專利名稱:用于控制或預防由植物病原體引起的植物病的農業用組合物的制作方法
技術領域:
本發明涉及用于控制或預防由植物病原微生物引起的植物病的農業用組合物 (agricultural composition),以及用于控制或預防由植物病原微生物引起的植物病的方 法,所述組合物包含酰胺化合物、其鹽或其水合物,并且所述方法包括將有效量的上述農業 用組合物施用于有用的農作物。
背景技術:
用于控制植物病的農業用組合物在常規上是已知的。然而,始終需要制備對于控 制植物病更具高活性的農業用組合物。另一方面,在專利文獻1等中所述的酰胺化合物已 經被公開,因此是公知的。專利文獻1 國際專利出版物W02005/033079
發明內容
本發明所要解決的問題本發明的目的是提供一種用于控制或預防由植物病原微生物引起的植物病的農 業用組合物;一種用于控制或預防由植物病原微生物引起的植物病的方法,所述方法包括 將有效量的上述農業用組合物施用于有用的農作物;等。用于解決問題的手段作為深入細致研究的結果,本發明人已經發現,由下式(1)表示的化合物具有用 于控制或預防由植物病原微生物引起的植物病的優異效果,從而完成了本發明。由式(1)表示的化合物,其鹽或其水合物[式 1]
權利要求
一種用于控制由植物病原微生物(除曲霉屬以外)引起的植物病的農業用組合物,所述農業用組合物包含由式(1)表示的化合物、其鹽或其水合物[式1]其中Z表示氧原子,硫原子,或NRZ,其中RZ表示C1 6烷氧基或氰基;E表示呋喃基,所述呋喃基可以任選具有1個或2個選自下列取代基組a 1和取代基組a 2的取代基;噻吩基,所述噻吩基可以任選具有1個或2個選自下列取代基組a 1和取代基組a 2的取代基;吡咯基,所述吡咯基可以任選具有1個或2個選自下列取代基組a 1和取代基組a 2的取代基;四唑基,所述四唑基可以任選具有1個或2個選自下列取代基組a 1和取代基組a 2的取代基;噻唑基,所述噻唑基可以任選具有1個或2個選自下列取代基組a 1和取代基組a 2的取代基;吡唑基,所述吡唑基可以任選具有1個或2個選自下列取代基組a 1和取代基組a 2的取代基;或苯基,所述苯基可以任選具有1個或2個選自下列取代基組a 1和取代基組a 2的取代基;R1、R2和R3中的每一個獨立地表示氫原子或選自所述取代基組a 1和所述取代基組a 2的基團[取代基組a 1]鹵素原子,氨基,羥基,巰基,氰基,甲酰基,羧基,C1 8烷基,C2 9烯基,C2 9炔基,C3 8環烷基,C6 10芳基,5至10元雜環基,C3 8環烷基C1 6烷基,C3 8亞環烷基C1 6烷基,C6 10芳基C1 6烷基,C6 10芳基C2 6烯基,5至10元雜環C1 6烷基,C1 8烷氧基,C3 9烯氧基,C3 9炔氧基,C3 8環烷氧基,C6 10芳氧基,5至10元雜環氧基,C3 8環烷基C1 6烷氧基,C6 10芳基C1 6烷氧基,5至10元雜環C1 6烷氧基,C1 8烷硫基,C3 9烯硫基,C3 9炔硫基,C3 8環烷硫基,C6 10芳硫基,C3 8環烷基C 1 6烷硫基,C6 10芳基C1 6烷硫基,5至10元雜環C1 6烷硫基,單 C1 8烷基氨基,單 C3 9烯基氨基,單 C3 9炔基氨基,單 C3 8環烷基氨基,單 C6 10芳基氨基,單 C3 8環烷基C1 6烷基氨基,單 C6 10芳基C1 6烷基氨基,單 5至10元雜環C1 6烷基氨基,二 C1 6烷基氨基,N C3 9烯基 N C1 8烷基氨基,N C3 9炔基 