專利名稱：氨基喹喔啉化合物、聚氨基喹喔啉化合物以及它們的應用的制作方法
技術領域：
本發明涉及氨基喹喔啉化合物、作為其聚合物的聚氨基喹喔啉化合物以及它們的應用。
背景技術：
二維擴展π共軛系的芳香族化合物、具有雜原子的雜環化合物近年來利用其發光特性、電子、空穴的傳輸特性而用于各種電子裝置。例如，有機場致發光元件大致區分為利用了π共軛系的高分子系裝置以及將功能分離在各層、層疊形成的低分子裝置，特別是對于低分子材料由于要求其載體遷移率、熒光發光特性，所以要求在衍生物開發中自由地改變其帶隙。另外，它們的膜特性也很重要，要求形成特別穩定的無定形膜(例如參照非專利文獻1、非專利文獻2、非專利文獻3和專利文獻1)。
電池中也要求控制化合物的氧化和還原電位(例如參照非專利文獻4)。另外，電池中使用的電極活性物質因其與電解液的關系，必須將其氧化還原電位控制在電解液的分解電壓以內，所以控制氧化還原電位是重要的課題。
對于半導體特性，一般進行π共軛系高分子的研究以實現窄帶隙化，但通常π共軛系高分子不溶于溶劑，難以使用，而且難以控制結構。另外，作為使帶隙變窄的其他方法，包括二維擴展π共軛系的方法(例如參照非專利文獻5和非專利文獻6)，但這些材料也不溶、不熔，使用不便。另外，通過摻雜一般的π共軛系高分子，可以得到作為雜質半導體的行為，但以1種物質難以穩定地制造p型、n型的半導體。
非專利文獻1Polymer，英國，1983，24卷，p.748
非專利文獻2Japanese Journal of Applied Physics，1986年，25卷，p.773非專利文獻3Applied Physics Lettes，美國，1987年，51卷，p.913非專利文獻4電氣化學和工業物理化學，1986年，54卷，p.306非專利文獻5Synthetic Metals，美國，1995年，69卷，p.599-600非專利文獻6Journal of the American Chemical Society，美國，1995年，177卷25號，p.6791-6792專利文獻1美國專利第4,356,429號發明內容本發明基于這些情況，探索具有新的分子結構的化合物，通過認真的研究而完成。本發明的目的在于提供具有優異的耐熱性，且可溶于水或有機溶劑，可以控制消偏度、電化學氧化還原電位，而且利用化學·電化學的氧化還原顯示出明顯的顏色變化，其自身顯示出導電性和載體遷移性的氨基喹喔啉化合物以及聚氨基喹喔啉化合物。
本發明的另一目的是通過旋涂等將這種新型的氨基喹喔啉化合物以及聚氨基喹喔啉化合物形成薄膜等成型體，作為有機場致發光元件材料、半導體、半導體元件、非線性光學材料等使用。
因此，本發明涉及以下[1]～[34]的發明。
式(1a)所示的氨基喹喔啉化合物， [式中，R1和R2各自獨立地表示氫原子、羥基、C1～C10烷基、C1～C10烷氧基、可以用Y取代的苯基、可以用Y取代的吡啶基、可以用Y取代的聯苯基、可以用Y取代的萘基、可以用Y取代的噻吩基、可以用Y取代的吡咯基、可以用Y取代的呋喃基或可以用Y取代的稠合雜芳基(R1和R2為前述苯基、吡啶基、聯苯基、萘基、噻吩基、吡咯基、呋喃基或稠合雜芳基時，這些基團可以通過單鍵結合)，R3和R4各自獨立地表示氫原子、鹵原子、氰基、硝基、氨基、C1～C10烷基、C1～C10烷氧基、可以用Y取代的苯基、可以用Y取代的吡啶基、可以用Y取代的聯苯基、可以用Y取代的萘基、可以用Y取代的噻吩基、可以用Y取代的吡咯基、可以用Y取代的呋喃基或可以用Y取代的稠合雜芳基(R3和R4為前述苯基、吡啶基、聯苯基、萘基、噻吩基、吡咯基、呋喃基或稠合雜芳基時，這些基團可以通過單鍵結合)，X1表示-NH-R5-NH2或-NH-R6，R5表示C1～C10亞烷基、-C(O)CH2-、-CH2C(O)-、可以用Y取代的2價的苯環、可以用Y取代的2價的吡啶環、可以用Y取代的2價的聯苯基、可以用Y取代的2價的萘環、可以用Y取代的2價的噻吩環、可以用Y取代的2價的吡咯環、可以用Y取代的2價的呋喃環或可以用Y取代的稠合雜環，R6表示氫原子、C1～C10烷基、乙酰基、可以用Y取代的苯基、可以用Y取代的吡啶基、可以用Y取代的聯苯基、可以用Y取代的萘基、可以用Y取代的噻吩基、可以用Y取代的吡咯基、可以用Y取代的呋喃基或可以用Y取代的稠合雜芳基，Y表示鹵原子、氰基、硝基、氨基、環氧基、乙烯基、C1～C10烷基、C1～C10鹵代烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10氰基烷基、可以用Z取代的苯基、可以用Z取代的吡啶基、可以用Z取代的聯苯基、可以用Z取代的萘基、可以用Z取代的噻吩基、可以用Z取代的吡咯基、可以用Z取代的呋喃基或可以用Z取代的稠合雜芳基(其中，Y為2個或多個時，可以相同或彼此不同)，Z表示鹵原子、氰基、硝基、氨基、環氧基、乙烯基、C1～C10烷基、C1～C10鹵代烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10氰基烷基、苯基、聯苯基、萘基、噻吩基、吡咯基、呋喃基或稠合雜芳基(其中，Z為2個或多個時，可以相同或彼此不同)]。
上述[1]的氨基喹喔啉化合物，其中前述R1和R2各自獨立地是式(2)，
(式中，R7～R11各自獨立地表示氫原子、鹵原子、氰基、硝基、氨基、環氧基、乙烯基、C1～C10烷基、C1～C4鹵代烷基、C1～C10烷氧基、C1～C4氰基烷基、可以用Z取代的苯基、可以用Z取代的萘基或可以用Z取代的噻吩基，Z同上)。
上述[1]的氨基喹喔啉化合物，其中前述R1和R2各自獨立地是式(3)， (式中，R12～R18各自獨立地表示在環上的任意位置進行取代的氫原子、鹵原子、氰基、硝基、氨基、環氧基、乙烯基、C1～C10烷基、C1～C10烷氧基、可以用Z取代的苯基、可以用Z取代的萘基或可以用Z取代的噻吩基，Z同上)。
上述[1]的氨基喹喔啉化合物，其中前述R1和R2各自獨立地是式(4)， (式中，R19～R21各自獨立地表示在環上的任意位置進行取代的氫原子、鹵原子、氰基、硝基、氨基、環氧基、乙烯基、C1～C10烷基、C1～C10烷氧基、可以用Z取代的苯基、可以用Z取代的萘基或可以用Z取代的噻吩基，Z同上。A1表示NH、O或S)。
上述[1]的氨基喹喔啉化合物，其中前述R1和R2各自獨立地是式(5)，
(式中，R22表示鹵原子或氰基，R23～R26各自獨立地表示氫原子、鹵原子、氰基、硝基、氨基、環氧基、乙烯基、C1～C10烷基、C1～C10烷氧基、可以用Z取代的苯基、可以用Z取代的萘基或可以用Z取代的噻吩基，Z同上)。
上述[1]～[5]任一項的氨基喹喔啉化合物，其中前述R5是式(6)， (式中，R27～R30各自獨立地表示在環上的任意位置進行取代的氫原子、鹵原子、氰基、硝基、氨基、環氧基、乙烯基、C1～C10烷基、C1～C10烷氧基、可以用Z取代的苯基、可以用Z取代的萘基或可以用Z取代的噻吩基，Z同上)。
上述[1]～[5]任一項的氨基喹喔啉化合物，其中前述R5是式(7)， (式中，R31～R32各自獨立地表示在環上的任意位置進行取代的氫原子、鹵原子、氰基、硝基、氨基、環氧基、乙烯基、C1～C10烷基、C1～C10烷氧基、可以用Z取代的苯基、可以用Z取代的萘基或可以用Z取代的噻吩基，Z同上。W1表示NH、O或S)。
上述[1]～[5]任一項的氨基喹喔啉化合物，其中前述R5是式(8)，
(式中，R33～R34各自獨立地表示在環上的任意位置進行取代的氫原子、鹵原子、氰基、硝基、氨基、環氧基、乙烯基、C1～C10烷基、C1～C10烷氧基、可以用Z取代的苯基、可以用Z取代的萘基或可以用Z取代的噻吩基，Z同上。Q1表示NH、O或S)。
上述[1]～[5]任一項的氨基喹喔啉化合物，其中前述R5是式(9)， (式中，R35～R40各自獨立地表示在環上的任意位置進行取代的氫原子、鹵原子、氰基、硝基、氨基、環氧基、乙烯基、C1～C10烷基、C1～C10烷氧基、可以用Z取代的苯基、可以用Z取代的萘基或可以用Z取代的噻吩基，Z同上)。
上述[1]～[5]任一項的氨基喹喔啉化合物，其中前述R6是式(10)， (式中，R41～R45各自獨立地表示氫原子、鹵原子、氰基、硝基、氨基、環氧基、乙烯基、C1～C10烷基、C1～C10烷氧基、可以用Z取代的苯基、可以用Z取代的萘基或可以用Z取代的噻吩基，Z同上)。
上述[1]～[5]任一項的氨基喹喔啉化合物，其中前述R6是式(11)，
(式中，R46～R48各自獨立地表示氫原子、鹵原子、氰基、硝基、氨基、環氧基、乙烯基、C1～C10烷基、C1～C10烷氧基、可以用Z取代的苯基、可以用Z取代的萘基或可以用Z取代的噻吩基，Z同上。W2表示NH、O或S)。
上述[1]～[5]任一項的氨基喹喔啉化合物，其中前述R6是式(12)， (式中，R49～R51各自獨立地表示氫原子、鹵原子、氰基、硝基、氨基、環氧基、乙烯基、C1～C10烷基、C1～C10烷氧基、可以用Z取代的苯基、可以用Z取代的萘基或可以用Z取代的噻吩基，Z同上。Q2表示NH、O或S)。
上述[1]～[5]任一項的氨基喹喔啉化合物，其中前述R6是式(13)， (式中，R52～R58各自獨立地表示氫原子、鹵原子、氰基、硝基、氨基、環氧基、乙烯基、C1～C10烷基、C1～C10烷氧基、可以用Z取代的苯基、可以用Z取代的萘基或可以用Z取代的噻吩基，Z同上)。
