專利名稱:含1,4-二氫吡啶環的順式新煙堿類化合物及其制備方法和應用的制作方法
技術領域:
本發明屬于農藥殺蟲劑,具體地說是一類含1,4-二氫吡啶環的具有殺蟲活性的順式新煙堿類化合物及其制備和應用。
背景技術:
新煙堿殺蟲劑的發現可以被認為是在過去三十年農用化學研究中的一個里程碑。 新煙堿類殺蟲劑是繼有機磷類、氨基甲酸酯類、擬除蟲菊酯類殺蟲劑之后的第四代殺蟲劑。 新煙堿類物質作為煙堿乙酰膽堿受體(nAChRs)激動劑,對昆蟲的神經系統(nAChRs)選擇性地起作用,它不僅對(nAChRs)顯示了高親和性,而且還顯示了非電離性和中等水溶性等物理化學特性。由于它具有獨特的殺蟲機理及高效低毒的性能,迅速成為現代農業需要的高效低毒農藥新品種。烯啶蟲胺是繼吡蟲啉之后開發的一種煙酰亞胺類殺蟲劑,是目前最新的煙堿類殺蟲劑之一。它具有超高效、廣譜、用量少、毒性低、藥效持久、對作物無藥害、使用安全等優點,是替代高毒有機磷農藥的新品種。但是由于具有光不穩定性和疏水性差的缺點,推廣和應用受到限制;同時害蟲對它的抗性越來越嚴重。為了克服烯啶蟲胺光不穩定性和疏水性差的缺點,本發明通過在烯啶蟲胺上引入一個二氫吡啶環而提高了光穩定性,改善了抗性,并測定了該殺蟲劑的高效殺蟲活性。經檢索已有專利文獻和公開出版物,本發明是首次以丙二腈、芳香醛和烯啶蟲胺為原料合成了一系列含1,4_ 二氫吡啶環的具有殺蟲活性的順式新煙堿類化合物。
發明內容
本發明目的是為了提供一類含1,4_ 二氫吡啶環的具有殺蟲活性的順式新煙堿類化合物;本發明的另一個目的是提供上述含1,4_ 二氫吡啶環的具有殺蟲活性的順式新煙堿類化合物的制備方法。本發明還提供了上述化合物的應用。本發明的目的通過以下技術方案來實現。含1,4_ 二氫吡啶環的新煙堿類化合物,通式為(I)
權利要求
1.含1,4-二氫吡啶環的順式新煙堿類化合物,其結構如通式(I)
2.權利要求1所述含1,4_二氫吡啶環的順式新煙堿類化合物的制備方法,其特征在于,包括如下步驟a.向乙醇或乙腈中加入丙二腈、芳香醛、烯啶蟲胺;加入催化劑哌啶;烯啶蟲胺、丙二腈和芳香醛的摩爾比為1 1 1.2 1 1.2。b.將上述混合液在60 70°C下微波反應20 60分鐘,制得通式(I)含1,4-二氫吡啶環的順式新煙堿類化合物。
3.權利要求2所述含1,4_二氫吡啶環的順式新煙堿類化合物的制備方法,其特征在于步驟b中,微波功率1000W 1050W。
4.權利要求2所述含1,4_二氫吡啶環的順式新煙堿類化合物的制備方法,其特征在于,步驟b中,反應溫度為65°C,微波反應時間30分鐘。
5.權利要求2所述含1,4_二氫吡啶環的順式新煙堿類化合物的制備方法,其特征在于,步驟a中烯啶蟲胺、丙二腈和芳香醛的摩爾比為1 1.2 1.2。
6.權利要求2所述含1,4_二氫吡啶環的順式新煙堿類化合物的制備方法,其特征在于,步驟a中芳香醛選自鹵代苯甲醛、二鹵代苯甲醛或甲氧基苯甲醛。
7.權利要求1所述含1,4_二氫吡啶環的順式新煙堿類化合物在制備殺蟲劑方面的應用。
8.—種殺蟲劑,其特征在于,含有權利要求1所述含1,4_ 二氫吡啶環的順式新煙堿類化合物。
9.權利要求8所述一種殺蟲劑,其特征在于,為乳劑、水懸劑或水乳劑殺蟲劑。
全文摘要
本發明屬于農藥殺蟲劑,公開了一種含1,4-二氫吡啶環的順式新煙堿類化合物及其制備和應用。本發明結構如通式(I),R為一個氫原子被取代的苯基或兩個氫原子被取代的苯基。制備方法如下在乙醇或乙腈中加入丙二腈、芳香醛、烯啶蟲胺;加入催化劑哌啶;微波反應。制得通式(I)含1,4-二氫吡啶環的順式新煙堿類化合物。本發明的優點是具有高效殺蟲活性,殺蟲效果好;毒性低,人畜安全;使用方法簡便;制備方法簡單;反應時間短。
文檔編號C07D401/12GK102229600SQ201110104409
公開日2011年11月2日 申請日期2011年4月15日 優先權日2010年12月28日
發明者薛思佳, 陳艷霞 申請人:上海師范大學