殺真菌劑n-環烷基-芐基-酰胺衍生物的制作方法

            文檔序號:3535903閱讀:1149來源:國知局

            專利名稱::殺真菌劑n-環烷基-芐基-酰胺衍生物的制作方法殺真菌劑N-環烷基-芐基-酰胺衍生物說明本發明涉及N-環垸基-芐基-酰胺衍生物及其制備方法,以及它們作為殺真菌活性劑的用途,特別是以殺真菌組合物的形式,以及用這些化合物或組合物來控制植物病原真菌(特別是植物中的植物病原真菌)的方法。美國專利US-4314839—般地揭示了1,2,3-甲基-噻二唑-5-羧酸酰胺衍生物,該衍生物包含苯基,其中氮原子可被環己基取代。這些化合物無論在化學結構上還是在性質上都與本發明的化合物截然不同。在農業領域中,為了避免或控制對活性成分有耐藥性的菌株產生,人們對于使用新型農藥化合物一直很感興趣。而且,為了減少活性化合物的用量,同時保持與己知化合物至少等同的效力,人們對于使用比那些已知的農藥活性更高的新化合物也很感興趣。本發明人現已發現一類具有上述效果或益處的新化合物。因此,本發明提供通式(I)的N-環烷基-芐基-酰胺衍生物及其鹽、N-氧化物、金屬絡合物、準金屬絡合物(metalloidiccomplex)和光學活性或幾何異構體,但排除2-呋喃羧酰胺、N-(l,3-苯并間二氧雜環戊烯-5-基(benzodioxol-5-yl)甲基)-N-環戊基-5-甲基和2-呋喃羧酰胺,N-(l,3-苯并間二氧雜環戊烯-5-基甲基)-N-環戊基-2,5-二甲基<formula>formulaseeoriginaldocumentpage15</formula>式中A表示與碳連接的不飽和五元雜環基,其最多可被4個基團R取代;Zl表示未取代的C3-C7-環烷基或最多被10個可相同或不同的原子或基團取代的C3-C7環烷基,所述取代原子或取代基團可選自鹵原子;氰基;Cl-C8-垸基;最多包含9個可相同或不同的鹵原子的Cl-C8-鹵代烷基;Cl-C8-烷氧基;最多包含9個可相同或不同的鹵原子的Cl-C8-鹵代烷氧基;Cl-C8-烷氧基羰基;最多包含9個可相同或不同的鹵原子的Cl-C8-鹵代烷氧基羰基;Cl-C8-烷基氨基羰基;二-Cl-C8-烷基氨基羰基;Z2和Z3,可相同或不同,表示氫原子;Q-C8-烷基;C2-CV烯基;C2-C8-炔基;氰基;硝基;鹵原子;Q-CV垸氧基;CVCV烯氧基;C2-CV炔氧基;C3-C7-環垸基;CrC8-烷基次磺酰基(sulphenyl);氨基;Cr(V垸基氨基;二-C廣C8-垸基氨基;CrC8-垸氧基羰基;d-CV垸基氨甲酰基;二-C廣CV垸基氨甲酰基;N-C,-CV烷基-Ci-CV烷氧基氨甲酰基;或ZZ和ZS與它們所連接的碳原子一起形成取代或未取代的C3-C7環烷基;X,可相同或不同,表示鹵原子;硝基;氰基;羥基;硫垸基(sulfanyl);氨基;五氟-X6-硫垸基;d-CV垸基;最多包含9個可相同或不同的鹵原子的Q-CV鹵代烷基;CrQ-烷基氨基;二-CVQ-烷基氨基;d-CV烷氧基;最多包含9個可相同或不同的鹵原子的Q-CV鹵代烷氧基;Q-C8-烷氧基-C廣Cs-烷基;C,-Cr垸基硫垸基(alkylsulfanyl);最多包含9個可相同或不同的鹵原子的d-Q-鹵代烷基硫烷基;C2-CV烯基;最多包含9個可相同或不同的鹵原子的C2-CV卣代烯基;CVCV炔基;最多包含9個可相同或不同的鹵原子的C2-CV鹵代炔基;CVCV烯氧基;最多包含9個可相同或不同的鹵原子的<:2《8-鹵代烯氧基;C2-(V炔氧基(alkinyloxy);最多包含9個可相同或不同的鹵原子的C2-CV鹵代炔氧基;C3-CV環烷基;C3-C7-環垸基-d-CV垸基;最多包含9個可相同或不同的鹵原子的C3-C7-鹵代環烷基;甲酰基;甲酰氧基;甲酰基氨基;羧基;氨甲酰基;N-羥基氨甲酰基;氨基甲酸酯;(肟基)-CVCV烷基;d-C8-垸基羰基;最多包含9個可相同或不同的鹵原子的CrCV鹵代烷基羰基;C,-C8-垸基氨甲酰基;二-d-C8-烷基氨甲酰基;N-Q-CV垸氧基氨甲酰基;CrCV烷氧基氨甲酰基;N-d-CV烷基-CrC8-烷氧基氨甲酰基;CrCV烷氧基羰基;最多包含9個可相同或不同的鹵原子的d-CV卣代垸氧基羰基;CrQ-烷基氨基羰基;二-d-CV垸基氨基羰基;CrCV垸基羰氧基;最多包含9個可相同或不同的鹵原子的d-CV鹵代烷基羰氧基;<:1-(:8-垸基羰基氨基;最多包含9個可相同或不同的鹵原子的(:1-0:8-鹵代烷基羰基氨基;CrC8-垸基氨基羰氧基;二-CrCV垸基氨基羰氧基;d-CV垸氧基羰氧基、Q-C8-垸基次磺酰基、最多包含9個可相同或不同的鹵原子的d-C8-鹵代垸基次磺酰基、d-C8-垸基亞磺酰基(sulphinyl)、最多包含9個可相同或不同的鹵原子的C,-CV鹵代垸基亞磺酰基、d-CV烷基磺酰基(sulphonyl)、最多包含9個可相同或不同的鹵原子的Q-Cr鹵代烷基磺酰基、C,-CV垸氧基亞氨基、(C廣Qr垸氧基亞氨基)-d-CV垸基、(C'-CV烯氧基亞氨基)-CrCV烷基、(C!-C8-炔氧基亞氨基)-CrC8-垸基、(芐氧基亞氨基)-c廣cv垸基;三(CrCv垸基)甲硅垸基;三(<:1-。8-垸基)甲硅垸基-(:1-(:8-烷基;最多可以被5個基團Q取代的芐氧基;最多可以被5個基團Q取代的芐基硫烷基(benzylsulfanyl);最多可以被5個基團Q取代的芐基氨基;最多可以被6個基團Q取代的萘基(naphtyl);最多可以被5個基團Q取代的苯氧基;最多可以被5個基團Q取代的苯基氨基;最多可以被5個基團Q取代的苯基硫垸基(phenylsulfanyl);最多可以被5個基團Q取代的苯基亞甲基;最多可以被4個基團Q取代的吡啶基和最多可以被4個基團Q取代的吡啶氧基;兩個取代基X與它們所連接的相鄰碳原子一起形成5-或6-元飽和碳環或雜環,其最多可以被4個可相同或不同的基團Q取代;n表示1、2、3、4或5;R可相同或不同,表示氫原子;鹵原子;氰基;硝基;氨基;硫烷基;五氟;6-硫烷基;d-CV烷基氨基;二-C廣CV烷基氨基;三(C廣Cr垸基)甲硅烷基;Q-cv烷基硫烷基;最多包含9個可相同或不同的鹵原子的<:1-(:8-卣代烷基硫垸基;(:1-(:8-垸基;最多包含9個可相同或不同的鹵原子的(:1-(:8-卣代烷基;C2-CV烯基;最多包含9個可相同或不同的鹵原子的CVCV鹵代烯基;CVCV炔基;最多包含9個可相同或不同的鹵原子的C2-CV鹵代炔基;d-Cs-垸氧基;最多包含9個可相同或不同的鹵原子的CVCV鹵代垸氧基;C2-Cs-烯氧基;C2-CV炔氧基;CVC7-環垸基;(:3-<:7-環垸基-C廣Q-烷基;C廣Cr烷基亞磺酰基;CVCV烷基磺酰基;Q-C8垸氧基亞氨基;(C廣CV烷氧基亞氨基)-CH:8-烷基;(芐氧基亞氨基)-Q-CV烷基;苯氧基;芐氧基;節基硫烷基;節基氨基;萘基;最多包含9個可相同或不同的鹵原子的鹵代苯氧基;c廣cv烷基羰基;最多包含9個可相同或不同的鹵原子的<:1-(:8-鹵代垸基羰基;CVC8-垸氧基羰基;最多包含9個可相同或不同的鹵原子的d-CV卣代烷氧基羰基;Q-Cr垸基氨基羰基;二-CVCV垸基氨基羰基;Q可相同或不同,表示鹵原子;氰基;硝基;CpCV垸基;C,-CV垸氧基;Q-Cs-垸基硫垸基;最多包含9個可相同或不同的鹵原子的d-CV鹵代垸基;最多包含9個可相同或不同的鹵原子的C廣C8-鹵代烷氧基;三(C,-Cs)垸基甲硅垸基和三(Q-C8)烷基甲硅垸基-d-CV垸基。本發明的任何化合物可根據化合物中不對稱中心的數目以一種或多種光學或手性異構體的形式存在。因此,本發明同樣涉及所有光學異構體和它們的外消旋或非外消旋(scalemic)混合物(術語"非外消旋"指對映異構體以不同比例混合的混合物),還涉及所有可能的立體異構體以任何比例混合的混合物。可根據本領域普通技術人員已知的方法分離非對映異構體和/或光學異構體。本發明的任何化合物可根據化合物中雙鍵的數目以一種或多種幾何異構體的形式存在。因此,本發明同樣涉及所有幾何異構體和它們以所有可能的比例混合的所有可能的混合物。可通過本領域普通技術人員已知的常規方法分離幾何異構體。對于本發明的化合物,卣素表示氟、溴、氯或碘中的一種,雜原子可以是氮、氧或硫。優選的依據本發明的化合物是通式(I)的化合物,其中A選自以下所列-通式(A')的雜環<formula>formulaseeoriginaldocumentpage18</formula>(A1)式中Ri至R可相同或不同,表示氫原子;鹵原子;CrCV烷基;最多包含9個可相同或不同的鹵原子的CrQ-鹵代烷基;C,-C5-烷氧基或最多包含9個可相同或不同的鹵原子的Q-C5-鹵代垸氧基;-通式(A"的雜環<formula>formulaseeoriginaldocumentpage19</formula>式中;114至116可相同或不同,表示氫原子;鹵原子;Q-CV烷基;最多包含9個可相同或不同的鹵原子的CrCs-鹵代烷基;d-Cs-垸氧基或最多包含9個可相同或不同的鹵原子的CVC5-鹵代垸氧基;-通式(八3)的雜環式中117表示氫原子;鹵原子;CrCV垸基;最多包含9個可相同或不同的鹵原子的Q-CV鹵代烷基;Q-C5-垸氧基或最多包含9個可相同或不同的鹵原子的d-CV鹵代垸氧基;RS表示氫原子或Q-CV垸基;-通式(A"的雜環(A4)式中R9至R"可相同或不同,表示氫原子;鹵原子;C,-C5-'烷基;氨基;CrCV烷氧基;C,-C5-烷硫基(alkylthio);最多包含9個可相同或不同的鹵原子的d-C5-卣代烷基或最多包含9個可相同或不同的鹵原子的CVCV鹵代烷氧基;-通式(八5)的雜環<formula>formulaseeoriginaldocumentpage20</formula>(A5)式中1112和R13可相同或不同,表示氫原子;鹵原子;Q-CV垸基;CrC5-烷氧基;氨基;最多包含9個可相同或不同的鹵原子的CrC5-鹵代垸基或最多包含9個可相同或不同的鹵原子的C,-C5-鹵代垸氧基;R"表示氫原子;鹵原子;C,-C5-烷基;CVCV垸氧基;氨基;最多包含9個可相同或不同的鹵原子的CrCV鹵代垸基或最多包含9個可相同或不同的鹵原子的Q-C5-鹵代烷氧基;-通式(八6)的雜環A17(A6)式中R"表示氫原子;鹵原子;氰基;CVC5-垸基;C,-CV烷氧基;最多包含9個可相同或不同的鹵原子的CrC5-鹵代垸氧基或最多包含