專利名稱：一種n-f朝格爾型季銨鹽及其制備方法
技術領域：
本發明描述了一種N-F朝格爾型季銨鹽類化合物及其制備方法，它可以作為一種親電氟化試劑，廣泛應用于醫藥、農藥、材料、化工領域。
背景技術：
含氟有機化合物在醫藥、農藥和材料領域的應用非常廣泛，但是天然存在的有機氟化物很少，絕大多數的含氟有機化合物需要通過在有機分子中引入氟原子的方法化學合成得到。在有機分子中高選擇性地引入氟原子，一直是科學界面臨的一個挑戰性的問題。 近年來應用各種氟化試劑進行選擇性氟化反應已屢見于文獻中，一些氟化試劑在有機合成中已得到廣泛的應用。其中N-F親電氟化試劑發展較快，一些親電氟化試劑(如NFSI和 Selectfluor)已實現商品化生產，廣泛應用于醫藥和化學工業領域。現在常用的N-F親電氟化試劑類型主要有磺酰胺型N-F親電氟化試劑(如NFSI)、三乙二胺季銨鹽型N-F親電氟化試劑(如klectfluor)、吡啶鹽型N-F親電氟化試劑(如NFPY)，手性N-F親電氟化試劑主要有奎寧生物堿季銨鹽型N-F親電氟化試劑和樟腦磺內酰胺型N-F親電氟化試劑。由于這些N-F親電氟化試劑的結構不同，因而應用這些試劑氟化不同底物時在化學選擇性和立體選擇性上表現出很大的差異性，有些反應化學選擇性較高但立體選擇性較差，有些則化學與立體選擇性均較差，高化學選擇性和立體選擇性的氟化反應文獻報道較少7_"。因此發展高化學和立體選擇性的N-F親電氟化試劑依然是氟化學領域的一個難題。
發明內容
本發明提供了一種新的N-F朝格爾型季銨鹽類化合物，可以作為一種親電氟化試
劑。其結構式如下所示
權利要求
1.本發明描述了一種N-F朝格爾型季銨鹽類化合物，可以作為一種親電氟化試劑。其結構式如下所示
2.在權利書1所描述的分子結構中，分子母體框架是一種朝格爾型二胺結構，6Η， 12Η-5，11-烴基-二苯b，f]1，5雙胺多環結構。
3.在權利書1所描述的分子結構中，分子結構是在母體結構上的一個氮原子上連接氟原子，另一個氮上接一取代基的雙季銨鹽。
4.在權利書1所描述的分子結構中，連接兩個氮原子的烴基碳原子數或以是1，2，3，4等。
5.在權利書1所描述的分子結構中，母體分子可以是消旋體，也可以是單一的對映體。
6.在權利書1所描述的分子結構中，R代表苯環上的各種取代基，例如氫原子、C1-C30 的烷基、C1-C30的烷氧基、C1-C30的鹵代烷基、胺基和各種取代胺基、硝基、羥基、磺酸及其鹽，羰基及其衍生物等。
7.在權利書1所描述的分子結構中，Rl代表其中氮原子上的取代基，包括氫原子、 C1-C30的烴基、C1-C30的鹵代烴基等。
8.在權利書1所描述的分子結構中，L代表其中氮原子上的配對的一價負離子，包括四氟硼酸根負離子、六氟磷酸根負離子、醋酸根離子、氟負離子、氯負離子、溴負離子、碘負離子、磺酸根離子、對甲苯磺酸根離子、三氟磺酸根離子等。
9.在權利書1所描述的分子結構中，化合物可以是1-氟-5-氯甲基-2，8-二甲基-6H， 12H-5，11-亞甲基-二苯b，f]1，5雙胺多環雙四氟硼酸鹽。
10.在權利書1所描述的分子結構中，化合物可以是1-氟-5-芐基-2，8-二甲基-6H， 12H-5，11-亞甲基-二苯b，f]1，5雙胺多環雙四氟硼酸鹽。
11.在權利書1所描述的分子結構中，化合物可以是1-氟-5-芐基-2，8-二甲氧基-6H，12H-5，11-亞甲基-二苯b，f]1，5雙胺多環雙四氟硼酸鹽。
12.在權利書1所描述的分子結構中，化合物可以是1-氟-5-芐基-2，8-二甲氧基-6H，12H-5，11-亞乙基-二苯b，f]1，5雙胺多環雙對甲苯磺酸鹽。
全文摘要
本發明公開了一種N-F朝格爾型季銨鹽及其制備方法。該分子母體框架是一種朝格爾型二胺結構，其中一個氮原子上連接氟原子。其制備方法包括如下步驟先在朝格爾堿的一個氮原子上引入一介取代基，然后用氟氣或氟氮混合氣與形成的中間體反應生成N-F朝格爾堿的雙季銨鹽。此類N-F朝格爾型季銨鹽可以作為一種親電氟化試劑，在有機分子中選擇性的引入氟原子。
文檔編號C07D487/14GK102190660SQ20101012019
公開日2011年9月21日 申請日期2010年3月9日 優先權日2010年3月9日
發明者楊先金, 楊明杰, 楊曲航 申請人:上海尚飲思生化醫藥有限公司