專利名稱：對三氟甲硫基苯甲酰氯的制備工藝的制作方法
技術領域：
本發明涉及化工技術領域，尤其是涉及一種對三氟甲硫基苯甲酰氯的制備工藝。
背景技術：
對三氟甲硫基苯甲酰氯應用于醫藥、獸藥等各種相關產品，例如在妥曲誅利中 即有應用。現有技術關于對三氟甲硫基苯甲酰氯的制備工藝比較復雜，生產成本高，產 率低，且難以獲得純度較高的對三氟甲硫基苯甲酰氯。
發明內容
本發明的目的是針對上述問題，提供一種易于實施、生產成本低，產率高，且 能夠獲得高純度的對三氟甲硫基苯甲酰氯的制備工藝。 為達到上述目的，本發明采用了下列技術方案本對三氟甲硫基苯甲酰氯的制 備工藝，其特征在于，本制備工藝包括下述步驟 A、重氮化制得對三氟甲硫基溴苯在容器內加入三氟甲硫基苯胺、氫溴酸及 水，滴加亞硝酸鈉水溶液；在另一容器內加入氫溴酸和銅粉，形成銅鹽溶液，然后將銅 鹽溶液加至前一個容器內，經反應后提取對三氟甲硫基溴苯； B、氰化制得對三氟甲硫基苯甲腈在容器內加入DMF、氰化亞酮和對三氟甲 硫基溴苯，經反應后提取對三氟甲硫基苯甲腈； C、水解酸化制得對三氟甲硫基苯甲酸在容器內加入水、氫氧化鈉及對三氟 甲硫基苯甲腈，經反應后再加入酸性溶液進行酸化，然后提取對三氟甲硫基苯甲酸；
D、酰氯化制得對三氟甲硫基苯甲酰氯在容器內加入甲苯、對三氟甲硫基苯 甲酸和氯化亞砜，經反應后去除甲苯，然后提取對三氟甲硫基苯甲酰氯。
在上述的對三氟甲硫基苯甲酰氯的制備工藝中，在上述的步驟A中，在容器內 加入190-210重量份數的對三氟甲硫基苯胺、適量氫溴酸和適量水，升溫至澄清，然后降 溫至0t:，再滴加70-80重量份數的亞硝酸鈉水溶液；同時在另一容器內加入適量氫溴酸 和40-46重量份數的銅粉，并使氫溴酸和銅粉生成銅鹽；然后把銅鹽加入前一容器內，同 時升溫，蒸出對三氟甲硫基溴苯；上述的氫溴酸總用量為800-900重量份數。在步驟A 中主要反應方程式如下
<formula>formula see original document page 3</formula>
在上述的對三氟甲硫基苯甲酰氯的制備工藝中，在上述的步驟B中，在容器內加入300-400重量份數的DMF、 120-135重量份數的氰化亞酮和340-360重量份數的對三氟甲硫基溴苯，然后升溫回流，保持19-21小時，即可蒸出對三氟甲硫基苯甲腈。在步驟B中主要反應方程式如下
在上述的對三氟甲硫基苯甲酰氯的制備工藝中，在上述的步驟C中，在容器內加入400-500重量份數的水、150-200重量份數的氫氧化鈉和290-310重量份數的對三氟甲硫基苯甲腈，升溫至回流，保持12小時，然后冷卻加水；再向其中加入600-700重量份數的鹽酸使產物酸化，經離心和烘干即得對三氟甲硫基苯甲酸。在步驟C中主要反應方程式如下
CFsS CF3S 在上述的對三氟甲硫基苯甲酰氯的制備工藝中，在上述的步驟D中，在容器中加入350-450重量份數的甲苯和290-310重量份數的對三氟甲硫基苯甲酸，滴加220-270重量份數的氯化亞砜，滴畢升溫回流至反應液澄清，然后蒸去甲苯，蒸餾接收即得對三氟甲硫基苯甲酰氯。在步驟D中主要反應方程式如下
4以上。
具體實施例方式本對三氟甲硫基苯甲酰氯的制備工藝包括下述步驟 重氮化制得對三氟甲硫基溴苯在容器內加入三氟甲硫基苯胺、氫溴酸及水，滴加亞硝酸鈉水溶液；在另一容器內加入氫溴酸和銅粉，形成銅鹽溶液，然后將銅鹽溶液加至前一個容器內，經反應后提取對三氟甲硫基溴苯。更具體地說，在容器內加入190-210重量份數的對三氟甲硫基苯胺、適量氫溴酸和適量水，升溫至澄清，然后降溫至0t:，再滴加70-80重量份數的亞硝酸鈉水溶液；同時在另一容器內加入適量氫溴酸和40-46重量份數的銅粉，并使氫溴酸和銅粉生成銅鹽；然后把銅鹽加入前一容器內，同時升溫，蒸出對三氟甲硫基溴苯；上述的氫溴酸總用量為800-900重量份數。其主反應方
