作為殺蟲劑和除草劑的C₂-苯基取代的環狀酮烯醇類化合物的制作方法

專利名稱：作為殺蟲劑和除草劑的C₂-苯基取代的環狀酮烯醇類化合物的制作方法
本申請是申請日為2001年3月21日、申請號為200410097484.2的中國專利申請的分案申請。
本發明涉及新的C2-苯基取代的環狀酮烯醇類、其多種制備方法和其作為殺蟲劑和除草劑的應用。
3-酰基-吡咯烷-2，4-二酮類的藥物性能已有過報道(S.Suzuki等，Chem.Pharm.Bull.15 1120(1967))。此外，R.Schmierer和H.Mildenberger合成了N-苯基吡咯烷-2，4-二酮(Liebigs Ann.Chem.1985，1095)。未曾描述這些化合物的生物活性。
在EP-A-0 262 399和GB-A-2 266 888中公開了相似結構的化合物(3-芳基-吡咯烷-2，4-二酮)，然而，它們的除草、殺蟲和殺螨活性是未知的。已知未取代的雙環狀3-芳基-吡咯烷-2，4-二酮衍生物(EP-A-355 599和EP-A-415 211)以及取代的單環狀3-芳基-吡咯烷-2，4-二酮衍生物(EP-A-377 893和EP-A-442 077)具有除草、殺蟲或殺螨活性。
此外已知多環狀3-芳基吡咯烷-2，4-二酮衍生物(EP-A442 073)以及1H-芳基吡咯烷-二酮衍生物(EP-A-456 063、EP-A-521 334、EP-A-596 298、EP-A-613 884、EP-A-613 885、WO 94/01 997、WO 95/26954、WO 95/20 572、EP-A-0 668 267、WO 96/25 395、WO96/35 664、WO 97/01 535、WO 97/02243、WO 97/36868、WO97/43275、WO 98/05638、WO 98/06721、WO 98/25928、WO 99/16748、WO 99/24437、WO 99/43649、WO 99/48869和WO 99/55673)。
已知某些取代的Δ3-二氫呋喃-2-酮衍生物具有除草性能(參見DE-A-4 014 420)。用作起始原料的季酮酸衍生物的合成(例如3-(2-甲基-苯基)-4-羥基-5-(4-氟苯基)-Δ3-二氫呋喃-2-酮)同樣描述于DE-A-4 014 420中。類似結構的化合物由Campbell等，發表于J.Chem.Soc.，Perkin Trans.1，1985，(8)1567-76中，但未提及殺蟲和/或殺螨活性。此外，具有除草、殺螨和殺蟲性能的3-芳基-Δ3-二氫呋喃酮衍生物由EP-A-528 156、EP-A-0 647 637、WO 95/26 345、WO 96/20196、WO 96/25 395、WO 96/35 664、WO 97/01 535、WO97/02 243、WO 97/36 868、WO 98/05638、WO 98/25928、WO99/16748、WO 99/43649、WO 99/48869和WO 99/55673公開。同樣已知3-芳基-Δ3-二氫噻吩-酮衍生物(WO 95/26 345、96/25 395、WO 97/01 535、WO 97/02 243、WO 97/36 868、WO 98/05638、WO 98/25928、WO 99/16748、WO99/43649、WO 99/48869、WO 99/55673)。
某些未在苯環上取代的苯基-呲喃酮衍生物已經是已知的(參見A.M.Chirazi，T.Kappe和E.Ziegler，Arch.Pharm.309，558(1976)和K.-H.Boltze和K.Heidenbluth，Chem.Ber.91，2849)，其中未提及這些化合物作為農藥使用的可能性。在苯環上取代的且具有除草、殺螨和殺蟲性能的苯基-吡喃酮衍生物描述在EP-A-588 137、WO96/25 395、WO 96/35 664、WO 97/01 535、WO 97/02 243、WO 97/16436、WO 97/19 941、WO 97/36 868、WO98/05638、WO 99/43649、WO 99/48869和WO 99/55673中。
某些未在苯環上取代的5-苯基-1，3-噻嗪衍生物也是已知的(參見E.Ziegler和E.Steiner，Monatsh.95，147(1964)，R.Ketcham，T.Kappe和E.Ziegler，“J.Heterocycl.Chem.10，223(1973))，其中未提及這些化合物作為農藥使用的可能。在苯環上取代的具有除草、殺螨和殺蟲活性的5-苯基-1，3-噻嗪衍生物描述在WO94/14 785、WO96/02 539、WO96/35 664、WO 97/01 535、WO 97/02243、WO 97/02 243、WO 97/36 868、WO 99/05638、WO 99/43649、WO 99/48869和WO 99/55673中。
已知某些取代的2-芳基環戊烷二酮具有除草和殺螨性能(參見例如US-4 283 348；4 338 122；4 436 666；4 526 723；4 551547；4 632 698；WO 96/01 798；WO 96/03 366，WO 97/14 667以及WO98/39281、WO 99/43649、WO 99/48869、WO 99/55673)。而且相似結構的化合物是已知的；3-羥基-5，5-二甲基-2-苯基環戊-2-烯-1-酮由Micklefield等，發表于Tetrahedron，(1992)，7519-26以及天然產物Involutin(-)-順-5-(3，4-二羥基苯基)-3，4-二羥基-2-(4-羥基苯基)-環戊-2-烯-酮由Edwards等發表在J.Chem.Soc.S，(1967)，405-9中。沒有描述殺蟲或殺螨活性。此外2-(2，4，6-三甲基苯基)-1，3-二氫化茚二酮發表在J.Economic Entomology，66，(1973)，584和德國專利公開DE-A 2 361 084中，并提及除草和殺螨活性。
已知某些取代的2-芳基環己二酮具有除草和殺螨性能(US-4 175135，4 209 432，4 256 657，4 256 658，4 256 659，4 257 858，4 283 348，4 303 669，4 351 666，4 409 153，4 436 666，4 526723，4 613 617，4 659 372，DE-A 2 813 341以及Wheeler，T.N.，J.Org.Chem.44，4906(1979))，WO 99/43649，WO 99/48869，WO99/55673). 然而這些化合物的活性和活性譜，特別是在低施用劑量和濃度下，并不總是完全令人滿意的。再者，這些化合物的植物相容性不總是令人滿意的。
現在發現新的式(I)化合物
其中 W表示氫、烷基、鏈烯基或炔基， X表示烷基、鏈烯基或炔基， Y表示氫、甲基、乙基、異丙基、鏈烯基或炔基， Z表示氫、烷基、鏈烯基或炔基， 前提條件是，基團W、X、Y或Z中至少一個表示具有至少二個碳原子的鏈， CKE表示下列基團之一
其中 A表示氫，表示在每種情況下是未取代或被鹵素取代的烷基、鏈烯基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、表示飽和或不飽和、取代或未取代的環烷基，其中至少一個環原子被雜原子替代或未替代，或者表示在每種情況下未取代或被鹵素、烷基、鹵代烷基、烷氧基、鹵代烷氧基、氰基或硝基取代的芳基、芳烷基或雜芳基， B表示氫、烷基或烷氧基烷基，或者 A和B與其連接的碳原子一起表示一個飽和或不飽和的未取代或取代的環，該環包含或不包含至少一個雜原子， D表示氫或取代或未取代的下列基團烷基、鏈烯基、炔基、烷氧基烷基、飽和或不飽和的，一個或多個環成員可以由雜原子替代的環烷基、芳烷基、芳基、雜芳基烷基或雜芳基，或 A和D與其連接的原子一起表示飽和或不飽和的，可以至少包含一個雜原子的、在A、D-部分未取代或取代的環，或者 A和Q1一起表示烷二基或鏈烯二基，其可被羥基取代，或被在每種情況下取代或未取代的烷基、烷氧基、烷硫基、環烷基、芐氧基或芳基取代，或者 Q1表示氫或烷基， Q2、Q4、Q5和Q6相互獨立地表示氫或烷基， Q3表示氫、烷基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、取代或未取代的環烷基(其中一個亞甲基可以由氧或硫代替)或取代或未取代的苯基，或 Q3和Q4與其連接的碳原子一起表示飽和或不飽和、可以含一個雜原子的未取代或取代的環， G表示氫(a)或下列基團之一
其中 E表示金屬離子等價物或銨離子， L表示氧或硫， M表示氧或硫， R1表示每種情況下未取代或被鹵素取代的烷基、鏈烯基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、多烷氧基烷基或未取代或被鹵素、烷基或烷氧基取代的可以被至少一個雜原子中斷的環烷基、在每種情況下未取代或取代的苯基、苯基烷基、雜芳基、苯氧基烷基或雜芳氧基烷基， R2表示在每種情況下未取代或被鹵素取代的烷基、鏈烯基、烷氧基烷基、多烷氧基烷基或表示在每種情況下未取代或取代的環烷基、苯基或芐基， R3、R4和R5相互獨立地表示在每種情況下未取代或被鹵素取代的烷基、烷氧基、烷基氨基、二烷基氨基、烷硫基、鏈烯硫基、環烷基硫基和表示在每種情況下未取代或取代的苯基、芐基、苯氧基或苯硫基， R6和R7相互獨立地表示氫、在每種情況下未取代或被鹵素取代的烷基、環烷基、鏈烯基、烷氧基、烷氧基烷基；表示未取代或取代的苯基；表示未取代或取代的芐基，或者與其連接的氮原子一起表示未中斷或被氧或硫中斷的環。
式(I)化合物，同樣取決于取代基的種類，可以作為幾何和/或光學異構體或異構體混合物存在于各種不同組合物中，如果需要它們可以常規方式或方法分離。本發明的內容不但是純異構體而且是異構體混合物、其制備方法和應用以及包含它們的組合物。然而，在下文中，為簡明起見，只是提到式(I)化合物，盡管不但要包括純化合物而且如果需要包括具有不同異構體化合物含量的混合物。
在包括基團CKE的含有(1)至(7)的情況下，產生下列主結構(I-1)至(I-7)
其中 A、B、D、G、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、Y和Z具有上述含義。
在包括基團G的含義(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)和(g)的情況下，當CKE表示基團(1)時，產生下列主結構(I-1-a)至(I-1-g)，

其中 A、B、D、E、L、M、W、X、Y、Z、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7具有上述含義。
在包括基團G的含義(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)和(g)的情況下，當CKE表示基團(2)時，產生下列主結構(I-2-a)至(I-2-g)，

其中 A、B、E、L、M、W、X、Y、Z、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7具有上述含義。
在包括基團G的含義(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)和(g)的情況下，當CKE表示基團(3)時，產生下列主結構(I-3-a)至(I-3-g)，

其中 A、B、E、L、M、W、X、Y、Z、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7具有上述含義。
取決于取代基G的位置，式(I-4)化合物可以以式(I-5-A)和(I-5-B)這二種異構體形式存在，
這將由式(I-4)中的虛線表示。
式(I-4-A)和(I-4-B)化合物可以混合物或其純異構體形式存在。式(I-4-A)和(I-4-B)化合物的混合物如果需要可以以本身已知的方式通過物理方法例如通過色譜法分離。
為簡明起見，下文在每種情況下只給出一種可能的異構體。這并不排除該化合物如果需要可以以異構體混合物或對應的另一種異構體形式存在。
在包括基團G的含義(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)和(g)的情況下，當CKE表示基團(4)時，產生下列主結構(I-4-a)至(I-4-g)，

其中 A、D、E、L、M、W、X、Y、Z、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7具有上述含義。
在包括基團G的含義(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)和(g)的情況下，當CKE表示基團(5)時，產生下列主結構(I-5-a)至(I-5-g)，

其中 A、E、L、M、W、X、Y、Z、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7具有上述含義。
取決于取代基G的位置，式(I-6)化合物可以以式(I-6-A)和(I-6-B)這二種異構體形式存在，
這將由式(I)中的虛線表示。
式(I-6-A)和(I-6-B)化合物可以混合物或其純異構體形式存在。式(I-6-A)和(I-6-B)化合物的混合物如果需要可以通過物理方法例如通過色譜法分離。
為簡明起見，下文在每種情況下只給出一種可能的異構體。這并不排除該化合物如果需要可以以異構體混合物或對應的另一種異構體形式存在。
在包括基團G的含義(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)和(g)的情況下，產生下列主結構(I-6-a)至(I-6-g)
其中 A、B、Q1、Q2、E、L、M、W、X、Y、Z、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7具有上述含義。
取決于取代基G的位置，式(I-7)化合物可以以式(I-7-A)和(I-7-B)這二種異構體形式存在，這將由式(I-7)中的虛線表示
式(I-7-A)和(I-7-B)化合物可以混合物或其純異構體形式存在。式(I-7-A)和(I-7-B)化合物的混合物如果需要可以通過物理方法例如通過色譜法分離。
為簡明起見，下文在每種情況下只給出一種可能的異構體。這并不排除所涉及的化合物如果需要可以以異構體混合物或對應的另一種異構體形式存在。
在包括基團G的含義(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)和(g)的情況下，產生下列主結構(I-7-a)至(I-7-g)

其中 A、B、E、L、M、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、Y、Z、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7具有上述含義。
此外，業已發現，新的式(I)化合物通過下面描述的方法之一獲得 (A)式(I-1-a)的取代的3-苯基吡咯烷-2，4-二酮或其烯醇
其中 A、B、D、W、X、Y和Z具有上述含義， 其如下獲得 將式(II)的N-酰基氨基酸酯
其中 A、B、D、W、X、Y和Z具有上述含義，和 R8表示烷基(優選C1-C6-烷基)， 在稀釋劑的存在下和堿的存在下進行分子內縮合。
(B)此外，還發現，式(I-2-a)的取代的3-苯基-4-羥基-Δ3-二氫呋喃酮衍生物
其中 A、B、W、X、Y和Z具有上述含義， 其是如下獲得的 將式(III)的羧酸酯
其中 A、B、W、X、Y、Z和R8具有上述含義， 在稀釋劑的存在下和堿的存在下進行分子內縮合。
(C)此外，還發現式(I-3-a)的取代的3-苯基-4-羥基-Δ3-二氫噻吩酮衍生物
其中 A、B、W、X、Y和Z具有上述含義， 其如下獲得 將式(IV)的β-酮羧酸酯
其中 A、B、W、X、Y、Z和R8具有上述含義，和 V表示氫、鹵素、烷基(優選C1-C6-烷基)或烷氧基(優選C1-C8-烷氧基)， 如果需要，在稀釋劑存在下和在酸存在下，進行分子內環化。
(D)此外還發現，新的式(I-4-a)的取代的3-苯基吡喃酮衍生物
其中 A、D、W、X、Y和Z具有上述含義， 其是如下獲得的 使式(V)的羰基化合物
其中 A和D具有上述含義， 或者式(Va)的甲硅烷基烯醇醚
其中 A、D和R8具有上述含義 與式(VI)的烯酮酰基鹵
其中 W、X、Y和Z具有上述含義，和 Hal表示鹵素(優選表示氯或溴)， 如果需要在稀釋劑存在下和如果需要在酸受體存在下反應。
此外，還發現， (E)式(I-5-a)的新的取代的苯基-1，3-噻嗪衍生物
其中 A、W、X、Y和Z具有上述含義， 其是如下獲得的， 使式(VII)的硫代酰胺
其中 A具有上述含義， 與式(VI)的烯酮酰基鹵
其中 Hal、W、X、Y和Z具有上述含義， 如果需要在稀釋劑存在下和如果需要在酸受體存在下反應。
此外，還發現， (F)式(I-6-a)化合物
其中 A、B、Q1、Q2、W、X、Y和Z具有上述含義， 其是如下獲得的 使式(VIII)的酮羧酸酯
其中 A、B、Q1、Q2、W、X、Y和Z具有上述含義，和 R8表示烷基(特別是C1-C8-烷基)， 如果需要在稀釋劑存在下和在堿存在下，進行分子內環化。
此外，還發現， (G)式(I-7-a)化合物
其中 A、B、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、Y和Z具有上述含義， 其是如下獲得的 使式(IX)的6-芳基-5-酮基-己酸酯
其中 A、B、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、Y和Z具有上述含義，和 R8表示烷基(優選C1-C6-烷基)， 在稀釋劑存在下和在堿存在下進行分子內縮合； (H)上述式(I-1(a-g))至(I-7(a-g))化合物，其中A、B、D、G、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、Y和Z具有上述含義， 這里一個、最多二個基團W、X、Y或Z表示R22-C≡C-或