9個可相同或不同的鹵原子的CVCs-鹵代垸基;R"和R"可相同或不同,表示氫原子;鹵原子;Q-C5-垸氧基羰基;CrC5-垸基;最多包含9個可相同或不同的鹵原子的CrC5-鹵代烷氧基或最多包含9個可相同或不同的鹵原子的CrCV鹵代垸基;R"表示氫原子或Q-C5-垸基;-通式(八7)的雜環(A7)式中RW表示氫原子或Q-C5-烷基;R"至R"可相同或不同,表示氫原子;鹵原子;d-CV垸基或最多包含9個可相同或不同的鹵原子的CVCV鹵代烷基;-通式(八8)的雜環<formula>formulaseeoriginaldocumentpage21</formula>(A8)式中R"表示氫原子;鹵原子;Q-CV垸基或最多包含9個可相同或不同的卣原子的CrCs-鹵代垸基;RM表示氫原子或CrC5-垸基或最多包含9個可相同或不同的鹵原子的d-CV鹵代烷基;-通式^9)的雜環<formula>formulaseeoriginaldocumentpage21</formula>(A9)式中R"表示氫原子;鹵原子;Q-C5-垸基或最多包含9個可相同或不同的鹵原子的C,-CV鹵代垸基;R26表示氫原子;CVCV垸基或最多包含9個可相同或不同的鹵原子的d-Cs-鹵代垸基;-通式(八1())的雜環<formula>formulaseeoriginaldocumentpage21</formula>式中:R"表示氫原子;鹵原子;Q-C5-烷基或最多包含9個可相同或不同的鹵原子的C,-Cs-鹵代垸基;R"表示氫原子;鹵原子;氨基;CrCs-烷基或最多包含9個可相同或不同的鹵原子的Q-C5-鹵代烷基;-通式(AU)的雜環式中R"表示氫原子;鹵原子;CVCs-烷基;CVCV垸氧基;最多包含9個可相同或不同的鹵原子的Q-CV鹵代烷氧基或最多包含9個可相同或不同的鹵原子的d-CV鹵代垸基;R"表示氫原子;溴原子;氟原子;碘原子;CVCV烷基;最多包含9個可相同或不同的鹵原子的CVC5-鹵代垸基;最多包含9個可相同或不同的鹵原子的CVCV鹵代烷氧基;氨基;CVCV烷基氨基或二-d-C5-垸基氨基;-通式(八12)的雜環<formula>formulaseeoriginaldocumentpage22</formula>式中R"表示氫原子;卣原子或Q-CV垸基;R"表示氫原子;鹵原子;C^C5-烷基或最多包含9個可相同或不同的鹵原子的d-Cs-鹵代烷基;R"表示氫原子;鹵原子;硝基;CVC5-垸基;d-Cs-烷氧基;最多包含9個可相同或不同的鹵原子的CVC5-鹵代烷氧基或最多包含9個可相同或不同的鹵原子的d-CV鹵代垸基;-通式(A")的雜環<formula>formulaseeoriginaldocumentpage23</formula>(A13)式中R"表示氫原子;鹵原子;Q-Cs-烷基;(:3-(:5-環垸基;最多包含9個可相同或不同的鹵原子的CVCV鹵代垸基;Q-C5-垸氧基;C2-Cs-炔氧基或最多包含9個可相同或不同的鹵原子的CrCs-鹵代烷氧基;R"表示氫原子;鹵原子;C,-Cs-垸基;氰基;d-CV烷氧基;CVQ-烷硫基;最多包含9個可相同或不同的鹵原子的d-CV鹵代烷基;最多包含9個可相同或不同的鹵原子的C廣C5-鹵代烷氧基;氨基;CVC5-垸基氨基或二(d-C5-烷基)氨基;R"表示氫原子或CrC5-垸基;隱通式(A")的雜環<formula>formulaseeoriginaldocumentpage23</formula>式中R"和R"可相同或不同,表示氫原子;鹵原子;C廣Cs-烷基或最多包含9個可相同或不同的鹵原子的CVCV鹵代烷基;R"表示氫原子或CVC5-垸基;-通式(八15)的雜環<formula>formulaseeoriginaldocumentpage23</formula>式中R"和R41可相同或不同,表示氫原子;鹵原子;CVC5-烷基或最多包含9個可相同或不同的鹵原子的d-Cs-鹵代烷基;-通式(A")的雜環式中R"和R43可相同或不同,表示氫原子;鹵原子;d-CV垸基;最多包含9個可相同或不同的鹵原子的Q-CV鹵代垸基或氨基;-通式(八17)的雜環式中R"和R45可相同或不同,表示氫原子;鹵原子;Q-CV烷基或最多包含9個可相同或不同的鹵原子的d-C5-鹵代垸基;R"表示氫原子或CVC5-垸基;-通式(A")的雜環式中R"表示氫原子;鹵原子;Q-CV烷基或最多包含9個可相同或不同的鹵原子的CrCs-鹵代垸基;R"表示氫原子;鹵原子;Ci-C5-垸基;最多包含9個可相同或不同的鹵原子的Q-CV鹵代垸基或d-CV烷基硫烷基;-通式(八19)的雜環式中R"和RSO可相同或不同,表示氫原子;鹵原子;(^-(:5-垸基;CrC5-烷氧基;最多包含9個可相同或不同的鹵原子的C!-Cs-鹵代垸氧基或最多包含9個可相同或不同的鹵原子的Q-Cs-鹵代垸基;-通式(八2())的雜環式中R"表示氫原子;鹵原子;C,-C5-烷基或最多包含9個可相同或不同的鹵原子的Q-CV鹵代垸基;-通式(A")的雜環式中R"和R"可相同或不同,表示氫原子;鹵原子;CVC5-垸基;最多包含9個可相同或不同的鹵原子的Q-C5-鹵代垸基;d-C5-烷氧基或d-CV烷硫基;R"表示氫原子或CrCV烷基;-通式(A巧的雜環(A21)R55R56N、\乂(A22)式中R"和R56可相同或不同,表示氫原子;鹵原子;Q-CV垸基或最多包含9個可相同或不同的鹵原子的d-C5-鹵代垸基;R"表示氫原子或d-CV垸基。依據本發明的更優選的化合物是具有以下特征的通式(I)的化合物A選自如上所定義的A2、A6、A!。和A13。依據本發明的其它優選的化合物是具有以下特征的通式(I)的化合物;21表示未取代的<:3-<:7-環垸基;更優選Zi表示環丙基。依據本發明的其它優選的化合物是具有以下特征的通式(I)的化合物Zi表示最多被10個可相同或不同的基團或原子取代的C3-C7環垸基,其中所述取代基團或取代原子選自鹵原子;CpQ-烷基;最多包含9個可相同或不同的鹵原子的d-CV鹵代垸基;CrCV烷氧基或最多包含9個可相同或不同的鹵原子的Q-Cs-鹵代院氧基。依據本發明的其它優選的化合物是具有以下特征的通式(I)的化合物.-X可相同或不同,表示鹵原子;d-Cs-烷基;最多包含9個可相同或不同的鹵原子的Q-CV鹵代垸基;Q-C8-垸氧基或最多包含9個可相同或不同的鹵原子的d-CV鹵代烷氧基。依據本發明的更優選的化合物是具有以下特征的通式(I)的化合物其中兩個相鄰的取代基X與苯環一起形成取代或未取代的1,3-苯并間二氧雜環戊烯基;1,2,3,4-四氫-喹喔啉基;3,4-二氫-2H-l,4-苯并噁嗪基;1,4-苯并二噁烷基;茚滿基;2,3-二氫苯并呋喃基;二氫剛哚基。依據本發明的其它優選的化合物是具有以下特征的通式(I)的化合物R可相同或不同,表示氫原子;鹵原子;氰基;CrCV垸基氨基;二-CVCV垸基氨基;三(Q-Q-烷基)甲硅烷基;Q-C8-垸基;最多包含9個可相同或不同的鹵原子的Q-CV鹵代垸基;Q-CV垸氧基;最多包含9個可相同或不同的鹵原子的CrCs-鹵代垸氧基;d-C8-垸基硫垸基;氨基;羥基;硝基;Q-C8-垸氧基羰基;C2-CV炔氧基。上述關于本發明化合物的取代基的優選方案可以任何方式組合。因此這些優選特征的組合提供了依據本發明的化合物的亞類(sub-class)。本發明優選化合物的這些亞類的例子可具有以下組合特征A的優選特征與Z1的優選特征;A的優選特征與Z2或Z3的優選特征;A的優選特征與X和n的優選特征;A的優選特征與R或Q的優選特征;A的優選特征與Z1和Z2或Z3的優選特征;A的優選特征與Z1和X和n的優選特征;A的優選特征與Z1和R或Q的優選特征;Z1的優選特征與Z2或Z3的優選特征;Z1的優選特征與X和n的優選特征;Z1的優選特征與R或Q的優選特征;Z2或Z3的優選特征與X和n的優選特征;Z2或Z3的優選特征與R或Q的優選特征。在這些依據本發明的化合物的取代基的優選特征的組合中,所述優選特征還可選自各A、Z1、Z3、Z3、X、ri、R和Q的更優選特征,以形成最優選的依據本發明的化合物的亞類。本發明也涉及制備通式(I)的化合物的方法。因此,依據本發明的一個方面,提供一種制備如上所定義的通式(I)的化合物的方法P1,如以下反應方案所示;方法Pl其中50頁A、Z1、Z2、Z3、X和n如上所定義;¥1表示鹵素或羥基。依據本發明的另一個方面,提供一種制備如上所定義的通式(I)的化合物的方法P2,如以下反應方案所示;其中;A、Z1、Z2、Z3、X和n如上所定義;Yi表示卣素或羥基;Y2表示卣素或離去基團如甲苯磺酸酯基(tosylategroup)。在依據本發明的方法P1和P2中,如果合適,步驟l可以在溶劑的存在下進行,并且如果合適,還可以在酸結合劑(acidbinder)的存在下進行。在依據本發明的方法P2中,如果合適,步驟2可以在溶劑的存在下進行,并且如果合適,還可以在酸結合劑的存在下進行。通式(II)的N-環烷基-胺衍生物是己知的,或者可通過已知方法制備(J.Het.Chem.,1983,第1031-6頁;J.Am.Chem.Soc.,2004,p5192-5201;Synt.Comm.2003,p3419-25)。通式(III)的羧酸衍生物是已知的,或者可通過已知方法制備(WO-93/11117;EP-A0545099;核苷和核苷酸(Nucleosides&Nucleotides),1987,第737-759頁,Bioorg.Med.Chem.,2002,第2105-2108頁)。通式(V)的芐基衍生物和通式(IV)的環垸基胺衍生物是已知的。當X表示鹵原子時,依據本發明的用于制備通式(I)的化合物的方法Pl<formula>formulaseeoriginaldocumentpage28</formula>方法P2和P2可任選地通過另一個步驟完成。依據本發明的方法P3,該步驟可如以下反應方案所示:(r)(vm)(1)方法P3其中-A、Z1、Z2、Z3、X、Q和n如上所定義;¥3表示鹵原子;¥4表示硫、氧或d-CV烷基氨基。依據本發明的方法P3可以在酸結合劑存在下進行,如果合適,還可以在溶劑存在下進行;通式(vni)的苯酚、硫代苯酚或苯胺衍生物是已知的。適用于進行依據本發明的方法P1、P2和P3的酸結合劑是所有常用于這類反應的無機堿和有機堿。