專利名稱：取代的氧胍的制作方法
本申請涉及新的取代的氧胍、其制備方法和其用于防治動物害蟲、主要用于防治節肢動物，特別用于防治昆蟲的用途。
一系列N-烷基-N’-硝基胍以殺蟲活性化合物已知(參見EP-375907、EP-376279、EP-425978、EP-483062)。
N-烷氧基-N’-硝基胍的一個實例還以化合物N-甲氧基-N’-硝基-N”-(四氫-3-呋喃甲基)胍已知(參見EP-649845)。
已發現了式(I)的新化合物， 其中A代表各自任選取代的芳基或雜芳基，并且——若Z代表氰基——還代表任選取代的四氫呋喃基，R1代表氫或烷基，R2代表氫或烷基，R3代表氫或烷基，R4代表氫、烷基或環烷基，Z代表氰基或硝基。
還發現，若任選在堿性反應助劑的存在下且任選在稀釋劑的存在下，式(II)的異硫脲與式(III)的羥基胺或與式(II)的化合物的酸加成物例如其鹽酸鹽反應，則獲得式(I)的新的取代的氧胍， 其中(II)中A、R1、R4和Z具有上述含義，
R代表烷基，(III)中R2和R3具有上述含義。
最后，發現式(I)的新化合物具有顯著的生物特性，主要適于防治農業、林業、貯存和材料保護中以及衛生領域中出現的動物害蟲，特別是昆蟲、蛛形綱動物和線蟲。
根據取代基的性質，式(I)化合物可以幾何和/或光學活性異構體或不同組成的相應異構體的混合物形式存在。本發明涉及純的異構體及異構體混合物。
本發明的化合物以式(I)的通式來定義。
以上和以下提及的結構中的優選取代基和基團范圍定義如下A優選代表任選被鹵素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-鹵烷氧基取代的苯基。
A還優選代表任選被氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4-烷基(任選被氟和/或氯取代)、C1-C3-烷基硫代(任選被氟和/或氯取代)或C1-C2-烷基磺酰基(任選被氟和/或氯取代)取代的吡唑基、1，2，4-三唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、1，2，5-噻二唑基、吡啶基、吡嗪基或嘧啶基。
若Z代表氰基，A還優選代表任選被C1-C4-烷基取代的四氫呋喃基。
R1優選代表氫或甲基、乙基或正丙基或異丙基。
R2優選代表氫、甲基、乙基、正丙基或正丁基。
R3優選代表氫、甲基或乙基。
R4優選代表氫、甲基、乙基、正丙基或異丙基、環丙基、環丁基、環戊基或環己基。
Z優選代表氰基或硝基。
A更優選代表任選被鹵素(尤其氯)或C1-C3-烷基(尤其甲基)取代的噻唑基或吡啶基。
R1更優選代表氫或甲基。
R2更優選代表氫、甲基、乙基或正丙基。
R3更優選代表氫或甲基。
R4更優選代表氫、甲基、乙基或環丙基。
Z更優選代表氰基或硝基。
A最優選代表2-氯吡啶-5-基或2-氯-1，3-噻唑-5-基。
R1最優選代表氫。
R2最優選代表甲基。
R2還最優選代表乙基。
R3最優選代表氫。
R4最優選代表氫。
Z最優選代表硝基。
在式(I)化合物的尤其重要的基團中，A代表2-氯吡啶-5-基 在式(I)化合物的尤其重要的其他基團中，A代表2-氯1，3-噻唑-5基 本發明優選的式(I)化合物，具有前文所列優選含義的組合。
本發明更優選的式(I)化合物，具有前文所列更優選含義的組合。
本發明最優選的式(I)化合物，具有前文所列最優選含義的組合。
在上文和下文所述基團定義中，烴基例如烷基——還有其與雜原子的結合例如烷氧基——如果可能各自可為直鏈或帶支鏈的。
若使用例如N-硝基-N’-(2-氯-吡啶-5基甲基)-S-甲基異硫脲和0-甲基羥胺作為原料，則可用下述路線概括本發明反應的過程 本發明用于制備通式(I)的化合物的方法中所用原料異硫脲由式(II)寬泛地定義。在通式(II)中，A和R1優選或更優選具有上文在本發明式(I)化合物的相關描述中已分別給出的A和R1的優選或更優選的含義；R代表烷基，優選代表具有1-4個碳原子的烷基，特別優選代表甲基或乙基。
通式(II)的原料是已知的和/或可通過已知的方法制備(參見EP-452782)。
本發明用于制備通式(I)的化合物的方法中所用原料羥基胺由式(III)寬泛地定義。在通式(III)中，R2和R3優選或更優選具有上文在本發明式(I)化合物的相關描述中已分別給出的R2和R3的優選或更優選的含義；通式(III)的原料為已知的合成有機化學物質。
所有合適的無機和有機酸受體可在實施本發明的方法時用作堿性反應的助劑。它們優選包括堿金屬和堿土金屬化合物以及堿性含氮化合物，尤其是烷基胺。
作為實例列舉有鋰、鈉、鉀、鎂、鈣和鋇的氫氧化物、氧化物和碳酸鹽，此外還有堿性化合物例如脒堿或胍堿，例如7-甲基-1，5，7-三氮雜二環(4.4.0)-癸-5烯(MTBD)、二氮雜二環(4.3.0)壬烯(DBN)、二氮雜二環(2.2.2)辛烷(DABCO)、1，8-二氮雜-二環(5.4.0)十一碳烯(DBU)、環己基四丁基胍(CyTBG)、環己基四甲基胍(CyTMG)、N，N，N，N-四甲基-1，8-萘二胺、五甲基哌啶、叔胺例如三乙胺、三甲胺、三芐基胺、三異丁基胺、三丁基胺、三環己基胺、三戊胺、三己基胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二甲基甲苯胺、N，N-二甲基-對-氨基吡啶、N-甲基吡咯烷、N-甲基哌啶、N-甲基咪唑、N-甲基吡咯、N-甲基嗎啉、N-甲基六亞甲基亞胺、吡啶、4-吡咯烷吡啶、4-二甲基氨基吡啶、喹啉、α-甲基吡啶、β-甲基吡啶、異喹啉、嘧啶、吖啶、N，N，N’，N’-四亞甲基二胺、N，N，N’，N’-四亞乙基二胺、喹喔啉、N-丙基二異丙胺、N-乙基二異丙胺、N，N’-二甲基環己胺、2，6-盧剔啶、2，4-盧剔啶或三亞乙基二胺。
優選使用叔胺，尤其是三烷基胺例如三乙胺、N，N-二異丙胺、N-丙基二異丙胺、N，N’-二甲基環己胺或N-甲基嗎啉。
在本發明方法的實施中，反應條件下為惰性的所有溶劑可用作稀釋劑。
作為實例列舉的有鹵代烴，尤其氯代烴例如四氯乙烯、四氯乙烷、二氯丙烷、二氯甲烷、二氯丁烷、氯仿、四氯化碳、三氯乙烷、三氯乙烯、五氯乙烷、二氟苯、1，2-二氯乙烷、氯苯、溴苯、二氯苯、氯甲苯、三氯苯；醇例如甲醇、乙醇、異丙醇、丁醇；醚例如乙基丙基醚、甲基叔丁基醚、正丁基醚、茴香醚、乙基·苯基醚(phenethol)、環己基甲基醚、二甲醚、乙醚、丙醚、二異丙基醚、二正丙基醚、二異丁基醚、二異戊醚、乙二醇二甲醚、四氫呋喃、二噁烷、二氯乙醚，和環氧乙烷和/或環氧丙烷的聚醚；胺例如三甲胺、三乙胺、三丙基胺、三丁基胺、N-甲基嗎啉、吡啶和四亞甲基二胺；硝基烴例如硝基甲烷、硝基乙烷、硝基丙烷、硝基苯、氯硝基苯、鄰硝基甲苯；腈例如乙腈、丙腈、丁腈、異丁腈、芐腈、間氯芐腈以及如下化合物例如四氫硫苯氧化物和二甲亞砜、四甲亞砜、二丙亞砜、芐基甲基亞砜、二異丁基亞砜、二丁基亞砜、二異戊基亞砜；砜例如二甲砜、二乙砜、二丙基砜、二丁基砜、二苯基砜、二己基砜、甲基己基砜、乙基丙基砜、乙基異丁基砜和五亞甲基砜；脂族烴、脂環烴、或芳香烴例如組分沸點范圍為例如40℃-250℃的所謂的石油溶劑、傘花烴(cymol)、沸點在70℃-190℃間的石油餾分、環己烷、甲基環己烷、石油醚、粗汽油、辛烷、苯、甲苯、氯苯、溴苯、硝基甲苯、二甲苯；酯例如乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸異丁酯以及碳酸二甲酯、碳酸二丁酯、碳酸亞乙酯；酰胺例如六亞甲基磷酰胺、甲酰胺、N-甲基甲酰胺、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二丙基甲酰胺、N，N-二丁基甲酰胺、N-甲基吡咯烷、N-甲基己內酰胺、1，3-二甲基-3，4，5，6-四氫-2(1H)-嘧啶、辛基吡咯烷、辛基己內酰胺、1，3-二甲基-2-咪唑啉二酮、N-甲酰哌啶、N，N’-1，4-二甲酰哌嗪；酮例如丙酮、苯乙酮、甲乙酮、甲基丁基酮，水。
當然本發明方法還可在所述溶劑和稀釋劑的混合物中實施。
然而，優選的稀釋劑為醇，例如甲醇或乙醇，任選與水混合。
在實施本發明方法時，反應溫度可在較寬的范圍內變化。通常，采用的溫度在-50℃至+150℃之間，優選在-30℃至+100℃之間，特別優選在-15℃至+80℃之間。
本發明的方法通常在常壓下進行。然而，本發明方法可在升高的或降低的壓力下實施——通常為0.1至15巴。
在實施本發明的方法過程中，原料通常以約等分子的量使用。但可大量過量地使用其中一種組分。通常，在反應助劑的存在下，該反應在合適的稀釋劑中進行，任選還在保護性氣氛(例如，氮氣、氬氣或氦氣下)中進行，并且通常該反應混合物在所需溫度下攪拌數小時。采用常規方法進行后處理(work-up)(參見制備實施例)。
或者，本發明的式(I)的化合物還可通過已知的文獻方法由通式(IV)的化合物——其中R4代表氫——制備；例如根據以下路線在酸性反應助劑(參見Tetrahedron Lett.41，7187-7191，2000)或堿性反應助劑的存在下，在脲(參見WO-98/42690)或伯胺(參見DE-19806469)的存在下，可使六氫-1，3，5-三嗪系(system)裂解。
此處所需的原料化合物可用通式(IV)定義。在式(IV)中，A、R1和R2優選代表在對本發明式(I)化合物的相關描述中已被列為優選取代基的基團。此外式(IV)中的基團R’代表烷基或芳烷基。
式(I)的化合物可任選以不同的多晶型物或者不同多晶型物的混合物形式存在。純的多晶型物和多晶型物混合物均為本發明的主題，并可根據本發明被使用。
具有良好的植物耐受性、有利的哺乳動物毒性和良好的環境相容性的本發明活性化合物適于保護植物和植物器官，從而增加產量、提高農產品質量并防治農業、園藝中、動物飼養中、林業中、花園和休閑設施中、貯存和材料保護中以及衛生領域中出現的動物害蟲，尤其是昆蟲、蛛形綱動物、蠕蟲、線蟲和軟體動物。它們可有利地用作植物保護藥劑。它們對通常敏感和抗性的物種以及所有或單個發育階段具有對抗的活性。上述害蟲包括虱目(Phthiraptera)，例如畜虱屬(Damalinia spp.)、血虱屬(Haematopinus spp.)、毛虱屬(Linognathus spp.)、虱屬(Pediculusspp.)、嚼虱屬(Trichodectes spp.)；蛛形綱(Arachnida)，例如粗腳粉螨(Acarus siro)、柑橘瘤癭螨(Aceria sheldoni)、刺皮癭螨屬(Aculops spp.)、針刺癭螨屬(Aeulus spp.)、花蜱屬(Amblyomma spp.)、銳緣蜱屬(Argas spp.)、牛蜱屬(Boophilus spp.)、短須螨屬(Brevipalpus spp.)、苜蓿苔螨(Bryobia praetiosa)、皮螨屬(Chorioptes spp.)、雞皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、始葉螨屬(Eotetranychus spp.)、梨上癭螨(Epitrimerus pyri)、真葉螨屬(Eutetranychus spp.)、癭螨屬(Eriophyes spp.)、半跗線螨屬(Hemitarsonemus spp.)、璃眼蜱屬(Hyalomma spp.)、硬蜱屬(Ixodes spp.)、黑寡婦蜘蛛(Latrodectus mactans)、Metatetranychus spp.、小爪螨屬(Oligonychus spp.)、鈍緣蜱屬(Ornithodoros spp.)、全爪螨屬(Panonychus spp.)、桔蕓銹螨(Phyllocoptruta oleivora)、側多食跗線螨(Polyphagotarsonemus latus)、癢螨屬(Psoroptes spp.)、扇頭蜱屬(Rhipicephalus spp.)、根螨屬(Rhizoglyphus spp.)、疥螨屬(Sarcoptes spp.)、中東金蝎(Scorpio maurus)、Stenotarsonemus spp.、跗線螨屬(Tarsonemus spp.)、葉螨屬(Tetranychus spp.)、Vasates lycopersici；Bibalva綱，例如Dreissena spp.；唇足目(Chilopoda)，例如，Geophilus spp.、Scutigera spp.；鞘翅目(Coleoptera)，例如，菜豆象(Acanthoscelides obtectus)、喙麗金龜屬(Adoretus spp.)、楊樹螢葉甲(Agelastica alni)、叩甲屬(Agriotes spp.)、馬鈴薯鰓角金龜(Amphimallon solstitialis)、家具竊蠹(Anobium punctatum)、星天牛屬(Anoplophora spp.)、花象屬(Anthonomus spp.)、圓皮蠹屬(Anthrenus spp.)、阿鰓金龜屬(Apogonia spp.)、Atomaria spp.、毛皮蠹屬(Attagenus spp.)、惡條豆象(Bruchidius obtectus)、豆象屬(Bruchus spp.)