專利名稱:用于比色檢測銅離子的受體化合物及其制備和應用的制作方法
技術領域:
本發明涉及一種用于比色檢測銅離子的受體化合物;本發明還涉及該用于比色檢測銅離子的受體化合物的制備方法;本發明還涉及該受體化合物在制備銅離子檢測試紙中的應用。
背景技術:
銅元素是動植物生長所必需的微量元素,在生物體生命過程中起著非常重要的作用。但過量的銅不僅會給動植物生長帶來毒害,還會在環境中累積,食物鏈中富集,最終危害人體健康。因此,對于銅離子的檢測成為環境監測中的重要指標。目前檢測銅離子的常用方法有原子發射光譜法、原子吸收光譜法、電化學方法和電感耦合等離子體質譜(ICP-MS)等等,然而這些方法往往操作復雜,且需要昂貴的實驗設備,不能實現在現場的快速檢測。因此如何快速檢測污水、飲用水、河流以及生物體中銅離子的含量就顯得十分重要和迫切。 故開發能方便、快捷、高效且低成本的檢測銅離子的方法受到了廣泛的關注。
發明內容
本發明的目的是針對現有技術中存在的問題,提供一種用于比色檢測銅離子的受體化合物一I-(香豆素-3-甲酰基)-4 (2,4- 二硝基苯基)氨基硫脲。本發明的另一目的是同時還涉及一種用于比色檢測銅離子的受體化合物的制備方法。本發明還有一個目的,就是提供一種基于比色檢測銅離子受體化合物的銅離子檢測試紙及其制備和應用。(一)用于比色檢測銅離子的受體化合物
本發明用于比色檢測銅離子的受體化合物一I-(香豆素-3-甲酰基)_4 (2,4-二硝基苯基)氨基硫脲,是以氨基硫脲為結合位點,硝基苯基和香豆素基為信號報告基團的銅離子識別受體,其結構式如下
權利要求
1.用于比色檢測銅離子的受體化合物,其結構式如下
2.如權利要求I所述用于比色檢測銅離子的受體化合物的制備方法,包括以下工藝步驟 (1)香豆素-3-甲酰基異硫氰酸酯的合成以二氯甲烷為溶劑,N,N-二甲基甲酰胺為催化劑,香豆素-3-甲酸與固體光氣以1:0. 3 1:0. 8的摩爾比,于3(T60°C回流3飛小時,得淡黃色澄清液;回流完畢后在反應液中加入硫酸氫鉀粉末和相轉移催化劑PEG-400,室溫攪拌反應2飛小時,得橙黃色渾濁液,即為香豆素-3-甲酰基異硫氰酸酯溶液; (2)目標產物的合成在香豆素-3-甲酰基異硫氰酸酯溶液中加入香豆素-3-甲酸摩量0. 8^1. 2倍的2,4- 二硝基苯肼,于室溫攪拌反應3飛小時,蒸除2/3溶劑,冷卻,靜置,析出沉淀;抽濾后用質量濃度75、5 %的乙醇溶液洗滌,然后依次用DMF、無水乙醇重結晶,得淡黃色粉末即為目標產物。
3.如權利要求I所述用于比色檢測銅離子的受體化合物的制備方法,其特征在于步驟(2)所述N,N-二甲基甲酰胺的加入量為豆素-3-甲酸摩量的0. 19Tl%。
4.如權利要求I所述用于比色檢測銅離子的受體化合物的制備方法,其特征在于步驟(2)所述硫酸氫鉀粉末的加入量為香豆素-3-甲酸摩量的f 2倍。
5.如權利要求I所述用于比色檢測銅離子的受體化合物的制備方法,其特征在于步驟(2)所述相轉移催化劑PEG-400的加入量為香豆素-3-甲酸摩量的19T5%。
6.如權利要求I所述用于比色檢測銅離子的受體化合物在水與DMSO的混合體系中單一比色識別銅離子的應用。
7.如權利要求6所述用于比色檢測銅離子的受體化合物在水與DMSO的混合體系中單一比色識別銅離子的應用,其特征在于所述水與DMSO的混合體系中,水與DMSO的體積比為 1:8 1:10。
8.一種基于如權利要求I所述比色檢測銅離子受體化合物的銅離子檢測試紙。
9.如權利要求8所述基于比色檢測銅離子受體化合物的銅離子檢測試紙的制備方法,包括以下工藝步驟 (1)濾紙的處理將濾紙在用0.ro. 5 mol .L-1的稀鹽酸浸泡0. 5^1小時,用蒸餾水洗滌,直至濾出液為中性為止;吸濾除去水后,將濾紙置于真空干燥箱中干燥; (2)試紙的制備將受體化合物溶解在DMSO溶液中,配制成濃度為0.00r0. 01 mol噸一1的DMSO溶液,再滴加到經處理的濾紙上,使受體化合物的DMSO溶液均勻吸附于濾紙上;然后將濾紙置于真空干燥箱中干燥,最后剪成0.5 cmX3cm的試紙條,即得銅離子檢測試紙。
10.如權利要求8所述基于比色檢測銅離子受體化合物的銅離子檢測試紙的檢測方法,其特征在于先分別配制濃度為I X 10_3 5X 10_3 mol I71的Fe3+, Hg2+, Ag+, Ca2+, Cu2+,Zn2+,Pb2+,Cd2+,Ni2+,Co2+,Cr3+,Mg2+金屬離子的高氯酸鹽的DMSO溶液,并分別用滴管滴加在試紙上;若試紙顏色由淺黃色變為墨綠色,則為Cu2+。
全文摘要
本發明提供了一種用于比色檢測銅離子的受體化合物,該化合物為以氨基硫脲為結合位點,硝基苯基和香豆素基為信號報告基團的銅離子識別受體。受體的陽離子比色識別性能研究表明,該受體在含水的DMSO體系中對Cu2+具有專一選擇性比色識別能力;紫外滴定實驗表明,該受體對Cu2+有較強的絡合能力(絡合常數為1.50×104),而且該受體對Cu2+的檢測靈敏度很高,最低檢測限可達到1.6×10-7mol·L-1,而且對其它金屬離子具有很強的抗干擾能力。另外,本發明還制作了基于該受體化合物的銅離子比色檢測試紙,可以高效、方便、快捷的檢測銅離子。
文檔編號C07D311/12GK102702154SQ201210175858
公開日2012年10月3日 申請日期2012年5月31日 優先權日2012年5月31日
發明者張有明, 林奇, 符永鵬, 陳佩, 魏太保 申請人:西北師范大學