R22表示氫或C1-C4-烷基，優選氫或C1-C2-烷基，特別優選氫， 其是如下獲得的 使式(I-1′(a-g))至(I-7′(a-g))化合物
其中A、B、D、G、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W′、X′、Y′和Z′具有上述含義，并且其中撇號′意味著，一個、最多二個基團W、X、Y和Z在該方法中表示氯、溴、碘，優選表示溴，其前提條件是其它基團W、X、Y或Z不表示鏈烯基或炔基， 與式(X-a)的甲硅烷基乙炔或式(X-b)的乙烯錫烷
其中Alk優選表示C1-C4-烷基，和 R21優選表示C1-C4-烷基或苯基， R22優選表示氫或C1-C4-烷基，特別優選表示氫或C1-C2-烷基，非常特別優選表示氫， 在溶劑存在下，如果需要在堿和催化劑存在下反應，其中特別地考慮鈀配合物作為催化劑。
此外還發現， (I)上述式(I-1-b)至(I-7-b)化合物，其中A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、R1、W、X、Y和Z具有上述含義，其是如下獲得的使上述式(1-1-a)至(I-7-a)化合物，其中，A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、Y和Z具有上述含義， 在每種情況下， (α)與式(XI)的酰基鹵反應
其中 R1具有上述含義，和 Hal表示鹵素(特別是氯或溴)， 或者 (β)如果需要在稀釋劑存在下和如果需要在酸結合劑存在下，與式(XII)羧酸酐反應， R1-CO-O-CO-R1(XII) 其中 R1具有上述含義； (J)上述式(I-1-c)至(I-7-c)化合物，其中，A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、R2、M、W、X、Y和Z具有上述含義，和L表示氧，其是如下獲得的 使式(I-1-a)至(I-7-a)化合物，其中A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、Y和Z具有上述含義，在每種情況下， 如果需要在稀釋劑存在下和如果需要在酸結合劑存在下與式(XIII)的氯代甲酸硫代酯或氯代甲酸酯反應， R2-M-CO-Cl (XIII) 其中 R2和M具有上述含義； (K)上述式(I-1-c)至(I-7-c)化合物，其中A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、R2、M、W、X、Y和Z具有上述含義和L表示硫，其是如下獲得的 使上述式(I-1-a)至(I-7-a)化合物，其中A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、Y和Z具有上述含義，在每種情況下， 如果需要在稀釋劑存在下和如果需要在酸結合劑存在下與式(XIV)氯代單硫代甲酸酯或氯代二硫代甲酸酯反應，
其中 M和R2具有上述含義；和 (L)上述式(I-1-d)至(I-7-d)化合物，其中A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、R3、W、X、Y和Z具有上述含義，其是如下獲得的 使上述式(I-1-a)至(I-7-a)化合物，其中A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、Y和Z具有上述含義，在每種情況下， 如果需要在稀釋劑存在下和如果需要在酸結合劑存在下，與式(XV)的磺酰氯反應 R3-SO2-Cl (XV) 其中 R3具有上述含義； (M)上述式(I-1-e)至(I-7-e)化合物，其中A、B、D、L、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、R4、R5、W、X、Y和Z具有上述含義，其是如下獲得的 使上述式(I-1-a)至(I-7-a)化合物，其中A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、Y和Z具有上述含義，在每種情況下， 如果需要在稀釋劑和如果需要在酸結合劑存在下，與式(XVI)的磷化合物反應
其中 L、R4和R5具有上述含義，和 Hal表示鹵素(特別是氯或溴)； (N)上述式(I-1-f)至(I-7-f)化合物，其中A、B、D、E、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、Y和Z具有上述含義，其是如下獲得的 使上述式(I-1-a)至(I-7-a)化合物，其中A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、Y和Z具有上述含義，在每種情況下， 如果需要在稀釋劑存在下，與式(XVII)的金屬化合物或或(XVIII)的胺反應
其中 Me表示一或二價金屬(優選堿金屬或堿土金屬，例如鋰、鈉、鉀、鎂或鈣)， t表示數字1或2，和 R10、R11、R12相互獨立地表示氫或烷基(優選C1-C8-烷基)； (O)上述式(I-1-g)至(I-7-g)化合物，其中A、B、D、L、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、R6、R7、W、X、Y和Z具有上述含義，其是如下獲得的 使上述式(I-1-a)至(I-7-a)化合物，其中A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、Y和Z具有上述含義，在每種情況下， (α)如果需要在稀釋劑存在下和如果需要在催化劑存在下，與式(XIX)的異氰酸酯或異硫氰酸酯反應 R6-N＝C＝L(XIX) 其中 R6和L具有上述含義，或者 (β)如果需要在稀釋劑存在下和如果需要在酸結合劑存在下，與式(XX)的氨基甲酰氯或硫代氨基甲酰氯反應
其中 L、R6和R7具有上述含義。
此外還發現，新的式(I)化合物作為農藥具有非常好的活性，特別是作為殺蟲劑、殺螨劑和作為除草劑。
本發明的化合物是通過式(I)進行一般性定義的。在上下文中提到的各種化合式中列出的基團優選的取代基或范圍說明如下 W優選表示氫、C1-C6-烷基、C2-C6-鏈烯基或乙炔基。
X優選表示C1-C6-烷基、C2-C6-鏈烯基或乙炔基。
Y優選表示氫、甲基、乙基、異丙基、C2-C6-鏈烯基或乙炔基。
Z優選表示氫、C1-C6-烷基、C2-C6鏈烯基或-乙炔基，前提條件是，基團W、X、Y或Z中的至少一個基團表示具有至少二個碳原子的鏈。
CKE優選表示下列基團
A優選表示氫或在每種情況下未取代或被鹵素取代的C1-C12-烷基、C3-C8-鏈烯基、C1-C10-烷氧基-C1-C8-烷基、C1-C10-烷硫基-C1-C6-烷基、未取代或被鹵素、C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基取代的C3-C8-環烷基其中一個或二個不直接相鄰的環成員可以由氧和/或硫替代、或者表示在每種情況下未取代或被鹵素、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷氧基、氰基或硝基取代的苯基或萘基、具有5至6個環原子的雜芳基(例如呋喃基、吡啶基、咪唑基、三唑基、吡唑基、嘧啶基、噻唑基或噻吩基)、苯基-C1-C6-烷基或萘基-C1-C6-烷基。
B優選表示氫、C1-C12-烷基或C1-C8-烷氧基-C1-C6-烷基，或 A、B和其連接的碳原子優選表示飽和C3-C10-環烷基或不飽和C5-C10-環烷基，其中一個環成員可以由氧或硫替代，且它們可以被C1-C8-烷基、C3-C10-環烷基、C1-C8-鹵代烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-烷硫基、鹵素或苯基取代一次或二次，或者 A、B和其連接的碳原子優選表示C3-C6-環烷基，其被可以包括一個或二個不直接相鄰的氧原子和/或硫原子的未取代或被C1-C4-烷基取代的亞烷二基取代，或被亞烷二氧基或被亞烷二硫基取代，它們與其連接的碳原子一起構成另一個五元至八元環，或者 A、B和其連接的碳原子優選表示C3-C8-環烷基或C5-C8-環烯基，其中二個取代基與它們連接的碳原子一起表示在每種情況下未取代或被C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基或鹵素取代的C2-C6-烷二基或C2-C6-鏈烯二基或C4-C6-烷二烯二基，其中一個亞甲基可以被氧或硫替代。
D優選表示氫、在每種情況下未取代或被鹵素取代的C1-C12-烷基、C3-C8-鏈烯基、C3-C8-炔基、C1-C10-烷氧基-C2-C8-烷基、未取代或被鹵素、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-鹵代烷基取代的其中一個環成員可以被氧和/或硫替代的C3-C8-環烷基，或者表示在每種情況下未取代或被鹵素、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷氧基、氰基或硝基取代的苯基、具有5或6個環原子(例如呋喃基、咪唑基、吡啶基、噻唑基、吡唑基、嘧啶基、吡咯基、噻吩基或三唑基)、苯基-C1-C6-烷基或具有5或6個環原子的雜芳基-C1-C6-烷基(例如呋喃基、咪唑基、吡啶基、噻唑基、吡唑基、嘧啶基、吡咯基、噻吩基或三唑基)，或者 A和D一起優選表示在每種情況下未取代或取代的C3-C6-烷二基或C3-C6-鏈烯二基，其中一個亞甲基可以被羰基、氧或硫代替，在每種情況下可能的取代基是 鹵素、羥基、巰基或在每種情況下未取代或被鹵素取代的C1-C10-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、C3-C7-環烷基、苯基或芐氧基，或者另一C3-C6-烷二基、C3-C6-鏈烯二基或丁二烯基，這些基團是未取代的或被C1-C6-烷基取代的，或者其中如果需要二個相鄰取代基可以與其連接的碳原子一起形成另一具有5或6個環原子的飽和或不飽和環(在式(I-1)化合物的情況下，A和D與其連接的原子一起表示例如下面進一步提及的基團AD-1至AD-10)，該環可以包括氧或硫，或者其中如果需要可以含有下列基團之一
或者A和Q1一起優選表示在每種情況下未取代或被相同或不同的選自下列取代基單或二取代的C3-C6-烷二基或C4-C6-鏈烯二基 鹵素、羥基、 C1-C10-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、C3-C7-環烷基，在每種情況下其未被取代或被相同或不同鹵素單至三取代， 或在每種情況下未取代或被相同或不同的選自以下取代基單至三取代的芐氧基和苯基鹵素、C1-C6-烷基和C1-C6-烷氧基，此外所述的C3-C6-烷二基或C4-C6-鏈烯二基如果需要可含有下列基團之一
或者由一個C1-C2-烷二基或由氧原子橋接，或者 Q1優選表示氫或C1-C4-烷基。
Q2、Q4、Q5和Q6相互獨立地優選表示氫或C1-C4-烷基。
Q3優選表示氫、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C2-烷基、C1-C6-烷硫基-C1-C2-烷基、未取代或被C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基取代的C3-C8-環烷基其中如果需要一個亞甲基可被氧或硫替代、未取代或被鹵素、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C2-鹵代烷基、C1-C2-鹵代烷氧基、氰基或硝基取代的苯基，或 Q3和Q4與其連接的碳原子一起優選表示未取代或被C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C2-鹵代烷基取代的C3-C7-環，其中如果需要一個環成員可以被氧或硫替代。
G優選表示氫(a)或下列基團之一
特別是(a)、(b)、(c)或(g)， 其中 E表示金屬離子等價物或銨離子， L表示氧或硫，和 M表示氧或硫。
R1優選表示在每種情況下未取代或被鹵素取代的C1-C20-烷基、C2-C20-鏈烯基、C1-C1-烷氧基-C1-C8-烷基、C1-C8-烷硫基-C1-C8-烷基、多-C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷基或未取代或被鹵素、C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基取代的C3-C8-環烷基，其中如果需要一個或多個(優選不多于2個)不直接相鄰的環成員可以由氧和/或硫替代， 表示未取代或被鹵素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷基、C1-C6-鹵代烷氧基、C1-C6-烷硫基或C1-C6-烷基磺酰基取代的苯基， 表示未取代或被鹵素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷基或C1-C6-鹵代烷氧基取代的苯基-C1-C6-烷基， 表示未取代或被鹵素或C1-C6-烷基取代的5或6元的雜芳基(例如吡唑基、噻唑基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基或噻吩基)， 表示未取代或被鹵素或C1-C6-烷基取代的苯氧基-C1-C6-烷基，或 表示未取代或被鹵素、氨基或C1-C6-烷基取代的5或6元雜芳氧基-C1-C6-烷基(例如吡啶氧基-C1-C6-烷基、嘧啶氧基-C1-C6-烷基或噻唑氧基-C1-C6-烷基)。
R2優選表示在每種情況下未取代或被鹵素取代的C1-C20-烷基、C2-C20-鏈烯基、C1-C8-烷氧基-C2-C8-烷基、多-C1-C8-烷氧基-C2-C8-烷基， 表示未取代或被鹵素、C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基取代的C3-C8-環烷基或 表示在每種情況下未取代或被鹵素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷基或C1-C6-鹵代烷氧基取代的苯基或芐基。
R3優選表示未取代或被鹵素取代的C1-C8-烷基或表示在每種下未取代或被鹵素、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-鹵代烷氧基、氰基或硝基取代的苯基或芐基。
R4和R5優選相互獨立地表示在每種情況下未取代或被鹵素取代的C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-烷基-氨基、二-(C1-C8-烷基)氨基、C1-C8-烷硫基、C2-C8-鏈烯硫基、C3-C7-環烷基硫基或表示在每種情況下未取代或被鹵素、硝基、氰基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-鹵代烷硫基、C1-C4-烷基或C1-C4-鹵代烷基取代的苯基、苯氧基或苯硫基。
R6和R7相互獨立地優選表示氫，表示在每種情況下未取代或被鹵素取代的C1-C8-烷基、C3-C8-環烷基、C1-C8-烷氧基、C3-C8-鏈烯基、C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷基，表示未取代或被鹵素、C1-C8-鹵代烷基、C1-C8-烷基或C1-C8-烷氧基取代的苯基，未取代或被鹵素、C1-C8-烷基、C1-C8-鹵代烷基或C1-C8-烷氧基取代的芐基或一起表示一個未取代或被C1-C4-烷基取代的C3-C6-亞烷基其中如果需要一個碳原子可以由氧或硫替代。
R13優選表示氫，表示在每種情況下未取代或被鹵素取代的C1-C8-烷基或C1-C8-烷氧基，表示未取代或被鹵素、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基取代的其中一個亞甲基可以被氧或硫替代的C3-C8-環烷基，或者表示在每種情況下未取代或被鹵素、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-鹵代烷氧基、硝基或氰基取代的苯基、苯基-C1-C4-烷基或苯基-C1-C4-烷氧基。
R14優選表示氫或C1-C8-烷基或 R13和R14一起優選表示C4-C6-烷二基。
R15和R16是相同或不同的并優選表示C1-C6-烷基，或者 R15和16一起優選表示C2-C4-烷二基，其是未取代的或被C1-C6-烷基，C1-C6-鹵代烷基或被未取代或被鹵素、C1-C6-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基、硝基或氰基取代的苯基取代的。
R17和R18相互獨立地優選表示氫，表示未取代或被鹵素取代的C1-C8-烷基，或表示未取代或被鹵素、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-鹵代烷氧基、硝基或氰基取代的苯基，或者 R17和R19與其連接的碳原子一起優選表示一個羰基，或表示未取代或被鹵素、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基取代的C5-C7-環烷基，其中如果需要一個亞甲基可以被氧或硫替代。
R19和R20相互獨立地優選表示C1-C10-烷基、C2-C10-鏈烯基、C1-C10-烷氧基、C1-C10-烷基氨基、C3-C10-鏈烯基氨基、二(C1-C10-烷基)氨基或二-(C3-C10-鏈烯基)氨基。
W特別優選地表示氫、C1-C4-烷基、C2-C4-鏈烯基或乙炔基。
X特別優選地表示C1-C4-烷基、C2-C4-鏈烯基或乙炔基。
Y特別優選地表示氫、甲基、乙基、異丙基、C2-C4-鏈烯基或乙炔基。
Z特別優選地表示氫、C1-C4-烷基、C2-C4-鏈烯基或乙炔基， 前提條件是基團W、X、Y或Z中的至少一個表示具有至少二個碳原子的鏈，這里基團W、X、Y或Z中最多僅一個可以表示C2-C4-鏈烯基或乙炔基。
CKE特別優選地表示下列基團之一
A特別優選表示在每種情況下未取代或被氟或氯取代的C1-C6-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C2-烷基、未取代或被C1-C2-烷基或C1-C2-烷氧基取代的C3-C6-環烷基或者(但不在式(I-4)、(I-6)和(1-7)的情況下)在每種情況下未取代或被氟、氯、溴、C1-C4-烷基、C1-C2-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C2-鹵代烷氧基、氰基或硝基取代的苯基或萘基。
B特別優選表示氫或C1-C4-烷基，或 A、B和其連接的碳原子特別優選表示飽和或不飽和C5-C7-環烷基，其中如果需要一個環成員可以由氧或硫替代，且它們如果需要可以被C1-C6-烷基、三氟甲基或C1-C6-烷氧基單取代，或者 A、B和其連接的碳原子特別優選表示C5-C6-環烷基，其被一個如果需要包括一個或二個不直接相鄰的氧原子和/或硫原子的未取代或被甲基或乙基取代的亞烷二基取代、或被亞烷二氧基或被亞烷二硫基取代，它們與其連接的碳原子構成另一個五元或六元環，或者 A、B和其連接的碳原子特別優選表示C3-C6-環烷基或C5-C6-環烯基，其中二個取代基與它們連接的碳原子一起表示在每種情況下未取代或被C1-C2-烷基或C1-C2-烷氧基取代的C2-C4-烷二基、C2-C4-鏈烯二基或丁二烯二基。
D特別優選表示氫，表示在每種情況下未取代或被氟取代的C1-C6-烷基、C3-C6-鏈烯基、C1-C4-烷氧基-C2-C3-烷基，表示未取代或被C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C2-鹵代烷基取代的其中如果需要一個亞甲基可以被氧替代的C3-C6-環烷基，或者(但不在式(I-1)化合物的情況下)表示在每種情況下未取代或被氟、氯、溴、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-鹵代烷氧基單或二取代的苯基或吡啶基，或者 A和D一起特別優選表示在每種情況下未取代或取代的C3-C5-烷二基，其中一個亞甲基可以被羰基(但不在式(I-1)化合物的情況下)、氧或硫代替，可能的取代基為C1-C2-烷基，或者 A和D與其連接的原子一起表示(在式(I-1)化合物的情況下)基團AD-1至AD-10之一
或者 A和Q1一起特別優選表示在每種情況下未取代或被相同或不同下列基團單或二取代的C3-C4-烷二基C1-C2-烷基或C1-C2-烷氧基；或者 Q1特別優選表示氫。
Q2特別優選表示氫。
Q4、Q5和Q6相互獨立地特別優選表示氫或C1-C3-烷基。
Q3特別優選表示氫、C1-C4-烷基，或者未取代或被甲基或甲氧基單或二取代的C3-C6-環烷基，或者 Q3和Q4與其連接的碳原子一起特別優選表示未取代或被C1-C2-烷基或C1-C2-烷氧基取代的飽和C5-C6-元環，其中如果需要一個環成員可以被氧或硫替代。
G特別優選表示氫(a)或下列基團之一
特別是(a)、(b)或(c)， 其中 E表示金屬離子等價物或銨離子， L表示氧或硫，和 M表示氧或硫。
R1特別優選表示在每種情況下未取代或被氟或氯取代的C1-C8-烷基、C2-C8-鏈烯基、C1-C4-烷氧基-C1-C2-烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C2-烷基或未取代或被氟、氯、C1-C2-烷基或C1-C2-烷氧基取代的其中如果需要1個或2個不直接相鄰的環成員可以由氧替代的C3-C6-環烷基， 表示未取代或被氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C2-鹵代烷基或C1-C2-鹵代烷氧基單或二取代的苯基， R2特別優選表示在每種情況下未取代或被氟取代的C1-C8-烷基、C2-C8-鏈烯基或C1-C4-烷氧基-C2-C4-烷基， 表示未取代或被C1-C2-烷基或C1-C2-烷氧基取代的C3-C6-環烷基或 表示在每種情況下未取代或被氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C3-烷氧基、三氟甲基或三氟甲氧基單取代的苯基或芐基。
R3特別優選表示未取代或被氟取代的C1-C6-烷基或表示在每種下未取代或被氟、氯、溴、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、氰基或硝基單取代的苯基， R4特別優選表示C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基-氨基、二-(C1-C6-烷基)氨基、C1-C6-烷硫基、C3-C4-鏈烯硫基、C3-C6-環烷基硫基或表示在每種情況下未取代或被氟、氯、溴、硝基、氰基、C1-C3-烷氧基、C1-C3-鹵代烷氧基、C1-C3-烷硫基、C1-C3-鹵代烷硫基、C1-C3-烷基或三氟甲基單取代的苯基、苯氧基或苯硫基。
R5特別優選表示C1-C6-烷氧基或C1-C6-烷硫基。
R6特別優選表示氫、C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C1-C6-烷氧基、C3-C6-鏈烯基、C1-C6-烷氧基-C1-C4-烷基，表示未取代或被氟、氯、溴、三氟甲基、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基單取代的苯基，表示未取代或被氟、氯、溴、C1-C4-烷基、三氟甲基或C1-C4-烷氧基單取代的芐基。
R7特別優選表示C1-C6-烷基、C3-C6-鏈烯基或C1-C6-烷氧基-C1-C4-烷基。
R6和R7一起特別優選地表示未取代或被甲基或乙基取代的C5-亞烷基，其中如果需要一個亞烷基可以被氧或硫替代。
在作為特別優選提及的基團定義中，鹵素表示氟、氯、溴和碘，特別表示氟、氯和溴。
W非常特別優選地表示氫、甲基、乙基、異丙基、乙烯基或乙炔基。
X非常特別優選地表示甲基、乙基、正丙基、異丙基、乙烯基或乙炔基， Y非常特別優選地表示氫、甲基、乙基、異丙基、乙烯基或乙炔基。
Z非常特別優選地表示氫、甲基、乙基、正丙基、異丁基、乙烯基或乙炔基， 前提條件是，基團W、X、Y或Z中的至少一個表示具有至少二個碳原子的鏈，這里基團W、X、Y或Z中最多僅一個可以表示乙烯基或乙炔基， CKE非常特別優選地表示下列基團之一
A非常特別優選表示在每種情況下未取代或被氟取代的C1-C4-烷基或C1-C2-烷氧基-C1-C2-烷基、環丙基、環戊基或環己基和僅在式(I-5)化合物的情況下，表示在每種情況下未取代或被氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基、異丙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、氰基或硝基取代的苯基。
B非常特別優選表示氫、甲基或乙基或 A、B和其連接的碳原子非常特別優選表示飽和C5-C6-環烷基，其中如果需要一個環成員可以由氧或硫替代，且它們視需要被甲基、乙基、丙基、異丙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、丙氧基或丁氧基取代，或者 A、B和其連接的碳原子非常特別優選表示C6-環烷基，其被包括二個不直接相鄰氧原子的亞烷二氧基取代， A、B和其連接的碳原子非常特別優選表示C5-C6-環烷基或C5-C6-環烯基，其中二個取代基與它們連接的碳原子一起表示C2-C4-烷二基或C2-C4-鏈烯二基或丁二烯二基。
D非常特別優選表示氫，表示在每種情況下未取代或被氟取代的C1-C4-烷基、C3-C4-鏈烯基、C1-C4-烷氧基-C2-C3-烷基、環丙基、環戊基、環己基或(但不在式(I-1)化合物的情況下)表示未取代或被氟、氯、甲基、乙基、正丙基、異丙基、甲氧基、乙氧基或三氟甲基單取代的苯基或吡啶基，或者 A和D一起非常特別優選表示未取代或取代的C3-C4-烷二基，其中如果需要一個碳原子可以被氧或硫代替。
A和Q1一起非常特別優選表示未取代或被甲基或甲氧基單或二取代的C3-C4-烷二基，或者 Q1非常特別優選表示氫。
Q2非常特別優選表示氫。
Q4、Q5和Q6非常特別優選相互獨立地表示氫或甲基。
Q3非常特別優選表示氫、甲基、乙基或丙基，或者 Q3和Q4與其連接的碳原子一起非常特別優選表示一個未取代或被甲基或甲氧基單取代的飽和C5-C6-環。
G非常特別優選表示氫(a)或下列基團之一
其中 L表示氧或硫，和 M表示氧或硫。
R1非常特別優選表示C1-C6-烷基、C2-C6-鏈烯基、C1-C2-烷氧基-C1-烷基、C1-C2-烷硫基-C1-烷基或環丙基或環己基，其未取代或被氟、氯、甲基或甲氧基單取代， 表示未取代或被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、甲氧基、三氟甲基或三氟甲氧基單取代的苯基， R2非常特別優選表示在每種情況下未取代或被氟取代的C1-C8-烷基、C2-C6-鏈烯基或C1-C4-烷氧基-C2-C3-烷基、苯基或芐基。
W最特別優選地表示氫、甲基、乙基或異丙基， X最特別優選地表示甲基、乙基、異丙基或乙烯基， Y 最特別優選地表示氫、甲基、乙基、異丙基、乙烯基或乙炔基。
Z最特別優選地表示氫、甲基、乙基、正丙基或異丁基， 前提條件是，基團W、X、Y或Z中的至少一個表示具有至少二個碳原子的鏈，這里基團W、X、Y或Z中最多僅一個可以表示乙烯基或乙炔基， CKE最特別優選表示下列基團之一
A最特別優選表示甲基， B最特別優選表示甲基， A、B和其連接的碳原子最特別優選表示飽和C5-C6-環烷基，其中如果需要一個環成員可以由氧替代，且它們如果需要可以被甲基、乙基、甲氧基、乙氧基單取代。
A和B一起最特別地表示
D最特別優選表示氫或(但不在式(I-1)化合物的情況下)表示被氟取代的苯基， G最特別優選表示氫(a)或下列基團之一
R1最特別優選表示C1-C6-烷基、C1-C2-烷氧基甲基， R2最特別優選表示C1-C4-烷基。
對于CKE＝(6)， A和Q1一起最特別優選地表示C3-C4-烷二基和 B和Q2在每種情況下最特別優選表示氫。
上面提及的一般或優選的基團定義或說明可以按需要相互組合，即，包括各自范圍和優選范圍間的隨意組合。它們適合于終產物以及適合于前體和中間體。
本發明優選的是含有上文作為優選列出的含義組合的式(I)化合物。
本發明特別優選的是含有上文作為特別優選列出的含義組合的式(I)化合物。
本發明非常特別優選的是含有上文作為非常特別優選列出的含義組合的式(I)化合物。
本發明最特別優選的是含有上文作為最特別優選列出的含義組合的式(I)化合物。
飽和和不飽和烴基如烷基或鏈烯基在每種情況下是直鏈或支鏈的，只要可能，包括與雜原子的結合，例如在烷氧基中。
除非另有說明，未取代或取代的基團可以是單取代或多取代的，且在多取代的情況下，取代基可以相同或不同。
除了制備實施例中提及的化合物外，可以特別地提及下列式(I-1-a)化合物
表1 W＝CH3，X＝CH3，Y＝C≡CH，Z＝H. 續表1
續表1
續表1
表2A、B和D同表1中的說明 W＝CH3；X＝CH3；Y＝CH＝CH2；Z＝H。
表3A、B和D同表1中的說明 W＝CH3；X＝C2H5；Y＝CH3；Z＝H. 表4A、B和D同表1中的說明 W＝CH3；X＝CH3；Y＝C2H5；Z＝H. 表5A、B和D同表1中的說明 W＝C2H5；X＝C2H5；Y＝CH3；Z＝H. 表6A、B和D同表1中的說明 W＝C2H5；X＝C2H5；Y＝C2H5；Z＝H. 表7A、B和D同表1中的說明 W＝CH3；X＝CH≡CH；Y＝CH3；Z＝H。
表8A、B和D同表1中的說明 W＝CH3；X＝CH＝CH2；Y＝CH3；Z＝H。
表9A、B和D同表1中的說明 W＝CH3；X＝C2H5；Y＝C2H5；Z＝H。
表10A、B和D同表1中的說明 W＝H；X＝CH3；Y＝C≡CH；Z＝H。
表11A、B和D同表1中的說明 W＝H；X＝CH3；Y＝CH＝CH2；Z＝H。
表12A、B和D同表1中的說明 W＝H；X＝C2H5；Y＝CH3；Z＝H。
表13A、B和D同表1中的說明 W＝H；X＝CH3；Y＝C2H5；Z＝H。
表14A、B和D同表1中的說明 W＝H；X＝CH3；Y＝H；Z＝C2H5。
表15A、B和D同表1中的說明 W＝H；X＝CH3；Y＝CH3；Z＝C2H5。
除了制備實施例中提及的化合物外，可以特別提及下列式(I-2-a)化合物
表16W＝CH3，X＝CH3，Y＝C≡CH，Z＝H 續表16
續表16
表17A和B同表16中的說明 W＝CH3；X＝CH3；Y＝CH＝CH2；Z＝H。
表18A和B同表16中的說明 W＝CH3；X＝C2H5；Y＝CH3；Z＝H. 表19A和B同表16中的說明 W＝CH3；X＝CH3；Y＝C2H5；Z＝H. 表20A和B同表16中的說明 W＝C2H5；X＝C2H5；Y＝CH3；Z＝H. 表21A和B同表16中的說明 W＝C2H5；X＝C2H5；Y＝C2H5；Z＝H. 表22A和B同表16中的說明 W＝CH3；X＝C≡CH；Y＝CH3；Z＝H. 表23A和B同表16中的說明 W＝CH3；X＝CH＝CH2；Y＝CH3；Z＝H. 表24A和B同表16中的說明 W＝CH3；X＝C2H5；Y＝C2H5；Z＝H. 表25A和B同表16中的說明 W＝H；X＝CH3；Y＝C≡CH；Z＝H. 表26A和B同表16中的說明 W＝H；X＝CH3；Y＝CH＝CH2；Z＝H. 表27A和B同表16中的說明 W＝H；X＝C2H5；Y＝CH3；Z＝H. 表28A和B同表16中的說明 W＝H；X＝CH3；Y＝C2H5；Z＝H. 表29A和B同表16中的說明 W＝H；X＝CH3；Y＝H；Z＝C2H5. 表30A和B同表16中的說明 W＝H；X＝CH3；Y＝CH3；Z＝C2H5. 如果根據方法(A)使用N-(2-甲基-4-乙炔基-苯基乙酰基)-1-氨基-環己烷羧酸乙酯作為起始原料，那么本發明方法的途徑可以由下列反應式表示
如果根據方法(B)，使用O-(2，4，6-三乙基-苯基乙酰基)-2-羥基異丁酸乙酯，那么本發明方法的途徑可以由下列反應式表示
如果根據方法(C)使用2-(2，6-二甲基-4-乙基-苯基)-4-(4-甲氧基)-芐基巰基-4-甲基-3-氧代-戊酸乙酯，那么本發明方法的途徑可以由下列反應式表示
如果根據方法(D)使用(氯羰基)-2-(2-乙基-4，6-二甲基)-苯基)-烯酮和丙酮作為起始材料，那么本發明方法的途徑可以由下列反應式表示
如果例如根據方法(E)使用(氯羰基)-2-(2，6-二甲基-4-乙基-苯基)-烯酮和硫代苯甲酰胺作為起始材料，那么本發明方法的途徑可以由下列反應式表示
如果根據方法(F)使用5-(2，4-二乙基-6-甲基-苯基)-2，3-四亞甲基-4-氧代-戊酸乙酯，那么本發明方法的途徑可以由下列反應式表示
如果根據方法(G)使用5-[(2，4，6-三乙基-苯基)-苯基]-2，2-二甲基-5-氧代-己酸乙酯，那么本發明方法的途徑可以由下列反應式表示
如果根據方法(H)使用3-[(2，6-二甲基-4-溴)-苯基]-4，4-(五亞甲基)-吡咯烷-2，4-二酮作為起始材料，那么本發明方法的途徑可以由下列反應式表示
如果根據方法(Iα)使用3-(2，6-二甲基-4-乙炔基-苯基)-5，5-二甲基吡咯烷-2，4-二酮和新戊酰氯作為起始材料，那么本發明方法的途徑可以由下列反應式表示
如果根據方法(Iβ)使用3-(2-乙基-4，6-二甲基-苯基)-4-羥基-5-苯基-Δ3-二氫呋喃-2-酮和乙酸酐作為起始化合物，那么本發明方法的途徑可以由下列反應式表示
如果根據方法(J)使用8-[(2，6-二乙基-4-甲基)-苯基]-1-氮雜雙環-(4，3，01，6)-壬烷-7，9-二酮和氯甲酸乙氧基乙基酯作為起始化合物，那么本發明方法的途徑可以由下列反應式表示
如果根據方法(K)使用3-(2-乙基-4，6-二甲基-苯基)-4-羥基-5-甲基-6-(3-吡啶基)-吡喃酮和氯單硫代甲酸甲酯作為起始原料，那么本發明方法的途徑可以由下列反應式表示
如果根據方法(L)使用3-(2，6-二甲基-4-乙基-苯基)-5，5-五亞甲基-吡咯烷-2，4-二酮和甲磺酰氯作為起始原料，那么本發明方法的途徑可以由下列反應式表示
如果根據方法(M)使用3-(2，4-二乙基-6-甲基-苯基)-4-羥基-5，5-二甲基-Δ3-二氫呋喃-2-酮和甲硫代磷酰氯-(2，2，2-三氟乙酯)作為起始原料，那么本發明方法的途徑可以由下列反應式表示
如果根據方法(N)使用3-(2，4，6-三乙基-苯基)-5-環丙基-5-甲基-吡咯烷-2，4-二酮和NaOH作為組分，那么本發明方法的途徑可以由下列反應式表示
如果根據方法(O)方案α，使用3-(2，4-二乙基-6-甲基-苯基)-4-羥基-5-四亞甲基-Δ3-二氫呋喃-2-酮和異氰酸乙酯作為起始原料，那么本發明方法的途徑可以由下列反應式表示
如果根據方法(O)方案β使用3-(4-乙炔基-2，6-二甲基-苯基)-5-甲基-吡咯烷-2，4-二酮和二甲基氨基甲酰氯作為起始原料，那么本發明方法的途徑可以由下列反應式表示
在本發明方法(a)中作為起始原料的式(II)化合物是新的
其中 A、B、D、W、X、Y、Z和R8具有上述含義。
式(II)化合物例如是如下獲得的，將式(XXI)的氨基酸衍生物
其中 A、B、R8和D具有上述含義， 用式(XXII)的取代的苯基乙酰氯酰化
其中 W、X、Y和Z具有上述含義，并且Hal表示氯或溴， (Chem.Reviews 52，237-416(1953)；Bhattacharya，IndianJ.Chem.6，341-5，1968) 或者 將式(XXIII)的酰基氨基酸進行酯化(Chem.Ind.(London)1568(1968))
其中 A、B、D、W、X、Y和Z具有上述含義。
式(XXIII)化合物是新的
其中 A、B、D、W、X、Y和Z具有上述含義。
式(XXIII)化合物是如下獲得的，例如根據Schotten-Baumann，將式(XXIV)氨基酸
其中 A、B和D具有上述含義， 用式(XXII)的取代的苯基乙酰氯酰化(Organikum，VEBDeutscher Verlag der Wissenschaften，Berlin 1977，P.505)，
其中 W、X、Y和Z具有上述含義，Hal表示氯或溴， 式(XXII)化合物是新的。它們可以根據原則上已知的方法制備(例如參見H.Henecka，Houben-Weyl，Methoden der OrganischenChemie，Bd.8，PP.467-469(1952)). 式(XXII)化合物例如是如下獲得的，如果需要在稀釋劑(例如如果需要可被氯化的脂族或芳族烴例如甲苯或二氯甲烷)存在下，在-20至150℃下，優選在-10至100℃下，使式(XXV)的取代的苯基乙酸
其中 W、X、Y和Z具有上述含義， 與鹵化劑(例如亞硫酰氯、亞硫酰溴、草酰氯、光氣、三氯化磷、三溴化磷或五氯化磷)反應。
式(XXI)和(XXIV)化合物部分是已知的和/或可以根據已知方法制備(例如參見Compagnon，Miocque Ann.Chim.(Paris)[14]5，S.11-22，23-27(1970))。
其中A和B構成環的式(XXIV)的取代的環狀氨基羧酸通常通過Bucherer-Bergs-合成或通過Strecker-合成獲得，且在每種情況下，獲得不同的異構體形式。因此，在Bucherer-Bergs-合成條件下，主要獲得其中基團R與羧基平伏的異構體(為簡明起見，下文稱作β)，而在Strecker-合成條件下，主要獲得其中R與氨基基團平伏的異構體(為簡明起見下文稱作α)。