N C1 8烷基氨基,N C3 8環烷基 N C1 8烷基氨基,N C6 10芳基 N C1 8烷基氨基,N C3 8環烷基C1 6烷基 N C1 8烷基氨基,N C6 10芳基C1 6烷基 N C1 8烷基氨基,N 5至10元雜環C1 6烷基 N C1 8烷基氨基,C1 8烷基羰基,C6 10芳基羰基,C1 8烷氧基羰基,C1 8烷基磺酰基,C1 8烷基亞磺酰基,由式 C(=N Ra1)Ra2表示的基團(其中Ra1表示羥基或C1 8烷氧基;并且Ra2表示氫原子或C1 8烷基),C6 10芳氧基C1 6烷基,5至10元雜環氧基C1 6烷基和C1 3三烷基甲硅烷基C2 9炔基;和[取代基組a 2]C1 8烷基,C2 9烯基,C2 9炔基,C3 8環烷基,C6 10芳基,5至10元雜環基,C3 8環烷基C1 6烷基,C6 10芳基C1 6烷基,5至10元雜環C1 6烷基,C1 8烷氧基,C3 9烯氧基,C3 9炔氧基,C3 8環烷氧基,C6 10芳氧基,5至10元雜環氧基,C3 8環烷基C1 6烷氧基,C6 10芳基C1 6烷氧基,5至10元雜環C1 6烷氧基,C1 8烷硫基,C3 9烯硫基,C3 9炔硫基,C3 8環烷硫基,C6 10芳硫基,C3 8環烷基C1 6烷硫基,C6 10芳基C1 6烷硫基,5至10元雜環C1 6烷硫基,單 C1 8烷基氨基,單 C3 9烯基氨基,單 C3 9炔基氨基,單 C3 8環烷基氨基,單 C6 10芳基氨基,單 C3 8環烷基C1 6烷基氨基,單 C6 10芳基C1 6烷基氨基,單 5至10元雜環C1 6烷基氨基,二 C1 6烷基氨基,N C3 9烯基 N C1 8烷基氨基,N C3 9炔基 N C1 8烷基氨基,N C3 8環烷基 N C1 8烷基氨基,N C6 10芳基 N C1 8烷基氨基,N C3 8環烷基C1 6烷基 N C1 8烷基氨基,N C6 10芳基C1 6烷基 N C1 8烷基氨基,N 5至10元雜環C1 6烷基 N C1 8烷基氨基,C6 10芳氧基C1 6烷基和5至10元雜環氧基C1 6烷基;其中在所述取代基組a 2中描述的每一種基團具有1至3個選自下列取代基組b的取代基[取代基組b]鹵素原子,羥基,巰基,氰基,羧基,氨基,氨基甲酰基,硝基,C1 6烷基,C3 8環烷基,C6 10芳基,5至10元雜環基,C1 6烷氧基,C6 10芳氧基,5至10元雜環氧基,C1 6烷氧基羰基,C1 6烷硫基,C1 6烷基磺酰基,三氟甲基,三氟甲氧基,單 C1 6烷基氨基,二 C1 6烷基氨基,任選具有1個氨基或1個氨基磺酰基的單 C6 10芳基氨基,和任選具有1個氨基的N C6 10芳基C1 6烷基 N C1 6烷基氨基。FPA00001205362400011.tif
2.根據權利要求1所述的農業用組合物,其中在式⑴中的R1,R2和R3的每一個獨立 地表示氫原子或選自下列取代基組c-1和取代基組c-2的基團 [取代基組c-1]鹵素原子,氨基,C1-6烷基,C2-6烯基,C2-6炔基,C3-8環烷基,C6-10芳基,5至10 元雜環基,C3-8環烷基C1-6烷基,C6-10芳基C1-6烷基,C6-10芳基C2-6烯基,5至10元 雜環C1-6烷基,C1-6烷氧基,C3-6烯氧基,C3-6炔氧基,C3-8環烷基C1-6烷氧基,C6-10 芳基C1-6烷氧基,5至10元雜環C1-6烷氧基,單-C 1-6烷基氨基,單-C3-6烯基氨基, 