專利名稱：有機電致發光元件和化合物的制作方法
技術領域：
本發明涉及有機電致發光元件(以下有時簡稱為有機EL元件)和化合物。特別地，涉及具有發紅色光的發光層的有機電致發光元件和化合物。
背景技術：
已知一種有機電致發光元件，其在陽極和陰極之間具有含有發光層的有機薄膜層，由通過在注入發光層中的空穴和電子的再結合而產生的激子(exciton)能量來發光。這種有機EL元件可發揮作為自發光型元件的優點，能夠期待作為發光效率、畫質、消耗功率、進而薄型的設計性優異的發光元件來使用。作為有機電致發光元件進一步的改善點，可以列舉例如發光效率。在這方面，為了提高內部量子效率，進行了可得到來自三重態激子的發光的發光材料(磷光發光材料)的開發，最近報道了顯示磷光發光的有機電致發光元件。通過使用這種磷光發光材料來構成發光層(磷光發光層)，可以實現75%以上、 理論上接近于100%的值的內部量子效率，可以得到效率高、消耗功率低的有機電致發光元件。另外，在形成發光層時，已知有在基質材料中摻雜發光材料作為摻雜劑的摻雜法。在用摻雜法形成的發光層中，可以由注入基質材料的電荷高效地生成激子。然后， 生成的激子的激子能量向摻雜劑轉移，能夠由摻雜劑得到高效率的發光。這里，為了從基質材料向磷光發光性的磷光摻雜劑進行分子間能量轉移，基質材料的激發三重態能量需要比磷光摻雜劑的激發三重態能量E^1大。作為激發三重態能量有效大的材料，代表性的已知有 CBP(4，4’-bis(N-carbazolyl)biphenyl，4，4’_ 雙(N-咔唑基)聯苯)(例如參考專利文獻 1)。如果以該CBP為基質材料，則可以向顯示規定發光波長(例如綠、紅)的磷光摻雜劑進行能量轉移，能夠得到高效率的有機電致發光元件。但是，如果將CBP作為基質材料使用，則一方面通過磷光發光，使發光效率顯著提高，而另一方面有壽命非常短、不適于實用這樣的問題。這認為是由于CBP的分子結構上的氧化穩定性不高，從而由空穴導致的分子劣化劇烈的緣故。另外，專利文獻2公開了使用含有咔唑等含氮環的稠合環衍生物作為顯示紅色磷光的磷光發光層的基質材料來使用的技術。根據該技術，發光效率和壽命得到改善，但有實用化不充分的情況。另一方面，已知有各種顯示熒光發光的熒光摻雜劑用的基質材料(熒光基質)， 提出了各種利用與熒光摻雜劑的組合而可形成發光效率、壽命優異的熒光發光層的基質材料。但是，對于熒光基質，激發一重態能量Eg (S)與熒光摻雜劑相比大，但激發三重態能量Eg(T)未必大，因此不能單純地轉用作磷光發光層的基質材料(磷光基質)。例如作為熒光基質，廣泛已知有蒽衍生物。但是，蒽衍生物的激發三重態能量Eg(T)為1.9eV左右，比較小。因此，不能確保對于磷光摻雜劑的能量轉移，所述磷光摻雜劑具有500nm 720nm的可見光區域的發光波長。另外，不能將激發的三重態能量關閉在發光層內。因此，蒽衍生物作為磷光基質是不合適的。另外，茈衍生物、芘衍生物和丁省衍生物等也由于同樣的原因，不優選作為磷光基質。另外，已知有使用芳香族烴化合物作為磷光基質的例子(專利文獻幻。其中，使用下述化合物作為磷光基質，所述化合物以苯骨架為中心，在間位鍵合2個芳香族基作為取代基。但是，專利文獻3的芳香族烴化合物由于形成相對于中心的苯骨架、分子左右對稱地伸張的分子結構，因此發光層容易結晶。另一方面，在專利文獻4 9中，公開了使用各種芳香族烴化合物的有機電致發光元件。但是，對于作為磷光基質的有效性，沒有任何提及。進一步地，專利文獻10中公開了使用芳香族烴化合物、和發出綠色磷光的Ir金屬絡合物的有機EL元件。專利文獻1 US2002/182441號公報專利文獻2 W02005/112519號公報