Bucherer-Bergs-合成Strecker-合成 (β-異構體)(α-異構體) (L.Munday，J.Chem.Soc.4372(1961)；J.T.Eward，C.Jitrangeri，Can.J.Chem.53，3339(1975)。
此外，在上述方法(A)中使用的式(II)起始原料
其中 A、B、D、W、X、Y、Z和R8具有上述含義， 可以如下制備， 使式(XXVI)的氨基腈
其中 A、B和D具有上述含義， 與式(XXII)的取代的苯基乙酰鹵反應
其中 W、X、Y、Z和Hal具有上述含義， 獲得式(XXVII)化合物
其中 A、B、D、W、X、Y和Z具有上述含義， 該化合物隨后進行酸性醇解。
式(XXVII)化合物同樣是新的。
需在本發明方法(B)中作為起始原料的式(III)化合物是新的
其中 A、B、W、X、Y、Z和R8具有上述含義。
它們可以按照原則上已知的方法制備。
因此，式(III)化合物例如如下獲得，將式(XXVIII)2-羥基羧酸酯
其中 A、B和R8具有上述含義， 用式(XXII)的取代的苯基乙酰鹵酰化
其中 W、X、Y、Z和Hal具有上述含義， (Chem.Reviews 52，237-416(1953))。
此外，式(III)化合物是如下獲得的， 將式(XXV)的取代的苯基乙酸
其中 W、X、Y和Z具有上述含義， 用式(XXIX)的α-鹵代羧酸酯烷基化
其中 A、B和R8具有上述含義，和 Hal表示氯或溴。
式(XXV)化合物是新的。
式(XXIX)化合物是商業上可獲得的。
式(XXV)化合物
其中 W、X、Y和Z具有上述含義，和 Y還可以表示-C≡C-Si(CH3)3， 例如如下獲得， 在通常已知的標準條件下，在酸或堿存在下，在溶劑存在下，使式(XXX)的苯基乙酸酯水解，
其中 W、X、Y、Z和R8具有上述含義。
式(XXX)化合物是新的。
式(XXX)化合物可以
其中 W、X、Y、Z和R8具有上述含義，和 Y還可以表示-C≡C-Si(CH3)3， 例如如下獲得，在溶劑存在下，如果需要在堿或催化劑(優選上述鈀配合物之一)存在下，使式(XXX-a)苯基乙酸酯
其中 R8、W、X、Y和Z具有上述含義，并且這些基團中的一個或二個特別是一個基團W、X、Y或Z表示氯、溴或碘，特別表示溴，前提條件是，其它基團W、X、Y或Z不表示鏈烯基或炔基， 與式(X-a)的甲硅烷基乙炔或式(X-b)的乙烯基錫烷反應，
其中 Alk優選表示C1-C4-烷基， R21優選表示C1-C4-烷基或苯基，和 R22具有上述含義。
式(XXX-a)的苯基乙酸酯部分是由申請WO 96/35664、WO 97/02243、WO97/01535、WO 97/36868或WO 98/05638已知的，或者可以按照這里描述的方法制備。
此外，式(XXX)的苯基乙酸酯可以根據后面描述的方法(P)和(Q)獲得。
需在上述方法(C)中作為起始原料的式(IV)化合物是新的，
其中 A、B、V、W、X、Y、Z和R8具有上述含義。
它們可以根據原則上已知的方法制備。
式(IV)化合物例如是如下獲得的，在強堿存在下，將式(XXX)的取代的苯基乙酸酯
其中 W、X、Y、R8和Z具有上述含義， 用式(XXXI)的2-芐硫基-酰基鹵酰化
其中 A、B和V具有上述含義，和 Hal表示鹵素(特別是氯或溴) (例如參見M.S.Chambers，E.J.Thomas，D.J.Williams，J.Chem.Soc.Chem.Commun.，(1987)，1228)。
式(XXXI)的芐硫基-酰基鹵部分是已知的和/或它們可以按照已知方法制備(J.Antibiotics(1983)，26，1589)。
需在上述方法(D)和(E)中作為起始原料的式(VI)的鹵代羰基烯酮是新的。它們可以通過原則上已知的方法以簡單的方式制備(例如參見Org.Prep.Proced.Int.，7，(4)，155-158，1975和DE 1 945703)。因此，例如式(VI)化合物
其中 W、X、Y和Z具有上述含義，和 Hal表示氯或溴， 如下獲得 如果需要在催化劑如二甲基甲酰胺、甲基-Steryl-甲酰胺或三苯基膦存在下，和如果需要在堿如吡啶或三乙胺存在下，使式(XXXII)的取代的苯基丙二酸
其中 W、X、Y和Z具有上述含義， 與酰基鹵例如亞硫酰氯、五氯化磷(V)、三氯化磷(III)、草酰氯、光氣或亞硫酰溴反應。
式(XXXII)的取代的苯基丙二酸是新的。它們可以用已知方法簡單的制備(例如參見Organikum，VEB Deutscher Verlag derWissenschaften，Berlin 1977，第517等頁，EP-A-528 156、WO 96/35664、WO 97/02 243、WO 97/01535、WO 97/36868和WO 98/05638)。
因此，式(XXXII)的苯基丙二酸
其中 W、X、Y和Z具有上述含義， 如下獲得 首先在堿和溶劑的存在下，將式(XXXIII)的苯基丙二酸酯水解，
其中 W、X、Y、Z和R8具有上述含義， 隨后小心地酸化(EP-528 156、WO 96/35 664、WO 97/02 243)。
式(XXXIII)的丙二酸酯部分是已知的，
其中 W、X、Y、Z和R8具有上述含義。
它們可以通過常規已知的有機化學方法制備(例如參見Tetrahedron Lett.27，2763(1986)，Organikum VEB DeutscherVerlag der Wissenschaften，Berlin 1977，第587頁等，WO96/35664、WO 97/02243、WO 97/01535、WO 97/36868、WO 98/05638和WO 99/47525)。
需在本發明方法(D)中作為起始原料的式(V)的羰基化合物是商業上可獲得的、常規已知的或按照已知方法提供的化合物，
其中 A和D具有上述含義， 或者其式(Va)的甲硅烷基烯醇醚
其中 A、D和R8具有上述含義，是商業上可獲得的、常規已知的或根據已知方法獲得的化合物。
需在實施本發明方法(E)中作為起始原料的式(VI)的烯酮酰氯化合物的制備在上文中已作了描述。實施本發明方法(E)所需的式(VII)的硫代酰胺
其中 A具有上述含義 是有機化學中通常已知的化合物。
需在上述方法(F)中作為起始原料的式(VIII)化合物是新的
其中 A、B、Q1、Q2、W、X、Y、Z和R8具有上述含義。
它們可以采用原則上已知的方法制備。
式(VIII)的5-芳基-4-酮羧酸酯例如是如下獲得的，使式(XXXIV)的5-芳基-4-酮羧酸酯化(例如參見Organikum，15.Auflage，Berlin，1977，第499頁)或烷基化(參見制備實施例)，
其中 W、X、Y、Z、A、B、Q1和Q2具有上述含義， 式(XXXIV)的5-芳基-4-酮羧酸是新的，
其中 A、B、Q1、Q2、W、X、Y和Z具有上述含義， 但它們可以通過原則上已知的方法制備(參見制備實施例)。
式(XXXIV)的5-芳基-4-酮羧酸例如是如下獲得的，使式(XXXV)的2-苯基-3-氧代-己二酸酯
其中 A、B、D1、D2、W、X、Y和Z具有上述含義，和 R8和8′表示烷基(特別是C1-C8-烷基)并且其中 在使用式(XXXVII)化合物時，R8表示氫， 如果需要在稀釋劑存在下和如果需要在堿或酸存在下，進行脫羧酸反應(例如參見Organikum，15.Auflage，Berlin，1977，第519至521)。
式(XXXV)化合物是新的，
其中 A、B、Q1、Q2、W、X、Y、Z、R8、R8′具有上述含義，并且其中在使用式(XXXVII)化合物時，R8表示氫。
式(XXXV)化合物例如是如下獲得的，在稀釋劑存在下和在堿存在下，將式(XXXVI)的二羧酸單酯酰基氯，
其中 A、B、Q1、Q2和R8具有上述含義，和 Hal表示氯或溴， 或式(XXXVII)的羧酸酐
其中 A、B、Q1和Q2具有上述含義， 用式(XXX)的苯基乙酸酯酰化
其中 W、X、Y、Z和R8’具有上述含義， (例如參見M.S.Chambers，E.J.Thomas，D.J.Williams，J.Chem.Soc.Chem.Commun.，(1987)，1228，同樣參見制備實施例)。
式(XXXVI)和(XXXVII)化合物部分是已知的有機化學的化合物，和/或可以根據原則上已知的方法以簡單的方式制備。
需在上述方法(G)中作為起始原料的式(IX)化合物是新的，
其中 A、B、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、Y、Z和R8具有上述含義。
它們可以按照原則上已知的方法制備。
式(IX)的6-芳基-5-酮羧酸酯是如下獲得的，例如將式(XXXVIII)的6-芳基-5-酮羧酸酯化(例如參見Organikum，15.Auflage，Berlin，1977，第499頁)。