、龜象屬(Ceuthorhynchus spp.)、Cleonus mendicus、寬胸叩頭蟲屬(Conoderus spp.)、根頸象屬(Cosmopolites spp.)、褐新西蘭肋翅鰓角金龜(Costelytra zealandica)、象蟲屬(Curculio spp.)、楊干隱喙象(Cryptorhynchus lapathi)、皮蠹屬(Dermestes spp.)、葉甲屬(Diabrotica spp.)、食植瓢蟲屬(Epilachna spp.)、Faustinuscubae、裸蛛甲(Gibbium psylloides)、黑異爪蔗金龜(Heteronychusarator)、Hylamorpha elegans、北美家天牛(Hylotrupes bajulus)、紫苜蓿葉象(Hypera postica)、Hypothenemus spp.、甘蔗大褐齒爪鰓金龜(Lachnosterna consanguinea)、馬鈴薯甲蟲(Leptinotarsadecemlineata)、稻根象(Lissorhoptrus oryzophilus)、Lixus spp.、粉蠹屬(Lyctus spp.)、油菜花露尾甲(Meligethes aeneus)、西方五月鰓角金龜(Melolontha melolontha)、Migdolus spp.、墨天牛屬(Monochamus spp.)、Naupactus xanthographus、黃蛛甲(Niptushololeucus)、椰蛀犀金龜(Oryctes rhinoceros)、鋸谷盜(Oryzaephilus surinamensis)、黑葡萄耳象(Otiorrhynchussulcatus)、小青花金龜(Oxycetonia jucunda)、辣根猿葉蟲(Phaedoncochleariae)、食葉鰓金龜屬(Phyllophaga spp.)、日本弧麗金龜(Popillia japonica)、象甲(Premnotrypes spp.)、油菜金頭跳甲(Psylliodes chrysocephala)、蛛甲屬(Ptinus spp.)、暗色瓢蟲(Rhizobius ventralis)、谷蠹(Rhizopertha dominica)、谷象屬(Sitophilus spp.)、尖隱喙象屬(Sphenophorus spp.)、莖干象屬(Sternechus spp.)、Symphyletes spp.、黃粉蟲(Tenebrio molitor)、擬谷盜屬(Tribolium spp.)、斑皮蠹屬(Trogoderma spp.)、籽象屬(Tychius spp.)、脊虎天牛屬(Xylotrechus spp.)、距步甲屬(Zabrusspp.)；彈尾目(Collembola)，例如武裝棘跳蟲(Onychiurus armatus)；革翅目(Dermaptera)，例如歐洲球螋(Forficula auricularia)；倍足目(Diplopoda)，例如Blaniulus guttulatus；雙翅目(Diptera)，例如伊蚊屬(Aedes spp.)、按蚊屬(Anophelesspp.)、花園毛蚊(Bibio hortulanus)、紅頭麗蠅(Calliphoraerythrocephala)、地中海蠟實蠅(Ceratitis capitata)、金蠅屬(Chrysomyia spp.)、錐蠅屬(Cochliomyia spp.)、Cordylobiaanthropophaga、庫蚊屬(Culex spp.)、黃蠅屬(Cuterebra spp.)、橄欖大實蠅(Dacus oleae)、人皮蠅屬(Dermatobia hominis)、果蠅屬(Drosophila spp.)、廁蠅屬(Fannia spp.)、胃蠅屬(Gastrophilusspp.)、黑蠅屬(Hylemyia spp.)、Hyppobosca spp.、皮蠅屬(Hypodermaspp.)、斑潛蠅屬(Liriomyza spp.)、綠蠅屬(Lucilia spp.)、家蠅屬(Musca spp.)、綠蝽屬(Nezara spp.)、狂蠅屬(Oestrus spp.)、瑞典麥稈蠅(Oscinella frit)、藜泉蠅(Pegomyia hyoscyami)、草種蠅屬(Phorbia spp.)、螫蠅屬(Stomoxys spp.)、虻屬(Tabanusspp.)、Tannia spp.、歐洲大蚊(Tipula paludosa)、污蠅屬(Wohlfahrtiaspp.)；
腹足綱(Gastropoda)，例如Arion spp.、Biomphalaria spp.、Bulinus spp.、Deroceras spp.、Galba spp.、椎實螺屬(Lymnaea spp.)、釘螺屬(Oncomelania spp.)、Succinea spp.；蠕蟲綱(Helminth)，例如十二指腸鉤蟲(Ancylostomaduodenale)、錫蘭鉤口線蟲(Ancylostoma ceylanicum)、Acylostomabraziliensis、Ancylostoma spp.、Ascaris lubricoides、蛔蟲屬(Ascaris spp.)、馬來絲蟲(Brugia malayi)、帝紋絲蟲(Brugiatimori)、Bunostomum spp.、Chabertia spp.、支睪吸蟲屬(Clonorchisspp.)、Cooperia spp.、雙腔吸蟲屬(Dicrocoelium spp.)、絲狀網尾線蟲(Dictyocaulus filaria)、闊節裂頭絳蟲(Diphyllobothriumlatum)、麥地那龍線蟲(Dracunculus medinensis)、細粒棘球絳蟲(Echinococcus granulosus)、多房棘球絳蟲(Echinococcusmultilocularis)、蠕形住腸蟯蟲(Enterobius vermicularis)、Faciolaspp.、牛寄生蟲(Haemonchus spp.)、Heterakis spp.、短膜殼絳蟲(Hymenolepis nana)、Hyostrongulus spp.、羅阿絲蟲(Loa Loa)、細頸線蟲屬(Nematodirus spp.)、結節蟲(Oesophagostomum spp.)、Opisthorchis spp.、盤尾絲蟲(Onchocerca volvulus)、奧斯特線蟲屬(Ostertagia spp.)、肺吸蟲(Paragonimus spp.)、Schistosomenspp.、福氏類圓線蟲(Strongyloides fuelleborni)、糞類圓線蟲(Strongyloides stercoralis)、糞圓屬(Strongyloides spp.)、牛肉絳蟲(Taenia saginata)、有鉤絳蟲(Taenia solium)、旋毛蟲(Trichinella spiralis)、本地毛形線蟲(Trichinella nativa)、布氏旋毛蟲(Trichinella britovi)、南方旋毛蟲(Trichinellanelsoni)、Trichinella pseudopsiralis、Trichostrongulus spp.、鞭蟲屬(Trichuris trichuria)、班氏吳策線蟲(Wuchereriabancrofti)。
還可防治原生動物如艾美蟲屬(Eimeria)。
異翅目(Heteroptera)，例如南瓜緣蝽(Anasatristis)、擬麗蝽屬(Antestiopsis spp.)、土長蝽屬(Blissus spp.)、俊盲蝽屬(Calocoris spp.)、Campylomma livida、異背長蝽屬(Caveleriusspp.)、臭蟲屬(Cimex spp.)、Creontiades dilutus、胡椒緣蝽(Dasynuspiperis)、Dichelops furcatus、Diconocoris hewetti、棉紅蝽屬(Dysdercus spp.)、Euschistus spp.、扁盾蝽屬(Eurygaster spp.)、Heliopeltis spp.、Horcias nobilellus、稻緣蝽屬(Leptocorisaspp.)、葉喙緣蝽(Leptoglossus phyllopus)、草盲蝽屬(Lygus spp.)、蔗黑長蝽(Macropes excavatus)、盲蝽科(Miridae)、綠蝽屬(Nezaraspp.)、Oebalus spp.、Pentomidae、方背皮蝽(Piesma quadrata)、壁蝽屬(Piezodorus spp.)、棉偽斑腿盲蝽(Psallus seriatus)、Pseudacysta persea、紅獵蝽屬(Rhodnius spp.)、可可褐盲蝽(Sahlbergella singularis)、黑蝽屬(Scotinophora spp.)、梨冠網蝽(Stephanitis nashi)、Tibraca spp.、錐獵蝽屬(Triatoma spp.)；同翅目(Homoptera)，例如無網長管蚜屬(Acyrthosipon spp.)、Aeneolamia spp.、隆脈木虱屬(Agonoscena spp.)、Aleurodes spp.、蔗粉虱屬(Aleurolobus barodensis)、Aleurothrixus spp.、杧果葉蟬屬(Amrasca spp.)、Anuraphis cardui、腎圓盾蚧屬(Aonidiellaspp.)、蘇聯黃粉蚜(Aphanostigma piri)、蚜屬(Aphis spp)、葡萄葉蟬(Arboridia apicalis)、小圓盾蚧屬(Aspidiella spp.)、圓盾蚧屬(Aspidiotus spp.)、Atanus spp.、茄溝無網蚜(Aulacorthumsolani)、Bemisia spp.、李短尾蚜(Brachycaudus helichrysii)、Brachycolus spp.、甘藍蚜(Brevicoryne brassicae)、小褐稻虱(Calligypona marginata)、Carneocephala fulgida、甘蔗粉角蚜(Ceratovacuna lanigera)、沫蟬科(Cercopidae)、蠟蚧屬(Ceroplastes spp.)、草莓釘蚜(Chaetosiphon fragaefolii)、蔗黃雪盾蚧(Chionaspis tegalensis)、茶綠葉蟬(Chlorita onukii)、核桃黑斑蚜(Chromaphis juglandicola)、黑褐圓盾蚧(Chrysomphalusficus)、玉米葉蟬(Cicadulina mbila)、Coccomytilus halli、軟蚧屬(Coccus spp.)、茶藨隱瘤蚜(Cryptomyzus ribis)、Dalbulus spp.、Dialeurodes spp.、Diaphorina spp.、白背盾蚧屬(Diaspis spp.)、Doralis spp.、履綿蚧屬(Drosicha spp.)、西圓尾蚜屬(Dysaphisspp.)、灰粉蚧屬(Dysmicoccus spp.)、小綠葉蟬屬(Empoasca spp.)、綿蚜屬(Eriosoma spp.)、Erythroneura spp.、Euscelis bilobatus、咖啡地粉蚧(Geococcus coffeae)、假桃病毒葉蟬(Homalodiscacoagulata)、梅大尾蚜(Hyalopterus arundinis)、吹綿蚧屬(Iceryaspp.)、片角葉蟬屬(Idiocerus spp.)、扁喙葉蟬屬(Idioscopus spp.)、灰飛虱(Laodelphax striatellus)、Lecanium spp.、蠣盾蚧屬(Lepidosaphes spp.)、蘿卜蚜(Lipaphis erysimi)、長管蚜屬(Macrosiphum spp.)、Mahanarva fimbriolata、高粱蚜(Melanaphissacchari)、Metcalfiella spp.、賣無網蚜(Metopolophium dirhodum)、黑緣平翅斑蚜(Monellia costalis)、Monelliopsis pecanis、瘤蚜屬(Myzus spp.)、萵苣衲長管蚜(Nasonovia ribisnigri)、黑尾葉蟬屬(Nephotettix spp.)、褐飛虱(Nilaparvata lugens)、Oncometopiaspp.、Orthezia praelonga、楊梅緣粉虱(Parabemisia myricae)、Paratrioza spp.、片盾蚧屬(Parlatoria spp.)、癭綿蚜屬(Pemphigusspp.)、玉米蠟蟬(Peregrinus maidis)、綿粉蚧屬(Phenacoccus spp.)、楊平翅綿蚜(Phloeomyzus passerinii)、忽布疣蚜(Phorodon humuli)、Phylloxera spp.