單-C3-6炔基氨基,單-C3-8環烷基氨基,單-C1-6芳基氨基,單-C6-10環烷基C1-6烷基 氨基,單-C1-6芳基C1-6烷基氨基,單-5至10元雜環C1-6烷基氨基,C2-6烷基羰基和由 式_C( = N-0H)Ra2表示的基團,其中Ra2具有與上述定義相同的含義;和 [取代基組c-2]C1-6烷基,C2-6烯基,C2-6炔基,C3-8環烷基,C6-10芳基,5至10元雜環基,C3-8環 烷基C1-6烷基,C6-10芳基C1-6烷基,5至10元雜環C1-6烷基,C1-6烷氧基,C3-6烯氧 基,C3-6炔氧基,C3-8環烷基C1-6烷氧基,C6-10芳基C1-6烷氧基,5至10元雜環C1-6 烷氧基,單-C1-6烷基氨基,單-C3-6烯基氨基,單-C3-6炔基氨基,單-C3-8環烷基氨基, 單-C6-10芳基氨基,單-C3-8環烷基C1-6烷基氨基,單-C6-10芳基C1-6烷基氨基和單_5 至10元雜環C1-6烷基氨基;其中在所述取代基組c-2中所述的每一種基團具有1至3個 選自下列取代基組d的取代基 [取代基組d]鹵素原子,羥基,羧基,氨基,氨基甲酰基,C1-6烷基,C1-6烷氧基,C1-6烷硫基, 單-C1-6烷基氨基,二 -C1-6烷基氨基,任選具有1個氨基或1個氨基磺酰基的單-C6-10芳基氨基,任選具有1個氨基的N-C6-10芳基C1-6烷基-N-C1-6烷基氨基,氰基,C6-10芳 基,5至10元雜環基和C1-6烷氧基羰基。
3.根據權利要求1所述的農業用組合物,其中在式⑴中的R1,R2和R3中的每一個獨 立地表示氫原子或選自下列取代基組c-11和取代基組c-12的基團[取代基組c-11]鹵素原子,氨基,C1-6烷基,C2-6烯基,C2-6炔基,C3-8環烷基,C3-8環烷基C1-6烷 基,C1-6烷氧基,C3-6烯氧基,C3-6炔氧基,C3-8環烷基C1-6烷氧基,單-C1-6烷基氨基, 單-C3-6烯基氨基,單-C3-6炔基氨基,單-C3-8環烷基氨基和單-C3-8環烷基C1-6烷基 氨基;和[取代基組c-12]C1-6烷基,C2-6烯基,C2-6炔基,C3-8環烷基,C3-8環烷基C1-6烷基,C1-6烷氧基, C3-6烯氧基,C3-6炔氧基,C3-8環烷基C1-6烷氧基,單-C1-6烷基氨基,單-C3-6烯基氨 基,單-C3-6炔基氨基,單-C3-8環烷基氨基和單-C3-8環烷基C1-6烷基氨基;其中在所述取代基組c-12中所述的每一種基團具有1至3個選自下列取代基組dl的 取代基[取代基組dl]鹵素原子,羥基,羧基,氨基,氨基甲酰基,C1-6烷基,C1-6烷氧基,C1-6烷硫基, 單-C1-6烷基氨基,二 -C1-6烷基氨基和氰基。
4.根據權利要求1所述的農業用組合物,其中在式⑴中的R1,R2和R3中的每一個獨 立地表示氫原子或選自下列取代基組c-21和取代基組c-22的基團[取代基組c-21]鹵素原子,氨基,C1-6烷基,C1-6烷氧基,和單-C1-6烷基氨基;和 [取代基組c-22]C1-6烷基,C1-6烷氧基和單-C1-6烷基氨基;其中在所述取代基組c-22中所述的每一種基團具有1至3個選自下列取代基組d2的 取代基[取代基組d2]鹵素原子,C1-6烷氧基和C1-6烷硫基。
