專利名稱：：水解產物的制造方法
技術領域：
：本發明涉及一種水解產物的制造方法。
背景技術：
：在工業上經常進行有機物的開環反應等的水解反應。例如、對縮水甘油醚(glycidy1ether)進行開環所獲得的甘油醚(glycerylether)作為溶劑、乳化劑、分散劑(disperser)、洗滌劑、增泡劑(foamincreasingagent)等是有用的化合物。—般來說，甘油醚是利用催化劑制造而成的，而作為能夠在沒有催化劑的情況下制造甘油醚的方法，例如用亞臨界狀態(subcriticalstate)的水對縮水甘油醚進行水解(hydrolysis)的方法等已為眾所周知。(參照專利文獻1)。然而，在以往的方法中，由于有機物和7jc的混合狀態，而出現了反應時間延遲、作為原料的有機物和已生成的水解產物之間二聚(dimerizing)的副反應增力。等問題。專利文獻1:日本專利公開2002-88000號公才艮
發明內容本發明的目的在于提供一種通過將有機物和水混合成適合于反應的混合狀態、從而高效地制造高品質水解產物的方法。實現這一目的的本發明是一種將有機物和水混合起來進行有機物的水解反應的水解產物的制造方法，即是通過使上述有機物和水以5.5sec"以上的剪切速率(shearrate)U/Dmin(且Dmin是混合部的流路最小內徑(mm)，U是混合部中的有機物和水的混合物的流速(mm/sec)。)進行剪切流動(shearflow)來實現該有機物和水的混合，并在150350。C的反應溫度及水的飽和蒸汽壓以上的反應壓力的條件下來進行上述有機物的水解反應的水解產物的制造方法。圖1是表示一個適用于本發明水解產物制造方法實施的裝置示例的裝置略圖。圖2是表示另一個適用于本發明水解產物制造方法實施的裝置示例的裝置略圖。具體實施例方式本發明的特征在于當將有機物和水混合起來進行有枳^b合物的水解反應時，在特定的條件下進行有機物和水的混合以及有機物的水解反應。在本發明中，能夠抑制水解反應時作為原料的有機物的分解和副反應，且能夠防止已生成的水解產物的顏色(hue)劣化(deterioration)等問題。再者，在本發明中，因為在高溫條件下進行水解反應，所以即使在無催化劑的情況下也能夠以高反應選摔率來進行該反應，還有能夠減少從反應物中除去催化劑的步驟，可以高效地制造高品質的水解產物。還有，下面所說明的成分等只要沒有妨礙實現本發明所期望的效果，則可分別單獨使用或者將兩種以上的成分混合起來加以使用。在本發明中，作為原料使用的有機物只要是能夠被水解的化合物即可并沒有被特別限定。水解反應最好是用水進行的開環反應。因此，作為原料使用的有機物最好是具有環狀結構的且該環狀結構由于水解反應而#1開環的化合物。作為所述化合物，最好是由通式(I)所表示的縮水甘油醚。[化學式1]formula>formulaseeoriginaldocumentpage5</formula>(在通式中，R表示一部分或者全部的氫原子可以被氟原子取代的碳原子數為120的飽和或者非飽和的烴基(hydrocarbonradical),OA表示可以相同也可以不同的碳原子凄t為24的氧化烯基(oxyalkylenegroup),p表示020的數。)。對縮水甘油醚進行開環所得到的甘油醚是作為溶劑、乳化劑、分散劑、洗滌劑、增泡劑等的有用的化合物。在上述通式中，作為用R表示的、一部分或者全部的氫原子可以被氟原子取代的碳原子數為120的烴基，能夠列舉出例如碳原子數為120的直鏈(normalchain)或支鏈(branchchain)烷基(alkylgroup)、碳原子數為220的直鏈或支鏈烯基(alkenylgroup)、碳原子數為614的芳基(arylgroup)等。作為該烴基能夠具體列舉出例如甲基(methylgroup)、乙基(ethylgroup)、n-丙基(n-propylgroup)、n-丁基(n-butylgroup)、n-戊基(n-pentylgroup)、n-己基(n-hexylgroup)、n-庚基(n-heptylgroup)、n-辛基(n-octylgroup)、n-壬基(n-nonylgroup)、n-癸基(n-decylgroup)、n-十二基(n-dodecylgroup)、十四基(tetradecylgroup)、十六基(hexadecylgroup)、十八基(octadecylgroup)、二十坑基(eicosylgroup)、2_丙基(2-propylgroup)、2-丁基(2-butylgroup)、2-曱基-2-丙基(2-methyl-2-propylgroup)、2-戊基(2-pentylgroup)、3-戊基(3-pentylgroup)、2-己基(2-hexylgroup)、3-己基(3-hexylgroup)、2陽辛基(2-octylgroup)、2-乙基己基(2-ethylhexylgroup)、苯基(phenylgroup)、苯甲基(benzylgroup)等。