上述[1]的氨基喹喔啉化合物，其中前述R1和R2通過單鍵結合形成的基團是式(14)， (式中，A2表示C或N，R59～R66各自獨立地表示氫原子、鹵原子、氰基、硝基、氨基、環氧基、乙烯基、C1～C10烷基、C1～C10烷氧基、可以用Z取代的苯基、可以用Z取代的萘基或可以用Z取代的噻吩基，Z同上。其中，在A2為N時，R62和R63不存在)。
式(1b)所示的氨基喹喔啉化合物， [式中，R1’和R2’一起形成-CH2CH2CH2-、-CH2CH2O-、-OCH2CH2-、-CH2OCH2-、-OCH2O-、-CH2CH2S-、-SCH2CH2-、-CH2SCH2-、-CH2CH2N(R′)-、-N(R′)CH2CH2-、-CH2N(R′)CH2-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2O-、-OCH2CH2CH2-、-CH2CH2OCH2-、-CH2OCH2CH2-、-CH2OCH2O-、-OCH2CH2O-、-SCH2CH2S-、-OCH2CH2S-、-SCH2CH2O-、-CH2CH＝CH-、-CH＝CHCH2-、-OCH＝CH-、-CH＝CHO-、-SCH＝CH-、-CH＝CHS-、-N(R′)CH＝CH-、-CH＝CHN(R′)-、-OCH＝N-、-N＝CHO-、-SCH＝N-、-N＝CHS-、-N(R′)CH＝N-、-N＝CHN(R′)-、-N(R′)N＝CH-、-CH＝N(R′)N-、-CH＝CHCH＝CH-、-OCH2CH＝CH-、-CH＝CHCH2O-、-N＝CHCH＝CH-、-CH＝CHCH＝N-、-N＝CHCH＝N-、-N＝CHN＝CH-、或-CH＝NCH＝N-(此時，結合在這些基團的碳原子上的氫原子可以被Y取代，R′表示氫原子、C1～C10烷基、C1～C10鹵代烷基、C1～C10氰基烷基、可以用Z取代的苯基、可以用Z取代的吡啶基、可以用Z取代的聯苯基、可以用Z取代的萘基、可以用Z取代的噻吩基、可以用Z取代的吡咯基、可以用Z取代的呋喃基或可以用Z取代的稠合雜芳基)。R3、R4、X1、Y和Z同上]。
式(1c)所示的氨基喹喔啉化合物， [式中，R3’和R4’一起形成-CH2CH2CH2-、-CH2CH2O-、-OCH2CH2-、-CH2OCH2-、-OCH2O-、-CH2CH2S-、-SCH2CH2-、-CH2SCH2-、-CH2CH2N(R′)-、-N(R′)CH2CH2-、-CH2N(R′)CH2-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2O-、-OCH2CH2CH2-、-CH2CH2OCH2-、-CH2OCH2CH2-、-CH2OCH2O-、-OCH2CH2O-、-SCH2CH2S-、-OCH2CH2S-、-SCH2CH2O-、-CH2CH＝CH-、-CH＝CHCH2-、-OCH＝CH-、-CH＝CHO-、-SCH＝CH-、-CH＝CHS-、-N(R′)CH＝CH-、-CH＝CHN(R′)-、-OCH＝N-、-N＝CHO-、-SCH＝N-、-N＝CHS-、-N(R′)CH＝N-、-N＝CHN(R′)-、-N(R′)N＝CH-、-CH＝N(R′)N-、-CH＝CHCH＝CH-、-OCH2CH＝CH-、-CH＝CHCH2O-、-N＝CHCH＝CH-、-CH＝CHCH＝N-、-N＝CHCH＝N-、-N＝CHN＝CH-、或-CH＝NCH＝N-(此時，結合在這些基團的碳原子上的氫原子可以被Y取代，R′表示氫原子、C1～C10烷基、C1～C10鹵代烷基、C1～C10氰基烷基、可以用Z取代的苯基、可以用Z取代的吡啶基、可以用Z取代的聯苯基、可以用Z取代的萘基、可以用Z取代的噻吩基、可以用Z取代的吡咯基、可以用Z取代的呋喃基或可以用Z取代的稠合雜芳基)。R1、R2、X1、Y和Z同上]。
式(1d)所示的氨基喹喔啉化合物， [式中，R1’、R2’、R2’、R4’和X1同上]。
上述[15]或[17]的氨基喹喔啉化合物，其中前述R1’和R2’一起形成的基團是式(15)， (式中，A3表示O或S，R67～R70各自獨立地表示氫原子、鹵原子、氰基、硝基、氨基、環氧基、乙烯基、C1～C10烷基、C1～C10烷氧基、可以用Z取代的苯基、可以用Z取代的萘基或可以用Z取代的噻吩基，Z同上)。
上述[16]或[17]的氨基喹喔啉化合物，其中前述R3’和R4’一起形成的基團是式(16)， (式中，A4表示O或S，R71～R74各自獨立地表示氫原子、鹵原子、氰基、硝基、氨基、環氧基、乙烯基、C1～C10烷基、C1～C10烷氧基、可以用Z取代的苯基、可以用Z取代的萘基或可以用Z取代的噻吩基，Z同上)。
上述[16]或[17]的氨基喹喔啉化合物，其中前述R3’和R4’一起形成的基團是式(17)， (式中，R75和R76各自獨立地表示氫原子、鹵原子、氰基、硝基、氨基、環氧基、乙烯基、C1～C10烷基、C1～C10烷氧基、可以用Z取代的苯基、可以用Z取代的萘基或可以用Z取代的噻吩基，Z同上)。
將上述[1]的單體聚合而形成的式(18a)所示的聚氨基喹喔啉化合物， [式中，R1、R2、R3和R4同上。X2表示-NH-R77-NH-或-NH-R78-，R77和R78各自獨立地表示C1～C10亞烷基、-C(O)CH2-、-CH2C(O)-、可以用Y取代的2價的苯環、可以用Y取代的2價的吡啶環、可以用Y取代的2價的聯苯基、可以用Y取代的2價的萘環、可以用Y取代的2價的噻吩環、可以用Y取代的2價的吡咯環、可以用Y取代的2價的呋喃環或可以用Y取代的稠合雜環，Y同上。n表示大于等于2的整數]。
將上述[15]的單體聚合而形成的式(18b)所示的聚氨基喹喔啉化合物， [式中，R1’、R2’、R3、R4、X2和n同上]。
將上述[16]的單體聚合而形成的式(18c)所示的聚氨基喹喔啉化合物， [式中，R1、R2、R3’、R4’、X2和n同上]。
將上述[17]的單體聚合而形成的式(18d)所示的聚氨基喹喔啉化合物， [式中，R1’、R2’、R3、R4、X2和n同上]。
使用上述[1]～[24]任一項的氨基喹喔啉化合物或聚氨基喹喔啉化合物制作的薄膜。
采用旋涂法、澆鑄法或蒸鍍法制作的上述[25]的薄膜。
采用壓縮成型制作的上述[25]的薄膜。
使用上述[1]～[24]任一項的氨基喹喔啉化合物或聚氨基喹喔啉化合物制作的電致變色元件。
使用上述[1]～[24]任一項的氨基喹喔啉化合物或聚氨基喹喔啉化合物制作的半導體裝置。
采用氧化劑或電化學摻雜將上述[1]～[24]任一項的氨基喹喔啉化合物或聚氨基喹喔啉化合物氧化而形成的p型半導體。
采用還原劑或電化學摻雜將上述[1]～[24]任一項的氨基喹喔啉化合物或聚氨基喹喔啉化合物還原而形成的n型半導體。
使用上述[30]的p型半導體和上述[31]的n型半導體制作的太陽能電池。
使用上述[1]～[24]任一項的氨基喹喔啉化合物或聚氨基喹喔啉化合物制作的有機場致發光元件。
使用上述[1]～[24]任一項的氨基喹喔啉化合物或聚氨基喹喔啉化合物制作的非線性有機材料。
本發明的氨基喹喔啉化合物或聚氨基喹喔啉化合物具有優異的耐熱性，可以容易地控制電化學氧化還原電位，而且化合物自身的帶隙非常窄，而且具有強熒光發光特性。由于這些化合物在1分子中具有給電子基團、受電子基團，所以具有p型和n型半導體特性。
這些化合物可以采用蒸鍍法、旋涂法、浸漬法、澆鑄(cast)法或絲網印刷法而容易地薄膜化，能夠作為有機場致發光元件材料、半導體、半導體元件、非線性光學材料等使用。另外，氨基喹喔啉化合物可以采用電解聚合法容易地得到高分子薄膜體，使用該薄膜體可以容易地作為有機場致發光元件材料、半導體、半導體元件、非線性光學材料等使用。
具體實施例方式
以下，對本發明進行詳細的說明。
本發明所涉及的化合物是上述式(1a)～(1d)所示的氨基喹喔啉化合物和上述式(18a)～(18d)所示的聚氨基喹喔啉化合物。
在上述各式中，R1和R2各自獨立地表示氫原子、羥基、C1～C10烷基、C1～C10烷氧基、可以用Y取代的苯基、可以用Y取代的吡啶基、可以用Y取代的聯苯基、可以用Y取代的萘基、可以用Y取代的噻吩基、可以用Y取代的吡咯基、可以用Y取代的呋喃基或可以用Y取代的稠合雜芳基(R1和R2為前述苯基、吡啶基、聯苯基、萘基、噻吩基、吡咯基、呋喃基或稠合雜芳基時，這些基團可以通過單鍵結合)。
另外，R1’和R2’一起形成-CH2CH2CH2-、-CH2CH2O-、-OCH2CH2-、-CH2OCH2-、-OCH2O-、-CH2CH2S-、-SCH2CH2-、-CH2SCH2-、-CH2CH2N(R′)-、-N(R′)CH2CH2-、-CH2N(R′)CH2-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2O-、-OCH2CH2CH2-、-CH2CH2OCH2-、-CH2OCH2CH2-、-CH2OCH2O-、-OCH2CH2O-、-SCH2CH2S-、-OCH2CH2S-、-SCH2CH2O-、-CH2CH＝CH-、-CH＝CHCH2-、-OCH＝CH-、-CH＝CHO-、-SCH＝CH-、-CH＝CHS-、-N(R′)CH＝CH-、-CH＝CHN(R′)-、-OCH＝N-、-N＝CHO-、-SCH＝N-、-N＝CHS-、-N(R′)CH＝N-、-N＝CHN(R′)-、-N(R′)N＝CH-、-CH＝N(R′)N-、-CH＝CHCH＝CH-、-OCH2CH＝CH-、-CH＝CHCH2O-、-N＝CHCH＝CH-、-CH＝CHCH＝N-、-N＝CHCH＝N-、-N＝CHN＝CH-、或-CH＝NCH＝N-，此時，結合在這些基團的碳原子上的氫原子可以被Y取代，R′表示氫原子、C1～C10烷基、C1～C10鹵代烷基、C1～C10氰基烷基、可以用Z取代的苯基、可以用Z取代的吡啶基、可以用Z取代的聯苯基、可以用Z取代的萘基、可以用Z取代的噻吩基、可以用Z取代的吡咯基、可以用Z取代的呋喃基或可以用Z取代的稠合雜芳基。