其中 A、B、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、Y和Z具有上述含義。
式(XXXVIII)的6-芳基-5-酮羧酸是新的，
其中 A、B、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、Y和Z具有上述含義。
它們可以按照原則上已知的方法制備，例如如果需要在稀釋劑存在下和如果需要在堿或酸存在下，使式(XXXIX)的取代的2-苯基-3-氧代-庚二酸酯水解和脫羧酸(例如參見Organikum，15.Auflage，Berlin，1977，第519至521頁)
其中 A、B、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、Y和Z具有上述含義，和 R8和R8′表示烷基(優選C1-C6-烷基)。
式(XXXIX)的化合物是新的，
其中 A、B、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、Y、Z、R8和R8′具有上述含義， 它們可以如下獲得，在稀釋劑存在下和在堿存在下，將式(XLI)二羧酸酐
其中 A、B、Q3、Q4、Q5、Q6和R8具有上述含義， 與式(XXX)的取代的苯基乙酸酯縮合，
其中 W、X、Y、Z和R8具有上述含義。
式(XLI)化合物部分是已知的，和/或可以根據已知方法制備。該式(XXX)化合物已經描述在方法(B)的前體制備中或是作為實施例在下面的方法(P)和(Q)中詳細描述。
(P)此外，如下獲得式(XXX)的化合物
其中 W、X、Y、Z和R8′具有上述含義， 如果需要在溶劑存在下，用適合的反應劑(例如Zn/HCl、氫/催化劑、肼/堿)還原式(XLII)的酰苯基乙酸酯
其中 W、X、Y和R8′具有上述含義，和 Z′表示烷基。
式(XLII)化合物是新的。
式(XLII)化合物是如下獲得
其中 W、X、Y、Z′和R8′具有上述含義， 根據Friedel-Crafts酰化，將式(XXX-b)的苯基乙酸酯
其中 W、X、Y和R8′具有上述含義，和 Z表示氫， 如果需要，在溶劑存在下，用酰氯或羧酸酐在酸或路易斯酸(例如氯化鋁、溴化鐵(III))存在下酰化。
式(XXX-b)化合物是已知的或者可以根據本文開始引用的文獻中描述的方法制備。
(Q)此外，式(XXX)的苯基乙酸酯，
其中 X表示烷基， W、Y和Z表示氫或烷基，和 R8′表示烷基， 可以如下獲得，使式(XXX-c)的苯基乙酸酯
其中 X表示烷基， R8′表示烷基， W、Y和Z除氫和烷基外還可表示氯或溴， 在溶劑存在下和在還原劑(例如在貴金屬催化劑例如鈀或鉑存在下的氫)存在下脫鹵。
式(XXX-c)化合物可以由開頭引用的專利申請獲知或可以按照這里描述的方法制備。
需在上述方法(H)中作為起始原料的其中A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W′、X′、Y′和Z′具有上述含義的式(I-1′a)至(I-8′-a)化合物部分是已知的(WO 96/35 664、WO 97/02 243、WO 97/01535、WO 97/36868、WO 98/05638)或可以根據這里描述的方法制備。
式(X-a)和(X-b)的偶合試劑
其中 Alk、R21和R22具有上述含義， 部分是商業上可獲得的或者可以根據常規已知方法以簡單方式制備。
需在實施本發明方法(I)、(J)、(K)、(L)、(M)、(N)和(O)中作為起始原料的式(XI)的酰基鹵、式(XII)羧酸酐、式(XIII)的氯甲酸酯或氯甲酸硫代酯、式(XIV)的氯單硫代甲酸酯或氯二硫代甲酸酯、式(XV)的磺酰氯、式(XVI)的磷化合物和式(XVII)和(XVIII)的金屬氫氧化物、金屬醇鹽或胺和式(XIX)的異氰酸酯和式(XX)的氨基甲酰氯是有機或無機化學中常規已知的化合物。
而且，式(V)、(VII)、(XI)至(XX)、(XXI)、(XXIV)、(XXVI)、(XXVIII)、(XXIX)、(XXXI)、(XXXVI)、(XXXVII)和(XLI)化合物可以由開頭引用的專利申請獲知和/或可以根據這里給出的方法制備。
方法(A)的特征在于，其中A、B、D、W、X、Y、Z和R8具有上述含義的式(II)化合物在堿存在下進行分子內縮合。
適合于本發明方法(A)的稀釋劑是所有的惰性有機溶劑。優選使用烴類，如甲苯和二甲苯，此外是醚類，如二丁醚、四氫呋喃、二噁烷、乙二醇二甲基醚和二甘醇二甲基醚，而且還有極性溶劑，如二甲亞砜、環丁砜、二甲基甲酰胺和N-甲基-吡咯烷酮，以及醇類，如甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、丁醇、異丁醇和叔丁醇。
適合于實施本發明方法(A)的堿(脫質子劑)是所有的常規質子受體。優選使用堿金屬或堿土金屬氧化物、氫氧化物和碳酸鹽，如氫氧化鈉、氫氧化鉀、氧化鎂、氧化鈣、碳酸鈉、碳酸鉀和碳酸鈣，它還可以在相轉移催化劑如三乙基芐基氯化銨、四丁基溴化胺、Adogen 464(＝甲基三烷基(C8-C10)氯化銨)或TDA 1(＝三-(甲氧基乙氧基乙基)-胺)存在下使用。此外還可以使用堿金屬例如鈉和鉀。再者，可使用堿金屬和堿土金屬氨化物或氫化物，例如氨化鈉、氫化鈉和氫化鈣，另外還可以使用堿金屬醇鹽，如甲醇鈉、乙醇鈉和叔丁醇鉀。
在實施本發明方法(A)時，反應溫度可以在相對寬的范圍內變化。通常在0至250℃，優選在50至150℃的溫度下進行。
本發明的方法(A)在常壓下進行。
在實施本發明方法(A)時，式(II)的反應組分和脫質子堿通常采用大約雙倍摩爾量。然而，還可以過量使用一種或其它組分(至多達3摩爾)。
方法(B)的特征在于，其中A、B、W、X、Y、Z和R8具有上述含義的式(III)化合物在稀釋劑存在下和在堿存在下進行分子內縮合。
適合于本發明方法(B)的稀釋劑是所有的惰性有機溶劑。優選使用烴類，如甲苯和二甲苯，此外是醚類，如二丁醚、四氫呋喃、二噁烷、乙二醇二甲基醚和二甘醇二甲基醚，而且還有極性溶劑，如二甲亞砜、環丁砜、二甲基甲酰胺和N-甲基-吡咯烷酮，以及醇類，如甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、丁醇、異丁醇或叔丁醇。
適合于實施本發明方法(B)的堿(脫質子劑)是所有的常規質子受體。優選使用堿金屬或堿土金屬氧化物、氫氧化物和碳酸鹽，如氫氧化鈉、氫氧化鉀、氧化鎂、氧化鈣、碳酸鈉、碳酸鉀和碳酸鈣，它還可以在相轉移催化劑如三乙基芐基氯化銨、四丁基溴化胺、Adogen 464(＝甲基三烷基(C8-C10)氯化銨)或TDA 1(＝三-(甲氧基乙氧基乙基)-胺)存在下使用。此外還可以使用堿金屬例如鈉和鉀。再者，是堿金屬和堿土金屬氨化物或氫化物，例如氨化鈉、氫化鈉和氫化鈣，另外還可以使用堿金屬醇鹽，如甲醇鈉、乙醇鈉和叔丁醇鉀。
在實施本發明方法(B)時，反應溫度可以在相對寬的范圍內變化。通常在0至250℃，優選在50至150℃的溫度下進行。
本發明的方法(B)在常壓下進行。
在實施本發明方法(B)時，式(III)的反應組分和脫質子堿通常采用大約等摩爾量。然而，還可以相對大過量地使用一種或其它組分(至多達3摩爾)。
方法(C)的特征在于，其中A、B、V、W、X、Y、Z和R8具有上述含義的式(IV)化合物在酸存在下和如果需要在稀釋劑存在下進行分子內環化。
適合于本發明方法(C)的稀釋劑是所有的惰性有機溶劑。優選的是烴類，如甲苯和二甲苯，以及鹵代烴類，如二氯甲烷、氯仿、二氯乙烷、氯苯、二氯苯，而且還有極性溶劑，如二甲亞砜、環丁砜、二甲基甲酰胺和N-甲基-吡咯烷酮，和醇類，如甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、丁醇、異丁醇、叔丁醇。
如果需要所使用的酸也可以作為稀釋劑。
適合于本發明方法(C)的酸是所有的常規無機和有機酸，例如氫鹵酸、硫酸、烷基-、芳基-和鹵代烷基-磺酸，特別是鹵代烷基羧酸如三氟乙酸。
在實施本發明方法(C)時，反應溫度可以在相對寬的范圍內變化。通常在0至250℃，優選在50至150℃的溫度下進行。
本發明的方法(C)在常壓下進行。
在實施本發明方法(C)時，通常使用例如等摩爾量的式(IV)的反應組分和酸。然而，如果需要也可以使用該酸作為稀釋劑或作為催化劑。
本發明方法(D)的特征在于，式(V)的羰基化合物或其式(V-a)的烯醇醚與式(VI)的烯酮酰鹵在稀釋劑存在下和如果需要在酸受體存在下反應。
在本發明方法(D)中作為稀釋劑使用的是所有惰性有機溶劑。優選使用烴類，如甲苯和二甲苯，此外是醚類，如二丁醚、乙二醇二甲基醚和二甘醇二甲基醚，而且還有極性溶劑，如二甲亞砜、環丁砜、二甲基甲酰胺和N-甲基-吡咯烷酮。
在實施本發明方法(D)時，酸受體是所有常規酸受體。
優選使用叔胺，例如三乙胺、吡啶、二氮雜二環辛烷(DABCO)、二氮雜二環十一烷(DBU)、二氮雜二環壬烯(DBN)、Hünig-堿和N，N-二甲基-苯胺。
在實施本發明方法(D)時，反應溫度可以在相對寬的范圍內變化。通常在0至250℃，優選在50至220℃的溫度下進行。
本發明的方法(D)在常壓下進行。
在實施本發明方法(D)時，通常使用約等摩爾量的其中A、D、W、X、Y和Z具有上述含義和Hal表示鹵素的式(V)和(VI)反應組分和如果需要酸受體。然而，還可以相對大過量地使用一種或其它組分(至多達5摩爾)。
本發明方法(E)的特征在于，式(VII)的硫代酰胺與式(VI)的烯酮酰基鹵在稀釋劑存在下和如果需要在酸受體存在下進行反應。
在本發明方法(E)中作為稀釋劑使用的是所有惰性有機溶劑。優選使用烴類，如甲苯和二甲苯，此外是醚類，如二丁醚、乙二醇二甲基醚和二甘醇二甲基醚，而且還有極性溶劑，如二甲亞砜、環丁砜、二甲基甲酰胺和N-甲基-吡咯烷酮。
在實施本發明方法(E)時，酸受體是所有常規酸受體。
優選使用叔胺，例如三乙胺、吡啶、二氮雜二環辛烷(DABCO)、二氮雜二環十一烷(DBU)、二氮雜二環壬烯(DBN)、Hünig-堿和N，N-二甲基-苯胺。
在實施本發明方法(E)時，反應溫度可以在相對寬的范圍內變化。通常在0至250℃，優選在20至220℃的溫度下進行。
本發明的方法(E)在常壓下進行。
在實施本發明方法(E)時，通常使用約等摩爾量的其中A、W、X、Y和Z具有上述含義和Hal表示鹵素的(VII)和(VI)反應組分和酸受體(如果需要)。然而，還可以相對大地過量使用一種或其它組分(至多達5摩爾)。
方法(F)的特征在于，其中A、B、Q1、Q2、W、X、Y、Z和R8具有上述含義的式(VIII)化合物在堿存在下進行分子內縮合。
適合于本發明方法(F)的稀釋劑是所有的對反應參與者呈惰性的有機溶劑。優選使用烴類，如甲苯和二甲苯，此外是醚類，如二丁醚、四氫呋喃、二噁烷、乙二醇二甲基醚和二甘醇二甲基醚，而且還有極性溶劑，如二甲亞砜、環丁砜、二甲基甲酰胺和N-甲基-吡咯烷酮，以及醇類，如甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、丁醇、異丁醇或叔丁醇。
適合于實施本發明方法(F)的堿(脫質子劑)是所有的常規質子受體。優選使用堿金屬或堿土金屬氧化物、氫氧化物和碳酸鹽，如氫氧化鈉、氫氧化鉀、氧化鎂、氧化鈣、碳酸鈉、碳酸鉀和碳酸鈣，它還可以在相轉移催化劑如三乙基芐基氯化銨、四丁基溴化胺、Adogen 464(甲基三烷基(C8-C10)氯化銨)或TDA 1(三-(甲氧基乙氧基乙基)-胺)存在下使用。此外還可以使用堿金屬例如鈉或鉀。再者，是堿金屬和堿土金屬氨化物或氫化物，例如氨化鈉、氫化鈉和氫化鈣，另外還可以使用堿金屬醇鹽，如甲醇鈉、乙醇鈉和叔丁醇鉀。
在實施本發明方法(F)時，反應溫度可以在相對寬的范圍內變化。通常在-75至250℃，優選在-50至150℃的溫度下進行。
本發明的方法(F)在常壓下進行。
在實施本發明方法(F)時，通常使用約等摩爾量的式(VIII)的反應組分和脫質子堿。然而，還可以相對大過量地使用一種或其它組分(至多達3摩爾)。
方法(G)的特征在于，其中A、B、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、Y、Z和R8具有上述含義的式(IX)化合物在堿存在下進行分子內縮合。
適合于本發明方法(G)的稀釋劑是所有的對反應參與者呈惰性的有機溶劑。優選使用烴類，如甲苯和二甲苯，此外是醚類，如二丁醚、四氫呋喃、二噁烷、乙二醇二甲基醚和二甘醇二甲基醚，而且還有極性溶劑，如二甲亞砜、環丁砜、二甲基甲酰胺和N-甲基-吡咯烷酮，以及醇類，如甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、丁醇、異丁醇、叔丁醇。
適合于實施本發明方法(G)的堿(脫質子劑)是所有的常規質子受體。
優選使用堿金屬或堿土金屬氧化物、氫氧化物和碳酸鹽，如氫氧化鈉、氫氧化鉀、氧化鎂、氧化鈣、碳酸鈉、碳酸鉀和碳酸鈣，它還可以在相轉移催化劑如三乙基芐基氯化銨、四丁基溴化胺、Adogen 464(甲基三烷基(C8-C10)氯化銨)或TDA 1(三-(甲氧基乙氧基乙基)-胺)存在下使用。此外還可以使用堿金屬例如鈉和鉀。再者，可使用堿金屬和堿土金屬氨化物或氫化物，例如氨化鈉、氫化鈉和氫化鈣，另外還可以使用堿金屬醇鹽，如甲醇鈉、乙醇鈉和叔丁醇鉀。
在實施本發明方法(G)時，反應溫度可以在相對寬的范圍內變化。通常在0至250℃，優選在50至150℃的溫度下進行。
本發明的方法(G)在常壓下進行。
在實施本發明方法(G)時，通常使用約等摩爾量的式(IX)的反應組分和脫質子堿。然而，還可以相對大過量地使用一種或其它組分(至多達3摩爾)。
為了實施本發明方法(H)使用鈀(0)-配合物作為催化劑。優選例如是四(三苯基膦)鈀或雙-(三苯基膦)-二氯化鈀/三苯基膦。
用于實施本發明方法(H)的酸受體是無機和有機堿。優選的堿包括堿土金屬或堿金屬氫氧化物、乙酸鹽、碳酸鈉或碳酸氫鹽，如氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鋇或氫氧化銨、乙酸鈉、乙酸鉀、乙酸鈣或乙酸銨、碳酸鈉、碳酸鉀或碳酸銨、碳酸氫鈉或碳酸氫鉀，堿金屬氟化物，例如氟化銫，以及叔胺，例如三甲胺、三乙胺、三丁胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二甲基芐基胺、吡啶、N-甲基哌啶、N-甲基嗎啉、N，N-二甲基-氨基吡啶、二氮雜雙環辛烷(DABCO)、二氮雜雙環壬烷(DBN)或二氮雜雙環十一碳烯(DBU)。
用于實施本發明方法(H)的稀釋劑是水、有機溶劑和其隨意的混合物。可提及的實例是脂族、脂環族或芳族烴類，如石油醚、己烷、庚烷、環己烷、甲基環己烷、苯、甲苯、二甲苯或十氫化萘；鹵代烴類，例如氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷、三氯乙烷或四氯乙烯；醚類，例如乙醚、二異丙醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二噁烷、四氫呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷、二甘醇二甲基醚或苯甲醚；醇類，如甲醇、乙醇、正或異丙醇、正、異、仲或叔丁醇、乙二醇、丙-1，2-二醇、乙氧基乙醇、甲氧基乙醇、二甘醇單甲醚、二甘醇單乙醚；水。
在本發明方法(H)中，反應溫度可以在較寬的范圍內變化。通常在0至140℃下，優選在50至100℃下進行。
在實施本發明方法(H)時，式(X-aI)或(X-b)的偶合劑和式(I-1′-a)至(I-8′-a)化合物的摩爾比例是1∶1至5∶1，優選是1∶1至2∶1。每摩爾的式(I-1′-a)至(I-8′-a)化合物通常使用0.005至0.5摩爾，優選0.01摩爾至0.1摩爾催化劑。通常過量使用堿。
方法(1-α)的特征在于，如果需要在稀釋劑存在下和如果需要在酸結合劑存在下，式(I-1-a)至(I-7-a)化合物在每種情況下與式(XI)酰基鹵反應。
在本發明方法(I-α)中，稀釋劑是所有對酰基鹵呈惰性的溶劑。優選使用烴類，例如汽油、苯、甲苯、二甲苯和1，2，3，4-四氫化萘，以及鹵代烴類，例如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、氯苯和鄰二氯苯，還有酮類，例如丙酮和甲基異丙基酮，以及醚類，例如二乙醚、四氫呋喃和二噁烷，另外還有羧酸酯類，例如乙酸乙酯，以及強極性溶劑，如二甲亞砜和環丁砜。如果酰基鹵的水解穩定性許可，該反應還可以在水中進行。
在根據本發明方法(I-α)進行反應時，酸結合劑是所有的常規酸受體。優選使用叔胺，例如三乙胺、吡啶、二氮雜二環辛烷(DABCO)、二氮雜二環十一碳烯(DBU)、二氮雜二環壬烯(DBN)、Hünig-堿和N，N-二甲基-苯胺，以及堿土金屬氧化物，例如氧化鎂和氧化鈣，此外還有堿金屬和堿土金屬碳酸鹽，例如碳酸鈉、碳酸鉀和碳酸鈣以及堿金屬氫氧化物例如氫氧化鈉和氫氧化鉀。
在本發明方法(I-α)中，反應溫度可以在較寬的范圍內變化。通常在-20至150℃下，優選在0至100℃下進行。
在實施本發明方法(I-α)時，通常在每種情況下以幾乎等摩爾量使用式(I-1-a)至(I-7-a)的起始化合物和式(XI)的酰基鹵。然而，還可以相對大過量地使用酰基鹵(至多達5摩爾)。按照常規方法進行處理。
方法(I-β)的特征在于，如果需要在稀釋劑存在下和如果需要在酸結合劑存在下，式(I-1-a)至(I-7-a)化合物與式(XII)羧酸酐反應。
在本發明的方法(I-β)中，優選的稀釋劑是那些當使用酰基鹵時也是優選考慮的稀釋劑。通常可以使過量使用的羧酸酐同時也作為稀釋劑。
在本發明的方法(I-β)中，如果需要加入的酸結合劑優選是那些在使用酰基鹵時也是優選考慮的酸結合劑。
在本發明方法(I-β)中，反應溫度可以在較寬的范圍內變化。通常在-20至150℃下，優選在0至100℃下進行。
在實施本發明方法(I-β)時，通常在每種情況下使用約等摩爾量的式(I-1-a)至(I-7-a)的起始原料和式(XII)的酰基鹵。然而，還可以過量使用酰基鹵(至多達5摩爾)。按照常規方法進行處理。
通常，要求通過蒸餾或通過用有機溶劑或用水洗滌去除稀釋劑和過量的羧酸酐以及形成的羧酸。
方法(J)的特征在于，如果需要在稀釋劑存在下和如果需要在酸結合劑存在下使式(1-1-a)至(I-7-a)化合物在每種情況下與式(XV)的氯甲酸酯或氯甲酸硫醇酯反應。
在根據本發明方法(J)的反應中，酸結合劑是所有的常規酸受體。優選的是使用叔胺，例如三乙胺、吡啶、DABCO、DBU、DBA、Hünig-堿和N，N-二甲基-苯胺，以及堿土金屬氧化物，如氧化鎂和氧化鈣，而且還有堿金屬和堿土金屬碳酸鹽，如碳酸鈉、碳酸鉀和碳酸鈣，以及堿金屬氫氧化物如氫氧化鈉和氫氧化鉀。
在本發明方法(J)中稀釋劑是所有對氯甲酸酯或氯甲酸硫醇酯呈惰性的溶劑。優選使用烴類，例如汽油、苯、甲苯、二甲苯和1，2，3，4-四氫化萘，以及鹵代烴類，例如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、氯苯和鄰二氯苯，還有酮類，例如丙酮和甲基異丙基酮，以及醚類，例如二乙醚、四氫呋喃和二噁烷，另外還有羧酸酯類，例如乙酸乙酯，以及強極性溶劑，如二甲亞砜和環丁砜。
在實施本發明方法(J)時，反應溫度可以在較寬的范圍內變化。如果在稀釋劑和酸結合劑存在下進行時，反應溫度通常是-20℃至100℃，優選是0至50℃。
本發明方法(J)通常在常壓下進行。
在實施本發明方法(J)時，通常在每種情況下使用約等摩爾量的式(I-1-a)至(I-7-a)起始原料和式(XIII)的相應的氯甲酸酯或氯甲酸硫醇酯。然而，還可以相對大過量(至多達2摩爾)地使用一種或另一種組分。按照常規方法進行處理。通常要求除去析出的鹽，剩余的反應混合物通過氣提稀釋劑來濃縮。
本發明方法(K)的特征在于，在稀釋劑存在下和如果需要在酸結合劑存在下使式(I-1-a)至(I-7-a)化合物在每種情況下與式(XIV)的化合物反應。
在制備方法(K)中，在0至120℃，優選在20至60℃下，每摩爾式(I-1-a)至(I-7-a)起始原料與約1摩爾式(XIV)的氯單硫代甲酸酯或氯二硫代甲酸酯反應。
如果需要加入的的稀釋劑是所有極性有機溶劑，例如醚類、酰胺類、砜類、亞砜類，也可以是鹵代烷類。
優選使用二甲亞砜、四氫呋喃、二甲基甲酰胺或二氯甲烷。
在優選的實施方案中，如果通過加入強脫質子劑如氫化鈉或叔丁醇鉀來制備式(I-1-a)至(I-7-a)化合物的烯醇鹽，則不需要加入另外的酸結合劑。
如果采用酸結合劑，那么其是常規無機或有機堿，例如是氫氧化鈉、碳酸鈉、碳酸鉀、吡啶、三乙胺。
該反應可以在常壓下或在加壓下進行，優選在常壓下進行。處理是通過常規方法進行的。
本發明方法(L)的特征在于，如果需要在稀釋劑存在下和如果需要在酸結合劑存在下式(I-1-a)至(I-7-a)化合物在每種情況下與式(XV)的磺酰氯反應。
在制備方法(L)中，在-20至150℃，優選在20至70℃下，每摩爾式(I-1-a)至(I-7-a)起始原料與約1摩爾式(XV)的磺酰氯反應。
如果需要，加入的稀釋劑是所有惰性的極性有機溶劑，例如醚類、酰胺類、腈類、砜類、亞砜類或鹵代烴類如二氯甲烷。
優選使用二甲基亞砜、四氫呋喃、二甲基甲酰胺或二氯甲烷。
在優選的實施方案中，如果通過加入強脫質子劑如氫化鈉或叔丁醇鉀來制備式(I-1-a)至(I-7-a)化合物的烯醇鹽，則不需要加入另外的酸結合劑。
如果采用酸結合劑，那么其是常規無機或有機堿，例如是氫氧化鈉、碳酸鈉、碳酸鉀、吡啶、三乙胺。
該反應在常壓下或在加壓下進行，優選在常壓下進行。處理是通過常規方法進行的。
本發明方法(M)的特征在于，如果需要在稀釋劑存在下和如果需要在酸結合劑存在下式(1-1-a)至(I-7-a)化合物在每種情況下與式(XVI)的磷化合物反應。
在制備方法(M)中，為了獲得式(I-1-e)至(I-7-e)的化合物，在-40至150℃，優選在-10至110℃的溫度下，使1摩爾式(I-1-a)至(I-7-a)化合物與1至2、優選1至1.3摩爾式(XVI)磷化合物反應。
如果需要加入的稀釋劑是所有惰性的極性有機溶劑，例如醚類、酰胺類、腈類、醇類、硫化物、砜類、亞砜類。
優選使用乙腈、二甲基亞砜、四氫呋喃、二甲基甲酰胺或二氯甲烷。
如果需要加入的酸結合劑是常規無機或有機堿如氫氧化物、碳酸鹽或胺類。實例是氫氧化鈉、碳酸鈉、碳酸鉀、吡啶、三乙胺。
該反應在常壓或加壓下，優選在常壓下進行。處理是按照常規有機化學方法進行的。析出的最終產物優選通過結晶、色譜純化或通過所謂“初蒸餾”，即在真空下除去揮發性組分，進行純化 方法(N)的特征在于，如果需要在稀釋劑存在下使(1-1-a)至(I-7-a)的化合物與式(XVII)的金屬氫氧化物或金屬醇鹽或式(XVIII)的胺反應。
在本發明方法(N)中，稀釋劑優選是醚類例如四氫呋喃、二噁烷、乙醚，或醇類例如甲醇、乙醇、異丙醇，也可以是水。
本發明方法(N)通常在常壓下進行。
該反應溫度一般是-20至100℃，優選是0至50℃。
本發明方法(O)的特征在于，如果需要在稀釋劑存在下和如果需要在催化劑存在下，式(I-1-8)至(I-7-a)化合物在每種情況下與式(XIX)的(0-α)化合物反應，或者如果需要在稀釋劑存在下和如果需要在酸結合劑存在下(0-β)與式(XX)化合物反應。
在制備方法(0-α)中，在0至100℃，優選在20至50℃下每摩爾式(1-1-a)至(1-7-a)化合物與約1摩爾式(XIX)的異氰酸酯反應。
如果需要加入的稀釋劑是所有惰性有機溶劑，例如醚類、酰胺類、腈類、砜類、亞砜類。
如果需要可以加入催化劑來加速反應，非常優選地是所采用的催化劑是有機錫化合物，如二月桂酸二丁基錫。反應優選是在常壓下進行。
在制備方法(0-β)中，在-20至150℃下，優選在0至70℃下，每摩爾式(I-1-a)至(I-7-a)的起始化合物與約1摩爾式(XX)的氨基甲酰氯反應。
如果需要加入的稀釋劑是所有惰性有機溶劑，如醚類、酰胺類、砜類、亞砜類或鹵代烴類。
優選使用二甲基亞砜、四氫呋喃、二甲基甲酰胺或二氯甲烷。
在優選的實施方案中，如果式(I-1-a)至(I-7-a)的烯醇鹽通過加入強脫質子劑(如氫化鈉或叔丁醇鉀等)形成，則不需要加入另外的酸結合劑。
如果使用酸結合劑，則它們是常規的無機和有機堿，例如氫氧化鈉、碳酸鈉、碳酸鉀、三乙胺或吡啶。
該反應可以在常壓或加壓下進行，優選在常壓下進行。后處理是通過常規方法進行的。
該活性化合物具有好的作物相容性或有利的溫血動物毒性，適合防止動物害蟲，特別是出現在農業、森林、貯藏產品和材料保護以及衛生方面上的昆蟲、蛛形綱和線蟲。其優選作為作物保護劑使用。它們對正常的敏感和抗性種類和對所有或某些生長發育階段有活性。上述害蟲包括 等足目，例如潮蟲(Oniscus asellus)、鼠婦(Armadillidiumvulgare)和斑鼠婦(Porcellio scaber)。
倍足目，例如具斑馬陸(Blaniulus guttulatus)。
唇足目，例如食果地蜈蚣(Geophilus carpophagus)、蛐蜒(Scutigera spp.)。
綜合目，例如潔幺蚰(Scutigerella immaculata)。
纓尾目，例如西洋衣魚(Lepisma saccharina)。
彈尾目，例如具棘跳蟲(Onychiurus armatus)。
直翅目，例如家蟋蟀(Acheta domesticus)、螻蛄屬(Gryllotalpaspp.)、熱帶飛蝗(Locusta migratoria migratorioides)、殊種蚱蠓(Melanoplus spp.)和沙漠蝗(Schistocerca gregaria)。
蜚蠊目，例如東方蜚蠊(Blatta orientalis)、非洲大蠊(Periplaneta americana)、馬德拉蜚蠊(Leucophaea maderae)、德國小蠊(Blattella germanic)。
革翅目，例如歐洲球螋(Forficula auricularia)。
等翅目，例如犀白蟻屬(Reticulitermes spp.)。
虱目，例如體虱(Pediculus humanus corporis)、血虱屬(Haematopinus spp.)、顎虱子屬(Linognathus spp.)、嚙毛虱屬(Trichodectes spp.)、畜屬虱(Damalinia spp.)。
纓翅目，例如溫室條薊馬(Hercinothrips femoralis)、棉薊馬(Thrips tabaci)、Thrips palmi、Frankliniellaoccidentalis。
半翅目，例如扁盾蝽屬(Eurygaster spp.)、中棉紅蝽(Dysdercusintermedius)、甜菜擬網蝽(Piesma quadrata)、溫帶臭蝽(Cimexlectularius)、長紅獵蝽(Rhodnius prolixus)和錐蝽屬(Triatomaspp.)。
同翅目，例如甘藍粉虱(Aleurodes brassicae)、甘薯粉虱(Bemisia tabaci)、溫室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、棉蚜(Aphis gossypii)、甘藍蚜(Brevicoryne brassicae)、茶鑣隱瘤蚜(Cryptomyzus ribis)、甜菜蚜(Aphis fabae)、蘋果蚜(Aphis pomi)、蘋果棉蚜(Eriosoma lanigerum)、桃大尾蚜(Hyalopterus arundinis)、Phylloxera vastatrix，Pemphigusspp.，麥長管蚜(Macrosiphum avenae)、瘤額蚜屬(Myzus spp.)、忽布疣蚜(Phorodon humuli)、禾谷縊管蚜(Rhopalosiphum padi)、微葉蟬屬(Empoasca spp.)、鈍鼻葉蟬(Euscelis bilobatus)、黑尾葉蟬(Nephotettix cincticeps)、水土堅蚧(Lecanium corni)、油欖黑盔蚧(Saissetia oleae)、灰稻虱(Laodelphax striatellus)、稻褐飛虱(Nilaparvata lugens)、紅腎園盾蚧(Aonidiellaaurantii)、夾竹桃園蚧(Aspidiotus hederae)、粉蚧屬(Pseudococcus spp.)和木虱屬(Psylla spp.)。
鱗翅目，例如棉紅蛉蟲(Pectinophora gossypiella)、松天蛾(Bupalus piniarius)、冬尺蛾(Cheimatobia brumata)、蘋細蛾(Lithocolletis blancardella)、蘋果巢蛾(Hyponomeutapadella)、小菜蛾(Plutella xylostella)、天幕毛蟲(Malacosomaneustria)、黃毒蛾(Euproctis chrysorrhoea)、毒蛾屬(Lymantriaspp.)、棉潛蛾(Bucculatrix thurberiella)、桔潛葉蛾(Phyllocnistis citrella)、地老虎屬(Agrotis spp.)、切根蟲屬(Euxoa spp.)、夜蛾屬(Feltia spp.)、棉斑實蛾(Eariasinsulana)、棉蛉蟲屬(Heliothis spp.)、甘藍夜蛾(Mamestrabrassicae)、小眼夜蛾(Panolis flammea)、灰翅夜蛾屬(Spodoptera spp.)、粉紋夜蛾(Trichoplusia ni)、蘋果蠹蛾(Carpocapsa pomonella)、粉蝴屬(Pieris spp.)、禾草螟屬(Chilospp.)、玉米螟(Pyrausta nubilalis)、地中海粉斑螟(Ephestiakuehniella)、大蠟螟(Galleria mellonella)、幕衣蛾(Tineolabisselliella)、袋衣蛾(Tinea pellionella)、褐織蛾(Hofmannophila pseudospretella)、亞麻黃卷蛾(Cacoeciapodana)、Capua reticulana、樅色卷蛾(Choristoneurafumiferana)、葡萄果蠹蛾(Clysia ambiguella)、茶長卷蛾(Homonamagnanima)、櫟綠卷蛾(Tortrix viridana)、Cnaphalocerusspp.，Oulema oryzae。
鞘翅目，例如具斑竊蠹(Anobium punctatum)、谷蠹(Rhizopertha dominica)、Bruchidius obtectus，大豆象(Acanthoscelides obtectus)、家天牛(Hylotrupes bajulus)、赤楊紫跳甲(Agelastica alni)、馬鈴薯甲蟲(Leptinotarsadecemlineata)、辣根猿葉甲(Phaedon cochleariae)、條葉甲屬(Diabrotica spp.)、油菜藍跳甲(Psylliodes chrysocephala)、墨西哥豆甲(Epilachna varivestis)、隱翅甲屬(Atomaria spp.)、鋸谷盜(Oryzaephilus surinamensis)、花象甲屬(Anthonomusspp.)、米象屬(Sitophilus spp.)、葡萄黑耳喙象(Otiorrhynchussulcatus)、香蕉根象甲(Cosmopolites sordidus)、甘藍莢象甲(Ceuthorrhynchus assimilis)、苜蓿葉象蟲(Hypera postica)、皮蠹屬(Dermestes spp.)、斑皮蠹屬(Trogoderma spp.)、園皮蠹屬(Anthrenus spp.)、毛蠹屬(Attagenus spp.)、粉蠹屬(Lyctusspp.)、油菜花露尾甲(Meligethes aeneus)、蛛甲屬(Ptinus spp.)、金黃蛛甲(Niptus hololeucus)、裸蛛甲(Gibbium psylloides)、擬谷盜屬(Tribolium spp.)、黃粉蟲(Tenebrio molitor)、叩頭蟲屬(Agriotes spp.)、寬胸叩頭蟲屬(Conoderus spp.)、西方五月思角金龜(Melolontha melolontha)、Amphimallonsolstitialis，Costelytra zealandica和Lissorhoptrusoryzophilus. 膜翅目，例如，鋸角葉蜂屬(Diprion spp.)、葉蜂屬(Hoplocampaspp.)、田蟻屬(Lasius spp.)、小家蟻(Monomorium pharaonis)、胡蜂(Vespa spp.)。
雙翅目，例如，伊蚊屬(Aedes spp.)、按蚊屬(Anophelesspp.)、庫蚊屬(Culex spp.)、黃猩猩果蠅(Drosophilamelanogaster)、蠅屬(Musca spp.)、廁蠅屬(Fannia spp.)、紅頭麗蠅(Calliphora erythrocephala)、綠蠅屬(Lucilia spp.)、金蠅屬(Chrysomyia spp.)、疽蠅屬(Cuterebra spp.)、胃蠅屬(Gastrophilus spp.)、虱蠅屬(Hyppobosca spp.)、螯蠅屬(Stomoxysspp.)、狂蠅屬(Oestrus spp.)、皮蠅屬(Hypoderma spp.)、虻屬(Tabanus spp.)、螗蜩屬(Tannia spp.)、花園毛蚊(Bibiohortulanus)、瑞典麥桿蠅(Oscinella frit)、草種蠅屬(Phorbiaspp.)、菠菜葉花蠅(Pegomyia hyoscyami)、地中海實蠅(Ceratitiscapitata)、油欖實蠅(Dacus oleae)、沼澤大蚊(Tipulapaludosa)、Hylemyia spp.和Liriomyza spp.。
蚤目，例如，印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)和毛列蚤屬(Ceratophyllus spp.)。
蛛形目，例如蝎子(Scorpio maurus)、毒寇蛛(Latrodectusmactans)、粗腳粉螨(Acarus siro)、隱喙蜱屬(Argas spp.)、鈍喙蜱屬(Ornithodoros spp.)、雞皮刺螨(Dermanyssusgallinae)、茶癭螨(Eriophyes ribis)、柑橘銹螨(Phyllocoptrutaoleivora)、牛蜱屬(Boophilus spp.)、扇頭蜱屬(Rhipicephalusspp.)、花蜱屬(Amblyomma spp.)、玻眼蜱屬(Hyalomma spp.)、硬蜱屬(Ixodes spp.)、恙螨屬(Psoroptes spp.)、皮螨屬(Chorioptes spp.)、疥螨屬(Sarcoptes spp.)、跗線螨屬(Tarsonemus spp.)、苜蓿苔螨(Bryobia praetiosa)、全爪螨屬(Panonychus spp.)和葉螨屬(Tetranychus spp.)、Hemitarsonemusspp.、短須螨屬(Brevipalpus spp.)。
寄生植物線蟲包括例如短體線蟲屬(Pratylenchus spp.)、相似穿孔線蟲(Radopholus similis)、起絨草莖線蟲(Ditylenchusdipsaci)、半穿刺線蟲(Tylenchulus semipenetrans)、異皮線蟲屬(Heterodera spp.)、異皮線蟲屬(Globodera spp.)、根結線蟲屬(Meloidogyne spp.)、滑刃線蟲屬(Aphelenchoides spp.)、長針線蟲屬(Longidorus spp.)、劍線蟲屬(Xiphinema spp.)、毛刺線蟲屬(Trichodorus spp.)和Bursaphelenchus spp.。
本發明的化合物如果需要可以一定濃度或施用量作為除草劑和殺微生物劑，例如作為殺真菌劑、抗霉菌劑和殺細菌劑使用。其如果需要也可以作為中間或前體產物用于合成其它活性物質。
活性化合物可以配制成常規的制劑，如溶液、乳劑、可濕性粉劑、懸浮劑、粉劑、粉塵劑、膏劑、可溶性粉劑、顆粒劑、懸乳劑、用活性化合物浸漬的天然或合成材料，以及包在聚合物中的微細膠囊。
這些制劑可以用已知的方式生產，例如，將活性化合物與擴充劑，即液體溶劑和/或與固體載體混合，并任選使用表面活性劑，即乳化劑和/或分散劑和/或起泡劑。
如果用水作擴充劑，也可以用有機溶劑作助溶劑。適合的液體溶劑主要有芳族化合物，如二甲苯，甲苯或烷基萘，氯代芳族化合物或氯代脂肪烴，如氯代苯類、氯乙烯類或二氯甲烷，脂族烴，如環己烷或石蠟，例如石油餾份、礦物和植物油，醇類，如丁醇或二醇以及其醚和酯，酮類，如丙酮、甲乙酮、甲基異丁基酮或環己酮，強極性溶劑，如二甲基甲酰胺或二甲基亞砜，以及水。
適合的固體載體是例如銨鹽和磨碎的天然礦物質，如高嶺土、粘土、滑石、白堊、石英、硅鎂土、蒙脫石或硅藻土，和磨碎的合成礦物質，如高分散二氧化硅、礬土和硅酸鹽，適合用于顆粒劑的固體載體有例如壓碎并分級的天然礦石如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及有機和無機粉的合成顆粒，和如下有機物的顆粒鋸木屑、椰殼、玉米穗軸和煙莖；適合的乳化劑和/或起泡劑是例如非離子和陰離子乳化劑，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如，烷芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸鹽，烷基硫酸鹽，芳基磺酸鹽以及蛋白水解產物；適合的分散劑是例如，木素亞硫酸廢液和甲基纖維素。
制劑中可以使用粘合劑如羧甲基纖維素和粉狀、顆粒或乳膠形式的天然和合成聚合物，如阿拉伯膠、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂，如腦磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其它可能的添加劑是礦物油和植物油。
也可以使用著色劑，如無機顏料，例如氧化鐵、氧化鈦和普魯士藍，和有機染料，如茜素染料、偶氮染料和金屬酞菁染料，和微量營養素如鐵、錳、硼、銅、鈷、鉬和鋅的鹽。
制劑中通常含有按重量計0.1至95％的活性化合物，優選0.5至90％。
本發明的活性化合物可以以其銷售制劑形式存在和以從這些制劑制備的作為與其它活性化合物的混合物的使用形式存在，所述其它活性化合物是例如殺昆蟲劑、引誘劑、滅菌劑、殺細菌劑、殺螨劑、殺線蟲劑、殺真菌劑、生長調節物質或除草劑。殺昆蟲劑包括例如磷酸酯類、氨基甲酸酯類、羧酸類、氯代烴類、苯基脲類和特別是其微生物產生的物質。
特別有利的混合組分為下列化合物 殺真菌劑 文敵嗎啉(Aldimorph)、氨丙磷酸、氨丙磷酸鉀、Andoprim、敵菌靈、戊環唑、腈嘧菊酯， 苯霜靈、鄰碘酰苯胺、苯菌靈、芐烯酸、芐烯酸異丁酯、樂殺螨、聯苯、雙苯三唑醇、滅瘟素、糠菌唑、磺酸丁嘧啶、乙嘧酚磺酸酯、丁賽特， 石硫合劑、Capsimycin、敵菌丹、克菌丹、多菌靈、萎銹靈、Carvon、滅螨猛、滅瘟唑、Chlorfenazole、地茂散、氯化苦、百菌清、乙菌利、Clozylacon、代森鹽、霜脲氯、環唑醇、環丙嘧啶、酯菌胺， 咪菌威、雙氯酚、芐氯三唑醇、苯氟磺胺、噠菌清、氯硝胺、乙霉威、噁醚唑、二甲嘧酚、烯酰嗎啉、烯唑醇(Diniconazole)、烯唑醇(Diniconazole-M)、清螨普、二苯胺、吡菌硫、滅菌磷、二噻農、十二環嗎啉、多果定、聯氨噁唑酮， 克瘟散、氧唑菌、乙環唑、乙嘧酚、土菌靈， 噁唑酮菌、咪菌腈、氯苯嘧啶醇、腈苯唑、甲呋酰胺、種衣酯、拌種咯、苯銹啶、丁苯嗎啉、乙酸三苯基錫、三苯羥基錫、福美鐵、嘧菌腙、氟啶胺、氟聯苯菌、氟氯菌核利、氟喹唑、調嘧醇、氟硅唑、磺菌胺、氟酰胺、粉唑醇、滅菌丹、乙磷鋁、乙磷鈉、四氯苯酞、麥穗寧、呋霜靈、呋吡唑靈、二甲呋酰苯胺、呋菌唑、呋醚唑、拌種胺， 谷種定， 六氯苯、己唑醇、噁霉靈， 抑霉唑、酰胺唑、雙胍辛醋酸鹽、Iminoctadin albesilate，雙胍辛醋酸鹽(Iminoctadine triacetate)、lodocarb、環戊唑醇、異稻瘟凈(IBP)、異菌脲、Irumamycin、稻瘟靈、氯苯咪菌銅， 春雷霉素、亞胺菌、銅制劑(如氫氧化銅、環烷酸銅、堿式氯化銅、硫酸銅、氧化銅、8-羥基喹啉酮和波爾多混合物)， 代森錳銅、代森錳、代森錳鋅、Meferimzone、嘧菌胺、滅銹胺、甲霜靈、葉菌唑、磺菌威、呋菌胺、代森聯、氯苯咯菌胺、噻菌胺、米多霉素、腈菌唑、甲菌利， 二甲基二硫氨基甲酸鎳、酞菌酯、氟苯嘧啶醇， 甲呋酰胺、噁霜靈、oxamocarb、喹菌酮、氧化萎銹靈、Oxyfenthiin， 稻瘟酯、戊菌唑、戊菌隆、稻病磷、稻瘟酞、多馬霉素、病花靈、聚氨基甲酸酯、多氧霉素、烯病異噻唑、味鮮安、腐霉利、丙酰胺、Propanosine-sodium、丙環唑、甲基代森鋅、定菌磷、啶斑肟、嘧霉胺、咯喹酮、氯吡呋醚， 唑喹菌酮、五氯硝基苯(PCNB)， 硫和硫制劑， 戊唑醇、葉枯酞、四氯硝基苯、調環烯、氟醚唑、噻菌靈、噻菌腈、噻呋酰胺、甲基硫菌靈、福美雙、硫氰苯甲酰胺、甲基立枯靈、甲基氟磺胺、三唑酮、三唑醇、葉銹特、唑菌嗪、楊菌胺、三環唑、十三嗎啉、氟菌唑、嗪氨靈、滅菌唑， 烯效唑， 稻紋散、乙烯菌核利、烯霜芐唑， 氰菌胺、代森鋅、福美鋅，以及 Dagger G， OK-8705， OK-8801， α-(1，1-二甲基乙基)-β-(2-苯氧基乙基)-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇， α-(2，4-二氯苯基)-β-氟-β-丙基-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇， α-(2，4-二氯苯基)-β-甲氧基-a-甲基-1H-1，2，4三唑-1-乙醇， α-(5-甲基-1，3-二噁烷-5-基)-β-[[4-(三氟甲基)-苯基]-亞甲基]-1H-1，2，4三唑-1-乙醇， (5RS，6RS)-6-羥基-2，2，7，7-四甲基-5-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-3-辛酮， (E)-a-(甲氧基亞氨基)-N-甲基-2-苯氧基-苯基乙酰胺， {2-甲基-1-[[[1-(4-甲基苯基)-乙基]-氨基]-羰基]丙基}-氨基甲酸異丙酯， 1-(2，4-二氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-乙酮-O-(苯基甲基)-肟， 1-(2-甲基-1-萘基)-1H-吡咯-2，5-二酮， 1-(3，5-二氯苯基)-3-(2-丙烯基)-2，5-吡咯烷二酮， 1-[(二碘代甲基)-磺酰基]-4-甲基-苯， 1-[[2-(2，4-二氯苯基)-1，3-二氧戊環-2-基]-甲基]-1H-咪唑， 1-[[2-(4-氯苯基)-3-苯環氧乙烷基]-甲基]-1H-1，2，4-三唑， 1-[1-[2-[(2，4-二氯苯基)-甲氧基]-苯基]-乙烯基]-1H-咪唑， 1-甲基-5-壬基-2-(苯基甲基)-3-吡咯烷醇， 2′，6′-二溴-2-甲基-4′-三氟甲氧基-4′-三氟甲基-1，3-噻唑-5-N-碳酰苯胺， 2，2-二氯-N-[1-(4-氯苯基)-乙基]-1-乙基-3-甲基-環丙烷甲酰胺， 2，6-二氯-5-(甲硫基)-4-嘧啶基-硫代氰酸酯， 2，6-二氯-N-(4-三氟甲基芐基)-苯甲酰胺， 2，6-二氯-N-[[4-(三氟甲基)-苯基]-甲基]-苯甲酰胺， 2-(2，3，3-三碘代-2-丙烯基)-2H-四唑， 2-[(I-甲基乙基)-磺酰基]-5-(三氯甲基)-1，3，4-噻二唑， 2-[[6-脫氧-4-0-(4-0-甲基-β-D-吡喃葡糖基)-α-D-吡喃葡糖基]-氨基]-4-甲氧基-1H-吡咯并[2，3-d]嘧啶-5-腈， 2-氨基丁烷， 2-溴-2-(溴代甲基)-戊烷二腈， 2-氯-N-(2，3-二氫-1，1，3-三甲基-1H-茚-4-基)-3-吡啶甲酰胺， 2-氯-N-(2，6-二甲基苯基)-N-(異硫氰酸根合甲基)-乙酰胺 2-苯基苯酚(OPP)， 3，4-二氯-1-[4-(二氟甲氧基)-苯基]-1H-吡咯-2，5-二酮， 3，5-二氯-N-[氰基[(1-甲基-2-丙炔基)-氧基]-甲基]-苯甲酰胺， 3-(1，1-二甲基丙基-1-氧代-1H-茚-2-腈， 3-[2-(4-氯苯基)-5-乙氧基-3-異噁唑烷基]-吡啶， 4-氯-2-氰基-N，N-二甲基-5-(4-甲基苯基)-1H-咪唑-1-磺酰胺， 4-甲基-四唑并[1，5-a]喹唑啉-5(4H)-酮， 8-(1，1-二甲基乙基)-N-乙基-N-丙基-1，4-二氧雜螺[4.5]癸烷-2-甲烷胺， 8-羥基喹啉硫酸鹽， 9H-呫噸-9-羧酸-2-[(苯基氨基)-羰基]-酰肼， 雙-(1-甲基乙基)-3-甲基-4-[(3-甲基苯甲酰基)-氧基]-2，5-噻吩二羧酸酯， 順-1-(4-氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-環庚醇， 順-4-[3-[4-(1，1-二甲基丙基)-苯基-2-甲基丙基]-2，6-二甲基-嗎啉鹽酸鹽， [(4-氯苯基)-偶氮]-氰基乙酸乙酯， 碳酸氫鉀， 甲烷四硫醇鈉鹽， 甲基-1-(2，3-二氫-2，2-二甲基-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯， N-(2，6-二甲基苯基)-N-(5-異噁唑基羰基)-DL-丙氨酸甲酯， N-(氯代乙酰基)-N-(2，6-二甲基苯基)-DL-丙氨酸甲酯， N-(2，3-二氯-4-羥基苯基)-1-甲基-環己烷甲酰胺， N-(2，6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氫-2-氧代-3-呋喃基)-乙酰胺， N-(2，6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氫-2-氧代-3-噻吩基)-乙酰胺， N-(2-氯-4-硝基苯基)-4-甲基-3-硝基-苯磺酰胺， N-(4-環己基苯基)-1，4，5，6-四氫-2-嘧啶胺， N-(4-己基苯基)-1，4，5，6-四氫-2-嘧啶胺， N-(5-氯-2-甲基苯基)-2-甲氧基-N-(2-氧代-3-噁唑烷基)-乙酰胺， N-(6-甲氧基)-3-吡啶基]-環丙烷甲酰胺， N-[2，2，2-三氯-1-[(氯代乙酰基)-氨基]-乙基]-苯甲酰胺， N-[3-氯-4，5-雙-(2-丙炔基氧基)-苯基]-N’-甲氧基-甲亞胺酰胺， N-甲酰基-N-羥基-DL-丙氨酸鈉鹽， O，O-二乙基-[2-(二丙基氨基)-2-氧代乙基]-乙基硫代氨基磷酸酯， O-甲基-S-苯基-苯基丙基硫代氨基磷酸酯， S-甲基-1，2，3-苯并噻二唑-7-硫代甲酸酯， 螺[2H]-1-苯并吡喃-2，1′(3′H)-異苯并呋喃)-3′-酮， 殺細菌劑 溴硝醇、雙氯酚、氯甲基吡啶、二甲基二硫氨基甲酸鎳、春雷霉素、異噻唑酮、呋喃羧酸、土霉素(Oxytetracyclin)、烯丙異噻唑、鏈霉素、葉枯酞、硫酸銅和其它銅制劑。
殺蟲劑/殺螨劑/殺線蟲劑 齊墩螨素、乙酰甲胺磷、吡蟲清、氟酯菊酯、棉鈴威、涕滅威、氧涕滅威、甲體氯氰菊酯、雙蟲脒、阿維菌素<avermectin)、AZ60541、艾扎丁、甲基吡噁磷、保棉磷-A(Azinphos-A)、保棉磷、三唑錫， 日本甲蟲芽孢桿菌(Bacillus popilliae)、球形芽孢桿菌(Bacillus sphaericus)、枯草芽孢桿菌(Bacillus subtilis)、蘇云金芽孢桿菌(Bacillus thuringiensis)、Baculoviren、蠶白僵菌(Beauveria bassiana)、纖細白僵菌(Beauveria tenella)、噁蟲威、丙硫克百威、殺蟲磺、苯螨特、氟氯氰菊酯、Bifenazate、氟氯菊酯、Bioethanomethrin，生物氯菊酯、BPMC、Brofenpros A、溴硫磷、合成威、噻嗪酮、丁酮威、丁基噠螨酮， 硫線磷、甲萘威、克百威、三硫磷、丁硫克百威、殺螟丹、Chloethocarb、壤蟲氯磷、氟吡蟲清、毒蟲畏、定蟲隆、氯甲硫磷、毒死蜱、甲基毒死蜱、Chlovaporthrin、順式芐呋菊酯、順式氯菊酯、Clocythrin、除線威、四螨嗪、殺螟腈、Cycloprene、乙氰菊酯、氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯、三環錫、氯氰菊酯、滅蠅胺， 溴氰菊酯、內吸磷-M、內吸磷-S、甲基內吸磷-S、殺螨隆、二嗪磷、敵敵畏、除蟲脲、樂果、甲基毒蟲畏、噁茂醚、乙拌磷、碘酰丁二辛(Docusat-sodium)、苯氧炔螨， 克瘟散、emamectin、烯炔菊酯、硫丹、Entomopfthora spp.、高氰戊菊酯、乙硫苯威、乙硫磷、滅線磷、醚菊酯、特苯噁唑、乙嘧硫磷， 蟲胺磷、喹螨醚、苯丁錫、殺螟硫磷、苯硫威、Fenoxacrim、雙氧威、氯氰菊酯、Fenpyrad、Fenpyrithrin、唑螨酯、氰戊菊酯、銳勁特、氟定胺、氟定蜱脲、Flubrocythrinate、氟螨脲、氟氰戊菊酯、氟蟲脲、Flutenzine、氟胺氰菊酯、地蟲硫磷、丁苯硫磷、噻唑磷、Fubfenprox、呋線威， Granuloseviren 特丁苯酰肼、HCH、庚烯磷、氟玲脲、噻螨酮、烯蟲乙酯， 吡蟲啉、氯唑磷、異丙胺磷、噁唑磷、齊墩螨素， Kernpolyederviren 氯氟氰菊酯，氟丙氧脲， 馬拉硫磷、滅蚜蜱、四聚乙醛、甲胺磷、Metharhiziumanisopliae、Metharhizium flavoviride、殺撲磷、甲硫威、滅多威、甲氧苯酰肼、速滅威、噁蟲酮、速滅磷、米爾螨素、久效磷， 二溴磷、烯啶蟲胺、硝蟲噻嗪、雙苯氟脲， 氧樂果、殺線威、亞砜磷， 玫煙色擬青霉(Paecilomyces fumosoroseus)、對硫磷A、對硫磷M、氯菊酯、稻豐散、甲拌磷、伏殺硫磷、亞胺硫磷、磷胺、辛硫磷、抗芽威、嘧啶磷-A、嘧啶磷-M、丙溴磷、猛殺威、殘殺威、丙硫磷、發果、吡蚜酮、吡唑硫磷、反滅蟲菊、除蟲菊酯、噠螨酮、Pyridathion、嘧螨醚、吡丙醚， 喹硫磷， 利巴韋林(Ribavirin)， 蔬果磷、硫線磷、滅蟲硅醚、艾克敵、治螟硫磷、甲丙硫磷， 氟胺氰菊酯、雙苯酰肼，吡螨胺，嘧丙磷(Tebupirimiphos)、伏草隆、七氟菊酯、雙硫磷、特滅威、特丁磷、殺蟲畏、辛體氯氰菊酯、蛾蠅腈、噻丙腈、Thiatriphos，硫殺環、硫雙威、久效磷、敵貝特、溴氯氰菊酯、四溴菊酯、苯螨噻、唑蚜威、三唑磷、Triazuron、Trichlophenidine、敵百蟲、殺玲脲、混滅威， 蚜滅磷、氟吡唑蟲，麥柯特爾， YI 5302， Zeta-氯氰菊酯、Zolaprofos， (1R-順式)-[5-(苯基甲基)-3-呋喃基]-甲基-3-[(二氫-2-氧代-3(2H)亞呋喃基)-甲基]-2，2-二甲基環丙烷羧酸酯， (3-苯氧基苯基)-甲基-2，2，3，3-四甲基環丙烷羧酸酯， 1-[(2-氯-5-噻唑基)甲基]四氫-3，5-二甲基-N-硝基-1，3，5-三嗪-2(1H)亞胺， 2-(2-氯-6-氟代苯基)-4-[4-(1，1-二甲基乙基)苯基]-4，5-二氫-噁唑， 2-(乙酰氧基)-3-十二烷基-1，4-萘二酮 2-氯-N-[[[4-(1-苯基乙氧基)-苯基]-氨基]-羰基]-苯甲酰胺， 2-氯-N-[[[4-(2，2-二氯-1，1-二氟乙氧基)-苯基]-氨基]-羰基]-苯甲酰胺， 3-甲基苯基丙基氨基甲酸酯， 4-[4-(4-乙氧基苯基)-4-甲基苯基]-1-氟-2-苯氧基-苯， 4-氯-2-(1，1-二甲基乙基)-5-[[2-(2，6-二甲基-4-苯氧基苯氧基)乙基]硫基]-3(2H)-噠嗪酮， 4-氯-2-(2-氯-2-甲基丙基)-5-[(6-碘-3-吡啶基)甲氧基]-3(2H)噠嗪酮， 4-氯-5-[(6-氯-3-吡啶基)甲氧基]-2-(3，4-二氯苯基)-3(2H)-噠嗪酮， 蘇云金芽孢桿菌EG-2348 [2-苯甲酰基-1-(1，1-二甲基乙基)-苯甲酰肼， 丁酸2，2-二甲基-3-(2，4-二氯苯基)-2-氧代-1-氧雜螺[4.5]癸-3-烯-4-酯， [3-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-亞噻唑烷基]-氨腈， 二氫-2-(硝基亞甲基)-2H-1，3-噻嗪-3(4H)-甲醛， 乙基-[2-[[1，6-二氫-6-氧代-1-(苯基甲基)-4-噠嗪基]氧基]乙基]-氨基甲酸酯， N-(3，4，4-三氟-1-氧代-3-丁烯基)-甘氨酸， N-(4-氯苯基)-3-[4-(二氟甲氧基)苯基]-4，5-二氫-4-苯基-1H-吡唑-1-甲酰胺， N-[(2-氯-5-噻唑基)甲基]-N′-甲基-N″-硝基-胍， N-甲基-N′-(1-甲基-2-丙烯基)-1，2-肼二硫代二甲酰胺， N-甲基-N′-2-丙烯基-1，2-肼二硫代二甲酰胺， O，O-二乙基-[2-(二丙基氨基)-2-氧代乙基]-乙基硫代氨基磷酸酯。
也可以是與其它已知活性化合物例如除草劑、化肥和生長調節劑的混合物。
此外，本發明的活性化合物在作為殺蟲劑使用時還可以以其銷售制劑存在和以由這些制劑制備的作為與增效劑的混合物的使用形式存在。增效劑是提高活性化合物作用而其自身不必有活性的化合物。
由銷售制劑制備的使用形式中的活性化合物含量可以在寬的范圍內變化。使用形式的活性化合物濃度可以是0.0000001至95重量％活性成分，優選0.0001至1重量％。
這些化合物是以適合于這些使用形式的常規方式應用的。
當用來殺衛生領域害蟲和儲存產品的害蟲時，這些活性化合物特征在于，對木材和粘土有顯著的殘留作用以及通過對用石灰處理過的物質上的有好的堿穩定性。
本發明活性化合物不僅對植物、衛生和貯藏產品害蟲有活性，而且在獸醫領域，對動物寄生蟲(體外寄生蟲)如硬蜱、軟蜱、馬癢螨、恙螨、(叮咬和吸吮>蠅、寄生蠅幼蟲、虱、頭虱、皮革虱和蚤有活性.這些寄生蟲包括 來自虱目，例如，血虱屬(Haematopinus spp.>、長顎虱(Linognathus spp.)、虱屬(Pediculus spp.>、陰虱屬(Phtirusspp.)和管虱屬(Solenopotes spp.)。
來自食毛目咬虱(Mallophagida)和Amblycerina及細角亞目(Ischnocerina)，例如，毛羽虱屬<Trimenopon spp.>、短角鳥虱屬(Memopon spp.)、巨羽虱屬(Trimton spp.)、牛羽虱屬(Bovicolaspp.>、WernecKiella spp.、Lepikentron spp.、畜虱屬(DamaliIleaspp.)、噬毛虱屬(Trichodectes spp.)和貓虱屬(Felicola spp.)。
來自雙翅目(Diptera)和長角亞目(Nematocerina)以及短角亞目(Brachycerina)，例如伊蚊(Aedes spp.)、斑按蚊屬(Anophelesspp.)、庫蚊(Culex spp.)、蚋屬(Simulium spp.)、全毛真蚋(Eusimulium spp.)、白蛉(Phlebotomus spp.)、羅蛉屬(Lutzomyiaspp.)、庫蠓(Culicoides spp.)、斑虻(Chrysops spp.)、瘤虻(Hybomitra spp.)、Atylotus spp.、虻屬(Tabanus spp.)、麻虻屬(Haematopota spp.)、Philipomyia spp.、Braula spp.、蠅屬(Musca spp.)、齒股蠅屬(Hydrotaea spp.)、螫蠅〔Stomoxysspp.〕、擾血蠅屬(Haematobia spp.)、Morellia spp.、廁蠅(Fanniaspp.)、舌蠅屬(Glossina spp.)、麗蠅屬(Calliphora spp.)、綠蠅屬(Lucilia spp.、金蠅屬(Chrysomyia spp.)、污蠅屬(Wohlfahrtiaspp.)、別麻蠅(Sarcophaga spp.)、狂蠅屬(Oestrus spp.)、皮蠅(Hypoderma spp.)、胃蠅屬(Gasterophilus spp.)、虱蠅(Hippobosca spp.)、Lipoptena spp.和Melophagus spp.。
來自蚤目(Siphonapterida)，例如蚤屬(Pulex spp.)、櫛頭蚤屬(Ctenocephalides spp.)、鼠蚤(Xenopsylla spp.)和角葉蚤(Ceratophyllus spp.)。
來自異翅亞目(Heteropterida)，例如臭蟲屬(Cimex spp.)、吸血獵蝽屬(Triatoma spp.)、長紅獵蝽(Rhodnius spp.)和全圓蝽屬(Panstrongylus spp.)。
來自非蠊目(Blattarida)，例如東方非蠊(Blatta orientalis)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、德國小蠊(Blattelagermanica)和非蠊屬(Supella spp.)。
來自螨亞類(Acarida)和后胸氣門目和中胸氣門目(Meta-sowieMesostigmata)，例如隱喙蜱屬(Argas spp.)、喙蜱屬(Ornithodorusspp.)、耳殘喙蜱(Otobius spp.)硬蜱(Ixodes spp.)、花蜱屬(Amblyomma spp.)、牛蜱屬(Boophilus spp.)、矩頭蜱(Dermacentorspp.)、Haemophysalis spp.、璃眼蜱(Hyalomma spp.)、頭蜱屬(Rhipicephalus spp.)、雞皮刺螨(Dermanyssus spp.)、瑞立絳蟲(Raillietia spp.)、肺刺螨(Pneumonyssus spp.)、Sternostomaspp.和Varroa spp.。
來自恙螨亞目(Prostigmata)和Acaridida(Astigmata)，例如Acarapis spp.、姬螯螨屬(Cheyletiella spp.)、Ornithocheyletiaspp.、Myobia spp.、疥螨(Psorergates spp.)、蠕形螨(Demodexspp.)、恙螨(Trombicula spp.)、Listrophorus spp.、粗腳粉螨(Acarus spp.)、酪螨(Tyrophagus spp.)、嗜木螨(Caloglyphusspp.)、Hypodectes spp.、翼衣螨屬(Pterolichus spp.)、恙螨(Psoroptes spp.)、恙螨(Chorioptes spp.)、耳螨屬(Otodectesspp.)、疥螨(Sarcoptes spp.)、耳螨屬(Notoedres spp.)、足螨(Knemidocoptes spp.)、Cytodites spp.和Laminosioptes spp.。
本發明的活性化合物也適合防治侵染農業牲畜的節肢動物門牲畜例如是牛、綿羊、山羊、馬、豬、驢、駱駝、水牛、兔、雞、火雞、鴨、鵝和蜜蜂，其它寵物，如狗、貓、籠養鳥、水箱中的魚，和所謂的實驗動物，例如倉鼠、豚鼠、大鼠和小鼠。通過防治這些節肢動物門，旨在避免牲畜死亡并且避免產品量的減少(產品如肉、乳、毛、皮、蛋、蜜等)。這樣，通過使用本發明活性化合物使更經濟更簡單的動物喂養成為可能。
本發明活性化合物可以以已知的方式而使用在獸醫領域，通過腸給藥，例如以片劑、膠囊、頓服藥水、獸用頓服劑、顆粒劑、膏劑、大丸劑、通過進食法、栓劑的形式；通過腸胃外給藥，例如通過注射(肌內、皮下、靜脈內、腹膜內等)、植入，經鼻施用；經皮施用，例如通過沭浴或浸蘸、噴霧、澆潑、點涂、洗刷、噴粉的方式，以及借助含有活性化合物的成形物，如頸環、耳飾、尾飾、腿箍、籠頭、標記物等而使用。
當用于牲畜、家禽、寵物等時，該活性化合物可以以制劑的形式(例如粉劑、乳劑、懸浮劑(free-flowing composition))使用，所述制劑中含有1至80重量％的活性化合物，該制劑可以直接施用或稀釋100至10000倍后施用，或者它們可以以化學浴的形式使用。
另外，還發現本發明式(I)化合物對破壞工業材料的昆蟲具有強的殺蟲作用。
作為實例并優選列出下述昆蟲，但并不限于此 鞘翅目昆蟲，如 家天牛(Hylotrupes bajulus)、綠虎天牛(Chlorophoruspilosis)、家具竊蠹(Anobium punctatum)、報死材竊蠹(Xestobiumrufovillosum)、類翼竊蠹(Ptilinus pecticornis)、Dendrobiumpertinex、松芽枝竊蠹(Ernobius mollis)、松產品竊蠹(Priobiumcarpini)、歐洲竹粉蠹(Lyctus brunneus)、Lyctus africanus、平頸粉蠹(Lyctus planicollis)、櫟粉蠹(Lyetus linearis)、粉蠹(Lyctus pubescens)、胸粉蠹(Trogoxylon aequale)、鱗毛粉蠹(Minthes rugicollis)、小蠹蟲種(Xyleborus spec.)、條木小蠹屬(Tryptodendron spec.)、咖啡黑長蠹(Apate monachus)、Bostrychus capucins、褐異翅長蠹(Heterobostrychus brunneus)、棘長蠹屬(Sinoxylon spec.)、竹長蠹(Dinoderus minutus)。
革翅目Hautflügler，例如鋼青小樹蜂(Sirex juvencus)、樅大樹蜂(Urocerus gigas)、泰加大樹蜂(Urocerus gigas taignus)和大樹蜂(Urocerus augur) 白蟻(Termiten)，例如 木白蟻(Kalotermes flavicollis)、麻頭堆砂白蟻(Cryptotermes brevis)、印巴結構木異白蟻(Heterotermesindicola)、歐美散白蟻(Reticulitermes flavipes)、散白蟻(Reticulitermes santonensis)、散白蟻(Reticulitermeslucifugus)、達爾文澳白蟻(Mastotermes darwiniensis)、內華達古白蟻(Zootermopsis nevadensis)和臺灣乳白蟻(Coptotermesformosanus) 纓尾目

