專利名稱：：具有咔唑基的二氨基亞芳基化合物及其用途的制作方法
技術領域：
：本發明涉及新型的具有咔唑基的二氨基亞芳基化合物，更具體而言，涉及在用于有機電致發光元件(以下簡稱有機EL元件)時分子的結晶性低且玻璃化轉變溫度(Tg)高、因而發揮優良性能(低電壓驅動、長壽命、高穩定性)的具有咔唑基的二氨基亞芳基化合物。
背景技術：
：近年來，有機EL元件要求延長元件的壽命。對元件壽命產生影響的原因認為有各種各樣的因素(參照非專利文獻l)，作為其中之一，認為構成元件的材料的玻璃化轉變溫度(Tg)對元件的壽命有大的影響。即，指出了如果由于元件的使用環境或驅動時的發熱而使元件的溫度超過構成材料的Tg，則引起材料結晶，產生被稱為黑斑的非發光區域的現象。因此，正在積極地開發顯示出更高Tg的材料。作為有機EL元件的構成材料，眾所周知部分結構中含有三苯胺骨架的材料，但是公開了在化學業界領域根據經驗已知一般熱穩定性高的具有菲結構的胺化合物可以作為有機EL元件材料使用(參照專利文獻1)。但是，這些材料的耐熱性(Tg)沒有那么高，另外，材料的結晶性也高，因此缺乏膜穩定性，制成有機EL元件時的特性是發光壽命不充分，另外，元件驅動時所需的電壓(驅動電壓)也高。另一方面，研究了咔唑衍生物在各種功能材料、電子材料中的應用。利用咔唑骨架具有空穴輸送性的性質以及耐熱性高的結構，研究了例如在電子照相感光體的電荷輸送材料及有機EL元件用材料等中的應用。作為代表性的例子，廣泛研究了作為有機EL元件用材料的聚乙烯基味唑(PVK)、N,N，-二咔唑基-4,4，-聯苯(CBP)(參照非專利文獻2、3)。PVK和CBP這樣的咔唑類Tg比較高，并且具有耐熱性，但是由于具有對稱性高的結構，因而在通過真空蒸鍍、旋涂等形成薄膜時，有膜的穩定性低、容易結晶、元件的壽命極短的問題。作為有效利用咔唑的耐熱性并且降低分子對稱性的材料，公開了具有3位取代的咔唑基的二胺化合物(參照專利文獻2)。但是，該化合物結晶性仍然高，不能得到具有充分的壽命特性的EL元件。另外，為了降低EL元件的電力消耗，要求在空穴注入層和空穴輸送層中具有適合從陽極(ITO等)的空穴注入和空穴輸送的電離電位的材料，但是具有適當的電離電位和上述的耐熱性及低結晶性全部特性的材料還不存在。非專利文獻l:時任靜士、安達千波矢、村田英幸合著《有機ELf77。k一》，才一厶公司2004年發行，139頁非專禾U文獻2:AppliedPhysicsLetters,2001年發行，78巻，278頁非專禾U文獻3:JournaloftheAmericanChemicalSociety2001年發行，123巻，4304頁專利文獻l:日本專利第3067469號公報專利文獻2:日本特開2004-536134號公報發明公開本發明的目的是提供具有高Tg、具有高耐熱性、分子難以結晶化，并且在作為有機EL元件用材料使用時，具有低電壓驅動、長壽命、高穩定性等優良特性的具有咔唑基的二氨基亞芳基化合物。另外，提供作為構成EL元件的材料中、特別是空穴注入輸送層使用時，可以實現元件的長壽命化、低電壓驅動化的上述化合物。本發明人等為了解決上述諸問題，進行了廣泛深入的研究，結果完成了本發明。即，本發明涉及下述通式[l]表示的具有咔唑基的二氨基亞芳基化合物，<formula>formulaseeoriginaldocumentpage11</formula>[1]式中，A—A,各自獨立地表示可以具有取代基的碳原子數6~18的一價芳烴基、可以具有取代基的碳原子數218的一價雜環基、或者下述通式[2]表示的咔唑基，其中，A—A/中的至少一個為通式[2]表示的咔唑基，X表示下述通式[3]表示的可以具有取代基的菲二基、下述通式[4]表示的可以具有取代基的鄰亞苯基、或者下述通式[5]表示的可以具有取代基的間亞苯基，<formula>formulaseeoriginaldocumentpage11</formula>R4式中，A/表示可以具有取代基的碳原子數6~18的一價芳烴基、或者可以具有取代基的碳原子數2~18的一價芳族雜環基，R^W各自獨立地表示氫原子、囪素原子或一價有機殘基，<formula>formulaseeoriginaldocumentpage11</formula>式中，(/Q"各自獨立地表示氫原子、鹵素原子或一價有機殘基,[4]式中，RSRU各自獨立地表示氫原子、鹵素原子或一價有機殘基，或者，W與R9、119與尺1()、或R"與RH取代基之間可以相互結合而與相鄰的碳原子一起形成環，式中，R^R"各自獨立地表示氫原子、鹵素原子或一價有機殘基，或者，R"與R14、或R"與R"取代基之間可以相互結合而與相鄰的碳原子一起形成環。另外，本發明涉及前述通式[l]表示的具有咔唑基的二氨基亞芳基化合物，其特征在于，通式[4]表示的鄰亞苯基為下述通式[6]表示的鄰亞苯基，式中，R^RW各自獨立地表示氫原子、鹵素原子或一價有機殘基，或者，R"與R17、R卩與R18、或R"與R^取代基之間可以相互結合而與相鄰的碳原子一起形成環；但是，新形成的環為芳環時，僅在所述三個部位中一個部位的位置。另外，本發明涉及前述通式[l]表示的具有咔唑基的二氨基亞芳基化合物，其特征在于，通式[5]表示的間亞苯基為下述通式[7]表示的間亞苯基，<formula>formulaseeoriginaldocumentpage13</formula>式中，R^R"各自獨立地表示氫原子、鹵素原子或一價有機殘基，或者，R"與R22、或R"與R"取代基之間可以相互結合而與相鄰的碳原子一起形成環；但是，新形成的環為芳環時，僅在所述兩個部位中一個部位的位置。另外，本發明涉及前述通式[l]表示的具有咔哇基的二氨基亞芳基化合物，其特征在于，通式[4]表示的鄰亞苯基為下述通式[8]表示的鄰亞苯基<formula>formulaseeoriginaldocumentpage13</formula>，式中，R^R"各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、碳原子數1~3的烷基、可以具有取代基的碳原子數612的一價芳烴基、或者可以具有取代基的碳原子數2~5的一價雜環基。另外，本發明涉及前述通式[l]表示的具有咔唑基的二氨基亞芳基化合物，其特征在于，通式[4]表示的鄰亞苯基為下述通式[9]表示的鄰萘二基，[9]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage13</formula>式中，R^R"各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、碳原子數13的垸基、可以具有取代基的碳原子數612的一價芳烴基、或者可以具有取代基的碳原子數25的一價雜環基。另外，本發明涉及前述通式[l]表示的具有咔唑基的二氨基亞芳基化合物，其特征在于，通式[5]表示的間亞苯基為下述通式[10]表示的間亞苯基，[10]式中，11341137各自獨立地表示氫原子、卣素原子、碳原子數13的烷基、可以具有取代基的碳原子數612的一價芳烴基、或者可以具有取代基的碳原子數25的一價雜環基。另外，前述的通式[l]的基團X為通式[3]表示的可以具有取代基的菲二基的情況時，成為下述通式[ll]表示的具有咔唑基的菲化合物，本發明涉及由該通式[ll]表示的具有咔唑基的菲化合物。該通式[ll]表示的具有咔唑基的菲化合物也包含在通式[l]表示的具有咔唑基的二氨基亞芳基化合物中，以下，包括該通式[ll]表示的具有咔唑基的菲化合物，稱為具有咔唑基的二氨基亞芳基化合物，式中，A—Ar4各自獨立地表示可以具有取代基的碳原子數6~18的一價芳烴基、可以具有取代基的碳原子數218的一價雜環基、或者前述通式[2]表示的咔唑基，其中，A/A/中的至少一個為前述通式[2]表示的咔唑基，Q^Q^各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、或一價有機殘基。另外，本發明涉及前述通式[l]表示的具有咔唑基的二氨基亞芳基化合物，其特征在于，前述通式[l]的A—和A—各自獨立地由下述通式[12]表示，并且前述通式[l]的A—和A,各自獨立地表示可以具有取代基的碳原子數6~18的一價芳烴基，Ar6[12]式中，ArS與前述通式[2]中的ArS含義相同。另外，本發明涉及前述通式[l]表示的具有咔唑基的二氨基亞芳基化合物，其特征在于，前述通式[l]的A一由前述通式[2]或[12]表示，并且前述通式[l]的Ar2、A^和A^各自獨立地表示可以具有取代基的碳原子數618的一價芳烴基。另外，本發明涉及前述通式[l]表示的具有咔唑基的二氨基亞芳基化合物，其特征在于，前述通式[2]或[12]中的Ar5由下述通式[13]表示，R33[13]式中，R"各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、碳原子數13的烷基、可以具有取代基的碳原子數612的一價芳烴基、或者可以具有取代基的碳原子數2~5的一價雜環基。另外，本發明涉及前述通式[l]表示的具有昨唑基的二氨基亞芳基化合物，其中，玻璃化轉變溫度(Tg)為17(TC以上。另外，本發明涉及前述通式[l]表示的具有咔唑基的二氨基亞芳基化合物，其中，電離電位為5.0-5.5eV。另外，本發明涉及一種有機電致發光元件用材料，其中包含前述通式[l]表示的具有咔唑基的二氨基亞芳基化合物。另外，本發明涉及一種有機電致發光元件，在一對電極間形成發光層或包含發光層的多個有機層，其中，所述有機層的至少一層含有上述本發明的有機電致發光元件用材料。另外，本發明涉及上述有機電致發光元件，其中，在陽極和發光層之間進一步具有空穴注入層和/或空穴輸送層，所述空穴注入層和/或空穴輸送層含有上述本發明的有機電致發光元件用材料。另外，詳細地說明本發明，本發明如下所述。(1)由上述通式[l]表示的具有咔唑基的二氨基亞芳基化合物。(2)上述(1)所述的具有咔唑基的二氨基亞芳基化合物，其中，通式[1]中的X為上述通式[3]表示的可以具有取代基的菲二基。(3)上述(1)所述的具有咔唑基的二氨基亞芳基化合物，其中，通式[1]中的X為上述通式[4]表示的可以具有取代基的鄰亞苯基。(4)上述(1)或(3)所述的具有咔唑基的二氨基亞芳基化合物，其中，通式[4]表示的鄰亞苯基為上述通式[6]表示的鄰亞苯基。(5)上述(1)、(3)或(4)中任一項所述的具有咔唑基的二氨基亞芳基化合物，其中，通式[4]表示的鄰亞苯基為上述通式[8]表示的鄰亞苯基。(6)上述(1)、(3)或(4)中任一項所述的具有咔唑基的二氨基亞芳基化合物，其中，通式[4]表示的鄰亞苯基為上述通式[9]表示的鄰亞苯基。(7)上述(1)所述的具有咔唑基的二氨基亞芳基化合物，其中，通式[1]中的X為上述通式[5]表示的可以具有取代基的間亞苯基。(8)上述(1)或(7)所述的具有咔唑基的二氨基亞芳基化合物，其中，通式[5]表示的間亞苯基為上述通式[7]表示的間亞苯基。(9)上述(1)、(7)或(8)中任一項所述的具有咔唑基的二氨基亞芳基化合物，其中，通式[5]表示的間亞苯基為上述通式[10]表示的間亞苯基。(10)上述(1)或(2)所述的具有咔唑基的二氨基亞芳基化合物，其中，通式[l]表示的具有咔唑基的二氨基亞芳基化合物為上述通式[ll]表示的具有咔唑基的二氨基亞芳基化合物。(11)上述(1)~(10)中任一項所述的具有咔唑基的二氨基亞芳基化合物，其中，通式[2]表示的咔唑基為上述通式[12]表示的咔唑基。(12)上述(11)所述的具有咔唑基的二氨基亞芳基化合物，其中，通式[l]中的A—和A一各自獨立地由上述通式[12]表示，并且，通式[l]的A一和A/各自獨立地為可以具有取代基的碳原子數618的一價芳烴基。(13)上述(11)所述的具有咔唑基的二氨基亞芳基化合物，其中，通式[l]中的Ar1由上述通式[2]或[12]表示，并且，通式[l]的Ar2、Ai^和A/各自獨立地為可以具有取代基的碳原子數6~18的一價芳烴基。(14)上述(1)(13)中任一項所述的具有咔唑基的二氨基亞芳基化合物，其中，通式[2]中的ArS為上述通式[13]表示的苯基。(15)上述(1)~(14)中任一項所述的具有咔唑基的二氨基亞芳基化合物，其中，玻璃化轉變溫度(Tg)為17(TC以上。(16)上述(1)~(15)中任一項所述的具有味唑基的二氨基亞芳基化合物，其中，電離電位為5.05.5eV。(17)—種有機電致發光元件用材料，其中，含有上述(1)~(16)中任一項所述的具有咔唑基的二氨基亞芳基化合物。(18)—種有機電致發光元件，在一對電極間形成發光層或包含發光層的多個有機層，其中，所述有機層的至少一層含有上述本發明的有機電致發光元件用材料。(19)上述(18)所述的有機電致發光元件，其中，在陽極和發光層之間進一步具有空穴注入層和/或空穴輸送層，所述空穴注入層和/或空穴輸送層含有上述(17)所述的有機電致發光元件用材料。發明效果使用本發明的具有咔唑基的二氨基亞芳基化合物作為有機EL元件用材料的有機EL元件，薄膜的穩定性非常高，在低驅動電壓下發光并且壽命長，因此，可以優選作為壁掛電視等平板顯示器或平面發光體使用，可以應用于復印機和打印機等的光源、液晶顯示器和儀表類等的光源、顯示板、信號燈等。具體實施例方式以下，詳細地說明本發明。首先，對通式[l]表示的具有咔唑基的二氨基亞芳基化合物進行說明。本發明的通式[l]表示的具有咔唑基的二氨基亞芳基化合物，其特征在于，在具有鄰亞苯基結構、間亞苯基結構或鄰菲二基結構的二胺化合物的氮原子上取代有至少一個3-咔唑基。本發明中的菲二基，是在鄰亞苯基結構中的亞苯基上縮合2個苯環而得到的基團，廣泛意義上來說可以稱為鄰亞苯基結構的衍生物，如后所述，由于是具有比較高的玻璃化轉變溫度(Tg)的物質，作為有機EL材料具有優選的性質，因此特地提出。另外，本發明的苯二胺結構，其特征在于，為鄰苯二胺結構和間苯二胺結構，具有與對苯二胺不同的結構特征。如后所述，3-咔唑基中咔唑環的氮原子與二胺的氮原子以對位進行配置，但是，二胺為對亞苯基結構時，進一步具有對位的氮原子，這是不優選的。特別是從維持非晶性的觀點考慮也不優選。因此，在這一點上，具有對亞苯基結構的二胺化合物與本發明的二胺化合物在結構上也不同。通式[l]中的A—A/各自獨立地表示可以具有取代基的碳原子數6~18的一價芳烴基、可以具有取代基的碳原子數2~18的一價雜環基、或者通式[2]表示的咔唑基。其中，A一A/中的至少一個為通式[2]表示的咔唑基。作為碳原子數6~18的一價芳烴基，可以列舉碳原子數6~18的一價單環式、稠環式或集合環(多環式)烴基。在此，作為碳原子數618的一價單環芳烴基，可以列舉例如苯基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、2，4-二甲苯基、對異丙苯基、2,4,6-三甲苯基等碳原子數618的一價單環芳烴基。另外，作為一價的稠環烴基，可以列舉例如l-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、l-菲基、9-菲基、l-苊基、2-奧基、l-芘基、2-苯并菲基等碳原子數10~18的一價稠環烴基。另外，作為一價的集合環烴基，可以列舉例如鄰聯苯基、間聯苯基、對聯苯基、三聯苯基等碳原子數1218的一價的集合環烴基。另外，作為碳原子數218的一價雜環基的雜環基，可以列舉一價的脂肪族雜環基、一價的芳香族雜環基，這些雜環可以列舉環中具有選自由氮原子、氧原子和硫原子組成的組中的至少一個、優選1~3個雜原子的、三至八元、優選五至七元的單環式、多環式或稠環式的雜環。作為一價的脂肪族雜環基，可以列舉例如2-吡唑啉基、l-哌啶基、嗎啉代基、2-嗎啉基等碳原子數318的一價的脂肪族雜環基。另外，作為一價的芳香族雜環基，可以列舉例如三唑基、3-隨二唑基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、l-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-吡嗪基、2-職唑基、3-異嗨唑基、2-噻唑基、3-異噻唑基、2-咪唑基、3-吡唑基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-異喹啉基、2-喹喔啉基、2-苯并呋喃基、2-苯并噻吩基、N』引哚基、N-咔唑基、N-吖啶基、(2,2'-聯噻吩基)-4-基等碳原子數2~18的一價的芳香族雜環基。以上說明的A—A/為芳烴基和雜環基時，這些芳烴基和雜環基可以具有取代基。作為可以結合在這些基團上的取代基，可以列舉鹵素原子或一價有機殘基。在此，鹵素原子可以列舉氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。作為一價有機殘基，沒有特別的限制，可以列舉可以具有取代基的一價脂肪烴基、可以具有取代基的一價芳烴基、可以具有取代基的一價脂肪族雜環基、可以具有取代基的一價芳香族雜環基、氰基、烷氧基、芳氧基、垸硫基、芳硫基、取代氨基、酰基、烷氧羰基、芳氧羰基、烷基磺酰基、芳基磺酰基等。在此，芳氧基和芳硫基等中的芳基，表示芳烴和芳香族雜環。在此，作為一價的脂肪烴基，是指碳原子數1~18的一價脂肪烴基，作為這樣的脂肪烴基，可以列舉垸基、烯基、炔基、環垸基。因此，作為烷基，可以列舉甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、異戊基、己基、庚基、辛基、癸基、十二垸基、十五垸基、十八垸基等碳原子數1~18的烷基。另外，作為烯基，可以列舉乙烯基、l-丙烯基、2-丙烯基、異丙烯基、l-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、l-辛烯基、l-癸烯基、1-十八烯基等碳原子數218的烯基。另外，作為炔基，可以列舉乙炔基、l-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、l-辛炔基、l-癸炔基、1-十八炔基等碳原子數218的炔基。另外，作為環烷基，可以列舉例如環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、環十八垸基等碳原子數318的環垸基。另外，作為一價芳烴基、一價的脂肪族雜環基、一價的芳香族雜環基，可以列舉前面的基團。