具體地，可以列舉下述式(2)～(5)、(14)和(15)所示的基團。
另外，在考慮氨基喹喔啉化合物的溶解性時，R1、R2、R1’和R2’優選進一步被取代基Y取代，作為取代基Y，優選C1～C10烷基或C1～C10烷氧基，更優選為C1～C5烷基或C1～C5烷氧基。在考慮旋涂等的無定形性時，最優選叔丁基或叔丁氧基。另外，在為烷基時，可以使用NBS進一步Br化，或者再將該溴化的化合物與NaCN反應從而氰基化。
另一方面，R3和R4各自獨立地表示氫原子、鹵原子、氰基、硝基、氨基、C1～C10烷基、C1～C10烷氧基、可以用Y取代的苯基、可以用Y取代的吡啶基、可以用Y取代的聯苯基、可以用Y取代的萘基、可以用Y取代的噻吩基、可以用Y取代的吡咯基、可以用Y取代的呋喃基或可以用Y取代的稠合雜芳基(R3和R4為前述苯基、吡啶基、聯苯基、萘基、噻吩基、吡咯基、呋喃基或稠合雜芳基時，這些基團可以通過單鍵結合)。
另外，R3’和R4’可以一起形成-CH2CH2CH2-、-CH2CH2O-、-OCH2CH2-、-CH2OCH2-、-OCH2O-、-CH2CH2S-、-SCH2CH2-、-CH2SCH2-、-CH2CH2N(R′)-、-N(R′)CH2CH2-、-CH2N(R′)CH2-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2O-、-OCH2CH2CH2-、-CH2CH2OCH2-、-CH2OCH2CH2-、-CH2OCH2O-、-OCH2CH2O-、-SCH2CH2S-、-OCH2CH2S-、-SCH2CH2O-、-CH2CH＝CH-、-CH＝CHCH2-、-OCH＝CH-、-CH＝CHO-、-SCH＝CH-、-CH＝CHS-、-N(R′)CH＝CH-、-CH＝CHN(R′)-、-OCH＝N-、-N＝CHO-、-SCH＝N-、-N＝CHS-、-N(R′)CH＝N-、-N＝CHN(R′)-、-N(R′)N＝CH-、-CH＝N(R′)N-、-CH＝CHCH＝CH-、-OCH2CH＝CH-、-CH＝CHCH2O-、-N＝CHCH＝CH-、-CH＝CHCH＝N-、-N＝CHCH＝N-、-N＝CHN＝CH-、或-CH＝NCH＝N-，此時，結合在這些基團的碳原子上的氫原子可以被Y取代，R’同上。
在R3(R3’)和R4(R4’)為烷基(亞烷基)和烷氧基(亞烷基氧基)時，如果考慮電導率，它們的碳原子數優選為1～5。另外，從使氧化還原電位良好方面出發，R3和R4優選為苯基、萘基或噻吩基。此外，從電特性方面出發，這些基團還優選進一步被取代基Y取代。作為取代基Y，優選為C1～C10烷基、C1～C10烷氧基，更優選為C1～C5烷基或C1～C5烷氧基。
具體地，除了上述R1、R2、R1’和R2’中例示的(2)～(5)、(14)所示的基團以外，還可以列舉下述(16)和(17)所示的基團等。
另外，在上述式(1a)～(1d)中，R5各自獨立地表示C1～C10亞烷基、-C(O)CH2-、-CH2C(O)-、可以用Y取代的2價的苯環、可以用Y取代的2價的吡啶環、可以用Y取代的2價的聯苯基、可以用Y取代的2價的萘環、可以用Y取代的2價的噻吩環、可以用Y取代的2價的吡咯環、可以用Y取代的2價的呋喃環或可以用Y取代的稠合雜環。具體地，可以列舉下述式(6)～(9)所示的基團。
另外，在上述式(1a)～(1d)中，R6各自獨立地表示氫原子、C1～C10烷基、乙酰基、可以用Y取代的苯基、可以用Y取代的吡啶基、可以用Y取代的聯苯基、可以用Y取代的萘基、可以用Y取代的噻吩基、可以用Y取代的吡咯基、可以用Y取代的呋喃基或可以用Y取代的稠合雜芳基。具體地，可以列舉下述式(10)～(13)所示的基團。
在上述式(18a)～(18d)中，R77和R78各自獨立地表示C1～C10亞烷基、-C(O)CH2-、-CH2C(O)-、可以用Y取代的2價的苯環、可以用Y取代的2價的吡啶環、可以用Y取代的2價的聯苯基、可以用Y取代的2價的萘環、可以用Y取代的2價的噻吩環、可以用Y取代的2價的吡咯環、可以用Y取代的2價的呋喃環或可以用Y取代的稠合雜環。
從使氧化還原電位良好方面出發，上述R5、R77和R78特別優選2價的苯環、2價的萘環或2價的噻吩環。另外，從穩定地保持由聚氨基喹喔啉化合物形成的膜等的電特性方面出發，這些環狀取代基優選進一步被取代基Y取代。
從使氧化還原電位良好方面出發，R6也優選苯基、萘基或噻吩基。
另外，從穩定地保持由聚氨基喹喔啉化合物形成的膜等的無定形性方面出發，這些R5、R6、R77和R78優選進一步被取代基Y取代。這些情況下，取代基Y也優選為C1～C10烷基、C1～C10烷氧基，更優選為C1～C5烷基或C1～C5烷氧基。
另外，式(18a)～(18d)所示的聚氨基喹喔啉化合物的分子量沒有特別的限定，作為重均分子量優選為1000～100000，特別優選為4000～50000。由此，上述式(18)中的n是大于等于2的正整數，優選為使聚氨基喹喔啉化合物為上述重均分子量范圍的數，例如可以使n＝2～400。
另外，在上述各式中，作為C1～C10烷基，可以是直鏈、支鏈或環狀的任一種，例如，可以列舉出甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、叔丁基、仲丁基、正戊基、正己基、2-乙基丙基、2，2-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、1，1，2-三甲基丙基、1，2，2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基和4-甲基戊基等。另外，作為C1～C10亞烷基，可以列舉出將上述各烷基除去1個氫原子形成的基團。
作為C1～C10鹵代烷基，可以列舉出上述各烷基的至少1個氫原子被鹵原子取代而成的基團。另外，鹵原子可以是氯、溴、碘、氟的任一種。
作為C1～C10氰基烷基，可以列舉出上述各烷基的至少1個氫原子被氰基取代而成的基團。
作為稠合雜芳基，可以列舉出噻吩并[3，4-b]吡嗪-5-基、呋喃并[3，4-b]吡嗪-5-基和6H-吡咯并[3，4-b]吡嗪-5-基等。
作為C1～C10烷氧基，可以是直鏈、支鏈或環狀的任一種，可以列舉出例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、正己氧基、1，1-二甲基丙氧基、1，2-二甲基丙氧基、2，2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、1，1，2-三甲基丙氧基、1，2，2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基、1-乙基-2-甲基丙氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1，1-二甲基丁氧基、1，2-二甲基丁氧基、1，3-二甲基丁氧基、2，2-二甲基丁氧基、2，3-二甲基丁氧基、3，3-二甲基丁氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基和4-甲基戊氧基等。
作為上述式(1a)～(1d)所示的化合物，例如可以列舉出下述化合物，但并不限于這些化合物。
以下，以式(1a)所示化合物為例，說明式(1a)～(1d)(式(18a)～(18d))所示的化合物的合成方法。該化合物可以使用下述式(19)所示的5-氨基喹喔啉化合物作為原料合成。
(式中，R1～R4同上)。
作為具體的合成方法，并沒有特別的限定，可以使用J.Chem.Soc.Perkin Trans.I，1988年，1331-1335頁和Chem.Lett.，1997年，1185-1186頁記載的方法。
例如，將對應的5-氨基喹喔啉化合物溶解于適當的溶劑，在適當的堿的存在下，在室溫下與硝基氟代苯反應，再在Pd/C的存在下，通過氫化反應，可以合成在R5中引入了苯基環的目標化合物。另外，R6具有噻吩基的目標化物可以將5-氨基喹喔啉化合物溶解于適當的溶劑中，分別添加催化劑量的Pd2(dba)3、BINAP，在適當的堿的存在下與2-溴代噻吩反應而合成。
另外，作為上述式(19)的5-氨基喹喔啉化合物的合成方法，沒有特別限定，例如可以使用J.Am.Chem.Soc.，1957年，79卷，2245-2248頁和J.Org.Chem.，1966年，31卷，3384-3390頁記載的方法。
