專利名稱：鄰氨基苯甲酸衍生物的制作方法
鄰氨基苯甲酸衍生物本發明涉及新型鄰氨基苯甲酸衍生物，涉及所述衍生物作為殺蟲劑和殺螨劑用于防治動物有害物的用途、還涉及所述衍生物與其他試劑結合以提高活性的的用途、以及涉及數種制備所述衍生物的方法。具有殺蟲特性的鄰氨基苯甲酸衍生物在文獻中已經有描述，例如在WO 01/70671、WO 03/015519、WO 03/016284、WO 03/015518、WO 03/024222、WO 03/016282、WO03/016283,WO 03/062226,WO 03/027099,WO 04/027042,WO 04/033468,WO 2004/046129、WO 2004/067528、WO 2005/118552、WO 2005/077934、WO 2005/085234、WO 2006/023783、WO 2006/000336, WO 2006/040113, WO 2006/111341、WO 2007/006670, WO 2007/024833、W02007/020877, WO 2007/144100、W02007/043677, W02008/126889, W02008/126890 和W02008/126933 中。但是，根據以上所確定的說明書已知的活性化合物在施用時在某些方面具有缺點或是其表現出施用譜窄，或是其不具有令人滿意的殺蟲或殺螨活性。現已發現，新型鄰氨基苯甲酸衍生物優于已知化合物，例如具有更好的生物學或環境特性、更廣泛的施用方法、改善的殺蟲或殺螨活性、以及與有用植物的較高的相容性。所述鄰氨基苯甲酸衍生物可與其他試劑結合用于改善效力，特別是抵抗難于防治的昆蟲的效力。因此，本發明提供了式(I)的新型鄰氨基苯甲酸衍生物
權利要求
1.式(I)的鄰氨基苯甲酸衍生物
2.根據權利要求1的通式⑴的化合物,其中 R1代表氫、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6環烷基、氰基(C1-C6烷基)、C1-C6鹵代烷基、C2-C6鹵代烯基、C2-C6鹵代炔基、C1-C4-烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4烷基亞磺酰基-C1-C4烷基或C1-C4-烷基磺酰基-C1-C4烷基， R2代表氫或C1-C6烷基， R3代表氫或各自代表任選被單取代或多取代的C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6環烷基，其中所述取代基為相同或不同的且可彼此獨立地選自鹵素、氰基、(C = 0) OH, (C = 0) NH2、硝基、羥基、C1-C6烷基、C3-C6環烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亞磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基羰基或代表苯環或5或6元不飽和、部分飽和或飽和的雜環，其中所述苯環或雜環任選被相同或不同的取代基單取代或多取代且其中所述取代基可彼此獨立地選自氫'C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6環烷基、C1-C6鹵代烷基、C2-C6鹵代烯基、C2-C6鹵代炔基、C3-C6鹵代環烷基、鹵素、CN、(C = 0) OH, (C = 0) NH2、NO2、羥基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亞磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4鹵代烷硫基、C1-C4鹵代烷基亞磺酰基、C1-C4鹵代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二 -(C1-C4烷基)氨基、C3-C6環烷基氨基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基，或 R3代表C2-C4烷氧基羰基、C2-C4烷基羰基、C2-C4烷基氨基羰基或C2-C4 二烷基氨基羰基7或 R3代表苯環或5或6元不飽和、部分飽和或飽和的雜環，其中所述苯環或雜環任選被相同或不同的取代基單取代或多取代且其中所述取代基可彼此獨立地選自氫、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6環烷基、C1-C6鹵代烷基、C2-C6鹵代烯基、C2-C6鹵代炔基、C3-C6鹵代環烷基、鹵素、CN、(C = 0) OH, (C = 0) NH2、NO2、0H、C1-C4 烷氧基、C1-C4 鹵代烷氧基、C1-C4烷硫基X1-C4烷基亞磺酰基X1-C4烷基磺酰基、C1-C4鹵代烷硫基、C1-C4鹵代烷基亞磺酰基、C1-C4鹵代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二 -(C1-C4烷基)氨基、C3-C6環烷基氨基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基， R4代表氫X1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、鹵素、氰基X1-C4烷氧基X1-C4鹵代烷氧基、C1-C4燒硫基或C1-C4齒代燒硫基，兩個毗鄰的基團 R4 還代表-(CH2) 3_、- (CH2) 