、蘇鐵褐點并盾蚧(Pinnaspis aspidistrae)、臀紋粉蚧屬(Planococcus spp.)、梨形原綿蚧(Protopulvinariapyriformis)、桑白盾蚧(Pseudaulacaspis pentagona)、粉蚧屬(Pseudococcus spp.)、木虱屬(Psylla spp.)、金小蜂屬(Pteromalusspp.)、Pyrilla spp.、笠圓盾蚧屬(Quadraspidiotus spp.)、Quesadagigas、平刺粉蚧屬(Rastrococcus spp.)、縊管蚜屬(Rhopalosiphumspp.)、黑盔蚧屬(Saissetia spp.)、Scaphoides titanus、麥二叉蚜(Schizaphis graminum)、蘇鐵刺圓盾蚧(Selenaspidusarticulatus)、長唇基飛虱屬(Sogata spp.)、白背飛虱(Sogatellafurcifera)、Sogatodes spp.、Stictocephala festina、Tenalapharamalayensis、Tinocallis caryaefoliae、廣胸沫蟬屬(Tomaspis spp.)、聲蚜屬(Toxoptera spp.)、溫室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、個木虱屬(Trioza spp.)、小葉蟬屬(Typhlocyba spp.)、尖盾蚧屬(Unaspis spp.)、Viteusvitifolii，膜翅目(Hymenoptera)，例如松葉蜂屬(Diprion spp.)、實葉蜂屬(Hoplocampa spp.)、毛蟻屬(Lasius spp.)、小家蟻(Monomoriumpharaonis)、胡蜂屬(Vespa spp.)；等足目(Isopoda)，例如鼠婦(Armadillidiumvulgare)、櫛水虱(Oniscus asellus)、Porcellio scaber；等翅目(Isoptera)，例如散白蟻屬(Reticulitermes spp.)、土白蟻屬(Odontotermes spp.)；
鱗翅目(Lepidoptera)，例如桑劍紋夜蛾(Acronicta major)、煩夜蛾(Aedia leucomelas)、地老虎屬(Agrotis spp.)、棉葉波紋夜蛾(Alabama argillacea)、干煞夜蛾屬(Anticarsia spp.)、Barathrabrassicae、棉潛蛾(Bucculatrix thurberiella)、松尺蠖(Bupaluspiniarius)、亞麻黃卷蛾(Cacoecia podana)、Capua reticulana、蘋果小卷蛾(Carpocapsa pomonella)、冬尺蛾(Cheimatobia brumata)、禾草螟屬(Chilo spp.)、樅色卷蛾(Choristoneura fumiferana)、葡萄果蠹蛾(Clysia ambiguella)、Cnaphalocerus spp.、埃及金剛鉆(Earias insulana)、地中海粉斑螟(Ephestia kuehniella)、黃毒蛾(Euproctis chrysorrhoea)、切根蟲屬(Euxoa spp.)、臟切夜蛾屬(Feltia spp.)、大蠟螟(Galleria mellonella)、Helicoverpaspp.、實夜蛾屬(Heliothis spp.)、褐織蛾(Hofmannophilapseudospretella)、茶長卷蛾(Homona magnanima)、蘋果巢蛾(Hyponomeuta padella)、貪夜蛾屬(Laphygma spp.)、蘋細蛾(Lithocolletis blancardella)、綠果冬夜蛾(Lithophaneantennata)、豆白隆切根蟲(Loxagrotis albicosta)、毒蛾屬(Lymantria spp.)、黃褐天幕毛蟲(Malacosoma neustria)、甘藍夜蛾(Mamestra brassicae)、稻毛脛夜蛾(Mocis repanda)、粘蟲(Mythimnaseparata)、Oria spp.、水稻負泥蟲(Oulema oryzae)、小眼夜蛾(Panolisflammea)、紅鈴麥蛾(Pectinophora gossypiella)、桔潛蛾(Phyllocnistis citrella)、菜粉蝶屬(Pieris spp.)、菜蛾(Plutellaxylostella)、斜紋夜蛾屬(Prodenia spp.)、Pseudaletia spp.、大豆夜蛾(Pseudoplusia includens)、玉米螟(Pyrausta nubilalis)、灰翅夜蛾屬(Spodoptera spp.)、Thermesia gemmatalis、袋谷蛾(Tineapellionella)、幕谷蛾(Tineola bisselliella)、櫟綠卷蛾(Tortrixviridana)、粉夜蛾屬(Trichoplusia spp.)；直翅目(Orthoptera)，例如家蟋(Acheta domesticus)、東方蜚蠊(Blatta orientalis)、德國蠊(Blattella germanica)、螻蛄屬(Gryllotalpa spp.)、馬德拉蜚蠊(Leucophaea maderae)、飛蝗屬(Locusta spp.)、黑蝗屬(Melanoplus spp.)、美洲大蠊(Periplanetaamericana)、沙漠蝗(Schistocerca gregaria)；蚤目(Siphonaptera)，例如角葉蚤屬(Ceratophyllus spp.)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)；綜合目(Symphyla)，例如Scutigerella immaculata；纓翅目(Thysanoptera)，例如稻薊馬(Baliothrips biformis)、Enneothrips flavens、花薊馬屬(Frankliniella spp.)、網薊馬屬(Heliothrips spp.)、溫室條籬薊馬(Hercinothrips femoralis)、Kakothrips spp.、葡萄薊馬(Rhipiphorothrips cruentatus)、硬薊馬屬(Scirtothrips spp.)、Taeniothrips cardamoni、薊馬屬(Thripsspp.)；纓尾目(Thysanura)，例如衣魚(Lepisma saccharina)。
植物寄生線蟲包括，例如，粒線蟲屬(Anguina spp.)、滑刃線蟲屬(Aphelenchoides spp.)、Belonoaimus spp.、傘滑刃線蟲屬(Bursaphelenchus spp.)、起絨草莖線蟲(Ditylenchus dipsaci)、球異皮線蟲屬(Globodera spp.)、Heliocotylenchus spp.、異皮線蟲屬(Heterodera spp.)、長針線蟲屬(Longidorus spp.)、根結線蟲屬(Meloidogyne spp.)、短體線蟲屬(Pratylenchus spp.)、相似穿孔線蟲(Radopholus similis)、盤旋線蟲屬(Rotylenchus spp.)、毛刺線蟲屬(Trichodorus spp.)、矮化線蟲屬(Tylenchorhynchusspp.)、半穿刺線蟲屬(Tylenchulus spp.)、半穿刺線蟲(Tylenchulussemipenetrans)、劍線蟲屬(Xiphinema spp.)。
本發明式(I)化合物特征特別在于抵抗蚜蟲(例如棉蚜(Aphisgossypii)和桃蚜(Myzus persicae))和粉虱(甘薯粉虱(Bemisiatabaci))的顯著作用。
本發明化合物也可任選在某種濃度或施用量下用作除草劑、安全劑、生長調節劑或改進植物特性的藥劑，或者可用作殺微生物劑，例如用作殺真菌劑、抗霉菌劑、殺細菌劑、殺病毒劑(包括抵抗類病毒的藥劑)或用作抵抗MLO(類菌原體)和RLO(類立克次氏體)的藥劑。它們還可任選用作合成其他活性化合物的中間體或前體。
根據本發明可對所有植物和植物部位進行處理。本文中的植物應被理解為所有植物和植物種群，例如需要的和不需要的野生植物或栽培種(包括自然存在的栽培種)。栽培種可以是通過常規育種和優選法、或通過生物工程或基因工程方法、或通過所述方法的結合而獲得的植物，包括轉基因植物，還包括受植物品種保護權保護或不受其保護的植物品種。植物部位應被理解為植物所有的地上及地下部位和器官，例如接穗、葉、花和根，包括例如葉、針葉、莖、干、花、子實體、果實和種子以及根、鱗莖、根莖。植物部位還包括采收作物，以及無性和有性繁殖物，例如插枝、鱗莖、根莖、枝條和種子。
根據本發明使用活性化合物對植物和植物部位進行的處理，可通過常規處理方法直接進行或使化合物作用于其環境、生境或儲存設備來實現，所述常規處理方法例如浸泡、噴霧、蒸發、彌霧、撒播、涂抹、注射，并且對于繁殖物尤其是種子，還可實施一層或多層包衣。
本發明的活性物質可轉化為常規制劑，例如溶液劑、乳劑、噴霧粉末、水基懸浮劑和油基懸浮劑、粉劑、粉末劑、膏劑、可溶性粉劑、可溶性顆粒劑、撒施用顆粒劑、懸乳濃縮劑、經活性化合物浸漬的天然物、經活性化合物浸漬的合成物、肥料和聚合物中的微膠囊劑。
這些制劑以已知的方式制備，例如將活性化合物與稀釋劑混合，即與液體溶劑和/或固體載體混合，還可任選使用表面活性劑，即乳化劑和/或分散劑和/或發泡劑。該制劑的制備可在適宜裝置中或者在使用前或在使用期間進行。
可用作助劑的物質為適于將特殊性質賦予該物質本身和/或賦予由該物質得到的制劑(例如噴霧液體、拌種劑)的物質，例如某些工業特性和/或特殊的生物特性。合適的助劑為稀釋劑、溶劑和載體。
合適的稀釋劑例如水、極性和非極性有機液體，例如來自以下類別芳香烴和非芳香烴(例如石蠟、烷基苯、烷基萘、氯苯)、醇和多元醇(可任選被取代、醚化和/或酯化)、酮(例如丙酮、環己酮)、酯(包括脂肪和油)和(聚)醚、簡單胺和取代的胺、酰胺、內酰胺(例如N-烷基吡咯烷酮)和內酯、砜和亞砜(例如二甲亞砜)。
如果使用水作稀釋劑，則有機溶劑例如還可用作助溶劑。這類合適的液體溶劑基本上為芳香族化合物，例如二甲苯或甲苯，或者烷基萘；氯代芳香族化合物和氯代脂族烴，例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂族烴，例如環己烷或石蠟，例如天然石油餾分、礦物油和植物油；醇，例如丁醇或乙二醇，及其醚和酯；酮，例如丙酮、甲乙酮、甲基異丁基酮或環己酮；強極性溶劑，例如二甲基亞砜；以及水。
適合的固體載體為例如，銨鹽；天然礦物粉末，例如高嶺土、粘土、滑石、白堊、石英、凹凸棒石、蒙脫石或硅藻土；以及合成無機物粉末，例如高度分散的二氧化硅、氧化鋁和硅酸鹽；適用于顆粒劑的固體載體為例如粉碎并分級的天然礦石，例如方解石、大理石、浮石、海泡石、白云石；以及合成的無機和有機粉末的顆粒，以及有機物質的顆粒，例如紙、鋸屑、椰殼、玉米穗和煙草莖；適合的乳化劑和/或發泡劑為例如非離子和陰離子乳化劑，例如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸鹽、烷基硫酸鹽、芳基磺酸鹽；和蛋白質水解產物。適合的分散劑為非離子性和/或離子性物質，例如來自醇POE和/或POP醚、酸和/或POP或POE酯、烷基-芳基和/或POP或POE醚、脂肪和/或POP或POE加成物、POE-和/或POP-多元醇衍生物、POE-和/或POP-山梨聚糖或糖加成物、烷基或芳基硫酸鹽、烷基或芳基磺酸鹽和烷基或芳基磷酸鹽或分別的PO醚加成物。此外，例如以乙烯單體為原料制得的丙烯酸的合適低聚物或聚合物，可僅來自EO和/或PO，或者來自它們與例如(多元)醇或(多)胺的結合。此外，可使用木素和其磺酸衍生物、簡單纖維素和改性纖維素、芳族和/或脂族磺酸及其與甲醛的加成物。
制劑中可使用粘合劑(deposit bulider)，例如羧甲基纖維素，以及粉末、顆粒或膠乳狀形式的天然和合成聚合物，例如阿拉伯樹膠、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯；以及天然磷脂，例如腦磷脂和卵磷脂，以及合成磷脂。
可使用著色劑，例如無機色素，例如氧化鐵、氧化鈦和普魯士藍(ferrocyan blue)；以及有機著色劑，例如茜素染料、偶氮染料和金屬酞菁著色劑；以及微量營養素，例如鐵鹽、錳鹽、硼鹽、銅鹽、鈷鹽、鉬鹽和鋅鹽。
其他添加劑可以是芳香族成分、礦物油或植物油、任選的改性油、蠟和營養素(包括微量營養素)——例如鐵鹽、錳鹽、硼鹽、銅鹽、鈷鹽、鉬鹽和鋅鹽。
還可包括穩定劑，例如冷穩定劑、防腐劑、抗氧化劑、防日光老化劑或其他改善化學和/或物理穩定性的試劑。
制劑一般含0.01至98重量％、優選0.5至90重量％的活性化合物。