另外，作為烷氧基，可以列舉甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、叔丁氧基、辛氧基、叔辛氧基等碳原子數18的垸氧基。另外，作為芳氧基，可以列舉苯氧基、4-叔丁基苯氧基、l-萘氧基、2-萘氧基、9-蒽氧基等碳原子數6~14的芳氧基。另外，作為烷硫基，可以列舉甲硫基、乙硫基、叔丁硫基、己硫基、辛硫基等碳原子數18的烷硫基。另外，作為芳硫基，可以列舉苯硫基、2-甲基苯硫基、4-叔丁基苯硫基等碳原子數6~14的芳硫基。另外，作為取代氨基，可以列舉N-甲基氨基、N-乙基氨基、N,N-二乙基氨基、N，N-二異丙基氨基、N,N-二丁基氨基、N-芐基氨基、N,N-二芐基氨基、N-苯基氨基、N-苯基-N-甲基氨基、N，N-二苯基氨基、N，N-雙(間甲苯基)氨基、N，N-雙(對甲苯基)氨基、N，N-雙(對聯苯基)氨基、雙[4-(4-甲基)聯苯基]氨基、N-ot-萘基-N-苯基氨基、N-卩-萘基-N-苯基氨基等碳原子數2~16的取代氨基。另外，作為酰基，可以列舉乙酰基、丙酰基、新戊酰基、環己羰基、苯甲酰基、甲苯甲酰基、茴香酰基、肉桂酰基等碳原子數214的酰基。另外，作為烷氧羰基，可以列舉甲氧羰基、乙氧羰基、芐氧羰基等碳原子數214的烷氧羰基。另外，作為芳氧羰基，可以列舉苯氧羰基、萘氧羰基等碳原子數214的芳氧羰基。另外，作為院基磺酰基，可以列舉甲磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基等碳原子數2~14的烷基磺酰基。另外，作為芳基磺酰基，可以列舉苯磺酰基、對甲苯磺酰基等碳原子數214的芳基磺酰基。前述的一價脂肪烴基、一價芳烴基、一價脂肪族雜環基、一價芳香族雜環基，可以進一步由其它的取代基取代。另外，這些取代基相互之間可以結合并與相鄰的原子一起形成環。作為本發明中優選的一價有機殘基，可以列舉選自由可以具有取代基的碳原子數1~18的烷基、可以具有取代基的碳原子數218的烯基、可以具有取代基的碳原子數218的炔基、可以具有取代基的碳原子數318的環垸基、可以具有取代基的碳原子數618的一價單環芳烴基、可以具有取代基并且環中具有選自氮原子、氧原子或硫原子的1~3個雜原子的三至八元環的脂肪族或芳香族雜環基、氰基、可以具有取代基的碳原子數1~8的烷氧基、可以具有取代基的碳原子數614的芳氧基、可以具有取代基的碳原子數1~8的垸硫基、可以具有取代基的碳原子數2~16的取代氨基、可以具有取代基的碳原子數2~14的酰基、可以具有取代基的碳原子數214的垸氧羰基、可以具有取代基的碳原子數2~14的芳氧羰基、以及可以具有取代基的碳原子數2~14的垸基磺酰基組成的組中選擇的取代基、或者這些取代基之間可以相互結合并與相鄰的原子一起形成環的基團。通式[3]或通式[11]中的Q9~Q16，各自獨立地表示氫原子、鹵素原子或一價有機殘基，它們的具體例子可以列舉前述的基團。另外，作為(^Qie中特別優選的例子，可以列舉氫原子。下面，通式[2]中的Ar5，表示可以具有取代基的碳原子數618的一價芳烴基、可以具有取代基的碳原子數218的一價芳香族雜環基、或者可以具有取代基的碳原子數1~6的一價脂肪烴基。一價芳烴基、一價芳香族雜環基可以列舉前述的基團，一價脂肪烴基可以列舉前述中具有適當的碳原子數的基團。另外，通式[2]中的R^W各自獨立地表示氫原子、鹵素原子或者一價有機殘基。鹵素原子、一價有機殘基可以列舉前述的基團。在此，通式[2]的3-咔唑基，更優選通式[12]表示的3-咔唑基。通式[12]的咔唑基是通式[2]的咔唑基的R^R"為氫原子的情況。因為具有這樣的結構時，分子量比較小，通過蒸鍍等使化合物(材料)升華而形成薄膜時比較容易，并且穩定性也優良。另外，通式[2]或[12]中的ArS更優選具有通式[13]的結構。以下說明理由。一般而言，咔唑化合物與不具有鍵的二苯基胺化合物相比，傾向于結構穩固，熱穩定性高(參照下圖)。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage24</formula>芳基或雜芳基提高穩定性的效果更大，其中，可以期待穩定性提高效果的是Ar5為通式[13]的情況。在此，通式[13]中的R38，表示氫原子、鹵素原子、碳原子數13的垸基、可以具有取代基的碳原子數612的一價芳烴基、或者可以具有取代基的碳原子數2~5的一價雜環基。碳原子數6~12的一價芳烴基、碳原子數2~5的一價雜環基，可以列舉前述中具有適當的碳原子數的基團。另外，作為可以具有的取代基，可以列舉前述的鹵素原子和一價有機殘基。R"中特別優選的例子可以列舉氫原子、苯基、聯苯基、甲苯基、二甲苯基、甲基、乙基、氰基、氟原子等。以上說明的通式[l]的具有咔唑基的二氨基亞芳基化合物，A—Ar4內至少一個是通式[2]或通式[12]表示的3位結合的咔唑基。咔唑基的個數可以為14個，優選可以列舉A—和A—為通式[12]表示的咔唑基、A—和A/各自獨立地為碳原子數6~18的一價芳烴基的情況。咔唑基的數目越多，化合物的耐熱性越提高，但是由于分子量的增大，難以使用蒸鍍工藝形成薄膜。由于這樣的原因，在重視蒸鍍性超過耐熱性時，特別優選咔唑基的數目為l個或2個。在此，A^和A/中的碳原子數6~18的一價芳烴基，與前述的含義相同，特別優選苯基、甲苯基、萘基、聯苯基、三聯苯基。并且，對于3位結合的咔唑基的效果進行說明。通常，氨基作為電子供體起作用，但是咔唑基的氮原子對氮原子上結合的取代基幾乎沒有供體性。認為這是因為咔唑環具有平面性，并且是體積非常大的取代基，因此難以與氮原子上的取代基成為平面結構。相反的，咔唑環因為具有環的平面性，因此其對苯環部分可以具有供電子性(參照下圖)。因此，在本發明的具有3位結合的咔唑基的二氨基亞芳基化合物中，咔唑環上結合的氨基與咔唑基的氮原子雙方成為咔唑環的苯環的電子供體，可以發揮與苯二胺同等或更大的供電子效果(參照下圖)。由于這樣的理由，本發明的具有咔唑基的二氨基亞芳基化合物，容易成為電離電位小的化合物(有機分子的基底狀態處于更高水平的化合物)，在制成有機EL元件時，可以成為空穴注入性或空穴輸送性高的化合物。氮原子上的取代基與昨唑環不形成平面，因此不成為電子供體對咔唑環的苯環可以采取平面結構，因此成為電子供體另外，在3位結合的咔唑環，與在氮原子上結合的咔唑環相比，分子的對稱性低，因此分子的結晶性變低，非晶性變高，因此，對于薄膜形成時的穩定性提高也有很大的貢獻。接下來，對通式[1]中的X進行說明。X表示通式[3]表示的可以具有取代基的菲二基、通式[4]表示的可以具有取代基的鄰亞苯基、或者通式[5]表示的可以具有取代基的間亞苯基。通式[l]的基團X為通式[3]表示的可以具有取代基的菲二基時，成為前述通式[ll]表示的具有咔唑基的菲化合物。本發明的通式[ll]表示的具有咔唑基的菲化合物在作為有機EL元件用材料使用時，一般是Tg越高越好。本發明的通式[ll]表示的具有咔唑基的菲化合物的優選例子，可以列舉Tg為17(TC以上。一般而言，施加的熱負荷超過材料的Tg時，膜的結晶造成EL元件的破壞，但是即使是在車載用途或其它高溫環境中，由于具有170"C的非常高的Tg，因此可以實現穩定且長壽命的EL元件。首先，對于本發明的通式[1]的基團X為通式[3]表示的可以具有取代基的菲二基時的通式[ll]表示的具有咔唑基的菲化合物進行說明，這些具有咔唑基的菲化合物作為有機EL元件用材料使用時，化合物的分子量優選1500以下，更優選1300以下，進一步優選1200以下，特別優選1100以下。理由是如果分子量大，則通過蒸鍍制成元件時的蒸鍍性有變差的可能。本發明通式[ll]表示的具有咔唑基的菲化合物的代表例如下表1所示，但是，本發明不限于這些代表例。<table>tableseeoriginaldocumentpage27</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage28</column></row><table>化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage29</formula>表l化合物Ar1Ar2Ar3Ar4X(24).《力(25)力力晶(26)晶(27)4,力晶(28)力晶(29)1晶I表l<table>tableseeoriginaldocumentpage31</column></row><table>表1<table>tableseeoriginaldocumentpage32</column></row><table>表1<table>tableseeoriginaldocumentpage33</column></row><table>表1<table>tableseeoriginaldocumentpage34</column></row><table>以下，對通式[l]中的X為通式[4]表示的可以具有取代基的鄰亞苯基、或通式[5]表示的可以具有取代基的間亞苯基的情況進行說明。這些鄰亞苯基和間亞苯基與對亞苯基相比，為對稱性低的結構，因此分子的結晶性變低，非晶性變高，因此可以形成穩定的薄膜。通式[4]或通式[5]中，R8RU或R"R"表示氫原子、鹵素原子或一價有機殘基。鹵素原子和一價有機殘基可以列舉前述的基團。通式[4]中的W與R9、W與R^或R"與R"取代基之間可以相互結合并與相鄰的碳原子一起形成環。同樣地，通式[5]中的R"與R"或R"與R"取代基之間可以相互結合并與相鄰的碳原子一起形成環。作為通式[4]的更優選的方式，可以列舉通式[6]的鄰亞苯基。通式[6]中的R"R^與通式[4]中的R8RU含義相同，但是，在取代基之間結合而形成的新環為芳香環的情況下，僅限于一個位置。另外，作為通式[5]的更優選的方式，可以列舉通式[7]的間亞苯基。通式[7]中的R^R"與通式[5]中的R^R"含義相同，但是，在取代基之間相互結合而形成的新環為芳香環的情況下，僅限于一個位置。作為以上說明的通式[4]或通式[5]中的更優選的方式，可以列舉通式[4]表示的可以具有取代基的鄰亞苯基為通式[8]的鄰亞苯基、通式[9]的亞萘基、或通式[10]的間亞苯基的情況。式中，R24~R27、R28~R33&R^R"表示氫原子、卣素原子、碳原子數1~3的烷基、可以具有取代基的碳原子數612的一價芳烴基、或者可以具有取代基的碳原子數25的一價雜環基。卣素原子與前述的相同，碳原子數1~3的垸基可以列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基等。碳原子數6~12的一價芳烴基、碳原子數2~5的一價雜環基可以列舉前述的基團中具有適當的碳原子數的基團。作為R241127、R"R"及R"R"中特別優選的基團，可以列舉氫原子、甲基、苯基。以上，對于本發明中使用的通式[l]表示的具有咔唑基的二氨基亞芳基化合物進行了說明，但是，這些具有昨唑基的二氨基亞芳基化合物作為有機EL元件用材料使用時，化合物的分子量優選1500以下、更優選1300以下、進一步優選1200以下、特別優選1100以下。理由是如果分子量大則通過蒸鍍制成元件時蒸鍍性有可能變差。以下，將本發明的通式[1]中的X為通式[4]表示的可以具有取代基的鄰亞苯基、或通式[5]表示的可以具有取代基的間亞苯基時的通式[1]表示的具有咔唑基的二氨基亞芳基化合物的代表例示于表2中，但是，本發明不限于這些代表例。表2<table>tableseeoriginaldocumentpage36</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage37</column></row><table>表2<table>tableseeoriginaldocumentpage38</column></row><table>表2<table>tableseeoriginaldocumentpage39</column></row><table>表2<table>tableseeoriginaldocumentpage40</column></row><table>表2<table>tableseeoriginaldocumentpage41</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage42</column></row><table>表2<table>tableseeoriginaldocumentpage43</column></row><table>表2<table>tableseeoriginaldocumentpage44</column></row><table>表2<table>tableseeoriginaldocumentpage45</column></row><table>表2<table>tableseeoriginaldocumentpage46</column></row><table>表2<table>tableseeoriginaldocumentpage47</column></row><table>表2<table>tableseeoriginaldocumentpage48</column></row><table>本發明的具有咔唑基的菲化合物，可以用于各種用途。可以用作顯示增敏效果、發熱效果、發色效果、褪色效果、蓄光效果、相變效果、光電變換效果、磁光效果、光催化效果、光調制效果、光記錄效果、自由基產生效果等功能的材料、或者相反地用作接受這些效果而具有發光功能的材料。更具體而言，可以列舉發光材料、光電變換材料、光記錄材料、圖像形成材料、光致變色材料、有機EL材料、光電導材料、二色性材料、自由基產生材料、酸產生材料、堿產生材料、蓄光材料、非線性光學材料、二次諧波產生材料、三次諧波產生材料、感光材料、光吸收材料、近紅外吸收材料、光化學燒孔材料、光傳感材料、光標印材料、光化學治療用增敏材料、光相變記錄材料、光燒結記錄材料、磁光記錄材料、光動力學療法用色素等。這些列舉的各種用途中，特別優選作為有機EL材料(有機EL用材料、有機EL元件用材料)使用。作為有機EL元件用材料使用等時，特別要求高純度的材料，這樣的情況下，本發明的具有咔唑基的菲化合物可以通過升華純化法、重結晶法、再沉淀法、區域熔融法、柱純化法或吸附法等、或者這些方法的組合進行純化。這些純化法中優選重結晶法。對于具有升華性的化合物，優選使用升華純化法。在升華純化中，優選采用在比目標化合物的升華溫度低的溫度下保持升華皿，并預先除去升華的雜質的方法。另外，優選在收集升華物的部分施加溫度梯度，使升華物分散到雜質和目標物中。以上的升華純化是分離雜質的純化，可以應用于本發明。另外，通過進行升華純化，可以預測材料蒸鍍性的難易度。在此，對于使用本發明的具有咔唑基的菲化合物可以制成的有機EL元件進行詳細說明。有機EL元件由在陽極和陰極間層形成有一層或多層有機層的元件構成，在此，所謂一層型有機EL元件，是指在陽極和陰極間僅由發光層構成的元件。另一方面，多層型有機EL元件，是指除發光層外，為了使空穴或電子容易注入發光層、或者使發光層內的空穴與電子的再結合順暢進行，而層壓空穴注入層、空穴輸送層、空穴阻止層、電子注入層等而得到的元件。因此，認為多層型有機EL元件的代表性元件構成為(1)陽極/空穴注入層/發光層/陰極；(2)陽極/空穴注入層/空穴輸送層/發光層/陰極；(3)陽極/空穴注入層/發光層/電子注入層/陰極；(4)陽極/空穴注入層/空穴輸送層/發光層/電子注入層/陰極；(5)陽極/空穴注入層/發光層/空穴阻止層/電子注入層/陰極；(6)陽極/空穴注入層/空穴輸送層/發光層/空穴阻止層/電子注入層/陰極；(7)陽極/發光層/空穴阻止層/電子注入層/陰極；(8)陽極/發光層/電子注入層/陰極等多層構成層壓的元件構成。另外，上述各有機層分別可以由二層以上的層構成形成，也可以重復層壓幾層。作為這樣的例子，近年來為了提高光攝取效率，提出了將上述多層型有機EL元件的一部分層進行多層化的稱為"多光子輻射(Multiphotonemission)"的元件構成。可以列舉例如在玻璃襯底/陽極/空穴輸送層/電子輸送性發光層/電子注入層/電荷產生層/發光單元/陰極構成的有機EL元件中，將電荷產生層和發光單元的部分進行多層層壓的方法。本發明的具有咔唑基的菲化合物(有機EL元件用材料)可以用于上述的任何層，特別適合用于空穴注入層、空穴輸送層、發光層。另外，本發明的有機EL元件用材料，當然可以使用單一的化合物，也可以將兩種以上的化合物組合即進行混合、共蒸鍍并層壓等而使用。另外，在上述的空穴注入層、空穴輸送層、發光層中，也可以與其它材料共同使用。空穴注入層中，可以使用對發光層顯示優良的空穴注入效果、并且可以形成與陽極界面的密合性及薄膜形成性優良的空穴注入層的空穴注入材料。另外，將這樣的材料進行多層層壓，并且將空穴注入效果高的材料與空穴輸送效果高的材料進行多層層壓時，將分別使用的材料稱為空穴注入材料、空穴輸送材料。本發明的有機EL元件用材料，可以優選用于空穴注入材料和空穴輸送材料。這些空穴注入材料和空穴輸送材料，空穴遷移率大，離子化能較小通常需要為5.5eV以下。作為這樣的空穴注入層，優選以更低的電場強度向發光層輸送空穴的材料，另外，優選空穴的遷移率在施加例如10^1C^V/cm的電場時至少為10—ecm"V.秒的材料。作為可以與本發明的有機EL元件用材料混合使用的、其它空穴注入材料及空穴輸送材料，只要是具有上述優選性質的材料則沒有特別限制，可以從以往在光傳導材料中作為空穴的電荷輸送材料而慣用的材料、以及在有機EL元件的空穴注入層中使用的公知材料中任意選擇。