優選使用堿土金屬,堿金屬氫化物,堿金屬氫氧化物或堿金屬醇鹽如氫氧化鈉、氫化鈉、氫氧化鈣、氫氧化鉀、叔丁醇鉀或其它氫氧化銨,堿金屬碳酸鹽如碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鉀、碳酸氫鈉,堿金屬或堿土金屬乙酸鹽如乙酸鈉、乙酸鉀、乙酸鈣,以及叔胺如三甲胺、三乙胺、三丁胺、N,N-二甲基苯胺、吡啶、N-甲基哌啶、N,N-二甲基氨基吡啶、二氮雜二環辛烷(DABCO)、二氮雜二環壬烯(DBN)或二氮雜二環H~—碳烯(DBU)。還可以在不加入縮合劑的情況下進行反應,或者使用過量的胺組分,使得該組分可以同時作為酸結合劑。適用于進行本發明的方法P1、P2和P3的溶劑是所有普通惰性有機溶劑。優選使用任選鹵代的脂族、脂環族或芳族烴,例如石油醚、己烷、庚垸、環己垸、甲基環己垸、苯、甲苯、二甲苯或萘烷;氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙垸或三氯乙烷;醚,例如乙醚、二異丙醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二噁烷、四氫呋喃、1,2-二甲氧基乙垸、1,2-二乙氧基乙烷或茴香醚;腈,例如乙腈、丙腈、正丁腈或異丁腈或苯甲腈;酰胺,例如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酸三酰胺;酉旨,例如乙酸甲酯或乙酸乙酯;亞砜,例如二甲亞砜;或砜,例如環丁砜。依據本發明的方法P3優選在催化劑存在下進行,所述催化劑例如金屬鹽或絡合物。適用于該目的的金屬優選是銅或鈀。適用于該目的的鹽或絡合物是氯化銅、碘化銅、氧化銅、氯化鈀、乙酸鈀、四-(三苯基膦)鈀、二氯化二-(三苯基膦)鈀或氯化l,l'-二(二苯基膦基)二茂鐵鈀(II)。還可以通過分別向反應混合物中加入鈀鹽和絡合配體而在反應混合物中生成鈀絡合物,所述絡合配體如三乙基膦、三叔丁基膦、三環己基膦、2-(二環己基膦)聯苯、2-(二叔丁基膦)聯苯、2-(二環己基膦)-2'-(N,N-二甲基氨基)-聯苯、三苯基膦、三-(鄰甲苯基)膦、3-(二苯基膦基傳磺酸鈉、三-2-(甲氧基苯基)膦、2,2'-二-(二苯基膦)-1,1'-聯萘、1,4-二-(二苯基膦)丁烷、1,2-二-(二苯基膦)乙烷、1,4-二-(二環己基膦)丁垸、1,2-二-(二環己基膦)乙垸、2-(二環己基膦)-2'-(N,N-二甲基氨基)-聯苯、二(二苯基膦基)二茂鐵或三-(2,4-叔丁基苯基)-亞磷酸酯。當進行依據本發明的方法P1、P2和P3時,反應溫度可以獨立地在較寬的范圍內變化。通常,依據本發明的方法在0-16(TC的溫度下進行,優選在10-12(TC的溫度下進行。依據本發明的方法P1、P2和P3—般獨立地在大氣壓下進行。但是,在各情況中,也可以在升高或降低的壓力下進行。當進行依據本發明的方法P1或P2的步驟1時,通常對于每摩爾通式(II)或(IV)的胺,使用1摩爾或過量的通式(III)的酸衍生物和1-3摩爾的酸結合劑。還可以其它比例使用反應組分。按照常規方法進行后處理(work-up)。通常,用水處理反應混合物,分離有機相,干燥,然后減壓濃縮。如果合適,可以通過常規方法(例如色譜或重結晶)除去剩余的殘余物中任何仍然存在的雜質。當進行依據本發明的方法P2的步驟2時,通常對于每摩爾通式(VI)的酰胺,使用1摩爾或過量的通式(V)的芐基衍生物和1-3摩爾的酸結合劑。還可以其它比例使用反應組分。按照常規方法進行后處理。通常,用水處理反應混合物,分離有機相,干燥,然后減壓濃縮。如果合適,可以通過常規方法(例如色譜或重結晶)除去剩余的殘余物中任何仍然存在的雜質。當進行依據本發明的方法P3時,通常對于每摩爾通式(r)的酰胺衍生物,使用i摩爾或過量的通式(vin)的苯酚、硫代苯酚或苯胺衍生物、i-io摩爾的酸結合劑和0.5-5摩爾%的催化劑。還可以其它比例使用反應組分。按照常規方法進行后處理。通常,反應混合物減壓濃縮。如果合適,可以通過常規方法(例如色譜或重結晶)除去剩余的殘余物中任何仍然存在的雜質。本發明的化合物可依據上述方法制備。然而要理解,本領域技術人員基于其所掌握的常識和可獲得的出版物,可以根據所需合成的各種具體的化合物對本發明方法進行相應調整。另一方面,本發明還涉及含有有效且非植物毒性量的通式(I)的活性化合物的殺真菌組合物。"有效且非植物毒性量"的表達方式指本發明組合物的量足以控制或破壞存在于或易于出現在農作物上的真菌,而該劑量并不會使所述農作物產生任何可以觀察到的植物毒性癥狀。該量根據以下因素可在很寬的范圍內變化要控制的真菌、農作物的類型、氣候條件和包含在本發明的殺真菌組合物中的化合物。該量可通過系統田間試驗來確定,這在本領域技術人員的能力范圍內。因此,依據本發明,提供一種殺真菌組合物,該組合物包含有效量的上述通式(I)的化合物作為活性組分和農業上可接受的擔體(support)、載體或填料(filler)。依據本發明,術語"擔體"表示天然或合成的有機或無機化合物,它與通式(I)的活性化合物組合或聯合使用,使活性材料更容易施用,特別是施用到植物各部分上。因此,此擔體通常是惰性的,并且應該是農業上可接受的。擔體可為固體或液體。合適的擔體的例子包括粘土、天然或合成的硅酸鹽、二氧化硅、樹脂、蠟、固體肥料、水、醇(特別是丁醇)、有機溶劑、礦物油和植物油以及它們的衍生物。也可以使用這些擔體的混合物。依據本發明的組合物也可以包含其它的組分。具體地,組合物還可包含表面活性劑。表面活性劑可為離子或非離子型乳化劑、分散劑或潤濕劑或這些表面活性劑的混合物。例如,聚丙烯酸鹽、木質素磺酸鹽、苯酚磺酸鹽或萘磺酸鹽、環氧乙烷與脂肪醇或脂肪酸或脂肪胺的縮聚物、取代的苯酚(特別是垸基苯酚或芳基苯酚)、磺基琥珀酸酯的鹽、牛磺酸衍生物(特別是牛磺酸垸基酯(alkyltaurate))、聚氧乙基化醇或苯酚的磷酸酯、多元醇的脂肪酸酯,以及含有硫酸、磺酸和磷酸官能團的上述化合物的衍生物。當活性物質和/或惰性擔體是不溶于水,并且當施用的媒介劑是水時,存在至少一種表面活性劑通常是至關重要的。較佳地,以組合物的重量為基準計,表面活性劑的含量為5重量%至40重量%。任選地,還可包括附加的組分,例如,保護性膠體、膠粘劑、增稠劑、觸變劑、滲透劑、穩定劑(stabilisers)、螯合劑(s叫uesteringagent)。一般來說,活性化合物可根據常用的配方技術與任何固體或液體添加劑相混合。本發明的組合物一般可含有0.05重量%至99重量%的活性化合物,較佳為10重量%至70重量%。本發明的組合物可以各種形式使用,諸如氣霧分散劑、、膠囊懸浮劑(capsulesuspension)、冷霧濃縮劑、可撒粉劑、可乳化的濃縮劑、水包油乳劑、油包水乳劑、微囊粒劑、細粒劑、種子處理用可流動的濃縮劑、壓縮氣體(在壓力下)制劑、氣體發生劑、顆粒劑、熱霧濃縮劑、大粒劑、微粒劑、油可分散性粉劑、油可混溶性可流動的濃縮劑、油可混溶液體、糊劑、植物棒劑、干種子處理用粉劑、農藥包衣的種子、可溶性濃縮劑、可溶性粉劑、種子處理用溶液、懸浮濃縮劑(可流動的濃縮劑)、超低量(ULV)液體、超低量(ULV)懸浮劑、水可分散粒劑或片劑、槳液處理用水可分散粉劑、水溶性粒劑或片劑、種子處理用水溶性粉劑和可潤濕性粉劑。這些組合物不僅包括通過合適的設備如噴霧或撒粉設備施用到待處理的植物或種子上的現成組合物,還包括在施用到農作物之前必須稀釋的濃縮商品組合物。依據本發明的化合物還可與一種或多種以下物質混合殺蟲劑、殺真菌劑、殺細菌劑、引誘劑、殺螨劑或信息素活性物質或其它有生物活性的化合物。這樣得到的混合物具廣譜的活性。與其它殺真菌化合物的混合物尤其有利。合適的可進行混合的殺真菌劑的例子選自以下Bl)能抑制核酸合成的化合物,例如苯霜靈、苯霜靈-M(benalaxyl-M)、乙嘧酚磺酸酯、赤拉靈(chiralaxyl)、柯羅澤爾昆(clozylacon)、甲菌定、乙嘧酚、呋霜靈、惡霉靈、甲霜靈、高效甲霜靈、呋酰胺、惡霜靈、惡喹酸;B2)能夠抑制有絲分裂和細胞分裂的化合物,例如苯菌靈、多菌靈、乙霉威、麥穗寧、戊菌隆、噻菌靈、甲基硫菌靈、苯酰菌胺;B3)能抑制呼吸的化合物,例如CI-呼吸抑制劑,如氟嘧菌胺(diflumetorim);CII-呼吸抑制劑,如啶酰菌胺(boscalid)、萎銹靈、甲呋酰胺、氟酰胺、呋吡菌胺(furametpyr)、滅銹胺、氧化萎銹靈(oxycarboxine)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、噻氟菌胺;Cin-呼吸抑制劑,如嘧菌酯、氰霜唑、醚菌胺(dimoxystrobin)、厄內斯卓賓(enestrobin)、惡唑菌酮、咪唑菌酮、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、醚菌酯、苯氧菌胺、肟醚菌胺(orysastrobin)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)、pyribencarb、啶氧菌酯(picoxystrobin)、肟菌酯;B4)能起解偶聯劑作用的化合物,例如消螨普、氟啶胺;B5)能抑制ATP產生的化合物,例如三苯基乙酸錫、三苯基氯化錫、三苯基氫氧化錫、硅噻菌胺(silthiofam);B6)能抑制AA和蛋白質生物合成的化合物,例如胺撲滅(andoprim)、殺稻瘟菌素-S、嘧菌環胺、春雷霉素、水合鹽酸春雷霉素(kasugamycinhydrochloridehydrate)、啼菌胺、嘧霉胺;B7)能抑制信號轉導的化合物,例如拌種咯、咯菌腈、苯氧喹啉;B8)能抑制脂和膜合成的化合物,例如乙菌利、異菌脲、腐霉利、乙烯菌核利、吡菌磷、敵瘟磷、異稻瘟凈(IBP)、稻瘟靈、甲基立枯磷、聯苯、依杜卡(iodocarb)、霜霉威、霜霉威鹽酸鹽;B9)能抑制麥角固醇生物合成的化合物,例如環酰菌胺、氧環唑、聯苯三唑醇、糠菌唑、環丙唑醇、芐氯三唑醇(diclobutrazole)、苯醚甲環唑、烯唑醇、烯唑醇-M(diniconazole-M)、氟環唑、乙環唑、腈苯唑、氟喹唑、氟硅唑、粉唑醇、呋菌唑、呋醚唑、己唑醇、亞胺唑、種菌唑、葉菌唑、腈菌唑、多效唑、戊菌唑、丙環唑、丙硫菌唑(prothioconazole)、硅氟唑、戊唑醇、四氟醚唑、三唑酮、三唑醇、滅菌唑、烯效唑、伏立康唑、抑霉唑、抑霉唑硫酸鹽(imazalilsulfate)、惡咪唑、氯苯嘧啶醇、呋嘧醇、氟苯嘧啶醇、啶斑肟、嗪胺靈、稻瘟酯、咪鮮胺、氟菌唑、烯霜芐(viniconazole)、阿爾迪莫(aldimorph)、十二環嗎啉、十二環嗎啉乙酸酯(dodemorphacetate)、丁苯嗎啉(fe叩r叩imorph)、十三嗎啉、苯銹啶、螺環菌胺、萘替芳、稗草丹、特比萘芬;Bll)能抑制黑素生物合成的化合物,例如carprop;B10)能抑制細胞壁合成的化合物,例如苯噻菌胺(benthiavalicarb)、雙丙氨膦、烯酰嗎啉、氟嗎啉、異丙菌胺、多抗霉素(polyoxins)、多氧霉素(polyoxorim)、有效霉素A;amid、雙氯氰菌胺、氰菌胺、四氯苯酞(phtalide)、咯喹酮、三環唑;B12)能誘導宿主防御的化合物,例如活化酯-S-甲基(acibenzolar-S-methyl)、噻菌靈、噻酰菌胺(tiadinil);B13)具有多位點(multisite)作用的化合物,例如敵菌丹、克菌丹、百菌清、銅制劑如氫氧化銅、環垸酸銅、氯氧化銅、硫酸銅、氧化銅、喹啉銅和波爾多液、抑菌靈、二噻農、多果定、多果定游離堿、福美鐵、氟佛匹特(fluorofolpet)、滅菌丹、雙胍辛(guazatine)、雙胍辛乙酸鹽、雙胍辛胺、雙胍三辛烷基苯磺酸鹽(iminoctadinealbesilate)、雙胍辛胺三乙酸鹽、代森錳銅、代森錳鋅、代森錳、代森聯(metiram)、代森聯鋅(metiramzinc)、丙森鋅、硫和硫制劑,包括多硫化鈣、福美雙、甲苯氟磺胺、代森鋅、福美鋅;B14)選自以下的化合物阿密布洛姆朵爾(amibromdole)、苯噻硫氰、貝斯氧雜嗪(bethoxazin)、卡巴西霉素、香芹酮、滅螨猛、氯化苦、硫雜靈(cufraneb)、環氟菌胺(cyflufenamid)、霜脲氰、棉隆、咪菌威、噠菌酮、雙氯酚、氯硝胺、野燕枯、野燕枯甲基硫酸鹽(difenzoquatmethylsulphate)、二苯胺、噻唑菌胺、嘧菌腙、氟酰菌胺、磺菌胺、藻菌磷鋁、藻菌磷鈣、藻菌磷鈉、氟吡菌胺(fluopicolide)、氟氯菌核利(fluoroimide)、六氯苯、8-羥基喹啉硫酸鹽、人間霉素(irumamycin)、磺菌威(methasulphocarb)、苯菌酮(metrafenone)、異硫氰酸甲酯、滅粉霉素、那他霉素、二甲基二硫代氨基甲酸鎳、酞菌酯、辛噻酮、奧克斯莫卡賓(oxamocarb)、氧代奮欣(oxyfenthiin)、五氯苯酚和鹽、2-苯基苯酚和鹽、亞磷酸及其鹽、病花靈、普羅帕諾欣(propanosine)-鈉、丙氧喹啉(proquinazid)、吡咯疊氮(pyrrolnitrine)、五氯硝基苯、葉枯酞、四氯硝基苯、咪唑嗪、水楊菌胺、valiphenal、氰菌胺和2,3,5,6-四氯-4-(甲基磺酰基)-吡啶、N-(4-氯-2-硝基苯基)-N-乙基-4-甲基-苯磺酰胺、2-氨基-4-甲基-N-苯基-5-噻唑羧酰胺、2-氯-N-(2,3-二氫-l,l,3-三甲基-lH-茚-4-基)-3-吡啶羧酰胺、3-[5-(4-氯苯基)-2,3-二甲基異嗯唑烷-3-基]卩比啶、順式-1-(4-氯苯基)-2-(111-1,2,4-三唑-1-基)-環庚醇、1-(2,3-二氫-2,2-二甲基-111-茚-l-基)-lH-咪唑-5-羧酸甲酯、3,4,5-三氯-2,6-吡啶二腈、2-[[[環丙基[(4-甲氧基苯基)亞氨基]甲基]硫基(thio)]甲基]-a-(甲氧基亞甲基)-苯乙酸甲酯、4-氯-a-丙炔氧基-^[2-[3-甲氧基-4-(2-丙炔氧基)苯基]乙基]-苯乙酰胺、(2S)-N-[2-[4-[[3-(4-氯苯基)-2-丙炔基]氧基((^丫)]-3-甲氧基苯基]乙基]-3-甲基-2-[(甲基磺酰基)氨基]-丁酰胺、5-氯-7-(4-甲基哌啶-l-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)[l,2,4]三唑并[l,5-a]嘧啶、5-氯-6-(2,4,6-三氟苯基)-N-[(lR)-l,2,2-三甲基丙基][l,2,4]三唑并[l,5-a]嘧啶-7-胺、5-氯-^[(111)-1,2-二甲基丙基]-6-(2,4,6-三氟苯基)[l,2,4]三唑并[l,5-a]嘧啶-7-胺、N-[l-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙.基]-2,4-二氯煙酰胺、N-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)甲基-2,4-二氯煙酰胺、2-丁氧基-6-碘代-3-丙基-苯并吡喃-4-酮、N-"Z)-[(環丙基甲氧基)亞氨基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙酰胺、N-(3-乙基-3,5,5-三甲基-環己基)-3-甲酰氨基-2-羥基-苯甲酰胺、2-[[[[1-[3(1氟-2-苯基乙基)氧基]苯基]亞乙基]氨基]氧基]甲基]-a-(甲氧基亞氨基)-N-甲基-(iE-苯乙酰胺、N-{2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙基}-2-(三氟甲基)苯甲酰胺、N-(3',4'-二氯-5-氟聯苯-2-基)-3-(二氟甲基)-l-甲基-lH-吡唑-4-羧酰胺、2-(2-U6-(3-氯-2-甲基苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基]氧基)苯基)-2-(甲氧基亞氨基)-N-甲基乙酰胺、1-[(4-甲氧基苯氧基)甲基]-2,2-二甲基丙基-lH-咪唑-l-羧酸、0-[l-[(4-甲氧基苯氧基)甲基]-2,2-二甲基丙基]-111-咪唑-l-硫代羥酸、N-(2-[l,l'-二(環丙基)-2-基]苯基卜3-(二氟甲基)-l-甲基-lH-吡唑-4-羧酰胺、N'-(5-(二氟甲基)-2-甲基-4-[3-(三甲基甲硅垸萄丙氧基]苯基卜N-乙基-N-甲基亞氨基甲酰胺、^-{5-(三氟甲萄-2-甲基-4-[3-(三甲基甲硅垸基)丙氧萄苯基卜N-乙基-N-甲基亞氨基甲酰胺。包含通式(I)的化合物和殺細菌劑化合物的混合物也是本發明的一種特別好的組合物。合適的可進行混合的殺細菌劑的例子可選自以下溴硝醇、雙氯酚、氯定、二甲基二硫代氨基甲酸鎳、春雷霉素、辛噻酮、呋喃羧酸、土霉素、噻菌靈、鏈霉素、葉枯酞、硫酸銅和其它銅制劑。本發明的通式(I)的化合物和殺真菌組合物可用來治療性或預防性地控制植物或農作物的植物病原真菌。因此,本發明還提供了一種治療性或預防性地控制植物或農作物植物病原真菌的方法,該方法的特征在于將本發明的通式(I)的化合物或殺真菌組合物施用到種子、植物或植物的果實或植物正在生長或需要生長的土壤中。本發明的處理方法還可用于處理繁殖材料如塊莖或根莖,以及種子、幼苗或移植(prickingout)苗和植物或移植植物。該處理方法也可用于處理根。本發明的處理方法也可用于處理植物的地上部分如有關植物的干、莖或梗、葉子、花和果實。在可用本發明的方法保護的植物中,包括棉花;亞麻;葡萄藤;果實或蔬菜作物,諸如薔薇科(Aw"wfle印.)(例如,仁果類水果,諸如蘋果和梨,還有核果,諸如杏、杏仁和桃子)、茶蔗子科(7/6^wWa";.)、胡桃科(/wg/aw^/aceae取)、樺木禾斗c6"油ceae平)、漆樹禾斗(JwaccrWacefles/.)、山毛禪禾斗(Fagaceaesp.)、桑禾斗(Moraceae5p.)、木厚禾斗(0/eaceaes;.)、稱猴t兆禾斗(爿"/mWace"e>yp.)、樟禾斗(丄awraceae5/.)、芭蕉禾斗(AfMflcefles/.)(例如香蕉樹和粉芭蕉(plantins))、茜草科(/w6/ace"ejp.)、山茶科(77zeaceae印.)、梧桐科(&emJ/ceae平)、蕓香科(7"toceae^.)(例如檸檬、橙子和葡萄柚);茄科(5Wa"aceae5"/.)(例如,西紅柿)、百合禾斗(Z〃/aceaej/.)、紫菀禾斗(勿eraceaesp.)(例如萵苣)、傘形科(^/附6"/!;/^(^印.)、十字花科(Owc!y^aew.)、藜科(C7ze"o/od/aceae5/,)、葫戸禾斗(Cwcwr6/toceae取)、蝶形花科CPa/〃/owaceaeW.)(例如豌豆)、薔薇科(io^ceae^.)(例如草莓);大作物,諸如禾本科(Gram/"^^.)(例如玉米、菌苔或谷物如小麥、稻、大麥和黑小麥)、紫菀科04^eraceflew.)(例如向日葵)、十字花科(Ow"/erae^.)(例如油菜)、豆科(Fa6acaesp.)(例如花生)、蝶形花科(尸a//Z/o"flceae印.)(例如大豆)、茄科(So/awaceae)(例如馬鈴薯)、藜科(C7^"o/o^'aceae)(例如甜菜根);園藝作物和森林作物;以及這些作物的遺傳修飾的同系物。在可通過本發明方法控制的植物或農作物疾病中,可提及的有白粉病(powderymildew),例如小麥白粉病(Blumeriadiseases),例如由小麥白粉菌(5/wmen'flgram,"")引起;叉絲單囊殼屬病(Podosphaeradiseases),例如由白叉絲單囊殼單絲殼屬病(Sphaerothecadiseases),例如由蒼耳單絲殼CS^/zaero^eca鉤絲殼屬病(Uncinuladiseases),例如由葡萄釣絲殼([/"c〖""/a"ecWor)引起;銹病,例如膠銹屬病(Gymnosporangiumdiseases),例如由G少m"cw/ora"g/MWsa6/wae弓l起,'鴕孢銹病(Hemileiadiseases),例如由咖啡駝孢銹菌(7/em〃e/avaWaWx)引起;層銹菌屬病(Phakopsoradiseases),例如由豆薯層銹菌(尸/flA:o;wora;ac/zj^/n'z/)或山馬蝗層銹菌(尸/^A:o/worame/6om,ae)引起;柄銹菌屬病(Pucciniadiseases),例如由隱匿柄銹菌(尸MC"'m'arecomi"a)引起;單孢銹菌屬病(Uromycesdiseases),例如由疣頂單胞銹菌(LVomycesajpewc^cw/ato)弓I起;卵菌病(Oomycetediseases),例如盤梗霉屬病(Bremiadiseases),例如由萵苣盤梗霉(5rem/a/a"wcae)引霜霉屬病(Peronosporadiseases),例如由豌豆霜霉CPero"o^ora;/w')或蕓苔霜霉(