專利名稱：具有環(huán)狀側(cè)鏈的鄰甲酰胺基苯甲酰胺衍生物的制作方法
具有環(huán)狀側(cè)鏈的鄰甲酰胺基苯甲酰胺衍生物本發(fā)明涉及新的鄰甲酰胺基苯甲酰胺衍生物，涉及它們作為殺昆蟲劑和殺螨劑用于防治動物有害物的用途，以及與其它試劑結(jié)合用于提高活性的用途，并涉及它們的多種制備方法。具有殺昆蟲特性的鄰氨基苯甲酸衍生物已記載在文獻(xiàn)中，例如記載在W001/70671, W003/015519, W003/016284, W003/015518, W003/024222, W003/016282,W003/016283、W003/062226, W003/027099, W004/027042, W004/033468, W02004/046129,W02004/067528, W02005/118552, W02005/077934, W02005/085234, W02006/023783,W02006/000336, W02006/040113, W02006/111341、W02007/006670, W02007/024833、W02007/020877, W02007/144100, W02007/043677, W02008/126889, W02008/126890,W02008/126933 中。然而，在它們的應(yīng)用中，根據(jù)上文給出的說明書已知的活性化合物在一些方面存在缺陷，要么是它們表現(xiàn)出窄的施用譜，要么它們不具有令人滿意的殺昆蟲或殺螨活性?，F(xiàn)在已經(jīng)發(fā)現(xiàn)優(yōu)于已知化合物的新型鄰甲酰胺基苯甲酰胺衍生物，其優(yōu)勢為例如更好的生物或環(huán)境特性、更廣泛的施用方法、改善的殺昆蟲或殺螨活性、以及與作物植物更高的相容性。鄰甲酰胺基苯甲酰胺衍生物可與其它試劑結(jié)合使用用于改善功效，特別是抵抗難以防治的昆蟲的功效。因此本發(fā)明提供式(I)的新的鄰甲酰胺基苯甲酰胺衍生物，
權(quán)利要求
1.式(I)的鄰甲酰胺基苯甲酰胺衍生物，
2.權(quán)利要求1的通式(I)的化合物，其中 R1表示氫、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6環(huán)烷基、氰基(C1-C6烷基)、C1-C6鹵代烷基、c2-c6鹵代烯基、C2-C6鹵代炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4烷基亞硫?；?C1-C4烷基或C1-C4烷基磺?；?C1-C4烷基， R2表不氫或C1-C6燒基， R3表示任選地單取代或多取代的C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6環(huán)烷基，其中取代基為相同或不同且彼此獨(dú)立地選自飽和或部分飽和的雜環(huán)或不含任何雜原子且任選地被選自SF5、鹵素、氰基、硝基、羥基、氨基、羧基、氨基甲?；1-C6烷基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C4烷氧基、C1-C6鹵代烷基、C1-C4鹵代烷氧基，C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亞硫酰基、C1-C4烷基磺酰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基羰基和芐基的相同或不同取代基單取代或多取代的芳環(huán)， R3還表示任選地單取代或多取代的C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6環(huán)烷基，其中取代基為相同或不同且表示被選自SF5、鹵素、氰基、硝基、羥基、氨基、羧基、氨基甲?；1-C6烷基、C3-C6環(huán)烷基X1-C4烷氧基X1-C6鹵代烷基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4烷硫基X1-C4烷基亞硫?；1-C4烷基磺?；1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基羰基和芐基的相同或不同取代基單取代或多取代的5-或6元雜芳環(huán)， R3還表示單取代或多取代的5-或6元芳環(huán)或4_、5-或6元部分飽和環(huán)或可任選地含有一至三個選自O(shè)、S和N的雜原子的飽和雜環(huán)，其中取代基為相同或不同且彼此獨(dú)立地選自SF5、齒素、氰基、硝基、羥基、氨基、羧基、氨基甲?；?、C1-C6烷基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C4烷氧基、C1-C6鹵代烷基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4烷硫基X1-C4烷基亞硫酰基X1-C4烷基磺?；?