專利名稱::一類吡唑酰胺衍生物及其應用的制作方法
技術領域:
:本發明涉及農用化學殺蟲劑的合成技術,特別是一類吡唑酰胺衍生物及其應用。
背景技術:
:無脊椎動物害蟲的防治在實現高種植效率中極為重要。無脊椎動物害蟲對生長和貯存的農作物的損害會引起生產率的顯著降低,并因此導致消費者的花費增加。同時害蟲的防治在林、牧、副、漁以及公共衛生中也很重要。雖然市場上已有很多害蟲防治劑,但是由于市場的不斷擴大以及害蟲的抗性、藥物的使用壽命等問題和人們對環境的日益重視,需要科學家們不斷研究,進而開發出更有效、低成本、低毒、對環境安全和具有不同種作用方式的殺蟲劑品種。鄰甲酰胺基苯甲酰胺類(魚尼丁受體類)衍生物是近幾年開發的防治鱗翅目害蟲的有效殺蟲劑。日本農藥公司、美國杜邦公司以及拜耳農科申請了大量的專利,報道了大量的化合物。為設計并合成具有殺蟲生物活性的新衍生物,并改善此類化合物的脂溶性,我們將醚鍵或酯鍵引入了化合物中,并將硝基或七氟異丙基引入了化合物中,設計并合成了未見文獻報道的一類吡唑酰胺類衍生物,生物活性測試表明,此類衍生物具有很高的殺蟲活性。
發明內容本發明的目的在于針對上述技術分析,提供一類能夠改善了原有化合物脂溶性和提高殺蟲活性的吡唑酰胺衍生物及其應用。本發明的技術方案如下一類吡唑酰胺衍生物,其特征在于具有如下結構式-式中X是C或N;<formula>formulaseeoriginaldocumentpage3</formula>Z是H、鹵素、C「C6垸基或^Y-Y是O,S或N;Ri是H、鹵素、d-Ce垸基或d-C6垸氧基;R2是H、鹵素、氰基、硝基、d-Ce烷基或鹵代d-C6垸基;&是d-Ce垸基、鹵代d-Ce垸基、C2-C6烯基、鹵代C2-Ce烯基、(:2-(:6炔基、鹵代C2-C6炔基、C3-Ce環烷基或鹵代C3-Ce環烷基;R4是鹵素、C廠C6烷氧基、鹵代C廣Ce烷氧基、d-C6烷硫基、鹵代d-C6烷硫基、C2-Cs烯氧基、鹵代C廠C6烯氧基、C廠C6炔氧基、鹵代C2-(V塊氧基、C2-Ce烷酰氧基或鹵代C2-C6烷酰氧基;R5是H或鹵素;在上述衍生物的定義中,所用術語不論單獨使用還是用在復合詞中,代表如下取代基鹵素為氟、氯、溴或碘;烷基為直鏈或支鏈烷基;鹵代垸基為直鏈或支鏈垸基,在這些垸基上的氫原子可以部分或全部被鹵原子取代;"鹵代烯基"、"鹵代炔基"和"鹵代環烷基"的定義與術語"鹵代烷基"相同;烯基為有2-6個碳原子的直鏈或支鏈并可在任何位置上存在有雙鍵;炔基為有2-6個碳原子的直鏈或支鏈并可在任何位置上存在有三鍵。所述任何一種吡唑酰胺衍生物均可用于制備農用化學殺蟲劑。本發明的技術效果是通過在現有的吡唑酰胺類化合物基礎上,引入了醚鍵或酯鍵,并將硝基或七氟異丙基引入吡唑酰胺類化合物中,在改善了原有化合物脂溶性的同時,也提高了殺蟲活性。附圖為該類吡唑酰胺衍生物合成步驟示意圖。具體實施例方式以下結合實施例來進一步說明本發明,其目的是能更好的理解本發明的內容乃體現本發明的實質性特點,因此所舉之例不應視為對本發明保護范圍的限制。實施例13-乙酰氧基-1-(3-氯-2-吡啶基)-^[4-氯-2-甲基-6-[((甲基)氨基)-羰基]苯基]-1//-吡唑-5-甲酰胺(衍生物Ol)的合成步驟A:制備3-氯-2-肼基吡啶將200mL50%水合肼于室溫下緩慢加入到2,3-二氯吡啶(73.5g,0.5mol)的乙醇(300mL)溶液中,反應混合物回流36h,冷卻至室溫;過濾收集白色針狀固體,用冷的乙醇(3x50mL)洗滌固體得3-氯-2-肼基吡啶67.5g。步驟B:制備1-(3-氯-2-吡啶基)-3-吡唑烷酮-5-甲酸乙酯在500mL三頸圓底燒瓶中加入200mL乙醇,慢慢加入金屬鈉(6.9g,0.3mol),當所有的金屬鈉反應完全,反應液被加熱至回流,并在回流狀態下加入3-氯-2-肼基吡啶(39.82g,0.277mol)。