尸.6ra肌'cae)弓l起;疫霉屬病(Phytophthoradiseases),例如由致病疫霉(尸/z;^o;/^/zora單軸霉屬病(Plasmoparadiseases),例如由葡萄生單軸霉(尸/asmo/am假霜霉屬(Pseudoperonosporadiseases),例如由萚草假霜霉(尸j^wcfo/7erowc^/on3/2"附"http://)或古巴假霜霉CPsewc/o/ero"(w;onafc"6e"w'"弓l起;腐霉屬病(Pythiumdiseases),例如由終極腐霉(尸yA/"mw/"mwm)引起;葉斑病(Leafspotdisease)、污葉病(leafblotchdisease)和葉枯病(leafblightdisease),例如支鏈孢屬病(Alternariadiseases),例如由茄鏈格孢04"eman'aso/aw〕弓l起;尾孢霉屬病(Cercosporadiseases),例如由甜菜生尾孢(Cercos;ora6Wco/flf)弓l起;金孢子菌屬病(Cladiosporumdiseases),例如由瓜枝孢(C7ad/os;oWwwCMCwmeWwwm)弓I起;旋孢腔菌病(Cochliobolusdiseases),例如由禾旋孢腔菌(Cochliobolussativus)引起,'刺盤孢屬病(Colletotrichumdiseases),例如由豆刺盤孢(CW/efofn'c/z"m//wafemwAam'Mm)弓I起;油橄欖孑L雀斑病(Cycloconiumdiseases),例如由Cyc/oco"/"wo/eag/"wm引起;腐皮殼菌層病(Diaporthediseases),例如由桔柑間座殼("/apoW/zec/W)引起;痂囊腔菌屬病(Elsinoediseases),例如由桔柑痂囊腔菌(五W"oe/aw""http://)引起;長孢屬病(Gloeosporiumdiseases),例如由悅色盤長孢(G7oe0577O〃'ww/oWco/or)弓l起;小叢殼屬病(Glomerelladiseases),例如由圍小叢殼(G/omere〃a球座菌屬病(Guignardiadiseases),例如由葡萄球座菌(Gw/g"flrd/fl6k/we〃Z)弓l起;小球腔菌屬病(Leptosphaeriadiseases),例如由十字花科小球腔菌(Ze,—macw/fl"iO;穎枯小球腔菌(丄e,—am'a"0*畫)弓1起;稻瘟病(Magnaporthediseases),例如由稻瘟菌(Afofg"a/ort/egWsea)引起;球腔菌屬病(Mycosphaerelladiseases),例如由禾生球腔菌(Afyco—aere〃agr畫/"/co/");落花生球腔菌(Afyco—aere〃"arac/W,co/");香蕉黑條葉斑病菌(M少ccw//we"〃"/々7e似"/)引起,'殼針孢屬病(Phaeosphaeriadiseases),例如由穎枯殼針孢CP/^e(w;/^e〃'a核腔菌屬病(Pyrenophoradiseases),例如由圓核腔菌CP,e"o/7/oraferns)引起;柱隔孢屬病(Ramulariadiseases),例如由/am"/an'aco〃o-cygm'引起;喙孢屬病(Rhynchosporiumdiseases),例如由黑麥喙孢(i/^"c/zos/on'Mm殼針孢屬病(Septoriadiseases),例如由芹菜小殼針孢(Se;ton'a/〃)或番茄殼針孢0S,or/a(yco/emi,)弓I起;核瑚菌屬病(Typhuladiseases),例如由肉孢核瑚菌(7>//m/a引起;黑星菌屬病(Venturiadiseases),例如由蘋果黑星菌(Fe"&n'"/"ae《""to)引起;根和莖疾病,例如伏革菌病(Corticiumdiseases),例如由禾伏革菌(Cor"c/wwgraw/"ean<m)引起;鐮孢菌(霉)屬病(Fusariumdiseases),例如由尖鐮孢(FMsan'wmo;qyspor"m)引起;鱘形屬病(Gaeumannomycesdiseases),例如由禾頂囊殼(C7"e"ma""om少c"絲核菌屬病(Rhizoctoniadiseases),例如由立枯絲核菌(7Wzocto"/"w/am〕引起;Tapesia病,例如由ra尸es/"acwybrw/51弓1起;根串珠霉屬病(Thielaviopsisdiseases),例如由根串珠霉(77z/e/av/o/w^耳穗和圓錐花序疾病,例如鏈格孢屬病(Alternariadiseases),例如由鏈格孢04"emw/a5^p.)引起;曲霉病(Aspergillusdiseases),例如由黃曲霉045pe"/〃w/7av"^引起;枝孢屬病(Cladosporiumdiseases),例如由枝孢(C7acfes;oWwmw/7.)引起;麥角菌屬病(Clavicepsdiseases),例如由麥角菌(C7av/ce/w/7wr;"refl)弓l起;鐮孢菌(霉)屬病(Fusariumdiseases),例如由大刀鐮孢菌(尸wor/wmcw/mor謂)弓l起;赤霉屬病(Gibberelladiseases),例如由玉米赤霉(G/Z)6e"〃aze"e)引起;tK稻云形病(Monographella),例如由Mowogra//ze〃flmW^弓I起;黑穗病和腥黑穗病,例如軸黑粉菌屬病(Sphacelothecadiseases),例如由絲軸黑粉菌腥黑粉菌屬病(Tilletiadiseases),例如由小麥網腥黑粉菌(77//^"con&)引起;條黑粉菌屬病(Urocystisdiseases),例如由隱條黑粉菌(f/racyW^occw/to)引起;黑粉菌屬病(Ustilagodiseases),例如由裸黑粉菌(C/幼7agom^z)引起;果實腐爛和霉菌病,例如曲霉病(Aspergillusdiseases),例如由黃曲霉045perg〖〃i^/7m^s)引起;葡萄孢屬病(Botrytisdiseases),例如由灰葡萄孢(5oR;;toc/"e(3)引起;青霉菌病(Penicilliumdiseases),例如由擴展青霉(尸e"/c〃〃Mmexpwwwm)引起;核盤菌屬病(Sclerotiniadiseases),例如由核盤菌(Sc/ero"m'asc/ero"or"m)引起;輪枝孢屬病(Verticiliumdiseases),例如由黑白輪枝孢("W/"7fwma/6od-謂)弓l起;種子和土壤傳播的腐爛,霉菌,枯萎,腐爛和猝倒病鐮孢菌(霉)屬病(Fusariumdiseases),例如由大刀鐮孢菌(i^san'wwcw/mor訓)弓l起;疫霉屬病(Phytophthoradiseases),例如由惡疫霉CP/y^o;/zAoracfl"orwm)引起;腐霉屬病(Pythiumdiseases),例如由終極腐霉(》A/"mw/"mwm)引起;絲核菌屬病(Rhizoctoniadiseases),例如由立枯絲核菌(i/n'zocto"/aso/am')引起;小核菌病(Sclerotiumdiseases),例如由齊整小核菌(Sc/ero"wmro的/Z)弓l起;微結節菌屬病(Microdochiumdiseases),例如由雪腐微座孢(M/cra^/oc/w'wmw'va/e)弓l起,潰瘍病(Canker)、松碎(broom)和梢枯病,例如叢赤殼屬病(Nectriadiseases),例如由干癌叢赤殼菌(A^"n'aga〃〖ge"a)引起;枯萎病,例如鏈核盤菌屬病(Moniliniadiseases),例如由核果鏈核盤菌(A/om7/"/a/axa)引起;葉皰病或縮葉病,例如外囊菌屬病(Taphrinadiseases),例如由畸形外囊菌(ra;/zW"a6fe/omm朋)引起;木質植物的衰退病,例如Esca病,例如由尸/wemom'e〃ac/aw_yc/o5/ora弓I起;葡萄頂枯病(Eutypadyeback),例如由五"0^a/^a歹/逸;榆樹荷蘭病(Dutchelmdisease),例如由榆枯萎病菌(Cerafoc;^tow/m/)引起;花和種子的疾病,例如葡萄孢屬病(Botrytisdiseases),例如由灰葡萄孢(5c^ytoc/"erea)引起;根莖類疾病,例如-絲核菌屬病(Rhizoctoniadiseases),例如由立枯絲核菌(i/z/zocto"/aw/am')引起。本發明的殺真菌還可以用來抵抗易于生長在木材上或木材內部的真菌疾病。術語"木材"指所有種類的木材,和對該木材進行加工用于建筑物的所有類型的加工材料,例如實木、高密度木材、層壓木材和膠合板。本發明的處理木材的方法主要包括使木材與本發明的一種或多種化合物或本發明的組合物接觸;這包括例如直接施用、噴涂、浸涂、注入或任何其它合適的方式。在根據本發明的處理方法中,對于應用于葉處理時,活性化合物通常施用劑量優選為10-800克/公頃,更好為50-300克/公頃。對于種子處理,活性物質的施用劑量通常優選為2-200克/100千克種子,更好為3-150克/100千克種子。應該清楚地理解,上述劑量是作為本發明方法的說明性例子給出。本領域技術人員知道如何根據待處理植物或農作物的性質調節施用劑量。本發明的殺真菌組合物也可以用于處理用本發明的化合物或本發明的農用化學組合物遺傳修飾的生物體。遺傳修飾的植物是其基因組被穩定地整合入編碼感興趣蛋白的異源基因的植物。"編碼感興趣蛋白的異源基因"主要是指給予轉化植物新的農學性質的基因,或指改善改良植物的農學性質的基因。本發明的化合物或混合物也可以用于制備對于治療性或預防性處理人或動物真菌疾病有用的組合物,這些疾病例如霉菌病(mycose)、皮膚病、蘚菌病和念珠菌病或由曲霉屬(Aspergillusspp.)如煙曲霉(Aspergillusfumigatus)引起的疾病。下面將參考以下化合物實施例列表和制備或效力實施例對本發明的各方面進行說明。下面的列表中列舉了本發明的化合物的非限制性實施例。化合物實施例列表羅列了依據本發明的具體通式(I-A')至(I-A")的化合物。在以下實施例中,質譜中所觀察到的M+H(或M-H)分別指加或減1a.m.u.(原子質量單位)的分子離子峰,M(ApcI+)指通過質譜中的正大氣壓化學電離發現的分子離子峰。在以下實施例中,依據HPLC(高性能液相色譜)EECDirective79/831AnnexV.A8,使用以下方法在反相柱(C18)上測量logP值溫度40。