新型有機電致發光化合物及使用該化合物的有機電致發光裝置的制作方法

            文檔序號:3564794閱讀:96來源:國知局

            專利名稱::新型有機電致發光化合物及使用該化合物的有機電致發光裝置的制作方法
            技術領域
            :本發明涉及新型有機電致發光化合物,及在電致發光層中使用該化合物的有機電致發光裝置。更特別地,本發明涉及的新型有機電致發光化合物用作綠光電致發光材料,及使用該化合物作為摻雜劑的有機電致發光裝置。
            背景技術
            :開發具有高效率和長壽命的有機電致發光裝置,其中最重要的是開發具有高性能的電致發光材料。目前的電致發光材料,綠光電致發光材料顯示優于紅光或藍光電致發光材料的電致發光性能。然而,傳統的綠光電致發光材料在制造具有低能耗大尺寸面板方面仍然存在許多問題。事實上,考慮到效率和壽命,目前各種綠光電致發光材料都有報道。盡管與紅光或藍光電致發光材料相比表現出2到5倍的電致發光性能,但是由于紅光或藍光電致發光材料性能的提高,綠光電致發光材料的發展受到挑戰。同時,綠光材料壽命的提高仍然不夠,因此非常需要長壽命的綠光材料。作為綠光熒光材料的是,香豆醛衍生物(化合物D),喹吖啶酮衍生物(化合物E),DPT(化合物F)及已知類似化合物。化合物D具有C545T的結構,是目前最廣泛使用的香豆醛衍生物。通常,摻雜材料以百分之幾到約百分之幾十的濃度摻雜,使用Alq作為主體材料,形成電致發光裝置。化合物D化合物E化合物F日本公開專利號No.2001-131541公開了下列化合物G表示的二(2,6_二芳氨基)-9,10-二苯基蒽的衍生物,其中二芳氨基分別直接在蒽的2-和6-位取代。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage9</formula>化合物G化合物H日本公開專利號No.2003-146951(其公開了用于空穴傳輸層的化合物)沒有提及這些化合物,其中的二芳氨基分別直接在蒽的2-和6-位取代,但是簡單地描述了在蒽的9-和10-位具有苯基取代基的化合物。考慮到日本公開專利號No.2003-146951指出化合物H(其中二芳基氨基分別直接在蒽的2-和6-位取代)具有低的發光效率的問題,發現日本公開專利號No.2003-146951的發明并沒有意識到那些苯基取代基不在蒽9-和10-位的化合物。同時,日本公開專利號No.2004-91334提及用化合物(J)表示的有機電致發光化合物,其克服了傳統化合物低發光效率的問題,但是表現出低的離子化電勢和優異的空穴傳輸性,該化合物是進一步以二芳氨基取代二芳氨基上的芳基,盡管二芳氨基直接在蒽上取代。化合物J然而日本公開專利號No.2004-91334(作為空穴傳輸材料應用)提出的化合物,由于過多的氨基官能團,該化合物作為空穴傳輸層,存在操作壽命縮短的問題,盡管由于許多氨基官能團的存在其表現出低的離子化電勢,并且提高空穴傳輸性能。
            發明內容因此,發明人主要克服前述現有技術中的問題,并發現了新型電致發光化合物,使用其的機電致發光裝置具有優異的發光效率和顯著延長的壽命。本發明的目的是提供具有主鏈的有機電致發光化合物,其有優異的發光效率及與傳統的摻雜材料相比有非常好的器件壽命,并提供使用所述有機電致發光化合物的具有高效率和長壽命的有機電致發光裝置。本發明涉及化學式(1)代表的有機電致發光化合物,及包含該化合物的有機電致發光裝置。既然本發明的有機電致發光化合物是具有高發光效率和優異色純度及壽命性能的材料,那么能有益地由此制造具有較好操作壽命的0LED裝置。化學式lR2其中,&和R2各自獨立地代表氫、鹵素、(C「C60)烷基、(C6_C6。)芳基、(C3_C6。)雜芳基、包含一個或多個選自N、0、S和Si中雜原子的5-或6-元雜環烷基、(C3-C6。)環烷基、三(C「CJ守基甲硅烷基、二(C「CJ烷基(C6-C6。)芳基甲硅烷基、三(C6-C6。)芳基甲硅烷基、金剛烷基、(C廠CJ二環烷基、(C2-C6。)烯基、(C2-C6。)炔基、(C「Ce。)烷氧基、(C「C60)烷硫基、氰基、(c「c60)烷氨基、(c6_c60)芳氨基、(c6_c60)芳基(c「c60)烷基、(c6_c60)芳氧基、(C6_C6。)芳硫基、(C「Ce。)烷氧羰基、羧基、硝基或羥基,或選自下面結構的取代基其中,R3到R15獨立地代表氫、鹵素、(C「C60)烷基、(C6_C6。)芳基、(C3_C6。)雜芳基、包含一個或多個選自N、0、S和Si中雜原子的5-或6-元雜環烷基、(C3-C6。)環烷基、三(C「CJ烷基甲硅烷基、二(C「CJ烷基(C6-C6。)芳基甲硅烷基、三(C6-C6。)芳基甲硅烷基、金剛烷基、(C廠CJ二環烷基、(C2-C6。)烯基、(C2-C6。)炔基、(C「CJ烷氧基、(C「C60)烷硫基、氰基、(c「c60)烷氨基、(c6_c60)芳氨基、(c6_c60)芳基(c「c60)烷基、(c6_c60)芳氧基、(C6-C6。)芳硫基、(C「CJ烷氧羰基、羧基、硝基或羥基、或13到115可以通過具有或不具有稠環的(c3-c6。)亞烷基或(c3-c6。)亞烯基與相鄰的取代基相連,形成脂肪環、或者單環或多環芳香環;X和Y獨立地代表化學鍵,或_(CR21R22)n_、_N(R23)_、_S_、_0_、-Si(R24)(R25)-、_P(R26)-、_C(=O)-、_B(R27)-、-In(R28)-、-Se-、_Ge(R29)(R30)-、_Sn(R31)(R32)_、-Ga(R33)-或-(R34)C=C(R35)-;R21到R35獨立地代表氫、鹵素、(C「C6。)烷基、(C6_C6。)芳基、(C3_C6。)雜芳基、包含一個或多個選自N、0、S和Si中雜原子的5-或6-元雜環烷基、(C3_C6。)環烷基、三(C「Ce。)烷基甲硅烷基、二(C「Ce。)烷基(C6-C6。)芳基甲硅烷基、三(C6-C6。)芳基甲硅烷基、金剛烷基、(C7-C6。)二環烷基、(C2-C6。)烯基、(C2-C6。)炔基、(C「C6。)烷氧基、(C「C6。)烷硫基、氰基、(G「Q;o)焼氛基、(C6_C60)芳氛基、(C6_C60)芳基(G「Q;o)焼基、(C6_C60)芳氧基、(C6_C60)芳硫基、(C「C60)烷氧羰基、羧基、硝基或羥基,或R21和R22、R24和R25、R29和R3。、R31和R32或R34和135可以通過具有或不具有稠環的(C3-C6。)亞烷基或(C3-C6。)亞烯基連接,形成脂肪環、或者單環或多環芳香環;環A和環B獨立地代表飽和的5-或6-元雜環氨基,其可以進一步包含一個或多個選自NR36、0和S的雜原子,或選自下面結構的取代基7~7"R48TR"R+45A"R36代表氫、鹵素、(CrC6。)烷基、(C6-C6。)芳基、(C3-C6。))雜芳基、(C3_C6。)環烷基、金剛烷基、(c7-c6。)二環烷基或(c6-c6。)芳基(crc6。)烷基;R41到R48獨立地代表氫、鹵素、(C「C6。)烷基、(C6_C6。)芳基、(C3_C6。)雜芳基、包含一個或多個選自N、0、S和Si中雜原子的5-或6-元雜環烷基、(C3_C6。)環烷基、三(C「Ce。)烷基甲硅烷基、二(C「Ce。)烷基(C6_C6。)芳基甲硅烷基、三(C6_C6。)芳基甲硅烷基、金剛烷基、(C7-C6。)二環烷基、(C2-C6。)烯基、(C2-C6。)炔基、(C「C6。)烷氧基、(C「C6。)烷硫基、氰基、(c「c60)烷氨基、(c6_c60)芳氨基、(c6_c60)芳基(c「c60)烷基、(c6_c60)芳氧基、(c6_c60)芳硫基、(C「CJ烷氧羰基、羧基、硝基或羥基,或141到148可以通過具有或不具有稠環的(C3_C6。)亞烷基或(C3_C6。)亞烯基與相鄰的取代基相連,形成脂肪環、或者單環或多環芳香環;Z代表化學鍵,或-(CR^R52)m-、-N(R53)-、-S-、-0-、-Si(R54)(R55)-、-P(R56)-、_C(=O)-、_B(R57)-、_In(R58)-、-Se-、_Ge(R59)(R6。)-、_Sn(R61)(R62)-、-Ga(R63)-或_(R64)C=其中,R51到R65獨立地代表氫、鹵素、(C「C60)烷基、(C6_C6。)芳基、(C3_C6。)雜芳基、包含一個或多個選自N、0、S和Si中雜原子的5-或6-元雜環烷基、(C3-C6。)環烷基、三(C「CJ烷基甲硅烷基、二(C「CJ烷基(C6-C6。)芳基甲硅烷基、三(C6-C6。)芳基甲硅烷基、金剛烷基、(C廠CJ二環烷基、(C2-C6。)烯基、(C2-C6。)炔基、(C「CJ烷氧基、(C「C60)烷硫基、氰基、(c「c60)烷氨基、(c6_c60)芳氨基、(c6_c60)芳基(c「c60)烷基、(c6_c60)芳氧基、(C6-C6。)芳硫基、(C「C60)烷氧羰基、羧基、硝基或羥基,或R51和R52、R54和R55、R59和R6。、R61和尺62、或164和165可以通過具有或不具有稠環的(C3-C6。)亞烷基或(C3-C6。)亞烯基連接,形成脂肪環、或者單環或多環芳香環;R2、R3到R15,R21到R36,R41到R幼,和R51到R65中的烷基、芳基、雜芳基、雜環烷基、環烷基、三烷基甲硅烷基、二烷基芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、金剛烷基、二環烷基、烯基、炔基、烷氨基或芳氨基可以進一步被一個或多個選自卣素、具有或不具有卣素取代基的烷基、(Ce-Cj芳基、具有或不具有(C6_C6。)芳基取代基的(C3_C6。)雜芳基、包含一個或多個選自N、0、S和Si中雜原子的5-或6-元雜環烷基、(C3-C6。)環烷基、三(C「Ce。)烷基甲硅烷基、二(C「Ce。)烷基(c6-c6。)芳基甲硅烷基、三(c6-c6。)芳基甲硅烷基、金剛烷基、(C7-C6。)二環烷基、(C2-C6。)烯基、(C2-C6。)炔基、(C「C6。)烷氧基、(C「C6。)烷硫基、氰基、(G「Q;o)焼氛基、(C6_C60)芳氛基、(C6_C60)芳基(G「Q;o)焼基、(C6_C60)芳氧基、(C6_C60)芳硫基、(C「Ce。)烷氧羰基、羧基、硝基或羥基中的取代基取代;m和n獨立地代表從1到4的整數;禾口a和b獨立地代表從0到4的整數,前提是(a+b)是從1到4的整數。圖1是有機發光二極管(0LED)的截面圖。具體實施例方式參考附圖,附圖1說明了本發明0LED的截面圖,包括玻璃基質1、透明電極2、空穴注入層3、空穴傳輸層4、電致發光層5、電子傳輸層6、電子注入層7和Al電極8。術語"烷基"、"烷氧基"和包含"烷基"部分的其他取代基包括直鏈和支鏈。此處描述的術語"芳基"表示通過消除一個氫原子衍生自芳香烴的有機基團。每個環合適地為包括含有4到7個,優選5到6個環原子的單環或稠環體系。具體例子包括苯基、萘基、聯苯基、蒽基、茚基、荷基、菲基、三苯乙烯基、芘基、菲基、窟基、并四苯基或熒蒽基,但是并不限于此。此處描述的術語"雜芳基"表示包含選自N、0和S中的1至4個雜原子作為芳香環主鏈原子以及碳原子作為剩余的芳香環主鏈原子的芳基。所述的雜芳基可以是5-元或6-元單環雜芳基,或與一個或多個苯環稠合的多環雜芳基,并且可以是部分飽和的。所述雜芳基可以包含二價芳基,其雜原子可以氧化或季銨化以形成N-氧化物,季銨鹽或類似物。具體例子包括單環雜芳基例如呋喃基、噻吩基、妣咯基、咪唑基、妣唑基、噻唑基、噻二唑基、異噻唑基、異噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋吖基、卩比啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基;多環雜環基如苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并呋喃基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、苯并異噁唑基、苯并噁唑基、異噴哚基、噴哚基、噴唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、菲啶基和苯并間二氧雜環戊烯基以及相應的N-氧化物(如吡啶基N-氧化物、喹啉基N-氧化物)和其季銨鹽;但并不限于此。