、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基羰基、(=0)和(=0)2， R4表示氫X1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、鹵素、氰基X1-C4烷氧基X1-C4鹵代烷氧基、C1-C4燒硫基或C1-C4齒代燒硫基，兩個相鄰基團(tuán) R4 同樣表不 _ (CH2) 3-、- (CH2) 4-、- (CH2) 5-、- (CH=CH-) 2-、-0CH20-、-0 (CH2) 2O-、-OCF2O-' - (CF2) 20_、-O (CF2) 20_、- (CH=CH-CH=N)-或-(CH=CH-N=CH)-， R5表示C1-C4烷基、C3-C6環(huán)烷基X1-C4鹵代烷基、C1-C6鹵代環(huán)烷基、C2-C6烯基、C2-C4鹵代烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亞硫酰基、C1-C4烷基磺?；?、C1-C4鹵代烷硫基、C1-C4鹵代烷基亞硫酰基、C1-C4鹵代烷基磺酰基、齒素、氰基、硝基或C3-C6三烷基甲硅烷基， A表不任選地單取代或多取代的-(C1-C4亞燒基)-、-(C1-C4亞烯基)-、-(C1-C4亞塊基)-、-R8- (C3-C6 環(huán)烷基)-R8-、-R8-O-R8-, -R8-S-R8-, -R8-S (=0) -R8-, -R8-S (=0) 2-R8-、-R8-NH- (C1-C4 燒基)_、-R8-N (C1-C4 燒基)-R8> -R8-C=NO (C1-C4 燒基)、-R8-C (=0) -R8> -R8-C (=S)-R8、-R8-C(=0)NH-R8、R8-C(=00((^-(;烷基)-R8、-R8-S(=0)2NH_R8、-R8-S(=0)2N(C1-C4 烷基)-R8、-R8-NH (C=O) O-R8、-R8-N (C1-C4 烷基)-(C=O) O-R8、-R8-NH (C=O) NH-R8、-R8-NHS (=0) 2_R8、-R8-N (C1-C4 烷基)·S (=0) 2-R8、R8-NH-R8' R8-C (=0) -C (=0) -R8、R8-C (OH) -R8、R8-Qz-R8, 其中取代基可彼此獨(dú)立地選自鹵素、氰基、硝基、羥基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基和鹵代-C1-C6烷基， Qz表示3-或4元部分飽和或飽和環(huán)或表示5-或6元部分飽和、飽和或芳香族的環(huán)，其中所述環(huán)可任選地含有1-3個選自N、S、O的雜原子， 其中所述環(huán)任選地被相同或不同取代基單取代或多取代且取代基可彼此獨(dú)立地選自氫、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C6鹵代烷基、C2-C6鹵代烯基、C2-C6鹵代炔基、C3-C6鹵代環(huán)烷基、鹵素、CN、OH、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亞硫?；鵛1-C4烷基磺?；1-C4鹵代烷硫基、C1-C4鹵代烷基亞硫?；1-C4鹵代烷基磺?；?， R6表不C1-C6燒基或表不基團(tuán)
3.權(quán)利要求1或2的通式⑴的化合物，其中 R1表示氫、甲基、乙基、環(huán)丙基、氰基甲基、甲氧基甲基、甲硫基甲基、甲基亞硫?；谆蚣谆酋；谆? R2表示氫或甲基， R3表示任選地單取代或多取代的C1-C4烷基，其中取代基為相同或不同且表示飽和或部分飽和的雜環(huán)或表示不含任何雜原子且任選地被選自SF5、鹵素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C2烷氧基、C1-C2鹵代烷基、C1-C2鹵代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2烷基亞硫酰基、C1-C2烷基磺?；?、C2-C4烷氧基羰基、C2-C4烷基羰基和芐基的相同或不同取代基單取代或多取代的芳環(huán)， R3還表示任選地單取代或多取代的C1-C4烷基，其中取代基為相同或不同且表示被選自SF5、鹵素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C2烷氧基、C1-C2鹵代烷基、C1-C2鹵代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2烷基亞硫酰基、C1-C2烷基磺酰基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基和芐基的相同或不同取代基單取代或多取代的5-或6元雜芳環(huán)， R3還表示單取代或多取代的5-或6元芳環(huán)、4_、5-或6元部分飽和環(huán)或可任選地含有一至三個選自O(shè)、S和N的雜原子的飽和雜環(huán)，其中取代基為相同或不同且彼此獨(dú)立地選自SF5,鹵素、氰基、硝基、C1-C2烷基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C2烷氧基、C1-C2鹵代烷基、C1-C2鹵代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2烷基亞硫?；1-C2烷基磺?；?