專利名稱：一種高產率簡便的2-己基-4-乙酰氧基四氫呋喃的制備方法
—種高產率簡便的2-己基-4-乙酰氧基四氫呋喃的制備方法本發明涉及一種高產率簡便的2-己基-4-乙酰氧基四氫呋喃的制備方法。2-己基-4-乙酰氧基四氫呋喃是一個具有甜香、花香和水果香的香料化合物，是美國 FEMA(Flavour and Extract Manufacturers’ Association)組織在 1965 年公布的第I批可以安全食用的香料化合物之一，其FEMA號為2566。但是1970年該化合物因為可能存在安全問題，在FEMA組織公布的食用香料的第4批安全列表中被去除。在重新經過安全評價后，2-己基-4-乙酰氧基四氫呋喃在2011年又回到了 FEMA組織公布的食用香料的第25批安全列表中。因為2-己基-4-乙酰氧基四氫呋喃具有強烈的似桃子、杏的香味，可廣泛應用于各種水果香精中。目前還很少有文獻報道2-己基-4-乙酰氧基四氫呋喃的制備方法。最近我們研究了 2-己基-4-乙酰氧基四氫呋喃的制備方法，申請了兩種不同制備方法的專利。一種方法是以I-癸烯-4-醇為起始原料，經過環氧化、環氧環開環的親核取代和脫水三步反應得到產物，該合成路線的總產率為48% (申請號201210067609. I)。另一 種方法是以I-癸烯-4-醇為起始原料，經過甲磺酰化、雙鍵的雙羥基化、分子內親核取代關環和酯化四步反應得到產物，該合成路線的總產率為70% (申請號201210067613. 8)。本發明的目的是提供一種新的2-己基-4-乙酰氧基四氫呋喃的高產率簡便的制備方法，與上述的兩種制備方法相比，本發明的制備方法具有路線短、操作簡便和產率高的優點。其特征是以I-癸烯-4-醇為起始原料，經過雙鍵的環氧化、分子內親核取代關環和酯化三步反應得到產物。第一步反應是I-癸烯-4-醇在二氯甲烷中用間氯過氧苯甲酸(MCPBA)氧化得到1，2_環氧-4-癸醇，產率89% ;第二步反應是I，2-環氧-4-癸醇在甲醇溶液中在碳酸鉀的作用下關環得到2-己基-4-羥基四氫呋喃，產率為96% ;第三步反應2-己基-4-羥基四氫呋喃與乙酸酐反應得到2-己基-4-乙酰氧基四氫呋喃，產率84%。該合成路線的總產率為72%。該合成方法未見其它文獻報道。反應式如下
權利要求
1.一種高產率簡便的2-己基-4-乙酰氧基四氫呋喃的制備方法，其特征是以I-癸烯-4-醇為起始原料，經過雙鍵的環氧化、分子內親核取代關環和酯化三步反應得到產物，第一步反應是I-癸烯-4-醇在二氯甲烷中用間氯過氧苯甲酸氧化得到1，2_環氧-4-癸醇，產率89% ;第二步反應是1，2-環氧-4-癸醇在甲醇溶液中在碳酸鉀的作用下關環得到2-己基-4-羥基四氫呋喃，產率為96%;第三步反應2-己基-4-羥基四氫呋喃與乙酸酐反應得到2-己基-4-乙酰氧基四氫呋喃，產率84%，該合成路線的總產率為72%，反應式如下
全文摘要
本發明提供了一種結構如式(I)的2-己基-4-乙酰氧基四氫呋喃的高產率簡便的制備方法該方法步驟第一步反應是1-癸烯-4-醇在二氯甲烷中用間氯過氧苯甲酸氧化得到1，2-環氧-4-癸醇，產率89％；第二步反應是1，2-環氧-4-癸醇在甲醇溶液中在碳酸鉀的作用下關環得到2-己基-4-羥基四氫呋喃，產率為96％；第三步反應2-己基-4-羥基四氫呋喃與乙酸酐反應得到2-己基-4-乙酰氧基四氫呋喃，產率84％。該合成路線的總產率為72％。
文檔編號C07D307/20GK102675263SQ20121017313
公開日2012年9月19日 申請日期2012年5月31日 優先權日2012年5月31日
發明者孫宇梅, 孫寶國, 張力昂, 張時彥, 張迅, 張適適, 田紅玉, 陳海濤, 黃明泉 申請人:北京工商大學, 滕州瑞元香料有限公司