本發明的活性化合物可以其常規市售制劑形式或由所述制劑與其它活性化合物混合制備的施用形式存在，所述其它活性化合物包括例如殺昆蟲劑、引誘劑、消毒劑、殺細菌劑、殺螨劑、殺線蟲劑、殺真菌劑、生長調節劑、除草劑、安全劑、肥料或化學信息物質。
特別有利的混合組分為例如以下化合物殺真菌劑核酸合成抑制劑苯霜靈(benalaxyl)、高效苯霜靈(benalaxyl-M)、乙嘧酚磺酸酯(bupirimate)、chiralaxyl、clozylacon、二甲嘧酚(dimethirimol)、乙嘧酚(ethirimol)、呋霜靈(furalaxyl)、惡霉靈(hymexazol)、甲霜靈(metalaxyl)、高效甲霜靈(metalaxyl-M)、呋酰胺(ofurace)、惡霜靈(oxadixyl)、喹菌酮(oxolinic acid)有絲分裂及細胞分裂抑制劑苯菌靈(benomyl)、多菌靈(carbendazim)、乙霉威(diethofencarb)、麥穗寧(fuberidazole)、戊菌隆(pencycuron)、噻菌靈(thiabendazole)、甲基硫菌靈(thiophanate-methyl)、苯酰菌胺(zoxamid)呼吸復合體I的抑制劑氟嘧菌胺(diflumetorim)呼吸復合體II的抑制劑boscalid、萎銹靈(carboxin)、甲呋酰胺(fenfuram)、氟酰胺(flutolanil)、呋吡菌胺(furametpyr)、滅銹胺(mepronil)、氧化萎銹靈(oxycarboxin)、penthiopyrad、噻氟菌胺(thifluzamide)呼吸復合體III的抑制劑嘧菌酯(azoxystrobin)、氰霜唑(cyazofamide)、醚菌胺(dimoxystrobin)、enestrobin、惡唑菌酮(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、醚菌酯(kresoximmethyl)、苯氧菌胺(metominostrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)解偶聯劑(decoupler)敵螨普(dinocap)、氟啶胺(fluazinam)ATP產生抑制劑薯瘟錫(fentin acetate)、三苯錫氯(fentinchloride)、毒菌錫(fentin hydroxide)、silthiofam氨基酸和蛋白質生物合成抑制劑andoprim、滅瘟素(blasticidin-S)、嘧菌環胺(cyprodinil)、春雷霉素(kasugamycin)、春雷霉素鹽酸化物水合物(kasugamycinhydrochloride hydrate)、嘧菌胺(mepanipyrim)、嘧霉胺(pyrimethanil)信號轉導抑制劑拌種咯(fenpiclonil)、咯菌腈(fludioxonil)、苯氧喹啉(quinoxyfen)脂肪及膜合成抑制劑乙菌利(chlozolinate)、異菌脲(iprodione)、腐霉利(procymidone)、乙烯菌核利(vinclozolin)氨丙膦酸(ampropylfos)、氨丙磷酸鉀(potassium ampropylfos)、敵瘟磷(edifenphos)、異稻瘟凈(iprobenfos)(IBP)、稻瘟靈(isoprothiolane)、吡菌磷(pyrazophos)甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、聯苯(biphenyl)iodocarb、霜霉威(propamocarb)、霜霉威鹽酸化物(propamocarbhydrochloride)麥角固醇生物合成抑制劑環酰菌胺(fenhexamid)、氧環唑(azaconazole)、聯苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(bromuconazole)、環丙唑醇(cyproconazole)、芐氯三唑醇(diclobutrazole)、苯醚甲環唑(difenoconazole)、烯唑醇(diniconazole)、烯唑醇-M(diniconazole-M)、氟環唑(epoxiconazole)、乙環唑(etaconazole)、腈苯唑(fenbuconazole)、氟喹唑(fluquinconazole)、氟硅唑(flusilazole)、粉唑醇(flutriafol)、呋菌唑(furconazole)、呋醚唑(furconazole-cis)、己唑醇(hexaconazole)、亞胺唑(imibenconazole)、種菌唑(ipconazole)、葉菌唑(metconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、多效唑(paclobutrazole)、戊菌唑(penconazole)、丙環唑(propiconazole)、prothioconazole、硅氟唑(simeconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、四氟醚唑(tetraconazole)、三唑酮(triadimefon)、三唑醇(triadimenol)、滅菌唑(triticonazole)、烯效唑(uniconazole)、voriconazole、抑霉唑(imazalil)、抑霉唑硫酸鹽(imazalil sulphate)、惡咪唑(oxpoconazole)、氯苯嘧啶醇(fenarimol)、呋嘧醇(flurprimidol)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、啶斑肟(pyrifenox)、嗪胺靈(triforin)、稻瘟酯(pefurazoate)、咪鮮胺(prochloraz)、氟菌唑(triflumizole)、烯霜芐唑(viniconazole)、aldimorph、嗎菌靈(dodemorph)、嗎菌靈(dodemorph acetate)、丁苯嗎啉(fenpropimorph)、十三嗎啉(tridemorph)、苯銹啶(fenpropidin)、螺環菌胺(spiroxamine)、naftifin、稗草畏(pyributicarb)、terbinafin細胞壁合成抑制劑benthiavalicarb、雙丙氨酰膦(bialaphos)、烯酰嗎啉(dimethomorph)、氟嗎啉(flumorph)、異丙菌胺(iprovalicarb)、多抗霉素(polyoxins)、多氧霉素(polyoxorim)、有效霉素A(validamycin A)黑色素生物合成抑制劑環丙酰菌胺(capropamide)、雙氯氰菌胺(diclocymet)、氰菌胺(fenoxanil)、四氯苯酞(phtalide)、咯喹酮(pyroquilon)、三環唑(tricyclazole)抗性誘導物活化酯-S-甲基(acibenzolar-S-methyl)、烯丙苯噻唑(probenazole)、tiadinil具有多位點活性的化合物敵菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、百菌清(chlorothalonil)；銅鹽，例如氫氧化銅、環烷酸銅、氧氯化銅(copper oxychloride)、硫酸銅、氧化銅、喹啉銅(oxine-copper)和波爾多液(Bordeauxmixture)；苯氟磺胺(dichlofluanid)、二氰蒽醌(dithianon)、多果定(dodin)、dodin freie base、福美鐵(ferbam)、氟滅菌丹(fluorofolpet)、雙胍鹽(guazatin)、雙胍辛乙鹽(guazatinacetate)、雙胍辛醋酸鹽(iminoctadin)、雙八胍鹽(iminoctadinealbesilate)、雙胍辛胺乙酸鹽(iminoctadine triacetate)、代森錳銅(maneopper)、代森錳鋅(mancozeb)、代森錳(maneb)、代森聯(metiram、metiramzinc)、丙森鋅(propineb)、硫以及硫制劑包括多硫化鈣、福美雙(thiram)、甲苯氟磺胺(tolyfluanid)、代森鋅(zineb)、福美鋅(ziram)未知作用機制的化合物amibromdol、苯噻硫氰(benthiazole)、bethoxazin、辣椒霉素(capsimycin)、香芹酮(carvone)、quinoline methionate、氯化苦(chloropicrin)、硫雜靈(cufraneb)、環氟菌胺(cyflufenamide)、霜脲氰(cymoxanil)、dazomet、咪菌威(debacarb)、噠菌酮(diclomezine)、雙氯酚(dichlorophen)、氯硝胺(dicloran)、苯敵快(difenzoquat)、苯敵快(difenzoquat methylsulphate)、二苯胺(diphenylamine)、噻唑菌胺(ethaboxam)、嘧菌腙(ferimzone)、氟酰菌胺(flumetover)、磺菌胺(flusulfamide)、fluopicolide、氟菌安(fluoroimide)、六氯苯(hexachlorobenzene)、8-羥基喹啉硫酸酯(8-hydroxyquinolinesulphate)、人間霉素(irumamycin)、磺菌威(methasulphocarb)、metrafenone、異硫氰酸甲酯、米多霉素(mildiomycin)、多馬霉素(natamycin)、福美鎳(nickeldimethyldithiocarbamate)、酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、辛噻酮(octhilinone)、oxamocarb、oxyfenthiin、五氯苯酚及其鹽、2-苯基苯酚及其鹽、病花靈(piperalin)、propanosin-sodium、丙氧喹啉(proquinazid)、吡咯菌素(pyrrolnitrin)、五氯硝基苯(quintozen)、葉枯酞(tecloftalam)、四氯硝基苯(tecnazen)、咪唑嗪(triazoxido)、楊菌胺(trichlamide)、氯菌胺(zarilamide)和2，3，5，6-四氯-4(甲基磺酰基)吡啶、N-(4-氯-2-硝基苯基)-N-乙基-4-甲基苯磺酰胺、2-氨基-4-甲基-N-苯基-5-噻唑甲酰胺、2-氯-N-(2，3-二氫-1，1，3-三甲基-1H-茚-4-基)-3-吡啶甲酰胺、
3-[5-(4-氯苯基)-2，3-二甲基異噁唑烷-3-基]吡啶、順式-1-(4-氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)環庚醇、2，4-二氫-5-甲氧基-2-甲基-4-[[[[1-[3-(三氟甲基)-苯基]亞乙基]氨基]氧基]甲基]苯基]-3H-1，2，3-三唑-3-酮(185336-79-2)、1-(2，3-二氫-2，2-二甲基-1-H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯、3，4，5-三氯-2，6-吡啶二腈，2-[[[環丙基[(4-甲氧基苯基)亞氨基]甲基]硫基]甲基]-α-(甲氧亞甲基)-苯基乙酸甲酯、4-氯-α-丙炔基氧基-N-[2-[3-甲氧基-4-(2-丙炔基氧基)苯基]乙基]-苯基乙酰胺、(2S)-N-[2-[4-[[3-(4-氯苯基)-2-丙炔基]氧基]-3-甲氧基苯基]乙基]-3-甲基-2-[(甲磺酰基)氨基]-丁酰胺、5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2，4，6-三氟苯基)[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶、5-氯-6-(2，4，6-三氟苯基)-N-[(1R)-1，2，2-三甲基丙基][1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-7-胺、5-氯-N-[(1R)-1，2-二甲基丙基]-6-(2，4，6-三氟苯基)[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-7-胺、N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2，4-二氯煙酰胺、N-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)甲基-2，4-二氯煙酰胺、2-丁氧基-6-碘-3-丙基苯并吡喃酮-4-酮、N-{(Z)-[(環丙基甲氧基)亞氨基][6-(二氟甲氧基)-2，3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙酰胺、N-(3-乙基-3，5，5-三甲基環己基)-3-甲酰基氨基-2-羥基苯甲酰胺、2-[[[[1-[3(1-氟-2-苯基乙基)氧基]苯基亞乙基]氨基]氧基]甲基]-α-(甲氧基亞氨基)-N-甲基-αE-苯基乙酰胺、N-{2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙基}-2-(三氟甲基)苯甲酰胺、N-(3’，4’-二氯-5-氟聯苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、