專利文獻3 日本特開2003-142^7號公報專利文獻4 W02007/046658號公報專利文獻5 日本特開2006-151966號公報專利文獻6 日本特開2005-8588號公報專利文獻7 日本特開2005-19219號公報專利文獻8 日本特開2005-197^2號公報專利文獻9 日本特開2004-75567號公報專利文獻10 日本特開2003-142^7號公報。
發明內容
但是，本發明人發現，對于上述專利文獻10中記載的芳香族烴化合物，作為其中心骨架，以苯環為必需骨架，以該骨架為中心，形成以在1，3-位或1，2-位的位置分別具有 2個連接的芳香族烴環的、共計5個芳香族環的連接為必需的結構，這些化合物組相對于中心的苯環骨架全部為對稱結構，因此易于結晶，在將材料成膜時，特別在70°C的膜均勻性變差，元件在室溫的壽命也變短。如上所述，可使磷光發光材料高效地發光、且具有實用性的長壽命的基質材料目前仍是未知的，從而妨礙使用磷光發光材料的元件的實用化。因此，本發明的目的在于提供效率高且壽命長的磷光發光性的有機電致發光元件和化合物。本發明人為了實現上述目的進行了努力研究，結果發現，通過使用下式(1)所示的化合物，可以得到效率高且壽命長的磷光發光性的有機電致發光元件，從完成了本發明。
S卩，本發明提供
1.有機電致發光元件，其在陰極和陽極之間具有包含1層或多層的有機薄膜層， 上述有機薄膜層具有至少1個發光層，
上述發光層的至少1個含有用下述通式(1)表示的化合物和至少1種磷光發光材料， Ar3-Ar2-Ar0-Ar1 (1)
(式中，Ar0表示取代或未取代的苯環，Ar1 Ar3分別獨立地表示選自取代或未取代的萘環、靈環、熒蒽環、苯并[9，10]菲環、菲環、苯并菲環、二苯并菲環、苯并苯并[9，10]菲
環、苯并§環、苯并[b]熒蒽環和茜環中的稠合芳香族烴環，其中，Ar1和Ar2表示相同的稠合芳香族烴環，另外，Ar1和Ar2K具有的取代基的數目可以相互相同也可以不同，Ar1和Ar2 所具有的取代基的種類可以相互相同也可以不同，
上述Aiv Ar1, Ar2和Ar3具有取代基時的取代基是選自碳原子數為1 20的烷基、碳原子數為1 20的鹵代烷基、碳原子數為5 18的環烷基、碳原子數為3 20的甲硅烷基、碳原子數為13 35的具有芴骨架的基團、二苯并呋喃基、氰基和鹵素原子中的1種以上取代基，
進一步地，當Ar2表示萘環時，Ar0和Ar3不鍵合在該萘環的2，7位上)；
2.根據上述1所述的有機電致發光元件，其中，上述通式(1)中的Ar3*選自取代或未
取代的菲環、取代或未取代的熒蒽環、取代或未取代的苯并菲環和取代或未取代的苯并1 環中的基團；
3.根據上述1所述的有機電致發光元件，其中，上述化合物的激發三重態能量為 2. OeV 2. 8eV ；
4.根據上述1所述的有機電致發光元件，其中，上述磷光發光材料含有金屬絡合物， 該金屬絡合物具有選自Ir、Pt、Os、Au、Cu、Re和Ru中的金屬原子和配位體；
5.根據上述4所述的有機電致發光元件，其中，上述配位體具有鄰位金屬鍵；
6.根據上述1所述的有機電致發光元件，其中，上述磷光發光材料中的至少1種的發光波長的極大值為520nm 720nm ；
7.根據上述1所述的有機電致發光元件，其中，上述有機薄膜層在上述陰極和上述發光層之間具有電子輸送層或電子注入層，且該電子輸送層或該電子注入層含有用上述通式 ⑴表示的化合物⑴；
8.根據上述1所述的有機電致發光元件，其中，上述有機薄膜層在上述陰極和上述發光層之間具有電子輸送層或電子注入層，且該電子輸送層或該電子注入層含有具有含氮6 元環或5元環骨架的芳香族環或者具有含氮6元環或5元環骨架的稠合芳香族環化合物；
9.根據上述1所述的有機電致發光元件，其中，在上述陰極和上述有機薄膜層的界面區域添加還原性摻雜劑；
10.用下式(1)表示的化合物， Ar3-Ar2-Ar0-Ar1 (1)