5.根據權利要求1所述的農業用組合物,其中在式(1)中,R1表示氫原子,R2表示氫原 子或鹵素原子,并且R3表示氫原子或選自下列取代基組c-21和取代基組c-22的基團[取代基組c-21]鹵素原子,氨基,C1-6烷基,C1-6烷氧基和單-C1-6烷基氨基;和 [取代基組c-22]C1-6烷基,C1-6烷氧基和單-C1-6烷基氨基;其中在所述取代基組c-22中所述的每一種基團具有1至3個選自下列取代基組d2的 取代基[取代基組d2]鹵素原子,C1-6烷氧基和C1-6烷硫基。
6.根據權利要求1所述的農業用組合物,其中在式⑴中的R1,R2和R3中的每一個表示氫原子。
7.根據權利要求1至6中任一項所述的農業用組合物,其中在式(1)中的E表示呋喃 基,所述呋喃基可以任選具有1個或2個選自所述取代基組a-Ι和所述取代基組a_2的取 代基;噻吩基,所述噻吩基可以任選具有1個或2個選自所述取代基組a-Ι和所述取代基組 a-2的取代基;吡咯基,所述吡咯基可以任選具有1個或2個選自所述取代基組a-Ι和所述 取代基組a_2的取代基;或苯基,所述苯基可以任選具有1個或2個選自所述取代基組a-1 和所述取代基組a-2的取代基。
8.根據權利要求1至6中任一項所述的農業用組合物,其中在式(1)中的E表示呋喃 基,噻吩基,吡咯基或苯基,其中E可以任選具有1個或2個選自下列取代基組e-Ι和取代 基組e_2的取代基[取代基組e-1]鹵素原子,C1-6烷基,C2-6烯基,C2-6炔基,C6-10芳基,C3-8環烷基C1-6烷基,C3-8 亞環烷基C1-6烷基,C6-10芳基C1-6烷基,C6-10芳基C2-6烯基,5至10元雜環C1-6烷基, C1-6烷氧基,C3-6烯氧基,C3-6炔氧基,C6-10芳氧基,C3-8環烷基C1-6烷氧基,C6-10芳基 C1-6烷氧基,5至10元雜環C1-6烷氧基,C6-10芳硫基,C6-10芳基C1-6烷硫基,單-C6-10 芳基氨基,單-C6-10芳基C1-6烷基氨基,N-C6-10芳基-N-C1-6烷基氨基,N-C6-10芳基 C1-6烷基-N-C1-6烷基氨基,C6-10芳氧基C1-6烷基和5至10元雜環氧基C1-6烷基;和[取代基組e-2]C1-6烷基,C2-6烯基,C2-6炔基,C6-10芳基,C3-8環烷基C1-6烷基,C6-10芳基C1-6 烷基,5至10元雜環C1-6烷基,C1-6烷氧基,C3-6烯氧基,C3-6炔氧基,C6-10芳氧基, C3-8環烷基C1-6烷氧基,C6-10芳基C1-6烷氧基,5至10元雜環C1-6烷氧基,C6-10芳硫 基,C6-10芳基C1-6烷硫基,單-C6-10芳基氨基,單-C6-10芳基C1-6烷基氨基,N-C6-10 芳基-N-C1-6烷基氨基,N-C6-10芳基C1-6烷基-N-C1-6烷基氨基,C6-10芳氧基C1-6烷 基和5至10元雜環氧基C1-6烷基;其中在所述取代基組e-2中所述的每一種基團具有1至3個選自下列取代基組f的取 代基[取代基組f ]鹵素原子,羥基,氰基,氨基,硝基,C3-8環烷基,C1-6烷氧基,C1-6烷硫基,C6-10芳氧 基,5至10元雜環氧基,C1-6烷氧基羰基,C1-6烷基磺酰基,單-C6-10芳基氨基,三氟甲基, 三氟甲氧基和C1-6烷基。