還有，作為烴基的氫原子被氟原子取代的示例，能夠列舉出例如nanofluorohexylgroup、六氟代己基(hexafluorohexylgroup)、十三氟代辛基(tridecafluorooctylgroup)、十七氟代辛基(heptadecafluorooctylgroup)、十七氟代癸基(heptadecafluorodecylgroup)等的全氟代烷基(perfluoroalkylgroup)等，且上述所列舉的烴基的氫原子在沒有特別限定代換次數(degreeofsubstitution)及代換位置的情況下被氟原子任意取代。作為OA所表示的碳原子數為24的氧化烯基(oxyalkylenegroup)的具體示例，能夠列舉出氧4b乙烯基(oxyethylenegroup)、氧化5不丙烷基(oxytrimethylenegroup)、氧"ft丙烯基(oxypropylenegroup)、氧^f匕丁燁基(oxybutylenegroup)等的烯化氧(alkyleneoxide)。還有，從提高反應選擇率的觀點來考慮，作為用R所表示的烴基的碳原子數最好是112。還有，作為p來說，理想的是06，更加理想的是0。在本發明中，作為很好地被用作原料的縮水甘油醚，能夠具體列舉出例如n-丁基縮水甘油醚(n-butylglycidylether)、2-曱基-丙基縮水甘油醚(2-methyl-propylglycidylether)、n-戊基縮水甘油醚(n-pentylglycidylether)、2-甲基-丁基縮水甘油醚(2-methy-butylglycidylether)、n-己基縮水甘油醚(n-hexylglycidylether)、2-甲基-戊基縮水甘油醚(2-methyl-pentylglycidylether)、苯基縮水甘油醚(phenylglycidylether)、n-辛基縮水甘油醚(n-octylglycidylether)、2_乙基-已基縮水甘油醚(2-ethyl畫hexylglycidylether)、異姿縮7Jc甘油醚(isodecylglycidylether)、n-十^v坑基縮7Jc甘油醚(n-stearylglycidylether)等。在本發明中，被用于原料的水解反應中的水的種類只要是沒有妨礙實現本發明所期望的效果即可、并沒有被特別限定。作為水，能夠列舉出例如離子交換水(ionexchangewater)、蒸餾水(distilledwater)、逆滲透過濾處理水(reverseosmosisfilteredwater)等，且在沒有損害本發明本質的范圍內，即使使用例如自來水那樣含鹽類的水也無妨。相對于有機物來說水的量并沒有被特別限定，不過理想的水量為經摩爾換算后是水的4b學配比量(stoichiometricamount)的20500倍，更加理想的是40300倍，進一步理想的是70200倍。在上述范圍內，作為原料的有機物和已生成的水解產物間的二聚作用(dimerization)等的副反應被抑制，水解產物的反應選捧率進一步提高。在本發明的制造方法中，將如上所述的作為原料的有機物和水混合起來進行有機物的水解反應。在本發明中，有機物和水的混合及有機物的水解反應可以是在反應器中同時進行混合及水解反應(形態1)，也可以是先用混合器混合后再在反應器中進行水解反應(形態2)。還有，在形態1中反應器兼作混合部和反應部，在形態2中分別為混合器對應混合部、反應器對應反應部。有機物和水的混合是以5.5(1/sec)以上、理想的是10(1/sec)以上、更加理想的是20(1/sec)以上、進一步理想的是100(1/sec)以上的剪切速率U/Dmin進行的。