(式中，Ar0表示取代或未取代的苯環，Ar1 Ar3分別獨立地表示選自取代或未取代的萘環、舊環、熒蒽環、苯并[9，10]菲環、菲環、苯并菲環、二苯并菲環、苯并苯并[9，10]菲環、苯并1環、苯并[b]熒蒽環和 環中的稠合芳香族烴環，其中，Ar1和Ar2表示相同的稠合芳香族烴環，另外，Ar1和Ar2所具有的取代基的數目可以相互相同，也可以不同，Ar1和 Ar2所具有的取代基的種類可以相互相同也可以不同，
上述Aiv Ar1, Ar2和Ar3具有取代基時的取代基是選自碳原子數為1 20的烷基、碳原子數為1 20的鹵代烷基、碳原子數為5 18的環烷基、碳原子數為3 20的甲硅烷基、碳原子數為13 35的具有芴骨架的基團、二苯并呋喃基、氰基和鹵素原子中的1種以上取代基，
進一步地，當Ar2表示萘環時，Ar0和Ar3不鍵合在該萘環的2，7位上)；和
11.根據上述10所述的化合物，其中，上述通式(1)中的Ar3是選自取代或未取代的
菲環、取代或未取代的熒蒽環、取代或未取代的苯并菲環和取代或未取代的苯并 環中的基團。根據本發明，通過使用上述通式(1)所示的化合物，可以提供效率高且壽命長的磷光發光性的有機電致發光元件。附圖的簡單說明是表示本發明實施方式的有機電致發光元件的一例的簡要構成的圖。符號說明
1有機電致發光元件 2基板 3陽極 4陰極 5磷光發光層 6空穴注入輸送層 7電子注入輸送層 10有機薄膜層。
具體實施例方式以下，對于本發明的實施方式進行說明。(元件構成)
首先，對于本發明的有機電致發光元件的元件構成進行說明。作為有機電致發光元件的代表性的元件構成，可以列舉
(1)陽極/發光層/陰極
(2)陽極/空穴注入層/發光層/陰極
(3)陽極/發光層/電子注入輸送層/陰極
(4)陽極/空穴注入層/發光層/電子注入輸送層/陰極
(5)陽極/有機半導體層/發光層/陰極
(6)陽極/有機半導體層/電子阻擋層/發光層/陰極
(7)陽極/有機半導體層/發光層/附著改善層/陰極
(8)陽極/空穴注入輸送層/發光層/電子注入輸送層/陰極(9)陽極/絕緣層/發光層/絕緣層/陰極
(10)陽極/無機半導體層/絕緣層/發光層/絕緣層/陰極
(11)陽極/有機半導體層/絕緣層/發光層/絕緣層/陰極
(12)陽極/絕緣層/空穴注入輸送層/發光層/絕緣層/陰極
(13)陽極/絕緣層/空穴注入輸送層/發光層/電子注入輸送層/陰極等的結構。上述中優選使用(8)的元件構成，但是當然不限于這些構成。
圖1表示本發明的實施方式的有機電致發光元件的一例的概略構成。有機電致發光元件1具有透明基板2、陽極3、陰極4、和配置在陽極3與陰極4之間的有機薄膜層10。有機薄膜層10具有含有磷光基質和磷光摻雜劑的磷光發光層5，在磷光發光層5 和陽極3之間可以具有空穴注入輸送層6等，在磷光發光層5和陰極4之間可以具有電子注入輸送層7等。另外，還可以在磷光發光層5的陽極3側設置電子阻擋層，在磷光發光層5的陰極 4側設置空穴阻擋層。由此，將電子或空穴關閉到磷光發光層5中，可以提高磷光發光層5的激子的生成概率。并且，在本說明書中，對于熒光基質和磷光基質的術語，在與熒光摻雜劑組合時稱作為熒光基質，在與磷光摻雜劑組合時稱作為磷光基質，而不是僅從分子結構唯一地限定區分為熒光基質或磷光基質。換句話說，在本說明書中，熒光基質是指構成含有熒光摻雜劑的熒光發光層的材料，而不是意味著其僅可用作熒光材料的基質。同樣，磷光基質是指構成含有磷光摻雜劑的磷光發光層的材料，而不是意味著其僅可用做磷光發光材料的基質。另外，在本說明書中，“空穴注入輸送層”是指“空穴注入層和空穴輸送層的至少任意一者”，“電子注入輸送層”是指“電子注入層和電子輸送層的至少任意一者”。(透光性基板)
