專利名稱：光學活性的羥腈化合物的制造方法
技術領域：
本發明涉及光學活性的羥腈化合物的制造方法。
背景技術：
在美國專利第4503071號公報中，公開了將光學活性的間苯氧基扁桃腈作為農業 用殺菌劑的制造中間體來使用的技術。光學活性的間苯氧基扁桃腈為光學活性的羥腈化合物之一，作為光學活性的羥腈 化合物的制造方法，已知有在光學活性氧釩基(vanadyl)催化劑的存在下使醛與氰化氫發 生反應的方法(參照日本特表2004-533490號公報)。另一方面，還已知有使氯化鋁和光學 活性的雙噁唑基吡啶化合物發生反應而得到不對稱絡合物，在該不對稱絡合物的存在下使 醛化合物和三甲基甲硅烷基氰化物發生反應來制造光學活性的羥腈化合物的0-甲硅烷基 醚的方法(參照 Tetrahedron =Asymmetry, Vol. 8，P. 1279(1997))。
發明內容
本發明提供以下技術<1>式(3)所示的光學活性的羥腈化合物的制造方法，其特征在于，在使式(1)所 示的光學活性的吡啶化合物和鹵化鋁發生反應而得到的不對稱絡合物和甲硅烷基化合物 的存在下，使式(2)所示的醛化合物與氰化氫發生反應；
權利要求
1. 一種式(3)所示的光學活性的羥腈化合物的制造方法，其特征在于，在使式(1)所示 的光學活性的吡啶化合物和鹵化鋁發生反應而得到的不對稱絡合物和甲硅烷基化合物的 存在下，使式(2)所示的醛化合物與氰化氫發生反應，
2.根據權利要求1所述的制造方法，其中，所述甲硅烷基化合物為氰化三烷基甲硅烷 基化合物。
3.根據權利要求1所述的制造方法，其中，所述甲硅烷基化合物為氰化三甲基硅烷。
4.根據權利要求1所述的制造方法，其中，所述鹵化鋁為氯化鋁。
5.根據權利要求1所述的制造方法，其中，R1和R2中的任一方為氫原子，另一方為碳原 子數1 6的烷基、碳原子數6 10的芳基或碳原子數7 11的芳烷基。
6.根據權利要求1所述的制造方法，其中，R1和R2中的任一方為氫原子，另一方為碳原 子數1 6的烷基或碳原子數6 10的芳基。
7.根據權利要求1所述的制造方法，其中，Q1為氫原子，Q2為可以具有取代基的碳原子 數1 6的烷基、可以具有取代基的碳原子數1 4的烷氧基、碳原子數2 8的酰氧基、 可以具有取代基的碳原子數1 4的烷基磺酰氧基、可以具有取代基的苯磺酰氧基、碳原子 數1 10的三烷基甲硅烷基氧基或可以具有取代基的碳原子數6 10的芳氧基。
8.根據權利要求1所述的制造方法，其中，Q1為氫原子，Q2為可以具有取代基的碳原子 數1 6的烷基或可以具有取代基的碳原子數6 10的芳氧基。
9.根據權利要求1所述的制造方法，其中，不對稱絡合物的使用量，以鋁原子換算計， 相對于式(2)所示的醛化合物1摩爾為0. 005 1摩爾。
10.根據權利要求1所述的制造方法，其中，甲硅烷基化合物的使用量，相對于式(2)所 示的醛化合物1摩爾為0. 01 0. 5摩爾。
11.根據權利要求1所述的制造方法，氰化氫的使用量相對于式(2)所示的醛化合物1 摩爾為1. 1 3摩爾。
全文摘要
本發明提供式(3)所示的光學活性的羥腈化合物的制造方法，其特征在于，在使式(1)所示的光學活性的吡啶化合物和鹵化鋁發生反應而得到的不對稱絡合物和甲硅烷基化合物的存在下，使式(2)所示的醛化合物與氰化氫發生反應，(式中，R1和R2相互獨立，表示氫原子、碳原子數1～6的烷基、碳原子數6～10的芳基或碳原子數7～11的芳烷基。其中，R1和R2不相同。)(式中，Q1和Q2相互獨立，表示氫原子、可以具有取代基的碳原子數1～6的烷基等。)(式中，Q1和Q2表示的意義與上述相同，*表示該碳原子是光學活性中心。)。
文檔編號C07C255/36GK102007095SQ200980112978
公開日2011年4月6日 申請日期2009年4月3日 優先權日2008年4月18日
發明者中澤公一 申請人:住友化學株式會社