，例如西洋衣魚(Lepismasaccharina)。
本發明中的工業材料應理解為非生命材料，例如，優選塑料、粘合劑、膠料、紙和紙板、皮革、木材和木材加工產品以及涂料組合物。
木材和木材加工產品是要特別優選保護使其不受昆蟲侵染的材料。
可以用本發明的制劑和含有這種制劑的混合物保護的木材和木材加工產品應理解為，例如是建筑木材加工品、木梁、鐵軌枕木、建橋木料、碼頭、木制運載工具、箱子、制模板、容器、電線桿、木桶、木窗和木門、膠合板、刨花板、細木工制品(Tischlerarbeiten)，或者在房屋建筑或細木工行業非常普遍使用的木制品。
本發明活性化合物可以以其本身、以其濃縮物或通常的常規制劑使用。所述的常規制劑是例如粉劑、顆粒劑、溶液、懸浮劑、乳劑或膏劑。
上述制劑可以以本身已知的方式制備，例如通過將活性化合物與至少一種溶劑或稀釋劑、乳化劑、分散劑和/或粘合劑或固定劑、防水劑、(如果需要)脫水劑和UV穩定劑和(如果需要)著色劑和顏料和其它加工輔助劑混合。
用于保護木材和木制品的殺蟲組合物或濃縮物包含濃度為0.0001至95重量％，特別是0.001至60重量％的活性化合物。
所采用的組合物或濃縮物的量取決于昆蟲的種類和密度，以及介質。所用最佳量可以在每種情況下由一系列試驗來確定。然而，一般而言，以所要保護的材料為基準，采用0.0001至20重量％，優選0.001至10重量％的活性化合物已足矣。
所用的溶劑和/或稀釋劑是有機化學溶劑或溶劑混合物和/或低揮發性的油性或油樣有機化學溶劑或溶劑混合物和/或極性有機化學溶劑或溶劑混合物和/或水，且如果適宜是乳化劑和/或潤濕劑。
優選采用的有機化學溶劑是油性或油樣溶劑，所述的溶劑具有大于35的揮發度和高于30℃的閃點，優選高于45℃。用作這種低揮發性的、不溶于水的、油性或油樣溶劑的物質是適合的礦物油或其芳族烴餾份或是含有礦物油的溶劑混合物，優選是石油溶劑、石油和/或烷基苯。
有利地使用沸點范圍為170到220℃的礦物油、沸點范圍為170到220℃的石油溶劑、沸點范圍為250到350℃的錠子油、沸點范圍為160到280℃的石油和芳香烴、松節油精等。
在優選的實施方案中，使用沸點范圍為180至210℃的液體脂族烴或沸點范圍為180至220℃的芳香烴和脂族烴的高沸點混合物和/或錠子油和/或單氯代萘，優選α-單氯代萘。
揮發度高于35且閃點高于30℃，優選高于45℃的低揮發性有機油性或油樣溶劑，可以部分地由高或中揮發性的有機化學溶劑置換，其前提條件是，溶劑混合物也具有高于35的揮發度和高于30℃，優選高于45℃的閃點，且殺蟲劑/殺真菌劑混合物在該溶劑混合物中是可溶解的或可乳化的。
在優選的實施方案中，部分有機化學溶劑或溶劑混合物被脂族極性有機化學溶劑或溶劑混合物置換。優選采用的物質是含有羥基和/或酯和/或醚基團的脂族有機化學溶劑，如例如乙二醇醚、酯類等。
在本發明范圍內使用的有機化學粘合劑是本身已知的可用水稀釋和/或在所采用的有機化學溶劑中是可溶的、可分散的或可乳化的合成樹脂和/或粘合干燥油，特別地粘合劑由下列組成或包含它們丙烯酸樹醋、乙烯基樹脂，例如聚乙酸乙烯酯、聚酯樹酯、縮聚或加聚樹脂、聚氨酯樹脂、醇酸樹脂或改性的醇酸樹脂、酚醛樹脂、烴類樹脂，例如茚-苯并呋喃樹脂、硅樹脂、干性植物油和/或干性油和/或以天然和/或合成樹脂為基礎的物理干性粘合劑。
作為粘合劑使用的合成樹脂可以以乳液、分散液或溶液的形式使用。最多達10重量％的瀝青或瀝青狀物質也可以作為粘合劑使用。另外，可以使用本身已知的著色劑、顏料、防水劑、遮味劑和抑制劑或抗腐蝕劑。
根據本發明，組合物或濃縮物優選含有至少一種醇酸樹脂或改性醇酸樹脂和/或一種干性植物油作為有機化學粘合劑。根據本發明優選使用油含量超過45重量％，優選50至68重量％的醇酸樹脂。
上面提及的所有的或部分粘合劑可以由固定劑(混合物>或增塑劑(混合物>替代。這些添加劑是旨在防止活性化合物揮發和結晶或沉淀。優選替代0.01至30％的粘合劑(以所用的粘合劑的100％計)。
增塑劑來自鄰苯二甲酸酯類，如鄰苯二甲酸二丁酯、鄰苯二甲酸二辛酯或鄰苯二甲酸芐基酯丁酯，磷酸酯類，如磷酸三丁酯，己二酸酯類，如己二酸二-(2-乙基己基)酯，硬脂酸酯，如硬脂酸丁酯或硬脂酸戊酯，油酸酯類，如油酸丁酯，甘油醚類或高分子量乙二醇醚類、甘油酯類和對甲苯磺酸酯類。
固定劑在化學上基于聚乙烯烷基醚類如聚乙烯甲基醚，或酮類如二苯甲酮或亞乙基二苯甲酮。
特別適合的溶劑或稀釋劑也可以是水，如果需要是水與一或多種上述有機化學溶劑或稀釋劑、乳化劑和分散劑的混合物。
特別有效的木材保護作用是通過工業規模的浸漬工藝，例如真空、雙真空或壓力工藝的方式而實現的。
如果適宜，即可使用的組合物還可以包含其它殺蟲劑和(如果適宜)一或多種殺真菌劑。
附加的混合組分優選是WO94/29268中提到的殺蟲劑和殺真菌劑。在上述文獻中提到的化合物明確地說是本申請的一部分。
可以提及的特別優選的混合組分是 殺蟲劑，如毒死蜱、辛硫磷、氟硅菊酯、氟氯氰菊酯、甲體氯氰菊酯、氯氰菊酯、溴氰菊酯、氯菊酯、吡蟲啉、NI-25、氟蟲脲、氟鈴脲、四氟苯菊酯、Thiacloprid、Methoxyphenoxid和殺玲脲，以及殺真菌劑，如氟環唑、己唑醇、戊環唑、丙環唑、戊唑醇、環唑醇、葉菌唑、抑霉唑、苯氟磺胺、甲苯氟磺胺、氨基甲酸3-碘代-2-丙炔基丁酯、N-辛基-異噻唑啉-3-酮和4，5-二氯-N-辛基異噻唑啉-3-酮。
本發明的化合物同時還可用于保護各種物品免受動植物的定殖，特別是經常與海水或微咸水接觸的船殼、觀車屏、網、船體結構、碼頭和信號裝置。
由于定居性寡毛綱目，如龍介蟲科以及甲殼類和Ledamorpha(茗荷兒)類，如各種茗荷屬和鎧茗荷屬，或者藤壺亞目(藤壺蟲)，如藤壺屬或指茗荷屬的定殖增加了船體的摩擦阻力并由于增加了能源消耗以及在干船塢上的輪班而明顯增加了運營成本。
除海藻例如水云屬或仙萊屬的定殖外，特別重要的是包括在蔓足綱(蔓足類甲殼動物)中的定居性軟甲亞綱的定殖 現在已經令人驚奇地發現，本發明化合物單獨使用或與其它活性化合物混合使用均具有很好的防污(抗定殖)作用。
通過單獨或與其它活性成分組合使用本發明化合物可無需使用重金屬，例如硫化二(三烷基錫)、月桂酸三正丁基錫、氯化三正丁基錫、一氧化銅(I)、氯化三乙基錫、三正丁基(2-苯基-4-氯苯氧基)-錫、氧化三丁基錫、二硫化鉬、氧化銻、聚合鈦酸丁酯、氯化苯基-(聯吡啶)-鉍、氟化三正丁基錫、亞乙基二硫代氨基甲酸錳、二甲基二硫代氨基甲酸鋅、亞乙基雙硫代氨基甲酸鋅、2-吡啶硫醇1-氧化物的鋅或銅鹽、雙二甲基二硫代氨基甲酰基亞乙基雙硫代氨基甲酸鋅、氧化鋅、亞乙基雙二硫代氨基甲酸銅(I)、硫氰酸銅、萘酸銅和鹵代三丁基錫或者顯著降低這些化合物的濃度。
如果需要即可使用的防污漆還可以包括其它活性成分，優選殺藻劑、殺菌劑、除草劑、殺軟體動物劑和其它防污活性成分。
本發明防污組合物中優選的混合組分是 殺藻劑，例如 2-叔丁基氨基-4-環丙基氨基-6-甲硫基-1，3，5-三嗪、雙氯酚、敵草隆、菌多酸、醋酸三苯基錫、異丙隆、甲基苯噻隆、乙氧氟草醚、滅藻醌和特丁凈； 殺真菌劑，例如 環己基苯并[b]噻吩甲酰胺-S，S-二氧化物、抑菌靈、Fluorfolpet、3-碘-2-丙炔基丁基氨基甲酸酯、甲苯氟磺胺和唑類如氧環唑、環丙唑醇、氧唑菌、己唑醇、葉菌唑、丙環唑和戊唑醇； 殺軟體動物劑，例如 醋酸三苯基錫、四聚乙醛、甲硫威、殺螺胺、硫雙威和混殺威；或者 常用的防污活性成分，例如4，5-二氯-2-辛基-4-異噻唑啉-3-酮、二碘甲基paratryl砜、2-(N，N-二甲硫基氨基甲酰基硫代)-5-硝基噻唑基、2-吡啶硫醇-1-氧化物的鉀、銅、鈉和鋅鹽、吡啶三苯基硼烷、四丁基二錫氧烷、2、3、5、6-四氯-4-(甲磺酰基)-吡啶、2，4，5，6-四氯間苯二腈、二硫化四甲基秋蘭姆(thiuram)和2，4，6-三氯苯基馬來酰亞胺。
所使用的防污組合物包括濃度為0.001至50重量％，特別是0.01至20重量％的本發明活性化合物。
本發明的防污組合物還包括在下述文獻中公開的常用組分，例如Ungerer，Chem.Ind.1985，37，730-732和Williams，Antifouling Marine Coatings，Noyes，Park Ridge，1973中公開的。
除殺藻、殺真菌、殺軟體動物和本發明的殺蟲活性成分外，該防污涂料組合物還特別地包括粘合劑。
公知的粘合劑的實例包括溶劑體系中的聚氯乙烯、溶劑體系中的氯化橡膠、溶劑體系特別是含水體系中的丙烯酸類樹脂、水分散體形式或有機溶劑體系形式的氯乙烯/醋酸乙烯酯共聚物體系、丁二烯/苯乙烯/丙烯腈橡膠、干性油如亞麻子油、樹脂酯或與焦油或瀝青、柏油以及環氧化物、少量的氯化橡膠、氯化聚丙烯和乙烯基樹脂混合形成的改性硬樹脂。
如果需要涂料組合物還可以包括無機顏料、有機顏料或染料，優選它們不溶于海水。此外涂料組合物還可以包括如松香類物質，以使活性化合物可控制地釋放。涂料中還可以包括增塑劑，影響流變性質的改良劑以及其它常規組分。還可以將本發明化合物或上述混合物加入自拋光防污體系中。
活性化合物還適合于控制封閉空間例如公寓、廠房、辦公室、車廂等空間中出現的動物害蟲，特別是昆蟲、蜘蛛和螨。它們可單獨使用或與其它家用殺蟲劑中的常用的活性化合物以及助劑混合使用以防治這些害蟲。它們對敏感和抗性種群以及所有發育階段都有殺蟲活性。這些害蟲包括 蝎目，例如鉗蝎(Buthus occitanus)。
蜱螨目，例如波斯銳緣蜱、翹緣銳緣蜱、苔螨屬、雞皮刺螨、家食甜螨、非洲鈍緣蜱、血紅扇頭蜱、恙螨(Trombicula alfreddugesi)、Neutrombicula autumnalis、屋塵螨、粉塵螨。
蛛形目，例如尿蛤蛛科、園蛛科。
盲蛛目，例如擬蝎類(Pseudoscorpiones chelifer)、Pseudoscorpiones cheiridium、Opiliones phalangium。
等足目，例如潮蟲、鼠婦。
倍足目，例如具斑馬陸、山蛩蟲屬。
唇足目，例如地蜈蚣屬。
Zygentoma目，櫛衣魚屬、臺灣衣魚、Lepismodes inquilinus。
蜚蠊目，例如東方蜚蠊、德國小蠊、小蠊屬(Blattellaasahinai)、馬德拉蜚蠊、角腹蠊屬、木蠊屬、澳洲大蠊、美洲大蠊、褐斑大蠊、黑胸大蠊、長須蜚蠊。
跳躍亞目，例如家蟀。
革翅目，例如歐洲球螋。
等翅目，例如木白蟻屬、散白蟻屬。
嚙蟲目，例如Lepinatus spp.、粉嚙蟲屬。
鞘翅目，例如圓皮蠹屬、毛皮蠹屬、皮蠹屬、長頭谷蠹、隱跗郭公蟲屬、蛛甲屬、谷蠹、谷象、米象、玉米象、藥材甲。
雙翅目，例如埃及伊蚊、白紋伊蚊、曼蚊伊蚊(Aedestaeniorhynchus)、按蚊屬、紅頭麗蠅、高額麻虻、致倦庫蚊、尖音庫蚊、Culex tarsalis、果蠅屬、廈廁蠅、家蠅、白蛉屬、麻蠅(Sarcophagacamaria)、蚋屬、廄螫蠅、大蚊(Tipula paludosa)。
鱗翅目，例如小蠟螟、蠟螟、印度古斑螟、谷蛾、袋谷蛾、幕谷蛾。
蚤目，例如犬櫛首蚤、貓櫛首蚤指名亞種、人蚤、穿皮潛蚤、印鼠客蚤。
膜翅目，例如廣布弓背蟻、亮毛蟻、黑毛蟻、Lasius umbratus、小家蟻、Paravespula spp.、鋪道蟻。
虱目，例如頭虱、體虱、陰虱。
異翅亞目，例如熱帶臭蟲、溫帶臭蟲、長紅獵蝽、侵擾錐獵蝽。
家用殺蟲劑領域中，本發明化合物可單獨使用或與其它適合的活性化合物混合使用，其它適合的活性化合物如是磷酸酯類、氨基甲酸酯類、擬除蟲菊酯類、生長調節劑或選自其它已知各類殺蟲劑的活性化合物。
它們可以用于氣溶膠、非增壓噴霧劑例如泵式噴灑劑、彌霧劑、噴霧劑、煙霧發生劑、泡沫、凝膠、帶有纖維素和塑料制成的氣化片的蒸發劑、液體蒸發劑、凝膠和薄膜蒸發劑、推進式蒸發劑、無需能量或被動式蒸發系統、防蛀紙、防蛀袋和防蛀膠中，作為顆粒劑或粉劑用于撒布餌料或餌料位置中。
本發明活性化合物可以用作脫葉劑、干燥劑、殺莖桿劑，和特別是用作除草劑。所謂的雜草，就其最廣義而言，應理解為生長在不該生長的地方的所有植物。本發明的物質是作為滅生性除草劑或是選擇性除草劑基本上取決于所用的量。
本發明化合物例如可以在下列植物下使用 下列屬的雙子葉雜草苘麻屬、莧屬、豚草屬、單花葵屬、春黃菊屬、Aphanes、濱藜屬、雛菊屬、鬼針草屬、薺屬、飛廉屬、決明屬、矢車菊屬、藜屬、薊屬、旋花屬、曼陀羅屬、山馬蝗屬、刺酸模屬、糖芥屬、大戟屬、鼬瓣花屬、牛膝菊屬、豬殃殃屬、木槿屬、番薯屬、地膚屬、野芝麻屬、獨行草屬、母草屬、母菊屬、薄荷屬、山靛屬、Mullugo、勿忘我屬、罌粟屬、牽牛屬、車前屬、蓼屬、馬齒莧屬、毛莨屬、蘿卜屬、蔊菜屬、節節菜屬、酸模屬、豬毛菜屬、千里光屬、田菁屬、黃花稔屬、芥屬、茄屬、苦苣菜屬、尖瓣花屬、繁縷屬、蒲公英屬、遏藍菜屬、三葉草屬、蕁麻屬、婆婆納屬、堇菜屬、蒼耳屬。
下列屬的雙子葉作物花生屬、甜菜屬、蕓苔屬、黃瓜屬、南瓜屬、向日葵屬、胡蘿卜屬、大豆屬、棉屬、番薯屬、萵苣屬、亞麻屬、番茄屬、煙草屬、菜豆屬、豌豆屬、茄屬、巢菜屬。
下列屬的單子葉雜草山羊草屬、冰草屬、翦股穎屬、看麥娘屬、假翦股潁屬、燕麥屬、臂形草屬、雀麥屬、栗草屬、鴨跖草屬、狗牙根屬、莎草屬、龍爪茅屬、馬唐屬、稗屬、荸薺屬、蟋蟀草屬、畫眉草屬、野黍屬、羊茅屬、飄拂草屬、異蕊花屬、白茅屬、鴨嘴草屬、千金子屬、黑麥草屬、雨久花屬、黍屬、雀稗屬、