有機電致發光元件在透光性的基板上制作。這里所謂的透光性基板是支撐有機電致發光元件的基板，優選400 700nm的可見區域的光的透射率為50%以上且平滑的基板。具體來說，可以列舉玻璃板、聚合物板等。玻璃板特別可以列舉鈉鈣玻璃、含有鋇鍶的玻璃、鉛玻璃、鋁硅酸鹽玻璃、硼硅酸鹽玻璃、鋇硼硅酸鹽玻璃、石英等。另外，聚合物板可以列舉使用聚碳酸酯系樹脂、丙烯酸酯系樹脂、聚對苯二甲酸乙二酯系樹脂、聚醚硫化物系樹脂、聚砜系樹脂等作為原料而成的板。(陽極和陰極)
有機電致發光元件的陽極起到將空穴注入到空穴注入層、空穴輸送層或發光層中的功能，其具有4. 5eV以上的功函數是有效的。陽極材料的具體例子可以列舉氧化銦錫合金(ITO)、氧化錫(NESA)、氧化銦鋅氧化物、金、銀、鉬、銅等。
陽極可以通過利用蒸鍍法或濺射法等方法使這些電極物質形成薄膜來制作。
如本實施方式所示，從陽極發出來自發光層的發光時，優選陽極的可見區域的光的透射率大于10%。另外，陽極的薄層電阻優選為數百Ω/□以下。陽極的膜厚雖然也依賴于材料，但通常在IOnm 1 μ m、優選10 200nm的范圍選擇。出于在電子注入層、電子輸送層或發光層中注入電子的目的，陰極優選為功函數小的材料。對陰極材料沒有特別地限定，具體可以使用銦、鋁、鎂、鎂-銦合金、鎂-鋁合金、 鋁_鋰合金、鋁-鈧-鋰合金、鎂_銀合金等。陰極與陽極同樣，可以通過利用蒸鍍法或濺射法等方法形成薄膜來制作。另外，也可以采用從陰極側發出發光的方式。(發光層)
有機電致發光元件的發光層同時具有以下的功能。即，
(1)注入功能；外加電場時可由陽極或空穴注入層注入空穴、由陰極或電子注入層注入電子的功能；
(2)輸送功能；利用電場的力使注入的電荷(電子和空穴)移動的功能，
(3)發光功能；提供電子與空穴再結合的場所，使其與發光相聯系的功能。其中，空穴的注入容易性和電子的注入容易性可以不同，另外，用空穴和電子的遷移率表示的輸送能力可以有大小。作為形成該發光層的方法，可以使用例如蒸鍍法、旋涂法、LB法等公知的方法。發光層優選為分子沉積膜。其中，分子沉積膜有由氣相狀態的材料化合物沉積而形成的薄膜、或由溶液狀態或液相狀態的材料化合物固體化而形成的膜，通常該分子沉積膜與利用LB法形成的薄膜 (分子累積膜)可以通過凝聚結構、高級結構的不同、由其導致的功能的不同來區分。另外，如日本特開昭57-51781號公報公開的那樣，在將樹脂等的粘接劑和材料化合物溶解于溶劑中而形成溶液后，通過利用旋涂法等將其薄膜化，也可以形成發光層。進一步地，發光層的膜厚優選為5 50nm，更優選7 50nm，最優選10 50nm。 當小于5nm時，難以形成發光層，有難以進行色度的調整的可能，如果超過50nm，則有驅動電壓升高的可能。(化合物)
在本發明中，發光層含有至少1種顯示磷光發光的磷光發光材料和用下述通式(1)表示的化合物，
Ar3-Ar2-Ar0-Ar1 (1)
(式中，Ar0表示取代或未取代的苯環，Ar1 Ar3分別獨立地表示選自取代或未取代的萘環、靈環、熒蒽環、苯并[9，10]菲環、菲環、苯并菲環、二苯并菲環、苯并苯并[9，10]菲
環、苯并1環、苯并[b]熒蒽環和茜環中的稠合芳香族烴環，其中，Ar1和Ar2表示相同的稠合芳香族烴環，另外，Ar1和Ar2K具有的取代基的數目可以相互相同也可以不同，Ar1和Ar2 所具有的取代基的種類可以相互相同也可以不同，上述Aiv Ar1, Ar2和Ar3具有取代基時的取代基是選自碳原子數為1 20的烷基、碳原子數為1 20的鹵代烷基、碳原子數為5 18的環烷基、碳原子數為3 20的甲硅烷基、碳原子數為13 35的具有芴骨架的基團、二苯并呋喃基、氰基和鹵素原子中的1種以上取代基，
進一步地，當Ar2表示萘環時，Ar0和Ar3不鍵合在該萘環的2，7位上)。上述通式(1)中，々!·1和41~2表示選自上述稠合芳香族烴環中的相同的環結構。當上述化合物使用Ar2-Arci-Ar1所示的結構的化合物時，由于形成對于中心的苯環骨架為完全對稱的結構，因此在將材料成膜時容易結晶，元件的壽命也變短。相對于此，上述通式(1) 所示的化合物具有Ar3基，具有相對于苯環為非對稱的結構，因而在發光層中具有其的有機 EL元件的壽命等飛躍性地提高。上述通式(1)所示的化合物由于三重態能隙(激發三重態能量)大，因此可以進行對于磷光摻雜劑的能量轉移，從而進行磷光發光。