作為這樣的空穴注入材料及空穴輸送材料，具體地可以列舉例如三唑衍生物(參照美國專利3,112,197號說明書等)、隨二唑衍生物(參照美國專利3,189,447號說明書等)、咪唑衍生物(參照日本特公昭37-16096號公報等)、聚芳基垸烴衍生物(參照美國專利3,615,402號說明書、美國專利第3,820,989號說明書、美國專利第3,542,544號說明書、日本特公昭45-555號公報、日本特公昭51-10983號公報、日本特開昭51-93224號公報、日本特開昭55-17105號公報、日本特開昭56-4148號公報、日本特開昭55-108667號公報、日本特開昭55-156953號公報、日本特開昭56-36656號公報等)、吡唑啉衍生物及吡唑啉酮衍生物(參照美國專利第3,180,729號說明書、美國專利第4,278,746號說明書、日本特開昭55-88064號公報、日本特開昭55-88065號公報、日本特開昭49-105537號公報、日本特開昭55-51086號公報、日本特開昭56-80051號公報、日本特開昭56-88141號公報、日本特開昭57-45545號公報、日本特開昭54-112637號公報、日本特開昭55-74546號公報等)、苯二胺衍生物(參照美國專利第3,615,404號說明書、日本特公昭51-10105號公報、日本特公昭46-3712號公報、日本特公昭47-25336號公報、日本特開昭54-53435號公報、日本特開昭54-110536號公報、日本特開昭54-119925號公報等)、芳基胺衍生物(參照美國專利第3,567,450號說明書、美國專利第3,180,703號說明書、美國專利第3,240,597號說明書、美國專利第3,658,520號說明書、美國專利第4,232,103號說明書、美國專利第4,175,961號說明書、美國專利第4,012,376號說明書、日本特公昭49-35702號公報、日本特公昭39-27577號公報、日本特開昭55-144250號公報、日本特開昭56-119132號公報、日本特開昭56-22437號公報、西德專利第1，110，518號說明書等)、氨基取代的查耳酮衍生物(參照美國專利第3,526,501號說明書等)、嗯唑衍生物(參照美國專利第3,257,203號說明書等中公開的內容)、苯乙烯基蒽衍生物(參照日本特開昭56-46234號公報)、莉酮衍生物(參照日本特開昭54-110837號公報等)、腙衍生物(參照美國專利第3,717,462號說明書、日本特開昭54-59143號公報、日本特開昭55-52063號公報、日本特開昭55-52064號公報、日本特開昭55-46760號公報、日本特開昭55-85495號公報、日本特開昭57-11350號公報、日本特開昭57-148749號公報、日本特開平2-311591號公報等)、芪衍生物(參照日本特開昭61-210363號公報、日本特開昭61-228451號公報、日本特開昭61-14642號公報、日本特開昭61-72255號公報、日本特開昭62-47646號公報、日本特開昭62-36674號公報、日本特開昭62-10652號公報、日本特開昭62-30255號公報、日本特開昭60-93455號公報、日本特開昭60-94462號公報、日本特開昭60-174749號公報、日本特開昭60-175052號公報等)、硅氮烷衍生物(參照美國專利第4,950,950號說明書)、聚硅烷類(參照日本特開平2-204996號公報)、苯胺類共聚物(參照日本特開平2-282263號公報)、日本特開平1-211399號公報中公開的導電性高分子低聚物(特別是噻吩低聚物)等。可以使用上述材料作為空穴注入材料或空穴輸送材料，也可以使用葉啉化合物(日本特開昭63-2956965號公報)、芳香族叔胺化合物及苯乙烯基胺化合物(參照美國專利第4，127，412號說明書、日本特開昭53-27033號公報、日本特開昭54-58445號公報、日本特開昭54-149634號公報、日本特開昭54-64299號公報、日本特開昭55-79450號公報、日本特開昭55-144250號公報、日本特開昭56-119132號公報、日本特開昭61-295558號公報、日本特開昭61-98353號公報、日本特開昭63-295695號公報等)。例如，可以列舉美國專利第5,061,569號中記載的分子內具有兩個縮合芳環的4，4'-雙(N-(l-萘基)-N-苯基氨基)聯苯等、以及日本特開平4-308688號公報中記載的3個三苯基胺單元以星放射型連接而成的4,4，，4"-三(N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基)三苯胺等。另外，作為空穴注入材料也可以列舉銅酞菁和氫酞菁等酞菁衍生物。另外，芳香族二甲叉類化合物、p型Si、p型SiC等無機化合物也可以作為空穴注入材料或空穴輸送材料使用。作為芳香族叔胺衍生物的具體例子，可以列舉例如N，N'-二苯基-N，N'-(3-甲基苯基)-l,r-聯苯-4，4，-二胺、^^^^，-(4-甲基苯基)-1,1，-聯苯—4,4，-二胺、N，N，N，,N，-(4-甲基苯基)-l，l'-聯苯-4，4，-二胺、N，N'-二苯基-N,N'-二萘基-l,l，-聯苯-4，4'-二胺、N，N'-(甲基苯基)-N，N'-(4-正丁基苯基)-菲-9，10-二胺、N,N-雙(4-二-4-甲苯基氨基苯基)-4-苯基-環己垸、N,N'-雙(4'-二苯基氨基-4-聯苯基)-N,N'-二苯基聯苯胺、N,N'-雙(4'-二苯基氨基-4-苯基)-N,N'-二苯基聯苯胺、N，N'-雙(4'-二苯基氨基-4-苯基)-N，N，-二(l-萘基)聯苯胺、N,N，-雙(4，-苯基(l-萘基)氨基-4-苯基)-N，N'-二苯基聯苯胺、^^-雙(4'-苯基(1-萘基)氨基-4-苯基)-^^-二(l-萘基)聯苯胺等，這些物質既可以作為空穴注入材料、也可以作為空穴輸送材料使用。與本發明的化合物(有機EL元件用材料)一起使用的空穴注入材料、空穴輸送材料也可以使用以下通式[14][19]所述的物質。(式中，RaURa"各自獨立地表示氫原子、烷氧基或者氰基，但是，不全部同時為氫原子)在此，作為烷氧基，可以列舉甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、叔丁氧基、辛氧基、叔辛氧基、2-冰片氧基、2-異冰片異基、1-金剛垸氧基等碳原子數1~18的垸氧基。作為通式[5]的Ra"Ra"的優選組合，特別優選RaURa"全部為甲氧基、乙氧基或氰基的情況。Ra23—f/n—ra2s(式中，z"為連接基團，表示單鍵、二價脂肪烴基、二價芳烴基、氧原子和硫原子中的任意一種；Ra"R^各自獨立地表示一價芳烴基)通式[15]中，作為Z"的連接基團，優選單鍵、亞乙烯基、鄰亞苯基、間亞苯基、對亞苯基、1，4-亞萘基、2,6-亞萘基、9,10-亞菲基、9,10-亞蒽基，進一步優選單鍵、亞乙烯基、對亞苯基、1,4-亞萘基。另外，作為Ra21~Ra26，優選從苯基、l-萘基、2-萘基、鄰聯苯基、間聯苯基及對聯苯基中選擇的一價芳烴基。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage54</formula>(式中，z"為連接基團，表示單鍵、二價脂肪烴基、二價芳烴基、氧原子和硫原子中的任意一種；Ra"Ra^各自獨立地表示一價芳烴基)作為z31的連接基團，優選單鍵、亞乙烯基、鄰亞苯基、間亞苯基、對亞苯基、1，4-亞萘基、2，6-亞萘基、9，10-亞菲基、9,10-亞蒽基，進一步優選單鍵、亞乙烯基、對亞苯基、1，4-亞萘基。另外，作為Ra"R336，優選從苯基、l-萘基、2-萘基、鄰聯苯基、間聯苯基及對聯苯基中選擇的一價芳烴基。[17]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage55</formula>(式中，Ra"R"8各自獨立地表示一價芳烴基)作為Ra"R"8，優選從苯基、l-萘基、2-萘基、鄰聯苯基、間聯苯基及對聯苯基中選擇的一價芳烴基。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage55</formula>(式中，R^Ra"各自獨立地表示一價芳烴基)作為Ra51~Ra56，優選從苯基、l-萘基、2-萘基、鄰聯苯基、間聯苯基及對聯苯基中選擇的一價芳烴基。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage55</formula>(式中，Ra"R^各自獨立地表示一價芳烴基，p表示1~4的整數)作為Ra61~Ra64，優選從苯基、l-萘基、2-萘基、鄰聯苯基、間聯苯基及對聯苯基中選擇的一價芳烴基。上述通式[14][19]所示的化合物特別適合作為空穴注入材料使用。以下表3列出特別優選的例子。表3<table>tableseeoriginaldocumentpage57</column></row><table>表3化合物化學結構HIM5HIM6HIM7d。HIM8》《表3<table>tableseeoriginaldocumentpage59</column></row><table>表3<table>tableseeoriginaldocumentpage60</column></row><table>另外，作為可以與本發明的化合物(有機EL元件用材料)一起使用的空穴輸送材料，也可以列舉下述表4所示的公知化合物。表4<table>tableseeoriginaldocumentpage62</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage63</column></row><table>表4<table>tableseeoriginaldocumentpage64</column></row><table>表4<table>tableseeoriginaldocumentpage65</column></row><table>表4<table>tableseeoriginaldocumentpage66</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage67</column></row><table>表4<table>tableseeoriginaldocumentpage68</column></row><table>為了形成上述說明的空穴注入層，例如通過真空蒸鍍法、旋涂法、流延法、LB法等公知的方法將上述的化合物形成薄膜，空穴注入層的膜厚沒有特別限制，通常為5nm5pm。另一方面，在電子注入層中，使用對發光層顯示優良的電子注入效果、并且可以形成與陰極界面的密合性及薄膜形成性優良的電子注入層的電子注入材料。作為這樣的電子注入材料的例子，可以列舉金屬絡合物、含氮五元環衍生物、笏酮衍生物、蒽醌二甲垸衍生物、聯苯醌衍生物、硫代吡喃二氧化物衍生物、茈四羧酸衍生物、亞芴基甲垸衍生物、蒽酮衍生物、硅雜環戊二烯(Silole)衍生物、三芳基膦氧化物衍生物、乙酰乙酸鈣、醋酸鈉等。另外，也可以列舉在紅菲咯啉摻雜銫等金屬的無機/有機復合材料(高分子學會預稿集，第50巻，4號，660頁，2001年發行)、以及第50次應用物理學關聯聯合演講會演講預稿集，No.3，1402頁，2003年發行記載的BCP、TPP、T5MpyTZ等作為電子注入材料的例子，但只要是形成元件制作所需的薄膜、可以從陰極注入電子并且輸送電子的材料，則不特別限于此。作為上述電子注入材料中的優選例子，可以列舉金屬絡合物、含氮五元環衍生物、Silole衍生物、三芳基膦氧化物衍生物。作為本發明中可以使用的優選的金屬絡合物，優選8-羥基喹啉或其衍生物的金屬絡合物。8-羥基喹啉或其衍生物的金屬絡合物的具體例子可以列舉三(8-羥基喹啉)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(4-甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(5-甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(5-苯基-8-羥基喹啉)鋁、雙(8-羥基喹啉)(1-萘)鋁、雙(8-羥基喹啉)(2-萘)鋁、雙(8-羥基喹啉)(苯酚)鋁、雙(8-羥基喹啉)(4-氰基-l-萘)鋁、雙(4-甲基-8-羥基喹啉)(l-萘)鋁、雙(5-甲基-8-羥基喹啉)(2-萘)鋁、雙(5-苯基-8-羥基喹啉)(苯酚)鋁、雙(5-氰基-8-羥基喹啉)(4-氰基-1-萘)鋁、雙(8-羥基喹啉)氯化鋁、雙(8-羥基喹啉)(鄰甲酚)鋁等鋁絡合物；三(8-羥基喹啉)鎵、三(2-甲基-8-羥基喹啉)鎵、三(4-甲基-8-羥基喹啉)鎵、三(5-甲基-8-羥基喹啉)鎵、三(2-甲基-5-苯基-8-羥基喹啉)鎵、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(l-萘)鎵、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2-萘)鎵、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(苯酚)鎵、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-氰基-1-萘)鎵、雙(2，4-二甲基-8-羥基喹啉)(l-萘)鎵、雙(2，5-二甲基-8-羥基喹啉)(2-萘)鎵、雙(2-甲基-5-苯基-8-羥基喹啉)(苯酚)鎵、雙(2-甲基-5-氰基-8-羥基喹啉)(4-氰基-1-萘)鎵、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)氯化鎵、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(鄰甲酚)鎵等鎵絡合物；以及8-羥基喹啉鋰、雙(8-羥基喹啉)銅、雙(8-羥基喹啉)錳、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鈹、雙(8-羥基喹啉)鋅、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鋅等金屬絡合物。另外，作為本發明中可以使用的電子注入材料中優選的含氮五元環衍生物，可以列舉瞎唑衍生物、噻唑衍生物、嚼二唑衍生物、噻二唑衍生物、三唑衍生物，具體地可以列舉2,5-雙(l-苯基)-l，3，4-隨唑、2,5-雙(l-苯基)-l，3，4-噻唑、2，5-雙(1-苯基)-1，3,4-嚼、二唑、2-(4，-叔丁基苯基)-5-(4"-聯苯基)-l，3，4-嗯二唑、2，5-雙(1-萘基)-1,3，4-瞎二唑、1，4-雙[2-(5-苯基隨二唑基)]苯、1，4-雙[2-(5-苯基隨二唑基)-4-叔丁基苯]、2-(4，-叔丁基苯基)-5-(4"-聯苯基)-l,3，4-噻二唑、2，5-雙(1-萘基)-1，3,4-噻二唑、1，4-雙[2-(5-苯基噻二唑基)]苯、2-(4'-叔丁基苯基)-5-(4"-聯苯基)-1，3，4-三唑、2,5-雙(1-萘基)-1，3,4-三唑、1,4-雙[2-(5-苯基三唑基)]苯等。另外，作為本發明中可以使用的電子注入材料中特別優選的隨二唑衍生物，可以列舉下述通式[20]表示的嗯二唑衍生物。八「。-^0^^1[20]N-N(式中，Ar"和A一各自獨立地表示可以具有取代基的一價芳烴基或可以具有取代基的一價含氮芳香族雜環基)作為一價的含氮芳香族雜環基，可以列舉2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-噠嗪基、4-噠嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡嗪基、l-咪唑基等一價含氮單環芳香族雜環基；2-喹啉基、3-喹啉基、704-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、2-喹唑啉基、4-喹唑啉基、5-喹唑啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-口引哚基、9-咔唑基等一價含氮稠環芳香族雜環基；2，2'-聯吡啶-3-基、2,2'-聯吡啶-4-基、3,3'-聯吡啶-2-基、3,3'-聯吡啶-4-基、4，4'-聯吡啶-2-基、4,4'-聯吡啶-3-基等一價含氮集合環芳香族雜環基，另外，這些一價含氮芳香族雜環基上的氫原子可以由一價的脂肪烴基或一價的芳烴基取代。通式[20]中，對于Arn和A/2，作為優選的一價芳烴基，可以列舉可以由一價脂肪烴基或一價含氮芳香族雜環基取代的、l-萘基、2-萘基、鄰聯苯基、間聯苯基和對聯苯基，另外，作為優選的一價含氮芳香族雜環基，可以列舉可以由一價脂肪烴基或一價芳烴基取代的、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2,2，-聯吡啶-3-基及2，2'-聯吡啶-4-基。以下，在表5中列出本發明中可以使用的嗨二唑衍生物的具體例子。表5<table>tableseeoriginaldocumentpage72</column></row><table>表5<table>tableseeoriginaldocumentpage73</column></row><table>表5<table>tableseeoriginaldocumentpage74</column></row><table>表5<table>tableseeoriginaldocumentpage75</column></row><table>另外，作為本發明中可以使用的電子注入材料中特別優選的三唑衍生物，可以列舉下述通式[21]表示的三唑衍生物。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage76</formula>(式中，A一Ar。各自獨立地表示可以具有取代基的一價芳烴基或可以具有取代基的一價含氮芳香族雜環基)在此，對于Ar"和Art2，作為優選的一價芳烴基，可以列舉可以由一價脂肪烴基或一價含氮芳香族雜環基取代的、苯基、l-萘基、2-萘基、鄰聯苯基、間聯苯基和對聯苯基，另外，作為優選的一價含氮芳香族雜環基，可以列舉可以由一價脂肪烴基或一價芳烴基取代的、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2，2'-聯吡啶-3-基及2,2'-聯吡啶-4-基。另外，對于Ar13，作為優選的一價芳烴基，可以列舉可以由一價脂肪烴基或一價含氮芳香族雜環基取代的、苯基、l-萘基、2-萘基、鄰聯苯基、間聯苯基和對聯苯基，另外，作為優選的一價含氮芳香族雜環基，可以列舉可以由一價脂肪烴基或一價芳烴基取代的、2-吡啶基、3-吡啶基和4-吡啶基。以下，在表6中列出本發明中可以使用的三唑衍生物的具體例子。