此處表達的"飽和5-或6-元雜環氨基"表示包含飽和鍵的5-或6-元環含氮化合物,且所述化合物可以進一步包含一個或多個選自N、0和S中的雜原子。此處描述包括"(C「Ce。)烷基"部分的取代基可以包含1到60個碳原子、1到20個碳原子或1到10個碳原子。包含"(C6_C6。)芳基"部分的取代基可以包含6到60個碳原子、6到20個碳原子或6到12個碳原子。包含"(C3-C6。)雜芳基"部分的取代基可以包含3到60個碳原子、4到20個碳原子或4到12個碳原子。包含"(C3-C6。)環烷基"部分的取代基可以包含3到60個碳原子、3到20個碳原子或3到7個碳原子。包含"(C2_C6。)烯基或炔基"部分的取代基可以包含2到60個碳原子、2到20個碳原子或2到10個碳原子。本發明的有機電致發光化合物可選自化學式(2)到(5)之一代表的化合物化學式2化學式3化學式4化學式5<formula>formulaseeoriginaldocumentpage13</formula>其中,&和R2如化學式(1)中的定義;環A、環A'、環B和環B'獨立地代表飽和的5-或6_元雜環氨基,其進一步包含-個或多個選自服36、0和S中的雜原子,或選自下面結構的取代基、Z'^41^48^41,N、R43、z^44R45R36代表氫、鹵素、(CrC6。)烷基、(C6_C6。)芳基、(C3_C6。)雜芳基、(C3_C6。)環烷基、金剛烷基、(c7-c6。)二環烷基或(c6-c6。)芳基(crc6。)烷基;R41到R48獨立地代表氫、鹵素、(C「C6。)烷基、(C6_C6。)芳基、(C3_C6。)雜芳基、包含一個或多個選自N、0、S和Si中雜原子的5-或6-元雜環烷基、(C3_C6。)環烷基、三(C「Ce。)烷基甲硅烷基、二(C「Ce。)烷基(C6-C6。)芳基甲硅烷基、三(C6-C6。)芳基甲硅烷基、金剛烷基、(C7-C6。)二環烷基、(C2-C6。)烯基、(C2-C6。)炔基、(C「C6。)烷氧基、(C「C6。)烷硫基、氰基、(G「Q;o)焼氛基、(C6_C60)芳氛基、(C6_C60)芳基(G「Q;o)焼基、(C6_C60)芳氧基、(C6_C60)芳硫基、(C「CJ烷氧羰基、羧基、硝基或羥基,或R41到R48中的每個可以通過具有或不具有稠環的(C3-C6。)亞烷基或(C3-C6。)亞烯基與相鄰的取代基相連,形成脂肪環,或者單環或多環芳香環;Z代表化學鍵,或-(CR^R52)m-、-N(R53)-、-S-、-0-、-Si(R54)(R55)-、-P(R56)-、-C(=O)-、_B(R57)-、_In(R58)-、-Se-、_Ge(R59)(R6。)-、_Sn(R61)(R62)-、-Ga(R63)-或_(R64)C=C0U-;R51到R65獨立地代表氫、鹵素、(C「C6。)烷基、(C6_C6。)芳基、(C3_C6。)雜芳基、包含一個或多個選自N、0、S和Si中雜原子的5-或6-元雜環烷基、(C3-C6。)環烷基、三(C「Ce。)烷基甲硅烷基、二(C「Ce。)烷基(C6-C6。)芳基甲硅烷基、三(C6-C6。)芳基甲硅烷基、金剛烷基、(C7-C6。)二環烷基、(C2-C6。)烯基、(C2-C6。)炔基、(C「C6。)烷氧基、(C「C6。)烷硫基、氰基、(G「Q;o)焼氛基、(C6_C60)芳氛基、(C6_C60)芳基(G「Q;o)焼基、(C6_C60)芳氧基、(C6_C60)芳硫基、(C「CJ烷氧羰基、羧基、硝基或羥基,或R51和R52、R54和R55、R59和R6。、R61和162、或R64和165可以通過具有或不具有稠環的(C3-C6。)亞烷基或(C3-C6。)亞烯基連接,形成脂肪環,或者單環或多環芳香環;R36、R41到R48和R51到R65中的烷基、芳基、雜芳基、雜環烷基、環烷基、三烷基甲硅烷基、二烷基芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、金剛烷基、二環烷基、烯基、炔基、烷氨基或芳氨基可以進一步被一個或多個、選自鹵素、具有或不具有鹵素取代基的烷基、14(C6_C6。)芳基、具有或不具有(C6_C6。)芳基取代基的(C3_C6。)雜芳基、包含一個或多個選自N、0、S和Si中雜原子的5-或6-元雜環烷基、(C3_C6。)環烷基、三(C「Ce。)烷基甲硅烷基、二(CrC6。)烷基(C6-C6。)芳基甲硅烷基、三(C6-C6。)芳基甲硅烷基、金剛烷基、(C廠C6。)二環烷基、(c2_c60)烯基、(c2_c60)炔基、(c「c60)烷氧基、(c「c60)烷硫基、氰基、(c「c60)烷氨基、(C6_C60)芳氛基、(C6_C60)芳基(G「Gj;o)焼基、(C6_C60)芳氧基、(C6_C60)芳石t基、(G「Gj;o)焼氧羰基、羧基、硝基或羥基中的取代基取代;m是從l到4的整數。在化學式中,環A、環A'、環B和環B'獨立地選自下面的結構,但是不限于此。在化學式中,&和12獨立地代表甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、正己基、正庚基、正辛基、2_乙基己基、正壬基、癸基、十二烷基、十六烷基、芐基、三氟甲基、全氟乙基、三氟乙基、全氟丙基、全氟丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、異戊氧基、正己氧基、正庚氧基、三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、三丙基硅烷基、三叔丁基硅烷基、叔丁基二甲基硅烷基、二甲基苯基硅烷基、三苯基硅烷基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、環壬基、環癸基、嗎啉、硫代嗎啉、金剛烷基、雙環[2.2.1]庚基、雙環[2.2.2]辛基、雙環[3.2.1]辛基、雙環[5.2.0]壬基、雙環[4.2.2]癸基、雙環[2.2.2]辛基、4-苯基雙環[2.2.2]辛基、乙烯基、苯基乙烯基、乙炔基、苯基乙炔基、氰基、二甲基氨基、二苯基氨基、一甲氨基、一苯氨基、苯氧基、苯硫基、甲氧羰基、乙氧羰基、叔丁氧羰基、羧基、硝基、氯、氟或羥基,或選自下面的結構,但是不限于此<formula>formulaseeoriginaldocumentpage16</formula>其中,R71到R86獨立地代表氫、鹵素、(C「C60)烷基、(C6_C6。)芳基、(C3_C6。)雜芳基、包含一個或多個選自N、0、S和Si中雜原子的5-或6-元雜環烷基、(C3-C6。)環烷基、三(C「CJ烷基甲硅烷基、二(C「CJ烷基(C6-C6。)芳基甲硅烷基、三(C6-C6。)芳基甲硅烷基、金剛烷基、(C廠CJ二環烷基、(C2-C6。)烯基、(C2-C6。)炔基、(C「CJ烷氧基、(Q-CJ烷硫基、氰基、(c「c60)烷氨基、(c6_c60)芳氨基、(c6_c60)芳基(c「c60)烷基、(c6_c60)芳氧基、(c6_c60)芳硫基、(Q-Ce。)烷氧基羰基、羧基、硝基或羥基,171到186中的烷基、芳基、雜芳基、雜環烷基、環烷基、三烷基甲硅烷基、二烷基芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、金剛烷基、二環烷基、烯基、炔基,烷氨基或芳氨基可以進一步被鹵素、(c「cj烷基、(c6-c6。)芳基、(c3-c6。)雜芳基、包含一個或多個選自N、0、S和Si中雜原子的5-或6-元雜環烷基、(C3-C6。)環烷基、三(C「CJ烷基甲硅烷基、二(C「CJ烷基(C6_C6。)芳基甲硅烷基、三(C6_C6。)芳基甲硅烷基、金剛烷基、(c廠cj二環烷基、(c2-c6。)烯基、(c2-c6。)炔基、(C「CJ烷氧基、(c「c60)烷硫基、氰基、(c「c60)烷氨基、(c6_c60)芳氨基、(c6_c60)芳基(c「c60)烷基、(c6_c60)芳氧基、(C6_C6。)芳硫基、(C「CJ烷氧羰基、羧基、硝基或羥基取代;R87到Rs9獨立地代表氫、鹵素、有或沒有鹵素取代的(C「CJ烷基、(C6_C6。)芳基、有或沒有(C6_C6。)芳基取代的(C3_C6。)雜芳基、包含一個或多個選自N、0、S和Si中雜原子的5-或6-元雜環烷基、(C3_C6。)環烷基、三(Q-CJ烷基甲硅烷基、二(Q-CJ烷基(C6_C6。)芳基甲硅烷基、三(C6-C6。)芳基甲硅烷基、金剛烷基、(C7-C6。)二環烷基、(C2-C6。)烯基、(C2-C60)炔基、(C「Ce。)烷氧基、(C「CJ烷硫基、氰基、(C「Ce。)烷氨基、(C6_C6。)芳氨基、(C6_C6。)芳基(C「Ce。)烷基、(C6_C6。)芳氧基、(C6_C6。)芳硫基、(C「Ce。)烷氧羰基、羧基、硝基或羥基;k和L2獨立地代表化學鍵,(C6_C6。)亞芳基或(C3_C6。)雜亞芳基、其中和L2的亞芳基或雜亞芳基可以進一步被一個或多個選自(C「Ce。)烷基、鹵素、氰基、(C「Ce。)烷氧基、(c「c60)烷硫基、(c3-c6。)環烷基、(c6-c6。)芳基、(c3-c6。)雜芳基、金剛烷基、(C廠CJ二環烷基、氰基、(c「c60)烷氨基、(c6_c60)芳氨基、(c6_c60)芳基(c「c60)烷基、(c6_c60)芳氧基、(c6-c6。)芳硫基、(C「CJ烷氧羰基、羧基、硝基、羥基、三(C「CJ烷基甲硅烷基、二(Q-CJ烷基(c6-c3。)芳基甲硅烷基和三(c6-c3。)芳基甲硅烷基中的取代基取代;E禾PF獨立地代表_C(R91)(R92)_、_N(R93)-、-S-、-0-、-Si(R94)(R95)-、_P(R96)-、_C(=O)-、_B(R97)-、-In(R98)-、-Se-、_Ge(R99)(R100)_、_Sn(R101)(R102)H(R103)-;R91到R1Q3獨立地代表氫、鹵素、(C「Ce。)烷基、(C6_C6。)芳基、(C3_C6。)雜芳基、包含一個或多個選自N、0、S和Si中雜原子的5-或6-元雜環烷基、(C3_C6。)環烷基、三(C「Ce。)烷基甲硅烷基、二(C「Ce。)烷基(C6-C6。)芳基甲硅烷基、三(C6-C6。)芳基甲硅烷基、金剛烷基、(C7-C6。)二環烷基、(C2-C6。)烯基、(C2-C6。)炔基、(C「C6。)烷氧基、(C「C6。)烷硫基、氰基、(G「Q;o)焼氛基、(C6_C60)芳氛基、(C6_C60)芳基(G「Q;o)焼基、(C6_C60)芳氧基、(C6_C60)芳硫基、(C「C6。)烷氧羰基、羧基、硝基或羥基,或R91和R92、R94和R95、R99和R1Q。、R1Q1和R1Q2可以通過具有或不具有稠環的(C3-C6。)亞烷基或(C3-C6。)亞烯基連接,形成脂肪環,或者單環或多環芳香環;x是1到5的整數;禾口y是l到4的整數。更特別地,&和R2獨立地選自下面的結構,但是不限于此。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage18</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage19</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage20</formula>本發明的有機電致發光化合物可以更特別地用下面的化合物例示,但是它們是非限制性的。