N-(6-甲氧基-3-吡啶基)環丙烷甲酰胺、1-[(4-甲氧基苯氧基)甲基]-2，2-二甲基丙基-1H-咪唑-1-羧酸、0-[1-[(4-甲氧基苯氧基)甲基]-2，2-二甲基丙基]-1H-咪唑-1-硫代羥酸、2-(2-{[6-(3-氯-2-甲基苯氧基)5-氟嘧啶-4-基]氧基}苯基)-2-甲氧基亞氨基)-N-甲基乙酰胺、殺細菌劑溴硝丙二醇(bronopol)、雙氯酚、三氯甲基吡啶(nitrapyrin)、福美鎳、春雷霉素、異噻菌酮(octhilinon)、呋喃羧酸(furancarboxylicacid)、土霉素(oxytetracyclin)、噻菌靈(probenazol)、鏈霉素(streptomycin)、葉枯酞(tecloftalam)、硫酸銅和其它銅制劑。
殺昆蟲劑/殺螨劑/殺線蟲劑乙酰膽堿酯酶(AChE)抑制劑氨基甲酸酯類例如棉鈴威(alanycarb)、涕滅威(aldicarb)、砜滅威(aldoxycarb)、除害威(allyxycarb)、滅害威(aminocarb)、噁蟲威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、合殺威(bufencarb)、畜蟲威(butacarb)、丁叉威(butocarboxim)、丁酮砜威(butoxycarboxim)、西維因(carbaryl)、蟲螨威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、除線威(cloethocarb)、敵蠅威(dimetilan)、苯蟲威(ethiofencarb)、仲丁威(fenobucarb)、苯硫威(fenothiocarb)、伐蟲脒(formetanate)、呋線威(furathiocarb)、異丙威(isoprocarb)、威百畝(metam-sodium)、滅蟲威(methiocarb)、滅多蟲(methomyl)、速滅威(metolcarb)、甲氨叉威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、猛殺威(promecarb)、殘殺威(propoxur)、硫雙滅多威(thiodicarb)、特氨叉威(thiofanox)、混殺威(trimethacarb)、XMC、滅殺威(xylylcarb)、唑蚜威(triazamate)有機磷酸酯類例如高滅磷(acephate)、甲基吡惡磷(azamethiphos)、谷硫磷(-M、-A)(azinphos(-methyl，-ethyl))、乙基溴硫磷(bromophos-ethyl)、溴苯烯磷(-甲基)(bromfenvinfos(-methyl))、特嘧硫磷(butathiofos)、硫線磷(cadusafos)、三硫磷(carbophenothion)、壤蟲氯磷(chlorethoxyfos)、毒蟲畏(chlorfenvinphos)、氯甲磷(chlormephos)、毒死蜱(-甲基、-乙基)(chlorpyrifos(-methyl/-ethyl))、蠅毒磷(coumaphos)、苯腈磷(cyanofenphos)、殺螟腈(cyanophos)、毒蟲畏(chlorfenvinphos)、甲基內吸磷(demeton-S-methyl)、砜吸磷(demeton-S-methylsulphone)、氯亞胺硫磷(dialifos)、二嗪農(diazinone)、除線磷(dichlofenthione)、敵敵畏(dichlorvos)/DDVP、百治磷(dicrotophos)、樂果(dimethoate)、甲基毒蟲畏(dimethylvinphos)、蔬果磷(dioxabenzofos)、乙拌磷(disulfoton)、EPN、乙硫磷(ethion)、滅克磷(ethoprophos)、氧嘧啶磷(etrimfos)、伐滅磷(famphur)、克線磷(fenamiphos)、殺螟松(fenitrothion)、豐索磷(fensulfothion)、倍硫磷(fenthion)、吡氟硫磷(flupyrazofos)、地蟲磷(fonofos)、安硫磷(formothion)、丁苯硫磷(fosmethilan)、噻唑酮磷(fosthiazate)、庚蟲磷(heptenophos)、碘硫磷(iodofenphos)、異稻瘟凈(iprobenfos)、氟唑磷(isazofos)、丙胺磷(isofenphos)、鄰-水楊酸異丙酯(isopropylO-salicylate)、異噁唑啉(isoxathion)、馬拉松(malathion)、滅蚜磷(mecarbam)、蟲螨畏(methacrifos)、甲胺磷(methamidophos)、殺撲磷(methidathion)、速滅磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、氧化樂果(omethoate)、亞砜磷(oxydemeton-methyl)、對硫磷(-甲基、-乙基)(parathion(-methyl/-ethyl))、稻豐散(phenthoate)、甲拌磷(phorate)、伏殺磷(phosalone)、亞胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidone)、乙丙磷威(phosphocarb)、腈肟磷(phoxim)、嘧啶磷(-甲基、-乙基)(pirimiphos(-methyl/-ethyl))、丙溴磷(profenofos)、丙蟲磷(propaphos)、胺丙畏(propetamphos)、丙硫磷(prothiofos)、發果(prothoate)、吡唑硫磷(pyraclofos)、噠嗪硫磷(pyridaphenthion)、pyridathion、喹噁磷(quinalphos)、硫線磷(sebufos)、硫特普(sulfotep)、乙丙硫磷(sulprofos)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、雙硫磷(temephos)、特丁磷(terbufos)、殺蟲畏(tetrachlorvinphos)、甲基乙拌磷(thiometon)、三唑磷(triazophos)、敵百蟲(triclorfon)、蚜滅多(vamidothion)鈉通道調節劑/取決于電位的鈉通道阻斷劑擬除蟲菊酯類例如氟酯菊酯(acrinathrin)、烯丙菊酯(d-順-反、d-反)(allethrin(d-cis-trans，d-trans))、β-氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、氟氯菊酯(bifenthrin)、生物烯丙菊酯(bioallethrin)、生物烯丙菊酯-S-環戊基-異構體(bioallethrin-S-cyclopentyl-isomer)、bioethanomethrin、生物氯菊酯(biopermethrin)、生物芐呋菊酯(bioresmethrin)、二氯炔戊菊酯(chlovaporthrin)、順-氯氰菊酯(cis-cypermethrin)、順-芐呋菊酯(cis-resmethrin)、順-氯菊酯(cis-permethrin)、功夫菊酯(clocythrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、氯氰菊酯(甲體、乙體、辛體、己體)(cypermethrin(alpha-，beta-，theta-，zeta-))、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、烯炔菊酯(1R-異構體)(empenthrin(1R-isomer))、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(etofenprox)、五氟苯菊酯(fenfluthrin)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、吡氯氰菊酯(fenpyrithrin)、滅殺菊酯(fenvalerate)、溴氟菊酯(flubrocythrinate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、三氟醚菊酯(flufenprox)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、氟胺氰菊酯(fluvalinate)、fubfenprox、精高效氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、咪炔菊酯(imiprothrin)、噻嗯菊酯(kadethrin)、高效氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、甲氧芐氟菊酯(metofluthrin)、氯菊酯(順-、反-)(permethrin(cis-，trans-))、苯醚菊酯(1R-反式異構體)(phenothrin(1R-transisomer))、右旋炔丙菊酯(prallethrin)、profluthrin、protrifenbute、反滅蟲菊(pyresmethrin)、芐呋菊酯(resmethrin)、RU 15525、滅蟲硅醚(silafluofen)、氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、七氟菊酯(tefluthrin)、環戊烯丙菊酯(terallethrin)、胺菊酯(1R-異構體)(tetramethrin(1R-isomer))、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟苯菊酯(transfluthrin)、ZXI 8901、除蟲菊素(pyrethrins，pyrethrum)DDT
噁二嗪(oxadiazine)類例如噁二唑蟲(indoxacarb)乙酰膽堿受體激動劑/拮抗劑氯代煙堿基(chloronicotinyl)例如吡蟲清(acetamiprid)、噻蟲胺(clothianidin)、呋蟲胺(dinotefuran)、吡蟲磷(imidacloprid)、烯啶蟲胺(nitenpyram)、硝蟲噻嗪(nithiazine)、噻蟲啉(thiacloprid)、噻蟲嗪(thiamethoxam)煙堿(nicotine)、殺蟲磺(bensultap)、殺螟丹(cartap)乙酰膽堿受體調節劑Spinosyn類例如多殺菌素(spinosad)GABA控制氯離子通道拮抗劑有機氯類例如毒殺芬(camphechlor)、氯丹(chlordane)、硫丹(endosulfan)、林丹(gamma-HCH)、HCH、七氯(heptachlor)、林丹(lindane)、甲氧滴滴涕(methoxychlor)Fiprole類例如acetoprole、乙蟲腈(ethiprole)、銳勁特(flpronil)、pyrafluprole、pyripole、氟吡唑蟲(vaniliprole)氯離子通道激活劑Mectin類例如阿維菌素(avermectin)、埃瑪菌素(emamectin)、甲氨基阿維菌素苯甲酸鹽(emamectin benzoate)、伊維菌素(ivermectin)、米爾倍霉素(milbemycin)保幼激素模擬物例如噁茂醚(diofenolan)、保幼醚(epofenonane)、雙氧威(fenoxycarb)、烯蟲乙酯(hydroprene)、烯蟲炔酯(kinoprene)、烯蟲酯(methoprene)、吡丙醚(pyriproxifen)、烯蟲硫酯(triprene)蛻皮激素激動劑/干擾劑二酰基肼類例如環蟲酰肼(chromafenozide)、特丁苯酰肼(halofenozide)、甲氧苯酰肼(methoxyfenozide)、雙苯酰肼(tebufenozide)