另外，作為熒光基質公知的蒽衍生物即使對于紅色發光的磷光摻雜劑，也不適合作為基質使用，但本發明的化合物由于三重態能隙大，因此可有效地使顯示紅色發光的磷光摻雜劑發光。但是，目前公知作為磷光基質的CBP，即使對于比綠更為短的波長的磷光摻雜劑也可以作為基質發揮功能，但本發明的化合物僅可以使直到顯示綠色發光的磷光摻雜劑發光。另外，在本發明中，通過用不含氮原子的多環式稠合環構成化合物的骨架，可以提高分子的穩定性，延長元件壽命。此時，如果骨架部的環原子數過少，則分子的穩定性不能充分變高。另一方面，如果構成本發明化合物的多環式稠合環的稠合環數過多，則共軛過于伸長，HOMO - LUMO能隙變窄，三重態能隙不能滿足有用的發光波長。在這方面，由于上述通式(1)的化合物具有合適的環原子數，因而可以適合作為表現有用的發光波長且穩定性也高的磷光發光層的磷光基質來利用。目前，為了選定與下述磷光摻雜劑相應的基質材料，將三重態能隙寬的CBP等作為基質材料使用，所述磷光摻雜劑是可在從綠至紅色的寬的波長區域廣泛適用的磷光摻雜劑。但是，CBP確實具有寬的三重態能隙Eg(T)，但有壽命短的問題。在這方面，對于本發明，不能用作藍這樣的寬能隙(” ^ F ￥ ^ ι 7")的磷光摻雜劑的基質，但對于紅或綠的磷光摻雜劑，可發揮基質功能。進一步地，如果如CBP這樣、三重態能隙過于寬，則有對于紅色磷光摻雜劑，能隙的差過大，不能有效地進行分子間能量轉移這樣的問題，但根據本發明的基質，則對于紅色或綠色磷光摻雜劑，能隙合適，因此可以有效地從基質的激子向磷光摻雜劑進行能量轉移，能夠構成非常高效的磷光發光層。這樣，根據本發明，可以構成效率高且壽命長的磷光發光層。這里，對于構成有機電致發光元件的材料的三重態能隙Eg(T)，作為例子可以列舉基于磷光發光光譜來規定該三重態能隙Eg (T)，例如在本發明中，作為例子可以列舉以下述那樣來規定。S卩，將各材料以10 μ mol/L的濃度溶解在EPA溶劑(以容積比計為二乙基醚異戊烷乙醇=5:5:2)中，形成磷光測定用試樣。將磷光測定用試樣放入石英槽中，冷卻至77K，照射激發光，測定放射的磷光的波長。
對于所得磷光光譜的短波長側的隆起畫切線，將該切線與基線的交點的波長值換算成能量的值，將該得到的能量的值作為三重態能隙Eg(T)。并且，測定例如可以使用市售的測定裝置F_4500(日立制作所制)。但是，不限于這樣的規定，在不脫離本發明宗旨的范圍下，只要是可作為三重態能隙定義的值即可。上述通式(1)中的、Ar。、Ar1, Ar2和Ar3具有1個或多個取代基時，上述取代基是選自碳原子數為1 20的烷基、碳原子數為1 20的鹵代烷基、碳原子數為5 18的環烷基、碳原子數為3 20的甲硅烷基、碳原子數為13 35的具有芴骨架的基團、二苯并呋喃基、氰基和鹵素原子中的1種以上的取代基。這些取代基不具有氮原子，因此可以進一步地提高化合物的穩定性，延長元件壽命。其中，Aiv Ai^Ar2和Ar3各自具有的取代基優選為2個以下，更優選為1個以下。上述碳原子數為1 20的烷基可以列舉例如甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、 仲丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正i^一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、新戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、1-戊基己基、1-丁基戊基、1-庚基辛基、3-甲基戊基等。