反應混合物回流10min后,開始慢慢滴加馬來酸二乙酯(51.65g,0.3mol),滴畢繼續回流30min,然后降溫至65。C,向反應液中滴加冰醋酸(30g,0.51mol),至反應液為弱酸性,脫去大部分溶劑得殘余物,抽濾,把固體用50%的乙醇洗滌,過濾得白色固體2-(3-氯-2吡啶基)-5-羥基吡唑-3-甲酸乙酯36.6g。步驟C:制備3-羥基-1-(3-氯-2-吡啶基)-1^吡唑-5-甲酸乙酯將1-(3-氯-2-吡啶基)-3-吡唑烷酮-5-甲酸乙酯(IOg,37mmol)溶于100ml乙腈及濃硫酸(98%,7.2g,74ramol),室溫攪拌10min后,加入K2S208(15g,56咖ol),反應混合物回流反應4h,降溫至6(TC,趁熱過濾除去無機鹽,乙腈(50mL)洗滌,減壓脫去大部分溶劑,將溶液倒入150mL水中,乙酸乙酯萃取,千燥,經柱層析得產品3-羥基-l-(3-氯-2-吡啶基)-l/Hi比唑-5-甲酸乙酯6.67g。步驟D:制備3-羥基-卜(3-氯-2-吡啶基)-lfr吡唑-5-甲酸將3-羥基-1-(3-氯_2-吡啶基)-1/HJ比唑-5-甲酸乙酯(2.16g,8mroo1)溶于30mLTHF,5mL水和Na0H(0.8g,20mmo1),反應混合物室溫攪拌反應6h,減壓脫去大部分溶劑,加水稀釋,用濃鹽酸調至pH1.5,析出固體,抽濾,干燥得3-羥基-l-(3-氯-2-吡啶基)-lfr吡唑-5-甲酸1.85g。步驟E:制備3-乙酰氧基-1-(3-氯-2-吡啶基)-lfr吡唑-5-甲酸將3-羥基-1-(3-氯-2-吡啶基)-l/HJ比唑-5-甲酸(1.8g,7.5mmol)溶于20mLTHF和加入吡啶(1.47g,18.7咖ol),室溫下滴加乙酸酐(1.91g,18.7mraol),滴畢加熱回流2h,減壓脫去大部分溶劑,加水稀釋,濃鹽酸酸化,有白色固體析出,乙酸乙酯萃取,干燥,脫溶得3-乙酰氧基-l-(3-氯-2-吡啶基)-l!i"吡唑-5-甲酸1.68g。步驟F:制備3-乙酰氧基-1-(3-氯-2-吡啶基)-N-[4-氯-2-甲基-6-[((甲基)氨基)-羰基]苯基]-1&吡唑-5-甲酰胺將3-乙酰氧基-1-(3-氯-2-吡啶基)-1&吡唑-5-甲酸(0.3g,1.07,1)溶于20mL二氯甲烷,加入草酰氯(0.2g,1.6mmol)和兩滴DMF,反應混合物在室溫反應3h,減壓蒸除溶劑得酰氯粗品;在冰浴下,酰氯溶于lOmL四氫呋喃中,慢慢滴入N-甲基-2-氨基-3-甲基-5-氯苯甲酰胺(0.25g,1.28mmol)與三乙胺(0.16g,1.6咖ol)的20mL四氫呋喃溶液中,室溫攪拌6h。減壓脫去大部分溶劑,向反應瓶中加入二氯甲烷(60mL),然后分別用水和飽和食鹽水溶液洗滌有機層,無水Na2S04干燥,減壓脫溶,再經減壓柱層析得到標題化合物,0.36g白色粉末,m.p.188-189。C。實施例23-乙酰氧基-1-(3-氯-2-吡啶基)-N-[4-溴-2-甲基-6-[((異丙基)氨基)-羰基]苯基]-l/HJ比唑-5-甲酰胺(衍生物15)的合成步驟A:制備2-氨基_3-甲基-5-溴苯甲酸將2-氨基-3-甲基苯甲酸(10g,66mmol)溶于50mLDMF,緩慢分次向其中加入NBS(11.7g,66鵬ol),然后加熱至100。C,反應2h,冷卻后倒入200mL冰水中,有白色固體出現,過濾,將固體用乙酸乙酯溶解,干燥,脫溶得灰白色固體,乙醚洗滌得2-氨基-3-甲基-5-溴苯甲酸為白色固體12.9g。步驟B:制備N-異丙基-2-氨基-3-甲基-5-溴苯甲酰胺將2-氨基-3-甲基-5-溴苯甲酸(3.7g,20mmol)溶于40mL二氯亞砜,回流4h,減壓脫除二氯亞砜,將殘余物溶于20mL四氫呋喃,冰鹽浴下,緩慢滴入異丙胺(11.8g,200mmol)的四氫呋喃溶液中,滴畢在室溫下攪拌8h,脫除四氫呋喃,乙酸乙酯溶解,水洗,有機層干燥,脫溶后柱層析得N-異丙基-2-氨基-3-甲基-5-溴苯甲酰胺3.7g。