幾丁質生物合成抑制劑苯甲酰脲類例如雙三氟蟲脲(bistrifluron)、定蟲隆(chlorfluazuron)、氟脲殺(diflubenzuron)、氟啶蜱脲(fluazuron)、氟螨脲(flucycloxuron)、氟蟲脲(flufenoxuron)、氟鈴脲(hexaflumuron)、氟丙氧脲(lufenuron)、雙苯氟脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、氟幼脲(penfluron)、伏蟲磷(teflubenzuron)、殺鈴脲(tfiflumuron))噻嗪酮(buprofezin)滅蠅胺(cyromazine)氧化磷酸化抑制劑，ATP干擾劑丁醚脲(diafenthiuron)有機錫化合物例如三唑錫(azocyclotin)、三環錫(cyhexatin)、苯丁錫(fenbutatin-oxide)通過中斷H-質子梯度的氧化磷酸化解偶聯劑吡咯類例如蟲螨腈(chlorfenapyr)二硝基苯酚類例如樂殺螨(binapacryl)、消螨通(dinobuton)、敵螨普(dinocap)、DNOCI位點電子轉移抑制劑METI類例如喹螨醚(fenazaquin)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧胺苯醚(pyrimidifen)、噠螨酮(pyridaben)、吡螨胺(tebufenpyrad)、唑蟲酰胺(tolfenpyrad)滅蟻腙(hydramethylnon)開樂散(dicofol)II位點電子轉移抑制劑魚藤酮(rotenone)III位點電子轉移抑制劑滅螨醌(acequinocyl)、嘧螨酯(fluacrypyrim)昆蟲腸膜的微生物干擾劑蘇云金桿菌株(Bacillus thuringiensis strain)脂肪合成抑制劑特窗酸類例如螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)特特拉姆酸類(tetramic acid)例如spirotetramat(CAS注冊號203313-25-1)和3-(2，5-二甲基苯基)-8-甲氧基-2-氧代-1-氮雜螺[4.5]癸-3-烯-4-基乙基碳酸酯(別名碳酸3-(2，5-二甲基苯基)-8-甲氧基-2-氧代-1-氮雜螺[4.5]癸-3-烯-4-基乙酯，CAS注冊號382608-10-8)甲酰胺類例如氟啶蟲酰胺(flonicamid)章魚胺能激動劑例如雙甲脒(amitraz)鎂刺激ATP酶(magnesium-stimulated ATPase)抑制劑炔螨特(propargite)鄰苯二酰胺類例如氟蟲酰胺(flubendiamide)沙蠶毒素類似物例如殺蟲環草酸鹽(thiocyclam hydrogen oxalate)、殺蟲雙(thiosultap-sodium)生物制劑、激素或信息素印楝素(azadirachtin)、芽孢桿菌種(Bacillus spec.)、白僵菌種(Beauveria spec.)、十二碳二烯醇(codlemone)、綠僵菌種(Metarrhizium spec.)、擬青霉種(Paecilomyces spec.)、敵貝特(thuringiensin)、輪枝菌種(Verticillium spec.)作用機理未知或不明確的活性化合物熏蒸劑(fumigant)例如磷化鋁、溴代甲烷、硫酰氟拒食劑例如冰晶石(cryolite)、氟啶蟲酰胺(flonicamid)、吡蚜酮(pymetrozine)螨蟲生長抑制劑例如四螨嗪(clofentezine)、乙螨唑(etoxazole)、噻螨酮(hexythiazox)amidoflumet、benclothiaz、苯螨特(benzoximate)、聯苯肼酯(bifenazate)、溴螨酯(bromopropylate)、噻嗪酮(buprofezin)、滅螨猛(quinomethionate)、殺蟲脒(chlordimeform)、乙酯殺螨醇(chlorobenzilate)、氯化苦(chloropicrin)、clothiazoben、cycloprene、cyflumetofen、環蟲腈(dicyclanil)、fenoxacrim、氟硝二苯胺(fentrifanil)、噻唑螨(flubenzimine)、flufenerim、氟螨嗪(flutenzin)、誘蟲十六酯(gossyplure)、伏蟻腙(hydramethylnone)、japonilure、惡蟲酮(metoxadiazone)、石油、胡椒基丁醚、油酸鉀、啶蟲丙醚(pyridalyl)、氟蟲胺(sulfluramid)、三氯殺螨砜(tetradifon)、殺螨硫醚(tetrasul)、苯賽螨(triarathene)、增效炔醚(verbutin)還可與其它已知活性化合物例如除草劑、肥料、生長調節劑、安全劑、化學信息物質混合，或者也可與可改進植物特性的藥劑混合。
以常規市售制劑形式以及由所述制劑制備的施用形式用作殺昆蟲劑時，本發明的活性化合物還可以與增效劑混合的形式存在。增效劑為通過加入該物質可提高活性化合物活性、而其本身不必一定具有活性的化合物。
以常規市售制劑形式以及由所述制劑制備的施用形式用作殺昆蟲劑時，本發明的活性化合物還可以與這樣一種抑制劑混合的形式存在，所述抑制劑為使用后減少活性化合物在植物生境、植物部位表面或植物組織內降解的物質。
由常規市售制劑制備的施用形式的活性化合物含量可在較寬范圍內變化。施用形式的活性化合物含量可為0.00000001至95重量％，優選0.00001至1重量％。
以與施用形式相適應的方式進行施用。
如上所述，可依據本發明處理所有的植物及其部位。在一個優選實施方案中，處理了野生植物種和植物品種，或由常規生物育種方法——例如雜交或原生質體融合——獲得的植物品種和植物品種，以及它們的部位。在另一個優選實施方案中，處理了由基因工程——任選與常規方法相結合——而獲得的轉基因植物和植物品種(遺傳修飾生物)及其部位。術語“部位”和“植物的部位”或“植物部位”解釋如上。
特別優選地，各自市售的或通常使用的植物品種的植物均依據本發明進行處理。植物品種應理解為通過常規育種得到的或者通過誘變或通過重組DNA技術得到的、具有新的特性(“特征”)的植物的含義。它們可以為品種、生物型(biotype)和基因型。
依據植物種或植物品種、其種植地點和生長條件(土壤、氣候、植物生長期、營養)，本發明的處理也可產生超加和性(superadditive)(“協同”)效應。由此，例如，可獲得超過實際預期的以下效果例如降低本發明使用的物質和藥劑的施用量和/或加寬其活性譜和/或提高其作用、改善植物生長、提高高溫或低溫耐受性、提高干旱或對水或土壤含鹽量耐受性、提高開花品質、使采收更簡易、加速成熟、提高采收產量、改善采收產品的質量和/或提高其營養價值、改善采收產品的儲存期限和/或其加工性能。
優選根據本發明處理的轉基因植物或植物品種(即通過基因工程獲得)包括通過基因工程修飾接受了遺傳物質的所有植物，所述遺傳物質將特別有利的有價值特性(“特征”)賦予所述植物。所述特性的實例為改善植物生長、提高高溫或低溫耐受性、提高干旱或對水或土壤含鹽量耐受性、提高開花品質、使采收更簡易、加速成熟、提高采收產量、改善作物的質量和/或提高其營養價值、改善作物的儲存期限和/或其加工性能。特別強調的所述特性的其它實例為改善植物對動物害蟲和微生物害蟲的抵抗力，例如對昆蟲、螨蟲、植物致病真菌、細菌和/或病毒的抵抗力，以及提高植物對某些除草劑的耐受性。所述轉基因植物的實例為重要的栽培種，例如谷物(小麥、稻)、玉米、大豆、馬鈴薯、甜菜、番茄、豌豆和其它蔬菜品種、棉花、煙草、油菜和水果植物(果實為蘋果、梨、柑橘類水果以及葡萄)，其中尤其強調的為玉米、大豆、馬鈴薯、棉花、煙草和油菜。尤其強調的特性(“特征”)是，通過植物體內形成毒素，尤其是由蘇云金桿菌(Bacillus thuringiensis)的遺傳物質(例如由基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF及其結合)在植物(以下稱為“Bt植物”)體內形成的毒素，使得植物對昆蟲、蛛形綱動物、線蟲和腹足動物的抵抗力提高。特別強調的特性(“特征”)還為通過系統獲得性抗性(SAR)、系統素、植物抗毒素、引發物以及抗性基因和相應的表達蛋白質和毒素，使得植物對真菌、細菌和病毒的抵抗力提高。此外特別強調的特性(“特征”)為提高植物對某些除草活性化合物的耐受性，例如咪唑啉酮類、磺酰脲類、草甘膦(glyphosate)或膦基麥黃酮(phosphinotricin)(例如“PAT”基因)。賦予所需特性(“特征”)的基因也可各自在轉基因植物體內相互結合存在。所述“Bt植物”的實例有市售的商標名稱為YIELD GARD(例如玉米、棉花、大豆)、KnockOut(例如玉米)、StarLink(例如玉米)、Bollgard(棉花)、Nucotn(棉花)及NewLeaf(馬鈴薯)的玉米品種、棉花品種、大豆品種和馬鈴薯品種。具有除草劑耐受性的植物的實例有市售的商標名稱為Roundup Ready(具有草甘膦耐受性，例如玉米、棉花、大豆)、Liberty Link(具有膦基麥黃酮耐受性，例如油菜)、IMI(具有咪唑啉酮耐受性)和STS(具有磺酰脲耐受性，例如玉米)的玉米品種、棉花品種和大豆品種。可提及的具有除草劑抗性的植物(以常規方式育種的除草劑耐受性植物)還包括名稱為Clearfield的市售品種(例如玉米)。當然，以上敘述也適用于具有所述基因特性(“特征”)的或將在未來開發的基因特性(“特征”)的植物品種，所述植物栽培種將在未來進行開發和/或上市。
根據本發明，所述植物可特別有利地用本發明的通式I的化合物或活性化合物的混合物處理。上述的對活性化合物或混合物的優選范圍對于這些植物的處理而言同樣適用。特別要提到的是，用本文中特別描述的化合物或混合物作植物處理。
本發明的化合物不僅對植物害蟲、衛生害蟲和貯存害蟲具有活性，還在獸醫領域對動物害蟲(體外寄生蟲和體內寄生蟲)，例如硬蜱、軟蜱、mange tick、恙螨、蠅(叮咬和吸食)、寄生蠅幼蟲、虱、食毛目(biting mite)、chewing mite和蚤也具有活性。所述寄生蟲包括虱目(Anoplurida)，例如血虱屬(Haematopinus spp.)、毛虱屬(Linognathus spp.)、虱屬(Pediculus spp.)、Phtirus spp.、管虱屬(Solenopotes spp.)；食毛目(Mallophagida)及鈍角亞目(Amblycerina)和細角亞目(Ischnocerina)，例如毛羽虱屬(Trimenopon spp.)、禽虱屬(Menoponspp.)、巨羽虱屬(Trinoton spp.)、牛羽虱屬(Bovicola spp.)、Werneckiella spp.、Lepikentron spp.、畜虱屬(Damalina spp.)、嚼虱屬(Trichodectes spp.)、貓羽虱屬(Felicola spp.)；雙翅目及長角亞目(Nematocerina)和短角亞目(Brachycerina)，例如伊蚊屬(Aedes spp.)、按蚊屬(Anopheles spp.)、庫蚊屬(Culexspp.)、蚋屬(Simulium spp.)、真蚋屬(Eusimulium spp.)、白蛉屬(Phlebotomus spp.)、羅蛉屬(Lutzomyia spp.)、庫蠓屬(Culicoides spp.)、斑虻屬(Chrysops spp.)、瘤虻屬(Hybomitraspp.)、黃虻屬(Atylotus spp.)、虻屬(Tabanus spp.)、麻虻屬(Haematopota spp.)、Philipomyia spp.、蜂虱蠅屬(Braula spp.)、家蠅屬(Musca spp.)、齒股蠅屬(Hydrotaea spp.)、螫蠅屬(Stomoxysspp.)、黑角蠅屬(Haematobia spp.)、莫蠅屬(Morellia spp.)、廁蠅屬(Fannia spp.)、舌蠅屬(Glossina spp.)、麗蠅屬(Calliphoraspp.)、綠蠅屬(Lucilia spp.)、金蠅屬(Chrysomyia spp.)、污蠅屬(Wohlfahrtia spp.)、麻蠅屬(Sa rcophaga spp.)、狂蠅屬(Oestrusspp.)、皮蠅屬(Hypoderma spp.)、胃蠅屬(Gasterophilus spp.)、虱蠅屬(Hippobosca spp.)、羊虱蠅屬(Lipoptena spp.)、蜱蠅屬(Melophagus spp.)；蚤目(Siphonapterida)，例如蚤屬(Pulex spp.)、櫛首蚤屬(Ctenocephalides spp.)、客蚤屬(Xenopsylla spp.)、角葉蚤屬(Ceratophyllus spp.)；異翅目(Heteropterida)，例如臭蟲屬(Cimex spp.)、錐獵蝽屬(Triatoma spp.)、紅獵蝽屬(Rhodnius spp.)、錐蝽屬(Panstrongylusspp.)；蜚蠊目(Blattarida)，例如東方蜚蠊(Blatta orientalis)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、德國蠊(Blattela germanica)、夏柏拉蟑螂屬(Supella spp.)；蜱螨(Acari)亞綱(螨目(Acarina))及后氣門目(Metastigmata)和中氣門目(Mesostigmata)，例如銳緣蜱屬(Argas spp.)、鈍緣蜱屬(Ornithodorus spp.)、殘喙蜱屬(Otobius spp.)、硬蜱屬(Ixodesspp.)、花蜱屬(Amblyomma spp.)、牛蜱屬(Boophilus spp.)、革蜱屬(Dermacentor spp.)、Haemophysalis spp.、璃眼蜱屬(Hyalommaspp.)、扇頭蜱屬(Rhipicephalus spp.)、皮刺螨屬(Dermanyssusspp.)、刺利螨屬(Raillietia spp.)、肺刺螨屬(Pneumonyssus spp.)、胸刺螨屬(Sternostoma spp.)、蜂螨屬(Varroa spp.)；軸螨目(Actinedida)(前氣門亞目(Prostigmata))和粉螨目(Acaridida)(無氣門亞目(Astigmata))，例如蜂盾螨屬(Acarapisspp.)、姬螯螨屬(Cheyletiella spp.)、禽螯螨屬(Ornithocheyletiaspp.)、肉螨屬(Myobia spp.)、瘡螨屬(Psorergates spp.)、蠕形螨屬(Demodex spp.)、恙螨屬(Trombicula spp.)、Listrophorusspp.、粉螨屬(Acarus spp.)、食酪螨屬(Tyrophagus spp.)、嗜木螨屬(Caloglyphus spp.)、頸下螨屬(Hypodectes spp.)、翅螨屬(Pterolichus spp.)、癢螨屬(Psoroptes spp.)、皮螨屬(Chorioptesspp.)、耳疥螨屬(Otodectes spp.)、疥螨屬(Sarcoptes spp.)、耳螨屬(Notoedres spp.)、疙螨屬(Knemidocoptes spp.)、氣囊螨屬(Cytodites spp.)、雞雛螨屬(Laminosioptes spp.)。