上述碳原子數為1 20的鹵代烷基可以列舉例如氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、 2-氯異丁基、1，2- 二氯乙基、1，3- 二氯異丙基、2，3- 二氯叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴異丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴異丙基、2，3-二溴叔丁基、 1,2, 3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘異丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘異丙基、2，3- 二碘叔丁基、1，2，3-三碘丙基等。上述碳原子數為5 18的環烷基可以列舉例如環戊基、環己基、環辛基、3，5-四甲基環己基等，可列舉環己基、環辛基、3，5-四甲基環己基等。上述碳原子數為3 20的甲硅烷基例如優選為烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、或芳烷基甲硅烷基，作為例子，可以列舉三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丁基甲硅烷基、 三辛基甲硅烷基、三異丁基甲硅烷基、二甲基乙基甲硅烷基、二甲基異丙基甲硅烷基、二甲基丙基甲硅烷基、二甲基丁基甲硅烷基、二甲基叔丁基甲硅烷基、二乙基異丙基甲硅烷基、 苯基二甲基甲硅烷基、二苯基甲基甲硅烷基、二苯基叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基等。鹵素原子可以列舉氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。上述碳原子數為13 35的具有芴骨架的基團可以列舉例如9，9_ 二甲基芴、 9，9- 二乙基芴、9，9- 二丁基芴、9，9- 二戊基芴、9，9- 二癸基芴、9，9- 二庚基芴、9，9- 二環己基芴、9，9- 二環戊基芴、9，9- 二苯基芴等。在上述通式⑴所示的本申請的非對稱結構材料中，作為末端基團的Ar3優選是選自取代或未取代的菲環、取代或未取代的熒蒽環、取代或未取代的苯并菲環和取代或未取代的苯并 環的耐熱性優異的基團。這樣，通過選擇環結構，可以形成穩定性優異的有機電致發光元件用薄膜，特別與紅色磷光材料一起使用時，可以構筑高效率、長壽命的元件。在本發明中，上述化合物的激發三重態能量優選為2. OeV 2. SeV0如果激發三重態能量為2. OeV以上，則可以進行向在520nm 720nm發光的磷光發光材料的能量轉移。如果為2. SeV以下，則可以避免下述問題對于紅色磷光摻雜劑，能隙的差過大，不能有效地進行發光。并且，化合物的激發三重態能量更優選為2. OeV 2. 7eV，進而優選2. IeV 2. 7eV0作為這種本發明的化合物，可以列舉例如以下的化合物作為具體例子。并且，式 (1) (59)中的Me表示甲基，tBu表示叔丁基。[化1]
權利要求