9.根據權利要求1至6中任一項所述的農業用組合物,其中在式(1)中的E表示呋 喃基,所述呋喃基可以任選具有1個選自下列取代基組g-Ι和取代基組g-2的取代基;噻吩 基,所述噻吩基可以任選具有1個選自下列取代基組g_l和取代基組g_2的取代基;吡咯 基,所述吡咯基可以任選具有1個選自下列取代基組g_l和取代基組g_2的取代基;或苯 基,所述苯基可以任選具有1個選自下列取代基組g_l和取代基組g_2的取代基,[取代基組g-1]C1-6烷基,C2-6烯基,C2-6炔基,C3-8環烷基C1-6烷基,苯基C1-6烷基,呋喃基C1-6 烷基,噻吩基C1-6烷基,苯并呋喃基C1-6烷基,苯并噻吩基C1-6烷基,C1-6烷氧基,C3-6 烯氧基,C3-6炔氧基,苯氧基,C3-8環烷基C1-6烷氧基,苯基C1-6烷氧基,呋喃基C1-6烷氧基,噻吩基C1-6烷氧基,吡啶基C1-6烷氧基,苯氧基C1-6烷基和吡啶氧基C1-6烷基;和[取代基組g_2]C1-6烷基,C2-6烯基,C2-6炔基,C3-8環烷基C1-6烷基,苯基C1-6烷基,呋喃基C1-6 烷基,噻吩基C1-6烷基,苯并呋喃基C1-6烷基,苯并噻吩基C1-6烷基,C1-6烷氧基,C3-6 烯氧基,C3-6炔氧基,苯氧基,C3-8環烷基C1-6烷氧基,苯基C1-6烷氧基,呋喃基C1-6烷 氧基,噻吩基C1-6烷氧基,吡啶基C1-6烷氧基,苯氧基C1-6烷基和吡啶氧基C1-6烷基;其中在所述取代基組g_2中描述的每一種基團具有1至3個選自下列取代基組h的取 代基[取代基組h]鹵素原子,羥基,氰基,三氟甲基,C1-6烷基,C1-6烷氧基和C1-6烷硫基。
10.根據權利要求1至6中任一項所述的農業用組合物,其中在式(1)中的E表示 2-呋喃基,所述2-呋喃基可以任選具有1個選自所述取代基組g_l和所述取代基組g_2的 取代基;2-噻吩基,所述2-噻吩基可以任選具有1個選自所述取代基組g_l和所述取代基 組g_2的取代基;3-吡咯基,所述3-吡咯基可以任選具有1個選自所述取代基組g_l和所 述取代基組g_2的取代基;或苯基,所述苯基可以任選具有1個選自所述取代基組g_l和所 述取代基組g_2的取代基。
11.根據權利要求1至6中任一項所述的農業用組合物,其中在式(1)中的E表示 2-呋喃基,所述2-呋喃基可以任選具有1個選自所述取代基組g_l和所述取代基組g_2的 取代基;或2-噻吩基,所述2-噻吩基可以任選具有1個選自所述取代基組g_l和所述取代 基組g_2的取代基。
12.根據權利要求1至6中任一項所述的農業用組合物,其中在式(1)中的E表示苯 基,所述苯基可以任選具有1個選自所述取代基組g_l和所述取代基組g_2的取代基。
13.根據權利要求1至12中任一項所述的農業用組合物,其中在式(1)中的Z表示氧原子。
14.根據權利要求1至13中任一項所述的農業用組合物,其中所述植物病原微生物是 植物病原絲狀真菌(除曲霉屬以外)。
15.一種用于控制或預防由植物病原微生物(除曲霉屬以外)引起的植物病的方法,所 述方法包括將有效量的根據權利要求1至13中任一項所述的農業用組合物施用于有用的 農作物。
16.根據權利要求15所述的方法,其中所述施用是葉面施用、土壤處理或種子消毒。
17.由式(1)表示的化合物、其鹽或其水合物用于制備根據權利要求1所述的農業用組 合物的用途。
全文摘要
本發明公開了一種用于控制或預防由植物病原體引起的植物病的農業用組合物。所述農業用組合物包含由式(1)表示的化合物、其鹽或所述化合物或鹽的水合物。(1)[在式中,Z表示氧原子、硫原子或NRZ;并且E表示呋喃基,噻吩基,吡咯基,四唑基,噻唑基,吡唑基,苯基等]。
文檔編號C07D409/12GK101951771SQ20098010555
公開日2011年1月19日 申請日期2009年2月27日 優先權日2008年2月27日
發明者井上暢, 小森岳, 松崎雄一 申請人:住友化學株式會社