本發明式(I)的化合物還適用于防治侵擾以下動物的節肢動物農業動物，包括例如黃牛、綿羊、山羊、馬、豬、驢、駱駝、水牛、兔、家雞、火雞、鴨、鵝、蜜蜂，各種家畜，例如狗、貓、籠鳥、觀賞魚，及所謂的實驗動物，例如倉鼠、豚鼠、大鼠和小鼠。通過防治上述節肢動物，可降低死亡率并減少(肉、奶、毛、皮、蛋、蜜等的)產量下降的情況，從而可通過使用本發明的化合物使動物飼養更經濟和更簡單。
本發明的活性化合物以已知的方式用于獸醫領域和動物飼養中，可通過例如片劑、膠囊劑、飲劑、浸劑、顆粒劑、膏劑、丸劑、喂服(feed-through)法、栓劑的方式進行腸內給藥，可通過例如注射(其中有肌內、皮下、靜脈、腹膜內)、植入進行腸外給藥，可鼻部給藥，可通過例如浸漬、噴霧、潑澆和點滴、清洗、撒粉的形式，以及借助于含活性化合物的器具——例如項圈、耳標、尾標、肢體縛帶(limb band)、籠頭、標識器等——進行皮膚給藥。
用藥于牲畜、家禽、家畜等時，式(I)活性化合物可以含1至80重量％活性化合物的制劑(例如粉劑、乳劑、流動劑)的形式直接使用或稀釋100至10000倍后使用，或可以化學藥浴劑(chemical bath)形式使用。
此外，已發現本發明的活性化合物對毀壞工業材料的昆蟲也表現出強殺昆蟲作用。
以非限制性的實例方式可優選提出以下昆蟲
甲蟲，例如北美家天牛(Hylotrupes bajulus)、Chlorophoruspilosis、家具竊蠹(Anobium punctatum)、報死竊蠹(Xestobiumrufovillosum)、梳角細脈竊蠹(Ptilinus pecticornis)、Dendrobiumpertinex、松竊蠹(Ernobius mollis)、Priobium carpini、褐粉蠹(Lyctus brunneus)、非洲粉蠹(Lyctus africanus)、南方粉蠹(Lyctusplanicollis)、櫟粉蠹(Lyctus linearis)、柔毛粉蠹(Lyctuspubescens)、Trogoxylon aequale、鱗毛粉蠹(Minthes rugicollis)、材小蠹種(Xyleborus spec.)、Tryptodendron spec.、咖啡黑長蠹(Apate monachus)、槲長蠹(Bostrychus capucins)、褐異翅長蠹(Heterobostrychus brunneus)、棘長蠹種(Sinoxylon spec.)、竹長蠹(Dinoderus minutus)；膜翅目昆蟲(hymenoptera)，例如大樹蜂(Sirex juvencus)、樅大樹蜂(Urocerus gigas)、泰加大樹蜂(Urocerus gigas taignus)、Urocerus augur；白蟻，例如歐洲木白蟻(Kalotermes flavicollis)、麻頭堆砂白蟻(Cryptotermes brevis)、灰點異白蟻(Heterotermes indicola)、歐美散白蟻(Reticulitermes flavipes)、桑特散白蟻(Reticulitermessantonensis)、南歐網紋白蟻(Reticulitermes lucifugus)、達爾文澳白蟻(Mastotermes darwiniensis)、內華達古白蟻(Zootermopsisnevadensis)、家白蟻(Coptotermes formosanus)；銀魚(silverfish)，例如衣魚(Lepisma saccharina)。
本發明中工業材料的含義應理解為非活體材料，例如優選為塑料、粘合劑、膠料、紙張和板材、皮革、木材、木材制品和涂料。
即用(ready-to-use)藥劑可任選包括其它的殺昆蟲劑，以及任選包括一種或多種殺真菌劑。
關于可能的混合組分方面，可參見上述殺昆蟲劑和殺真菌劑。
本發明的化合物同時也可用于保護與海水或淡海水接觸的物體——尤其船體、篩、網、建筑物、碼頭及信號設備——以防產生污垢。
本發明的化合物還可與其他防污活性化合物結合使用。
本發明的活性化合物適于防治密閉空間內出現的動物害蟲，尤其是昆蟲、蛛形綱動物和螨蟲，所述封閉空間例如公寓、工廠車間、辦公室、交通工具工作間(vehicle cabin)等。它們可單獨或與其他活性化合物和助劑結合用于防治所述害蟲的家用殺昆蟲產品中。它們對敏感和抗性物種以及全部發育階段均有活性。所述害蟲包括蝎目(Scorpionidea)，例如地中海黃蝎(Buthus occitanus)；蜱螨目(Acarina)，例如波斯銳緣蜱(Argas persicus)、鴿銳緣蜱(Argas reflexus)、苔螨亞種(Bryobia ssp.)、雞皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、家嗜甜螨(Glyciphagus domesticus)、非洲鈍緣蜱(Ornithodorus moubat)、血紅扇頭蜱(Rhipicephalussanguineus)、阿氏真恙螨(Trombicula alfreddugesi)、Neutrombiculaautumnalis、特嗜皮螨(Dermatophagoides pteronissimus)、法嗜皮螨(Dermatophagoides forinae)；蜘蛛目(Araneae)，例如捕鳥蛛(Aviculariidae)、圓蛛(Araneidae)；盲蛛目(Opiliones)，例如螯蝎(Pseudoscorpiones chelifer)、Pseudoscorpiones cheiridium、長踦盲蛛(Opiliones phalangium)；等足目(isopoda)，例如櫛水虱(oniscus asellus)、球鼠婦(porcellio scaber)；倍足目，例如Blaniulus guttulatus、山蛩蟲屬(Polydesmusspp.)；唇足目，例如地蜈蚣屬(Geophilus spp.)；衣魚目(Zygentoma)，例如櫛衣魚屬(Ctenolepisma spp.)、衣魚、盜火蟲(Lepismodes inquilinus)；蜚蠊(Blattaria)目，例如東方蜚蠊、德國蠊、亞洲蠊(Blattellaasahinai)、馬德拉蜚蠊(Leucophaea maderae)、角腹蠊屬(Panchloraspp.)、木蠊屬(Parcoblatta spp.)、澳洲大蠊(Periplanetaaustralasiae)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、大褐大蠊(Periplaneta brunnea)、煙色大蠊(Periplaneta fuliginosa)、棕帶蜚蠊(Supella longipalpa)；跳躍亞目(Saltatoria)，例如家蟋；革翅目，例如歐洲球螋(Forficula auricularia)；等翅目，例如木白蟻屬(Kalotermes spp.)、散白蟻屬；嚙蟲目(Psocoptera)，例如Lepinatus spp.、粉嚙蟲屬(Liposcelisspp.)；
鞘翅目，例如圓皮蠹屬(Anthrenus spp.)、毛皮蠹屬(Attagenusspp.，)、皮蠹屬(Dermestes spp.)、長頭谷盜(Latheticus oryzae)、隱跗郭公蟲屬(Necrobia spp.)、蛛甲屬、谷蠹、谷象(Sitophilusgranarius)、米象(Sitophilus oryzae)、玉米象(Sitophilus zeamais)、藥材甲(Stegobium paniceum)；雙翅目，例如埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白紋伊蚊(Aedesalbopictus)、帶喙伊蚊(Aedes taeniorhynchus)、按蚊屬、紅頭麗蠅、高額麻虻(Chrysozona pluvialis)、五帶淡色庫蚊(Culexquinquefasciatus)、尖音庫蚊(Culexpipiens)、環喙庫蚊(Culextarsalis)、果蠅屬(Drosophilasp.)、夏廁蠅(Fanniacanicularis)、家蠅(Musca domestica)、白蛉屬(Phlebotomus spp.)、Sarcophagacarnaria、蚋屬(Simulium spp.)、廄螫蠅(Stomoxys calcitrans)、歐洲大蚊(Tipula paludosa)；鱗翅目，例如小蠟螟(Achroia grisella)、大蠟螟(Galleriamellonella)、印度谷螟(Plodia interpunctella)、木塞谷蛾(Tineacloacella)、袋谷蛾(Tinea pellionella)、幕谷蛾(T ineolabisselliella)；蚤目，例如犬櫛首蚤(Ctenocephalides canis)、貓櫛首蚤(Ctenocephalides felis)、人蚤(Pulex irritans)、穿皮潛蚤(Tungapenetrans)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)；膜翅目，例如廣布弓背蟻(Camponotus herculeanus)、黑臭蟻(Lasius fuliginosus)、黑蟻(Lasiusniger)、Lasius umbratus、小家蟻、Paravespula spp.、鋪道蟻(Tetramorium caespitum)。
虱目(Anoplura)，例如頭虱(Pediculus humanus capitis)、體虱(Pediculus humanus corporis)、癭綿蚜屬(Pemphigus spp.)、Phylloera vastatrix、陰虱(Phthirus pubis)；異翅目，例如熱帶臭蟲(Cimex hemipterus)、溫帶臭蟲(Cimexlectularius)、長紅獵蝽(Rhodinus prolixus)、侵擾錐獵蝽(Triatomainfestans)。
它們可在家用殺昆蟲劑領域單獨使用或與其它合適的活性化合物結合使用，所述合適的活性化合物包括例如磷酸酯類、氨基甲酸酯、擬除蟲菊酯類、新煙堿類、生長調節劑或來自其它已知的殺昆蟲劑種類的活性化合物。
它們可以以下產品的形式使用氣霧劑，無壓噴霧(non-pressurised spray)劑——例如泵及粉化噴霧，霧化劑，彌霧劑，泡沫劑，凝膠劑，具有由纖維素或塑料制得的蒸發片(evaporatorplatelet)的蒸發產品，流體蒸發劑，凝膠和薄膜蒸發劑，推進劑驅動的蒸發劑，無能源或無動力蒸發系統，捕蛾紙、捕蛾袋和捕蛾膠，作為顆粒劑或粉塵劑用于拋撒的餌料中或毒餌站(bait station)中。
制備實施例實施例I-1 在50℃-55℃下，將2.60g(10.0mMol)N-硝基-N’-(2-氯吡啶-5-基甲基)-S-甲基異硫脲和0.84g(10.0mMol)O-甲基羥胺鹽酸鹽與1.10g(11mMol)三乙胺在60ml乙醇/水(1∶1)的混合物中攪拌約18小時。然后將反應混合物減壓蒸發，并用柱色譜法分離。
得到1.4g(理論值的54％)N-甲氧基-N’-(2-氯吡啶-5-基甲基)硝基胍。
C8H10ClN5O3(359.6)LC-MSmz(％)＝260(MH，100)。
1H NMR(600MHz，DMSO-d6，δ)＝3.72(3H，-O-CH3)；4.39(2H，-CH2-Cl-Py)；7.51；7.78；8.35(3×1H，Cl-Py-CH-)；8.49；11.82(2×1H，-NH)ppm.