通過以上述剪切速率使有機物和水剪切流動而進行混合，從而能夠將有機物和水在適合于反應的混合狀態下提供給水解反應。因此，在形態2中，已經混合的有機物和水的混合物最好在保持該混合狀態的情況下快速地提供給水解反應。在剪切速率U/Dmin中，Dmin是混合部的流路最小內徑(mm)，U是Dmin處的有機物和水的混合物的流速(mm/sec)。還有，將混合物的流量設定為Q(ml/sec)的話，則U(mm/sec)能夠用下記算式(l)求出。在此，n表示流路最小內徑的數量，例如使用多孔式縮流型、混合器(porouscontractionflowtypemixer)時n表示i亥混合器的孑L數。U(mm/sec)=QX1000/(nXttX(Dmin)2/4)(1)還有，混合部的剖面形狀可以不一定是圓形。在成為圓形以外的形狀時，U指的是流路最小剖面面積的流速。此時，Dmin為面積與流路最小剖面面積相等的圓的直徑。從生產性的觀點來看，混合部的流路最小內徑最好在1mm以上，從有機物和水的混合達到理想狀態的觀點來看混合部的流路最小內徑最好在15mm以下。由上述觀點來看，理想的流路最小內徑是115mm,更加理想的是110mm。還有，混合部的流路最小內徑分別為在形態1中指的是混合器的流路最小內徑、在形態2中也指的是混合器的流路最小內徑。作為混合時間并沒有被特別限定，只要是使有機物和水達到充分混合在一起的程度即可，不過在連續式(continuoustype)時理想的混合時間是在大約0.001秒10小時的范圍內進行選擇，更加理想的是在0.001秒1小時的范圍內進行選擇，進一步理想的是在0.001秒10分鐘的范圍內進行選擇。還有，連續式混合器的混合時間指的是反應液在所述的混合器中滯留的時間，是用提供給反應器的每單位時間的原料流量除混合器的容積所得到的值。還有，從提高有機物和水的反應性的觀點及抑制反應裝置腐蝕的觀點來看，水解反應的反應溫度為150350。C、理想的是200300°C、更加理想的是250290°C。反應壓力是在水的飽和蒸汽壓以上的加壓下使水能夠保持為液體狀態的條件下決定的。反應時間由于反應溫度和所使用的原料種類等而不同、不能一概而論，但在分批式(batchtype)時是從原料等下料結束后開始計算的，而在連續式時是從反應達到穩定狀態(steadystate)后開始計算的，理想的反應時間是在大概0.1分鐘10小時的范圍內進行選擇，更加理想的是在0.1分鐘1小時的范圍內進行選擇，進一步理想的是在O.l分鐘10分鐘的范圍內進行選擇。再者，所謂連續式反應器中的反應時間指的是反應液在所述反應器中滯留的時間，是用提供給反應器的每單位時間的原料流量除反應器的容積后所得到的值。在本發明中，因為是用高溫來進行水解反應的，所以即使在沒有催化劑的情況下反應也可以進行，但也能夠添加酸或堿的催化劑。雖然作為在本發明中所使用的催化劑并沒有被特別限定，但能夠列舉出例如一般在水解反應中所使用的酸、堿、酸和堿的并用系列等的催化劑。使用催化劑時，作為該催化劑的使用量并沒有被特別限定，只要是能夠獲得所期望的原料水解反應效率即可，但相對于大約100重量部的原料有機物而言，理想的催化劑使用量是0.0110重量部，更加理想的是0.15重量部。作為用于事先將有機物和水進行混合的混合器，在分批式時，理想的是使用例如螺旋漿式攪拌混合器(propellermixer)、攪拌式高速混合器(agihomomixer)、高速攪拌器(homomixer)、剪切性高的圓盤渦輪式攪拌槳葉(diskturbinestirringblade)、傾斜槳(paddle)型攪拌槳葉、槳(paddle)型攪拌槳葉等；在連續式時，理想的是使用例如管道混合器(pipelinemixer)、管線高速攪拌器(linehomomixer)、超聲波攪拌器、高壓高速攪拌器、剪切性高的螺旋泵等的泵類、分散器(disper)、靜止型混合器等。在這些混合器中從結構簡單且容易維護的角度出發最好使用靜止型混合器，其中從混合部的流體剪切速率大、混合效果好的方面來看更好的是使用孔型的縮流型混合器(orificecontractionflowtypemixer)。用混合器對有機物和水進行混合時的溫度并沒有被特別限定，但最好是與反應溫度相同程度的溫度。