草屬、梯牧草屬、早熟禾屬、筒軸茅屬、慈姑屬、莞草屬、狗尾草屬、高粱屬。
下列屬的單子葉作物蔥屬、鳳梨屬、天門冬屬、燕麥屬、大麥屬、稻屬、黍屬、蔗屬、黑麥屬、高粱屬、黑小麥、小麥屬、玉蜀黍屬。
然而，本發明活性化合物的應用決不限于這些屬，且也可以相同的方式延伸至其它植物。
取決于其濃度，本發明的活性化合物適合于滅生性防治雜草，例如工業地域和鐵道線，以及有或無種植樹林的道路和廣場。同樣，本發明的活性化合物可以用于防治多年生作物中的雜草，例如森林、裝飾樹林、果園、葡萄園、柑桔林、堅果園、蕉種植園、咖啡種植園、茶園、橡膠種植園、油棕櫚種植園、可可種植園、軟果林和啤酒花田、草場、體育場和牧場中的雜草且用于選擇性地防治一年生作物中的雜草。
本發明的化合物當施于土壤或用于植物地上部分時，具有強的除草活性和寬闊的活性譜；在某種程度上，它們還適合于以芽前和芽后二種方式選擇性地防治單子葉和雙子葉作物中的單子葉和雙子葉雜草。
本發明的活性物質(wirkstoffe)也可以一定濃度或施用量用于防治動物害蟲和真菌或細菌植物病害。其如果需要也可以作為中間體或前體產物用于合成其它活性物質。
根據本發明，可以處理所有植物和植物各部分。這里術語植物包括所有植物以及植物群落，如需要和不需要的野生植物和栽培植物(包括自然生長的栽培品種)。栽培植物可以是通過常規育種和優化方法或通過生物技術和遺傳工程方法或上述方法的結合獲得的植物品種，包括轉基因植物以及包括獲得或沒有獲得植物專利或植物品種權保護的植物栽培品種。術語植物的各部分可理解為所有地上或地下部分以及植物組織，例如枝條、葉、花和根，其中可提及的例如是葉片、針葉、莖、樹干、花、果實、子實體和種子以及根、塊莖和根狀莖。植物各部分還包括收獲的作物以及生長的和生成的繁殖材料，例如插條、塊莖、根狀經、枝條和種子。
根據本發明植物和植物各部分的處理是通過常規處理方法將活性成分直接施用于植物或植物各部分或它們的環境、生存空間或貯藏室進行處理，例如通過浸漬、噴霧、噴粉、彌霧、撒播、涂抹以及當為繁殖材料的情況下，特別是在種子的情況下，還可以進行一層或多層包衣。
如上所述，根據本發明可以處理所有植物和植物各部分。在優選的實施方案中，處理長出的或通過常規生物育種方法如雜交或原生聚合(Protoplastenfusion)獲得的植物種類和植物品種以及它們的各部分。在另一優選的實施方案中，處理通過基因工程方法如果需要與常規方法相結合獲得的轉基因植物和植物品種(基因修飾生物體(Genetic Modified Organisms))以及它們的各部分。術語“各部分”或“植物的各部分”或“植物各部分”已經在上文進行了解釋。
特別優選地，根據本發明可以處理各種常規的或在使用的植物品種。
按照植物種類和植物品種、其環境和生長條件(土壤、氣候、生長周期、營養)通過本發明處理同樣可以產生增效作用。因此例如可以降低施用量和/或擴大作用譜和/或增強本發明可使用的物質和制劑的效力，改善植物生長，提高對高和低溫的耐受性，提高對干旱和對水含量和土壤鹽含量的耐受性，提高花產量、使收獲更容易、加速成熟、提高收獲產量、提高收獲產品的質量和/或營養值，提高收獲產品的儲存性能和/或加工性，這已超過本來所期望的效果。
根據本發明優選處理的轉基因(通過基因工程獲得的)植物和植物品種包括通過能賦予植物特別有價值的性能(“特征”)的基因材料的基因工程變異獲得的所有植物。這些性能的實例是改善的植物生長、提高的對高溫和低溫的耐受性、提高的抗干旱性和抗水和土壤鹽含量性、提高的花產量、更容易的收獲、成熟的加速、提高的收獲產量、提高的收獲產品質量和/或營養值、提高的收獲產品的儲存性能和/或加工性。這些性能的另一特別突出的實例是提高的植物對動物和微生物害蟲例如昆蟲、螨、植物源真菌、細菌和/或病毒的抵抗性以及提高的植物對某些除草活性成分的耐受性。可以提及的轉基因植物的實例是重要的栽培作物，例如谷物(小麥、稻)、玉米、大豆、土豆、棉花、油菜籽以及水果(具有果實的蘋果、梨、柑橘和葡萄)，其中玉米、大豆、土豆、棉花和油菜籽是特別需要強調的。特別突出的性能(″特征″)是通過在植物中形成的毒素，特別是那些通過來自BacillusThuringiensis的基因材料(例如通過基因CryI A(a)、CryI A(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF以及它們的組合)在植物中產生的毒素來提高植物對昆蟲的抵抗性(下面稱作″Bt植物″)。此外特別突出的性能(″特征″)是提高植物對某些除草活性化合物的耐受性，例如咪唑啉酮、磺酰脲、草甘膦或者Phosphinotricin(例如″PAT″-Gen)。在每種情況下賦予所需性能(″特征″)的基因也可以相互組合存在于轉基因植物中。可以提及的″Bt植物″的實例是玉米品種、棉花品種、大豆品種和土豆品種，它們以商標YIELD GARD

