專利名稱：香豆素及其類似物的固相合成方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明屬有機化學(xué)領(lǐng)域，是香豆素及其類似物(I)的固相合成方法。
權(quán)利要求
1.一種香豆素及其類似物(I)的固相合成方法，該類化合物通式如下
2.如權(quán)利I所述的的方法，其特征在于由化合物(II)制備化合物(III)時，化合物(II)與硼氫化鈉的摩爾比為I : 1.5 10. 0 ;化合物(II)與烯丙基溴的摩爾比為 I 2.0 12.0;所用的有機溶劑為四氫呋喃、N，N-二甲基甲酰胺、無水乙醇；化合物(II) 與有機溶劑的質(zhì)量體積比為I : 10 100 ;反應(yīng)溫度為10 60°C，反應(yīng)時間為6 72小時；后處理中洗滌樹脂所用的有機溶劑為四氫呋喃、水、二氯甲烷、乙醇、甲醇、乙醚、丙酮。
3.如權(quán)利I所述的的方法，其特征在于由化合物(III)制備化合物(IV)時，化合物(III)與氯代丁二酰亞胺的摩爾比為I : 3 30;所用的有機溶劑為干燥的Cp2脂肪族鹵代烴類；化合物(III)與有機溶劑的質(zhì)量體積比為I : 10 100 ;反應(yīng)溫度為-10 60°C，反應(yīng)時間為2 72小時；后處理中洗滌樹脂所用的有機溶劑為干燥的CV2脂肪族鹵代烴類。
4.如權(quán)利I所述的的方法，其特征在于由化合物(V)制備化合物(VI)時，化合物(IV) 與三氟甲烷磺酸三甲基硅酯的摩爾比為I : 0. 05 I. 5 ;化合物(IV)與化合物(V)的摩爾比為I : 3 50 ;所用的有機溶劑為干燥的CV2脂肪族鹵代烴類；化合物(IV)與有機溶CN 102532015 A劑的質(zhì)量體積比為I : 10 100 ;反應(yīng)溫度為-80 0°C，反應(yīng)時間為6 48小時；有機溶劑為四氫呋喃、水、二氯甲烷、乙醇、甲醇、乙醚、丙酮。
5.如權(quán)利I所述的的方法，其特征在于將化合物(VI)轉(zhuǎn)化化合物(I)時，所用的氧化劑為30%過氧化氫水溶液，間氯過氧苯甲酸，高碘酸鈉；化合物(VI)與氧化劑的摩爾比為I : 10 40 ;所用的有機溶劑為四氫呋喃，C1^2脂肪族鹵代烴類；化合物(VI)與有機溶劑的質(zhì)量體積比為I : 10 80 ;反應(yīng)溫度為0 70°C，反應(yīng)時間為I 8小時；洗滌樹脂所用的有機溶劑為C^2脂肪族鹵代烴類。
全文摘要
香豆素及其類似物(I)的固相合成方法，屬有機化學(xué)領(lǐng)域。該方法包括1.用1％交聯(lián)的聚苯乙烯樹脂為載體，制備出聚苯乙烯負(fù)載硒基丁二酰亞胺試劑(III)；2.在三氟甲烷磺酸三甲基硅酯催化下，III誘導(dǎo)丙烯酸苯酯(V)發(fā)生分子內(nèi)環(huán)合，形成3-聚苯乙烯負(fù)載硒基-3，4-二氫苯并吡喃-2-酮(VI)；3.VI經(jīng)氧化劑氧化消除，不需進一步分離，直接得到香豆素(I)。當(dāng)丙烯酸苯酯(V)用N-苯基丙烯酰胺代替時，經(jīng)過同樣的步驟就可制得香豆素的類似物2-喹諾酮化合物。本發(fā)明原料易得，產(chǎn)物產(chǎn)率好，純度高，操作簡便，后處理簡單，具有很好的工業(yè)應(yīng)用前景。
文檔編號C07D215/227GK102532015SQ20121001617
公開日2012年7月4日 申請日期2012年1月18日 優(yōu)先權(quán)日2012年1月18日
發(fā)明者李文, 湯峨 申請人:云南大學(xué)