步驟C:制備3-乙酰氧基-1-(3-氯-2-卩比淀基)-N-[4-溴-2-甲基-6-[((異丙基)氨基)-羰基]苯基]-lfr吡唑-5-甲酰胺將3-乙酰氧基-1-(3-氯-2-吡啶基)-lfr吡唑-5-甲酸(0.3g,1.07,1)溶于20mL二氯甲烷,加入草酰氯(0.2g,1.6mmol)和兩滴DMF,反應混合物在室溫反應3h,減壓蒸除溶劑得酰氯粗品。在冰浴下,酰氯溶于10mL四氫呋喃中,慢慢滴入N-異丙基-2-氨基-3-甲基-5-溴苯甲酰胺(0.35g,1.28腿o1)與三乙胺(0.16g,1.6咖o1)的20mL四氫呋喃溶液中,室溫攪拌6h。減壓脫去大部分溶劑,向反應瓶中加入二氯甲烷(60mL),然后分別用水和飽和食鹽水溶液洗滌有機層,無水Na2S04干燥,減壓脫溶,再經減壓柱層析得到標題化合物,0.41g白色粉末,m.p.203-205°C。實施例33-三氟乙氧基-1-(3-氯-2-吡啶基)-N-[4-氯-2-甲基-6-[((環丙基)氨基)-羰基]苯基]-l/Hi比唑-5-甲酰胺(衍生物18)的合成步驟A:制備3-三氟乙氧基-1-(3-氯-2-吡啶基)-1//"吡唑-5-甲酸乙酯將3-羥基-1-(3-氯-2-吡啶基)-lZi"吡唑-5-甲酸乙酯(1.0g,3.7mmol)溶于20mLDMF和加入碳酸鉀(0.76g,5.5mrao1),加熱至100。C下滴入三氟碘乙烷(0.94g,4.4ramo1),滴畢繼續反應3h,加水稀釋,乙酸乙酯萃取,干燥,脫溶得3-三氟乙氧基-1-(3-氯-2-吡啶基)-l/H3比唑-5-甲酸乙酯1.30g。步驟B:制備3-三氟乙氧基-l-(3-氯-2-吡啶基)-1/i"吡唑-5-甲酸將3-三氟乙氧基-l-(3-氯-2-吡啶基)-1/HJ比唑-5-甲酸乙酯(1.3g,3.7腿ol)溶于20mL甲醇,室溫下滴加氫氧化鈉(0.18g,4.5mmol)水溶液4mL,滴畢繼續反應5h,減壓脫去大部分溶劑,加水稀釋,乙酸乙酯萃出未反應的原料及雜質,水層用濃鹽酸酸化,有白色固體析出,乙酸乙酯萃取,干燥,脫溶得3-三氟乙氧基-l-(3-氯-2-吡啶基)-l/Hi比唑-5-甲酸1.15g。步驟C:制備2-氨基-3-甲基-5-氯苯甲酸將2-氨基-3-甲基苯甲酸(10g,66mmo1)溶于50mLDMF,緩慢分次向其中加入NCS(8.8g,66mmo1),然后加熱至100。C,反應2h,冷卻后倒入200mL冰水中,有白色固體出現,過濾,將固體用乙酸乙酯溶解,干燥,脫溶得灰白色固體,乙醚洗滌得2-氨基-3-甲基-5-氯苯甲酸為白色固體8.6g。步驟D:制備N-環丙基-2-氨基-3-甲基-5-氯苯甲酰胺將2-氨基-3-甲基-5-氯苯甲酸(3.3g,18ramol)溶于30mL二氯亞砜,回流4h,減壓脫除二氯亞砜,將殘余物溶于20mL四氫呋喃,冰鹽浴下,緩慢滴入環丙胺(9.9g,180mmol)的四氫呋喃溶液中,滴畢在室溫下攪拌8h,脫除四氫呋喃,乙酸乙酯溶解,水洗,有機層干燥,脫溶后柱層析得N-環丙基-2-氨基-3-甲基-5-氯苯甲酰胺2.6g。步驟E:制備3-三氟乙氧基-卜(3-氯-2-吡啶基)-N-[4-氯_2-甲基-6-[((環丙基)氨基)-羰基]苯基]-lfr吡唑-5-甲酰胺將3-三氟乙氧基-1-(3-氯-2-吡啶基)-1/Hi比唑-5-甲酸(0.3g,1.07咖ol)溶于20mL二氯甲垸,加入草酰氯(0.2g,1.6咖ol)和兩滴DMF,反應混合物在室溫反應3h,減壓蒸除溶劑得酰氯粗品。在冰浴下,酰氯溶于10mL四氫呋喃中,慢慢滴入N-環丙基-2-氨基-3-甲基-5-氯苯甲酰胺(0.28g,1.28咖o1)與三乙胺(0.16g,1.6咖o1)的20mL四氫呋喃溶液中,室溫攪拌6h。