表6<table>tableseeoriginaldocumentpage77</column></row><table>表6<table>tableseeoriginaldocumentpage78</column></row><table>表6<table>tableseeoriginaldocumentpage79</column></row><table>表6<table>tableseeoriginaldocumentpage80</column></row><table>表6<table>tableseeoriginaldocumentpage81</column></row><table>另外，作為本發明中可以使用的電子注入材料中特別優選的Silole(硅雜環戊二烯)衍生物，可以列舉以下通式[22]表示的Silole衍生物。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage82</formula>(式中，RP'和R^各自獨立地表示可以具有取代基的一價脂肪烴基、可以具有取代基的一價芳烴基或可以具有取代基的一價含氮芳香族雜環基；ArplArp4各自獨立地表示可以具有取代基的一價芳烴基或可以具有取代基的一價含氮芳香族雜環基；Rpl、Rp2、A,A^的相鄰基團之間也可以相互連接而形成環)在此，對于R^和RP2，作為優選的一價脂肪烴基，可以列舉可以由一價芳烴基或一價含氮芳香族雜環基取代的、甲基、乙基、丙基和丁基，作為優選的一價芳烴基，可以列舉可以由一價脂肪烴基或一價含氮芳香族雜環基取代的苯基、間聯苯基及對聯苯基，作為優選的一價含氮芳香族雜環基，可以列舉可以由一價脂肪烴基或一價芳烴基取代的、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基。另外，對于ArP匕Ar154，作為優選的一價芳烴基，可以列舉可以由一價脂肪烴基或一價含氮芳香族雜環基取代的、苯基、l-萘基、2-萘基、鄰聯苯基、間聯苯基和對聯苯基，另外，作為優選的一價含氮芳香族雜環基，可以列舉可以由一價脂肪烴基或一價芳烴基取代的、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2,2'-聯吡啶-3-基及2,2'-聯吡啶-4-基。以下，在表7中列出本發明中可以使用的硅雜環戊二烯衍生物的具體例子。表7<table>tableseeoriginaldocumentpage83</column></row><table>表7<table>tableseeoriginaldocumentpage84</column></row><table>8表7化合物化學結構ES9ES10ES11QQPPES1表7<table>tableseeoriginaldocumentpage86</column></row><table>表7<table>tableseeoriginaldocumentpage87</column></row><table>另外，作為本發明中可以使用的電子注入材料中優選的三芳基膦氧化物衍生物，可以列舉日本特開2002-63989號公報、特開2004-95221號公報、特開2004-203828號公報、特開2004-204140號公報所記載的三芳基膦氧化物衍生物以及下述通式[23]表示的三芳基膦氧化物衍生物。(式中，Arql~Arq3各自獨立地表示可以具有取代基的一價芳烴基)在此，對于ArqlArq3，作為優選的一價芳烴基，可以列舉可以由一價脂肪烴基或一價含氮芳香族雜環基取代的、苯基、l-萘基、2-萘基、鄰聯苯基、間聯苯基和對聯苯基。以下，在表8中列出本發明中可以使用的三芳基膦氧化物衍生物的具體例子。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage88</formula>表8<table>tableseeoriginaldocumentpage89</column></row><table>表8<table>tableseeoriginaldocumentpage90</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage91</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage92</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage93</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage94</column></row><table>另外，在空穴阻止層中，可以使用能夠防止經由發光層的空穴到達電子注入層、并且可以形成薄膜形成性優良的層的空穴阻止材料。作為這樣的空穴阻止材料的例子，可以列舉雙(8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚)鋁等鋁絡合物、以及雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚)鎵等鎵絡合物、2,9-二甲基-4，7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)等含氮稠環芳香族化合物。作為本發明的有機EL元件的發光層，優選兼具以下功能的發光層。注入功能施加電場時能夠由陽極或空穴注入層注入空穴、并且可以由陰極或電子注入層注入電子的功能；輸送功能通過電場力使注入的電荷(電子和空穴)移動的功能；發光功能提供電子與空穴的再結合場，使其發光的功能。但是，為了空穴注入容易和電子注入容易，盡管可以有不同、另外以空穴和電子的遷移率表示的輸送能可以有大小，但是優選移動任意的一種電荷。有機EL元件的發光材料主要是有機化合物，具體地可以根據所需的色調使用以下化合物。例如，在從紫外區域得到紫色發光的情況下，優選使用以下通式[24]表示的化合物。(式中，XI表示下述通式[25]表示的基團，X2表示苯基、l-萘基、2-萘基的任何一個)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage96</formula>(式中，m表示25的整數)該通式[24]的X1、X2表示的苯基、l-萘基、2-萘基、亞苯基，可以由碳原子數1~4的烷基、碳原子數1~4的烷氧基、羥基、磺酰基、羰基、氨基、二甲基氨基或二苯基氨基等一個或多個取代基取代。另外，這些取代基有多個時，它們可以相互結合而形成環。另外，XI表示的亞苯基優選為對位結合，因為結合性好、并且容易形成平滑的蒸鍍膜，所以優選。上述通式[24]表示的化合物的具體例子如下所述(其中，Ph表示苯基)。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage96</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage97</formula>這些化合物中，特別優選對四聯苯基衍生物、對五聯苯基衍生物。另外，為了得到可見區域、特別是藍色至綠色的發光，可以使用例如苯并三唑類、苯并咪唑類、苯并驟唑類等熒光增白劑；8-羥基喹啉金屬螯合物(金屬年^一卜化才年7乂,K)、苯乙烯基苯類化合物。這些化合物的具體例子可以列舉例如日本特開昭59-194393號公報中公開的化合物。另外，其它有用的化合物可以列舉ChemistryofSyntheticDyes(1971)628~637頁及640頁所歹U舉的。作為所述的8-羥基喹啉金屬螯合物，可以使用例如日本特開昭63-295695號公報中公開的化合物。其代表例可以列舉三(8-羥基喹啉)鋁等8-羥基喹啉類金屬絡合物、以及二苯并萘啶二酮二鋰等作為適合的化合物。另外，作為前述的苯乙烯基苯類化合物，可以使用例如歐洲專利第0319881號說明書和歐洲專利第0373582號說明書中公開的化合物。另外，日本特開平2-252793號公報中公開的二苯乙烯基吡嗪衍生物也可以作為發光層的材料使用。此外，歐洲專利第0387715號說明書中公開的聚苯類化合物也可以作為發光層材料使用。另外，除上述的熒光增白劑、8-羥基喹啉金屬螯合物以及苯乙烯基苯類化合物以外，例如，12-酞吡呤酮(U-phthaloperinone)(J.Appl.Phys.，第27巻，L713(1988年))，1，4-二苯基-1，3-丁二烯、1,1，4,4-四苯基-1，3陽丁二烯(以上Appl.Phys.Lett"第56巻，L799U990年))、萘酰亞胺衍生物(日本特開平2-305886號公報)、茈衍生物(日本特開平2-189890號公報)、螺二唑衍生物(日本特開平2-216791號公報、或者第38屆應用物理學關系聯合演講會上濱田等公開的嗯二唑衍生物)、醛連氮衍生物(日本特開平2-220393號公報)、吡嗪(匕。，^];y)衍生物(日本特開平2-220394號公報)、環戊二烯衍生物(日本特開平2-289675號公報)、吡咯并吡咯衍生物(日本特開平2-296891號公報)、苯乙烯基胺衍生物(Appl.Phys.Lett.,第56巻，L799(1990年)、香豆素類化合物(日本特開平2-191694號公報)、國際專利公報WO90/13148及Appl.Phys.Lett.,vo158,18，P1982(1991)所記載的聚合物、9，9，，10，10，-四苯基-2,2，-聯蒽、PPV(聚對亞苯亞乙烯)衍生物、聚烯烴衍生物或它們的共聚物等、例如具有下述通式[26]通式[28]的結構的物質、以及9,10-雙(N-(4-(2-苯基乙烯-l-基)苯基)-N-苯基氨基)蒽等也可以作為發光層的材料使用。——[26]n1(式中，R"和R"各自獨立地表示一價脂肪烴基，nl表示3100的整數)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage99</formula>(式中，R"和R^各自獨立地表示一價脂肪烴基，n2和n3各自獨立地表示3100的整數)(式中，Rxs和R^各自獨立地表示一價脂肪烴基，n4和n5各自獨立地表示3100的整數；Ph表示苯基)。另外，日本特開平8-12600號公報中公開的下述通式[29]所示的苯基蒽衍生物也可以作為發光材料使用。A1—L一A2[29](式中，Al和A2各自獨立地表示單苯基蒽基或二苯基蒽基，它們可以相同也可以不同。L表示單鍵或二價連接基團)。在此，作為L表示的二價連接基團，優選可以具有取代基的二價的單環或稠環芳香烴基。特別優選以下通式[30]或通式[31]表示的苯基蒽衍生物。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage99</formula>(<formula>formulaseeoriginaldocumentpage99</formula>(式中，RZiR"各自獨立地表示氫原子、垸基、烯基、環烷基、一價芳烴基、烷氧基、芳氧基、二芳基氨基、一價脂肪族雜環基、一價芳香族雜環基，它們可以相同也可以不同。rlr4各自獨立地表示0或15的整數。rlr4各自獨立地為2以上的整數時，R"之間、R^之間、R"之間、R"之間可以相同也可以不同，R^之間、R^之間、R23之間、R^之間可以結合形成環。Ll表示單鍵或可以具有取代基的二價單環或稠環芳烴基，可以具有取代基的二價單環或稠環芳烴基可以有亞烷基、--、-S-或-NR-(在此，R表示垸基或芳基)介入)。[31](式中，RZs及R^各自獨立地表示氫原子、烷基、烯基、環垸基、一價芳烴基、烷氧基、芳氧基、二芳基氨基、一價脂肪族雜環基、一價芳香族雜環基，它們可以相同也可以不同。r5和r6各自獨立地表示0或1~5的整數。r5和r6各自獨立地為2以上的整數時，R"之間和1126之間各自可以相同也可以不同，R"之間和R"之間可以結合形成環。L2表示單鍵或可以具有取代基的二價單環或稠環芳烴基，可以具有取代基的二價單環或稠環芳烴基可以有亞垸基、-O-、-S-或-NR-(在此，R表示烷基或芳基)介入)。進一步優選前述通式[30]中的下述通式[32]或通式[33]表示的苯基蒽衍生物。RZ23[32](式中，rz"r，各自獨立地表示氫原子、垸基、烯基、環烷基、一價芳烴基、垸氧基、芳氧基、二芳基氨基、一價脂肪族雜環基、一價芳香族雜環基，它們可以相同也可以不同。另外，rZUrZ^可以與相鄰的基團相互連接而形成環。kl表示03的整數)。[33](式中，rz"r，各自獨立地表示氫原子、烷基、烯基、環烷基、一價芳烴基、烷氧基、芳氧基、二芳基氨基、一價脂肪族雜環基、一價芳香族雜環基，它們可以相同也可以不同。另外，rz31~rz5q可以與相鄰的基團相互連接而形成環。k2表示03的整數)另外，進一步優選前述通式[31]中的由下述通式[34]表示的苯基蒽衍生物。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage102</formula>(式中，RZ"R，各自獨立地表示氫原子、垸基、烯基、環烷基、一價芳烴基、垸氧基、芳氧基、二芳基氨基、一價脂肪族雜環基、一價芳香族雜環基，它們可以相同也可以不同。另外，RZ51~RZ6Q可以與相鄰的基團相互連接而形成環。k3表示03的整數)作為上述通式[32]通式[34]的具體例子，可以列舉下列化合物。另外，也可以列舉以下化合物作為具體例子。另外，下述通式[35]表示的胺化合物作為發光材料也有用。E1—(E2)h[35](式中，h為價數，表示16的整數。El表示n價的芳烴基，E2表示選自二烷基氨基、二芳基氨基、烷基芳基氨基的氨基)在此，作為El表示的n價芳烴基的母體結構，優選萘、蒽、9-苯基蒽、9,10-二苯基蒽、萘并萘、芘、茈、聯苯、聯萘、聯蒽，El表示的氨基優選二芳基氨基。另外，n優選14，特別優選2。通式[35]中特別優選以下通式[36]通式[45]表示的胺化合物。(式中，R"Rys各自獨立地表示氫原子、垸基、烯基、環烷基、烷氧基、芳氧基、一價脂肪族雜環基、一價芳香族雜環基，或者表示選自二烷基氨基、二芳基氨基、烷基芳基氨基的氨基；RWRy8中至少一個表示選自二垸基氨基、二芳基氨基、烷基芳基氨基的氨基；RylRy8可以相同也可以不同，可以與相鄰的基團相互連接形成環)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage104</formula>(式中，Ry"Ry"各自獨立地表示氫原子、垸基、烯基、環烷基、垸氧基、芳氧基、一價脂肪族雜環基、一價芳香族雜環基，或者表示選自二垸基氨基、二芳基氨基、垸基芳基氨基的氨基；R^Ry"中至少一個表示選自二垸基氨基、二芳基氨基、垸基芳基氨基的氨基；RyiiRy"可以相同也可以不同，可以與相鄰的基團相互連接形成環)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage104</formula>(式中，Ry"Ry"各自獨立地表示氫原子、烷基、烯基、環烷基、垸氧基、芳氧基、一價脂肪族雜環基、一價芳香族雜環基，或者表示選自二垸基氨基、二芳基氨基、烷基芳基氨基的氨基；R^Ry"中至少一個表示選自二烷基氨基、二芳基氨基、烷基芳基氨基的氨基；Ry"R^可以相同也可以不同，可以與相鄰的基團相互連接形成環)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage104</formula>(式中，Ry"Ry"各自獨立地表示氫原子、烷基、烯基、環垸基、烷氧基、芳氧基、一價脂肪族雜環基、一價芳香族雜環基，或者表示選自二垸基氨基、二芳基氨基、烷基芳基氨基的氨基；Ry"Ry"中至少一個表示選自二垸基氨基、二芳基氨基、烷基芳基氨基的氨基；Ry"Ry"可以相同也可以不同，可以與相鄰的基團相互連接形成環)(式中，Ry"Ry"各自獨立地表示氫原子、烷基、烯基、環烷基、烷氧基、芳氧基、一價脂肪族雜環基、一價芳香族雜環基，或者表示選自二烷基氨基、二芳基氨基、烷基芳基氨基的氨基；Ry"Ry"中至少一個表示選自二烷基氨基、二芳基氨基、烷基芳基氨基的氨基；Ry"Ry"可以相同也可以不同，可以與相鄰的基團相互連接形成環)(式中，R^R^各自獨立地表示氫原子、烷基、烯基、環烷基、烷氧基、芳氧基、一價脂肪族雜環基、一價芳香族雜環基，或者表示選自二烷基氨基、二芳基氨基、烷基芳基氨基的氨基；Ry^Ry"中至少一個表示選自二烷基氨基、二芳基氨基、烷基芳基氨基的氨基；Ry^RyM可以相同也可以不同，可以與相鄰的基團相互連接形成環)[42],_/\_。y83Ry79Ry80Ry81(式中，Ry"Ry"各自獨立地表示氫原子、垸基、烯基、環垸基、烷氧基、芳氧基、一價脂肪族雜環基、一價芳香族雜環基，或者表示選自二烷基氨基、二芳基氨基、垸基芳基氨基的氨基；Ry"Ry"中至少.水表示選自二垸基氨基、二芳基氨基、烷基芳基氨基的氨基；Ry"Ry"可以相同也可以不同，可以與相鄰的基團相互連接形成環)Ry87Ry9《Ry的—.Ry94[43]Ry90人Ry91Ry92RY93(式中，Ry"RyM各自獨立地表示氫原子、垸基、烯基、環烷基、垸氧基、芳氧基、一價脂肪族雜環基、一價芳香族雜環基，或者表示選自二烷基氨基、二芳基氨基、烷基芳基氨基的氨基；^87~^96中至少一個表示選自二烷基氨基、二芳基氨基、垸基芳基氨基的氨基；Ry"Ry"可以相同也可以不同，可以與相鄰的基團相互連接形成環)Ry98Ry97Ry，Ry105RyioiRyi。2Ryi。9Ryios(式中，Ry^Ry，各自獨立地表示氫原子、垸基、烯基、環烷基、垸氧基、芳氧基、一價脂肪族雜環基、一價芳香族雜環基，或者表示選自二烷基氨基、二芳基氨基、烷基芳基氨基的氨基；R^RynG中至少一個表示選自二烷基氨基、二芳基氨基、烷基芳基氨基的氨基；及y，可以相同也可以不同，可以與相鄰的基團相互連接形成環)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage107</formula>(式中，RymRy^各自獨立地表示氫原子、烷基、烯基、環烷基、烷氧基、芳氧基、一價脂肪族雜環基、一價芳香族雜環基，或者表示選自二垸基氨基、二芳基氨基、垸基芳基氨基的氨基；RymRy^中至少一個表示選自二垸基氨基、二芳基氨基、垸基芳基氨基的氨基；RymRym可以相同也可以不同，可以與相鄰的基團相互連接形成環)上述通式[40]及通式[42]的胺化合物，可以優選在得到黃色紅色的發光時使用。上述通式[35]通式[45]表示的胺化合物的具體例子，可以列舉下述結構的化合物(其中，Ph表示苯基)。