程式如下
GF 3§ GF aS 氰化制得對三氟甲硫基苯甲腈在容器內加入DMF、氰化亞酮和對三氟甲硫基溴苯，經反應后提取對三氟甲硫基苯甲腈。更具體地說，在容器內加入300-400重量份數的DMF、 120-135重量份數的氰化亞酮和340-360重量份數的對三氟甲硫基溴苯，然后升溫回流，保持19-21小時，即可蒸出對三氟甲硫基苯甲腈。其主要反應方程式如下
CF3S CF3S 水解酸化制得對三氟甲硫基苯甲酸在容器內加入水、氫氧化鈉及對三氟甲硫基苯甲腈，經反應后再加入酸性溶液進行酸化，然后提取對三氟甲硫基苯甲酸。更具體地說，在容器內加入400-500重量份數的水、150-200重量份數的氫氧化鈉和290-310重量份數的對三氟甲硫基苯甲腈，升溫至回流，保持12小時，然后冷卻加水；再向其中加入600-700重量份數的鹽酸使產物酸化，經離心和烘干即得對三氟甲硫基苯甲酸。其主要反
應方程式如下
<formula>formula see original document page 6</formula>
酰氯化制得對三氟甲硫基苯甲酰氯在容器內加入甲苯、對三氟甲硫基苯甲酸和氯化亞砜，經反應后去除甲苯，然后提取對三氟甲硫基苯甲酰氯。更具體地說，在容器中加入350-450重量份數的甲苯和290-310重量份數的對三氟甲硫基苯甲酸，滴加220-270重量份數的氯化亞砜，滴畢升溫回流至反應液澄清，然后蒸去甲苯，蒸餾接收即
得對三氟甲硫基苯甲酰氯。其主要反應方程式如下
<formula>formula see original document page 6</formula>
本發明的應用實施例如下
(1)重氮化制得對三氟甲硫基溴苯
原料名稱 分子式重量kg
對三氟甲硫基苯胺C7H6F3NS 200氫溴酸 HBr 800-900
亞硝酸鈉 NaN02 70-80
銅粉 Cu 40-46
操作過程在2000L釜內加入對三氟甲硫基苯胺200kg，氫溴酸及水，升溫至澄清，然后降溫至(TC，滴加亞硝酸鈉水溶液，同時在另一100L釜內加入氫溴酸100kg，銅粉成鹽，待2000L釜滴加結束，就把銅鹽加入2000L釜內，同時升溫，蒸出產品溴化物。含量97%以上。 (2)氰化制得對三氟甲硫基苯甲腈
原料名稱 分子式 重量kg 對三氟甲硫基溴苯 C7H4BrF3S 350
氰化亞酮 CuCN 120-135 N， N-二甲基甲酰胺DMF 300-400 操作過程在500L釜內加入DMF，氰化亞酮，及溴化物350kg，然后升溫回
流，保持20小時，然后蒸出氰化物。含量98%以上。然后升溫回流，保持20小時，然
后蒸出氰化物。含量98%以上。 (3)水解酸化制得對三氟甲硫基苯甲酸 原料名稱 分子式 重量kg 對三氟甲硫基苯甲腈C8H4F3NS 300 氫氧化鈉 NaOH 150-200 水 H20 400-500 鹽酸 HC1 600-700 操作過程在1000L釜內加入水，氫氧化鈉及氰化物300kg，升溫至回流，保持
12小時，然后冷卻加水，酸化，離心，烘干。含量98%以上。(4)酰氯化制得對三氟甲硫基苯甲酰氯 原料名稱 分子式 重量kg 對三氟甲硫基苯甲酸C8H5F302S 300 氯化亞砜 S0C12 2220-270 甲苯 350-450 操作過程在1000L釜內加入甲苯，酸300kg，滴加氯化亞砜，滴畢升溫回流至