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage22</formula><image>imageseeoriginaldocumentpage23</image><formula>formulaseeoriginaldocumentpage24</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage25</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage26</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage27</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage28</formula><image>imageseeoriginaldocumentpage29</image><formula>formulaseeoriginaldocumentpage30</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage31</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage32</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage33</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage34</formula><image>imageseeoriginaldocumentpage35</image><formula>formulaseeoriginaldocumentpage36</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage37</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage38</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage39</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage40</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage41</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage42</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage43</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage44</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage45</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage46</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage47</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage48</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage49</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage50</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage51</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage52</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage53</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage54</formula><image>imageseeoriginaldocumentpage55</image><formula>formulaseeoriginaldocumentpage56</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage57</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage58</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage59</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage60</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage61</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage62</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage63</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage64</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage65</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage66</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage67</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage68</formula><image>imageseeoriginaldocumentpage69</image><formula>formulaseeoriginaldocumentpage70</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage71</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage72</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage73</formula><image>imageseeoriginaldocumentpage74</image><formula>formulaseeoriginaldocumentpage75</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage76</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage77</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage78</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage79</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage80</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage81</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage82</formula>1欲<image>imageseeoriginaldocumentpage83</image><formula>formulaseeoriginaldocumentpage84</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage85</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage86</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage87</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage88</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage89</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage90</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage91</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage92</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage93</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage94</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage95</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage96</formula><image>imageseeoriginaldocumentpage97</image><formula>formulaseeoriginaldocumentpage98</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage99</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage100</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage101</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage102</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage103</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage104</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage105</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage106</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage107</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage108</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage109</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage110</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage111</formula><image>imageseeoriginaldocumentpage112</image><formula>formulaseeoriginaldocumentpage113</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage114</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage115</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage116</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage117</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage118</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage119</formula><image>imageseeoriginaldocumentpage120</image><formula>formulaseeoriginaldocumentpage121</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage122</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage123</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage124</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage125</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage0</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage127</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage128</formula><image>imageseeoriginaldocumentpage129</image><formula>formulaseeoriginaldocumentpage130</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage131</formula>本發明的有機電致發光化合物可以反應式(1)的方法制備反應式1其中,環A、環B、&、R2、a和b如化學式(1)中定義。另外,本發明提供了有機太陽能電池,其包含一個或多個用化學式(1)表示的有機電致發光化合物。本發明還提供了有機電致發光裝置,其包含第一電極,第二電極,和介于第一電極和第二電極之間的至少一個有機層,其中的有機層包含一個或多個用化學式(1)表示的有機電致發光化合物。本發明的有機電致發光裝置的特征是有機層包含一個或多個用化學式(1)表示的有機電致發光化合物作為電致發光摻雜物,以及一個或多個主體材料(host)。應用于本發明有機電致發光裝置的主體材料沒有特別的限制,但是優選自化學式(6)或(7)代表的化合物化學式6<formula>formulaseeoriginaldocumentpage133</formula>化學式7<formula>formulaseeoriginaldocumentpage133</formula>其中,Ln代表(C6_C6。)亞芳基或(C4_C6。)亞雜芳基;!^代表亞蒽基;A巧到Ar4獨立地選自氫、(C「C60)烷基、(C「C60)烷氧基、鹵素、(C4_C6。)雜芳基、(C5-C6。)環烷基和(C6-C6。)芳基;A巧到Ar4中的環烷基、芳基或雜芳基可以被一個或多個取代基進一步取代,所述取代基選自具有或不具有一個或多個選自以下的取代基的(C6_C6。)芳基或(C4-C6。)雜芳基帶有或不帶有鹵素取代基的(Q-CJ烷基、(Q-CJ烷氧基、(CfCe。)環烷基、鹵素、氰基、三(C「Ce。)烷基甲硅烷基、二(C「C6。)烷基(C6-C6。)芳基甲硅烷基和三(C6_C6。)芳基甲硅烷基;具有或不具有鹵素取代基的(C「Ce。)烷基、(C「CJ烷氧基、(C3-CJ環烷基、鹵素、氰基、三(Q-CJ烷基甲硅烷基、二(c「c6。)烷基(c6-c6。)芳基甲硅烷基和三(C6_C6。)芳基甲硅烷基;禾口c,d,e和f獨立地代表0到4的整數。用化學式(6)或(7)代表的主體材料可以用蒽的衍生物或用化學式(8)至(10)之一代表的苯并[a]蒽的衍生物例示。化學式8<formula>formulaseeoriginaldocumentpage133</formula>化學式9<formula>formulaseeoriginaldocumentpage133</formula>化學式10<formula>formulaseeoriginaldocumentpage134</formula>其中,R2Q1和R2。2獨立地代表(C6_C6。)芳基、(C4_C6。)雜芳基、包含一個或多個選自N、0和S中雜原子的5-或6-元雜環烷基或(C3-C6。)環烷基;R2Q1和R2。2的芳基和雜芳基可以進一步被一個或多個選自由(C「Ce。)烷基、鹵代(C「Ce。)烷基、(CrC6。)烷氧基、鹵素、氰基、三(C「CJ烷基甲硅烷基、二(C「CJ烷基(C6_C6。)芳基甲硅烷基和三(C6_C6。)芳基甲硅烷基組成組中的取代基取代;R2。3到R2。6獨立地代表氫、(C「CJ烷基、(C「C6。)烷氧基、鹵素、(C4_C6。)雜芳基、(C5_C6。)環烷基或(C6_C6。)芳基;12。3到12。6的雜芳基、環烷基或芳基可以進一步被一個或多個選自由具有或不具有鹵素取代的(C「CJ烷基、(C「CJ烷氧基、(C3_C6。)環烷基、鹵素、氰基、三(C「Ce。)烷基甲硅烷基、二(C「CJ烷基(C6_C6。)芳基甲硅烷基和三(C6_C6。)芳基甲硅烷基組成組中的取代基取代;La和l^獨立地代表化學鍵、或(C6_C6。)亞芳基、其帶有或不帶有一個或多個選自(CrC6。)烷基、(Q-CJ烷氧基、(C6_C6。)芳基、(C4_C6。)雜芳基和鹵素的取代基;Arn和Ai^獨立地代表選自下面結構的芳基,或(C4_C6。)雜芳基;Arn和Ar^的芳基或雜芳基可以被一個或多個選自(CrC6。)烷基、(C「Cj烷氧基、(C6_C6。)芳基和(C4_C6。)雜芳基的取代基取代;Ar12代表(C6_C6。)亞芳基、(C4_C6。)亞雜芳基或具有下面結構的化合物;Ar12的亞芳基或亞雜芳基可以被一個或多個選自(C「Ce。)烷基、(C「Cj烷氧基、(C6_C6。)芳基、(C4_C6。)雜芳基和鹵素的取代基取代;R211、R212、R213和R214獨立地代表氫、(Q-CJ烷基或(C6_C6。)芳基,或它們可以通過具有或不具有稠環的(c3-c6。)亞烷基或(C3_C6。)亞烯基與相鄰的取代基相連,形成脂肪環,或者單環或多環芳香環;并且R221、R222、R223和R224獨立地代表氫、(Q-CJ烷基,(Q-Cj烷氧基、(C6_C6。)芳基、(C4_C6。)雜芳基或鹵素、或它們可以通過具有或不具有稠環的(C3_C6。)亞烷基或(C3_C6。)亞烯基與相鄰的取代基相連,形成脂肪環,或者單環或多環芳香環。電致發光層表示電致發光發生的層,并且可以是單層或由兩個或更多個薄膜層疊加的多層。當依據本發明的結構使用主體-摻雜材料時,可以確認發明的電致發光主體材料具有顯著提高的發光效率。這可以通過以0.5到10%重量的濃度摻雜實現。依據本發明的主體材料表現出更高的空穴和電子傳導性,并且與其他傳統主體材料相比表現出優異的穩定性,并可提供提高的裝置壽命和發光效率。因此,可以表述為使用化學式(8)至(10)之一代表的化合物作為主體材料顯著填補了本發明的化學式(1)的有機電致發光化合物的電子缺陷。用化學式(8)至(10)之一代表的主體化合物可以用下面的化合物例示,但是不限于此。H-lH-2H—3H—4H-5H-6<formula>formulaseeoriginaldocumentpage136</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage137</formula><image>imageseeoriginaldocumentpage138</image><formula>formulaseeoriginaldocumentpage139</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage140</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage141</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage142</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage143</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage144</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage145</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage146</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage147</formula>依據本發明的有機電致發光裝置可以進一步包含一個或多個化合物選自芳基胺化合物和苯乙烯基芳基胺化合物,以及由化學式(1)表示的有機電致發光化合物。芳基胺化合物或苯乙烯基芳基胺化合物的例子包括化學式(11)代表的化合物,但是不限于此化學式ll<formula>formulaseeoriginaldocumentpage147</formula>其中,Ar21和Ar22獨立地代表(C「Cj烷基、(C6_C6。)芳基、(C4_C6。)雜芳基、(C6_C60)芳氨基、(C「CJ烷氨基、嗎啉或硫代嗎啉、包含一個或多個選自N、0和S中雜原子的5-或6-元雜環烷基、或(C3-C6。)環烷基,或Ar^和A&可以通過具有或不具有稠環的(C3-C6。)亞烷基或(C3_C6。)亞烯基相連,形成脂肪環,或者單環或多環芳香環;Ar21和Ai^的芳基、雜芳基、芳氨基或雜環烷基可以進一步被一個或多個選自鹵素、(Q-Ce。)烷基、(C2-C6。)烯基、(C2_C6。)炔基、(C6-C6。)芳基、(C4-C6。)雜芳基、包含一個或多個選自N、0和S中雜原子的5-或6-元雜環烷基、(C3-C6。)環烷基、三(C「CJ烷基甲硅烷基、二(C「Ce。)烷基(C6-C6。)芳基甲硅烷基、三(C6_C6。)芳基甲硅烷基、金剛烷基、(C7-C6。)二環烷基、(C「CJ烷氧基、氰基、(C「C60)烷氨基、(C6_C60)芳氨基、(C6_C60)芳基(C「C60)烷基、(C6_C60)芳氧基、(C6_C60)芳硫基、(C「Ce。)烷氧羰基、羧基、硝基和羥基中的取代基取代;Ar23代表(C6_C6。)芳基、(C5_C6。)雜芳基或(C6_C6。)芳氨基,Ar23的芳基、雜芳基或芳氨基可以進一步被一個或多個選自鹵素、(C「CJ烷基、(C6-C6。)芳基、(C4-C6。)雜芳基、包含一個或多個選自N、0和S中雜原子的5-或6-元雜環烷基、(C3-C6。)環烷基、三(C「Ce。)烷基甲硅烷基、二(C「Ce。)烷基(C6-C6。)