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage108</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage109</formula>另外，上述通式[35]通式[45]中代替氨基含有至少一個下述通式[46]或通式[47]表示的苯乙烯基的化合物(例如，包括歐洲專利第0388768號說明書、日本特開平3-231970號公報等公開的化合物)也適合作為發光材料使用。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage110</formula>[46](式中，Ry"Ry^各自獨立地表示氫原子、烷基、環烷基.芳烴基；Ry，Rym可以與相鄰的基團相互連接形成環)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage110</formula>[47](式中，^132~^138各自獨立地表示氫原子、垸基、環垸基、一價芳烴基；Ry^Ry^各自獨立地表示氫原子、烷基、環烷基、一價芳烴基、或者選自二烷基氨基、二芳基氨基、垸基芳基氨基的氨基，Ry^RyU8中至少一個表示選自二垸基氨基、二芳基氨基、垸基芳基氨基的氨基。RymRy^可以與相鄰的基團相互連接形成環)具有至少一個上述通式[46]或通式[47]表示的苯乙烯基的化合物的具體例子可以列舉以下結構的化合物(其中，Ph表示苯基)。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage111</formula>說明書第104/161頁<formula>formulaseeoriginaldocumentpage113</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage114</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage115</formula>另外，可以列舉日本特開平5-258862號公報等中記載的通式(Rs-Q)2-Al-0-L3(式中，L3為包含苯基部分的碳原子數6~24個的烴；0-L3表示苯酚鹽配體，Q表示取代的8-羥基喹啉配體，Rs表示為了立體妨礙結合有兩個以上取代8-羥基喹啉配體的鋁原子而選擇的8-羥基喹啉環的取代基)表示的化合物。具體地可以列舉雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(對苯基苯酚)鋁(m)、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(l-萘酚)鋁(III)等。此外，可以列舉根據日本特開平6-9953號公報等獲得使用了摻雜劑的高效率的藍色與綠色的混合發光的方法。此時，對于主體材料，作為上述的發光材料、摻雜劑，可以列舉藍色至綠色的強熒光色素，例如香豆素類或與可作為上述主體材料使用的相同的熒光色素。具體而言，作為主體材料可以列舉二苯乙烯基亞芳基骨架的發光材料，特別優選4，4，-雙(2,2-二苯基乙烯基)聯苯，作為摻雜劑可以列舉二苯基氨基乙烯基亞芳基，特別優選例如N，N-二苯基氨基乙烯基苯。作為得到白色發光的發光層沒有特別限制，可以使用以下發光層。通過規定有機EL層壓結構體的各層的能量水平并且利用隧道注入使其發光的發光層(歐洲專利第0390551號公報)。作為同樣利用隧道注入的元件并且記載了白色發光元件作為實施例的發光層(日本特開平3-230584號公報)。記載了雙層結構的發光層(日本特開平2-220390號公報及特開平2-216790號公報)。發光層分割成多個并且各自由發光波長不同的材料構成的發光層(日本特開平4-51491號公報)。使藍色發光體(熒光峰380480nm)與綠色發光體(480580nm)進行層壓并且進一步含有紅色熒光體的結構的發光層(日本特開平6-207170號公報)。具有藍色發光層含有藍色熒光色素、綠色發光層含有紅色熒光色素的區域并且含有綠色熒光體的結構的發光層(曰本特開平7-142169號公報)。其中，特別優選上述結構。另外，作為發光材料，可以優選使用例如下述公知的化合物(其中，Ph表示苯基)。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage117</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage118</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage119</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage120</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage121</formula>另外，本發明的有機EL元件，可以使用磷光發光材料。本發明的有機EL元件中可以使用的磷光發光材料或者摻雜劑材料，可以列舉例如有機金屬絡合物，在此，金屬原子通常是過渡金屬，優選周期表第5周期或者第6周期，6族至11族、更優選8族至IO族的元素為對象。具體地有銦和鉑等。另外，配體有2-苯基吡啶或2-(2'-苯并噻吩)吡啶等，其特征在于這些配體上的碳原子與金屬直接結合。其它例子有嚇啉或四氮雜卟啉環絡合物等，中心金屬有鉑等。例如，可以優選使用以下所示的公知化合物作為磷光發光材料(其中，Ph表示苯基)。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage123</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage124</formula>另外，本發明的有機EL元件的陽極中使用的材料，優選使用以功函數大(4eV以上)的金屬、合金、導電化合物或者它們的混合物作為電極物質的材料。作為這樣的電極物質的具體例子，可以列舉Au等金屬、Cul、ITO、Sn02、ZnO等導電材料。形成該陽極時，可以將這些電極物質通過蒸鍍法或濺射法等方法形成薄膜。在從陽極取出來自上述發光層的發光時，該陽極優選具有陽極對發光的透過率大于10%的特性。另外，陽極的薄膜電阻優選為數百Q/口以下。另外，陽極的膜厚根據材料而通常在10nm~l|im、優選10~200nm的范圍內進行選擇。另外，本發明的有機EL元件的陰極中使用的材料，可以使用以功函數小(4eV以下)的金屬、合金、導電化合物以及它們的混合物為電極物質的材料。作為這樣的電極物質的具體例子，可以列舉鈉、鈉-鉀合金、鎂、鋰、鎂銀合金、鋁/氧化鋁、鋁鋰合金、銦、稀土金屬等。該陰極可以通過將這些電極物質利用蒸鍍或濺射等方法形成薄膜來制作。在此，從陰極取出來自發光層的發光時，優選陰極對發光的透過率大于10%。另外，陰極的薄膜電阻優選為數百Q/口以下，另外，膜厚通常為10nml(im，優選50~200nm。關于本發明的有機EL元件的制作方法，可以通過上述的材料和方法形成陽極、發光層、根據需要形成空穴注入層、以及根據需要形成電子注入層，最后形成陰極。另外，也可以以與前述相反的從陰極至陽極的順序制作有機EL元件。該有機EL在透光性的襯底上制作。該透光性襯底是支撐有機EL元件的襯底，關于其透光性，優選在400~700nm的可見區域光的透過率為50%以上、優選90%以上，另外，優選使用光滑的襯底。這些襯底只要具有機械強度和熱強度并且透明即可，沒有特別限制，例如，可以優選使用玻璃板、合成樹脂板等。作為玻璃板，特別可以列舉由鈉鈣玻璃、含鋇鍶的玻璃、鉛玻璃、鋁硅玻璃、硼硅玻璃、鋇硼硅玻璃、石英玻璃等形成的板。另外，作為合成樹脂板，可以列舉聚碳酸酯樹脂、丙烯酸樹脂、聚對苯二甲酸乙二醇酯樹脂、聚硫醚樹脂、聚砜樹脂等的板。作為本發明的有機EL元件各層的形成方法，可以應用真空蒸鍍、電子射線束照射、濺射、等離子體、離子注入等干式成膜法、或者旋涂、浸漬、流涂等濕式成膜法中的任意方法。有機層特別優選為分子淀積膜。在此，分子淀積膜是由氣相狀態的材料化合物沉積而形成的薄膜、或者是由溶液狀態或液相狀態的材料化合物固體化而形成的膜，通常該分子淀積膜與LB法形成的薄膜(分子累積膜)可以通過聚集結構、高階結構的不同、以及由此引起的功能不同進行區分。另外，如日本特開昭57-51781號公報所公開的，樹脂等粘結劑與材料化合物溶解于溶劑中成為溶液后，將該溶液通過旋涂法等進行薄膜化，也可以形成有機層。各層的膜厚沒有特別限制，膜厚如果過厚則為了得到一定的光輸出而需要大的施加電壓，效率變差，相反，膜厚如果過薄則產生針孔等，即使施加電場也難以得到充分的發光亮度。因此，各層的膜厚優選為lnmlpm的范圍，更優選10nm0.2jim的范圍。另外，為了提高有機EL元件對溫度、濕度、氣氛氣體等的穩定性，可以在元件表面設置保護層，或者用樹脂等將元件整體覆蓋或密封。特別是將元件整體覆蓋或密封時，可以優選使用通過光發生固化的光固化性樹脂。本發明的有機EL元件上施加的電流通常是直流，但是也可以使用脈沖電流或交流。電流值、電壓值只要在元件不破壞的范圍內則沒有特別限制，如果考慮元件的電力消耗和壽命，希望以盡可能小的電能有效發光。本發明的有機EL元件的驅動方法，不僅可以通過無源矩陣法驅動，也可以通過有源矩陣法驅動。另外，作為從本發明的有機EL元件取出光的方法，不僅可以應用從陽極側取出光的底部發光方法，也可以應用從陰極側取出光的頂部發光方法。這些方法和技術記載在城戶淳二著的"有機EL(D卞^"T"(日本實業出版社2003年發行)中。另外，本發明的有機EL元件也可以采用微腔結構。這是一項有機EL元件為發光層夾在陽極和陰極之間的結構，發出的光在陽極和陰極間發生多重干涉，通過適當選擇陽極和陰極的反射率、透過率等光學特性、以及由其夾持的有機層的膜厚，可以積極地利用多重干涉效果并且控制由元件取出的發光波長的技術。由此，也可以改善發光色度。該多重干涉效果的機理記載在J.Yamada等的AM-LCDDigestofTechnicalPapers,OD-2，77~80頁(2002)中。如上所述，使用本發明的具有咔唑基的菲化合物的有機EL元件，在低驅動電壓下可以得到長時間的發光。因此，本有機EL元件可以考慮應用于壁掛式電視機等平板顯示器及各種平面發光體，以及應用于復印機或印刷機等的光源、液晶顯示器或儀表等的光源、顯示板及信號燈等。圖1是化合物(2)的質譜圖。計算值842.34(M+)，測量值842.361圖2是化合物(2)的'HNMR(THF-ds中)。圖3是化合物(2)的13CNMR(THF-ds中)。圖4是化合物(61)的質譜圖。計算值742.309(M+)，測量值742.291實施例以下通過實施例說明本發明，但是，本發明不受這些實施例的限制。實施例1首先，對本發明的通式[ll]表示的具有咔唑基的菲化合物的制造例進行說明。化合物(2)的合成方法合成路線如反應1所示。反應1(iii)以下，參照反應1進行說明。在氮氣氣氛下，將(i)3.0g(8.3mmo1)、3-溴-9-苯基咔唑(ii)7.0g(21.6mmo1)、醋酸鈀0.37g、三叔丁基膦1.4g、叔丁醇鈉2.0g放入100ml的四口燒瓶中，加入脫水二甲苯20ml，并加熱回流1.5小時。將反應液注入400ml甲醇中，過濾析出的固體并使其熱真空干燥。作為粗產物得到(iii)(=化合物(2))8.2g(收率117%)。得到的粗產物利用硅膠柱層析進行純化，并進一步進行升華純化。該化合物(2)的玻璃化轉變溫度為nrc(差示掃描量熱計，SeikoInstruments公司制造)。化合物的質譜圖(7、、/>力一夕W卜二夕7公司制造，AutoflexII)、'H-NMR、13C-NMR(日本電子制造，GSX誦270W)分別如圖1~圖3所示。另外，化合物(2)的合成中使用的(i)可以使用日本特開平5-39248中公開的方法進行合成。另外，化合物(2)的合成中使用的3-溴-9-苯基咔唑(ii)使用參考《工業化學雜志》1967年發行，第70巻63頁，將咔唑的3位溴化，然后通過使用銅催化劑的烏爾曼法使碘代苯反應而合成的物質。實施例249合成表9所記載的表1中的化合物。以下具體說明。合成方法是將以下所示的反應26進行組合。Ara是合成本發明的化合物所必需的芳基，表示苯基、對甲苯基、4-聯苯基、oc-萘基、(3-萘基、9-蒽基、9-菲基、3-吡啶基、2-噻吩基、2-呋喃基、4-氰基苯基、4-甲氧基苯基、4-氟苯基等。另外，R是合成本發明的化合物所必需的取代基，表示氫原子、苯基、甲基、叔丁基、環己基、苯硫基、苯氧基、氟原子、二苯基氨基等。合成方法使用日本特開平5-39248中所公開的方法。Ara、R與前面含義相同，Arb是合成本發明的化合物所必需的芳基，表示苯基、對甲苯基、4-聯苯基、oc-萘基、(3-萘基、3-吡啶基、2-噻吩基、4-氰基苯基、4-甲氧基苯基、4-氟苯基、(4-二苯基氨基)苯基等。另外，R，是合成本發明的化合物所必需的取代基，表示氫原子、氟原子、苯基、氰基、二苯基氨基等。作為合成方法，除在實施例1中代替(i)而使對應的咔唑衍生物1.1當量反應以外，與實施例1進行同樣的操作，可以容易地得到單取代的目標化合物。反應4Ara、Arb、R、R'與前述含義相同。作為合成方法，通過與實施例1同樣的操作可以同樣地得到目標化合物。反應5<formula>formulaseeoriginaldocumentpage129</formula>Arb、R'與前述含義相同。作為合成方法，通過與3-溴-9-苯基咔唑(ii)同樣的方法可以得到目標化合物。Ara、Arb、R、R'與前述含義相同。Are是合成本發明的化合物所必需的芳基，表示苯基、對甲苯基、4-聯苯基、a-萘基、(5-萘基、3-吡啶基、2-噻吩基、4-氰基苯基、4-甲氧基苯基、4-氟苯基、(4-二苯基氨基)苯基等。作為合成方法，除了在實施例1中使用反應6的起始原料代替(i)并且使用Arc-Br代替(ii)以外，進行與實施例1同樣的操作，可以得到目標化合物。將以上合成方法組合而得到的化合物的結構，通過質譜(7'》力一夕Vk卜二夕7公司制造，AutoflexII)進行確認。結果如表9所示。另外，化合物編號與表l相同。<table>tableseeoriginaldocumentpage131</column></row><table>表9<table>tableseeoriginaldocumentpage132</column></row><table>336注*1編號與上述反應l-6對應。*2以9,10-二氨基菲為原料。以下，對本發明的通式[1]中的X為通式[4]表示的可以具有取代基的鄰亞苯基、或者通式[5]表示的可以具有取代基的間亞苯基時的通式[l]表示的具有咔唑基的二氨基亞芳基化合物的制造例進行說明。各化合物可以通過將以下所示的反應7~13組合而得到。反應7Ar5Ar5A《R5R*反應8x、/3BrCz，3ZT一H-一~Ar3—N、,N—3Cz3r-一2u:、烏爾曼法是碘化芳基與芳基胺的偶聯反應，參考日本特開平7-126226等中記載的使銅粉和無水碳酸鋰等堿在硝基苯等高沸點溶劑<formula>formulaseeoriginaldocumentpage133</formula>反應9<formula>formulaseeoriginaldocumentpage133</formula>反應10反應11<formula>formulaseeoriginaldocumentpage133</formula>反應12<formula>formulaseeoriginaldocumentpage133</formula>反應13<formula>formulaseeoriginaldocumentpage133</formula>X反應7中的3BrCz使用參考《工業化學雜志》1967年發行，第70巻63頁，將咔唑衍生物的3位溴化，然后通過使用銅催化劑的烏爾曼法使碘代苯衍生物反應而合成的物質。中在約10(TC約18(TC的溫度下反應的本領域的公知方法。烏爾曼法合成芳基胺也可以使用反應式13中的合成。另外，反應式7~13中的溴化芳基與芳基胺的反應，使用的是在堿存在下使用鈀化合物和磷化合物作為催化劑代替烏爾曼法中使用的銅粉和堿的方法。關于該方法，可以參考日本特開平10-81668、特開平10-139742、特開平10-310561、JohnF.Hartwig著Angew.Chem.Int.Ed.，37巻2046~2067頁U998年)、BryantH.Yang、StephenLBuchwald著J.Organomet.Chem.,576巻125~146頁(1999年)、JohnP.Wolfe、StephenLBuchwald著J.Org.Chem.，65巻1144-1157頁(2000年)、JohnP.Wolfe、StephenLBuchwald著J.Org.Chem.，62巻12641267頁(1997年)、JanisLouie,MichaelS.Driver,BlakeC.Hama叫JohnF.Hartwig著J.Org.Chem.,62巻1268~1273頁(1997年)、日本特開昭63-35548、特開平6-100503、特表2001-515879、日本再公表專利WO2002/076922號記載的方法。另外，反應13中的硝基變換為氨基的反應，是很久以來人們熟知的硝基還原反應，通過在酸性條件下利用鋅或氯化錫(II)的還原、在鈀黑或蘭尼鎳等催化劑存在下利用氫的還原、使用氫化鋰鋁等還原劑的還原，可以收率良好地由硝基化合物得到相對應的胺化合物。該還原反應參考在CalvinA.Buehler、DonaldE.Pearson合著SURVEYOFORGANICSYNTHESES413~417頁、Wiley-InterscienceU970年)、日本化學會編《新實驗化學講座》14第1333~1335頁、丸善(1978年)等中記載的公知方法。實施例50表2中化合物(60)的合成方法氮氣氣氛下，將1，2-二氨基苯l.lgU0.2mmo1)和溴苯5.0g(32mmo1)、醋酸鈀0.12g、三叔丁膦0.40g、碳酸鉀11.2g投入50m的四口燒瓶中，加入脫水二甲苯20ml，并加熱回流3小時。在反應液中加入氯化銨水溶液進行中和，并用甲苯萃取有機層。