作為用來進行水解反應的反應器，在連續式時，能夠列舉出管式反應器(tubetypereactor)、塔式反應器(towertypereactor)等的流通式管型反應器(circulationtubetyperector)、連續式撹4半槽型反應器(continuousstirredtankreactor)等的半分糸b處理反應器(semi-batchreactor)等o再者，在形態1中，反應器兼作混合部和反應部，而此時的混合是依靠反應液的流動或擴散而實現的。本發明所使用的反應器的材質并沒有被特別限定，能夠任意使用一般被用于化學反應的原材料。作為具體示例，能夠列舉出鋼(steel)、不銹鋼(stainlessstee)、卡彭特(carpenter)20等的鐵-鉻-鎳合金(Fe-Cr-Nialloy)、銅合金、鋁合金、鎳-鉻-鐵合金、鎳銅合金、鎳-鉬-鐵-鉻合金、鈷合金、鈦合金、鋯合金、鉬、鉻等的金屬材料，石更質3皮璃、石英JE皮璃(silicaglass)、瓷器(porcelain)、搪乾(glasslining)、合成樹脂、陶瓷(ceramic)材料等。在上述這些材料中，當在接近有的是使用奧氏體系列不銹鋼(austeniticstainlesssteel)、鎳-鉻-鐵合金、鎳-鉬-鐵-鉻合金等的金屬材料，更加理想的是使用鎳-鉻-鐵合金及鎳-鉬-鐵-鉻合金。在本發明的方法中，水解反應能夠利用僅提供每一批所需量的原料、分批進行水解反應的分批式、及連續地提供原料來進行水解反應的連續式中的任意一種方法來加以實施，而從溫度升降所需時間短、反應條件容易控制且具有能夠高效進行反應的這一特性的觀點來考慮，理想的是連續地進行水解反應。在連續地進行水解反應時，從操作性、高壓反應時的耐壓性良好的角度出發，理想的是使用管型反應器。還有在使用混合器時，從結構簡單且容易維護的觀點來看，理想的是使用靜止型混合器，其中從混合部的流體剪切速率大、混合效果高的方面來看更好的是使用孔型的縮流型混合器。反應完成后，例如通過將已獲得的反應混合物冷卻到所期望的自然沉降(spontaneoussedimentation)或離心沉降(centrifugalsedimentation)等來提煉該混合物，并與未反應的水分離，從而能夠獲得水解產物。(實施例)<實施例1>使用了圖l所示的反應裝置。圖l所示的裝置包括管型反應器1、冷卻器2、原料供給部3、水供給部4及分離回收槽5。原料供給部3和水供給部4分別與管型反應器l相連接。在將作為原料的2-乙基己基縮水甘油醚(2-ethyl-hexylglycidylether)和離子交換水預熱到與反應溫度相同的溫度的狀態下，從原料供給部3及水供給部4，以0.73g/min來將2-乙基己基縮水甘油醚、并且以7.03g/min來將離子交換水連續提供給管型反應器l(流路最小內徑l.Omm、管長10m、材質SUS316)。在管型反應器1中，進行加熱使得內部流體的溫度(反應溫度)達到250。C，并用背壓閥6進行調整使得管型反應器1內的壓力(反應壓力)達到5MPa，在上述溫度及壓力條件下進行了原料有機物的水解反應。還有，250。C時水的飽和蒸汽壓為4.0MPa，在反應的穩定狀態下相對于有機物而言水的量經摩爾換算后是水的化學配比量的100倍。水解反應后，用冷卻器2將反應混合物冷卻到4050t:以后，通過背壓閥6回收到分離回收槽5中。在分離回收槽5中對反應混合物進行分層，反應物作為上層被加以回收。供給縮水甘油醚，并在水解反應開始一小時以后對反應物進行取樣，從氣相色譜圖(gaschromatogram)(氣相色譜分析裝置安捷倫科技(AgilentTechnologies)制、Agilent6850SeriesII、毛細管柱(capillarycolumn):HP-ULTRA212mX0.2mmX0.33//m、內標物質n-癸烷)中求出了甘油醚的反應轉化率(reactioninversionrate)及二聚體生成率(dimergenerationrate)。結果在表1中加以公開。再者，反應轉化率是由已反應的縮水甘油醚(摩爾)/已提供的縮水甘油醚(摩爾)X100計算得出的。還有，表示副反應的二聚體生成率是由反應物中的二聚體量(摩爾％)/反應轉換率(摩爾％)x100計算得出的。<實施例2>除了使用的是管長為3.1m的管型反應器1,并將反應溫度調整到270。C、將反應壓力調整到7MPa,且作為原料以0.23g/min提供了2-乙基己基縮水甘油醚、以2.2g/min提供了離子交換水以外都與實施例1相同，并制造出了甘油醚。