芳基甲硅烷基、三(C6-C6。)芳基甲硅烷基、金剛烷基、(c7_c60)二環烷基、(c2_c60)烯基、(c2_c60)炔基、(c「c60)烷氧基、氰基、(c「c60)烷氨基、(C6_C60)芳氛基、(C6_C60)芳基(G「Gj;o)焼基、(C6_C60)芳氧基、(C6_C60)芳石t基、(G「Gj;o)焼氧羰基、羧基、硝基和羥基中的取代基取代;禾口g是從l到4的整數。所述芳基胺化合物或苯乙烯基芳基胺化合物可以更特別地用下面的化合物例示,但是不限于此。在依據本發明的有機電致發光裝置中,有機層可以進一步包含一種或多種有機金屬,選自元素周期表的第1族,第2族,第4和第5周期過渡金屬,鑭系金屬和d-過渡元素的有機金屬組成的組,以及由化學式(1)代表的有機電致發光化合物。所述有機層可以包含電荷產生層,除此之外還有電致發光層。本發明可以實現具有獨立發光模式的像素結構的有機電致發光裝置,其包含有機電致發光裝置,該裝置包含化學式(1)的有機電致發光化合物作為子像素,以及一個或多個包含一種或多種選自Ir、Pt、Pd、Rh、Re、0s、Tl、Pb、Bi、In、Sn、Sb、Te、Au和Ag的金屬化合物的子像素,它們同時平行成形圖案。進一步,所述有機電致發光裝置是一個有機電致發光顯示器,其中的有機層包含,除化學式(1)代表的有機電致發光化合物外,還包含一種或多種選自具有電致發光峰波長不長于500nm的化合物,或同時那些電致發光峰波長不小于560nm的化合物。具有電致發光峰波長不長于500nm,或電致發光峰波長不小于560nm的化合物可以化學式(12)到(18)之一代表的化合物例示,但是不限于此。化學式12MWL33在化學式(12)中,M'選自元素周期表第7、8、9、10、11、12、13、14、15和16族的金屬,以及獨立地選自下面結構的配體L31、L32和L33:<formula>formulaseeoriginaldocumentpage150</formula>其中,R皿到R^獨立地代表氫、具有或不具有鹵素取代基的(C「CJ烷基、具有或不具有(C「Ce。)烷基取代基的(C6_C6。)芳基,或鹵素;R3。4到R319獨立地代表氫、(C「CJ烷基、(C「C3。)烷氧基、(C3_C6。)環烷基、(C2_C30)烯基、(C6_C6。)芳基、單或二(C「C3。)烷氨基、單或二(C6_C3。)芳氨基、SFs、三(C「Cs。)烷基甲硅烷基、二(C「C3。)烷基(C6_C3。)芳基甲硅烷基、三(C6_C3。)芳基甲硅烷基、氰基或鹵素;R3。4到R,的烷基、環烷基、烯基或芳基可以進一步被一個或多個選自(CrC6。)烷基、(Ce-Cj芳基和鹵素中的取代基取代;R32。到R323獨立地代表氫、具有或不具有鹵素取代基的(C「Ce。)烷基、具有或不具有(C「Ce。)烷基取代基的(C6_C6。)芳基;R324和R325獨立地代表鹵素、直鏈或支鏈(CrC6。)烷基、(C6_C6。)芳基或鹵素;或R324和1325可以通過具有或不具有稠環的(C3_C6。)亞烷基或(C3_C6。)亞烯基連接,形成脂肪環,或者單環或多環芳香環;1324和R325的烷基或芳基,或通過具有或不具有稠環的(C3_C6。)亞烷基或(C3_C6。)亞烯基形成的脂肪環,或單環或多環芳香環可以進一步被一個或多個選自具有或不具有鹵素取代基的直鏈或支鏈(C「Ce。)烷基、(C「C3。)烷氧基、鹵素、三(C「CJ烷基甲硅烷基、三(C6_C3。)芳基甲硅烷基和(C6_C6。)芳基中的取代基取代;R咖代表(CrC6。)烷基、(C6_C6。)芳基、(C5_C6。)雜芳基或鹵素;R327到R329獨立地代表氫、(Q-CJ烷基、(C6_C6。)芳基或鹵素;R327到R329的烷基或芳基可以經一步被鹵素或(Q-CJ烷基取代;<formula>formulaseeoriginaldocumentpage151</formula>,其中,R331到R342獨立地代表氫、具有<formula>formulaseeoriginaldocumentpage151</formula>或不具有鹵素取代基的(C「C6。)烷基、(C「CJ烷氧基、鹵素、(Ce-Cj芳基、氰基或(C5_C6。)環烷基,或1331到R,的每一個可以通過亞烷基或亞烯基與相鄰取代基連接形成(C5-C7)螺環或(C5-C9)稠環,或它們中的每一個可以通過烯基或炔基連接到R,或R,形成(C5_C7)稠環。化學式13水在化學式(13)中,R401到R404獨立地代表(C「C60)烷基或(C6_C6。)芳基,或它們中的每一個可以通過具有或不具有稠環的(c3-c6。)亞烷基或(c3-c6。)亞烯基與相鄰基團連接,形成脂肪環,或單環或多環芳香環,并且R4Q1到R4。4的烷基或芳基,或通過具有或不具有稠環的(C3-C6。)亞烷基或(C3-C6。)亞烯基形成的脂肪環,或單環或多環芳香環可以進一步被一個或多個選自具有或不具有鹵素取代基的(Q-CJ烷基、(Q-CJ烷氧基、鹵素、三(CrC6。)烷基甲硅烷基、三(C6-C6。)芳基甲硅烷基和(C6-C6。)芳基中的取代基取代。化學式14<formula>formulaseeoriginaldocumentpage151</formula>化學式15<formula>formulaseeoriginaldocumentpage151</formula>化學式16L34L35M2(T)h在化學式(16)中,配體1^4和1^5獨立地選自下面的結構可以進-或喹啉:(C「C60)(C6_C60)(C3_C60)成稠環:(C「C60)其中,MS是二價或三價金屬;當M2是二價金屬時h是0,而當M2是三價金屬時h是1;T代表(C6-C6。)芳氧基或三(C6-C6。)芳基甲硅烷基,T的芳氧基和三芳基甲硅烷基-步被(Q-CJ烷基或(C6-C6。)芳基取代;G代表0、S或Se;環C代表噁唑、噻唑、咪唑、噁二唑、噻二唑、苯并噁唑、苯并噻唑、苯并咪唑、卩比啶環D代表吡啶或喹啉,并且環D可以進一步被(Q-CJ烷基,或具有或不具有烷基取代基的苯基或萘基取代;R501到R,獨立地代表氫、(C「C60)烷基、鹵素、三(C「C60)烷基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基或(C6-C6。)芳基,或它們中的每一個可以通過(C3-C6。)亞烷基或亞烯基與相鄰的取代基連接,形成稠環,并且吡啶或喹啉可以與R皿通過化學鍵形環C或R^到15。4的芳基可以進一步被(C「Ce。)烷基、鹵素、具有鹵素取代基的烷基、苯基、萘基、三(d-C6。)烷基甲硅烷基、三(C6-C6。)芳基甲硅烷基或氨基取代。化學式17,41Ar42在化學式(17)中,Ar41和Ar42獨立地代表(C「C60)烷基、(C6_C6。)芳基、(C4_C60)雜芳基、(C6_C6。)芳氨基、(Q-CJ烷氨基、包含一個或多個選自N、0和S中雜原子的5-或6-元雜環烷基或(C3-C6。)環烷基,或Ar^和Ai^可以通過具有或不具有稠環的(C3-C6。)亞烷基或(C3-C6。)亞烯基連接,形成脂肪環、或者單環或多環芳香環;Ar41和Ai^的烷基、芳基、雜芳基、芳氨基、烷氨基、環烷基或雜環烷基可以進一步被一個或多個選自鹵素、(Q-CJ烷基、(C6-C6。)芳基、(C4-C6。)雜芳基、包含一個或多個選自N、0和S中雜原子的5-或6-元雜環烷基、(C3_C6。)環烷基、三(C「Ce。)烷基甲硅烷基、二(C「CJ烷基(C6-C6。)芳基甲硅烷基、三(C6-C6。)芳基甲硅烷基、金剛烷基、(C廠CJ二環烷基、(C2-C6。)烯基、(C2-C6。)炔基、(c「c60)烷氧基、氰基、(c「c60)烷氨基、(c6_c60)芳氨基、(c6_c60)芳基(c「c60)烷基、(c6_c60)芳氧基、(C6_C6。)芳硫基、(C「CJ烷氧羰基、羧基、硝基和羥基中的取代基取代;Ar43代表(C6_C6。)亞芳基、(C4_C6。)雜亞芳基或由下面結構式之一表示的亞芳基-Ar51—!其中,Ar51代表(C6_C6。)亞芳基或(C4_C6。)雜亞芳基,Ar^和Ar^的亞芳基或雜亞芳基可以進一步被一個或多個,選自由鹵素、(C「Cj烷基、(C6_C6。)芳基、(C4_C6。)雜芳基、包含一個或多個選自N、0和S中雜原子的5-或6-元雜環烷基、(C3_C6。)環烷基、三(C「Ce。)烷基甲硅烷基、二(C「CJ烷基(C6-C6。)芳基甲硅烷基、三(C6-C6。)芳基甲硅烷基、金剛烷基、(C7-C6。)二環烷基、(C2-C6。)烯基、(C2-C6。)炔基、(c「c60)烷氧基、氰基、(c「c60)烷氨基、(c6_c60)芳氨基、(c6_c60)芳基(c「c60)烷基、(c6_c60)芳氧基、(C6_C6。)芳硫基、(C「CJ烷氧羰基、羧基、硝基和羥基組成組中的取代基取代;i是從1到4的整數;j是從1到4的整數;禾口k是0或1。化學式18在化學式(18)中,R601到R604獨立地代表氫、鹵素、(C「C60)烷基、(C6_C6。)芳基、(C4_C6。)雜芳基、包含一個或多個選自N、0和S中雜原子的5-或6-元雜環烷基、(CfCe。)環烷基、三(C「Ce。)烷基甲硅烷基、二(C「CJ烷基(C6_C6。)芳基甲硅烷基、三(C6_C6。)芳基甲硅烷基、金剛烷基、(c7-c6。)二環烷基、(c2-c6。)烯基、(c2-c6。)炔基、(C「CJ烷氧基、氰基、(G「Q;o)焼氛基、(C6_C60)芳氛基、(C6_C60)芳基(G「Q;o)焼基、(C6_C60)芳氧基、(C6_C60)芳硫基、(C「CJ烷氧羰基、羧基、硝基或羥基,R6Q1到R6。4中的每一個可以通過具有或不具有稠環的(C3_C6。)亞烷基或(C3-C6。)亞烯基與相鄰的取代基連接,形成脂肪環,或單環或多環芳香環;并且R6Q1到R6。4的烷基、烯基、炔基、環烷基、雜環烷基、芳基、雜芳基、芳基甲硅烷基、烷基甲硅烷基、烷氨基或芳氨基,或通過具有或不具有稠環的(c3-c6。)亞烷基或(C3_C6。)亞烯基與相鄰的取代基連接形成的脂肪環、或者單環或多環芳香環可以進一步被一個或多個選自鹵素、(C「C60)烷基、(C6_C6。)芳基、(C4_C6。)雜芳基、包含一個或多個選自N、0和S中雜原子的5-或6-元雜環烷基、(C3-C6。)環烷基、三(C「Ce。)烷基甲硅烷基、二(C「Ce。)烷基(C6_C6。)芳基甲硅烷基、三(C6-C6。)芳基甲硅烷基、金剛烷基、(C7-C6。)二環烷基、(C2-C6。)烯基、(c2_c60)炔基、(c「c60)烷氧基、氰基、(c「c60)烷氨基、(c6_c60)芳氨基、(c6_c60)芳基(crc6。)烷基、(c6-c6。)芳氧基、(c6-c6。)芳硫基、(Q-CJ烷氧羰基、羧基、硝基和羥基中的取代基取代。具有電致發光峰波長不長于500nm的化合物,或那些具有電致發光峰波長不小于560nm的化合物可以用下面的化合物例示,但是不限于此。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage154</formula><image>imageseeoriginaldocumentpage155</image><formula>formulaseeoriginaldocumentpage156</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage157</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage158</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage159</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage160</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage161</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage162</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage163</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage164</formula>在依據本發明的有機電致發光裝置中,在一對電極的至少一邊的內表面優選設置一層或多層(以下寫作"表面層"),其選自硫族化合物層,金屬鹵化物層和金屬氧化物層。