4_、- (CH2) 5_、- (CH = CH-) 2_、-OCH2O-, -0 (CH2) 20_、-OCF2O-、- (CF2) 20_、-0 (CF2) 20_、- (CH = CH-CH = N)-或-(CH = CH-N = CH)-, R5代表C1-C4烷基、C3-C6環烷基X1-C4鹵代烷基、C1-C6鹵代環烷基、C2-C6烯基、C2-C4鹵代烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亞磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4鹵代烷硫基、C1-C4鹵代烷基亞磺酰基、C1-C4鹵代烷基磺酰基、齒素、氰基、硝基或C3-C6三烷基甲硅烷基， Qx代表雜芳族5元環，其可含有1-3個選自N、S、0的雜原子且其可任選被相同或不同的R7取代基單取代或多取代，其中如果所述環是五元環且恰好含有兩個毗鄰的氮原子，則基團R7通過碳連接， 或代表雜芳族的6元環，其可含有1-3個氮原子，或代表苯基， A代表任選被單取代或多取代的_ (C1-C4亞燒基)-、-(C2-C4亞烯基)-、-(C2-C4亞炔基)-、-R8-(C3-C6 環烷基)-R8-、-R8-O-R8-、-R8-S-R8-、-R8-S( = 0)-R8-, -R8-S(=0) 2-R8-> -R8-NH- (C1-C4 燒基)-、-R8-N (C1-C4 燒基)-R8、-R8-C = NO (C1-C4 燒基)、-R8-C (=0)-R8、-R8-C ( = S)-R8、-R8-C ( = 0) NH-R8, R8-C ( = 0) N (C1-C4 烷基)-R8、-R8-S (=0)2NH-R8、-R8-S ( = 0) 2N (C1-C4 烷基)_R8、-R8-NH (C = 0) O-R8, -R8-N (C1-C4 烷基)-(C = 0)O-R8, -R8-NH(C = 0)NH-R8, -R8-NHS( = 0)2-R8、-R8-N(C1-C4 烷基)S( = 0)2-R8、R8-NH-R8,R8-C ( = 0) -C ( = 0) -R8、R8-C (OH) -R8、R8-Qz-R8, 其中所述取代基可彼此獨立地選自鹵素、氰基、硝基、羥基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基和鹵代-C1-C6烷基， Qz代表3或4元部分飽和或飽和的環或代表5或6元部分飽和、飽和的環或芳環，其中所述環可任選含有1-3個選自N、S、0的雜原子， 其中所述環任選被相同或不同的取代基單取代或多取代且其中所述取代基可彼此獨立地選自氫、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6環烷基、C1-C6鹵代烷基、C2-C6鹵代烯基、C2-C6齒代塊基、C3-C6齒代環燒基、齒素、CN> OH> C1-C4燒氧基、C1-C4齒代燒氧基、C1-C4烷硫基X1-C4烷基亞磺酰基X1-C4烷基磺酰基、C1-C4鹵代烷硫基、C1-C4鹵代烷基亞磺酰基、C1-C4鹵代烷基磺酰基， R7代表C1-C6烷基或代表如下基團
3.根據權利要求1或2的通式⑴的化合物，其中 R1代表氫、甲基、乙基、環丙基、氰基甲基、甲氧基甲基、甲硫基甲基、甲基亞磺酰基甲基或甲基磺酰基甲基， R2代表氫或甲基， R3代表氫或各自代表任選被單取代或多取代的C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或C3-C6環烷基，其中所述取代基為相同或不同的且可彼此獨立地選自鹵素、氰基、(C = 0)0H、(C = O)NH2、硝基、羥基X1-C6烷基、C3-C6環烷基X1-C4烷氧基X1-C4鹵代烷氧基、C1-C4烷硫基X1-C4烷基亞磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基羰基或代表苯環或5或6元不飽和、部分飽和或飽和的雜環，其中所述苯環或雜環任選被相同或不同的取代基單取代或多取代且其中所述取代基可彼此獨立地選自氫、C1-C6烷基、C3-C6環烷基、C1-C6齒代烷基、C2-C6鹵代烯基、C2-C6鹵代炔基、C3-C6鹵代環烷基、鹵素、CN、羥基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亞磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4鹵代烷硫基、C1-C4鹵代烷基亞磺酰基、C1-C4齒代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二 -(C1-C4烷基)氨基、C3-C6環烷基氨基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基，或 R3代表C2-C4烷氧基羰基、C2-C4烷基羰基、C2-C4烷基氨基羰基，或R3代表苯環或5或6元不飽和、部分飽和或飽和的雜環，其中所述苯環或雜環任選被相同或不同的取代基單取代或多取代且其中所述取代基可彼此獨立地選自氫、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6環烷基、C1-C6鹵代烷基、C2-C6鹵代烯基、C2-C6鹵代炔基、C3-C6鹵代環烷基、鹵素、CN、(C = 