1H去偶的13C(CPD)和13C相關的1H(HMQC，HMBC；600MHz，DMSO-d6，δ)＝41.1(-NH-CH2-Cl-Py)；64.1(-O-CH3)；124.2(Cl-Py-CH-)；134.1(Cl-Py-C-)；139.1(Cl-Py-CH-)；149.2(Cl-Py-CH-)；149.1(Cl-Py-C-Cl)；156.6(-C＝N-NO2)ppm。
1H/15N相關(HMBC，600MHz，DMSO-d6，δ)＝-2 09.9(-NH-O-)；-295.2(-NH-CH2-)；-74.1(Cl-Py-N-)ppm。
與實施例1的制備類似，根據對本發明的制備方法的總的描述還可制備例如表1所列的式(I)的化合物。
表1
實施例(I-10) N-甲氧氨基-N’-(2-氯-1，3-噻唑-5-基)氰基胍將169.2mg(2.0mMol)O-甲基羥胺鹽酸鹽和500mg(2.0mMol)S-甲基-N-氰基-N’-(2-氯-1，3-噻唑-5-基)異硫脲加至10ml乙醇中，并用0.31ml(2.2mMol)三乙胺和10.0ml水處理。然后將反應混合物在40℃攪拌三天，再在60℃攪拌兩天，再在80℃攪拌一天。反應結束時，減壓蒸餾出乙醇，殘余物用乙酸乙酯萃取三次。干燥后，減壓蒸干有機相，殘余物用制備型HPLC純化。得到16.6mg(3.1％)N-甲氧氨基-N’-(2-氯-1，3-噻唑-5-基)氰基胍。
C7H8ClN5OS(245.7)LC-MSm/z(％)＝247(MH+)實施例(I-11) N-甲氧氨基-N’-(6-氯吡啶-3-基)氰基胍將169.2mg(20mMol)O-甲基羥胺鹽酸鹽和2.0g(8.3mMol)S-甲基-N-氰基-N’-(6-氯吡啶-3-基)異硫脲加至50ml乙醇中，并用1.27ml(9.1mMol)三乙胺和50.0ml水處理。然后，于60℃下在保護性氣體(氬氣)中攪拌反應混合物約18小時。反應結束時減壓蒸餾出乙醇，用氯仿三次提取含水殘余物。干燥后，減壓蒸干有機相，殘余物用制備型HPLC純化。得到13.5mg(0.7％)N-甲氧氨基-N’-(6-氯吡啶-3-基)氰基胍。
C9H10ClN5OS(239.7)LC-MS m/z(％)＝239(M+)式(II)原料實施例(II-1) 第一步S-甲基-N-硝基-N’-鄰苯二甲酰異硫脲將24.7g(0.18mol)S-甲基-N-硝基異硫脲(參見L.Fishbein，J.A.Gallaghan，J.Am.Chem.Soc.76，1877，1954)和345ml吡啶一起攪拌，并在0℃-5℃下用71.6g(0.35mol)鄰苯二甲酰氯進行逐滴處理。攪拌30分鐘后，將全部反應混合物加至冰水/鹽酸混合物中，并充分攪拌。分離沉淀固體并在熱乙醇中攪拌。
將固體分離后，得到36.7g(理論值的39％)S-甲基-N-硝基-N’-鄰苯二甲酰-異硫脲固體，可將其用于進一步轉化而不需再純化。
第二步將23.3g(0.088mol)S-甲基-N-硝基-N’-鄰苯二甲酰異硫脲加至250ml乙腈中，并在0℃-5℃下用含12.5g(0.088mol)3-氨甲基-6-氯吡啶的50ml乙腈溶液處理30分鐘。然后在0℃-5℃再攪拌30分鐘，在室溫(約20℃)下攪拌約18小時。分離沉淀的固體，并在甲醇/乙酸乙酯(1∶1)的混合物中攪拌(未溶殘余物3.9g)。用乙酸乙酯/5％氫氧化鈉溶液萃取有機溶液又得到11.3g(理論值的49％)N-(6-氯-吡啶-3-基-甲基)-S-甲基-N’-硝基異硫脲，可將其直接用于進一步轉化。
N-甲氧基-N’-硝基胍
將27.0g(0.20mol)S-甲基-N-硝基異硫脲(參見L.Fishbein，J.A.Gallaghan J.Am.Chem.Soc.76，1877，1954)和16.7g(0.20mol)O-甲基羥胺鹽酸鹽與400ml水一起攪拌，并用22.2g(0.22mol)三乙胺處理，在55℃攪拌16小時。約2-3小時后硫醇的形成減少。然后，減壓蒸干全部反應混合物，并和100ml水/200ml二氯甲烷的混合物一起攪拌。
得到7.6g(理論值的28.4％)的淡黃色粉末N-甲氧基-N’-硝基-胍。
加入碳酸氫鈉溶液，并用二氯甲烷萃取后，可從母液中分離出3.0g(理論值的12.5％)副產物N-甲氧基-S-甲基-異硫脲。
C2H6N4O3(134.0)LC-MSm/z(％)＝135(MH+，100)熔點138-142℃1H NMR(600MHz，DMF-d7，δ)＝3.78(3H，OCH3)；8.03(2H，寬峰，NH2)；11.36(1H，NH)ppm。
1H去偶的13C/(CPD，100MHz，DMF-d7，δ)＝64.5(OCH3)；161.4(C＝N)ppm。
1H/15N相關(HMBC，600MHz，DMF-d7，δ)＝-212.9(NH-OCH3)ppm。
N-甲氧基-S-甲基異硫脲C3H8N2OS(120.1)LC-MSm/z(％)＝121(MH+，100)1H NMR(600MHz，DMF-d7，δ)＝2.25(3H，SCH3)；3.61(3H，OCH3)；6.02(2H，寬峰，-NH2)ppm。
1H去偶的13C(CPD)和13C相關的1H(HMBC，600MHz，DMSO-d6，δ)＝12.8(SCH3)；60.6(OCH3)；151.3(C＝N)ppm。
1H/15N相關(HMBC，600MHz，DMSO-d6，δ)＝-308.2(NH2)；-86.7(C＝N)ppm。
實施例(II-2)
S-甲基-N-氰基-N’-(2-氯-1，3-噻唑-5-基)異硫脲將500mg(3.36mMol)5-氯甲基-2-氯-1，3-噻唑與80ml乙醇一起攪拌，在0℃用738mg(5.0mMol)二甲基N-氰基-二硫氨基甲酸酯進行逐滴處理。然后，在室溫將反應混合物再攪拌18小時，減壓蒸發全部反應混合物，將殘余物溶于30ml熱乙醇中并過濾。冷卻后分離晶體，并在多孔平板上干燥。得到687.5mg(75.4％)S-甲基-N-氰基-N’-(2-氯-1，3-噻唑-5-基)異硫脲。
C7H7ClN4S2(246.7)LC-MSm/z(％)＝247(M+)1H NMR(400MHz，CD3CN，δ)＝2.51(3H，SCH3)；4.63(2H，NH-CH2)；7.17(2H，寬峰，NH)；7.49(1H，噻唑-H)ppm。
實施例(II-3)用類似的方法得到S-甲基-N-氰基-N’-(6-氯吡啶-3-基)異硫脲。
C9H9ClN4S(240.7)LC-MSm/z(％)＝241(M+)實施例A桃蚜試驗溶劑 7重量份二甲基甲酰胺乳化劑1重量份烷基芳基聚乙二醇醚為制備合適的活性化合物制劑，將1重量份的活性化合物與給定量的溶劑和給定量的乳化劑混合，用水將濃縮物稀釋至所需濃度。
通過將被桃蚜嚴重侵害的甘藍(Brassica oleracea)葉浸沒在所需濃度的活性化合物制劑中來對其進行處理。
經所需時間后測定死亡率(％)。其中100％表示所有蚜蟲被殺死；0％表示無蚜蟲被殺死。
例如制備實施例I-1和I-5的化合物在本實驗中表現出良好活性。
表A損害植物的昆蟲桃蚜試驗 實施例B桃蚜試驗(噴霧處理)溶劑78重量份丙酮1.5重量份二甲基甲酰胺乳化劑0.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚為制備合適的活性化合物制劑，將1重量份活性化合物與給定量的溶劑和給定量的乳化劑混合，并用水將該濃縮物稀釋至所需濃度。
用所需濃度的活性化合物制劑對被所有生長階段的桃蚜侵害的大白菜葉(brassica pekinensis)進行噴霧。
經所需時間后測定死亡率(％)。其中100％表示所有蚜蟲被殺死；0％表示無蚜蟲被殺死。
例如制備實施例I-2的化合物在本試驗中表現出良好活性。
表B損害植物的昆蟲桃蚜試驗(噴霧處理) 實施例C桃蚜試驗(土壤施用)溶劑4重量份丙酮乳化劑1重量份烷基芳基聚乙二醇醚為制備合適的活性化合物制劑，將1重量份的活性化合物與給定量的溶劑和給定量的乳化劑混合，并用水將濃縮物稀釋至所需濃度。
將活性化合物制劑與土壤混合。給定濃度以每單位體積土壤的活性化合物的量(mg/l＝ppm)表示。將處理過的土壤裝入罐中，并用其種植一種胡椒屬植物(辣椒(Capsicum annuum))。一周后，用桃蚜侵染。
經所需時間后測定活性(％)。其中100％表示所有蚜蟲被殺死；0％表示無蚜蟲被殺死。
例如制備實施例I-1和I-5的化合物在本試驗中表現出良好活性。
表C損害植物的昆蟲桃蚜試驗(土壤施用)
實施例D棉蚜試驗(土壤施用)溶劑4重量份丙酮乳化劑1重量份烷基芳基聚乙二醇醚為制備合適的活性化合物制劑，將1重量份的活性化合物與給定量溶劑和給定量的乳化劑混合，并用水將該濃縮物稀釋至所需濃度。
將活性化合物制劑與土壤混合。給定濃度以每單位體積土壤的活性化合物的量(mg/l＝ppm)表示。將處理過的土壤裝入罐中，并用其種植一種棉屬植物(陸地棉(Gossypium hirsutum))。一周后，用棉蚜進行侵染。
經所需時間后測定死亡率(％)。其中100％表示所有蚜蟲被殺死；0％表示無蚜蟲被殺死。
例如制備實施例I-1和I-5的化合物在本試驗中表現出良好活性。
表D損害植物的昆蟲棉蚜試驗(土壤施用)
實施例E煙粉虱(Bemisia tabaci)試驗(抗性品系)溶劑10重量份丙酮乳化劑0.2重量份Triton X-100為制備合適的活性化合物制劑，將1重量份的活性化合物與給定量的溶劑和給定量的乳化劑混合，并用含乳化劑的水將該濃縮物稀釋至所需濃度。
通過將棉屬植物(陸地棉)的葉切片(section)浸沒在所需濃度的活性化合物制劑中對其進行處理，使其包被層變干后用煙粉虱成蟲(抗性品系)侵染。
經所需時間后測定死亡率(％)。其中100％表示所有動物被殺死；0％表示無動物被殺死。
例如制備實施例I-5的化合物在本試驗中表現出良好活性。
表E損害植物的昆蟲煙粉虱試驗(抗性品系)
實施例F桃蚜試驗(噴霧處理)溶劑78重量份丙酮1.5重量份二甲基甲酰胺乳化劑0.5重量份的烷基芳基聚乙二醇醚為制備合適的活性化合物制劑，將1重量份的活性化合物與給定量的溶劑和給定量的乳化劑混合，并用含乳化劑的水將該濃縮物稀釋至所需濃度。
用所需濃度的活性化合物制劑對被所有生長階段的桃蚜侵害的大白菜葉切片進行噴霧。
經所需時間后測定活性(％)。其中100％表示所有蚜蟲均被殺死；0％表示無蚜蟲被殺死。
表F損害植物的昆蟲桃蚜試驗(噴霧處理)
實施例G草地夜蛾(Spodoptera frugiperda)試驗溶劑7重量份二甲基甲酰胺乳化劑2重量份烷基芳基乙二醇醚為制備合適的活性化合物制劑，將1重量份活性化合物與給定量的溶劑和給定量的乳化劑混合，并用含乳化劑的水將該濃縮物稀釋至所需濃度。
將甘藍葉浸沒在所需濃度的活性化合物制劑中處理，并在葉保持濕潤時用草地夜蛾毛蟲侵染。
經所需時間后測定死亡率(％)。其中100％表示所有毛蟲被殺死；0％表示無毛蟲被殺死。
表G損害植物的昆蟲草地夜蛾試驗
實施例H西花薊馬(Frankliniella occidentalis)試驗溶劑7重量份二甲基甲酰胺乳化劑10重量份烷基芳基聚乙二醇醚為制備合適的活性化合物制劑，將1重量份的活性化合物與給定量的溶劑和給定量的乳化劑混合，并用含乳化劑的水將該濃縮物稀釋至所需濃度。
通過用所需濃度的活性化合物制劑對棉屬植物(陸地棉)噴霧來對其進行處理，并用混合的薊馬群(西花薊馬)進行侵染。
經所需時間后測定死亡率。其中100％表示所有的薊馬均被殺死；0％表示無薊馬被殺死。
表H損害植物的昆蟲西花薊馬試驗
權利要求
1.式(I)的化合物， 其中A代表各自任選取代的芳基或雜芳基，并且——若Z代表氰基——則A還代表任選取代的四氫呋喃基，R1代表氫或烷基，R2代表氫或烷基，R3代表氫或烷基，R4代表氫、烷基或環烷基，并且Z代表氰基或硝基。
2.權利要求1所述的式(I)的化合物，其中A代表任選被鹵素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-鹵烷氧基取代的苯基，或者代表任選被氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4-烷基(任選被氟和/或氯取代)、C1-C3-烷基硫代(任選被氟和/或氯取代)或C1-C2-烷基磺酰基(任選被氟和/或氯取代)取代的吡唑基、1，2，4-三唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、1，2，5-噻二唑基、吡啶基、吡嗪基或嘧啶基，或者——若Z代表氰基——還代表任選被C1-C4-烷基取代的四氫呋喃基，R1代表氫或甲基、乙基或正丙基或異丙基，R2代表氫、甲基、乙基、正丙基或正丁基，R3優選代表氫、甲基或乙基，R4代表氫、甲基、乙基、正丙基或異丙基、環丙基、環丁基、環戊基或環己基，并且Z代表氰基或硝基。
3.權利要求1所述的式(I)的化合物，其中A代表任選被鹵素(尤其氯)或C1-C3-烷基(尤其甲基)取代的噻唑基或吡啶基，R1代表氫或甲基，R2代表氫、甲基、乙基或正丙基，R3代表氫或甲基，R4代表氫、甲基、乙基或環丙基，Z代表氰基或硝基。
4.權利要求1所述的式(I)的化合物，其中A代表2-氯吡啶-5-基或2-氯-1，3-噻唑-5-基，R1代表氫，R2代表甲基，R2代表乙基，R3代表氫，R4代表氫，Z代表硝基。
5.制備式(I)的化合物的方法，其特征在于任選在堿性反應助劑的存在下且任選在稀釋劑的存在下，式(II)的異硫脲與式(III)的羥基胺或與式(II)化合物的酸加成物例如其鹽酸鹽，反應， 其中(II)中A、R1、R4和Z具有上述含義，并且R代表烷基，(III)中R2和R3具有上述含義。
6.藥劑，含有至少一種權利要求1所述的式(I)化合物。
7.權利要求6所述的藥劑用于防治動物害蟲的用途。
8.制備權利要求6所述的藥劑的方法，其特征在于式(I)的化合物與稀釋劑和/或表面活性劑混合。
全文摘要
本發明涉及式(I)的新的取代的氧胍、涉及制備所述化合物的方法并且涉及其用于防治害蟲——特別是節肢動物且尤其是昆蟲的用途。
文檔編號C07D213/61GK101065368SQ200580040273
公開日2007年10月31日 申請日期2005年11月12日 優先權日2004年11月24日
發明者P·耶施克, P·勒塞爾, R·諾恩, P·馬克奧克, C·阿諾德, E·桑沃爾德 申請人:拜爾農作物科學股份公司