用硫酸鎂干燥后，減壓蒸鎦除去溶劑。在殘留物中添加少量甲醇并靜置時析出結晶，因此過濾干燥可以得到N，N，N，-三苯基-l,2-苯二胺0.8g(收率23%)。然后，將得到的N，N，N，-三苯基-l，2-苯二胺0.8g(2.4mmo1)和3-溴-9-苯基咔唑1.0g(3.1mmo1)、醋酸鈀0.05g、三叔丁膦0.20g、叔丁醇鈉0.60g投入50ml的四口燒瓶中，加入脫水二甲苯20ml，并加熱回流2小時。將反應液注入200ml甲醇中，過濾析出的固體，并熱真空干燥。得到作為粗產物的1.2g化合物(60)。得到的粗產物利用硅膠柱層析進行純化，并進行升華純化。該化合物(60)的電離電位為5.3eV(理研計器制AC-1)。化合物通過質譜(7"》力一夕、'/P卜二夕只公司制造，AutoflexII)、！H-NMR、"C-NMR進行鑒定。實施例51表2中化合物(61)的合成方法氮氣氣氛下，將1,2-二溴苯2.4g(10.2mmol)和苯胺2.0g(21mmo1)、醋酸鈀0.090g、三叔丁膦0.25g、碳酸鉀8.6g投入50ml的四口燒瓶中，加入脫水二甲苯20ml，并加熱回流3小時。在反應液中加入氯化銨水溶液進行中和，并用甲苯萃取有機層。用硫酸鎂干燥后，減壓蒸餾除去溶劑。在殘留物中添加少量甲醇并靜置時析出結晶，因此過濾干燥可以得到N,N，-二苯基-l,2-苯二胺1.5g(收率56%)。然后，將得到的N，N'-二苯基-l，2-苯二胺1.5g(5.8mmo1)和3-溴-9-苯基咔唑4.8g(15mmo1)、醋酸鈀0.26g、三叔丁膦0.93g、叔丁醇鈉1.4g投入50ml的四口燒瓶中，加入脫水二甲苯40ml，并加熱回流2小時。將反應液注入200ml甲醇中，過濾析出的固體，并熱真空干燥。得到作為粗產物的4.7g化合物(61)。得到的粗產物利用硅膠柱層析進行純化，并進行升華純化。該化合物(61)的電離電位為5.3eV(理研計器制AC-1)。化合物通過質譜(7Vk力一夕"/1^卜二夕7公司制造，AutoflexII)、iH-NMR、"C-NMR進行鑒定。實施例52表2中化合物(92)的合成方法氮氣氣氛下，將1,3-二溴苯2.4g(10.2mmol)和苯胺2.0g(21mmo1)、醋酸鈀0.090g、三叔丁膦0.25g、碳酸鉀8.6g投入50ml的四口燒瓶中，加入脫水二甲苯20ml，并加熱回流3小時。在反應液中加入氯化銨水溶液進行中和，并用甲苯萃取有機層。用硫酸鎂干燥后，減壓蒸餾除去溶劑。在殘留物中添加少量甲醇并靜置時析出結晶，因此過濾干燥可以得到N,N'-二苯基-l，3-苯二胺1.9g(收率71%)。然后，將得到的N,N，-二苯基-l，3-苯二胺1.9g(7.3mmo1)和3-溴-9-苯基咔唑6.1g(19mmo1)、醋酸鈀0.32g、三叔丁膦1.2g、叔丁醇鈉1.8g投入100ml的四口燒瓶中，加入脫水二甲苯50ml，并加熱回流2小時。將反應液注入200ml甲醇中，過濾析出的固體，并熱真空干燥。得到作為粗產物的5.5g化合物(92)。得到的粗產物利用硅膠柱層析進行純化，并進行升華純化。該化合物(92)的電離電位為5.4eV(理研計器制AC-1)。化合物通過質譜(/少力一夕VP卜二夕7公司制造，AutoflexII)、iH-NMR、^C-NMR進行鑒定。實施例53~110將前述的反應7~13組合，同樣地可以合成表10所述的本發明的化合物。關于所得化合物的結構，通過質譜(:/》力一夕"A卜二夕7公司制造，AutoflexII)進行確認。結果如表10所示。另夕卜，化合物編號也與表2相同。另外，化合物(61)的質譜圖(7'》力一夕、'》卜二夕7公司制造，AutoflexII)如圖4所示。<table>tableseeoriginaldocumentpage137</column></row><table>表10<table>tableseeoriginaldocumentpage138</column></row><table>*1編號與上述反應7-13對應。以下，通過實施例對使用本發明化合物的有機EL元件的制作例進行說明，但是本發明不限于以下實施例。在實施例中，如果沒有特別說明，混合比全部表示重量比。蒸鍍(真空蒸鍍)在1(^Torr的真空中、無襯底加熱、冷卻等溫度控制的條件下進行。另外，元件的發光特性評價中，測定電極面積2mmX2mm的有機EL元件的特性。實施例111在清洗后的帶ITO電極的玻璃板上，真空蒸鍍本發明的化合物(l)而得到膜厚60nm的空穴注入層。然后，真空蒸鍍N，N，-(l-萘基)-N,N，-二苯基-l，l'-聯苯-4，4'-二胺(NPD)而得到20nm的空穴輸送層。另外，真空蒸鍍三(8-羥基喹啉)鋁絡合物而制成膜厚60nm的電子注入型發光層，在其上首先蒸鍍氟化鋰lnm、然后蒸鍍鋁200nm而形成電極，從而得到有機EL元件。測定該元件以發光亮度500(cd/m"在室溫下恒電流驅動時的半衰期壽命。另外，在IO(TC的環境中以10mA/cr^的電流密度使其連續發光100小時并測定亮度。結果如表11所示。實施例112~120除了使用表11所示的化合物制作空穴注入層以外，制成與實施例111同樣的元件。測定該元件以發光亮度500(cd/m^在室溫下恒電流驅動時的半衰期壽命。另外，在IO(TC的環境中以10mA/cn^的電流密度使其連續發光100小時并測定亮度。結果如表11所示。實施例121在清洗后的帶ITO電極的玻璃板上，真空蒸鍍本發明表1中的化合物(44)而得到膜厚60nm的空穴注入層。然后，真空蒸鍍表4中的HTM9而得到20nm的空穴輸送層。另外，真空蒸鍍三(8-羥基喹啉)鋁絡合物(Alq3)而制成膜厚60nm的電子注入型發光層，在其上首先蒸鍍氟化鋰lnm、然后蒸鍍鋁200nm而形成電極，從而得到有機EL元件。測定該元件以發光亮度500(cd/m^在室溫下恒電流驅動時的半衰期壽命。另外，在IO(TC的環境中以10mA/cn^的電流密度使其連續發光IOO小時并測定亮度。結果如表ll所示。實施例122-125除了使用表11所示的化合物制作空穴注入層以外，制成與實施例121同樣的元件。測定該元件以發光亮度500(cd/m^在室溫下恒電流驅動時的半衰期壽命。另外，在IO(TC的環境中以10mA/ci^的電流密度使其連續發光100小時并測定亮度。結果如表11所示。比較例1~2分別使用以下所示的化合物(W)或化合物(X)制成空穴注入層，除此以外制成與實施例111同樣的元件。測定該元件以發光亮度500(cd/m^在室溫下恒電流驅動時的半衰期壽命。另外，在IO(TC的環境中以10mA/cn^的電流密度使其連續發光IOO小時并測定亮度。結果一并示于表11。表11<table>tableseeoriginaldocumentpage141</column></row><table>從表11明顯可以看出，本發明的化合物的Tg均比比較例的化合物(W)、化合物(X)的Tg高，使用它們制作的元件也比比較例壽命長并且可以得到高亮度。實施例126在清洗后的帶ITO電極的玻璃板上，真空蒸鍍本發明的化合物(60)而得到膜厚60nm的空穴注入層。然后，真空蒸鍍N，N，-(1隱萘基)-N，N，-二苯基-l,r-聯苯-4,4，-二胺(NPD)而得到20nm的空穴輸送層。另外，真空蒸鍍三(8-羥基喹啉)鋁絡合物(Alq3)而制成膜厚60nm的電子注入型發光層，在其上首先蒸鍍氟化鋰(LiF)lnm、然后蒸鍍鋁(Al)200nm而形成電極，從而得到有機EL元件。測定該元件以發光亮度500(cd/m^在室溫下恒電流驅動時的半衰期壽命。另外，在100'C的環境中以10mA/cm2的電流密度使其連續發光100小時并測定亮度。結果如表12所示。實施例127~139除了使用表12所示的化合物制作空穴注入層以外，制成與實施例126同樣的元件。測定該元件以發光亮度500(cd/m、在室溫下恒電流驅動時的半衰期壽命。另外，在IO(TC的環境中以10mA/cn^的電流密度使其連續發光IOO小時并測定亮度。結果如表12所示。比較例3~4除了分別使用以下所示的化合物(Y)或化合物(Z)制成空穴注入層以外，制成與實施例126同樣的元件。測定該元件以發光亮度500(cd/m勺在室溫下恒電流驅動時的半衰期壽命。另外，在IO(TC的環境中以10mA/cn^的電流密度使其連續發光IOO小時并測定亮度。結果如表12所示。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage143</formula><table>tableseeoriginaldocumentpage144</column></row><table>實施例140在帶ITO電極的玻璃板上，蒸鍍銅酞菁而形成膜厚25nm的空穴注入層。然后，將表1的化合物(2)和化合物(A)以100:8的組成比進行共蒸鍍而形成膜厚45nm的發光層。另外，蒸鍍化合物(B)而形成膜厚20nm的電子注入層。在其上蒸鍍lnm氧化鋰(Li20)、并且蒸鍍100nm鋁(Al)而形成陰極，從而得到有機EL元件。該元件在直流電壓10V下顯示外部量子效率為7.5%。另外，以發光亮度200(cd/m2)、恒電流驅動時的半衰期壽命為5000小時以上。化合物(B)實施例141151除了使用表1中的化合物(3)、(26)、(27)、(29)、(31)、(40)、(42)、(43)、(47)、(51)和(59)代替化合物(2)以外，與實施例140同樣地制成元件。這些元件在直流電壓IOV下顯示外部量子效率在7%以上，另外，以發光亮度200(cd/m2)、恒電流驅動時的半衰期壽命為5000小時以上。實施例152在帶ITO電極的玻璃板上，蒸鍍銅酞菁而形成膜厚25nm的空穴注入層。然后，將表2的化合物(61)和前述化合物(A)以100:8的組成比進行共蒸鍍而形成膜厚45nm的發光層。另外，蒸鍍前述的化合物(B)而形成膜厚20nm的電子注入層。在其上蒸鍍lnm氧化鋰(Li20)、并且蒸鍍100nm鋁(Al)而形成陰極，從而得到有機EL元件。該元件在直流電壓IOV下顯示外部量子效率為7.5%。另外，以發光亮度200(cd/m2)、恒電流驅動時的半衰期壽命為5000小時以上。實施例153~163除了使用表1中的化合物(62)、(74)、(76)、(88)、(90)、(99)、(101)、(102)、(106)、(110)和(118)代替化合物(61)以外，與實施例152同樣地制成元件。這些元件在直流電壓10V下顯示外部量子效率在7%以上，另外，以發光亮度200(cd/m2)、恒電流驅動時的半衰期壽命為5000小時以上。實施例164在帶ITO電極的玻璃板上，蒸鍍表3中的化合物HIM16而形成膜厚60nm的空穴注入層。然后，將表1的化合物(32)蒸鍍而形成膜厚20nm的空穴輸送層。然后，蒸鍍Alq3而形成膜厚60nm的電子注入性發光層，在其上真空蒸鍍lnm氟化鋰、并且真空蒸鍍200nm鋁而形成電極，從而得到有機EL元件。該元件在直流電壓5V下顯示發光效率為1.9(lm/W)。另外，以發光亮度500(cd/m"在室溫下恒電流驅動時的半衰期壽命為5000小時以上。實施例165~169除了使用表3中的HIM2、HIM4、HIM7、HIM9和HIM15以外，與實施例164同樣地制成元件。這些元件以發光亮度500(cd/m^在室溫下恒電流驅動時的半衰期壽命全為5000小時以上。實施例170-179除了分別使用表l中的化合物(4)、(5)、(8)、(30)、(34)、(36)、(48)、(53)、(55)和(57)代替表l中的化合物(32)以外，與實施例164同樣地制成元件。這些元件以發光亮度500(cd/m2)在室溫下恒電流驅動時的半衰期壽命全部為5000小時以上。實施例180在帶ITO電極的玻璃板上，蒸鍍表3中的化合物HIM16而形成膜厚60nm的空穴注入層。然后，將表2的化合物(64)蒸鍍而形成膜厚20nm的空穴輸送層。然后，蒸鍍Alq3而形成膜厚60nm的電子注入性發光層，在其上真空蒸鍍lnm氟化鋰、并且真空蒸鍍200nm鋁而形成電極，從而得到有機EL元件。該元件在直流電壓5V下顯示發光效率為1.9(lm/W)。另外，以發光亮度500(cd/m、在室溫下恒電流驅動時的半衰期壽命為5000小時以上。實施例181185除了使用表3中的HIM2、HIM4、HIM7、HIM9禾nHIM15以夕卜，與實施例180同樣地制成元件。這些元件以發光亮度500(cd/m"在室溫下恒電流驅動時的半衰期壽命全部為5000小時以上。實施例186195除了分別使用表1中的化合物(116)、(117)、(119)、(125)、(126)、(127)、(128)、(129)、(131)和(135)代替表2中的化合物(64)以外，與實施例180同樣地制成元件。這些元件以發光亮度500(cd/m^在室溫下恒電流驅動時的半衰期壽命全部為5000小時以上。實施例196在帶ITO電極的玻璃板上，真空蒸鍍NPD而形成膜厚40nm的空穴注入層。然后，將表l中的化合物(17)與以下所示的化合物(C)以98:3的比率進行共蒸鍍，制成膜厚40nm的發光層，然后，真空蒸鍍Alq3而制成膜厚30nm的電子注入層。在其上真空蒸鍍0.7nm氟化鋰、然后真空蒸鍍200nm鋁而形成電極，從而得到有機EL元件。該元件在直流電壓5V下得到發光亮度460(cd/m勺、最大發光亮度92600(cd/m2)的發光。另外，以發光亮度500(cd/m2)、恒電流驅動時的半衰期壽命為4800小時。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage148</formula>實施例197~206除了使用表1中的化合物(10)、(11)、(14)、(15)、(18)、(21)、(25)、(41)、(49)和(56)代替表1中的化合物(17)以外，與實施例196同樣地制成元件。這些元件以發光亮度500(cd/m2)在室溫下恒電流驅動時的半衰期壽命全部為5000小時以上。實施例207在帶ITO電極的玻璃板上，真空蒸鍍NPD而得到膜厚40nm的空穴注入層。然后，將表2中的化合物(77)與前述化合物(C)以98:3的比率進行共蒸鍍，制成膜厚40mn的發光層，然后，真空蒸鍍Alq3而制成膜厚30nm的電子注入層。在其上真空蒸鍍0.7nm氟化鋰、然后真空蒸鍍200nm鋁而形成電極，從而得到有機EL元件。該元件在直流電壓5V下得到發光亮度460(cd/m2)、最大發光亮度92600(cd/m2)的發光。另外，以發光亮度500(cd/m2)、恒電流驅動時的半衰期壽命為4800小時。實施例208-217除了分別使用表1中的化合物(69)、(70)、(73)、(75)、(79)、(80)、(84)、(104)、(108)和(115)代替表2中的化合物(77)以外，與實施例207同樣地制成元件。這些元件以發光亮度500(cd/m"在室溫下恒電流驅動時的半衰期壽命全部為5000小時以上。實施例218在帶ITO電極的玻璃板上，蒸鍍表3中的HIM9而形成膜厚50nm的空穴注入層。然后，將表1中的化合物(2)蒸鍍20nm而形成空穴輸送層。然后，蒸鍍Alq3而形成膜厚20nm的發光層。并且蒸鍍表5中的化合物EX3而形成膜厚30nm的電子注入層。在其上蒸鍍lnm氧化鋰、并且蒸鍍100nm鋁而形成陰極，從而得到有機EL元件。該元件在直流電壓5.5V下顯示發光亮度為780(cd/m2)。另外，以發光亮度500(cd/m勺在室溫下恒電流驅動時的半衰期壽命為5000小時以上。實施例219~231使用表5中的化合物EX4、化合物EX5、化合物EX7、化合物EX9、化合物EXIO、化合物EX12化合物EX15、化合物EX17化合物EX20代替實施例218使用的表5中的化合物EX3作為電子注入層，在與實施例218相同條件下制成元件。對于元素制成后立即在IO(TC的烘箱中保存1小時后的元件，測定元件特性。結果，各元件以電流密度10(mA/cm勺驅動時的元件特性是電壓為4.0(V)以下、亮度為400(cd/m2)以上，以發光亮度500(cd/m^在室溫下恒電流驅動時的半衰期壽命為5000小時以上。實施例232~242除了使用表1中的化合物(12)、(13)、(16)、(20)、(22)、(24)、(28)、(35)、(37)、(50)和(52)代替表1中的化合物(2)以外，在與實施例218相同條件下制成元件。對于元素制成后立即在IO(TC的烘箱中保存1小時后的元件，測定元件特性。結果，各元件以電流密度IO(mA/cm2)驅動時的元件特性是電壓為4.0(V)以下、亮度為400(cd/m2)以上，以發光亮度500(cd/i^)在室溫下恒電流驅動時的半衰期壽命為5000小時以上。實施例243在帶ITO電極的玻璃板上，蒸鍍表3中的HIM9而形成膜厚50nm的空穴注入層。然后，將表2的化合物(92)蒸鍍20nm而形成空穴輸送層。然后，蒸鍍Alq3而形成膜厚20nm的發光層。并且蒸鍍表5中的化合物EX3而形成膜厚30nm的電子注入層。在其上蒸鍍lnm氧化鋰、并且蒸鍍100nm鋁而形成陰極，從而得到有機EL元件。該元件在直流電壓5.5V下顯示發光亮度為780(cd/m2)。另外，對于元件制成后立即在IO(TC的烘箱中保存1小時后的元件，以發光亮度500(cd/m2)在室溫下恒電流驅動時的半衰期壽命為5000小時以上。實施例244~256使用表5中的化合物EX4、化合物EX5、化合物EX7、化合物EX9、化合物EXIO、化合物EX12化合物EX15、化合物EX17化合物EX20代替實施例243使用的表5中的化合物EX3作為電子注入層，在與實施例243相同條件下制成元件。對于元素制成后立即在IO(TC的烘箱中保存1小時后的元件，測定元件特性。結果，各元件以電流密度10(mA/cm"驅動時的元件特性是電壓為4.0(V)以下、亮度為400(cd/m2)以上，以發光亮度500(cd/m^在室溫下恒電流驅動時的半衰期壽命為5000小時以上。實施例257~267除了使用表2中的化合物(63)、(67)、(71)、(72)、(81)、(120)、(121)、(122)、(124)、(132)和(135)代替表2中的化合物(92)以外，在與實施例243相同條件下制成元件。對于元素制成后立即在IO(TC的烘箱中保存1小時后的元件，測定元件特性。結果，各元件以電流密度10(mA/cm2)驅動時的元件特性是電壓為4.0(V)以下、亮度為400(cd/m2)以上，以發光亮度500(cd/m勺在室溫下恒電流驅動時的半衰期壽命為5000小時以上。