結果在表1中加以公開。再者，27(TC時的水的飽和蒸汽壓是5.5MPa。<實施例3>除了作為原料向流路最小內徑為3.0mm、管長為2.0m的管型反應器1連續地以1.64g/min提供了2-乙基己基縮水甘油醚、以15.9g/min提供了離子交換水以外都與實施例2相同，并制造出了甘油醚。結杲在表l中加以公開。<實施例4>除了將反應溫度調整到2卯。C、將反應壓力調整到9MPa以外都與實施例3相同，并制造出了甘油醚。結果在表l中加以公開。再者，290。C時水的飽和蒸汽壓是7.4MPa。<實施例5>除了作為原料向流路最小內徑為10mm、管長為2.0m的管型反應器1連續地以18.17g/min提供了2-乙基己基縮水甘油醚、以176g/min提供了離子交換水以外都與實施例4相同，并制造出了甘油醚。結果在表1中加以公開。<實施例6>使用了圖2所示的反應裝置。圖2所示的裝置包括管型反應器1、冷卻器2、原料供給部3、水供給部4、分離回收槽5及混合器7。原料供給部3和水供給部4分別與混合器7相連接。在將作為原料的2-乙基己基縮水甘油醚和離子交換水預熱到與反應溫度相同的溫度的狀態下，從原料供給部3及水供給部4，以67.9g/min將2-乙基己基縮水甘油醚、并且以657g/min將離子交換水提供給混合器7。混合器7的管道內設置了縮流型混合器(商品名Bunsankun、(株)FUJIKIN制造、縮流部內徑l.OmmO、管長0.05m、并且將4孔型和5孔型作為1組、共使用了5組)。用混合器7混合的反應原料連續地提供給管型反應器l(流路最小內徑16mm、管長5.4m、材質SUS316)。在管型反應器1中，進行加熱使得內部流體的溫度(反應溫度)達到270。C，并進行調整使得管型反應器1內的壓力(反應壓力)達到7MPa，在上述溫度、壓力條件下進行了原料有機物的水解反應。在反應的穩定狀態下，相對于原料有機物而言水的量經摩爾換算后是水的化學配比量的100倍。水解反應后，用冷卻器2將反應混合物冷卻到4050。C以后，通過背壓閥6回收到分離回收槽5中。在分離回收槽5中對反應混合物進行分層，反應物作為上層^皮加以回收。供給縮水甘油醚，并在水解反應開始一小時以后對反應物進行取樣，從氣相色譜圖中求出了甘油醚的反應轉化率及二聚體生成率。結果在表1中加以公開。<實施例7>除了將反應溫度調整到290°C、將反應壓力調整到9MPa，并且作為原料向混合器7以102g/min連續地提供了2-乙基己基縮水甘油醚、且以985g/min連續地提供了離子交換水以外都與實施例6相同，并制造出了甘油醚。結果在表l中加以公開。<實施例8>除了作為原料向混合器7以69.7g/min連續地提供了2-乙基己基縮水甘油醚、并以472g/min連續地提供了離子交換水，且在反應的穩定狀態下將經摩爾換算后相對于原料有機物的水的量設定為水的化學配比量的70倍以外都與實施例6相同，并制造出了甘油醚。結果在表1中加以公開。<實施例9〉除了作為原料向混合器7以26.9g/min連續地提供了2-乙基己基縮水甘油醚、并以520g/min連續地提供了離子交換水，且在反應的穩定狀態下將經摩爾換算后相對于原料有機物的水的量設定為水的化學配比量的200倍以外都與實施例8相同，并制造出了甘油醚。結果在表1中加以公開。<實施例10>除了使用管長為10.8m的管型反應器1,且作為原料向混合器7以77.0g/min連續地提供了異癸縮水甘油醚(isodecylglycidylether)、并以647g/min連續地提供了離子交換水，并且將反應溫度調整到280°C、將反應壓力調整到8MPa以外都與實施例6相同，并制造出了甘油醚。結果在表l中加以公開。再者，280。C時水的飽和蒸汽壓是6.4MPa。<實施例11>使用了圖2所示的反應裝置，將作為原料的2-乙基己基縮水甘油醚和離子交換水預熱到與反應溫度相同的溫度并以4650g/min連續地供給了2-乙基己基縮水甘油醚，以45000g/min連續地供給了離子交換水，在混合器7的管道內設置了縮流型混合器(商品名Bunsankun、(株)FUJIKIN制造、縮流部內徑3.0mm<D、管長0.05m、并且將20孔型和25孔型作為1組、共使用了5組)。用混合器7混合的反應原料連續地提供給管型反應器l(流路最小內徑50mm、管長74m)。