減壓脫去大部分溶劑,向反應瓶中加入二氯甲烷(60mL),然后分別用水和飽和食鹽水溶液洗滌有機層,無水Na2SCK干燥,減壓脫溶,再經減壓柱層析得到標題化合物,0.29g白色粉末,m.p.211-213'C。實施例43-三氟乙氧基-1-(3-氯-2-吡啶基)-N-[4-氯-2-甲基-6-(甲氧基-羰基)苯基]-1/i"吡唑-5-甲酰胺(衍生物33)的合成步驟A:制備2-氨基-3-甲基-5-氯苯甲酸甲酯將2-氨基-3-甲基-5-氯苯甲酸(2.5g,13.4咖ol)溶于20mL二氯亞砜,回流4h,減壓脫除二氯亞砜,將殘余物溶于IOraL四氫呋喃,冰鹽浴下,緩慢滴入甲醇15mL與四氫呋喃15mL的混合溶液中,滴畢在室溫下攪拌8h,脫除大部分溶劑,乙酸乙酯溶解,水洗,有機層千燥,脫溶后柱層析得2-氨基-3-甲基-5-氯苯甲酸甲酯1.9g。步驟B:制備3-三氟乙氧基-1-(3-氯-2-吡啶基)-N-[4-氯-2-甲基-6-(甲氧基-羰基)苯基]-1/H)比唑-5-甲酰胺將3-三氟乙氧基-1-(3-氯-2-吡啶基)-lfr吡唑-5-甲酸(0.3g,1.07咖ol)溶于20mL二氯甲烷,加入草酰氯(0.2g,1,6mfflol)和兩滴DMF,反應混合物在室溫反應3h,減壓蒸除溶劑得酰氯粗品。在冰浴下,酰氯溶于10mL二氯甲垸中,慢慢滴入2-氨基-3-甲基-5-氯苯甲酸甲酯(0.25g,1.28咖ol)與三乙胺(0.16g,1.6mmol)的20mL二氯甲烷溶液中,室溫攪拌6h。向反應瓶中加入二氯甲垸(30mL),然后分別用水和飽和食鹽水溶液洗滌有機層,無水Na2S04干燥,減壓脫溶,再經減壓柱層析得到標題化合物,0.26g白色粉末,m.p.50-52。C。實施例53-溴-1-(3-氯-2-吡徒基)-N-[4-硝基-2-甲基-6-[((甲基)氨基)-羰基]苯基]-liHi比唑-5-甲酰胺(衍生物95)的合成步驟A:制備3-溴-1-(3-氯-2_吡啶基)-N-[2-甲基-6-[((甲基)氨基)-羰基]苯基]-lfr7吡唑-5-甲酰胺將3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1/^吡唑-5-甲酸(0.30g,1.00咖ol)溶于20mL二氯甲烷,加入草酰氯(0.2g,1.6mmol)和兩滴DMF,反應混合物在室溫反應3h,減壓蒸除溶劑得酰氯粗品。在冰浴下,酰氯溶于IOmL四氫呋喃中,慢慢滴入N-甲基-2-氨基-3-甲基苯甲酰胺(0.25g,1.28mmol)與三乙胺(0.16g,1.6ramol)的20mL四氫呋喃溶液中,室溫攪拌6h。減壓脫去大部分溶劑,向反應瓶中加入二氯甲垸(60mL),然后分別用水和飽和食鹽水溶液洗滌有機層,無水Na2S04干燥,減壓脫溶,再經減壓柱層析得到標題化合物,0.38g白色粉末,m.p.223-225°C。步驟B:制備3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-N-[4-硝基-2-甲基-6-[((甲基)氨基)-羰基]苯基]-l/Hl比唑-5-甲酰胺將3-溴-1-(3-氯-2-卩比啶基)-N-[2-甲基-6-[((甲基)氨基)-羰基]苯基]-1//~吡唑-5-甲酰胺(0.487g,1.00mmol)溶于5ml濃硫酸中,冰浴下冷卻到0°C,滴加發煙硝酸0.3mL(6.0mrno1),滴加完畢后繼續攪拌3h。倒入20mL冰水中,析出固體,過濾得到標題所示化合物,用乙醇重結晶得到0.35g白色粉末,m.p.234-236°C。實施例63-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-N-(4-七氟異丙基苯基)-1/Hi比唑-5-甲酰胺(衍生物136)的合成步驟A:制備4-七氟異丙基苯胺將苯胺(1.0g,10.8mmol)溶于20ml水和20ml甲基叔丁基醚的混合溶劑中,攪拌下依次加入七氟異丙基碘(3.8g,13mmo1),連二亞硫酸鈉(保險粉)(2.2g,13腦o1),碳酸氫鈉(1.1g,13mmo1)和四丁基硫酸氫銨(0.4g,1.2mmo1),室溫下攪拌8小時。