特別地,優選在EL介質層的陽極表面上設置硅和金屬鋁的硫族化合物(包括氧化物)層,以及在EL介質層的陰極表面上設置金屬鹵化物層或金屬氧化物層。因此操作可以保持穩定性。硫族化合物的例子優選包含SiOx(l《x《2)、A10X(1《x《1.5)、SiON、SiA10N、類似物。金屬鹵化物的例子優選包含LiF、Mg&、Ca&、稀土金屬氟化物或類似物。金屬氧化物的例子優選包含Cs20、Li20、Mg0、Sr0、Ba0、Ca0或類似物。在依據本發明有機電致發光裝置中,也優選在如此制造的一對電極的至少一個表面設置電子傳輸化合物和還原摻雜物的混合區域,或空穴傳輸化合物和氧化摻雜物的混合區域。因此,電子傳輸化合物還原成陰離子,所以電子從混合區域注入或傳輸到EL介質是便利的。另外,由于空穴傳輸化合物氧化成陽離子,空穴從混合區域注入或傳輸到EL介質是便利的。優選的氧化摻雜物包括各種路易斯酸和受體化合物。優選的還原摻雜物包括堿金屬、堿金屬化合物、堿土金屬、稀土金屬和它們的混合物。依據本發明的有機電致發光化合物,具有高的發光效率和優異的材料壽命,因此用來制造具有好的操作壽命的有機發光二極管(0LED)是有利的。實施方式通過本發明有機電致發光化合物中的代表性化合物、其制備和由此制造的裝置的發光性能對本發明進一步描述,但是這些例子僅僅是具體實施方式的說明,而不是以任何方式限制本發明的范圍。制備實施例[制備實施例1]化合物(1)的制備化合物(A)的制備在干燥的THF(500mL)中,溶解2-溴萘(44.lg,270.7mmo1),在-78。C下將2.5M正丁基鋰的正己烷溶液(130.0m,324.9mmo1)緩慢的逐滴加入其中。攪拌1小時后,加入2,6_二溴蒽_9,10-二酮(30.0g,108.3mmo1),將反應混合物在攪拌下緩慢加熱到室溫。17小時后,加入水,攪拌30分鐘,然后用乙酸乙酯(500mL)萃取,水洗(500mL),硫酸鎂干燥。減壓蒸餾有機層干燥得到化合物(A)(21.3g,47.8mmo1)。化合物(B)的制備化合物(A)(7.0g,14.51,1),碘化鉀(KI)(9.64g,58.06,1),和一水磷酸鈉(NaH2P02H20)(9.24g,87.12,1)溶解在乙酸中(150mL),溶液在回流下攪拌14小時。然后反應混合物冷卻到25t:,加入氫氧化鈉溶液(200mL)使混合物成中性。混合物用水洗(400mL),用二氯甲烷溶液(300mL)萃取。硫酸鎂干燥,過濾。減壓除去溶劑,殘留物通過二氯甲烷/正己烷=1/100純化得到化合物(B)(4.49g,10.0,1)。化合物(1477)的制備在反應容器中,化合物(B)(4.0g,6.79mmol),亞氨基二芐基(3.3g,16.99mmol),Pd(OAc)2(0.07g,0.33mmol),P(t-Bu)3(50%甲苯溶液)(0.3mL,0.67mmol),Cs2C03(6.6g,20.38mmol)和甲苯(50mL)在110。C下攪拌5小時。加入甲醇后(50mL),產生的固體減壓過濾,并用蒸餾水,甲醇和正己烷洗滌。固體和乙酸乙酯(lOOmL)混合,并在回流下攪拌2小時。減壓過濾后,固體通過色譜柱純化。得到的固體溶于THF,并將混合物加入到甲醇中。減壓過濾得到化合物(1477)(1.6g,1.95,1)。依據與制備實施例1相同的方法,制備有機電致發光化合物(化合物1至1736),其"HNMR和MS/FAB數據列于表1中。<table>tableseeoriginaldocumentpage166</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage167</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage168</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage169</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage170</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage171</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage172</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage173</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage174</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage175</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage176</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage177</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage178</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage179</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage180</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage181</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage182</column></row><table><formula>formulaseeoriginaldocumentpage183</formula><table>tableseeoriginaldocumentpage184</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage185</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage186</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage187</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage188</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage189</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage190</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage191</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage192</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage193</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage194</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage195</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage196</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage197</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage198</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage199</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage200</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage201</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage202</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage203</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage204</column></row><table>[實施例1]使用本發明的有機電致發光化合物制備0LED使用本發明的有機電致發光化合物制備OLED裝置。首先,由用于OLED(l)(Samsung-Corning制造)的玻璃制備的透明電極ITO薄膜(15Q/□)(2)用三氯乙烯、丙酮、乙醇和蒸餾水超聲波下洗滌,儲存在異丙醇中備用。然后,將ITO基片置于真空氣相沉積設備的基材折疊機(folder)上,將4,4',4"-三(N,N-(2-萘基)-苯基氨基)三苯胺(2-TNATA)置于真空氣相沉積設備槽中,真空室內壓力維持在10—6托。通電流蒸發2-TNATA,因此,在IT0基片上,形成厚度為60nm的空穴注入層(3)氣相沉積。接著,將N,N:雙(a-萘基)-N,N:二苯基-4,4:二胺(NPB,以下示出結構)置于真空氣相沉積設備的另一單元中,給槽通電流蒸發NPB,因此,在空穴注入層上,形成厚度為20nm的空穴傳輸層(4)氣相沉積。2-TNATANPB在形成空穴注入層和空穴傳輸層后,氣相沉積電致發光層。向真空氣相沉積裝置的一個單元,注入作為主體材料的H-78(其結構顯示在下面),依據本發明的化合物(化合物513)作為摻雜材料注入另一單元。基于主體材料,兩種物質以不同的速度蒸發最終以2至5X重量摻雜,因此在空穴傳輸層上形成具有30nm厚的電致發光層(5)的氣相沉積。205<formula>formulaseeoriginaldocumentpage206</formula>然后,三(8-羥基喹啉)鋁(III)(Alq)(其結構顯示在下面)作為電子傳輸層(6)以20nm的厚度氣相沉積,并且喹啉鋰(Liq)(其結構顯示在下面)作為電子注入層(7)以1到2nm的厚度氣相沉積。然后,使用另一個真空氣相沉積裝置氣相沉積150nm厚的Al陰極(8)來制造OLED。AlqLiq每種用于制造OLED的材料在通過10—6托真空升華純化后作為電致發光材料使用。[比較實施例1]使用傳統的電致發光材料制造OLED依據實施例1描述的相同的方法形成空穴注入層和空穴傳輸層后,當將香豆醛545T(C545T)(其結構顯示在下面)注入到另外的單元時,三(8_羥基喹啉)鋁(III)(Alq)作為電致發光主體材料注入到所述真空氣相沉積裝置的另一單元。兩種物質蒸發以不同的速度實現摻雜,因此在空穴傳輸層上氣相沉積一個30nm厚的電致發光層。摻雜濃度基于Alq優選從1到3mol%。