(例如玉米、棉花、大豆)、KnockOut

(例如玉米)、StarLink

(例如玉米)、Bollgard

(棉花)、Nucotn

(棉花)和NewLcaf

(土豆)銷售。可以提及的抗除草劑的植物實例是玉米品種、棉花品種和大豆品種，它們以商標Roundup Ready

(對草甘膦的耐受性，例如玉米、棉花、大豆)、Liberty Link

(對Phosphinotricin的耐受性，例如油菜籽)、IMI

(對咪唑啉酮的耐受性)和STS

(對磺酰脲的耐受性，例如玉米)銷售。還可提及的抗除草劑(通常引起對除草劑的耐受性)的植物是以商品名Clearfield

銷售的品種(例如玉米)。當然這些陳述對將來培育的和/或以后在市場上出現的具有這些或以后開發的基因性能(“特征”)的植物品種同樣是適合的。
根據本發明特別有利是可以用式(I)化合物處理上述植物。活性成分的上述優選范圍同樣適合于這些植物的處理。特別突出的是采用在本文中特別描述的混合物處理植物。
活性化合物可以轉化成常規的制劑，如溶液、乳劑、可濕性粉劑、懸浮劑、粉劑、粉塵劑、膏劑、可溶性粉劑、顆粒劑、懸乳劑、用活性化合物浸漬的天然和合成材料，以及包在聚合物中的微細膠囊。
這些制劑可以用已知的方式生產，例如，將活性化合物與擴充劑，即液體溶劑和/或與固體載體混合，并任選使用表面活性劑，即乳化劑和/或分散劑和/或起泡劑。
如果用水作擴充劑，也可以用有機溶劑作助溶劑。適合的液體溶劑主要有芳族化合物，如二甲苯，甲苯或烷基萘，氯代芳族化合物或氯代脂肪烴，如氯代苯類、氯乙烯類或二氯甲烷，脂族烴，如環己烷或石蠟，例如石油餾份、礦物和植物油，醇類，如丁醇或乙二醇以及其醚和酯，酮類，如丙酮、甲乙酮、甲基異丁基酮或環己酮，強極性溶劑，如二甲基甲酰胺和二甲基亞砜，以及水。
適合的固體載體是例如銨鹽和磨碎的天然礦物質，如高嶺土、粘土、滑石、白堊、石英、硅鎂土、蒙脫石或硅藻土，和磨碎的合成礦物質，如高分散二氧化硅、礬土和硅酸鹽，適合用于顆粒劑的固體載體有例如壓碎并分級的天然礦物質如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及有機和無機粉的合成顆粒，和如下有機物的顆粒鋸木屑、椰殼、玉米穗軸和煙莖；適合的乳化劑和/或起泡劑是例如非離子和陰離子乳化劑，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如，烷芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸鹽，烷基硫酸鹽，芳基磺酸鹽以及蛋白水解產物；適合的分散劑是例如，木素亞硫酸廢液和甲基纖維素。
制劑中可以使用粘合劑如羧甲基纖維素和粉狀、顆粒或乳膠形式的天然和合成聚合物，如阿拉伯膠、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂，如腦磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其它可能的添加劑是礦物油和植物油。
也可以使用著色劑，如無機顏料，例如氧化鐵、氧化鈦和普魯士藍，和有機染料，如茜素染料、偶氮染料和金屬酞菁染料，和微量營養素如鐵、錳、硼、銅、鈷、鉬和鋅的鹽。
制劑中通常含有按重量計0.1至95％的活性化合物，優選0.5至90％。
為防治雜草，本發明活性化合物，其原樣或以其制劑形式，也可以作為與已知除草劑和/或與改善栽培植物耐受性的物質(“安全劑”)一起的混合物使用，可以是終制劑或桶混物。其也可以與包含一種或多種已知除草劑和安全劑的防治雜草劑混合。
混合物的可能的組分是已知除草劑，例如，乙草胺、三氟羧草醚(鈉鹽)、苯草醚、甲草胺、禾草滅(鈉鹽)、莠滅凈、amicarbazone、先甲草胺、酰嘧黃隆、莎稗磷、磺草靈、莠去津、唑啶炔草、BAS-662H、四唑嘧黃隆、草除靈(乙酯)、呋草黃、芐嘧黃隆(甲酯)、滅草松、benzfendizone、benzobicyclon、吡草酮、新燕靈(乙酯)、雙丙氨酰磷、甲羧除草醚、雙草醚(鈉鹽)、溴丁酰草胺、溴酚肟、溴苯腈、丁草胺、butafenacil(-allyl)、丁氧環酮、丁草敵、cafenstrole、醌肟草、雙酰草胺、氟酮唑草(乙酯)、甲氧除草醚、草滅畏、殺草敏、氯嘧黃隆(乙酯)、草枯醚、綠黃隆、綠麥隆、cinidon(-ethyl)、環庚草醚、醚黃隆、clefoxydim、烯草酮、炔草酸(炔丙基酯)、異噁草酮、氯甲酰草胺、二氯吡啶酸、clopyrasulfuron(-methyl)、唑嘧磺胺鹽、cumyluron、氰草津、cybutryne、滅草特、環丙嘧磺隆、噻草酮、氰氟草酯、2，4-滴、2，4-滴丁酸、甜菜安、燕麥敵、麥草畏、2，4-滴丙酸、禾草靈(甲酯)、唑嘧磺胺、安塔(乙酯)、乙酰甲草胺、野燕枯、吡氟草胺、二氟吡隆、唑隆、哌草丹、二甲草胺、二甲丙乙凈、二甲吩草胺、dimexyflam、氨氟靈、雙苯酰草胺、敵草快、氟硫草定、敵草隆、殺草隆、epoprodan、撲草滅(EPTC)、戊草丹、乙丁烯氟靈、胺苯黃隆(甲酯)、乙呋草黃、ethoxyfen、乙氧嘧磺隆、乙苯酰草、噁唑禾草靈乙酯、fentrazamide、麥草伏(異丙酯)、麥草伏(異丙酯-L)、麥草伏(甲酯)、啶嘧黃隆、florasulam、吡氟禾草靈(丁酯)、fluazolate、flucarbazone(鈉鹽)、flufenacet、唑嘧磺草胺、氟烯草酸(戊酯)、丙炔氟草胺、flumipropyn、吡唑磺草胺、氟草隆、氟咯草隆、乙羧氟草醚(乙酯)、胺草唑、flupropacil、氟啶磺隆(甲酯、鈉鹽)(flurpyrsulfuron(-methyl、sodium))、芴丁酸、氟啶草酮、氯氟吡氧乙酸(丁氧基丙酯、-meptyl)、氟嘧醇、呋草酮、達草氟(甲酯)、噻唑草酰胺、氟黃胺草醚、foramsulfuron、草銨磷(銨鹽)、草甘磷(異丙銨鹽)、氟硝磺酰胺、吡氟氯禾靈(乙氧基乙酯)、精吡氟氯禾靈(甲酯)、環嗪酮、咪草酯(甲酯)、imazamethapyr、咪草啶酸、imazapic、滅草煙、滅草喹、咪草煙、咪唑黃隆、碘磺隆(甲酯，鈉鹽)、碘苯腈、異丙樂靈、異丙隆、異噁隆、異噁酰草胺、異噁氟草、isoxaflutole、噁草醚、乳氟禾草靈、環草定、利谷隆、2甲4氯、2甲4氯丙酸、苯噻酰草胺、mesotrione、苯嗪草酮、吡唑草胺、甲基苯噻隆、吡喃隆、秀谷隆、(α-)異丙甲草胺、磺草唑胺、甲氧隆、嗪草酮、甲黃隆(甲酯)、草達滅、綠谷隆、萘丙胺、萘氧丙草胺、草不隆、煙嘧黃隆、噠草伏、坪草丹、安磺樂靈、炔丙噁唑草、噁草酮、環丙氧黃隆、氯噁嗪草、乙氧氟草醚、百草枯、壬酸、二甲戊靈、pendralin、戊噁唑草、甜菜寧、picolinafen、哌草磷、丙草胺、氟嘧黃隆(甲酯)、撲草凈、毒草胺、敵稗、喔草酯、異丙草胺、戊炔草胺(鈉鹽)、那草特、芐草丹、氟磺隆、氟唑草(乙)酯、吡唑特、pyrazogyl、吡嘧黃隆(乙酯)、芐草唑、嘧苯草肟、稗草畏、達草止、噠草特、肟啶草(甲酯)、嘧草硫醚(鈉鹽)、二氯喹啉酸、喹草酸、滅藻醌、喹禾靈(乙酯)、喹禾靈(四氫糠酯)、砜嘧黃隆、稀禾定、西瑪津、西草凈、碘草酮、甲磺草胺、嘧黃隆(甲酯)、草锍磷、甲嘧磺隆、牧草胺、特丁噻草隆、醌肟草、特丁津、特丁凈、噻吩草胺、噻呋酰胺、噻唑煙酸、噻二唑胺、噻黃隆(甲酯)、殺草丹、仲草丹、肟草酮、野燕畏、醚苯黃隆、苯黃隆(甲酯)、綠草定、滅草環、氟樂靈、trifloxysulfuron、Triflusulfuron(-methyl)和tritosulfuron。
也可以是與其它已知活性化合物如殺真菌劑、殺蟲劑、殺螨劑、殺線蟲劑、驅鳥劑、植物養料和土壤結構改良劑一起的混合物。
活性化合物可以以其本身、以其制劑或由之經進一步稀釋而制備的使用形式使用，如直接可用溶液、懸浮液、乳液、粉劑、膏劑和顆粒劑。它們以常規方法使用，例如澆潑、噴霧、彌霧或撒施等等。
本發明活性化合物可以在植物萌發前或后施用。它們也可以在播種前摻入土壤中。
所用的活性化合物的量可以在相當寬的范圍內變化。用量基本上取決于所需的效果。通常，使用量在每公頃土表面積用1克至10千克之間，優選每公頃5克至5千克之間的活性物質。
本發明活性化合物的制備和應用通過下列實施例說明。
制備實施例 實施例I-1-a-1
在60℃下，在6.5克于25毫升無水二甲基甲酰胺(DMF)的叔丁醇鉀中滴加7.4克溶解于1毫升無水DMF中的實施例II-1化合物，并在薄層層析監測下進一步攪拌。在反應結束之后，加入170毫升冰水，在0至10℃下用濃鹽酸酸化至pH 2，吸濾，并用冰水洗滌。將殘余物在硅膠上用二氯甲烷/甲醇9∶1作為移動相進行色譜純化。
產率3.90g(≈58.00％理論值)，熔點199℃。
類似于實施例(I-1-a-1)和根據對制備方法的一般描述獲得下列式(I-a-1)化合物。



