專利名稱:含四-n-取代苯基苯并咪唑類化合物及其制備方法
技術領域:
本發明涉有機磷光電致發光(PhOLED)材料制備領域,具體涉及一種螺二芴-N-取代苯基苯并咪唑化合物和N-取代苯基苯并咪唑芘的化合物、及其制備方法。
背景技術:
有機電致發光材料與器件是當今國際研究熱點領域。目前,許多有機電致發光材料已經商業化,部分有機顯示器件也已經在手機、顯示器等方面得到廣泛應用。但要實現大面積全彩色顯示和白光照明,必須有穩定的紅、綠和藍三基色。目前卻只有紅光和濾光材料可以比較好的達到商業化應用所需要的發光效率和壽命,提高藍光材料的穩定性和發光效率依舊是當下具有挑戰性的課題。就藍色發光材料而言,目前普遍使用的有TBADN,DPVBi以及一些含芴基的衍生物等。這些材料可用于摻雜,也可直接作為主體發光層使用。但是目前這些材料存在著效率不高、穩定性不好、壽命不長等等問題。因此研究新型藍光材料對于實現白光照明具有重大的意義。苯并咪唑是一種含兩個氮原子的雜環化合物,苯并咪唑衍生物與金屬配合物一直都是研究熱點。苯并咪唑類化合物具有良好的熒光發光性質,高的熱穩定性同時還可有效地傳輸電子。作為一種經典的藍光材料,螺二芴(SPF)因具有大的共軛體系和特有的螺共軛效應,在芴單元的9-位上相互橋聯,解決了芴類化合物因為9-位上取代不完全導致的穩定性差的缺點;同時其良好的垂直幾何骨架,更能有效抑制強分子間作用以及發光過程中的非輻射躍遷過程,而受到人們的特別關注。將其引入到具有電致發光特性的分子中,對改善化合物的熱穩定性和光譜穩定性等方面有很大的應用價值。最初,Krewuder等曾報道含螺二芴的聚合物體系,但由于其溶解性差,沒有開展進一步的研究。之后黃維將螺二芴引入到聚合物中并作電致發光材料研究,引起了同行的廣泛關注。芘是一種大面積的稠環芳烴,具有很強的η電子離域能和較高的熒光量子效率,發深藍光。
發明內容
本發明所要解決的技術問題提供一種在有機電致發光器件中有應用價值的螺二芴-N-取代苯基苯并咪唑化合物和N-取代苯基苯并咪唑芘化合物。為解決上述技術問題,本發明采用的技術方案為含四-N-取代苯基苯并咪唑類化合物為螺二芴-N-取代苯基苯并咪唑化合物、N-取代苯基苯并咪唑芘的化合物;所述螺二芴-N-取代苯基苯并咪唑化合物(I),其結構式為
權利要求
1.螺ニ芴-N-取代苯基苯并咪唑化合物,其結構式為(I)所示
2.N-取代苯基苯并咪唑芘的化合物,其結構式為(II)所示
3.權利要求I所述螺ニ芴-N-取代苯基苯并咪唑化合物及權利要求2所述N-取代苯基苯并咪唑芘的化合物的制備方法,其步驟為 1)氮氣保護下,依次加入雙戊ニ酰ニ硼、[I,I’ -雙(ニ苯基磷)ニ茂鐵]ニ氯化鈀、ニ甲基亞砜,超聲脫氣處理,氮氣保護下,常溫攪拌30 土 5min,再加入對溴苯基苯并咪唑,加熱至80±5°C,反應24±2h,TLC檢測對溴苯基苯并咪唑反應完全,反應結束,去除溶劑、柱層析,提純得到N-取代苯基苯并咪唑硼酸頻那酯(a); 所述雙戊ニ酰ニ硼、[I, I’ -雙(ニ苯基磷)ニ茂鐵]ニ氯化鈀與對溴苯基苯并咪唑的質量比為11±0. 01 :0. 1±0. 01 :10±0. 01 ;所述ニ甲基亞砜用量以IOg對溴苯基苯并咪唑加入300 ± IOmL計量; 反應方程式為
全文摘要
本發明公開了含四-N-取代苯基苯并咪唑類化合物,為螺二芴四-N-取代苯基苯并咪唑化合物和四-N-取代苯基苯并咪唑芘的化合物。該類化合物通過以對溴苯基苯并咪唑和雙戊二酰二硼為原料合成N-取代苯基苯并咪唑硼酸頻那酯;然后再與2,2',7,7'-四溴-9,9'-螺二芴或四溴芘進行SUZUKI反應,兩步反應簡單,目標產物易得;該材料在合成和純化上具有優勢,在電致發光領域具有應用前景。
文檔編號C07D235/18GK102863391SQ201210355100
公開日2013年1月9日 申請日期2012年9月21日 優先權日2012年9月21日
發明者葛子義, 曾水明 申請人:浙江歐普光電科技有限公司