C645T然后,依據實施例1描述的相同的方法氣相沉積電子傳輸層和電子注入層,并且通過使用另一個真空氣相沉積裝置氣相沉積150nm厚的Al陰極來制造OLED。[實施例2]制造的OLED的電致發光性能N,,p.oh,:0-、206在5,OOOcd/m2下,分別測量包含依據本發明的有機電致發光化合物(實施例1)或傳統EL化合物(比較實施例1)的OLED'S的電致發光效率,結果顯示于表2中。表2<table>tableseeoriginaldocumentpage207</column></row><table>如表2所示,采用本發明材料的綠光電致發光裝置與使用作為傳統材料的Alq:C545T(比較實施例1)相比,顯示出高于兩倍的發光效率。因此,依據本發明的有機電致發光化合物可以作為具有高效率的綠光電致發光材料使用。更進一步,使用依據本發明的摻雜材料的裝置在色純度方面有顯著的提高。在色純度和發光效率兩方面都證明本發明的材料具有優異的性能。權利要求一種以化學式(1)表示的有機電致發光化合物化學式1其中,R1和R2各自獨立地代表氫、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)雜芳基、包含一個或多個選自N、O、S和Si中雜原子的5-或6-元雜環烷基、(C3-C60)環烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金剛烷基、(C7-C60)二環烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧羰基、羧基、硝基或羥基,或選自下面結構的取代基其中,R3到R15獨立地代表氫、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)雜芳基、包含一個或多個選自N、O、S和Si中雜原子的5-或6-元雜環烷基、(C3-C60)環烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金剛烷基、(C7-C60)二環烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧羰基、羧基、硝基或羥基、或R3到R15可以通過具有或不具有稠環的(C3-C60)亞烷基或(C3-C60)亞烯基與相鄰的取代基相連形成脂肪環、或者單環或多環芳香環;X和Y獨立地代表化學鍵,或-(CR21R22)n-、-N(R23)-、-S-、-O-、-Si(R24)(R25)-、-P(R26)-、-C(=O)-、-B(R27)-、-In(R28)-、-Se-、-Ge(R29)(R30)-、-Sn(R31)(R32)-、-Ga(R33)-或-(R34)C=C(R35)-;R21到R35獨立地代表氫、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)雜芳基、包含一個或多個選自N、O、S和Si中雜原子的5-或6-元雜環烷基、(C3-C60)環烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金剛烷基、(C7-C60)二環烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧羰基、羧基、硝基或羥基,或R21和R22、R24和R25、R29和R30、R31和R32或R34和R35可以通過具有或不具有稠環的(C3-C60)亞烷基或(C3-C60)亞烯基連接,形成脂肪環、或者單環或多環芳香環;環A和環B獨立地代表飽和的5-或6-元雜環氨基,其可以進一步包含一個或多個選自NR36、O和S的雜原子,或選自下面結構的取代基R36代表氫、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)雜芳基、(C3-C60)環烷基、金剛烷基、(C7-C60)二環烷基或(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基;R41到R48獨立地代表氫、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)雜芳基、包含一個或多個選自N、O、S和Si中雜原子的5-或6-元雜環烷基、(C3-C60)環烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金剛烷基、(C7-C60)二環烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧羰基、羧基、硝基或羥基,或R41到R48可以通過具有或不具有稠環的(C3-C60)亞烷基或(C3-C60)亞烯基與相鄰的取代基相連,形成脂肪環、或者單環或多環芳香環;Z代表化學鍵,或-(CR51R52)m-、-N(R53)-、-S-、-O-、-Si(R54)(R55)-、-P(R56)-、-C(=O)-、-B(R57)-、-In(R58)-、-Se-、-Ge(R59)(R60)-、-Sn(R61)(R62)-、-Ga(R63)-或-(R64)C=C(R65)-;其中,R51到R65獨立地代表氫、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)雜芳基、包含一個或多個選自N、O、S和Si中雜原子的5-或6-元雜環烷基、(C3-C60)環烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金剛烷基、(C7-C60)二環烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧羰基、羧基、硝基或羥基,或R51和R52、R54和R55、R59和R60、R61和R62、或R64和R65可以通過具有或不具有稠環的(C3-C60)亞烷基或(C3-C60)亞烯基連接,形成脂肪環、或者單環或多環芳香環;R1、R2、R3到R15,R21到R36,R41到R48,和R51到R65中的烷基、芳基、雜芳基、雜環烷基、環烷基、三烷基甲硅烷基、二烷基芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、金剛烷基、二環烷基、烯基、炔基、烷氨基或芳氨基可以進一步被一個或多個選自鹵素、具有或不具有鹵素取代基的(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、具有或不具有(C6-C60)芳基取代基的(C3-C60)雜芳基、包含一個或多個選自N、O、S和Si中雜原子的5-或6-元雜環烷基、(C3-C60)環烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金剛烷基、(C7-C60)二環烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧羰基、羧基、硝基或羥基中的取代基取代;m和n獨立地代表從1到4的整數;和a和b獨立地代表從0到4的整數,前提是(a+b)是從1到4的整數。F2009101669017C00011.tif,F2009101669017C00012.tif,F2009101669017C00021.tif2.根據權利要求1所述的有機電致發光化合物,其中環A和環B獨立地選自以下結構,3.—種有機電致發光設備,其包括第一電極;第二電極;和介于第一電極和第二電極之間的至少一個有機層,其中,所述有機層包含用化學式(1)表示的有機電致發光化合物化學式l其中,&和&各自獨立地代表氫、鹵素、(C「C60)烷基、(C6_C6。)芳基、(C3_C6。)雜芳基、包含一個或多個選自N、0、S和Si中雜原子的5-或6-元雜環烷基、(C3_C6。)環烷基、三(C「CJ烷基甲硅烷基、二(C「CJ烷基(C6_C6。)芳基甲硅烷基、三(C6_C6。)芳基甲硅烷基、金剛烷基、(C廠CJ二環烷基、(C2-C6。)烯基、(C2-C6。)炔基、(C「C60)烷氧基、(C「C60)烷硫基、氰基、(c「c60)烷氨基、(c6-c60)芳氨基、(c6-c60)芳基(c「c60)烷基、(c6-c60)芳氧基、(C6_C6。)芳硫基、(CfCj烷氧羰基、羧基、硝基或羥基,或選自下面結構的取代基其中,R3到R15獨立地代表氫、鹵素、(C「CJ烷基、(C6-C6。)芳基、(C3-C6。)雜芳基、包含一個或多個選自N、0、S和Si中雜原子的5-或6-元雜環烷基、(C3-C6。)環烷基、三(C「Ce。)烷基甲硅烷基、二(C「Ce。)烷基(C6-C6。)芳基甲硅烷基、三(C6-C6。)芳基甲硅烷基、金剛烷基、(c7-c6。)二環烷基、(c2-c6。)烯基、(c2-c6。)炔基、(c「c6。)烷氧基、(c「c6。)烷硫基、氰基、(c「c60)烷氨基、(c6_c60)芳氨基、(c6_c60)芳基(c「c60)烷基、(c6_c60)芳氧基、(c6_c60)芳硫基、(C「CJ烷氧羰基、羧基、硝基或羥基、或13到115可以通過具有或不具有稠環的(c3-c6。)亞烷基或(C3_C6。)亞烯基與相鄰的取代基相連,形成脂肪環、或者單環或多環芳香環;X和Y獨立地代表化學鍵,或_(CR21R22)n-、_N(R23)-、-S-、-0-、-Si(R24)(R25)-、_P(R26)-、_C(=O)-、_B(R27)-、-In(R28)-、-Se-、_Ge(R29)(R30)-、_Sn(R31)(R32)_、-Ga(R33)-或-(R34)C=C(R35)-;R21到R35獨立地代表氫、鹵素、(CrC6。)烷基、(C6-C6。)芳基、(C3-C6。)雜芳基、包含一個或多個選自N、0、S和Si中雜原子的5-或6-元雜環烷基、(C3-C6。)環烷基、三(C「CJ烷基甲硅烷基、二(C「Ce。)烷基(C6-C6。)芳基甲硅烷基、三(C6-C6。)芳基甲硅烷基、金剛烷基、(c7-c6。)二環烷基、(c2-c6。)烯基、(c2-c6。)炔基、(c「c60)烷氧基、(c「c60)烷硫基、氰基、(G「Q;o)焼氛基、(C6_C60)芳氛基、(C6_C60)芳基(G「Q;o)焼基、(C6_C60)芳氧基、(C6_C60)芳硫基、(C「C60)烷氧羰基、羧基、硝基或羥基,或R21和R22、R24和R25、R29和R3。、R31和R32或R34和135可以通過具有或不具有稠環的(C3-C6。)亞烷基或(C3-C6。)亞烯基連接,形成脂肪環、或者單環或多環芳香環;環A和環B獨立地代表飽和的5-或6-元雜環氨基,其可以進一步包含一個或多個選自NR36、0和S的雜原子,或選自下面結構的取代基R加代表氫、鹵素、(C「C60)烷基、(C6-C6。)芳基、(C3-C6。)雜芳基、(C3-C6。)環烷基、金剛烷基、(c廠c60)二環烷基或(c6-c60)芳基(c「c60)烷基;R41到R48獨立地代表氫、鹵素、(CrC6。)烷基、(C6-C6。)芳基、(C3-C6。)雜芳基、包含一個或多個選自N、0、S和Si中雜原子的5-或6-元雜環烷基、(C3-C6。)環烷基、三(C「CJ烷基甲硅烷基、二(C「Ce。)烷基(C6-C6。)芳基甲硅烷基、三(C6-C6。)芳基甲硅烷基、金剛烷基、(c7-c6。)二環烷基、(c2-c6。)烯基、(c2-c6。)炔基、(c「c60)烷氧基、(c「c60)烷硫基、氰基、(c「c60)烷氨基、(c6_c60)芳氨基、(c6_c60)芳基(c「c60)烷基、(c6_c60)芳氧基、(c6_c60)芳硫基、(C「CJ烷氧羰基、羧基、硝基或羥基,或141到148可以通過具有或不具有稠環的(C3-C6。)亞烷基或(C3_C6。)亞烯基與相鄰的取代基相連,形成脂肪環、或者單環或多環芳香環;Z代表化學鍵,或-(CR51R52)m-、-N(R53)-、-S-、-0-、-Si(R54)(R55)-、_P(R56)-、_C(=0)-、-B(R57)-、-In(R58)-、-Se-、-Ge(R59)(R6。)