實施例268在帶ITO電極的玻璃板上，蒸鍍表3中的化合物HIM10而形成膜厚55nm的空穴注入層。然后，將表1的化合物(6)蒸鍍20nm而形成空穴輸送層。然后，蒸鍍Alq3而形成膜厚20nm的發光層。并且蒸鍍表6中的化合物ET3而形成膜厚30nm的電子注入層。在其上蒸鍍lnm氧化鋰、并且蒸鍍100nm鋁而形成陰極，從而得到有機EL元件。該元件在直流電壓5V下顯示發光亮度為750(cd/m2)。另外，對于元件制成后立即在IO(TC的烘箱中保存1小時后的元件，以發光亮度500(cd/m勺在室溫下恒電流驅動時的半衰期壽命均為5000小時以上。實施例269~281使用表6中的化合物ET4、化合物ET5、化合物ET7、化合物ET9、化合物ETIO、化合物ET12化合物ET14、化合物ET16化合物ET20代替實施例268使用的表6中的化合物ET3作為電子注入層，在與實施例268相同條件下制成元件。對于元素制成后立即在IO(TC的烘箱中保存1小時后的元件，測定元件特性。結果，各元件以電流密度10(mA/cm勺驅動時的元件特性是電壓為4.0(V)以下、亮度為400(cd/m2)以上，以發光亮度500(cd/m勺在室溫下恒電流驅動時的半衰期壽命為5000小時以上。實施例282在帶ITO電極的玻璃板上，蒸鍍表3中的化合物HIM11而形成膜厚60nm的空穴注入層。然后，將表1的化合物(2)蒸鍍15nm而形成空穴輸送層。然后，蒸鍍Alq3而形成膜厚20nm的發光層。并且蒸鍍表7中的化合物ES5而形成膜厚30nm的電子注入層。在其上蒸鍍lnm氧化鋰、并且蒸鍍100nm鋁而形成陰極，從而得到有機EL元件。該元件在直流電壓5.0V下顯示發光效率為2.5(lm/W)。另外，對于元件制成后立即在IO(TC的烘箱中保存1小時后的元件，以發光亮度500(cd/m"在室溫下恒電流驅動時的半衰期壽命均為5000小時以上。實施例283在帶ITO電極的玻璃板上，蒸鍍表3中的化合物HIM10而形成膜厚55nm的空穴注入層。然后，將表2的化合物(65)蒸鍍20nm而形成空穴輸送層。然后，蒸鍍Alq3而形成膜厚20mn的發光層。并且蒸鍍表6中的化合物ET3而形成膜厚30nm的電子注入層。在其上蒸鍍lnm氧化鋰、并且蒸鍍100nm鋁而形成陰極，從而得到有機EL元件。該元件在直流電壓5V下顯示發光亮度為750(cd/m2)。另外，對于元件制成后立即在IO(TC的烘箱中保存1小時后的元件，以發光亮度500(cd/m"在室溫下恒電流驅動時的半衰期壽命均為5000小時以上。實施例284~296分別使用表6中的化合物ET4、化合物ET5、化合物ET7、化合物ET9、化合物ETIO、化合物ET12化合物ET14、化合物ET16化合物ET20代替實施例283使用的表6中的化合物ET3作為電子注入層，在與實施例283相同條件下制成元件。對于元素制成后立即在100。C的烘箱中保存1小時后的元件，測定元件特性。結果，各元件以電流密度10(mA/cm2)驅動時的元件特性是電壓為4.0(V)以下、亮度為400(cd/m2)以上，以發光亮度500(cd/m"在室溫下恒電流驅動時的半衰期壽命為5000小時以上。實施例297在帶ITO電極的玻璃板上，蒸鍍表3中的化合物HIM11而形成膜厚60nm的空穴注入層。然后，將表2的化合物(112)蒸鍍15nm而形成空穴輸送層。然后，蒸鍍Alq3而形成膜厚20nm的發光層。并且蒸鍍表7中的化合物ES5而形成膜厚30nm的電子注入層。在其上蒸鍍lnm氧化鋰、并且蒸鍍100nm鋁而形成陰極，從而得到有機EL元件。該元件在直流電壓5.0V下顯示發光效率為2.5(lm/W)。另外，對于元件制成后立即在IO(TC的烘箱中保存1小時后的元件，以發光亮度500(cd/m^在室溫下恒電流驅動時的半衰期壽命均為5000小時以上。實施例298在帶ITO電極的玻璃板上，將本發明的表1中的化合物(52)溶解于1，2-二氯乙垸中并通過旋涂法形成膜厚50nm的空穴注入層。然后，蒸鍍Alq3而制成膜厚30nm的電子注入性發光層，在其上用鎂與銀以10:1混合成的合金形成膜厚100nm的電極，得到有機電致發光元件。該元件在直流電壓8.4V的發光效率為2.1(lm/W)。另外，以發光亮度500(cd/m"在室溫下恒電流驅動時的半衰期壽命為5000小時以上。實施例299在帶ITO電極的玻璃板上，將本發明的表2中的化合物(111)溶解于1，2-二氯乙烷中并通過旋涂法形成膜厚50nm的空穴注入層。然后，蒸鍍Alq3而制成膜厚30nm的電子注入性發光層，在其上用鎂與銀以10:1混合成的合金形成膜厚100nm的電極，得到有機電致發光元件。該元件在直流電壓8.4V的發光效率為2.1(lm/W)。另外，以發光亮度500(cd/m^在室溫下恒電流驅動時的半衰期壽命為5000小時以上。實施例300在帶ITO電極的玻璃板上，蒸鍍本發明的表1中的化合物(48)而形成膜厚35mn的空穴注入層。然后，將以下所示的化合物(D)與Alq3以1:20的組成比進行共蒸鍍而形成膜厚35nm的發光層。并且，蒸鍍Alq3而形成膜厚30nm的電子注入層。在其上真空蒸鍍lnm氟化鋰(LiF)、并且真空蒸鍍200nm鋁(Al)而形成電極，從而得到有機電致發光元件。該元件在直流電壓5.0V的發光效率為0.61(lm/W)。另外，以發光亮度500(cd/m2)、恒電流驅動時的半衰期壽命為5000小時以上。實施例301在帶ITO電極的玻璃板上，蒸鍍本發明的表2中的化合物(94)而形成膜厚35nm的空穴注入層。然后，將前述的化合物(D)與Alq3以l:20的組成比進行共蒸鍍而形成膜厚35nm的發光層。并且，蒸鍍Alq3而形成膜厚30nm的電子注入層。在其上真空蒸鍍lnm氟化鋰(LiF)、并且真空蒸鍍200nm鋁(Al)而形成電極，從而得到有機電致發光元件。該元件在直流電壓5.0V的發光效率為0.61(lm/W)。另外，以發光亮度500(cd/m2)、恒電流驅動時的半衰期壽命為5000小時以上。實施例302在帶ITO電極的玻璃板上，將本發明的表1中的化合物(1)與(2)以1:1的組成比共蒸鍍而形成膜厚80nm的空穴注入層。然后，蒸鍍以下所示的化合物(E)而形成膜厚20nm的發光層。并且，蒸鍍Alq3而形成膜厚20nm的電子注入層。在其上真空蒸鍍lnm氟化鋰(LiF)、并且真空蒸鍍200nm鋁(Al)而形成電極，從而得到有機電致發光元件。該元件在直流電壓5.3V的發光效率為2.1(lm/W)。另外，以發光亮度500(cd/m2)、恒電流驅動時的半衰期壽命為5000小時以上。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage155</formula>實施例303在帶ITO電極的玻璃板上，將本發明的表2中的化合物(60)與(61)以l:1的組成比共蒸鍍而形成膜厚80nm的空穴注入層。然后，蒸鍍前述的化合物(E)而形成膜厚20nm的發光層。并且，蒸鍍Alq3而形成膜厚20nm的電子注入層。在其上真空蒸鍍lnm氟化鋰(LiF)、并且真空蒸鍍200nm鋁(Al)而形成電極，從而得到有機電致發光元件。該元件在直流電壓5.3V的發光效率為2.1(lm/W)。另外，以發光亮度500(cd/m2)、恒電流驅動時的半衰期壽命為5000小時以上。實施例304在帶ITO電極的玻璃板上，將本發明表1中的化合物(19)蒸鍍而形成膜厚60nm的空穴注入層。然后，將以下所示的化合物(F)與以下所示的化合物(G)以20:1的組成比共蒸鍍而形成膜厚30nm的發光層。并且，蒸鍍Alq3而形成膜厚20nm的電子注入層。在其上真空蒸鍍lnm氟化鋰(LiF)、并且真空蒸鍍200nm鋁(Al)而形成電極，從而得到有機電致發光元件。該元件在直流電壓6.2V的發光效率為5.7(lm/W)。另外，以發光亮度500(cd/m2)、恒電流驅動時的半衰期壽命為5000小時以上。實施例305在帶ITO電極的玻璃板上，將本發明表2中的化合物(66)蒸鍍而形成膜厚60nm的空穴注入層。然后，將以上所示的化合物(F)與以上所示的化合物(G)以20:1的組成比共蒸鍍而形成膜厚30nm的發光層。并且，蒸鍍Alq3而形成膜厚20nm的電子注入層。在其上真空蒸鍍lnm氟化鋰(LiF)、并且真空蒸鍍200nm鋁(Al)而形成電極，從而得到有機電致發光元件。該元件在直流電壓6.2V的發光效率為5.7(lm/W)。另外，以發光亮度500(cd/m2)、恒電流驅動時的半衰期壽命為5000小時以上。實施例306在帶ITO電極的玻璃板上，將本發明表1中的化合物(20)蒸鍍而形成膜厚35nm的空穴注入層。然后，將以下所示的化合物(H)與以下所示的化合物(I)以20:1的組成比共蒸鍍而形成膜厚35nm的發光層。并且，蒸鍍Alq3而形成膜厚30nm的電子注入層。在其上真空蒸鍍lnm氟化鋰(LiF)、并且真空蒸鍍200nm鋁(Al)而形成電極，從而得到有機電致發光元件。該元件在直流電壓3.5V的發光效率為3.1(lm/W)。另外，以發光亮度500(cd/m2)、恒電流驅動時的半衰期壽命為5000小時以上。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage157</formula>化合物(I)實施例307在帶ITO電極的玻璃板上，將本發明表2中的化合物(66)蒸鍍而形成膜厚35nm的空穴注入層。然后，將以上所示的化合物(H)與以上所示的化合物(I)以20:1的組成比共蒸鍍而形成膜厚35nm的發光層。并且，蒸鍍Alq3而形成膜厚30nm的電子注入層。在其上真空蒸鍍lnm氟化鋰(LiF)、并且真空蒸鍍200nm鋁(Al)而形成電極，從而得到有機電致發光元件。該元件在直流電壓3.5V的發光效率為3.1(lm/W)。另外，以發光亮度500(cd/m2)、恒電流驅動時的半衰期壽命為5000小時以上。實施例308在帶ITO電極的玻璃板上，將本發明表1中的化合物(44)蒸鍍而形成膜厚50nm的空穴注入層。然后，將以下所示的化合物(J)與Alq3以1:1的組成比共蒸鍍而形成膜厚50nm的電子輸送性發光層。并且，在其上用鎂與銀以1:3混合而成的合金形成膜厚200nm的電極，從而得到有機電致發光元件。該元件在直流電壓8V的發光效率為1.0(lm/W)。另外，以發光亮度350(cd/m"在室溫下恒電流驅動時的半衰期壽命為5000小時以上。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage158</formula>化臺物(J)實施例309在帶ITO電極的玻璃板上，將本發明表2中的化合物(123)蒸鍍而形成膜厚50nm的空穴注入層。然后，將以上所示的化合物(J)與Alq3以1:1的組成比共蒸鍍而形成膜厚50nm的電子輸送性發光層。并且，在其上用鎂與銀以1:3混合而成的合金形成膜厚200nm的電極，從而得到有機電致發光元件。該元件在直流電壓8V的發光效率為1.0(lm/W)。另外，以發光亮度350(cd/m"在室溫下恒電流驅動時的半衰期壽命為5000小時以上。實施例310在帶ITO電極的玻璃板上，將本發明表1中的化合物(29)蒸鍍而形成膜厚50nm的空穴注入層。然后，將以上所示的化合物(H)與以下所示的化合物(K)以100:1的組成比共蒸鍍而形成膜厚25nm的發光層。并且，蒸鍍BCP而形成膜厚25nm的電子注入層。在其上蒸鍍0.5nm鋰(Li)、并且蒸鍍150nm銀而得到有機電致發光元件。該元件在直流電壓IOV的發光效率為0.87(lm/W)。另外，以發光亮度500(cd/m2)、恒電流驅動時的半衰期壽命為5000小時以上。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage159</formula>實施例311在帶ITO電極的玻璃板上，將本發明表2中的化合物(136)蒸鍍而形成膜厚50nm的空穴注入層。然后，將以上所示的化合物(H)與以上所示的化合物(K)以100:1的組成比共蒸鍍而形成膜厚25nm的發光層。并且，蒸鍍BCP而形成膜厚25nm的電子注入層。在其上蒸鍍0.5nm鋰(Li)、并且蒸鍍150nm銀而得到有機電致發光元件。該元件在直流電壓IOV的發光效率為0.87(lm/W)。另外，以發光亮度500(cd/m2)、恒電流驅動時的半衰期壽命為5000小時以上。實施例312在帶ITO電極的玻璃板上，將本發明表1中的化合物(51)蒸鍍而形成膜厚40nm的空穴注入層。然后，將以下所示的化合物(L)蒸鍍10nm而形成空穴輸送層。另外，將以下所示的化合物(M)與以下所示的化合物(N)以1:9的組成比共蒸鍍而形成膜厚25nm的發光層。并且，蒸鍍BCP而形成15nm的空穴阻止層。并且蒸鍍Alq3而形成膜厚25nm的電子注入層。在其上蒸鍍lnm氟化鋰(LiF)、并且蒸鍍100nm鋁(Al)而形成陰極，從而得到有機電致發光元件。該元件在直流電壓10V顯示外部量子效率為7.1%。另外，以發光亮度100(cd/m2)、恒電流驅動時的半衰期壽命為5000小時以上。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage160</formula>實施例313在帶ITO電極的玻璃板上，將本發明表2中的化合物(113)蒸鍍而形成膜厚40nm的空穴注入層。然后，將以上所示的化合物(L)蒸鍍10nm而形成空穴輸送層。另外，將以上所示的化合物(M)與以上所示的化合物(N)以1:9的組成比共蒸鍍而形成膜厚25nm的發光層。并且，蒸鍍BCP而形成15nm的空穴阻止層。并且蒸鍍Alq3而形成膜厚25nm的電子注入層。在其上蒸鍍lnm氟化鋰(LiF)、并且蒸鍍100nm鋁(Al)而形成陰極，從而得到有機電致發光元件。該元件在直流電壓10V顯示外部量子效率為7.1%。另外，以發光亮度100(cd/m2)、恒電流驅動時的半衰期壽命為5000小時以上。實施例314在帶ITO電極的玻璃板上，將本發明表1中的化合物(43)蒸鍍60nm而形成空穴注入層。并且蒸鍍Alq3而形成膜厚20nm的發光層。蒸鍍以下所示的化合物(0)而形成膜厚30nm的電子注入層。在其上蒸鍍lnm氧化鋰(Li20)、并且蒸鍍100nm鋁(Al)而形成陰極，從而得到有機電致發光元件。該元件在直流電壓4.5V顯示發光效率為2.1(lm/W)。另外，以發光亮度500(cd/m2)、恒電流驅動時的半衰期壽命為5000小時以上。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage161</formula>化合物(O)實施例315在帶ITO電極的玻璃板上，將本發明表2中的化合物(114)蒸鍍60nm而形成空穴注入層。并且蒸鍍Alq3而形成膜厚20nm的發光層。蒸鍍以上所示的化合物(0)而形成膜厚30nm的電子注入層。在其上蒸鍍lnm氧化鋰(Li20)、并且蒸鍍100nm鋁(Al)而形成陰極，從而得到有機電致發光元件。該元件在直流電壓4.5V顯示發光效率為2.1(lm/W)。另外，以發光亮度500(cd/m2)、恒電流驅動時的半衰期壽命為5000小時以上。實施例316~321除了分別使用表7中的ESll、表8中的EP2~4、EPIO、EP22代替化合物(0)作為電子注入層以外，在與實施例314同樣的條件下進行實驗。對于元件制成后立即在IO(TC的烘箱中保存1小時后的元件，與實施例314同樣地測定元件特性。結果，各元件以電流密度10(mA/cm2)驅動時的元件特性是電壓4.0(V)以下、亮度400(cd/m2)以上，以發光亮度500(cd/m^在室溫下恒電流驅動時的半衰期壽命為5000小時以上。實施例322~327除了分別使用表7中的ESll、表8中的EP2~4、EPIO、EP22代替化合物(0)作為電子注入層以外，在與實施例315同樣的條件下進行實驗。對于元件制成后立即在IO(TC的烘箱中保存1小時后的元件，與實施例315同樣地測定元件特性。結果，各元件以電流密度10(mA/cm2)驅動時的元件特性是電壓4.0(V)以下、亮度400(cd/m2)以上，以發光亮度500(cd/m"在室溫下恒電流驅動時的半衰期壽命為5000小時以上。實施例328在帶ITO電極的玻璃板上，將本發明表1中的化合物(1)蒸鍍而形成膜厚35nm的空穴注入層。并且，蒸鍍NPD而形成膜厚20nm的空穴輸送層。然后，將以下所示的化合物(P)與以下所示的化合物(Q)以50:1的組成比共蒸鍍而形成膜厚35nm的發光層。并且，蒸鍍以下所示的化合物(R)而形成膜厚30nm的電子注入層。在其上真空蒸鍍lnm氟化鋰(LiF)、并且真空蒸鍍200nm鋁(Al)而形成電極，從而得到有機電致發光元件。該元件在直流電壓3.5V顯示發光效率為4.1(lm/W)。另外，以發光亮度500(cd/m2)、恒電流驅動時的半衰期壽命為5000小時以上。實施例329~335除了分別使用表1中的化合物(2)、(5)、(44)、(46)、(47)、(49)、(58)代替化合物(1)以外，在與實施例328相同的條件下制成元件。結果，各元件以電流密度IO(mA/cm2)驅動時的元件特性是電壓4.0(V)以下、亮度400(cd/m2)以上，以發光亮度500(cd/m"在室溫下恒電流驅動時的半衰期壽命為5000小時以上。實施例336在帶ITO電極的玻璃板上，將本發明表2中的化合物(60)蒸鍍而形成膜厚35nm的空穴注入層。并且，蒸鍍NPD而形成膜厚20nm的空穴輸送層。然后，將以上所示的化合物(P)與以上所示的化合物(Q)以50:1的組成比共蒸鍍而形成膜厚35nm的發光層。并且，蒸鍍以上所示的化合物(R)而形成膜厚30nm的電子注入層。在其上真空蒸鍍lnm氟化鋰(LiF)、并且真空蒸鍍200nm鋁(Al)而形成電極，從而得到有機電致發光元件。該元件在直流電壓3.5V顯示發光效率為4.1(lm/W)。另外，以發光亮度500(cd/m2)、恒電流驅動時的半衰期壽命為5000小時以上。實施例337~343除了分別使用表2中的化合物(61)、(65)、(83)、(87)、(89)、(94)、(109)代替化合物(60)以外，在與實施例336相同的條件下制成元件。結果，各元件以電流密度IO(mA/cm2)驅動時的元件特性是電壓4.0(V)以下、亮度400(cd/m2)以上，以發光亮度500(cd/m、在室溫下恒電流驅動時的半衰期壽命為5000小時以上。實施例344在帶ITO電極的玻璃板上，將本發明表1中的化合物(2)蒸鍍而形成膜厚60nm的空穴注入層。