作為式(18a)所示的聚氨基喹喔啉化合物的制造方法，沒有特別限定，可以采用任意的方法將式(1a)的氨基喹喔啉化合物聚合而制造，例如可以使用化學氧化聚合、電解氧化聚合、催化聚合等，在大多數情況下，從能在電極表面形成聚合物的方面出發，優選化學氧化聚合、電解氧化聚合，特別優選電解氧化聚合。
作為化學氧化聚合中使用的氧化劑，并沒有特別限定，例如可以列舉過硫酸銨、過氧化四銨、氯化鐵、硫酸鈰等。
作為電解氧化聚合的具體的方法，例如可以在式(1a)所示的單體中添加氧化劑，充分攪拌后，加入有機溶劑以形成均勻的溶液，使用帶有鉑網狀對電極等的三極式燒杯型電解槽等，在該溶液中進行電解聚合。
電解聚合例如使用用剛砂紙等使表面帶有劃痕的鉑板作為試驗極基板，使用Ag/Ag+作為參比極，通過電化學測定系統進行電解聚合。作為電解聚合的具體方法，例如可以使用電位掃描法、定電位法。由此，目標高分子化合物可以在電極上以膜狀析出。
作為電解氧化聚合中使用的氧化劑，例如列舉出鹽酸、硫酸、高氯酸、三氟甲磺酸、對甲苯磺酸等，特別優選為高氯酸。
另外，作為有機溶劑，例如可以列舉出N，N-二甲基甲酰胺、四氫呋喃、乙腈、二氯甲烷、二甲基亞砜、甲醇、乙醇等，特別優選使用N，N-二甲基甲酰胺。
本發明的化合物適用于利用其優異特性的薄膜、電致變色元件、半導體、太陽能電池、有機場致發光元件、非線性材料的活性物質等，而且其本身顯示出導電性，還可以采用還原劑或電化學摻雜還原本發明的化合物，作為n型半導體使用。另外，本發明的化合物在成型為薄膜、其他成型品時，可以適當混配熱穩定劑、光穩定劑、填充劑或強化劑等配合劑。
實施例以下，使用實施例對本發明進行更具體而且詳細的說明，但是本發明并不限于這些實施例。另外，下文中，NMR數據是使用日本電子(株)制造的JNM-ECP200測定的，MS數據通過Applied Biosystems社制造的Voyager DE Pro測定。
2，3-二羥基-5-氨基喹喔啉的合成通過以下的(1)～(3)的方法合成。
(1)2，3-二氨基硝基苯的合成 將14g市售的1-氨基-2，5-二硝基苯溶解于225ml甲醇中，將反應溫度保持在60℃，使用滴液漏斗向其中添加將60g硫化鈉、21g碳酸氫鈉溶于240g水形成的溶液。添加完成后，再在60℃下攪拌1小時。反應結束后，冷卻到室溫，過濾。
m/z(FD+)153(計算值153.1396)1H-NMR7.7228，7.7203，7.7026，7.2433，6.9245，6.6209，6.6063，6.6038，6.5886，5.9210，3.3978ppm收量7.79g(66.5％)紅褐色微細結晶熔點140℃(2)2，3-二羥基-5-硝基喹喔啉的合成 將4g(26.12mmol)2，3-二氨基硝基苯和6.59g(52.24mmol)市售的草酸2水合物溶解于50％醋酸，在氬氣流下、沸點下反應3小時。反應結束后，冷卻到室溫，過濾析出的結晶。
收量3.01g(55.6％)黃色微細結晶m/z207(計算值207.144)(3)2，3-二羥基-5-氨基喹喔啉的合成 將2.00g的2，3-二羥基-5-硝基喹喔啉溶解于100g的甲醇/二烷1∶1的溶劑中后，用氬氣充分置換反應體系，在其中添加1.00g的5％Pd/C(含水)。然后，氫氣置換，在室溫下反應20小時。反應結束后，將反應物分散在將6.00g碳酸鉀溶解于130ml水形成的溶液中，使生成物溶解。過濾后，在所得的溶液中緩慢添35％鹽酸，得到析出物。
收量1.10g淡黃色微細結晶m/z(FD+)177(計算值177.1616)
13C-NMR155.8030，155.6504，135.9570，126.8390，124.1303，112.3265，109.6025，103.8418ppm. 2，3-二苯基-5-氨基喹喔啉的合成通過以下的(1)、(2)的方法合成。
(1)2，3-二苯基-5-硝基喹喔啉的合成 在四口燒瓶中加入1.53g(10mmol)的2，3-二氨基硝基苯、2.00g(9.6mmol)偶苯酰，在其中加入30g的醋酸∶甲醇＝1∶1溶劑使其溶解。然后，在反應溫度70℃下，反應2小時。反應后除去溶劑，生成物用硅膠柱提取(乙酸乙酯∶己烷＝1∶1)。
收量2.11g黃色微細結晶m/z327(計算值327.24)(2)2，3-二苯基-5-氨基喹喔啉的合成 將1.04g的2，3-二苯基-5-硝基喹喔啉溶解于30g二烷中，用氬氣置換后，添加0.5g的5％Pd/C(含水)。再次用氬氣充分置換后，添加氫，在室溫下反應30小時。反應結束后過濾，除去反應溶劑后，通過硅膠柱分離精制(乙酸乙酯∶己烷＝1∶3)。
收量0.73g黃色微細結晶m/z297(計算值M297.36)13C-NMR153.6055，150.1185，144.2280，141.9619，139.4516，139.3524，131.1348，130.0894，129.9368，128.7694，128.6473，128.3497，128.1743，117.2098，110.2511ppm. 2，3-二(4-甲基苯基)-5-氨基喹喔啉的合成通過以下的(1)、(2)的方法合成。
(1)2，3-二(4-甲基苯基)-5-硝基喹喔啉的合成 將1.84g(12mmol)的2，3-二氨基硝基苯、2.38g(10mmol)的4，4’-二甲基偶苯酰溶解于40g的醋酸和甲醇混合溶劑(1∶1)中，在反應溫度80℃下反應4小時。反應結束后除去溶劑，然后用硅膠柱提取反應生成物。
收量1.30g黃色微細結晶m/z355(計算值355.39)13C-NMR154.8950，154.8339，147.0894，140.7563，140.1307，139.8636，135.5984，135.1253，133.7061，133.2254，130.2725，129.7003，129.3188，129.1204，128.4108，127.7470，124.2142ppm.
(2)2，3-二(4-甲基苯基)-5-氨基喹喔啉的合成 將2.02g的2，3-二(4-甲基苯基)-5-硝基喹喔啉溶解于30g的二烷中，用氬氣置換后，添加0.6g的5％Pd/C(含水)。再次用氬氣置換后，用氫置換，在室溫下反應18小時。反應結束后過濾。濾渣再用丙酮和二烷洗滌，再次過濾。從所得的濾液中除去溶劑后，通過硅膠柱提取反應生成物。
收量1.36g黃色微細結晶m/z325(計算值325.14)13C-NMR153.6131，150.1643，144.0907，141.8551，138.6581，138.5894，136.7047，136.6666，131.2721，130.7761，129.9292，129.7766，129.0365，128.9815，117.2403，110.0603ppm. 2，3-二(4-甲氧基苯基)-5-氨基喹喔啉的合成通過以下的(1)、(2)的方法合成。
(1)2，3-二(4-甲氧基苯基)-5-硝基喹喔啉的合成 將1.54g(10mmol)的2，3-二氨基硝基苯、2.25g(8.3mmol)的4，4’-二甲氧基偶苯酰溶解于溶劑(甲醇∶醋酸＝1∶1，100g)，在室溫下反應20小時。反應結束后過濾。濾渣再用丙酮和二烷洗滌，再次過濾。從所得的濾液中除去溶劑，然后通過硅膠柱提取反應生成物。
收量1.24g黃色微細結晶m/z387(計算值387.39)13C-NMR161.0983，160.9075，154.3303，154.2464，146.9520，140.6495，133.5993，133.1415，131.9207，130.8448，130.4099，127.5104，124.0998，114.1043，113.8830ppm.
(2)2，3-二(4-甲氧基苯基)-5-氨基喹喔啉的合成 將0.55g的2，3-二(4-甲氧基苯基)-5-硝基喹喔啉溶解于30g二烷中，用氬氣充分置換。然后，添加0.5g的5％Pd/C(含水)，再次用氬氣充分置換。將該體系置換為氫氣后，在室溫下反應24小時。反應結束后過濾。濾渣再用丙酮和二烷洗滌，再次過濾。從所得的濾液中除去溶劑，然后通過硅膠柱提取反應生成物。
收量0.37g黃色微細結晶m/z325(計算值325.43)13C-NMR160.1369，160.0606，153.1324，149.7370，144.0144，141.7483，131.3942，131.2874，130.6235，117.1640，113.8296，113.6618，110.0145，55.3828ppm. 2，3-二(4-溴代苯基)-5-氨基喹喔啉的合成通過以下的(1)、(2)的方法合成。
(1)2，3-二(4-溴代苯基)-5-硝基喹喔啉的合成 將1.53g(10mmol)的2，3-二氨基硝基苯、3.68g(10mmol)的4，4’-二溴代偶苯酰溶解于80g的醋酸和甲醇混合溶劑(1∶1)中，在反應溫度70℃下反應30小時。反應結束后除去溶劑，然后通過硅膠柱提取反應生成物。
收量1.89g黃色微細結晶m/z485(計算值485.12)13C-NMR153.4453，153.3613，147.0065，140.7945，136.8116，136.3766，133.7824，133.2635，132.0504，131.8749，131.8215，131.3789，128.5787，124.9849，124.8780，124.7102ppm.
