一種制備5-溴-2-羥基-3-硝基苯乙酮的方法

            文檔序號:3510044閱讀:513來源:國知局
            專利名稱:一種制備5-溴-2-羥基-3-硝基苯乙酮的方法
            技術領域
            本發(fā)明屬于醫(yī)藥中間體制備技術領域,具體是涉及一種制備5-溴-2-羥基-3-硝基苯乙酮的方法。
            背景技術
            5-溴-2-羥基-3-硝基苯乙酮,是合成藥物普侖司特的重要中間體。普侖司特是由日本小野公司開發(fā),于九十年代中期上市的一種白三烯受體拮抗劑,對哮喘病的治療具有良好的效果。哮喘是一種慢性呼吸道疾病,其特點為不同程度的可逆性氣道阻塞。臨床上常用的β -受體激動劑以及茶堿類藥物能使支氣管擴張,環(huán)節(jié)哮喘癥狀,但卻不能有效阻止哮喘病的反復發(fā)作,且長期使用會出現耐藥性,高劑量使用時也有較大的副作用。近年來的研究使人們逐漸認識到氣道的慢性炎癥是哮喘發(fā)作的根本原因,所以抗炎治療成為哮喘治療的主要選擇。使用皮質類固醇治療哮喘,抗炎效果好但副作用也比較明顯。而白三烯受體拮抗劑同時具有抗炎活性和擴張支氣管的作用,副作用少,長期使用還可預防和治療哮喘的反復發(fā)作,改善肺功能,為哮喘病的治療提供了一種安全有效的新方法。目前在國際市場上,市場份額增長最快的哮喘藥品大類即為白三烯受體拮抗劑類藥品。普侖司特能夠選擇性地抑制白三烯受體,對花生四烯酸代謝酶幾乎無影響,同時對乙酰膽堿、5-羥色胺等也無拮抗作用;在臨床應用上對特應型的哮喘和其他類型的支氣管哮喘均有良好的治療效果;無嚴重不良反應,無藥物相互作用問題,也不影響人體代謝, 是目前國際上廣泛注重的三個白三烯受體拮抗劑之一。此外普侖司特還具有抗炎癥作用, 能作為治療過敏性鼻炎的藥物。目前,已有多篇專利報道了 5-溴-2-羥基-3-硝基苯乙酮的合成方法。但反應路線基本都一致,分為三個步驟對溴苯酚和酸酐發(fā)生乙?;磻?,接下來在三氯化鋁催化下進行弗里斯重排,最后用濃硝酸硝化。專利文獻W009734885公開了這樣的方法以氯仿為溶劑,對溴苯酚和乙酸酐發(fā)生乙?;磻玫綄︿逡宜岜锦?;不加溶劑,直接在氯化鋁催化下發(fā)生弗里斯重排反應得到 5-溴-2-羥基-苯乙酮;以四氯化碳為溶劑用濃硝酸硝化,反應完全后體系冷卻至室溫析出5-溴-2-羥基-3-硝基苯乙酮晶體,過濾得到產品。此工藝的第一步乙酰化反應和第三步硝化反應分別使用了氯仿和四氯化碳,均屬于毒性很強的試劑,容易造成安全事故和環(huán)境污染,第二步弗里斯重排反應會劇烈放熱,不使用溶劑極易造成熱量傳導不夠快而發(fā)生危險,且重排完后需要用到柱層析技術來分離出中間體產品,處理起來麻煩。同時三步反應均需要濃縮除去溶劑以分離出中間體,每步反應都要更換新的反應溶劑,能耗高,溶劑用量大、成本高,且工藝總收率也較低,只有52. 7%。專利文獻JP03095144與W009734885反應路線相似,且各個步驟均使用了相同的溶劑。區(qū)別是最后體系在_15°C下結晶,從而使收率提高到71.8%。同樣的,溶劑用量大且毒性強,工藝操作繁瑣、危險性高,且最終產品的純度不高。
            專利CN101450943在第二步弗里斯重排反應使用四氯乙烯作為反應溶劑,使重排收率和反應安全性都大大提高,但第一步乙?;允褂寐确伦魅軇?,第三步仍使用四氯化碳作溶劑,同時各步反應都需要蒸干溶劑來得到中間體、再使用新一批溶劑進行下步反應, 溶劑用量大、毒性高,反應操作繁瑣、收率較低、能耗高。

            發(fā)明內容
            本發(fā)明提供了一種制備5-溴-2-羥基-3-硝基苯乙酮的方法,該方法中三步反應和最終產品的純化使用同一批次的四氯乙烯作為溶劑,總收率大大高于其它現有文獻報道的收率;同時溶劑用量少、收率高、成本低、能量損耗低、操作簡單且安全性高、對環(huán)境危害小。一種制備5-溴-2-羥基-3-硝基苯乙酮的方法,包括(1)在堿的存在下,以四氯乙烯為反應溶劑,對溴苯酚和乙酰化試劑反應,反應完全后,向體系加酸I,攪拌,靜置分層,取有機液層,得到乙酸對溴苯酚酯的四氯乙烯溶液;(2)向步驟(1)得到的乙酸對溴苯酚酯的四氯乙烯溶液中加入路易斯酸,進行弗里斯重排反應,反應完全后,向體系中滴加入酸II,攪拌,靜置分層,取有機液層,得到 5-溴-2-羥基苯乙酮的四氯乙烯溶液;(3)向步驟⑵得到的5-溴-2-羥基苯乙酮的四氯乙烯溶液中滴加硝化試劑,反應完全后后處理得到5-溴-2-羥基-3-硝基苯乙酮。上述反應過程如下式所示