C;流動相0.1%的甲酸和乙腈的水溶液;線性梯度為10%乙腈至90%乙腈。使用logP值已知的直鏈型烷-2-酮(包括3-16個碳原子)迸行校準(logP值是通過使用兩個相鄰烷酮之間的線性內插的保留時間確定的)。使用190納米至400納米的紫外光譜,在色譜信號最大值處確定入n^值。<table>tableseeoriginaldocumentpage43</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage44</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage45</column></row><table><formula>formulaseeoriginaldocumentpage46</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage47</formula><table>tableseeoriginaldocumentpage48</column></row><table><formula>formulaseeoriginaldocumentpage48</formula><table>tableseeoriginaldocumentpage49</column></row><table><formula>formulaseeoriginaldocumentpage49</formula><table>tableseeoriginaldocumentpage49</column></row><table><formula>formulaseeoriginaldocumentpage49</formula><table>tableseeoriginaldocumentpage49</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage50</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage51</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage52</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage53</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage54</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage55</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage56</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage57</column></row><table><formula>formulaseeoriginaldocumentpage58</formula><table>tableseeoriginaldocumentpage59</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage60</column></row><table>以下實施例以非限制性地方式說明了依據本發明的通式(I)的化合物的制備和藥效。制備實施例N-(4-三氟甲基-節基VN-環丙基-5-氟-U-二甲基-lH-吡唑-4-羧酰胺(化合物237)將0.25克(0.99毫摩爾)N-(4-三氟甲基-芐基)環丙基胺鹽酸鹽、0.17克(0.99<table>tableseeoriginaldocumentpage60</column></row><table>毫摩爾)5-氟-l,3-二甲基-lH-批唑-4-酰氯和0.2克(1.9毫摩爾)三乙胺的THF(10ml)溶液在室溫下攪拌3小時。在減壓下除去溶劑。殘余物在水和乙酸乙酯之間分配。分離有機相,用硫酸鎂干燥,蒸發溶劑。通過快速色譜使用l:l庚像乙酸乙酯作為洗脫劑純化所得的粘性油,得到0.31克白色固態的所需N-(4-三氟甲基-節萄-N-環丙基-5-氟-l,3二甲基-lH-吡唑-4-羧酰胺(LogP^2.8)。藥效實施例A:蕓苔鏈格孢"/^7zw/a6m^/cae)(十字花科植物的葉斑病)的體內預防性測試測試用的活性組分通過以下步驟制備在丙酮/吐溫(tween)/DMSO的混合物中均化(homogenisation),然后用水稀釋,得到所需的活性材料濃度。將蘿卜植物(Pernot品種)放置在起始杯(startercup)中,播種到50/50泥炭土-火山灰(peatsoil-pozzolana)基材中,并在18-20。C生長,在子葉階段,通過噴灑上述制備的活性組分來處理該植物。用不含有活性材料的丙酮/吐溫/DMSO/水的混合物處理植物,作為對照。24小時后,通過向植物噴灑蕓苔鏈格孢孢子的含水懸浮液(40000個孢子/立方厘米)而使它們受到污染。該孢子是從12-13天齡的培養物中收集的。被污染的蘿卜植物在約18°C、在潮濕氣氛下培養6-7天。在污染后6-7天,進行分級,與對照植物比較。在這些條件下,使用500ppm劑量的下列本發明化合物可以觀察到好的(至少70%)或完全的保護27,58,59,99,100,137,160,173,187,238,243,245,246,251,255,256,258,263,264,266,274,275,301,303,308,310,322,324,328,329,351,352,353,354,373,380,386,387,389,390,395,397,400,420,421,422,423,431,432,433,438,439,452,478,479,480,481,484,486和534。藥效實施例B:圓核腔菌(/Ve"o。/o^feres)(大麥網斑病)的體內預防性測試測試用的活性組分通過以下步驟制備在丙酮/吐溫/DMSO的混合物中均化,然后用水稀釋,得到所需的活性材料濃度。將大麥植物(Express品種)放置在起始杯中,播種到50/50泥炭土-火山灰基材中,并在12。C生長,在l-葉階段(10厘米高),通過噴射上述制備的活性組分來處理該植物。用不含有活性材料的丙酮/吐溫/DMSO/水的混合物處理植物,作為對照。24小時后,通過向植物噴射圓核腔菌孢子的含水懸浮液(12000個孢子/毫升)而使它們受到污染。孢子是從12天齡的培養物中收集的。被污染的大麥植物在約2(TC和100%相對濕度下培養24小時,然后再在80%相對濕度下培養12天。在污染后12天,進行分級,與對照植物比較。在這些條件下,使用500ppm劑量的下列化合物可以觀察到好的(至少70%)或完全的保護16,24,25,27,40,41,51,65,77,87,88,94,97,100,110,113,114,116,117,128,144,168,171,172,173,178,181,187,l卯,196,208,209,235,236,237,238,239,240,241,242,243,245,246,248,256,258,260,262,263,264,266,274,275,276,286,298,301,302,303,307,308,310,312,313,319,324,329,351,352,353,354,355,356,357,358,379,380,387,388,390,395,397,400,404,414,415,420,421,422,423,424,431,432,433,443,463,473,478,479,480,481和484。藥效實施例C:蒼耳單絲殼(Sp/^eroAecfl/^//g/朋"(黃瓜白粉病)的體內預防性測試測試用的活性組分通過以下步驟制備在丙酮/吐溫/DMSO的混合物中均化,然后用水稀釋,得到所需的活性材料濃度。將小黃瓜(Gherkin)植物(VertpetitdeParis品種)放置在起始杯中,播種到50/50泥炭土-火山灰基材中,并在2(TC/23'C生長,在2-葉階段,通過噴射上述制備的含水懸浮液來處理該植物,用不含有活性材料的丙酮/吐溫/DMSO/水的混合物處理的植物作為對照。24小時后,通過向植物噴射蒼耳單絲殼孢子的含水懸浮液(100000個孢子/毫升)而使它們受到污染。孢子是從受污染的植物中收集的。被污染的小黃瓜植物在約20。C/25'C和60/70%相對濕度下培養。在污染后21天,進行分級(%藥效),與對照植物比較。在這些條件下,使用500ppm劑量的下列化合物可以觀察到好的(至少70%)或完全的保護:24,27,35,83,87,97,98,99,100,103,105,113,114,117,124,128,130,137,144,158,160,168,169,172,173,178,209,211,212,213,228,235,238,240,243,245,246,247,248,251,252,254,255,256,258,260,264,265,266,268,275,276,280,285,287,298,299,300,301,302,305,307,309,310,312,313,319,322,323,324,328,329,338,346,351,352,353,354,355,356,357,358,372,374,375,376,379,380,382,383,385,386,387,388,389,390,391,395,397,404,414,415,420,421,423,424,434,435,436,437,438,439,440,443,445,446,449,452,460,463,468,478,479,480,481,484,486和490。藥效實施例D:禾生球腔菌(Mvco犯幼erg〃agm柳'm'co/a)(小麥葉斑病)的體內預防性測試測試用的活性組分通過以下步驟制備在丙酮/吐溫/DMSO的混合物中均化,然后用水稀釋,得到所需的活性材料濃度。將小麥植物(Scipion品種)播種到在起始杯中的50/50泥炭土-火山灰基材中,并在12。