(2)2，3-二(4-溴代苯基)-5-氨基喹喔啉的合成 將1.01g(2.1mmol)的2，3-二(4-溴代苯基)-5-硝基喹喔啉溶解于30g二烷中，用氬氣充分置換。然后，添加0.3g的5％Pd/C(含水)。再次用氬氣充分置換。將該體系置換為氫氣后，在室溫下反應24小時。反應結束后過濾。濾渣再用丙酮和二烷洗滌，再次過濾。從所得的濾液中除去溶劑，然后通過硅膠柱提取反應生成物。
收量0.66g黃色微細結晶m/z455(計算值455.12)13C-NMR151.966，148.493，144.065，141.897，137.920，137.820，135.042，131.706，131.637，131.492，131.400，131.248，123.514，123.377，117.064，110.452ppm. 2，3-二噻吩基-5-氨基喹喔啉的合成通過以下的(1)、(2)的方法合成。
(1)2，3-二噻吩基-5-硝基喹喔啉的合成 將0.022g(0.099mmol)的2，3-二氨基硝基苯、0.01938g(0.198mmol)的2，2’-聯噻吩甲酰溶于3g的醋酸和甲醇混合溶劑(1∶1)中，在反應溫度70℃下反應30小時。反應結束后除去溶劑，通過硅膠柱提取反應生成物。
收量0.04g黃色微細結晶m/z339(計算值339.40)(2)2，3-二噻吩基-5-氨基喹喔啉的合成 將1.01g(3.0mmol)的2，3-二噻吩基-5-硝基喹喔啉溶解于30g二烷中，用氬氣充分置換。然后，添加0.3g的5％Pd/C(含水)。再次用氬氣充分置換。將該體系置換為氫氣后，在室溫下反應24小時。反應結束后過濾。濾渣再用丙酮和二烷洗滌，再次過濾。從所得的濾液中除去溶劑，然后通過硅膠柱提取反應生成物。
收量0.40g黃褐色微細結晶m/z309(計算值309.42)13C-NMR146.569，143.752，142.111，141.546，141.233，131.232，130.614，129.064，128.820，128.553，128.469，127.530，127.461，116.911，110.422，99.902ppm. 10-氨基二苯并(A，C)吩嗪的合成通過以下的(1)、(2)的方法合成。
(1)1，2，3-三氨基苯的合成 將15.0g(82mmol)的2，6-二硝基苯胺溶解于150g的THF后，將反應體系充分氮氣置換，在其中添加7.6g的5％Pd/C(含水)。然后，氫氣置換，在室溫下反應15小時。反應結束后，過濾反應液，除去Pd，將濾液直接濃縮得到目標物。由于所得的化合物不穩定，所以直接用于以下反應。
(2)10-氨基二苯并(A，C)吩嗪的合成 將10.1g(82mmol)的1，2，3-三氨基苯、14.6g(70mmol)的9，10-菲醌放入四口燒瓶中，在其中加入350g的醋酸∶甲醇＝1∶1溶劑，使其溶解，然后在反應溫度70℃下反應2小時。反應后除去溶劑，用甲醇洗滌生成物，得到目標物。
收量17.1g土黃色固體
m/z295(計算值295.11)13C-NMR146.932，144.145，143.084，139.740，133.473，133.007，132.656，132.213，131.602，131.488，130.847，130.473，128.465，126.869，126.831，126.663，123.900，116.243，108.647ppm. 2，3-二苯基-5-(4-氨基苯基)氨基喹喔啉的合成通過以下(1)、(2)的方法合成。
(1)2，3-二苯基-5-(4-硝基苯基)氨基喹喔啉的合成 邊攪拌4.0g(13.4mmol)的2，3-二苯基-5-氨基喹喔啉、2.1g(14.9mmol)的4-氟代硝基苯、100ml的二甲基亞砜，邊緩慢添加5.0g(44.6mmol)叔丁氧基鉀。添加結束后，氮氣置換反應容器中，在室溫下攪拌24小時。反應結束后，邊冷卻邊添加100ml水后，使用氯仿溶劑萃取有機層，濃縮溶劑，得到目標物。
收量5.4g(2)2，3-二苯基-5-(4-氨基苯基)氨基喹喔啉的合成 將5.4g(2.9mmol)2，3-二苯基-5-(4-硝基苯基)氨基喹喔啉溶解于100ml四氫呋喃中，氮氣置換反應容器內。然后添加5.0g的5％Pd/C(含水)，再次用氮氣充分置換。將該體系置換為氫氣，在室溫下反應10小時。反應結束后過濾。濾渣再用四氫呋喃洗滌，再次過濾。從所得的濾液中除去溶劑后，使反應生成物從四氫呋喃/庚烷混合溶劑中重結晶。
收量3.9g橙色固體m/z388(計算值388.17)13C-NMR153.597，149.658，142.978，142.887，142.009，139.306，139.199，132.290，131.283，130.008，129.825，128.680，128.588，128.267，128.130，124.794，116.198，116.114，106.648ppm. 2，3-二(4-甲基苯基)-5-(4-氨基苯基)氨基喹喔啉的合成通過以下的(1)、(2)的方法合成。
(1)2，3-二(4-甲基苯基)-5-(4-硝基苯基)氨基喹喔啉的合成 邊攪拌3.0g(9.2mmol)的2，3-二(4-甲基苯基)-5-氨基喹喔啉、1.4g(9.9mmol)的4-氟代硝基苯、100ml的二甲基亞砜，邊緩慢添加3.4g(30.3mmol)叔丁氧基鉀。添加結束后，氮氣置換反應容器中，在室溫下攪拌20小時。反應結束后，邊冷卻邊添加100ml水后，使用氯仿溶劑萃取有機層，濃縮溶劑，得到目標物。
收量5.9gm/z446(計算值446.17)(2)2，3-二(4-甲基苯基)-5-(4-氨基苯基)氨基喹喔啉的合成 將5.9g(13.2mmol)的2，3-二(4-甲基苯基)-5-(4-硝基苯基)氨基喹喔啉溶解于70ml四氫呋喃，氮氣置換反應容器內。然后，添加2g的5％Pd/C(含水)，再次用氮氣充分置換。將該體系置換為氫氣，在室溫下反應13小時。反應結束后過濾。濾渣再用四氫呋喃洗滌，再次過濾。從所得的濾液中除去溶劑后，用硅膠柱提取反應生成物。
收量1.1g橙色固體m/z416(計算值416.20)13C-NMR153.605，149.711，142.719，141.917，138.573，136.543，132.542，130.977，129.863，129.703，128.970，128.870，124.664，116.198，106.480，21.352ppm. 2，3-二(4-甲氧基苯基)-5-(4-氨基苯基)氨基喹喔啉的合成通過以下的(1)、(2)的方法合成。
(1)2，3-二(4-甲氧基苯基)-5-(4-硝基苯基)氨基喹喔啉的合成 邊攪拌5.0g(14.0mmol)的2，3-二(4-甲氧基苯基)-5-氨基喹喔啉、2.4g(17.0mmol)的4-氟代硝基苯、120ml的二甲基亞砜，邊緩慢添加5.7g(50.8mmol)叔丁氧基鉀。添加結束后，氮氣置換反應容器中，在室溫下攪拌8小時。反應結束后，邊冷卻邊添加100ml水后，使用氯仿溶劑萃取有機層，濃縮溶劑，得到目標物。
收量8.3g茶色固體(2)2，3-二(4-甲氧基苯基)-5-(4-氨基苯基)氨基喹喔啉的合成
將8.3g(17.3mmol)的2，3-二(4-甲氧基苯基)-5-(4-硝基苯基)氨基喹喔啉溶解于100ml四氫呋喃，氮氣置換反應容器內。然后，添加5g的5％Pd/C(含水)，再次用氮氣充分置換。將該體系置換為氫氣，在室溫下反應10小時。反應結束后過濾。濾渣再用四氫呋喃洗滌，再次過濾。從所得的濾液中除去溶劑后，將反應生成物在己烷中重結晶，得到目標物。
收量4.5g橙色固體m/z448(計算值448.19)13C-NMR163.766，159.994，153.131，148.872，142.940，142.688，141.803，132.420，131.947，131.329，131.206，130.779，124.725，116.076，113.755，113.625，106.411，98.953，55.324ppm. 2，3-二(2-噻吩基)-5-(4-氨基苯基)氨基喹喔啉的合成通過以下的(1)、(2)的方法合成。
(1)2，3-二(2-噻吩基)-5-(4-硝基苯基)氨基喹喔啉的合成 邊攪拌3.1g(9.9mmol)2，3-二(2-噻吩基)-5-氨基喹喔啉、1.4g(9.9mmol)的4-氟代硝基苯、15g的二甲基亞砜，邊緩慢添加3.3g(29.6mmol)叔丁氧基鉀。添加結束后，氮氣置換反應容器中，在室溫下攪拌14小時。反應結束后，邊冷卻邊添加100ml水后，過濾所得的化合物，干燥，通過硅膠柱進行精制。
收量2.6g黃色固體(2)2，3-二(2-噻吩基)-5-(4-氨基苯基)氨基喹喔啉的合成 將2.2g(5.1mmol)的2，3-二(2-噻吩基)-5-(4-硝基苯基)氨基喹喔啉溶解于50ml四氫呋喃，氮氣置換反應容器內。然后，添加0.7g的5％Pd/C(含水)，再次用氮氣充分置換。將該體系置換為氫氣，在室溫下反應5小時。反應結束后過濾。濾渣再用四氫呋喃洗滌，再次過濾。從所得的濾液中除去溶劑后，將反應生成物用硅膠柱提取。
收量1.9g橙色固體m/z399(計算值400.08)13C-NMR146.665，143.161，143.009，142.619，142.009，141.413，132.084，131.535，130.443，129.061，128.840，128.603，128.473，127.618，127.512，124.878，116.068，115.931，106.930ppm. N-4-氨基苯基-10-氨基二苯并(A，C)吩嗪的合成通過以下的(1)、(2)的方法合成。
(1)N-4-硝基苯基-10-氨基二苯并(A，C)吩嗪的合成 邊攪拌10.0g(34mmol)的10-氨基二苯并(A，C)吩嗪、4.8g(34mmol)的4-氟代硝基苯、500ml二甲基亞砜，邊緩慢添加19.4g(173mmol)叔丁氧基鉀。添加結束后，氮氣置換反應容器中，在室溫下攪拌24小時。反應結束后，邊冷卻邊添加500ml水后，過濾反應液，得到濾物。用甲醇洗滌所得的濾物，得到目標物。
(2)N-4-氨基苯基-10-氨基二苯并(A，C)吩嗪的合成 將4.5g(10.8mmol)的N-4-硝基苯基-10-氨基二苯并(A，C)吩嗪溶解于200ml四氫呋喃，氮氣置換反應容器內。然后，添加4.6g的5％Pd/C(含水)，再次用氮氣充分置換。將該體系置換為氫氣，在室溫下反應10小時。反應結束后過濾。濾渣再用四氫呋喃洗滌，然后用柱精制，得到目標物。