、C2-C4烷氧基羰基、C2-C4烷基羰基、(=0)和(=0)2， R4表示氫、C1-C4烷基、C1-C2鹵代烷基、鹵素、氰基或C1-C2鹵代烷氧基，兩個相鄰基團(tuán) R4 表示-(CH2) 4-、_ (CH=CH-) 2_、-O (CH2) 20_、-O (CF2) 20-、_ (CH=CH-CH=N)-或-(CH=CH-N=CH)-，R5表示C1-C4烷基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C6鹵代環(huán)烷基、C2-C6烯基、C2-C4鹵代烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基或C3-C6三烷基甲硅烷基，A 表示-CH2-、-CH2O-, -CH2OCH2-, -CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2N (C1-C4 烷基)-、-CH2N (C1-C4烷基)CH2-, -CH (鹵素)_、-C (鹵素)2_、-CH (CN) -、CH2 (CO) -、CH2 (CS) -、CH2CH (OH)-、-環(huán)丙基 _、CH2 (CO) CH2_、_CH (CfC4 燒基)_、_C ( _.-CfC6 燒基)-> -CH2CH2- > -CH=CH- > -C = C_、_C=NO (C1-C6 燒基)、-C (=0) (C1-C4 燒基)-， Qz表示3-至4元、部分飽和或飽和的環(huán)或表示5元部分飽和、飽和或芳香族的環(huán)，其中所述環(huán)可任選地含有1-2個選自N、S、O的雜原子， 其中所述環(huán)任選地被相同或不同取代基單取代或多取代且其中取代基可彼此獨(dú)立地選自氫、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C6鹵代烷基、C2-C6鹵代烯基、C2-C6鹵代炔基、C3-C6鹵代環(huán)烷基、鹵素、CN、OH、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亞硫?；鵛1-C4烷基磺?；?、C1-C4鹵代烷硫基、C1-C4鹵代烷基亞硫?；1-C4齒代燒基橫酸基 ， R6表不甲基或表不基團(tuán)
4.權(quán)利要求1至3中任一項的通式(I)的化合物的混合物,其中Qy是Q-62和Q-63，且其中Qy是Q-62的通式⑴化合物與Qy是Q-63的通式⑴化合物的比例是60:40至99:1。
5.權(quán)利要求1至3中任一項的通式(I)的化合物的混合物，其中Qy是Q-58和Q-59，且其中Qy是Q-58的通式⑴化合物與Qy是Q-59的通式⑴化合物的比例是60:40至99:1。
6.含有至少一種權(quán)利要求1至5中任一項的式(I)的化合物或式(I)化合物的混合物以及至少一種式(XI)的鹽的組合物，
7.含有至少一種權(quán)利要求1至5中任一項的式(I)的化合物或式(I)化合物的混合物以及至少一種式(XII)的鹽的組合物，R-0-(-A0)v-R，(XII) 其中 R表示含有4至20個碳原子的直鏈或支鏈烷基，R’表示氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、叔丁基、正戊基或正己基， AO表示亞乙基氧基、亞丙基氧基、亞丁基氧基或表示亞乙基氧基和亞丙基氧基或亞丁基氧基的混合物，并且 V表示2至30的數(shù)。
8.含有至少一種權(quán)利要求1至5中任一項的式(I)的化合物或式(I)化合物的混合物或權(quán)利要求6或7的組合物，以及填充劑和/或表面活性劑的農(nóng)業(yè)化學(xué)組合物。
9.制備農(nóng)業(yè)化學(xué)組合物的方法，特征在于將至少一種權(quán)利要求1至5中任一項的通式(I)的化合物或通式(I)化合物的混合物或權(quán)利要求6或7的組合物與填充劑和/或表面活性劑混合。
10.權(quán)利要求1至5中任一項的通式(I)的化合物或化合物的混合物或權(quán)利要求6至8中任一項的組合物的用途，用于防治動物有害物。
11.防治動物有害物的方法，特征在于將至少一種權(quán)利要求1至5中任一項的通式(I)的化合物或通式(I)化合物的混合物或權(quán)利要求6至8中任一項的組合物施用于動物有害物和/或植物病原真菌和/或 其生境和/或種子。
全文摘要
本發(fā)明涉及通式(I)的新的鄰甲酰胺基苯甲酰胺衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A、Q和n具有說明中給出的含義，涉及使用所述衍生物作為殺昆蟲劑和殺螨劑用于防治動物有害物，以及與其它試劑結(jié)合使用來增強(qiáng)所述衍生物的活性。本發(fā)明還涉及幾種生產(chǎn)所述衍生物的方法。
文檔編號C07D417/14GK103249729SQ201180038310
公開日2013年8月14日 申請日期2011年6月10日 優(yōu)先權(quán)日2010年6月15日
發(fā)明者R·菲舍爾, C·格朗達(dá)爾, M·海爾, 海茵茨-于爾根·羅布洛斯基, E·R·戈辛, A·沃斯特, U·戈杰恩斯 申請人:拜耳知識產(chǎn)權(quán)有限責(zé)任公司