實施例I-1-b-1
在回流下，將2.5克化合物I-1-a-10在50毫升無水乙酸乙酯中與1.7毫升三乙胺一起加熱，并滴加1.3毫升于5毫升無水乙酸乙酯中的異丁酰氯，并在薄層色譜法監控下，在回流下攪拌。蒸除溶劑，并將殘余物收集在二氯甲烷中，用50毫升0.5N NaOH洗滌，干燥并旋轉蒸發濃縮。隨后將殘余物從甲基叔丁基醚(MTB-醚)/正己烷中重結晶。
產率2g(約65％理論值)，熔點209℃ 類似于實施例(I-1-b-1)并根據制備方法的一般說明獲得下面式(I-1-b)的化合物

實施例I-1-c-1
取2.51克式I-1-a-10化合物和1.2毫升三乙胺。在0至10℃下滴加0.8毫升于5毫升無水二氯甲烷中的氯甲酸乙酯，并在薄層色譜法監控下在室溫下攪拌。用0.5N NaOH洗滌，干燥，蒸除溶劑。將殘余物從甲基叔丁基醚/正己烷中重結晶。
產率1,1g(≈30％理論值)，熔點178℃。
類似于實施例(I-1-c-1)并根據制備方法的一般說明獲得下列式(I-1-c)化合物

實施例II-1
將7.5克2，4-二乙基-6-甲基-苯乙酸和9.2毫升亞硫酰氯在80℃下攪拌，直至不再產生氣體。蒸除剩余的亞硫酰氯，并將殘余物收集在30毫升干燥THF中。將該溶液在0至10℃下滴加入12.3克于320毫升干燥的并摻入24.6ml三乙胺的THF中的2-氨基-2-甲基丙酸甲酯中，并在室溫下攪拌1小時。然后將該溶液旋轉蒸發，收集在二氯甲烷和1N HCl中，萃取，干燥并旋轉。將殘余物從MTB-醚/正己烷中重結晶。
產率8.07克(約66％理論值)，熔點120至122℃ 實施例II-11
在30至40℃的內部溫度下，在16.9克濃硫酸中加入10.3克實施例XXVII-1的化合物于110毫升二氯甲烷的懸浮液，并攪拌2小時。滴加23毫升干燥的甲醇，并在40至70℃下攪拌6小時。將該溶液加入0.18千克冰中，用二氯甲烷萃取，并用NaHCO3-溶液洗滌。干燥，旋轉并將殘余物從MTB-醚/正己烷中重結晶。
產率8.7克(76％理論值)，熔點137℃ 類似于實施例(II-1)并根據制備方法的一般性說明獲得下列式(II)的化合物


實施例XXVII-1
將7.68克2，4-二乙基-6-甲基-苯乙酸和9.1毫升亞硫酰氯在80℃下攪拌，直至不再產生氣體。將剩余的亞硫酰氯蒸除，并將殘余物收集在40毫升干燥甲苯中。將該溶液在0至10℃下滴加在9克于80毫升干燥的并摻入6.2毫升三乙胺的THF的4-氨基-4-氰基-四氫吡喃中，并在室溫下攪拌1小時。然后將該溶液旋轉，并收集在于二氯甲烷的1N HCl中，干燥并旋轉。將殘余物從MTB-醚/正己烷中重結晶。
產率10.3g(約85％理論值)，熔點155℃ 類似于實施例XXVII-1獲得熔點是142℃的實施例XXVII-2。

實施例I-2-a-1
在0至10℃下，在8.4克于50毫升無水DMF的叔丁醇鉀中滴加16.6克溶解于50毫升無水DMF的實施例III-1的化合物，并在室溫下攪拌8小時。在反應結束之后，在冰冷卻下滴加1000毫升1N HCl，并攪拌30分鐘。過濾沉淀物，用水洗滌并在真空下干燥。
產率11.5g(約80％理論值)，熔點135℃ 類似于實施例(I-2-a-1)并根據制備方法的一般性說明獲得下列式(I-2-a)的化合物

實施例1-2-b-1
在2.86克溶解于40毫升干燥二氯甲烷(CH2Cl2)的實施例I-2-a-1的化合物中加入2.08毫升三乙胺。在0至10℃下加入1.5g于10毫升二氯甲烷中的新戊酰氯，并在室溫下攪拌20小時。
將該反應溶液首先用10％的檸檬酸，然后用1N NaOH洗滌，干燥并旋轉蒸發濃縮，并將殘余物與石油醚拌和。
產率2.2克(約60％理論值)，熔點110-112℃。
實施例I-2-b-2
將1.2g(2.76mmol)WO 97/02243的實施例I-2-b-2的化合物加入20ml甲苯中，加入3.5g(11mmol)三丁基-乙烯基錫、133mg(0.11mmol)Pd(PPh3)4和2結晶的2，6-二-叔丁基-4-甲基甲苯酚，在回流下將該混合物蒸煮過夜，隨后旋轉蒸發。
為了純化，將粗混合物在硅膠上進行色譜分析，其中首先用環己烷洗脫過剩的錫化合物，隨后通過交換流動相為環己烷/乙酸乙酯(2∶1)來洗脫該產物。通過將粗產物與石油醚一起研磨進行進一步純化。
產率0.46g(44％理論值)無色晶體，其熔點152-155℃ 類似于實施例(I-2-b-1)和(I-2-b-2)并根據制備方法的一般說明獲得下列式(I-2-b)的化合物。


實施例III-1
在80℃下，將8.9g 2-乙基-4-甲基-苯乙酸在50ml干燥甲苯和7.3ml亞硫酰氯中攪拌直至不再產生氣體。蒸除過剩的亞硫酰氯，并將殘余物收集在30毫升干燥甲苯中。將該溶液在0至10℃下滴加入8.6g于50毫升干燥甲苯的1-羥基環己烷羧酸乙酯中，并在回流下攪拌8小時。然后將該溶液旋轉。
產率16.6g(約99％理論值) 該殘余物在縮合反應中無需進一步純化便可用于實施例I-2-a-1中。
實施例I-4-a-1
將2，4g 2-乙基-4，6-二甲基-2-苯基氯羰基烯酮加入30ml無水二甲苯中，并滴加1.5g于20毫升無水二甲苯中的4-氟苯基乙基酮。在回流下加熱8小時。用水洗滌該二甲苯溶液，經硫酸鈉干燥并在真空下蒸餾。在硅膠上用甲苯/乙醇20∶1作為洗脫液進行色譜純化。
產率1g(約28％理論值)，熔點是161-162℃ 實施例I-6-a-1
將5.3g實施例VIII-I的化合物加入50ml干燥DMF中，加入2.95g叔丁醇鉀，并在60℃下加熱1小時。
將該反應溶液與100ml 1N HCl混合，用二氯甲烷萃取，將有機相干燥并濃縮。將殘余物進行柱色譜純化(環己烷∶乙酸乙酯5∶1)。
產率2.35g(49％理論值)，熔點148℃。
實施例I-6-b-1
將1g實施例I-6-a-1的化合物加入20ml干燥二氯甲烷中，并摻入0.77ml三乙胺。將0.68ml新戊酰氯溶解在1ml二氯甲烷中，并在冰冷卻下滴加，在室溫下攪拌2小時。將該反應溶液用10％檸檬酸萃取，將有機相用1N NaOH洗滌二次，干燥并濃縮。
產率1.2g(92％理論值)油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δ＝1.1(s，9H，-C(CH3)，2，31(s，3H，Ar-CH3)；2，45(q，2H，Ar-CH2-CH3).ppm 實施例VIII-1
將22.8g實施例XXXIV-1的粗產物加入200ml干燥丙酮中，并摻入10.9g碳酸鉀和滴加33.6g(14.75ml)甲基碘。在回流下攪拌16小時。
蒸除溶劑，并對殘余物進行柱色譜純化(二氯甲烷/石油醚8∶1)。
產率3.5g(30％理論值)，油狀物 該產物可以直接用于獲得實施例I-6-a-1的環化反應中。
實施例XXXIV-1
將11.2g環己烷二羧酸一甲酯與5.3ml亞硫酰氯和1滴DMF在50毫升干燥甲苯中加熱至100℃，直至不再產生氣體。濃縮溶劑。
在-15℃下，在50ml LDA于100ml干燥THF的溶液中滴加17.3g 2-乙基-4-甲基-苯乙酸-甲酯于20ml干燥THF的溶液，并在該溫度下攪拌30分鐘。
然后，在-15℃下將滴加上述新制備的酰氯于15ml干燥THE中的溶液。
將該沉積物在室溫下攪拌1小時，然后加入150毫升水和40克氯化銨。將該中間產物用乙醚萃取，濃縮溶液。將殘余物在回流下與100gKOH和330ml水蒸煮2天。
產率23.70g(91％理論值)，油狀物 實施例XXV-1
在室溫下，在26g于120毫升THF的實施例XXX-1的化合物中滴加4.7克溶解在120ml水中的氫氧化鋰，并室溫下攪拌8小時。
將該反應溶液旋轉，摻入水，并用甲基叔丁基醚萃取。
將含水相用濃鹽酸調節至pH 2，并吸濾沉淀物和干燥。
產率14g(59％理論值)，熔點156.3℃ 實施例XXX-1
在室溫下，在攪拌和氬氣氣氛下，在7.32g 2，6-二甲基-4-溴-苯乙酸甲酯(根據WO 97/02243的實施例XXVI-1)于70ml三乙胺的溶液中加入0.27g碘化酮(I)、0.745g三苯基膦、1g雙(三苯基膦)二氯化鈀，隨后滴加19.7ml三甲基甲硅烷基乙炔。
借助于氣相色譜法監控該反應。
在硅膠上采用石油醚/乙酸乙酯20∶1作為洗脫液進行柱色譜純化。
產率6g(73％理論值) 實施例XXII-1
在50℃下，將39g實施例XXV-2的化合物在300ml亞硫酰氯中攪拌直至不再產生氣體。蒸除過剩的亞硫酰氯，將殘余物收集在30ml干燥甲苯中并蒸餾。
產率37g(87％理論值)，熔點90-92℃(0.05mbar) 實施例XXV-2
在50g實施例XXX-2的化合物中加入60ml乙醇、30ml水、25g氫氧化鉀，并在回流下加熱5小時。
在反應結束之后，蒸除溶劑，將殘余物溶解在水中，并用濃鹽酸調節pH-值。將沉淀物吸濾、洗滌并干燥。
產率41g(93％理論值) 實施例XXX-2(方法(P))
將60g實施例XLII-1的化合物溶解在600ml乙醇中，加入50ml濃鹽酸，并加入5g 10％Pd/C。
在120℃和150巴氫氣下，向反應混合物中施加氫氣。
在反應結束之后，過濾該混合物，蒸除溶劑，將殘余物溶解在300ml二氯甲烷中，用300ml水洗滌，干燥并濃縮。
產率51g(91％理論值) 實施例XLII-1(方法(P))
取200g二硫化碳和86.7g氯化鋁。在0℃下滴加50g 2-甲基苯乙酸-甲酯和28.2g丙酰氯。將該溶液在回流下攪拌4小時。
隨后將該溶液加入1千克冰水中，并用500ml二氯甲烷萃取。將有機相用10％鹽酸，隨后用蘇打溶液洗滌，干燥并濃縮。
產率60g(91％理論值) 實施例XXV-3
在30g于32ml甲醇和16ml水中的實施例XXX-3的化合物中加入12.2g氫氧化鉀，并在回流下攪拌5小時。
濃縮該溶液，并將殘余物收集在水中，用乙酸乙酯洗滌，并將含水相用濃鹽酸調節至pH 1。吸濾出沉淀物，洗滌并干燥。
產率25g(99％理論值)，熔點55-56℃ 實施例XXX-3(方法Q)
將20.8g化合物2，6-二乙基-4-溴-苯乙酸甲酯(根據WO97/02243的實施例XXVI-6)溶解在100ml甲醇中。加入7.2g乙酸鈉和2g氫氧化鈀。隨后在加壓下用氫氫化。
在反應結束之后，過濾該溶液并濃縮。將殘余物收集在二氯甲烷中，用水洗滌、干燥并濃縮。
產率12g(77％理論值) 應用實施例 實施例A 桃蚜(Myzus)試驗 溶劑7重量份二甲基甲酰胺 乳化劑1重量份烷基芳基聚乙二醇醚 為了制備活性化合物的適合制劑，將1重量份的活性化合物與上述量的溶劑和乳化劑混合，并將此濃縮物用含乳化劑的水稀釋至所需的濃度。
將長有大量桃蚜(Myzus persicae)的甘藍(Brassica oleracea)葉通過浸入所需濃度的活性化合物制劑中進行處理。
在所需時間之后，測定殺死率％。這里100％意味著所有的蚜蟲均被殺死；0％指沒有蚜蟲被殺死。
在該試驗中，制備實施例I-2-a-4、I-2-b-5、I-2-b-6、I-1-a-6、I-1-c-4、I-4-a-1的化合物在1000ppm的有效活性成分濃度下在6天之后殺死率為100％。
實施例B 葉蟬試驗 溶劑7重量份二甲基甲酰胺 乳化劑1重量份烷基芳基聚乙二醇醚 為了制備活性化合物的適合制劑，將1重量份的活性化合物與上述量的溶劑和乳化劑混合，并將此濃縮物用含乳化劑的水稀釋至所需的濃度。
將水稻秧苗(Oryza sativa)葉浸入所需濃度的活性化合物制劑中，當葉片仍舊潤濕時，移入黑尾葉蟬(Nephotettix cincticeps)。
在所需時間之后，測定殺死率％。這里100％意味著所有的葉蟬均被殺死；0％指沒有葉蟬被殺死。
在該試驗中，制備實施例I-2-b-9、I-2-a-4、I-1-a-9、I-1-a-8、I-1-a-2、I-1-a-1、I-1-a-3、I-4-a-1的化合物在1000ppm的有效活性成分濃度下在6天之后殺死率為100％。
實施例C 猿葉蟲幼蟲試驗 溶劑7重量份二甲基甲酰胺 乳化劑1重量份烷基芳基聚乙二醇醚 為了制備活性化合物的適合制劑，將1重量份的活性化合物與上述量的溶劑和乳化劑混合，并將此濃縮物用含乳化劑的水稀釋至所需的濃度。
將甘藍(Brassica oleracea)葉浸入所需濃度的活性化合物制劑中，當葉片仍舊潤濕時，移入猿葉蟲(Phaedon cochleariae)的幼蟲。
在所需時間之后，測定殺死率％。這里100％意味著所有的猿葉蟲均被殺死；0％指沒有猿葉蟲被殺死。
在該試驗中，制備實施例I-2-a-3、I-2-b-8、I-2-b-6、I-1-a-2、I-1-a-3、I-1-a-21、I-4-a-1的化合物在1000ppm的有效活性成分濃度下在7天之后殺死率為100％。
實施例D 菜蛾試驗 溶劑7重量份二甲基甲酰胺 乳化劑1重量份烷基芳基聚乙二醇醚 為了制備活性化合物的適合制劑，將1重量份的活性化合物與上述量的溶劑和乳化劑混合，并將此濃縮物用含乳化劑的水稀釋至所需的濃度。
將甘藍(Brassica oleracea)葉通過浸入所需濃度的活性化合物制劑中，當葉片仍舊潤濕時，移入甘藍蜚蠊(小菜蛾(Plutellaxylostella))的幼蟲。
在所需時間之后，測定殺死率％。這里100％意味著所有的菜蛾均被殺死；0％指沒有菜蛾被殺死。
在該試驗中，制備實施例I-1-a-8、I-4-a-1的化合物在1000ppm的有效活性成分濃度下在7天之后殺死率為100％。
實施例E 斜紋葉蛾-試驗 溶劑7重量份二甲基甲酰胺 乳化劑1重量份烷基芳基聚乙二醇醚 為了制備活性化合物的適合制劑，將1重量份的活性化合物與上述量的溶劑和乳化劑混合，并將此濃縮物用含乳化劑的水稀釋至所需的濃度。
將甘藍(Brassica oleracea)葉通過浸入所需濃度的活性化合物制劑中，當葉片仍舊潤濕時，移入斜紋葉蛾(Spodoptera frugiperda)幼蟲。
在所需時間之后，測定殺死率％。這里100％意味著所有的斜紋葉蛾均被殺死；0％指沒有斜紋葉蛾被殺死。
在該試驗中，制備實施例I-2-a-3的化合物在1000ppm的有效活性成分濃度下在7天之后殺死率為100％。
實施例F 葉螨試驗(OP-抗性/浸漬處理) 溶劑7重量份二甲基甲酰胺 乳化劑1重量份烷基芳基聚乙二醇醚 為了制備活性化合物的適合制劑，將1重量份的活性化合物與上述量的溶劑和乳化劑混合，并將此濃縮物用含乳化劑的水稀釋至所需的濃度。
將長有大量所有生長期的二點葉螨(Tetranychus urticae)的菜豆(Phaseolus vulgaris)葉浸入所需濃度的活性化合物制劑中。
在所需時間之后，測定殺死率％。這里100％意味著所有的葉螨均被殺死；0％指沒有葉螨被殺死。
在該試驗中，制備實施例I-2-a-4、I-2-b-10、I-2-b-11、I-2-b-8、I-2-b-2、I-1-a-3、I-1-a-21、I-1-c-4、I-4-a-1的化合物在1000ppm的有效活性成分濃度下在7天之后殺死率為100％。
實施例G 粉虱試驗 溶劑7.5重量份二甲基甲酰胺 乳化劑2.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚 為了制備適合的活性化合物制劑，將1重量份的活性化合物與上述量的溶劑和乳化劑混合，并將此濃縮物用水稀釋至所需的濃度。
將被白蠅棉粉虱(Weissen Fliege Bemisia tabaci)的卵、幼蟲和成蟲侵染的棉花(陸地棉(Gossypium hirsutum))浸漬在具有所需濃度的活性化合物制劑中。
在所需時間之后，測定殺死率％。這里100％意味著所有的粉虱均被殺死；0％指沒有粉虱被殺死。
在該試驗中，制備實施例I-2-b-9、I-2-a-4、I-2-b-10的化合物在1000ppm的有效活性成分濃度下在10天之后殺死率為100％。
實施例H 芽后試驗 溶劑5重量份丙酮 乳化劑1重量份烷芳基聚乙二醇醚 為了制備適合的活性化合物制劑，將1重量份的活性化合物與上述量的溶劑混合，將所述量的乳化劑加入，并將此濃縮物用水稀釋至所需的濃度。
向株高5至15厘米的試驗植物按單位面積噴霧施用所需量的活性化合物制劑。選擇噴霧液的濃度，使所需活性化合物的量1000升水/公頃的量施用。
三周后，將植物的損害程度與未處理的對照物的發育相比，估計損害％。
數字含義如下 0％＝無效力(與未處理對照物相同) 100％＝完全破壞 實施例I 芽前試驗 溶劑5重量份丙酮 乳化劑1重量份烷芳基聚乙二醇醚 為了制備適合的活性化合物制劑，將1重量份的活性化合物與上述量的溶劑混合，將所述量的乳化劑加入，并將此濃縮物用水稀釋至所需的濃度。
將試驗植物的種子播入通常的土壤中，大約24小時之后，在該土壤中澆入活性化合物制劑，這樣每單位面積上施用了所需活性化合物的施用量。選擇噴霧液的濃度，使所需活性化合物的施用量1000升水/公頃的量施用。
三周后，將植物的損害程度與未處理的對照物的發育相比，估計損害％。
數字含義如下 0％＝無效力(與未處理的對照物相同) 100％＝完全破壞


上表中的“Bsp”表示實施例。
實施例J 極限濃度試驗/土壤昆蟲-轉基因植物的處理 試驗用昆蟲條葉甲-在土壤中的幼蟲 溶劑7重量份丙酮 乳化劑1重量份烷基芳基聚乙二醇醚 為了制備適合的活性化合物制劑，將1重量份的活性化合物與上述量的溶劑混合，將所述量的乳化劑加入，并將此濃縮物用水稀釋至所需的濃度。
將該活性化合物制劑倒在土壤上。這里活性化合物在制劑中的濃度實際上是無關緊要的，而重要的僅是每單位體積土壤中活性化合物的重量，其用ppm(mg/l)表示。將該土壤裝入0.25升的盆中，并放置在20℃下。
萌芽之后立即在每個盆中栽種5個預發芽處理的品種為YIELDGUARD(Monsanto Comp.，USA的商標)的玉米種子。在2天之后，在該處理的土壤中放入相應的試驗昆蟲。又過7天之后，通過統計發芽的玉米的數目來確定活性化合物的效力(1棵植物＝20％效力)。
實施例K 美洲菸夜蛾試驗-轉基因植物處理 溶劑7重量份丙酮 乳化劑1重量份烷基芳基聚乙二醇醚 為了制備適合的活性化合物制劑，將1重量份的活性化合物與上述量的溶劑混合，將所述量的乳化劑加入，并將此濃縮物用水稀釋至所需的濃度。
品種為Roundup Ready(Monsanto Comp.USA的商標)的大豆(Glycine max)嫩芽通過浸漬在所需濃度的活性化合物制劑中進行處理，并在葉片仍舊潤濕時，放入煙草芽毛蟲美洲菸夜蛾。
在所需時間之后，測定該昆蟲的殺死率％。
權利要求
1.式(XLII)化合物
其中
W表示氫、C1-C6-烷基、C2-C6-鏈烯基或乙炔基，
X表示C1-C6-烷基、C2-C6-鏈烯基或乙炔基，
Y表示氫、甲基、乙基、異丙基、C2-C6-鏈烯基或乙炔基，
前提條件是，基團W、X或Y中至少一個表示具有至少二個碳原子的鏈，
此外Y還可以表示-C≡C-Si(CH3)3，
R8’表示C1-C8-烷基，并且
Z’表示烷基。
全文摘要
本發明涉及新的式(I)C2-苯基取代的環狀酮烯醇類，其中W、X、Y、Z和CKE具有說明書中給出的含義，還涉及其制備方法和其作為殺蟲劑和除草劑的用途。
文檔編號C07C62/22GK101676258SQ200910175740
公開日2010年3月24日 申請日期2001年3月21日 優先權日2000年4月3日
發明者M·魯特爾, H·哈格曼, U·施奈德, M·多林格, P·達門, U·瓦亨多夫-紐曼, R·菲舍爾, A·格拉夫, T·布雷特施奈德, C·埃爾德倫, M·W·德魯斯, D·福伊希特, F·利布 申請人:拜爾公司