紫色結晶m/z386(計算值386.15)13C-NMR146.771，145.183，144.191，143.244，139.687，133.526，133.022，132.671，132.236，131.434，131.389，130.892，130.587，128.518，126.877，126.320，125.892，123.907，116.319，115.739，105.960ppm. 聚{2，3-二苯基-5-(4-氨基苯基)氨基喹喔啉}的合成使用帶有鉑網狀對電極的三極式燒杯型電解槽，采用電位掃描法進行電解氧化，以合成目標化合物。將0.19mg(0.5mmol)的2，3-二苯基-5-(4-氨基苯基)氨基喹喔啉、1.05ml(11mmol)高氯酸溶解于6.5g的N，N-二甲基甲酰胺，使用所得的溶液。使用通過剛砂紙使表面帶有劃痕的鉑板(單面1.0cm2)作為試驗極基板，使用Ag/Ag+作為參比極，使用電化學測定系統(ビ一·エ一·エス株式會社)，使電位范圍為400～700mV，掃描速度為50mV/s，進行30個周期的電位掃描，進行電解聚合。得到在電極上聚合的目標化合物。
黑色固體TOF-MSm/z 415(一聚體)，772(二聚體)，1156(三聚體)。
聚{2，3-二(4-甲基苯基)-5-(4-氨基苯基)氨基喹喔啉}的合成使用帶有鉑網狀對電極的三極式燒杯型電解槽，采用電位掃描法進行電解氧化，以合成目標化合物。將0.21mg(0.5mmol)的2，3-二(4-甲基苯基)-5-(4-氨基苯基)氨基喹喔啉、1.05ml(11mmol)高氯酸溶解于6.5g的N，N-二甲基甲酰胺，使用所得的溶液。使用通過剛砂紙使表面帶有劃痕的鉑板(單面1.0cm2)作為試驗極基板，使用Ag/Ag+作為參比極，使用電化學測定系統(ビ一·エ一·エス株式會社)，使電位范圍為1300～1600mV，掃描速度為100mV/s，進行30個周期的電位掃描，進行電解聚合。得到在電極上聚合的目標化合物。
黑色固體TOF-MSm/z 429(一聚體)，826(二聚體)，1240(三聚體)，1667(四聚體)。
聚{2，3-二(2-噻吩基)-5-(4-氨基苯基)氨基喹喔啉}的合成使用帶有鉑網狀對電極的三極式燒杯型電解槽，采用電位掃描法進行電解氧化，以合成目標化合物。將0.20mg(0.5mmol)的2，3-二(2-噻吩基)-5-(4-氨基苯基)氨基喹喔啉、1.05ml(11mmol)高氯酸溶解于6.5g的N，N-二甲基甲酰胺，使用所得的溶液。使用通過剛砂紙使表面帶有劃痕的鉑板(單面1.0cm2)作為試驗極基板，使用Ag/Ag+作為參比極，使用電化學測定系統(ビ一·エ一·エス株式會社)，使電位范圍為400～700mV，掃描速度為100mV/s，進行30個周期的電位掃描，進行電解聚合。得到在電極上聚合的目標化合物。
黑色固體TOF-MSm/z 398(一聚體)，793(二聚體)，1192(三聚體)，1602(四聚體)，1987(五聚體)。
聚{N-4-氨基苯基-10-氨基二苯并(A，C)吩嗪}的合成使用帶有鉑網狀對電極的三極式燒杯型電解槽，采用定電位法進行電解氧化，以合成目標化合物。將0.19mg(0.5mmol)的N-4-氨基苯基-10-氨基二苯并(A，C)吩嗪、1.05ml(11mmol)高氯酸溶解于6.5g的N，N-二甲基甲酰胺，使用所得的溶液。使用通過剛砂紙使表面帶有劃痕的鉑板(單面1.0cm2)作為試驗極基板，使用Ag/Ag+作為參比極，使用電化學測定系統(ビ一·エ一·エス株式會社)，將電位設定為800mV，進行電解聚合直到每1.0cm2電極流過4庫侖的電量。得到在電極上聚合的目標化合物的黑色膜。
黑色膜TOF-MSm/z 781.1(二聚體)，1167.1(三聚體)，1552.5(四聚體)，1939.5(五聚體)。
聚{10-氨基二苯并(A，C)吩嗪}的合成使用帶有鉑網狀對電極的三極式燒杯型電解槽，采用定電位法進行電解氧化，以合成目標化合物。將0.15mg(0.5mmol)的10-氨基二苯并(A，C)吩嗪、1.05ml(11mmol)高氯酸溶解于6.5g的N，N-二甲基甲酰胺，使用所得的溶液。使用通過剛砂紙使表面帶有劃痕的鉑板(單面1.0cm2)作為試驗極基板，使用Ag/Ag+作為參比極，使用電化學測定系統(ビ一·エ一·エス株式會社)，將電位設定為900mV，進行電解聚合直到每1.0cm2電極流過4庫侖的電量。得到在電極上聚合的目標化合物的黑色膜。
黑色膜TOF-MSm/z 596.9(二聚體)，893.9(三聚體)，1192.3(四聚體)，1488.5(五聚體)，1788.7(六聚體)，2088.9(七聚體)。
權利要求
1.式(1a)所示的氨基喹喔啉化合物， 式中，R1和R2各自獨立地表示氫原子、羥基、C1～C10烷基、C1～C10烷氧基、可以用Y取代的苯基、可以用Y取代的吡啶基、可以用Y取代的聯苯基、可以用Y取代的萘基、可以用Y取代的噻吩基、可以用Y取代的吡咯基、可以用Y取代的呋喃基或可以用Y取代的稠合雜芳基(R1和R2為前述苯基、吡啶基、聯苯基、萘基、噻吩基、吡咯基、呋喃基或稠合雜芳基時，這些基團可以通過單鍵結合)，R3和R4各自獨立地表示氫原子、鹵原子、氰基、硝基、氨基、C1～C10烷基、C1～C10烷氧基、可以用Y取代的苯基、可以用Y取代的吡啶基、可以用Y取代的聯苯基、可以用Y取代的萘基、可以用Y取代的噻吩基、可以用Y取代的吡咯基、可以用Y取代的呋喃基或可以用Y取代的稠合雜芳基(R3和R4為前述苯基、吡啶基、聯苯基、萘基、噻吩基、吡咯基、呋喃基或稠合雜芳基時，這些基團可以通過單鍵結合)，X1表示-NH-R5-NH2或-NH-R6，R5表示C1～C10亞烷基、-C(O)CH2-、-CH2C(O)-、可以用Y取代的2價的苯環、可以用Y取代的2價的吡啶環、可以用Y取代的2價的聯苯基、可以用Y取代的2價的萘環、可以用Y取代的2價的噻吩環、可以用Y取代的2價的吡咯環、可以用Y取代的2價的呋喃環或可以用Y取代的稠合雜環，R6表示氫原子、C1～C10烷基、乙酰基、可以用Y取代的苯基、可以用Y取代的吡啶基、可以用Y取代的聯苯基、可以用Y取代的萘基、可以用Y取代的噻吩基、可以用Y取代的吡咯基、可以用Y取代的呋喃基或可以用Y取代的稠合雜芳基，Y表示鹵原子、氰基、硝基、氨基、環氧基、乙烯基、C1～C10烷基、C1～C10鹵代烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10氰基烷基、可以用Z取代的苯基、可以用Z取代的吡啶基、可以用Z取代的聯苯基、可以用Z取代的萘基、可以用Z取代的噻吩基、可以用Z取代的吡咯基、可以用Z取代的呋喃基或可以用Z取代的稠合雜芳基(其中，Y為2個或多個時，可以相同或彼此不同)，Z表示鹵原子、氰基、硝基、氨基、環氧基、乙烯基、C1～C10烷基、C1～C10鹵代烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10氰基烷基、苯基、聯苯基、萘基、噻吩基、吡咯基、呋喃基或稠合雜芳基(其中，Z為2個或多個時，可以相同或彼此不同)。
2.權利要求1所述的氨基喹喔啉化合物，其中前述R1和R2各自獨立地是式(2)， 式中，R7～R11各自獨立地表示氫原子、鹵原子、氰基、硝基、氨基、環氧基、乙烯基、C1～C10烷基、C1～C4鹵代烷基、C1～C10烷氧基、C1～C4氰基烷基、可以用Z取代的苯基、可以用Z取代的萘基或可以用Z取代的噻吩基，Z表示鹵原子、氰基、硝基、氨基、環氧基、乙烯基、C1～C10烷基、C1～C10鹵代烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10氰基烷基、苯基、聯苯基、萘基、噻吩基、吡咯基、呋喃基或稠合雜芳基。
3.權利要求1所述的氨基喹喔啉化合物，其中前述R1和R2各自獨立地是式(3)， 式中，R12～R18各自獨立地表示在環上的任意位置進行取代的氫原子、鹵原子、氰基、硝基、氨基、環氧基、乙烯基、C1～C10烷基、C1～C10烷氧基、可以用Z取代的苯基、可以用Z取代的萘基或可以用Z取代的噻吩基，Z表示鹵原子、氰基、硝基、氨基、環氧基、乙烯基、C1～C10烷基、C1～C10鹵代烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10氰基烷基、苯基、聯苯基、萘基、噻吩基、吡咯基、呋喃基或稠合雜芳基。
4.權利要求1所述的氨基喹喔啉化合物，其中前述R1和R2各自獨立地是式(4)， 式中，R19～R21各自獨立地表示在環上的任意位置進行取代的氫原子、鹵原子、氰基、硝基、氨基、環氧基、乙烯基、C1～C10烷基、C1～C10烷氧基、可以用Z取代的苯基、可以用Z取代的萘基或可以用Z取代的噻吩基，Z表示鹵原子、氰基、硝基、氨基、環氧基、乙烯基、C1～C10烷基、C1～C10鹵代烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10氰基烷基、苯基、聯苯基、萘基、噻吩基、吡咯基、呋喃基或稠合雜芳基，A1表示NH、O或S。
5.權利要求1所述的氨基喹喔啉化合物，其中前述R1和R2各自獨立地是式(5)， 式中，R22表示鹵原子或氰基，R23～R26各自獨立地表示氫原子、鹵原子、氰基、硝基、氨基、環氧基、乙烯基、C1～C10烷基、C1～C10烷氧基、可以用Z取代的苯基、可以用Z取代的萘基或可以用Z取代的噻吩基，Z表示鹵原子、氰基、硝基、氨基、環氧基、乙烯基、C1～C10烷基、C1～C10鹵代烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10氰基烷基、苯基、聯苯基、萘基、噻吩基、吡咯基、呋喃基或稠合雜芳基。
6.權利要求1～5任一項所述的氨基喹喔啉化合物，其中前述R5是式(6)， 式中，R27～R30各自獨立地表示在環上的任意位置進行取代的氫原子、鹵原子、氰基、硝基、氨基、環氧基、乙烯基、C1～C10烷基、C1～C10烷氧基、可以用Z取代的苯基、可以用Z取代的萘基或可以用Z取代的噻吩基，Z表示鹵原子、氰基、硝基、氨基、環氧基、乙烯基、C1～C10烷基、C1～C10鹵代烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10氰基烷基、苯基、聯苯基、萘基、噻吩基、吡咯基、呋喃基或稠合雜芳基。
7.權利要求1～5任一項所述的氨基喹喔啉化合物，其中前述R5是式(7)， 式中，R31～R32各自獨立地表示在環上的任意位置進行取代的氫原子、鹵原子、氰基、硝基、氨基、環氧基、乙烯基、C1～C10烷基、C1～C10烷氧基、可以用Z取代的苯基、可以用Z取代的萘基或可以用Z取代的噻吩基，Z表示鹵原子、氰基、硝基、氨基、環氧基、乙烯基、C1～C10烷基、C1～C10鹵代烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10氰基烷基、苯基、聯苯基、萘基、噻吩基、吡咯基、呋喃基或稠合雜芳基，W1表示NH、O或S。
