專利名稱：4-己烯-1-醇的合成方法
技術領域：
本發明涉及用于果香、蔬菜、藥草等風味的配方中的4-己烯-1-醇的合成方法。
背景技術：
4-己烯-l-醇天然存在于各種水果、豆、黃油、油橄欖和香辛料精 油中，用于果香、蔬菜、藥草等風味的配方中。4-己烯-l-醇被FEMA 認定為GRAS， FEMA編號為3430， 1998年又經JECFA評價認為可 安全使用。
發明內容
本發明的目的是提供一種易操作、反應收率高的4-己烯-l-醇的
合成方法。
本發明的4-己烯-1-醇的合成第一步，2,
:氫吡喃與溴加成制
得2,3-二溴四氫吡喃；第二步，2，3-二溴四氫吡喃與甲基碘化鎂進行 格氏反應制得2-甲基-3-溴四氫吡喃；第三步，2-甲基-3-溴四氫吡喃 開環，水解制得4-己烯-l-醇。其反應式如下
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本發明的有益效果在于在第二步反應中采用易制備的甲基碘化
鎂為格氏試劑，使反應易操作；在第三步反應中采用混合溶劑，使反
應收率得到提高。
具體實施例方式
下面進一步說明本發明的實施
2，3-二溴四氫吡喃的制備 在裝有攪拌器，溫度計和干燥管的500毫升三口瓶中，加入37.0 克(0.44mol) 2，3-二氫吡喃，90ml乙醚，冷至-5—0。C，滴加70.4克 (0.44md)溴，滴畢再攪拌幾分鐘。反應混合物不用提純直接用于 下步反應。
2-甲基-3-溴四氫吡喃的制備 在裝有攪拌器，溫度計，回流冷凝管和干燥管的l升三口瓶中， 加入甲基碘化鎂的乙醚溶液(格氏試劑一甲基碘化鎂按通常方法制 備，過量50%)冷至0。C,滴加上面制備的2，3-二溴四氫吡喃，反應 溫度維持0—1(TC，滴畢再攪拌5—6小時。反應畢，分別用稀硫酸 和水洗至中性。常溫下回收乙醚，減壓蒸餾得產品50.4克，收率64
4-己烯-l-醇的制備 在裝有攪拌器，溫度計，回流冷凝管和干燥管的l升三口瓶中， 加入23.0克(l.Omol)鈉，100ml甲苯，滴加上面制備的2-甲基-3-溴四氫吡喃89.5克(0.5mol)與100ml乙醚的混合物，反應溫度維持 回流，滴畢再攪拌2—3小時。反應畢，分別用稀硫酸和水洗至中性。 常溫下回收溶劑，減壓蒸餾得產品45克，收率90%。
權利要求
1.4-己烯-1-醇的合成方法，其特征在于第一步反應溫度為-5-0℃，2，3-二氫吡喃與溴加成制得2，3-二溴四氫吡喃；第二步反應溫度為0-10℃，反應時間為6-7小時，反應所用格氏試劑為甲基碘化鎂，2，3-二溴四氫吡喃與甲基碘化鎂進行格氏反應制得2-甲基-3-溴四氫吡喃；第三步反應溫度為回流溫度，反應時間為3-4小時，反應所用的溶劑為甲苯與乙醚的混合溶劑，2-甲基-3-溴四氫吡喃通過開環、水解制得4-己烯-1-醇。
全文摘要
本發明公開了4-己烯-1-醇的合成方法第一步，2，3-二氫吡喃與溴加成制得2，3-二溴四氫吡喃；第二步，采用甲基碘化鎂為格氏試劑，2，3-二溴四氫吡喃與甲基碘化鎂進行格氏反應制得2-甲基-3-溴四氫吡喃；第三步，采用乙醚與甲苯的混合溶劑，2-甲基-3-溴四氫吡喃開環、水解制得4-己烯-1-醇。本發明的優點在于在第二步反應中采用容易制備的甲基碘化鎂為格氏試劑，使反應易操作在第三步反應中采用混合溶劑，使反應收率得到提高。
文檔編號C07C33/025GK101165033SQ20061011736
公開日2008年4月23日 申請日期2006年10月20日 優先權日2006年10月20日
發明者蔚 沈, 章平毅, 歡 陸 申請人:上海香料研究所