專利名稱：哌啶-3-基氨基甲酸烷基酯的光學拆分方法及其中間體的制作方法
技術領域：
本發明涉及哌啶-3-基氨基甲酸烷基酯的光學拆分方法及其中間體。
背景技術：
作為光學活性的3-氨基哌啶的制造方法，已知例如采用3-氨基哌啶的光學拆分 的方法(參照專利文獻1)。但是，對于該方法，在得到的3-氨基哌啶的光學純度方面，在工 業上不能令人滿意。[專利文獻1]國際公開第2007/75630號
發明內容
基于這樣的狀況，本發明人等對于得到光學純度更高的3-氨基哌啶的方法進行 了深入研究，結果發現，如果用光學活性的酒石酸對具有3-氨基哌啶的3位氨基被烷氧基 羰基保護了的結構的哌啶-3-基氨基甲酸烷基酯進行光學拆分，能夠得到光學純度高的哌 啶-3-基氨基甲酸烷基酯和3-氨基哌啶或它們的鹽，從而完成了本發明。S卩，本發明提供下述[1] [18]所述的發明。[1]哌啶-3-基氨基甲酸烷基酯的光學拆分方法，其特征在于，在溶劑的存在下， 使式(1)所示的哌啶-3-基氨基甲酸烷基酯的RS混合物與光學活性的酒石酸接觸。
權利要求
哌啶 3 基氨基甲酸烷基酯的光學拆分方法，其特征在于，在溶劑的存在下，使式(1)所示的哌啶 3 基氨基甲酸烷基酯的RS混合物與光學活性的酒石酸接觸，式中，R表示碳原子數2～4的烷基。FPA00001207361200011.tif
2.根據權利要求1所述的光學拆分方法，其中，光學活性的酒石酸是L-酒石酸。
3.式(3)所示的光學活性的哌啶-3-基氨基甲酸烷基酯或其鹽的制造方法，其中，在溶 劑的存在下，使式(1)所示的哌啶-3-基氨基甲酸烷基酯的RS混合物與光學活性的酒石酸 接觸，使式(2)所示的光學活性的哌啶-3-基氨基甲酸烷基酯和光學活性的酒石酸的非對 映異構體鹽結晶，然后在0°C以上且小于60°C下使酸或堿與該非對映異構體鹽作用，
4.根據權利要求3所述的制造方法，其中，光學活性的酒石酸是L-酒石酸，得到的式 (3)所示的光學活性的哌啶-3-基氨基甲酸烷基酯或其鹽為R型。
5.光學活性的3-氨基哌啶或其鹽的制造方法，其中，在溶劑的存在下，使式(1)所示 的哌啶-3-基氨基甲酸烷基酯的RS混合物與光學活性的酒石酸接觸，使式(2)所示的光 學活性的哌啶-3-基氨基甲酸烷基酯和光學活性的酒石酸的非對映異構體鹽結晶，然后在 60°C 150°C下使酸或堿與該非對映異構體鹽作用，
6.根據權利要求5所述的制造方法，其中，光學活性的酒石酸是L-酒石酸，得到的光學 活性的3-氨基哌啶或其鹽為R型。
7.根據權利要求3 6中任一項所述的制造方法，其中，式(1)中的R為乙基，溶劑為 甲醇或甲醇與碳原子數2 4的醇的混合溶劑。
8.根據權利要求3 6中任一項所述的制造方法，其中，式(1)中的R為乙基，溶劑為 甲醇或甲醇與1- 丁醇的混合溶劑。
9.根據權利要求3 6中任一項所述的制造方法，其中，式(1)中的R為碳原子數3或 4的烷基，溶劑為選自碳原子數1 4的醇中的至少1種醇溶劑。
10.根據權利要求3 6中任一項所述的制造方法，其中，式(1)中的R為碳原子數3 或4的烷基，溶劑為甲醇與碳原子數2 4的醇的混合溶劑或者碳原子數2 4的醇。
11.根據權利要求3 6中任一項所述的制造方法，其中，式(1)中的R為丙基，溶劑為 乙醇。
12.根據權利要求3 6中任一項所述的制造方法，其中，式(1)中的R為異丙基，溶劑 為乙醇、2-丙醇、1-丁醇或甲醇與1-丁醇的混合溶劑。
13.根據權利要求3 6中任一項所述的制造方法，其中，式(1)中的R為異丁基，溶劑 為甲醇與1-丁醇的混合溶劑或者乙醇。
14.式(2)所示的光學活性的哌啶-3-基氨基甲酸烷基酯和光學活性的酒石酸的非對 映異構體鹽
15.式(2a)所示的(R)-哌啶-3-基氨基甲酸烷基酯和L-酒石酸的非對映異構體鹽
16.式(3)所示的光學活性的哌啶-3-基氨基甲酸烷基酯
17.式(3a)所示的(R)-哌啶-3-基氨基甲酸烷基酯
18.式(1)所示的哌啶-3-基氨基甲酸烷基酯式中，R表示丙基或異丙基。
全文摘要
本發明提供哌啶-3-基氨基甲酸酯的光學拆分方法，其中，在溶劑的存在下，使烷基哌啶-3-基氨基甲酸烷基酯的RS混合物與光學活性的酒石酸接觸。
文檔編號C07D211/56GK101952252SQ200980106210
公開日2011年1月19日 申請日期2009年2月17日 優先權日2008年2月27日
發明者安岡順一, 池本哲哉, 渡邊要介 申請人:住友化學株式會社