分離有機相,水層用30ml乙醚萃取,合并有機相,有機相依次用2mo1L"鹽酸,飽和碳酸氫鈉,飽和食鹽水洗,干燥,脫溶劑得黃色粘稠液2.39g。步驟B:制備3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-N-(4-七氟異丙基苯基)-l/^吡唑-5-甲酰胺將3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酸(0.302g,1.00mmol)溶于20mL二氯甲垸,加入草酰氯(0.2g,1.6mmol)和兩滴DMF,反應混合物在室溫反應3h,減壓蒸除溶劑得酰氯粗品。在冰浴下,酰氯溶于10mL四氫呋喃中,慢慢滴入4-七氟異丙基苯胺(0.392g,1.5mmol)與三乙胺(0.15g,1.5腿ol)的20mL四氫呋喃溶液中,室溫攪拌6h。減壓脫去大部分溶劑,向反應瓶中加入乙酸乙酯(60mL),然后分別用2M鹽酸、飽和碳酸氫鈉、飽和食鹽水溶液洗滌有機層,干燥,減壓脫溶,再經乙酸乙酯、石油醚重結晶得到標題化合物為0.46g白色粉末,m.p.109-lirC。現將根據實施例16的制備方法而采用不同的原料制備的該類衍生物01222,列入表la、表lb,部分存性物力NMR(BrukerAV400spectrometerusingtetramethylsilaneastheinternalstandard)數據歹廿入表2a、表2b。8<table>tableseeoriginaldocumentpage9</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage10</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage11</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage12</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage13</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage14</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage15</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage16</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage17</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage18</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage19</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage20</column></row><table>實施例7利用本發明提供的衍生物(01222)進行測試,驗證對害蟲進行生物活性評價將本發明提供的任一種衍生物(01222)溶于溶劑、水和表面活性劑,混合成為均一水相,使用時可用水稀釋至任何所需的濃度,測試對象和測試方法如下1)對東方粘蟲的生物活性評價供試昆蟲是東方粘蟲(1fyti7iffl朋s印ai"ataWalker),室內用玉米葉飼養的正常群體。