C生長,在l-葉階段(10厘米高),通過噴射上述制備的活性組分來處理該植物。用不含有活性材料的丙酮/吐溫/DMSO/水的混合物處理植物,作為對照。24小時后,通過向植物噴射禾生球腔菌孢子的含水懸浮液(500,000個孢子/毫升)而使它們受到污染。孢子是從7天齡的培養物中收集的。被污染的小麥植物在約18"C和100%相對濕度下培養72小時,然后再在卯%相對濕度下培養21-28天。在污染后21-28天,進行分級(%藥效),與對照植物比較。在這些條件下,使用500ppm劑量的下列化合物可以觀察到好的(至少70%)或完全的保護5,13,14,16,20,24,27,35,39,41,49,54,56,58,65,77,81,84,87,88,97,99,100,101,103,104,105,106,108,109,110,111,112,113,114,117,118,121,128,133,137,141,144,150,154,158,160,171,173,176,178,180,183,187,194,196,205,209,211,212,213,228,235,236,237,238,239,240,241,242,243,244,245,246,247,248,250,256,257,258,259,260,261,263,271,274,275,276,280,282,283,285,286,287,289,295,297,298,299,300,301,303,304,305,306,308,310,312,313,319,322,323,324,328,329,332,333,335,337,338,346,347,351,352,353,354,355,356,357,358,372,374,375,376,379,383,386,387,388,389,390,391,395,397,400,404,410,415,420,421,422,423,424,426,427,433,434,436,437,438,439,443,445,446,460,463,464,465,466,468,473,478,479,480,481,484,486,488,489,490,492,508,511,513,520,529,532和535。權利要求1.一種通式(I)的化合物及其鹽、N-氧化物、金屬絡合物、準金屬絡合物和光學活性或幾何異構體,但排除2-呋喃羧酰胺、N-(1,3-苯并間二氧雜環戊烯-5-基甲基)-N-環戊基-5-甲基和2-呋喃羧酰胺、N-(1,3-苯并間二氧雜環戊烯-5-基甲基)-N-環戊基-2,5-二甲基式中A表示與碳連接的不飽和五元雜環基,其最多可被4個基團R取代;Z1表示未取代的C3-C7-環烷基或最多被10個可相同或不同的原子或基團取代的C3-C7環烷基,所述取代原子或取代基團可選自鹵原子;氰基;C1-C8-烷基;最多包含9個可相同或不同的鹵原子的C1-C8-鹵代烷基;C1-C8-烷氧基;最多包含9個可相同或不同的鹵原子的C1-C8-鹵代烷氧基;C1-C8-烷氧基羰基;最多包含9個可相同或不同的鹵原子的C1-C8-鹵代烷氧基羰基;C1-C8-烷基氨基羰基;二-C1-C8-烷基氨基羰基;Z2和Z3可相同或不同,表示氫原子;C1-C8-烷基;C2-C8-烯基;C2-C8-炔基;氰基;硝基;鹵原子;C1-C8-烷氧基;C2-C8-烯氧基;C2-C8-炔氧基;C3-C7-環烷基;C1-C8-烷基次磺酰基;氨基;C1-C8-烷基氨基;二-C1-C8-烷基氨基;C1-C8-烷氧基羰基;C1-C8-烷基氨甲酰基;二-C1-C8-烷基氨甲酰基;N-C1-C8-烷基-C1-C8-烷氧基氨甲酰基;或Z2和Z3與它們所連接的碳原子一起形成取代或未取代的C3-C7環烷基;X可相同或不同,表示鹵原子;硝基;氰基;羥基;硫烷基;氨基;五氟-λ6-硫烷基;C1-C8-烷基;最多包含9個可相同或不同的鹵原子的C1-C8-鹵代烷基;C1-C8-烷基氨基;二-C1-C8-烷基氨基;C1-C8-烷氧基;最多包含9個可相同或不同的鹵原子的C1-C8-鹵代烷氧基;C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷基;C1-C8-烷基硫烷基;最多包含9個可相同或不同的鹵原子的C1-C8-鹵代烷基硫烷基;C2-C8-烯基;最多包含9個可相同或不同的鹵原子的C2-C8-鹵代烯基;C2-C8-炔基;最多包含9個可相同或不同的鹵原子的C2-C8-鹵代炔基;C2-C8-烯氧基;最多包含9個可相同或不同的鹵原子的C2-C8-鹵代烯氧基;C2-C8-炔氧基;最多包含9個可相同或不同的鹵原子的C2-C8-鹵代炔氧基;C3-C7-環烷基;C3-C7-環烷基-C1-C8-烷基;最多包含9個可相同或不同的鹵原子的C3-C7-鹵代環烷基;甲酰基;甲酰氧基;甲酰基氨基;羧基;氨甲酰基;N-羥基氨甲酰基;氨基甲酸酯;(肟基)-C1-C8-烷基;C1-C8-烷基羰基;最多包含9個可相同或不同的鹵原子的C1-C8-鹵代烷基羰基;C1-C8-烷基氨甲酰基;二-C1-C8-烷基氨甲酰基;N-C1-C8-烷氧基氨甲酰基;C1-C8-烷氧基氨甲酰基;N-C1-C8-烷基-C1-C8-烷氧基氨甲酰基;C1-C8-烷氧基羰基;最多包含9個可相同或不同的鹵原子的C1-C8-鹵代烷氧基羰基;C1-C8-烷基氨基羰基;二-C1-C8-烷基氨基羰基;C1-C8-烷基羰氧基;最多包含9個可相同或不同的鹵原子的C1-C8-鹵代烷基羰氧基;C1-C8-烷基羰基氨基;最多包含9個可相同或不同的鹵原子的C1-C8-鹵代烷基羰基氨基;C1-C8-烷基氨基羰氧基;二-C1-C8-烷基氨基羰氧基;C1-C8-烷氧基羰氧基、C1-C8-烷基次磺酰基、最多包含9個可相同或不同的鹵原子的C1-C8-鹵代烷基次磺酰基、C1-C8-烷基亞磺酰基、最多包含9個可相同或不同的鹵原子的C1-C8-鹵代烷基亞磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基、最多包含9個可相同或不同的鹵原子的C1-C8-鹵代烷基磺酰基、C1-C8-烷氧基亞氨基、(C1-C8-烷氧基亞氨基)-C1-C8-烷基、(C1-C8-烯氧基亞氨基)-C1-C8-烷基、(C1-C8-炔氧基亞氨基)-C1-C8-烷基、(芐氧基亞氨基)-C1-C8-烷基;三(C1-C8-烷基)甲硅烷基;三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C1-C8-烷基;最多可以被5個基團Q取代的芐氧基;最多可以被5個基團Q取代的芐基硫烷基;最多可以被5個基團Q取代的芐基氨基;最多可以被6個基團Q取代的萘基;最多可以被5個基團Q取代的苯氧基;最多可以被5個基團Q取代的苯基氨基;最多可以被5個基團Q取代的苯基硫烷基;最多可以被5個基團Q取代的苯基亞甲基;最多可以被4個基團Q取代的吡啶基和最多可以被4個基團Q取代的吡啶氧基;兩個取代基X與它們所連接的相鄰碳原子一起形成5-或6-元飽和碳環或雜環,其最多可以被4個可相同或不同的基團Q取代;n表示1、2、3、4或5;R可相同或不同,表示氫原子;鹵原子;氰基;硝基;氨基;硫烷基;五氟-λ-6-硫烷基;C1-C8-烷基氨基;二-C1-C8-烷基氨基;三(C1-C8-烷基)甲硅烷基;C1-C8-烷基硫烷基;最多包含9個可相同或不同的鹵原子的C1-C8-鹵代烷基硫烷基;C1-C8-烷基;最多包含9個可相同或不同的鹵原子的C1-C8-鹵代烷基;C2-C8-烯基;最多包含9個可相同或不同的鹵原子的C2-C8-鹵代烯基;C2-C8-炔基;最多包含9個可相同或不同的鹵原子的C2-C8-鹵代炔基;C1-C8-烷氧基;最多包含9個可相同或不同的鹵原子的C1-C8-鹵代烷氧基;C2-C8-烯氧基;C2-C8-炔氧基;C3-C7-環烷基;C3-C7-環烷基-C1-C8-烷基;C1-C8-烷基亞磺酰基;C1-C8-烷基磺酰基;C1-C8烷氧基亞氨基;(C1-C8-烷氧基亞氨基)-C1-C8-烷基;(芐氧基亞氨基)-C1-C8-烷基;苯氧基;芐氧基;芐基硫烷基;芐基氨基;萘基;最多包含9個可相同或不同的鹵原子的鹵代苯氧基;C1-C8-烷基羰基;最多包含9個可相同或不同的鹵原子的C1-C8-鹵代烷基羰基;C1-C8-烷氧基羰基;最多包含9個可相同或不同的鹵原子的C1-C8-鹵代烷氧基羰基;C1-C8-烷基氨基羰基;二-C1-C8-烷基氨基羰基;Q可相同或不同,表示鹵原子;氰基;硝基;C1-C8-烷基;C1-C8-烷氧基;C1-C8-烷基硫烷基;最多包含9個可相同或不同的鹵原子的C1-C8-鹵代烷基;最多包含9個可相同或不同的鹵原子的C1-C8-鹵代烷氧基;三(C1-C8)烷基甲硅烷基和三(C1-C8)烷基甲硅烷基-C1-C8-烷基。2.如權利要求1所述的化合物,其特征在于,A選自下組-通式0^)的雜環<formula>formulaseeoriginaldocumentpage4</formula>式中<formula>formulaseeoriginaldocumentpage4</formula>W至RS可相同或不同,表示氫原子;鹵原子;C,-C5-垸基;最多包含9個可相同或不同的鹵原子的CrCV鹵代垸基;CrCV烷氧基或最多包含9個可相同或不同的鹵原子的CVCV鹵代垸氧基;-通式(A"的雜環<formula>formulaseeoriginaldocumentpage5</formula>式中;W至rS可相同或不同,表示氫原子;卣原子;CVCs-烷基;最多包含9個可相同或不同的鹵原子的Q-c5-鹵代垸基;Q-CV烷氧基或最多包含9個可相同或不同的鹵原子的CrCV鹵代烷氧基;-通式(A"的雜環<formula>formulaseeoriginaldocumentpage5</formula>(AJ)式中W表示氫原子;鹵原子;Q-CV烷基;最多包含9個可相同或不同的鹵原子的d-C5-鹵代烷基;d-CV垸氧基或最多包含9個可相同或不同的鹵原子的d-C5-鹵代垸氧基;rs表示氫原子或Q-CV烷基;-通式(A"的雜環<formula>formulaseeoriginaldocumentpage5</formula>(A4)式中r9至r"可相同或不同,表示氫原子;鹵原子;CVCV烷基;氨基;d-CV烷氧基;C,-C5-烷硫基;最多包含9個可相同或不同的鹵原子的CrC5-鹵代烷基或最多包含