-、_Sn(R61)(R62)-、_Ga(R63)-或-(R64)C=C(R65)_;其中,l到R65獨立地代表氫、鹵素、(CrC6。)烷基、(C6-C6。)芳基、(C3-C6。)雜芳基、包含一個或多個選自N、0、S和Si中雜原子的5-或6-元雜環烷基、(C3-C6。)環烷基、三(C「Ce。)烷基甲硅烷基、二(C「Ce。)烷基(C6-C6。)芳基甲硅烷基、三(C6-C6。)芳基甲硅烷基、金剛烷基、(C7-C6。)二環烷基、(C2-C6。)烯基、(C2-C6。)炔基、(C「C6。)烷氧基、(C「C6。)烷硫基、氰基、(G「Q;o)焼氛基、(C6_C60)芳氛基、(C6_C60)芳基(G「Q;o)焼基、(C6_C60)芳氧基、(C6_C60)芳硫基、(C「CJ烷氧羰基、羧基、硝基或羥基,或R51和R52、R54和R55、R59和R6。、R61和162、或R64和165可以通過具有或不具有稠環的(C3-C6。)亞烷基或(C3-C6。)亞烯基連接,形成脂肪環、或者單環或多環芳香環;R2、R3到R15,R21到R36,R41到R幼,和R51到R65中的烷基、芳基、雜芳基、雜環烷基、環烷基、三烷基甲硅烷基、二烷基芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、金剛烷基、二環烷基、烯基、炔基、烷氨基或芳氨基可以進一步被一個或多個選自鹵素、具有或不具有鹵素取代基的(crc6。)烷基、(c6-c6。)芳基、具有或不具有(c6-c6。)芳基取代基的(c3-c6。)雜芳基、包含一個或多個選自N、0、S和Si中雜原子的5-或6-元雜環烷基、(C3-C6。)環烷基、三(C「Ce。)烷基甲硅烷基、二(C「Ce。)烷基(C6-C6。)芳基甲硅烷基、三(C6-C6。)芳基甲硅烷基、金剛烷基、(c7-c6。)二環烷基、(c2-c6。)烯基、(c2-c6。)炔基、(c「c6。)烷氧基、(c「c6。)烷硫基、氰基、(G「Q;o)焼氛基、(C6_C60)芳氛基、(C6_C60)芳基(G「Q;o)焼基、(C6_C60)芳氧基、(C6_C60)芳硫基、(C「Ce。)烷氧羰基、羧基、硝基或羥基中的取代基取代;m和n獨立地代表從1到4的整數;禾口a和b獨立地代表從0到4的整數,前提是(a+b)是從1到4的整數;以及一種或多種主體材料,其選自化學式(6)或(7)表示的化合物化學式6(Ar丄-Ln-(Ar2)d化學式7(Ar3)e_L12-(Ar4)f其中,Ln代表(C6-C6。)亞芳基或(C4-C6。)亞雜芳基;L12代表亞蒽基;A巧到Ar4獨立地選自氫、(Q-CJ烷基、(C「C6。)烷氧基、鹵素、(C4-C6。)雜芳基、(C5_C60)環烷基和(C6_C6。)芳基;A巧到Ar4中的環烷基、芳基或雜芳基可以被一個或多個取代基進一步取代,所述取代基選自具有或不具有一個或多個選自以下的取代基的(c6-c6。)芳基或(C4_C6。)雜芳基帶有或不帶有鹵素取代基的(C「CJ烷基、(C「C60)烷氧基、(C3-C6。)環烷基、鹵素、氰基、三(C「CJ烷基甲硅烷基、二(C「CJ烷基(C6-C6。)芳基甲硅烷基和三(C6_C6。)芳基甲硅烷基;具有或不具有鹵素取代基的(C「CJ烷基、(C「CJ烷氧基、(C3-C6。)環烷基、鹵素、氰基、三(C「CJ烷基甲硅烷基、二(C「CJ烷基(C6_C6。)芳基甲硅烷基和三(C6_C6。)芳基甲硅烷基;禾口c,d,e和f獨立地代表0到4的整數。4.根據權利要求3的有機電致發光裝置,其中有機層包含一種或多種選自芳基胺化合物和苯乙烯基芳基胺化合物的化合物。5.根據權利要求3的有機電致發光裝置,其中所述有機層包括一種或多種金屬,所述金屬選自元素周期表的第1族、第2族、第4和第5周期過渡金屬、鑭系金屬和d-過渡元素的有機金屬。6.根據權利要求3的有機電致發光裝置,其中該裝置是有機電致發光顯示器,該顯示器包含電致發光峰波長不長于500nm的化合物,或電致發光峰波長不小于560nm的化合物。7.根據權利要求3的有機電致發光裝置,其中所述有機層包括電荷產生層以及電致發光層。8.根據權利要求3的有機電致發光裝置,其中在一對電極中的一個或兩個電極的內表面上放置還原摻雜物和有機物質的混合區域,或氧化摻雜物和有機物質的混合區域。9.一種有機太陽能電池,其包括以化學式(1)表示的有機電致發光化合物化學式l其中,&和&各自獨立地代表氫、鹵素、(c「c60)烷基、(c6-c6。)芳基、(c3-c6。)雜芳基、包含一個或多個選自N、0、S和Si中雜原子的5-或6-元雜環烷基、(C3-C6。)環烷基、三(C「CJ烷基甲硅烷基、二(C「CJ烷基(C6-C6。)芳基甲硅烷基、三(C6-C6。)芳基甲硅烷基、金剛烷基、(c廠cj二環烷基、(c2-c6。)烯基、(c2-c6。)炔基、(c「c60)烷氧基、(c「c60)烷硫基、氰基、(c「c60)烷氨基、(c6-c60)芳氨基、(c6-c60)芳基(c「c60)烷基、(c6-c60)芳氧基、(C6_C6。)芳硫基、(Q-CJ烷氧羰基、羧基、硝基或羥基,或選自下面結構的取代基其中,R3到R15獨立地代表氫、鹵素、(Q-CJ烷基、(C6-C6。)芳基、(C3-C6。)雜芳基、包含一個或多個選自N、0、S和Si中雜原子的5-或6-元雜環烷基、(C3-C6。)環烷基、三(C「Ce。)烷基甲硅烷基、二(C「Ce。)烷基(C6-C6。)芳基甲硅烷基、三(C6-C6。)芳基甲硅烷基、金剛烷基、(c7-c6。)二環烷基、(c2-c6。)烯基、(c2-c6。)炔基、(c「c6。)烷氧基、(c「c6。)烷硫基、氰基、(c「c60)烷氨基、(c6_c60)芳氨基、(c6_c60)芳基(c「c60)烷基、(c6_c60)芳氧基、(c6_c60)芳硫基、(C「CJ烷氧羰基、羧基、硝基或羥基、或13到115可以通過具有或不具有稠環的(c3-c6。)亞烷基或(C3_C6。)亞烯基與相鄰的取代基相連,形成脂肪環、或者單環或多環芳香環;X和Y獨立地代表化學鍵,或_(CR21R22)n-、_N(R23)-、-S-、-0-、-Si(R24)(R25)-、_P(R26)-、_C(=O)-、_B(R27)-、-In(R28)-、-Se-、_Ge(R29)(R30)-、_Sn(R31)(R32)_、-Ga(R33)-或-(R34)C=C(R35)-;R21到R35獨立地代表氫、鹵素、(CrC6。)烷基、(C6-C6。)芳基、(C3-C6。)雜芳基、包含一個或多個選自N、0、S和Si中雜原子的5-或6-元雜環烷基、(C3-C6。)環烷基、三(C「CJ烷基甲硅烷基、二(C「Ce。)烷基(C6-C6。)芳基甲硅烷基、三(C6-C6。)芳基甲硅烷基、金剛烷基、(C7-C6。)二環烷基、(C2-C6。)烯基、(C2-C6。)炔基、(C「C60)烷氧基、(C「C60)烷硫基、氰基、(G「Q;o)焼氛基、(C6_C60)芳氛基、(C6_C60)芳基(G「Q;o)焼基、(C6_C60)芳氧基、(C6_C60)芳硫基、(C「C60)烷氧羰基、羧基、硝基或羥基,或R21和RR22、RR24和R25、R29和R3。、R31和R32或尺34和&5可以通過具有或不具有稠環的(C3-C6。)亞烷基或(C3-C6。)亞烯基連接,形成脂肪環、或者單環或多環芳香環;環A和環B獨立地代表飽和的5-或6-元雜環氨基,其可以進一步包含一個或多個選自NR36、0和S的雜原子,或選自下面結構的取代基R加代表氫、鹵素、(C「C60)烷基、(C6-C6。)芳基、(C3-C6。)雜芳基、(C3-C6。)環烷基、金剛烷基、(c廠c60)二環烷基或(c6-c60)芳基(c「c60)烷基;R41到R48獨立地代表氫、鹵素、(CrC6。)烷基、(C6-C6。)芳基、(C3-C6。)雜芳基、包含一個或多個選自N、0、S和Si中雜原子的5-或6-元雜環烷基、(C3-C6。)環烷基、三(C「CJ烷基甲硅烷基、二(C「Ce。)烷基(C6-C6。)芳基甲硅烷基、三(C6-C6。)芳基甲硅烷基、金剛烷基、<formula>formulaseeoriginaldocumentpage7</formula>(c7-c6。)二環烷基、(c2-c6。)烯基、(c2-c6。)炔基、(c「c60)烷氧基、(c「c60)烷硫基、氰基、(c「c60)烷氨基、(c6_c60)芳氨基、(c6_c60)芳基(c「c60)烷基、(c6_c60)芳氧基、(c6_c60)芳硫基、(C「CJ烷氧羰基、羧基、硝基或羥基,或141到148可以通過具有或不具有稠環的(C3-C6。)亞烷基或(C3_C6。)亞烯基與相鄰的取代基相連,形成脂肪環、或者單環或多環芳香環;Z代表化學鍵,或—(CR51R52)m-、-N(R53)-、-S-、-0-、-Si(R54)(R55)-、_P(R56)-、_C(=0)-、-B(R57)-、-In(R58)-、-Se-、-Ge(R59)(R6。)-、_Sn(R61)(R62)-、_Ga(R63)-或-(R64)C=C(R65)_;其中,l到R65獨立地代表氫、鹵素、(CrC6。)烷基、(C6-C6。)芳基、(C3-C6。)雜芳基、包含一個或多個選自N、0、S和Si中雜原子的5-或6-元雜環烷基、(C3-C6。)環烷基、三(C「Ce。)烷基甲硅烷基、二(C「Ce。)烷基(C6-C6。)芳基甲硅烷基、三(C6-C6。)芳基甲硅烷基、金剛烷基、(C7-C6。)二環烷基、(C2-C6。)烯基、(C2-C6。)炔基、(C「C6。)烷氧基、(C「C6。)烷硫基、氰基、(G「Q;o)焼氛基、(C6_C60)芳氛基、(C6_C60)芳基(G「Q;o)焼基、(C6_C60)芳氧基、(C6_C60)芳硫基、(C「CJ烷氧羰基、羧基、硝基或羥基,或R51和R52、R54和R55、R59和R6。、R61和162、或R64和165可以通過具有或不具有稠環的(C3-C6。)亞烷基或(C3-C6。)亞烯基連接,形成脂肪環、或者單環或多環芳香環;R2、R3到R15,R21到R36,R41到R幼,和R51到R65中的烷基、芳基、雜芳基、雜環烷基、環烷基、三烷基甲硅烷基、二烷基芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、金剛烷基、二環烷基、烯基、炔基、烷氨基或芳氨基可以進一步被一個或多個選自鹵素、具有或不具有鹵素取代基的(crc6。)烷基、(c6-c6。)芳基、具有或不具有(c6-c6。)芳基取代基的(c3-c6。)雜芳基、包含一個或多個選自N、0、S和Si中雜原子的5-或6-元雜環烷基、(C3-C6。)環烷基、三(C「Ce。)烷基甲硅烷基、二(C「Ce。)烷基(C6-C6。)芳基甲硅烷基、三(C6-C6。)芳基甲硅烷基、金剛烷基、(c7-c6。)二環烷基、(c2-c6。)烯基、(c2-c6。)炔基、(c「c6。)烷氧基、(c「c6。)烷硫基、氰基、(G「Q;o)焼氛基、(C6_C60)芳氛基、(C6_C60)芳基(G「Q;o)焼基、(C6_C60)芳氧基、(C6_C60)芳硫基、(C「Ce。)烷氧羰基、羧基、硝基或羥基中的取代基取代;m和n獨立地代表從1到4的整數;禾口a和b獨立地代表從0到4的整數,前提是(a+b)是從1到4的整數。全文摘要提供新型有機電致發光化合物,特征是以化學式(1)表示化學式1其中,環A和環B獨立地代表飽和的5-或6-元雜環氨基,或選自下面結構的取代基其中,飽和的5-或6-元雜環氨基可以進一步包含一個或多個選自NR36、O或S中的雜原子,和a和b獨立地代表從0到4的整數,前提是(a+b)是從1到4的整數。文檔編號C07D213/38GK101792422SQ20091016690公開日2010年8月4日申請日期2009年6月25日優先權日2008年6月25日發明者尹勝洙,權赫柱,趙英俊,金侈植,金圣珉,金奉玉申請人:葛來西雅帝史派有限公司
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