專利名稱：微波輻射合成β-萘丁醚的制作方法
技術領域：
本發明涉及微波輻射合成e -萘丁醚領域。
背景技術：
|3 -萘丁醚是一種具有洋槐花和橙花香氣的人工合成香料，它可用作檸檬、薰衣 草、玫瑰等香料的定香劑。目前，文獻報道合成e-萘丁醚的方法主要有兩種一是將e-萘 酚制成鈉鹽，然后固載于聚苯乙烯強堿性陰離子交換樹脂上，再與正丁基溴進行反應制得， 該合成法操作復雜、反應時間長；二是以二甲基亞砜(DMS0)為溶劑，先將e-萘酚制成鈉 鹽，然后直接與正丁基溴進行Williamson反應合成P -萘丁醚，此方法雖然較前有了明顯 的改善，但反應時間仍然較長。近年來微波輻射技術用于有機合成反應越來越受到人們的 重視。與常規條件下的有機反應相比，微波有機反應具有反應時間短、產率高等優點。人們 利用微波輻射技術已成功地進行了包括醚類化合物在內的多種有機物的合成研究，但在微 波輻射下合成e-萘丁醚的研究至今未見報道。 本發明公開了在微波輻射下，以13 _萘酚、氫氧化鉀和正丁基溴為原料合成13 -萘 丁醚的方法。
發明內容
儀器WD800B格蘭仕微波爐，格蘭仕微波爐電器有限公司；X4DL顯微熔點測定儀， 北京科學儀器廠；Nicolet M0DEL210紅外光譜儀，美國Nicolet公司；常規有機合成儀器， 天津玻璃儀器廠。e-萘酚，CR，北京化學試劑廠；正丁基溴，CP，上海試劑一廠；二甲基亞 砜，CP，西安化學試劑廠；氫氧化鉀，AR，西安化學試劑廠。
合成工藝 于50mL錐形瓶中加入1. 23g(0. 022mol)氫氧化鉀和少量水振搖使其溶解，再加入 20mL DMSO和2. 6g (0. 018mol) P _萘酚，充分振搖使之溶解，然后加2. 47g (0. 018mol)正丁 基溴，搖勻后放入微波爐中。在微波功率為520W的條件下輻射反應35s后，將反應混合物 趁熱倒入冰水中，攪拌，即有大量微黃色固體析出，待固體完全析出后，抽濾并用冰水洗滌 兩次，最后用乙醇重結晶，再經抽濾、干燥得微黃白色晶體3. 46g，收率為96. 1 % 。
用X4DL顯微熔點測定儀測其熔點為33°C 34°C (溫度計未校正，文獻值33°C 35°C)。用Nicolet M0DEL210紅外光譜儀對其進行了紅外光譜分析，紅外譜圖見
圖1。譜 圖中，在3050cm-l處為芳環C-H的伸縮振動吸收峰；2977cm-l、2825cm-l處有-C4H9的C_H 伸縮振動吸收峰；1250cm-l、1030cm-l處則為芳醚C-0-C的特征吸收峰；825cm-l、725cm-l 處為萘環上P取代的吸收峰。與文獻報道P-萘丁醚的紅外光譜吻合。
權利要求
一種微波輻射合成β-萘丁醚的方法，其特征為原料是以β-萘酚、氫氧化鉀和正丁基溴。
2. 根據權利要求1的方法，其特征在于步驟為在50mL錐形瓶中加入1. 23g氫氧化 鉀和少量水振搖使其溶解，再加入20mL匿S0和2. 6g 13 -萘酚，充分振搖使之溶解，然后加 2. 47g正丁基溴，搖勻后放入微波爐中。在微波功率為520W的條件下輻射反應35s后，將反 應混合物趁熱倒入冰水中，攪拌，即有大量微黃色固體析出，待固體完全析出后，抽濾并用 冰水洗滌兩次，最后用乙醇重結晶，再經抽濾、干燥得微黃白色晶體3. 46g，收率為96. 1%。
3. 根據權利要求l-2方法制得的e-萘丁醚用于人工合成香料的用途。
全文摘要
采用微波輻射技術，以β-萘酚、氫氧化鉀和正丁基溴為原料，在溶劑二甲基亞砜(DMSO)存在下直接合成β-萘丁醚。研究了各反應物的摩爾比、微波輻射功率、輻射時間等因素對β-萘丁醚收率的影響。實驗結果表明，微波輻射可以促進β-萘丁醚的合成，在微波輻射功率520W下輻射35s，β-萘酚、氫氧化鉀和正丁基溴的物質的量(mol)為0.018、0.022和0.018，DMSO為20mL的優化條件下，β-萘丁醚的收率可達9611％。
文檔編號C07C41/01GK101781177SQ20091000216
公開日2010年7月21日 申請日期2009年1月21日 優先權日2009年1月21日
發明者張炎 申請人:南通芯迎設計服務有限公司