9個可相同或不同的鹵原子的Q-CV鹵代垸氧基;-通式(A"的雜環式中-R^和R13可相同或不同,表示氫原子;鹵原子;CVCV烷基;Q-CV烷氧基;氨基;最多包含9個可相同或不同的鹵原子的d-CV鹵代垸基或最多包含9個可相同或不同的鹵原子的CrCs-鹵代垸氧基;R"表示氫原子;鹵原子;CrCs-烷基;(^-(:5-垸氧基;氨基;最多包含9個可相同或不同的鹵原子的d-CV鹵代垸基或最多包含9個可相同或不同的鹵原子的CVCs-鹵代烷氧基;-通式(A"的雜環(A"式中R"表示氫原子;鹵原子;氰基;(^-(:5-垸基;d-CV烷氧基;最多包含9個可相同或不同的鹵原子的Q-C5-鹵代烷氧基或最多包含9個可相同或不同的鹵原子的CpC5-鹵代烷基;R"和R"可相同或不同,表示氫原子;鹵原子;CrCV烷氧基羰基;CVCV垸基;最多包含9個可相同或不同的鹵原子的d-C5-鹵代垸氧基或最多包含9個可相同或不同的卣原子的d-C5-鹵代垸基;R^表示氫原子或CVCV烷基;-通式(八7)的雜環式中R"表示氫原子或Q-C5-烷基;R"至R^可相同或不同,表示氫原子;鹵原子;CrCs-垸基或最多包含9個可相同或不同的鹵原子的d-CV鹵代垸基;-通式(AS)的雜環式中R"表示氫原子;鹵原子;CVC5-烷基或最多包含9個可相同或不同的鹵原子的CVC5-鹵代垸基;R"表示氫原子或CVCV垸基或最多包含9個可相同或不同的鹵原子的d-CV鹵代垸基;-通式(八9)的雜環式中R"表示氫原子;鹵原子;Q-C5-垸基或最多包含9個可相同或不同的鹵原子的CrCV鹵代垸基;R26表示氫原子;CrCV垸基或最多包含9個可相同或不同的鹵原子的d-CV鹵代烷基;-通式(A^)的雜環<formula>formulaseeoriginaldocumentpage7</formula>式中:1127表示氫原子;鹵原子;CVC5-烷基或最多包含9個可相同或不同的卣原子的CVCV鹵代烷基;R"表示氫原子;鹵原子;氨基;CVCV烷基或最多包含9個可相同或不同的鹵原子的d-C5-鹵代垸基;-通式(AU)的雜環<formula>formulaseeoriginaldocumentpage8</formula>式中R"表示氫原子;鹵原子;Q-Cs-烷基;CrCV烷氧基;最多包含9個可相同或不同的鹵原子的CrCV鹵代烷氧基或最多包含9個可相同或不同的鹵原子的d-CV鹵代垸基;R"表示氫原子;溴原子;氟原子;碘原子;CVCV烷基;最多包含9個可相同或不同的鹵原子的CrCV鹵代垸基;最多包含9個可相同或不同的卣原子的d-CV鹵代烷氧基;氨基;d-C5-垸基氨基或二-C,-C5-烷基氨基;-通式(A巧的雜環式中<formula>formulaseeoriginaldocumentpage8</formula>R"表示氫原子;鹵原子或CrC5-烷基;R"表示氫原子;鹵原子;CrCV垸基或最多包含9個可相同或不同的鹵原子的CVCr鹵代烷基;R"表示氫原子;鹵原子;硝基;(^-(:5-烷基;d-CV烷氧基;最多包含9個可相同或不同的鹵原子的CrCV鹵代垸氧基或最多包含9個可相同或不同的鹵原子的CH^-鹵代垸基;-通式(八13)的雜環<formula>formulaseeoriginaldocumentpage9</formula>(A13)式中:R"表示氫原子;鹵原子;Q-C5-烷基;(33《5-環垸基;最多包含9個可相同或不同的鹵原子的Q-CV鹵代垸基;C,-CV垸氧基;C2-Cs-炔氧基或最多包含9個可相同或不同的鹵原子的d-C5-鹵代烷氧基;R"表示氫原子;鹵原子;Q-CV垸基;氰基;d-CV烷氧基;CrC5-垸硫基;最多包含9個可相同或不同的鹵原子的d-CV鹵代垸基;最多包含9個可相同或不同的鹵原子的d-C5-鹵代垸氧基;氨基;Q-C5-烷基氨基或二(d-Cs-烷基)氮基;R^表示氫原子或CrC5-烷基;-通式(八14)的雜環<formula>formulaseeoriginaldocumentpage9</formula>式中R"和R39可相同或不同,表示氫原子;鹵原子;d-CV烷基或最多包含9個可相同或不同的鹵原子的C廣Cs-鹵代烷基;R"表示氫原子或Q-C5-烷基;-通式(A")的雜環<formula>formulaseeoriginaldocumentpage9</formula>R^和R41可相同或不同,表示氫原子;鹵原子;Q-C5-烷基或最多包(A15)式中:含9個可相同或不同的鹵原子的CrCV鹵代烷基;-通式(A")的雜環(A16)式中R"和R43可相同或不同,表示氫原子;鹵原子;Ci-CV垸基;最多包含9個可相同或不同的鹵原子的CVC5-鹵代垸基或氨基;-通式(A。的雜環式中R"和R45可相同或不同,表示氫原子;鹵原子;C廣C5-烷基或最多包含9個可相同或不同的鹵原子的C廣CV鹵代垸基;R"表示氫原子或CrC5-烷基;-通式(A")的雜環式中R"表示氫原子;鹵原子;d-CV垸基或最多包含9個可相同或不同的鹵原子的Q-C5-鹵代烷基;R"表示氫原子;離原子;CrCV烷基;最多包含9個可相同或不同的卣原子的d-CV鹵代垸基或Q-C5-烷基硫烷基;-通式(A")的雜環<formula>formulaseeoriginaldocumentpage11</formula>式中rM和RSG可相同或不同,表示氫原子;鹵原子;C廣Cs-烷基;cvc5-垸氧基;最多包含9個可相同或不同的鹵原子的Ci-C5-鹵代烷氧基或最多包含9個可相同或不同的鹵原子的Q-CV鹵代烷基;-通式(A,的雜環<formula>formulaseeoriginaldocumentpage11</formula>式中R"表示氫原子;鹵原子;CrCV垸基或最多包含9個可相同或不同的鹵原子的CVC5-鹵代垸基;-通式(A")的雜環<formula>formulaseeoriginaldocumentpage11</formula>式中R"和R"可相同或不同,表示氫原子;鹵原子;CrCV垸基;最多包含9個可相同或不同的鹵原子的Q-CV鹵代烷基;Q-CV垸氧基或CrC5-烷硫基;R"表示氫原子或CVC5-烷基;-通式(八22)的雜環(A21)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage12</formula>(A22)式中R"和R56可相同或不同,表示氫原子;鹵原子;d-Cs-垸基或最多包含9個可相同或不同的鹵原子的C廣CV鹵代垸基;R^表示氫原子或CrCs-垸基。3.如權利要求2所述的化合物,其特征在于,A選自A2、A6、A"和A13。4.如權利要求3所述的化合物,其特征在于,A是A13,R"表示d-Q-烷基、最多包含9個可相同或不同的鹵原子的CH:5-鹵代烷基,R"表示氫或氟原子,R^表示甲基。5.如權利要求1至4所述的化合物,其特征在于,21表示未取代的CVCV環烷基。6.如權利要求1至5所述的化合物,其特征在于,21表示環丙基。7.如權利要求1至6所述的化合物,其特征在于,Z'表示最多被10個可相同或不同的基團或原子取代的C3-C7環垸基,所述取代基團或取代原子可選自鹵原子;CrCV垸基;最多包含9個可相同或不同的鹵原子的CrC8-卣代烷基;CVCV烷氧基或最多包含9個可相同或不同的鹵原子的CrC8-鹵代烷氧基。8.如權利要求1至7所述的化合物,其特征在于,X可相同或不同,表示卣原子;d-CV烷基;最多包含9個可相同或不同的鹵原子的d-CV鹵代垸基;CrC8-垸氧基或最多包含9個可相同或不同的鹵原子的d-CV鹵代烷9.如權利要求l至7所述的化合物,其特征在于,兩個相鄰的取代基X與苯環一起形成取代或未取代的1,3-苯并間二氧雜環戊烯基;1,2,3,4-四氫-喹喔啉基;3,4-二氫-2H-l,4-苯并噁嗪基;1,4-苯并二噁垸基;茚滿基;2,3-二氫苯并呋喃基;二氫吲哚基。10.如權利要求1至9所述的化合物,其特征在于,R可相同或不同,表示氫原子;鹵原子;氰基;Q-C8-烷基氨基;二-C廣C8-垸基氨基;三(C廣CV烷基)甲硅烷基;CpC8-烷基;最多包含9個可相同或不同的鹵原子的鹵代垸基;CrCV垸氧基;最多包含9個可相同或不同的鹵原子的<:1-(:8-鹵代烷氧基;C,-CV烷基硫烷基;氨基;羥基;硝基;d-CV垸氧基羰基;C2-Q-炔氧基。11.一種殺真菌組合物,其包含作為活性成分的有效量的如權利要求1至IO所述的通式(I)的化合物和藥學上可接受的擔體、載體或填料。12.—種制備如權利要求1至IO所述的通式(I)的化合物的方法,該方法依據以下方案其中A、Z1、Z2、Z3、X和n如權利要求1至9中所定義;¥1表示卣素或羥基。13.—種制備如權利要求1至10所述的通式(I)的化合物的方法,該方法依據以下方案<formula>formulaseeoriginaldocumentpage13</formula>其中;A、Z1、Z2、Z3、X和n如權利要求1至9中所定義;¥1表示卣素或羥基;¥2表示鹵素或離去基團如甲苯磺酸酯基。14.一種制備如權利要求1至IO所述的通式(I)的化合物的方法,該方法依據以下方案<formula>formulaseeoriginaldocumentpage14</formula>(r)(VIII)其中A、Z1、Z2、Z3、X、Q和n如權利要求1至9中所定義;f表示鹵原子;¥4表示硫、氧或d-CV垸基氨基。15.—種控制農作物中植物病原真菌的方法,其特征在于,將農藥有效且基本非植物毒性量的如權利要求1至IO所述的化合物或如權利要求11所述的組合物施用到植物生長或能夠生長的土壤中,施用到植物葉子和/或植物果實上,或者施用到植物種子上。全文摘要本發明涉及取代基如說明書中所定義的通式(I)的N-環烷基-芐基-酰胺衍生物及其制備方法,以及它們作為殺真菌活性劑的用途,特別是以殺真菌組合物的形式,以及用這些化合物或它們的組合物來控制植物病原真菌,特別是植物中的植物病原真菌的方法。文檔編號C07D231/14GK101360730SQ200680051059公開日2009年2月4日申請日期2006年11月15日優先權日2006年2月1日發明者A·特奇,A·維利耶,D·曼斯菲爾德,J·-P·沃爾斯,M·-C·格羅讓-庫爾諾瓦耶,P·-Y·克庫爾朗恩,P·德博爾德,R·鄧肯,S·加里,S·卡波納申請人:拜爾農科股份有限公司
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