反應液澄清，然后蒸去甲苯，蒸餾接收產品即可。含量98.5%以上。 本文中所描述的具體實施例僅僅是對本發明精神作舉例說明。本發明所屬技術
領域的技術人員可以對所描述的具體實施例做各種各樣的修改或補充或采用類似的方式
替代，但并不會偏離本發明的精神或者超越所附權利要求書所定義的范圍。 盡管本文較多地使用了多種術語，但并不排除使用其它術語的可能性。使用這
些術語僅僅是為了更方便地描述和解釋本發明的本質；把它們解釋成任何一種附加的限
制都是與本發明精神相違背的。
權利要求
一種對三氟甲硫基苯甲酰氯的制備工藝，其特征在于，本制備工藝包括下述步驟A、重氮化制得對三氟甲硫基溴苯在容器內加入三氟甲硫基苯胺、氫溴酸及水，滴加亞硝酸鈉水溶液；在另一容器內加入氫溴酸和銅粉，形成銅鹽溶液，然后將銅鹽溶液加至前一個容器內，經反應后提取對三氟甲硫基溴苯；B、氰化制得對三氟甲硫基苯甲腈在容器內加入DMF、氰化亞酮和對三氟甲硫基溴苯，經反應后提取對三氟甲硫基苯甲腈；C、水解酸化制得對三氟甲硫基苯甲酸在容器內加入水、氫氧化鈉及對三氟甲硫基苯甲腈，經反應后再加入酸性溶液進行酸化，然后提取對三氟甲硫基苯甲酸；D、酰氯化制得對三氟甲硫基苯甲酰氯在容器內加入甲苯、對三氟甲硫基苯甲酸和氯化亞砜，經反應后去除甲苯，然后提取對三氟甲硫基苯甲酰氯。
2. 根據權利要求1所述的對三氟甲硫基苯甲酰氯的制備工藝，其特征在于，在上述的 步驟A中，在容器內加入190-210重量份數的對三氟甲硫基苯胺、適量氫溴酸和適量水， 升溫至澄清，然后降溫至0t:，再滴加70-80重量份數的亞硝酸鈉水溶液；同時在另一容 器內加入適量氫溴酸和40-46重量份數的銅粉，并使氫溴酸和銅粉生成銅鹽；然后把銅鹽 加入前一容器內，同時升溫，蒸出對三氟甲硫基溴苯；上述的氫溴酸總用量為800-900重 量份數。
3. 根據權利要求1所述的對三氟甲硫基苯甲酰氯的制備工藝，其特征在于，在上述 的步驟B中，在容器內加入300-400重量份數的DMF、 120-135重量份數的氰化亞酮和 340-360重量份數的對三氟甲硫基溴苯，然后升溫回流，保持19-21小時，即可蒸出對三 氟甲硫基苯甲腈。
4. 根據權利要求1所述的對三氟甲硫基苯甲酰氯的制備工藝，其特征在于，在上述的 步驟C中，在容器內加入400-500重量份數的水、150-200重量份數的氫氧化鈉和290-310 重量份數的對三氟甲硫基苯甲腈，升溫至回流，保持12小時，然后冷卻加水；再向其中 加入600-700重量份數的鹽酸使產物酸化，經離心和烘干即得對三氟甲硫基苯甲酸。
5. 根據權利要求1所述的對三氟甲硫基苯甲酰氯的制備工藝，其特征在于，在上述的 步驟D中，在容器中加入350-450重量份數的甲苯和290-310重量份數的對三氟甲硫基苯 甲酸，滴加220-270重量份數的氯化亞砜，滴畢升溫回流至反應液澄清，然后蒸去甲苯， 蒸餾接收即得對三氟甲硫基苯甲酰氯。
全文摘要
本發明涉及化工技術領域，尤其是涉及一種對三氟甲硫基苯甲酰氯的制備工藝。本對三氟甲硫基苯甲酰氯的制備工藝，其特征在于，本制備工藝包括下述步驟A、重氮化制得對三氟甲硫基溴苯；B、氰化制得對三氟甲硫基苯甲腈；C、水解酸化制得對三氟甲硫基苯甲酸；D、酰氯化制得對三氟甲硫基苯甲酰氯。與現有的技術相比，本對三氟甲硫基苯甲酰氯的制備工藝的優點在于工藝步驟簡單，易于操作實施，生產成本較低，成品率高，成品純度可達98.5％以上。
文檔編號C07C323/00GK101691347SQ20091003546
公開日2010年4月7日 申請日期2009年9月28日 優先權日2009年9月28日
發明者付志明, 唐保清, 居名, 秦國宏 申請人:唐保清