然后，蒸鍍表1中的化合物(1)而形成膜厚20nm的空穴輸送層。然后，蒸鍍Alq3而形成膜厚60nm的電子注入性發光層。在其上真空蒸鍍lnm氟化鋰、并且真空蒸鍍200nm鋁而形成電極，從而得到有機電致發光元件。該元件在直流電壓5V顯示發光效率為1.9(lm/W)。另外，以發光亮度500(cd/m勺在室溫下恒電流驅動時的半衰期壽命為5000小時以上。實施例345-351除了分別使用表1中的化合物(5)、(44)、(48)、(49)、(50)、(52)、(58)代替化合物(1)以外，在與實施例344相同的條件下制成元件。結果，各元件以電流密度IO(mA/cm2)驅動時的元件特性是電壓4.0(V)以下、亮度400(cd/m2)以上，以發光亮度500(cd/m^在室溫下恒電流驅動時的半衰期壽命為5000小時以上。實施例352-358除了分別使用表1中的化合物(6)、(12)、(18)、(19)、(27)、(33)、(45)代替化合物(2)以外，在與實施例344相同的條件下制成元件。結果，各元件以電流密度IO(mA/cm2)驅動時的元件特性是電壓4.0(V)以下、亮度400(cd/m2)以上，以發光亮度500(cd/m"在室溫下恒電流驅動時的半衰期壽命為5000小時以上。實施例359在帶ITO電極的玻璃板上，將本發明表2中的化合物(61)蒸鍍而形成膜厚60nm的空穴注入層。然后，蒸鍍表2中的化合物(60)而形成膜厚20nm的空穴輸送層。然后，蒸鍍Alq3而形成膜厚60nm的電子注入性發光層。在其上真空蒸鍍lnm氟化鋰、并且真空蒸鍍200nm鋁而形成電極，從而得到有機EL元件。該元件在直流電壓5V顯示發光效率為1.9(lm/W)。另外，以發光亮度500(cd/m勺在室溫下恒電流驅動時的半衰期壽命為5000小時以上。實施例360-366除了分別使用表2中的化合物(85)、(96)、(97)、(114)、(130)、(133)、(134)代替化合物(60)以外，在與實施例359相同的條件下制成元件。結果，各元件以電流密度IO(mA/cm2)驅動時的元件特性是電壓4.0(V)以下、亮度400(cd/m2)以上，以發光亮度500(cd/m^在室溫下恒電流驅動時的半衰期壽命為5000小時以上。實施例367-373除了分別使用表2中的化合物(63)、(65)、(71)、(78)、(86)、(100)、(98)代替化合物(61)以外，在與實施例359相同的條件下制成元件。結果，各元件以電流密度IO(mA/cm2)驅動時的元件特性是電壓4.0(V)以下、亮度400(cd/m2)以上，以發光亮度500(cd/n^)在室溫下恒電流驅動時的半衰期壽命為5000小時以上。實施例374在帶ITO電極的玻璃板上，將本發明的化合物(61)溶解于1,2-二氯乙垸中并通過旋涂法形成膜厚50nm的空穴注入層。然后，蒸鍍Alq3而制成膜厚30nm的電子注入性發光層，在其上用鎂與銀以10:1混合成的合金形成膜厚100nm的電極，得到有機電致發光元件。該元件在直流電壓8.4V的發光效率為2.1(lm/W)。另外，以發光亮度500(cd/m勺在室溫下恒電流驅動時的半衰期壽命為5000小時以上。實施例375在帶ITO電極的玻璃板上，蒸鍍本發明的化合物(62)而形成膜厚35nm的空穴注入層。然后，將以上所示的化合物(D)與Alq3以1:20的組成比進行共蒸鍍而形成膜厚35nm的發光層。并且，蒸鍍Alq3而形成膜厚30nm的電子注入層。在其上真空蒸鍍lnm氟化鋰(LiF)、并且真空蒸鍍200nm鋁(Al)而形成電極，從而得到有機電致發光元件。該元件在直流電壓5.0V的發光效率為0.61(lm/W)。另外，以發光亮度500(cd/m2)、恒電流驅動時的半衰期壽命為5000小時以上。實施例376在帶ITO電極的玻璃板上，將本發明的化合物(61)與本發明的化合物(93)以1:1的組成比共蒸鍍而形成膜厚80nm的空穴注入層。然后，蒸鍍以上所示的化合物(E)而形成膜厚20nm的發光層。并且，蒸鍍Alq3而形成膜厚20nm的電子注入層。在其上真空蒸鍍lnm氟化鋰(LiF)、并且真空蒸鍍200nm鋁(Al)而形成電極，從而得到有機電致發光元件。該元件在直流電壓5.3V的發光效率為2.1(lm/W)。另外，以發光亮度500(cd/m2)、恒電流驅動時的半衰期壽命為5000小時以上。實施例377在帶ITO電極的玻璃板上，將本發明的化合物(78)蒸鍍而形成膜厚60nm的空穴注入層。然后，將以上所示的化合物(F)與以上所示的化合物(G)以20:1的組成比共蒸鍍而形成膜厚30nm的發光層。并且，蒸鍍Alq3而形成膜厚20nm的電子注入層。在其上真空蒸鍍lnm氟化鋰(LiF)、并且真空蒸鍍200nm鋁(Al)而形成電極，從而得到有機電致發光元件。該元件在直流電壓6.2V的發光效率為5.7(lm/W)。另外，以發光亮度500(cd/m2)、恒電流驅動時的半衰期壽命為5000小時以上。實施例378在帶ITO電極的玻璃板上，將本發明的化合物(79)蒸鍍而形成膜厚35nm的空穴注入層。然后，將以上所示的化合物(H)與以上所示的化合物(I)以20:1的組成比共蒸鍍而形成膜厚35nm的發光層。并且，蒸鍍Alq3而形成膜厚30nm的電子注入層。在其上真空蒸鍍lnm氟化鋰(LiF)、并且真空蒸鍍200nm鋁(Al)而形成電極，從而得到有機電致發光元件。該元件在直流電壓3.5V的發光效率為3.1(lm/W)。另外，以發光亮度500(cd/m2)、恒電流驅動時的半衰期壽命為5000小時以上。實施例379在帶ITO電極的玻璃板上，將本發明的化合物(80)蒸鍍而形成膜厚50nm的空穴注入層。然后，將以上所示的化合物(J)與Alq3以1:1的組成比共蒸鍍而形成膜厚50nm的電子輸送性發光層。并且，在其上用鎂與銀以l:3混合而成的合金形成膜厚200nm的電極，從而得到有機電致發光元件。該元件在直流電壓8V的發光效率為1.0(lm/W)。另外，以發光亮度350(cd/m"在室溫下恒電流驅動時的半衰期壽命為5000小時以上。實施例380在帶ITO電極的玻璃板上，將本發明的化合物(88)蒸鍍而形成膜厚50nm的空穴注入層。然后，化合物(H)與以上所示的化合物(K)以100:1的組成比共蒸鍍而形成膜厚25nm的發光層。并且，蒸鍍BCP而形成膜厚25nm的電子注入層。在其上蒸鍍0.5nm鋰(Li)、并且蒸鍍150nm銀而得到有機電致發光元件。該元件在直流電壓10V的發光效率為0.87(lm/W)。另外，以發光亮度500(cd/m2)、恒電流驅動時的半衰期壽命為5000小時以上。實施例381在帶ITO電極的玻璃板上，將本發明的化合物(110)蒸鍍而形成膜厚40nm的空穴注入層。然后，將以上所示的化合物(L)蒸鍍10nm而形成空穴輸送層。另外，將以上所示的化合物(M)與以上所示的化合物(N)以l:9的組成比共蒸鍍而形成膜厚25nm的發光層。并且，蒸鍍BCP而形成15nm的空穴阻止層。并且蒸鍍Alq3而形成膜厚25nm的電子注入層。在其上蒸鍍lnm氟化鋰(LiF)、并且蒸鍍100nm鋁(Al)而形成陰極，從而得到有機電致發光元件。該元件在直流電壓IOV顯示外部量子效率為7.1%。另外，以發光亮度100(cd/m2)、恒電流驅動時的半衰期壽命為5000小時以上。實施例382在帶ITO電極的玻璃板上，將本發明的化合物(102)蒸鍍60nm而形成空穴注入層。并且蒸鍍Alq3而形成膜厚20nm的發光層。蒸鍍以上所示的化合物(0)而形成膜厚30nm的電子注入層。在其上蒸鍍lnm氧化鋰(Li20)、并且蒸鍍100nm鋁(Al)而形成陰極，從而得到有機電致發光元件。該元件在直流電壓4.5V顯示發光效率為2.1(lm/W)。另外，以發光亮度500(cd/m2)、恒電流驅動時的半衰期壽命為5000小時以上。實施例383388除了分別使用ESll、EP2~4、EPIO、EP22代替化合物(0)作為電子注入層以外，在與實施例382同樣的條件下進行實驗。對于元件制成后立即在IO(TC的烘箱中保存1小時后的元件，與實施例382同樣地測定元件特性。結果，各元件以電流密度IO(mA/cm2)驅動時的元件特性是電壓4.0(V)以下、亮度400(cd/m勺以上，以發光亮度500(cd/m2)在室溫下恒電流驅動時的半衰期壽命為5000小時以上。實施例389在帶ITO電極的玻璃板上，真空蒸鍍NPD而得到膜厚40nm的空穴注入層。然后，將表2中的化合物(93)與以上所示的化合物(C)以98:3的比率進行共蒸鍍，制成膜厚40nm的發光層，然后，真空蒸鍍Alq3而制成膜厚30nm的電子注入層。在其上真空蒸鍍0.7nm氟化鋰、然后真空蒸鍍200nm鋁而形成電極，從而得到有機磷光發光元件。該元件在直流電壓5V下得到發光亮度360(cd/m2)、最大發光亮度87600(cd/m2)的發光。另外，以發光亮度500(cd/m2)、恒電流驅動時的半衰期壽命為4500小時。實施例390在帶ITO電極的玻璃板上，蒸鍍表3中的化合物HIM16而形成膜厚60nm的空穴注入層。然后，將本發明的化合物(92)蒸鍍而形成膜厚20nm的空穴輸送層。然后，蒸鍍Alq3而形成膜厚60nm的電子注入性發光層，在其上真空蒸鍍lnm氟化鋰、并且真空蒸鍍200nm鋁而形成電極，從而得到有機EL元件。該元件在直流電壓5V下顯示發光效率為1.8(lm/W)。另外，以發光亮度500(cd/m"在室溫下恒電流驅動時的半衰期壽命為5000小時以上。如上所述，通過使用本發明所示的具有咔唑基的菲化合物，可以制成高性能的EL元件。顯然與比較化合物相比，發揮顯著高的性能，可以實現有機EL元件的低驅動電壓化和長壽命化。權利要求1.下述通式[1]表示的具有咔唑基的二氨基亞芳基化合物，式中，Ar1～Ar4各自獨立地表示可以具有取代基的碳原子數6～18的一價芳烴基、可以具有取代基的碳原子數2～18的一價雜環基、或者下述通式[2]表示的咔唑基，其中，Ar1～Ar4中的至少一個為通式[2]表示的咔唑基，X表示下述通式[3]表示的可以具有取代基的菲二基、下述通式[4]表示的可以具有取代基的鄰亞苯基、或者下述通式[5]表示的可以具有取代基的間亞苯基，式中，Ar5表示可以具有取代基的碳原子數6～18的一價芳烴基、或者可以具有取代基的碳原子數2～18的一價芳族雜環基，R1～R7各自獨立地表示氫原子、鹵素原子或一價有機殘基，式中，Q9～Q16各自獨立地表示氫原子、鹵素原子或一價有機殘基，式中，R8～R11各自獨立地表示氫原子、鹵素原子或一價有機殘基，或者，R8與R9、R9與R10、或R10與R11取代基之間可以相互結合而與相鄰的碳原子一起形成環，式中，R12～R15各自獨立地表示氫原子、鹵素原子或一價有機殘基，或者，R13與R14、或R14與R15取代基之間可以相互結合而與相鄰的碳原子一起形成環。1.下述通式[l]表示的具有咔唑基的二氨基亞芳基化合物，<formula>formulaseeoriginaldocumentpage3</formula>式中，RSRU各自獨立地表示氫原子、鹵素原子或一價有機殘基，或者，W與r9、W與rW、或r"與r"取代基之間可以相互結合而與相鄰的碳原子一起形成環，式中，rur"各自獨立地表示氫原子、鹵素原子或一價有機殘基，或者，ru與r14、或r"與r"取代基之間可以相互結合而與相鄰的碳原子一起形成環。2.權利要求l所述的具有咔唑基的二氨基亞芳基化合物，其中，通式[1]中的X表示下述通式[3]表示的可以具有取代基的菲二基，<formula>formulaseeoriginaldocumentpage3</formula>式中，QlQ"各自獨立地表示氫原子、鹵素原子或一價有機殘基。3.權利要求l所述的具有咔唑基的二氨基亞芳基化合物，其中，通式[l]中的X為下述通式[4]表示的可以具有取代基的鄰亞苯基，[4]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage4</formula>式中，R8RH各自獨立地表示氫原子、鹵素原子或一價有機殘基，或者，W與R9、W與R113、或R"與R"取代基之間可以相互結合而與相鄰的碳原子一起形成環。4.權利要求1或3所述的具有咔唑基的二氨基亞芳基化合物，其中，通式[4]表示的鄰亞苯基為下述通式[6]表示的鄰亞苯基，式中，R"R^各自獨立地表示氫原子、鹵素原子或一價有機殘基，或者，R"與R17、R卩與R18、或R"與R"取代基之間可以相互結合而與相鄰的碳原子一起形成環；但是，新形成的環為芳環時，僅在所述三個部位中一個部位的位置。5.權利要求1、3或4中任一項所述的具有咔唑基的二氨基亞芳基化合物，其中，通式[4]表示的鄰亞苯基為下述通式[8]表示的鄰亞苯基，式中，11241127各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、碳原子數1~3的烷基、可以具有取代基的碳原子數612的一價芳烴基、或者可以具有取代基的碳原子數2~5的一價雜環基。6.權利要求1、3或4中任一項所述的具有咔唑基的二氨基亞芳基化合物，其中，通式[4]表示的鄰亞苯基為下述通式[9]表示的鄰萘二基，<formula>formulaseeoriginaldocumentpage5</formula>式中，R^R"各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、碳原子數1~3的垸基、可以具有取代基的碳原子數612的一價芳烴基、或者可以具有取代基的碳原子數2~5的一價雜環基。7.權利要求l所述的具有咔唑基的二氨基亞芳基化合物，其中，通式[1]中的X為下述通式[5]表示的可以具有取代基的間亞苯基，式中，R^R"各自獨立地表示氫原子、鹵素原子或一價有機殘基，或者，R"與R14、或R"與R"取代基之間可以相互結合而與相鄰的碳原子一起形成環。8.權利要求1或7所述的具有咔唑基的二氨基亞芳基化合物，其中，通式[5]表示的間亞苯基為下述通式[7]表示的間亞苯基，[7]9.權利要求1、7或8中任一項所述的具有咔唑基的二氨基亞芳基化合物，其中，通式[5]表示的間亞苯基為下述通式[10]表示的間亞苯基，[10]式中，RS、R"各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、碳原子數13的烷基、可以具有取代基的碳原子數612的一價芳烴基、或者可以具有取代基的碳原子數25的一價雜環基。6式中，R^R"各自獨立地表示氫原子、鹵素原子或一價有機殘基，或者，R"與R22、或R"與R"取代基之間可以相互結合而與相鄰的碳原子一起形成環；但是，新形成的環為芳環時，僅在所述兩個部位中一個部位的位置。10.權利要求1或2所述的具有咔唑基的二氨基亞芳基化合物，其中，通式[l]表示的具有咔唑基的二氨基亞芳基化合物為下述通式[ll]表示的具有咔唑基的菲化合物，Ar1Ar2式中，A一Ar4各自獨立地表示可以具有取代基的碳原子數6~18的一價芳烴基、可以具有取代基的碳原子數218的一價雜環基、或者前述通式[2]表示的咔唑基，其中，Ar^A一中的至少一個為前述通式[2]表示的咔唑基，Q9Q16各自獨立地表示氫原子、鹵素原子或一價有機殘基。11.權利要求1~10中任一項所述的具有咔唑基的二氨基亞芳基化合物，其中，通式[2]表示的咔唑基為下述通式[12]表示的咔唑基，<formula>formulaseeoriginaldocumentpage7</formula>[12]式中，A一與前述通式[2]中的ArS含義相同。12.權利要求11所述的具有咔唑基的二氨基亞芳基化合物，其中，通式[l]中的Ar1和Ar2各自獨立地由下述通式[12]表示，并且通式[l]的A—禾BA,各自獨立地表示可以具有取代基的碳原子數6~18的一價芳烴基，<formula>formulaseeoriginaldocumentpage7</formula>[12]式中，ArS與前述通式[2]中的A一含義相同。13.權利要求11所述的具有咔唑基的二氨基亞芳基化合物，其中，通式[l]中的Ar1由前述通式[2]或[12]表示，并且通式[l]的Ar2、Ar3和A^各自獨立地表示可以具有取代基的碳原子數618的一價芳烴基。14.權利要求113中任一項所述的具有咔唑基的二氨基亞芳基化合物，其中，通式[2]中的ArS為下述通式[13]表示的苯基，<formula>formulaseeoriginaldocumentpage8</formula>[13]式中，R"各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、碳原子數13的垸基、可以具有取代基的碳原子數612的一價芳烴基、或者可以具有取代基的碳原子數2~5的一價雜環基。15.權利要求114中任一項所述的具有咔唑基的二氮基亞芳基化合物，其中，玻璃化轉變溫度(Tg)為170'C以上。16.權利要求1~15中任一項所述的具有昨唑基的二氨基亞芳基化合物，其中，電離電位為5.05.5eV。17.—種有機電致發光元件用材料，其中，含有權利要求116中任一項所述的具有咔唑基的二氨基亞芳基化合物。18.—種有機電致發光元件，在一對電極間形成發光層或包含發光層的多個有機層，其中，所述有機層的至少一層含有權利要求17所述的有機電致發光元件用材料。19.權利要求18所述的有機電致發光元件，其中，在陽極和發光層之間進一步具有空穴注入層和/或空穴輸送層，所述空穴注入層和/或空穴輸送層含有權利要求17所述的有機電致發光元件用材料。全文摘要本發明涉及以下通式[1](式中，Ar<sup>1</sup>～Ar<sup>4</sup>各自獨立地表示可以具有取代基的碳原子數6～18的一價芳烴基、可以具有取代基的碳原子數2～18的一價雜環基、或者3-咔唑基衍生基團，其中，Ar<sup>1</sup>～Ar<sup>4</sup>中的至少一個為3-咔唑基衍生基團，X表示可以具有取代基的菲二基衍生基團、可以具有取代基的鄰亞苯基衍生基團或者可以具有取代基的間亞苯基衍生基團)表示的具有咔唑基的二氨基亞芳基化合物。另外，本發明涉及含有本發明的通式[1]表示的具有咔唑基的二氨基亞芳基化合物的有機電致發光元件用材料、以及使用該材料的有機電致發光元件。文檔編號C07D401/00GK101321728SQ20068004521公開日2008年12月10日申請日期2006年12月1日優先權日2005年12月2日發明者八木彈生,尾立嘉岳,田中洋明,須田康政,鳥羽泰正申請人:東洋油墨制造株式會社