0)NH2、NO2、OH、C「C4烷氧基、C「C4鹵代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亞磺酰基X1-C4烷基磺酰基、C1-C4鹵代烷硫基、C1-C4鹵代烷基亞磺酰基、C1-C4鹵代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二 -(C1-C4烷基)氨基、C3-C6環烷基氨基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基，或 R4代表氫、C1-C4烷基、C1-C2鹵代烷基、鹵素、氰基或C1-C2鹵代烷氧基，兩個毗鄰的基團 R4 代表-(CH2) 4-、_ (CH = CH-) 2-、_0 (CH2) 20_、_0 (CF2) 20_、_ (CH = CH-CH=N)-或-(CH = CH-N = CH)-， R5代表C1-C4烷基、C3-C6環烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C6鹵代環烷基、C2-C6烯基、C2-C4鹵代烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基或C3-C6三烷基甲硅烷基， Qx代表5或6元環，其任選被相同或不同的R7取代基單取代或多取代且選自呋喃、噻吩、三唑、咪唑、噻唑、噁唑、異噁唑、異噻唑、噻二唑、噁二唑、批咯、批啶、嘧啶、噠嗪、吡嗪、苯基或代表吡唑，其中所述基團R7通過碳連接至吡唑，A 代表-CH2-、-CH2O-, -CH2OCH2-, -CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2N (C1-C4 烷基)_、-CH2N (C1-C4烷基)CH2-, -CH (Hal) -、-C (Hal) 2_、-CH (CN) -、CH2 (CO) -、CH2 (CS) -、CH2CH (OH)-、-環丙基-、CH2 (CO) CH2_、_CH (C1-C4 燒基)_、_C( _. -CfC6 燒基)_、-CH2CH2_、_CH = CH->-C = C-> -C =NO (C1-C6 燒基)、-C ( = 0) (C1-C4 燒基)-， Qz代表3至4元部分飽和或飽和的環或代表5元部分飽和、飽和的環或芳環，其中所述環可任選含有1-2個選自N、S、0的雜原子， 其中所述環任選被相同或不同的取代基單取代或多取代且其中所述取代基可彼此獨立地選自氫、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6環烷基、C1-C6鹵代烷基、C2-C6鹵代烯基、C2-C6齒代塊基、C3-C6齒代環燒基、齒素、CN> OH> C1-C4燒氧基、C1-C4齒代燒氧基、C1-C4烷硫基X1-C4烷基亞磺酰基X1-C4烷基磺酰基、C1-C4鹵代烷硫基、C1-C4鹵代烷基亞磺酰基、C1-C4鹵代烷基磺酰基， R7代表甲基或代表如下基團
4
5.權利要求1至3中任一項的通式(I)化合物的混合物，其中Qy為Q58和Q59，其中Qy為Q58的式⑴化合物與其中Qy為Q59的式⑴化合物的比例為60 40至99 I。
6.制備權利要求1至3中任一項的通式(I)化合物的方法，其特征在于 (A)在酸結合劑的存在下，式(II)的苯胺類化合物
7.組合物,其包含權利要求1至5中任一項的至少一種式⑴化合物或式⑴化合物的混合物以及至少一種式(XXIV)的鹽
8.組合物,其包含權利要求1至5中任一項的至少一種式⑴化合物或式⑴化合物的混合物以及至少一種式(XXV)的滲透劑R-O-(-A0)v-R， (XXV) 其中 R代表具有4至20個碳原子的直鏈或支鏈烷基， Ri代表氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、叔丁基、正戊基或正己基， AO代表環氧乙燒基團、環氧丙燒基團、環氧丁燒基團或代表環氧乙燒與環氧丙燒基團或環氧丁烷基團的混合物，和V代表2至30的數字。
9.農用化學組合物，其包含權利要求1至5中任一項的至少一種式(I)化合物或式(I)化合物的混合物或權利要求7或8的組合物，以及填充劑和/或表面活性劑。
10.制備農用化學組合物的方法，其特征在于將權利要求1至5中任一項的至少一種通式(I)化合物或通式(I)化合物的混合物或權利要求7或8的組合物與填充劑和/或表面活性劑混合。
11.權利要求1至5中任一項的通式(I)的化合物或化合物的混合物或權利要求7至9中任一項的組合物用于防治動物有害物的用途。
12.防治動物有害物的方法，其特征在于將權利要求1至5中任一項的通式(I)化合物或通式(I)化合物的混合物或權利要求7至9中任一項的組合物施用于動物有害物和/或植物致病真菌和/或其生境和/或種子。
全文摘要
本發明涉及通式(I)的新型鄰氨基苯甲酸衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5、QX、A、Qy和n的定義如說明書所述，涉及所述衍生物作為殺蟲劑和殺螨劑用于防治動物有害物的用途，以及涉及所述衍生物與其他試劑結合以增強所述衍生物作用的用途。本發明還涉及數種制備所述衍生物的方法。
文檔編號C07D417/06GK103068814SQ201180039599
公開日2013年4月24日 申請日期2011年6月10日 優先權日2010年6月15日
發明者R·菲舍爾, C·格朗達爾, M·海爾, 海茵茨-于爾根·羅布洛斯基, E·R·戈辛, A·沃斯特, U·喬珍斯 申請人:拜耳知識產權有限責任公司