            權利要求
            1.一種制備5-溴-2-羥基-3-硝基苯乙酮的方法,包括(1)在堿的存在下,以四氯乙烯為反應溶劑,對溴苯酚和乙?;噭┓磻磻耆?, 向體系加酸I,攪拌,靜置分層,取有機液層,得到乙酸對溴苯酚酯的四氯乙烯溶液;(2)向步驟(1)得到的乙酸對溴苯酚酯的四氯乙烯溶液中加入路易斯酸,進行弗里斯重排反應,反應完全后,向體系中滴加入酸II,攪拌,靜置分層,取有機液層,得到 5-溴-2-羥基苯乙酮的四氯乙烯溶液;(3)向步驟( 得到的5-溴-2-羥基苯乙酮的四氯乙烯溶液中滴加硝化試劑,反應完全,后處理得到5-溴-2-羥基-3-硝基苯乙酮。
            2.根據權利要求1所述的制備5-溴-2-羥基-3-硝基苯乙酮的方法,其特征在于,所述的堿選自吡啶、三乙胺、碳酸鉀和氧化鈣中的一種或多種混合物。
            3.根據權利要求1所述的制備5-溴-2-羥基-3-硝基苯乙酮的方法,其特征在于,所述的乙?;噭┌ㄋ狒蛞阴B?。
            4.根據權利要求1所述的制備5-溴-2-羥基-3-硝基苯乙酮的方法,其特征在于,所述的對溴苯酚與四氯乙烯的質量體積比為1 1 10g/ml;所述的乙?;噭┡c對溴苯酚的摩爾比為1 5 1 ;所述的對溴苯酚與堿的加入摩爾比為1 0. 5 1. 5。
            5.根據權利要求1所述的制備5-溴-2-羥基-3-硝基苯乙酮的方法,其特征在于,步驟(1)中,所述的反應溫度控制在-5 25°C ;所述的反應時間為0.5 5小時;加入酸I 后,所述的攪拌時間為0. 2 2小時。
            6.根據權利要求1所述的制備5-溴-2-羥基-3-硝基苯乙酮的方法,其特征在于,所述的路易斯酸為氯化鋁、氯化鋅或氯化鐵;所述的路易斯酸與步驟(1)中加入的對溴苯酚的摩爾比為0.5 2. 5 1。
            7.根據權利要求1所述的制備5-溴-2-羥基-3-硝基苯乙酮的方法,其特征在于,步驟(2)中,所述的反應溫度為100 121°C;所述的反應時間為3 10小時;該步驟中加酸 II后的攪拌時間為0. 2 2小時。
            8.根據權利要求1所述的制備5-溴-2-羥基-3-硝基苯乙酮的方法,其特征在于,步驟(1)和步驟O)中,所述的酸I或酸II各自獨立的選自鹽酸、硫酸、磷酸或硝酸;所述的酸I或酸II的濃度優(yōu)選為1 5mol/L。
            9.根據權利要求1所述的制備5-溴-2-羥基-3-硝基苯乙酮的方法,其特征在于,步驟(3)中,所述的硝化試劑為硝酸或濃硫酸和硝酸鹽的混合物;所述的硝化試劑中硝酸根與步驟⑴中加入的對溴苯酚的摩爾比為0. 5 3 1 ;所述的反應溫度為50 90°C ;所述的反應時間為1 5小時。
            10.根據權利要求1所述的制備5-溴-2-羥基-3-硝基苯乙酮的方法,其特征在于,步驟(3)中,所述的后處理過程為反應完全后的體系冷卻結晶,過濾,濾餅用O 10°C的四氯乙烯洗滌,得到5-溴-2-羥基-3-硝基苯乙酮晶體;所述的結晶溫度為-20 10°C ;所述的結晶時間為5 20小時。
            全文摘要
            本發(fā)明公開了一種制備5-溴-2-羥基-3-硝基苯乙酮的方法,包括(1)在堿的存在下,以四氯乙烯為反應溶劑,對溴苯酚和乙酰化試劑反應,反應完全得到乙酸對溴苯酚酯的四氯乙烯溶液;(2)向上述得到的溶液中加入路易斯酸,進行弗里斯重排反應,反應完全得到5-溴-2-羥基苯乙酮的四氯乙烯溶液;(3)向步驟(2)得到的溶液中滴加硝化試劑,反應完全后得到5-溴-2-羥基-3-硝基苯乙酮。本發(fā)明的制備方法采用三步反應和最終產品的純化使用同一批次的四氯乙烯作為溶劑,減少了溶劑用量,降低了成本,縮短了后處理時間,也簡化了操作步驟;四氯乙烯毒性要遠小于氯仿和四氯化碳,對人體和環(huán)境的危害小,容易回收,易于實現工業(yè)化。
            文檔編號C07C201/08GK102304052SQ20111021337
            公開日2012年1月4日 申請日期2011年7月28日 優(yōu)先權日2011年7月28日
            發(fā)明者徐坤, 楊健 申請人:浙江大學
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