專利名稱：一種2,6,10-三甲基- 2,5,9-十一烷三烯-1-醛的制備方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及番茄紅素中間體的合成，具體地說(shuō)是涉及一種2，6，10-三甲基-2，5，9- i^一烷三烯-I-醛的制備方法。
背景技術(shù)：
自然界存在的類胡蘿卜素約有600種，但只有其中六種能用于工業(yè)生產(chǎn)，生產(chǎn)廠家是Roche公司和BASF公司。番茄紅素作為其中的一類重要產(chǎn)品，對(duì)清除自由基、防衰老、抑制腫瘤、治療心臟病等有重要作用，廣泛應(yīng)用于藥物、食品添加劑和飼料添加劑中。Roche公司開發(fā)出了以Wittig反應(yīng)為特征的合成路線，其中要用到昂貴有毒的原料三苯基膦；其他早期的各種合成方法也都要使用三苯基膦。自Babler開創(chuàng)以C15膦酸酯為特征的路線以來(lái)，沈潤(rùn)溥等人也相繼申請(qǐng)了以Wittig-Horner縮合反應(yīng)為特征的番爺紅素全合成路線。近期，沈潤(rùn)溥等人在專利申請(qǐng)?zhí)枮镃N201010120583. 3中報(bào)道了以化合物3，7，11-三甲基-1，3，6，10-四烯十二烷基膦酸二乙酯(4)制備番茄紅素(I)的新工藝，該工藝合成路線如下
權(quán)利要求
1.一種2，6，10-三甲基-2，5，9-i^一烷三烯-I-醛的制備方法，其特征在于，包括如下步驟4，8- 二甲基-3，7-壬二烯-I-醛與丙醛在催化劑作用下，一步縮合反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物2，6，10-三甲基-2，5，9- i^一烷三烯-I-醛。
2.根據(jù)權(quán)利要求I所述的一種2，6，10-三甲基-2，5，9-十一烷三烯-I-醛的制備方法，其特征在于所述催化劑為L(zhǎng)-脯氨酸或有機(jī)亞胺羧酸鹽。
3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的一種2，6，10-三甲基-2，5，9-i^一烷三烯-I-醛的制備方法，其特征在于所述的有機(jī)亞胺羧酸鹽為羧酸和有機(jī)胺反應(yīng)生成。
4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的一種2，6，10-三甲基-2，5，9-十一烷三烯-I-醛的制備方法，其特征在于所述羧酸為乙酸，有機(jī)胺為二甲胺。
5.根據(jù)權(quán)利要求I或2所述的一種2，6，10-三甲基-2，5，9-i^一烷三烯-I-醛的制備方法，其特征在于催化劑的摩爾用量為4，8 - 二甲基-3，7-壬二烯-I-醛摩爾用量的O. 1-0. 5倍，丙醛的摩爾用量為4，8 - 二甲基-3，7-壬二烯-I-醛摩爾用量的I. 0-3. O倍。
6.根據(jù)權(quán)利要求5所述的一種2，6，10-三甲基-2，5，9-i^一烷三烯_1_醛的制備方法，其特征在于催化劑的摩爾用量為4，8 - 二甲基-3，7-壬二烯-I-醛摩爾用量的O.2-0. 3倍；丙醛的摩爾用量為4，8 - 二甲基-3，7-壬二烯-I-醛摩爾用量的2. 0-2. 5倍。
7.根據(jù)權(quán)利要求I或2所述的一種2，6，10-三甲基-2，5，9-i^一烷三烯-I-醛的制備方法，其特征在于反應(yīng)溫度為25-100°C。
全文摘要
本發(fā)明公開了一種2,6,10-三甲基-2,5,9-十一烷三烯-1-醛的制備方法，涉及番茄紅素中間體的合成技術(shù)領(lǐng)域，其特征在于，包括以下步驟以4,8-二甲基-3,7-壬二烯-1-醛和丙醛為原料，一步縮合反應(yīng)即可生成番茄紅素的關(guān)鍵中間體2,6,10-三甲基-2,5,9-十一烷三烯-1-醛，工藝路線簡(jiǎn)捷，原料易得，成本低，極具工業(yè)價(jià)值；特別是催化劑可以在反應(yīng)結(jié)束后進(jìn)行簡(jiǎn)單的分層即可回收套用。
文檔編號(hào)C07C45/74GK102924246SQ201210441619
公開日2013年2月13日 申請(qǐng)日期2012年11月8日 優(yōu)先權(quán)日2012年11月8日
發(fā)明者沈潤(rùn)溥, 吳春雷, 吳永華, 吳毅斌, 魯瑞娟, 王林霞 申請(qǐng)人:紹興文理學(xué)院