采用浸葉法,浸漬苗期玉米葉于已配置好的溶液中,晾干后放入直徑7cm培養皿中,接入4齡幼蟲,每個濃度重復3次;對照用丙酮溶液浸漬玉米葉飼養幼蟲;24小時、48小時、72小時后觀察試驗結果;2)對小菜蛾的生物活性評價供試昆蟲是小菜蛾2齡幼蟲(Wute^axyjostehaft.",為室內正常飼養的正常群體;釆用浸葉法,用鑷子浸漬甘藍葉片于已配置好的溶液中,時間2—3秒,甩掉余液;每次1片,每個樣品共3片;待藥液干后,放入10cm長的直型試管內,接入2齡小菜蛾幼蟲,用紗布蓋好管口;將試驗處理置于標準處理室內,24小時、48小時、72小時后觀察試驗結果;3)對甜菜夜蛾的生物活性評價供試昆蟲是甜菜夜蛾3齡幼蟲"ap/^gfflae;n'g朋恥/Mer),為室內正常飼養的正常群體;采用浸葉法,用鑷子浸漬甘藍葉片于已配置好的溶液中,時間2—3秒,甩掉余液;每次1片,每個樣品共3片;待藥液干后,放入直徑7cm培養皿中,接入甜菜夜蛾3齡幼蟲,將試驗處理置于標準處理室內,24小時、48小時、72小時后觀察試驗結果;上述試驗的測試結果如表3所示。表3No.東方粘蟲(500ppm)小菜蛾(500ppm)甜菜夜蛾(500ppm)17AAA18AAA19AAA20AAA21AAA22AAA23AAA24AAA25AAA26CAB27AAA28AAA29AAA30AAA66AAA67AAA68AAA69AAA70AAA21<table>tableseeoriginaldocumentpage22</column></row><table>權利要求1.一類吡唑酰胺衍生物,其特征在于具有如下結構式式中X是C或N;Z是H、鹵素、C1-C6烷基或id="icf0002"file="A2009100704290002C2.tif"wi="15"he="7"top="83"left="80"img-content="drawing"img-format="tif"orientation="portrait"inline="yes"/>Y是O,S或N;R1是H、鹵素、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基;R2是H、鹵素、氰基、硝基、C1-C6烷基或鹵代C1-C6烷基;R3是C1-C6烷基、鹵代C1-C6烷基、C2-C6烯基、鹵代C2-C6烯基、C2-C6炔基、鹵代C2-C6炔基、C3-C6環烷基或鹵代C3-C6環烷基;R4是鹵素、C1-C6烷氧基、鹵代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、鹵代C1-C6烷硫基、C2-C6烯氧基、鹵代C2-C6烯氧基、C2-C6炔氧基、鹵代C2-C6炔氧基、C2-C6烷酰氧基或鹵代C2-C6烷酰氧基;R5是H或鹵素;在上述衍生物的定義中,所用術語不論單獨使用還是用在復合詞中,代表如下取代基鹵素為氟、氯、溴或碘;烷基為直鏈或支鏈烷基;鹵代烷基為直鏈或支鏈烷基,在這些烷基上的氫原子可以部分或全部被鹵原子取代;“鹵代烯基”、“鹵代炔基”和“鹵代環烷基”的定義與術語“鹵代烷基”相同;烯基為有2-6個碳原子的直鏈或支鏈并可在任何位置上存在有雙鍵;炔基為有2-6個碳原子的直鏈或支鏈并可在任何位置上存在有三鍵。2.根據權利要求1所述的一類吡唑酰胺衍生物,其特征在于所述任何一種吡唑酰胺衍生物均可用于制備農用化學殺蟲劑。全文摘要一類吡唑酰胺衍生物,通過在現有的吡唑酰胺類化合物基礎上,引入了醚鍵或酯鍵,并將硝基或七氟異丙基引入吡唑酰胺類化合物中,其具有如右下通式。本發明的技術效果是在改善了原有化合物脂溶性的同時,也提高了殺蟲活性,特別對鱗翅目害蟲如東方粘蟲,小菜蛾,甜菜夜蛾等十分有效,是一種具有廣闊應用前景的殺蟲劑。文檔編號C07D401/00GK101659655SQ200910070429公開日2010年3月3日申請日期2009年9月15日優先權日2009年9月15日發明者啟馮,李正名,李永強,李玉新,熊麗霞,王寶雷,王素華,毓趙申請人:南開大學