在管型反應器1中，進行加熱使得反應溫度達到250°C，并進行調整使得反應壓力達到8MPa，在上述溫度、壓力條件下進行了原料有機物的水解反應。結果在表l中加以公開。<比豐支例1>除了用圖1所示的反應裝置取代了圖2所示的反應裝置，而沒有使用混合器7以外都與實施例6相同，并制造出了甘油醚。結果<比較例2>除了用圖l所示的反應裝置取代了圖2所示的反應裝置，而沒有使用混合器7以外都與實施例8相同，并制造出了甘油醚。結果在表1中加以公開。<比豐支例3〉除了用圖l所示的反應裝置取代了圖2所示的反應裝置，而沒有使用混合器7以外都與實施例9相同，并制造出了甘油醚。結果在表1中加以公開。<比較例4>除了用圖l所示的反應裝置取代了圖2所示的反應裝置，而沒有使用混合器7以外都與實施例IO相同，并制造出了甘油醚。結果在表1中加以公開。再者，雖然在實施例1實施例5及比較例1比較例4中使用的是不具有混合器7的反應裝置，但反應器1兼作混合部和反應部。表1表1<table>tableseeoriginaldocumentpage16</column></row><table>承原料有機物A:2-乙基己基縮水廿油St原料有機物B:異癸縮水甘油醚由上述結果可以看出與比較例相比，由于實施例的反應轉化率高、二聚體生成率低，所以實施例能夠高效地進行水解。(產業上的利用可能性)如上述說明所示，本發明作為將有機物和水混合起來進行有機物的水解反應的水解產物的制造方法是有用的，利用本發明所獲得的水解產物、例如對縮水甘油醚進行水解所獲得的甘油醚能夠用作溶劑、乳化劑、分散劑、洗滌劑、增泡劑等。權利要求1.一種水解產物的制造方法，將有機物和水混合起來進行有機物的水解反應，其特征在于使上述有機物和水以5.5sec-1以上的剪切速率U/Dmin進行剪切流動來實現該有機物和水的混合，且Dmin是混合部的流路最小內徑、單位是mm，U是混合部中的有機物和水的混合物的流速、單位是mm/sec，在150～350℃的反應溫度及水的飽和蒸汽壓以上的反應壓力的條件下進行上述有機物的水解反應。2.根據權利要求1所述的水解產物的制造方法，其特征在于在無催化劑的情況下進行上述有機物的水解反應。3.根據權利要求1所述的水解產物的制造方法，其特征在于同時進行上述有機物和水的混合以及上述有機物的水解反應。4.根據權利要求1所述的水解產物的制造方法，其特征在于在上述有機物和水混合以后，再進行上述有機物的水解反應。5.根據權利要求1所述的水解產物的制造方法，其特征在于上述有機物的水解反應是利用水進行的開環反應。6.根據權利要求1所述的水解產物的制造方法，其特征在于上述有機物是由通式I表示的縮水甘油醚，<formula>formulaseeoriginaldocumentpage2</formula>在通式中，R表示一部分或者全部的氫原子可以被氟原子取代的碳原子數為120的飽和或者非飽和的烴基，OA表示可以相同也可以不同的碳原子數為24的氧化烯基，p表示020的數。7.根據權利要求1所述的水解產物的制造方法，其特征在于相對于上述有機物而言，水的量經摩爾換算后是反應所需要的水的化學配比量的20500倍。8.根據權利要求1所述的水解產物的制造方法，其特征在于連續地進行上述有機物的水解反應。9.根據權利要求1所述的水解產物的制造方法，其特征在于上述有機物和水的混合部的流路最小內徑為115mm。10.根據權利要求1所迷的水解產物的制造方法，其特征在于使上述有機物和水在靜止型混合器中流通，來進行該有機物和水的混合。11.根據權利要求IO所述的水解產物的制造方法，其特征在于上述靜止型混合器是縮流型混合器。全文摘要本發明公開了一種水解產物的制造方法，該水解產物的制造方法是將有機物和水混合起來進行有機物的水解反應，使上述有機物和水以5.5sec<sup>-1</sup>以上的剪切速率U/Dmin(且Dmin是混合部的流路最小內徑(mm)，U是混合部中的有機物和水的混合物的流速(mm/sec)。)進行剪切流動來實現該有機物和水之間的混合，且在150～350℃的反應溫度及水的飽和蒸汽壓以上的反應壓力的條件下來進行上述有機物的水解反應。文檔編號C07C41/26GK101180251SQ20068001783公開日2008年5月14日申請日期2006年8月21日優先權日2005年8月22日發明者中兼一申請人:花王株式會社