8.權利要求1～5任一項所述的氨基喹喔啉化合物，其中前述R5是式(8)， 式中，R33～R34各自獨立地表示在環上的任意位置進行取代的氫原子、鹵原子、氰基、硝基、氨基、環氧基、乙烯基、C1～C10烷基、C1～C10烷氧基、可以用Z取代的苯基、可以用Z取代的萘基或可以用Z取代的噻吩基，Z表示鹵原子、氰基、硝基、氨基、環氧基、乙烯基、C1～C10烷基、C1～C10鹵代烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10氰基烷基、苯基、聯苯基、萘基、噻吩基、吡咯基、呋喃基或稠合雜芳基，Q1表示NH、O或S。
9.權利要求1～5任一項所述的氨基喹喔啉化合物，其中前述R5是式(9)， 式中，R35～R40各自獨立地表示在環上的任意位置進行取代的氫原子、鹵原子、氰基、硝基、氨基、環氧基、乙烯基、C1～C10烷基、C1～C10烷氧基、可以用Z取代的苯基、可以用Z取代的萘基或可以用Z取代的噻吩基，Z表示鹵原子、氰基、硝基、氨基、環氧基、乙烯基、C1～C10烷基、C1～C10鹵代烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10氰基烷基、苯基、聯苯基、萘基、噻吩基、吡咯基、呋喃基或稠合雜芳基。
10.權利要求1～5任一項所述的氨基喹喔啉化合物，其中前述R6是式(10)， 式中，R41～R45各自獨立地表示氫原子、鹵原子、氰基、硝基、氨基、環氧基、乙烯基、C1～C10烷基、C1～C10烷氧基、可以用Z取代的苯基、可以用Z取代的萘基或可以用Z取代的噻吩基，Z表示鹵原子、氰基、硝基、氨基、環氧基、乙烯基、C1～C10烷基、C1～C10鹵代烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10氰基烷基、苯基、聯苯基、萘基、噻吩基、吡咯基、呋喃基或稠合雜芳基。
11.權利要求1～5任一項所述的氨基喹喔啉化合物，其中前述R6是式(11)， 式中，R46～R48各自獨立地表示氫原子、鹵原子、氰基、硝基、氨基、環氧基、乙烯基、C1～C10烷基、C1～C10烷氧基、可以用Z取代的苯基、可以用Z取代的萘基或可以用Z取代的噻吩基，Z表示鹵原子、氰基、硝基、氨基、環氧基、乙烯基、C1～C10烷基、C1～C10鹵代烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10氰基烷基、苯基、聯苯基、萘基、噻吩基、吡咯基、呋喃基或稠合雜芳基，W2表示NH、O或S。
12.權利要求1～5任一項所述的氨基喹喔啉化合物，其中前述R6是式(12)， 式中，R49～R51各自獨立地表示氫原子、鹵原子、氰基、硝基、氨基、環氧基、乙烯基、C1～C10烷基、C1～C10烷氧基、可以用Z取代的苯基、可以用Z取代的萘基或可以用Z取代的噻吩基，Z表示鹵原子、氰基、硝基、氨基、環氧基、乙烯基、C1～C10烷基、C1～C10鹵代烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10氰基烷基、苯基、聯苯基、萘基、噻吩基、吡咯基、呋喃基或稠合雜芳基，Q2表示NH、O或S。
13.權利要求1～5任一項所述的氨基喹喔啉化合物，其中前述R6是式(13)， 式中，R52～R58各自獨立地表示氫原子、鹵原子、氰基、硝基、氨基、環氧基、乙烯基、C1～C10烷基、C1～C10烷氧基、可以用Z取代的苯基、可以用Z取代的萘基或可以用Z取代的噻吩基，Z表示鹵原子、氰基、硝基、氨基、環氧基、乙烯基、C1～C10烷基、C1～C10鹵代烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10氰基烷基、苯基、聯苯基、萘基、噻吩基、吡咯基、呋喃基或稠合雜芳基。
14.權利要求1所述的氨基喹喔啉化合物，其中前述R1和R2通過單鍵結合形成的基團是式(14)， 式中，A2表示C或N，R59～R66各自獨立地表示氫原子、鹵原子、氰基、硝基、氨基、環氧基、乙烯基、C1～C10烷基、C1～C10烷氧基、可以用Z取代的苯基、可以用Z取代的萘基或可以用Z取代的噻吩基，Z表示鹵原子、氰基、硝基、氨基、環氧基、乙烯基、C1～C10烷基、C1～C10鹵代烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10氰基烷基、苯基、聯苯基、萘基、噻吩基、吡咯基、呋喃基或稠合雜芳基，其中，在A2為N時，R62和R63不存在。
15.式(1b)所示的氨基喹喔啉化合物， 式中，R1’和R2’一起形成-CH2CH2CH2-、-CH2CH2O-、-OCH2CH2-、-CH2OCH2-、-OCH2O-、-CH2CH2S-、-SCH2CH2-、-CH2SCH2-、-CH2CH2N(R′)-、-N(R′)CH2CH2-、-CH2N(R′)CH2-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2O-、-OCH2CH2CH2-、-CH2CH2OCH2-、-CH2OCH2CH2-、-CH2OCH2O-、-OCH2CH2O-、-SCH2CH2S-、-OCH2CH2S-、-SCH2CH2O-、-CH2CH＝CH-、-CH＝CHCH2-、-OCH＝CH-、-CH＝CHO-、-SCH＝CH-、-CH＝CHS-、-N(R′)CH＝CH-、-CH＝CHN(R′)-、-OCH＝N-、-N＝CHO-、-SCH＝N-、-N＝CHS-、-N(R′)CH＝N-、-N＝CHN(R′)-、-N(R′)N＝CH-、-CH＝N(R′)N-、-CH＝CHCH＝CH-、-OCH2CH＝CH-、-CH＝CHCH2O-、-N＝CHCH＝CH-、-CH＝CHCH＝N-、-N＝CHCH＝N-、-N＝CHN＝CH-、或-CH＝NCH＝N-(此時，結合在這些基團的碳原子上的氫原子可以被Y取代，R′表示氫原子、C1～C10烷基、C1～C10鹵代烷基、C1～C10氰基烷基、可以用Z取代的苯基、可以用Z取代的吡啶基、可以用Z取代的聯苯基、可以用Z取代的萘基、可以用Z取代的噻吩基、可以用Z取代的吡咯基、可以用Z取代的呋喃基或可以用Z取代的稠合雜芳基，R3和R4各自獨立地表示氫原子、鹵原子、氰基、硝基、氨基、C1～C10烷基、C1～C10烷氧基、可以用Y取代的苯基、可以用Y取代的吡啶基、可以用Y取代的聯苯基、可以用Y取代的萘基、可以用Y取代的噻吩基、可以用Y取代的吡咯基、可以用Y取代的呋喃基或可以用Y取代的稠合雜芳基(R3和R4為前述苯基、吡啶基、聯苯基、萘基、噻吩基、吡咯基、呋喃基或稠合雜芳基時，這些基團可以通過單鍵結合)，X1表示-NH-R5-NH2或-NH-R6，R5表示C1～C10亞烷基、-C(O)CH2-、-CH2C(O)-、可以用Y取代的2價的苯環、可以用Y取代的2價的吡啶環、可以用Y取代的2價的聯苯基、可以用Y取代的2價的萘環、可以用Y取代的2價的噻吩環、可以用Y取代的2價的吡咯環、可以用Y取代的2價的呋喃環或可以用Y取代的稠合雜環，R6表示氫原子、C1～C10烷基、乙酰基、可以用Y取代的苯基、可以用Y取代的吡啶基、可以用Y取代的聯苯基、可以用Y取代的萘基、可以用Y取代的噻吩基、可以用Y取代的吡咯基、可以用Y取代的呋喃基或可以用Y取代的稠合雜芳基，Y表示鹵原子、氰基、硝基、氨基、環氧基、乙烯基、C1～C10烷基、C1～C10鹵代烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10氰基烷基、可以用Z取代的苯基、可以用Z取代的吡啶基、可以用Z取代的聯苯基、可以用Z取代的萘基、可以用Z取代的噻吩基、可以用Z取代的吡咯基、可以用Z取代的呋喃基或可以用Z取代的稠合雜芳基(其中，Y為2個或多個時，可以相同或彼此不同)，Z表示鹵原子、氰基、硝基、氨基、環氧基、乙烯基、C1～C10烷基、C1～C10鹵代烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10氰基烷基、苯基、聯苯基、萘基、噻吩基、吡咯基、呋喃基或稠合雜芳基(其中，Z為2個或多個時，可以相同或彼此不同)。
16.式(1c)所示的氨基喹喔啉化合物， 式中，R1和R2各自獨立地表示氫原子、羥基、C1～C10烷基、C1～C10烷氧基、可以用Y取代的苯基、可以用Y取代的吡啶基、可以用Y取代的聯苯基、可以用Y取代的萘基、可以用Y取代的噻吩基、可以用Y取代的吡咯基、可以用Y取代的呋喃基或可以用Y取代的稠合雜芳基(R1和R2為前述苯基、吡啶基、聯苯基、萘基、噻吩基、吡咯基、呋喃基或稠合雜芳基時，這些基團可以通過單鍵結合)，R3’和R4’一起形成-CH2CH2CH2-、-CH2CH2O-、-OCH2CH2-、-CH2OCH2-、-OCH2O-、-CH2CH2S-、-SCH2CH2-、-CH2SCH2-、-CH2CH2N(R′)-、-N(R′)CH2CH2-、-CH2N(R′)CH2-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2O-、-OCH2CH2CH2-、-CH2CH2OCH2-、-CH2OCH2CH2-、-CH2OCH2O-、-OCH2CH2O-、-SCH2CH2S-、-OCH2CH2S-、-SCH2CH2O-、-CH2CH＝CH-、-CH＝CHCH2-、-OCH＝CH-、-CH＝CHO-、-SCH＝CH-、-CH＝CHS-、-N(R′)CH＝CH-、-CH＝CHN(R′)-、-OCH＝N-、-N＝CHO-、-SCH＝N-、-N＝CHS-、-N(R′)CH＝N-、-N＝CHN(R′)-、-N(R′)N＝CH-、-CH＝N(R′)N-、-CH＝CHCH＝CH-、-OCH2CH＝CH-、-CH＝CHCH2O-、-N＝CHCH＝CH-、-CH＝CHCH＝N-、-N＝CHCH＝N-、-N＝CHN＝CH-、或-CH＝NCH＝N-(此時，結合在這些基團的碳原子上的氫原子可以被Y取代，R′表示氫原子、C1～C10烷基、C1～C10鹵代烷基、C1～C10氰基烷基、可以用Z取代的苯基、可以用Z取代的吡啶基、可以用Z取代的聯苯基、可以用Z取代的萘基、可以用Z取代的噻吩基、可以用Z取代的吡咯基、可以用Z取代的呋喃基或可以用Z取代的稠合雜芳基)，X1表示-NH-R5-NH2或-NH-R6，R5表示C1～C10亞烷基、-C(O)CH2-、-CH2C(O)-、可以用Y取代的2價的苯環、可以用Y取代的2價的吡啶環、可以用Y取代的2價的聯苯基、可以用Y取代的2價的萘環、可以用Y取代的2價的噻吩環、可以用Y取代的2價的吡咯環、可以用Y取代的2價的呋喃環或可以用Y取代的稠合雜環，R6表示氫原子、C1～C10烷基、乙酰基、可以用Y取代的苯基、可以用Y取代的吡啶基、可以用Y取代的聯苯基、可以用Y取代的萘基、可以用Y取代的噻吩基、可以用Y取代的吡咯基、可以用Y取代的呋喃基或可以用Y取代的稠合雜芳基，Y表示鹵原子、氰基、硝基、氨基、環氧基、乙烯基、C1～C10烷基、C1～C10鹵代烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10氰基烷基、可以用Z取代的苯基、可以用Z取代的吡啶基、可以用Z取代的聯苯基、可以用Z取代的萘基、可以用Z取代的噻吩基、可以用Z取代的吡咯基、可以用Z取代的呋喃基或可以用Z取代的稠合雜芳基(其中，Y為2個或多個時，可以相同或彼此不同)，Z表示鹵原子、氰基、硝基、氨基、環氧基、乙烯基、C1～C10烷基、C1～C10鹵代烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10氰基烷基、苯基、聯苯基、萘基、噻吩基、吡咯基、呋喃基或稠合雜芳基(其中，Z為2個或多個時，可以相同或彼此不同)。