1.有機電致發光元件，其在陰極和陽極之間具有包含1層或多層的有機薄膜層， 上述有機薄膜層具有至少1個發光層，上述發光層的至少1個含有用下述通式(1)表示的化合物和至少1種磷光發光材料， Ar3-Ar2-Ar0-Ar1 (1)(式中，Ar0表示取代或未取代的苯環，Ar1 Ar3分別獨立地表示選自取代或未取代的萘環、I環、熒蒽環、苯并[9，10]菲環、菲環、苯并菲環、二苯并菲環、苯并苯并[9，10]菲環、苯并1環、苯并[b]熒蒽環和茜環中的稠合芳香族烴環，其中，Ar1和Ar2表示相同的稠合芳香族烴環，另外，Ar1和Ar2K具有的取代基的數目可以相互相同也可以不同，Ar1和Ar2 所具有的取代基的種類可以相互相同也可以不同，上述Aiv Ar1, Ar2和Ar3具有取代基時的取代基是選自碳原子數為1 20的烷基、碳原子數為1 20的鹵代烷基、碳原子數為5 18的環烷基、碳原子數為3 20的甲硅烷基、碳原子數為13 35的具有芴骨架的基團、二苯并呋喃基、氰基和鹵素原子中的1種以上取代基，進一步地，當Ar2表示萘環時，Ar0和Ar3不鍵合在該萘環的2，7位上)。
2.根據權利要求1所述的有機電致發光元件，其中，上述通式(1)中的Ar3為選自取代或未取代的菲環、取代或未取代的熒蒽環、取代或未取代的苯并菲環和取代或未取代的苯 并 環中的基團。
3.根據權利要求1所述的有機電致發光元件，其中，上述化合物的激發三重態能量為 2. OeV 2. 8eV0
4.根據權利要求1所述的有機電致發光元件，其中，上述磷光發光材料含有金屬絡合物，該金屬絡合物具有選自Ir、Pt、Os、Au、Cu、Re和Ru中的金屬原子和配位體。
5.根據權利要求4所述的有機電致發光元件，其中，上述配位體具有鄰位金屬鍵。
6.根據權利要求1所述的有機電致發光元件，其中，上述磷光發光材料中的至少1種的發光波長的極大值為520nm 720nm。
7.根據權利要求1所述的有機電致發光元件，其中，上述有機薄膜層在上述陰極和上述發光層之間具有電子輸送層或電子注入層，且該電子輸送層或該電子注入層含有用上述通式⑴表示的化合物(1)。
8.根據權利要求1所述的有機電致發光元件，其中，上述有機薄膜層在上述陰極和上述發光層之間具有電子輸送層或電子注入層，且該電子輸送層或該電子注入層含有具有含氮6元環或5元環骨架的芳香族環或者具有含氮6元環或5元環骨架的稠合芳香族環化合物。
9.根據權利要求1所述的有機電致發光元件，其中，在上述陰極和上述有機薄膜層的界面區域添加還原性摻雜劑。
10.用下式(1)表示的化合物， Ar3-Ar2-Ar0-Ar1 (1)(式中，Ar0表示取代或未取代的苯環，Ar1 Ar3分別獨立地表示選自取代或未取代的萘環、靈環、熒蒽環、苯并[9，10]菲環、菲環、苯并菲環、二苯并菲環、苯并苯并[9，10]菲環、苯并1環、苯并[b]熒蒽環和 環中的稠合芳香族烴環，其中，Ar1和Ar2表示相同的稠合芳香族烴環，另外，Ar1和Ar2所具有的取代基的數目可以相互相同，也可以不同，Ar1和 Ar2所具有的取代基的種類可以相互相同也可以不同，上述Aiv Ar1, Ar2和Ar3具有取代基時的取代基是選自碳原子數為1 20的烷基、碳原子數為1 20的鹵代烷基、碳原子數為5 18的環烷基、碳原子數為3 20的甲硅烷基、碳原子數為13 35的具有芴骨架的基團、二苯并呋喃基、氰基和鹵素原子中的1種以上取代基，進一步地，當Ar2表示萘環時，Ar0和Ar3不鍵合在該萘環的2，7位上)。
11.根據權利要求10所述的化合物，其中，上述通式(1)中的Ar3是選自取代或未取代的菲環、取代或未取代的熒蒽環、取代或未取代的苯并菲環和取代或未取代的苯并 環中的基團。
全文摘要
本發明提供壽命長、發光效率高的有機電致發光元件和實現其的化合物，所述有機電致發光元件在陰極和陽極之間具有包含1層或多層的有機薄膜層，上述有機薄膜層具有至少1個發光層，上述發光層的至少1個含有具有對于中心的苯環結構為非對稱的結構的化合物和至少1種磷光發光材料。
文檔編號C07C15/38GK102265423SQ20098015252
公開日2011年11月30日 申請日期2009年12月24日 優先權日2008年12月26日
發明者巖隈俊裕, 荻原俊成, 高島賴由 申請人:出光興產株式會社