17.式(1d)所示的氨基喹喔啉化合物， 式中，R1’和R2’一起形成-CH2CH2CH2-、-CH2CH2O-、-OCH2CH2-、-CH2OCH2-、-OCH2O-、-CH2CH2S-、-SCH2CH2-、-CH2SCH2-、-CH2CH2N(R′)-、-N(R′)CH2CH2-、-CH2N(R′)CH2-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2O-、-OCH2CH2CH2-、-CH2CH2OCH2-、-CH2OCH2CH2-、-CH2OCH2O-、-OCH2CH2O-、-SCH2CH2S-、-OCH2CH2S-、-SCH2CH2O-、-CH2CH＝CH-、-CH＝CHCH2-、-OCH＝CH-、-CH＝CHO-、-SCH＝CH-、-CH＝CHS-、-N(R′)CH＝CH-、-CH＝CHN(R′)-、-OCH＝N-、-N＝CHO-、-SCH＝N-、-N＝CHS-、-N(R′)CH＝N-、-N＝CHN(R′)-、-N(R′)N＝CH-、-CH＝N(R′)N-、-CH＝CHCH＝CH-、-OCH2CH＝CH-、-CH＝CHCH2O-、-N＝CHCH＝CH-、-CH＝CHCH＝N-、-N＝CHCH＝N-、-N＝CHN＝CH-、或-CH＝NCH＝N-(此時，結合在這些基團的碳原子上的氫原子可以被Y取代，R′表示氫原子、C1～C10烷基、C1～C10鹵代烷基、C1～C10氰基烷基、可以用Z取代的苯基、可以用Z取代的吡啶基、可以用Z取代的聯苯基、可以用Z取代的萘基、可以用Z取代的噻吩基、可以用Z取代的吡咯基、可以用Z取代的呋喃基或可以用Z取代的稠合雜芳基)，R3’和R4’一起形成-CH2CH2CH2-、-CH2CH2O-、-OCH2CH2-、-CH2OCH2-、-OCH2O-、-CH2CH2S-、-SCH2CH2-、-CH2SCH2-、-CH2CH2N(R′)-、-N(R′)CH2CH2-、-CH2N(R′)CH2-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2O-、-OCH2CH2CH2-、-CH2CH2OCH2-、-CH2OCH2CH2-、-CH2OCH2O-、-OCH2CH2O-、-SCH2CH2S-、-OCH2CH2S-、-SCH2CH2O-、-CH2CH＝CH-、-CH＝CHCH2-、-OCH＝CH-、-CH＝CHO-、-SCH＝CH-、-CH＝CHS-、-N(R′)CH＝CH-、-CH＝CHN(R′)-、-OCH＝N-、-N＝CHO-、-SCH＝N-、-N＝CHS-、-N(R′)CH＝N-、-N＝CHN(R′)-、-N(R′)N＝CH-、-CH＝N(R′)N-、-CH＝CHCH＝CH-、-OCH2CH＝CH-、-CH＝CHCH2O-、-N＝CHCH＝CH-、-CH＝CHCH＝N-、-N＝CHCH＝N-、-N＝CHN＝CH-、或-CH＝NCH＝N-(此時，結合在這些基團的碳原子上的氫原子可以被Y取代，R′表示氫原子、C1～C10烷基、C1～C10鹵代烷基、C1～C10氰基烷基、可以用Z取代的苯基、可以用Z取代的吡啶基、可以用Z取代的聯苯基、可以用Z取代的萘基、可以用Z取代的噻吩基、可以用Z取代的吡咯基、可以用Z取代的呋喃基或可以用Z取代的稠合雜芳基)，X1表示-NH-R5-NH2或-NH-R6，R5表示C1～C10亞烷基、-C(O)CH2-、-CH2C(O)-、可以用Y取代的2價的苯環、可以用Y取代的2價的吡啶環、可以用Y取代的2價的聯苯基、可以用Y取代的2價的萘環、可以用Y取代的2價的噻吩環、可以用Y取代的2價的吡咯環、可以用Y取代的2價的呋喃環或可以用Y取代的稠合雜環，R6表示氫原子、C1～C10烷基、乙酰基、可以用Y取代的苯基、可以用Y取代的吡啶基、可以用Y取代的聯苯基、可以用Y取代的萘基、可以用Y取代的噻吩基、可以用Y取代的吡咯基、可以用Y取代的呋喃基或可以用Y取代的稠合雜芳基，Y表示鹵原子、氰基、硝基、氨基、環氧基、乙烯基、C1～C10烷基、C1～C10鹵代烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10氰基烷基、可以用Z取代的苯基、可以用Z取代的吡啶基、可以用Z取代的聯苯基、可以用Z取代的萘基、可以用Z取代的噻吩基、可以用Z取代的吡咯基、可以用Z取代的呋喃基或可以用Z取代的稠合雜芳基(其中，Y為2個或多個時，可以相同或彼此不同)，Z表示鹵原子、氰基、硝基、氨基、環氧基、乙烯基、C1～C10烷基、C1～C10鹵代烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10氰基烷基、苯基、聯苯基、萘基、噻吩基、吡咯基、呋喃基或稠合雜芳基(其中，Z為2個或多個時，可以相同或彼此不同)。
18.權利要求15或17所述的氨基喹喔啉化合物，其中前述R1’和R2’一起形成的基團是式(15)， 式中，A3表示O或S，R67～R70各自獨立地表示氫原子、鹵原子、氰基、硝基、氨基、環氧基、乙烯基、C1～C10烷基、C1～C10烷氧基、可以用Z取代的苯基、可以用Z取代的萘基或可以用Z取代的噻吩基，Z表示鹵原子、氰基、硝基、氨基、環氧基、乙烯基、C1～C10烷基、C1～C10鹵代烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10氰基烷基、苯基、聯苯基、萘基、噻吩基、吡咯基、呋喃基或稠合雜芳基。
19.權利要求16或17所述的氨基喹喔啉化合物，其中前述R3’和R4’一起形成的基團是式(16)， 式中，A4表示O或S，R71～R74各自獨立地表示氫原子、鹵原子、氰基、硝基、氨基、環氧基、乙烯基、C1～C10烷基、C1～C10烷氧基、可以用Z取代的苯基、可以用Z取代的萘基或可以用Z取代的噻吩基，Z表示鹵原子、氰基、硝基、氨基、環氧基、乙烯基、C1～C10烷基、C1～C10鹵代烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10氰基烷基、苯基、聯苯基、萘基、噻吩基、吡咯基、呋喃基或稠合雜芳基。
20.權利要求16或17所述的氨基喹喔啉化合物，其中前述R3’和R4’一起形成的基團是式(17)， 式中，R75和R76各自獨立地表示氫原子、鹵原子、氰基、硝基、氨基、環氧基、乙烯基、C1～C10烷基、C1～C10烷氧基、可以用Z取代的苯基、可以用Z取代的萘基或可以用Z取代的噻吩基，Z表示鹵原子、氰基、硝基、氨基、環氧基、乙烯基、C1～C10烷基、C1～C10鹵代烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10氰基烷基、苯基、聯苯基、萘基、噻吩基、吡咯基、呋喃基或稠合雜芳基。
21.將權利要求1所述的單體聚合而形成的式(18a)所示的聚氨基喹喔啉化合物， 式中，R1和R2各自獨立地表示氫原子、羥基、C1～C10烷基、C1～C10烷氧基、可以用Y取代的苯基、可以用Y取代的吡啶基、可以用Y取代的聯苯基、可以用Y取代的萘基、可以用Y取代的噻吩基、可以用Y取代的吡咯基、可以用Y取代的呋喃基或可以用Y取代的稠合雜芳基(R1和R2為前述苯基、吡啶基、聯苯基、萘基、噻吩基、吡咯基、呋喃基或稠合雜芳基時，這些基團可以通過單鍵結合)，R3和R4各自獨立地表示氫原子、鹵原子、氰基、硝基、氨基、C1～C10烷基、C1～C10烷氧基、可以用Y取代的苯基、可以用Y取代的吡啶基、可以用Y取代的聯苯基、可以用Y取代的萘基、可以用Y取代的噻吩基、可以用Y取代的吡咯基、可以用Y取代的呋喃基或可以用Y取代的稠合雜芳基(R3和R4為前述苯基、吡啶基、聯苯基、萘基、噻吩基、吡咯基、呋喃基或稠合雜芳基時，這些基團可以通過單鍵結合)，X2表示-NH-R77-NH-或-NH-R78-，R77和R78各自獨立地表示C1～C10亞烷基、-C(O)CH2-、-CH2C(O)-、可以用Y取代的2價的苯環、可以用Y取代的2價的吡啶環、可以用Y取代的2價的聯苯基、可以用Y取代的2價的萘環、可以用Y取代的2價的噻吩環、可以用Y取代的2價的吡咯環、可以用Y取代的2價的呋喃環或可以用Y取代的稠合雜環，Y表示鹵原子、氰基、硝基、氨基、環氧基、乙烯基、C1～C10烷基、C1～C10鹵代烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10氰基烷基、可以用Z取代的苯基、可以用Z取代的吡啶基、可以用Z取代的聯苯基、可以用Z取代的萘基、可以用Z取代的噻吩基、可以用Z取代的吡咯基、可以用Z取代的呋喃基或可以用Z取代的稠合雜芳基(其中，Y為2個或多個時，可以相同或彼此不同)，Z表示鹵原子、氰基、硝基、氨基、環氧基、乙烯基、C1～C10烷基、C1～C10鹵代烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10氰基烷基、苯基、聯苯基、萘基、噻吩基、吡咯基、呋喃基或稠合雜芳基(其中，Z為2個或多個時，可以相同或彼此不同)，n表示大于等于2的整數。
22.將權利要求15所述的單體聚合而形成的式(18b)所示的聚氨基喹喔啉化合物， 式中，R1’和R2’一起形成-CH2CH2CH2-、-CH2CH2O-、-OCH2CH2-、-CH2OCH2-、-OCH2O-、-CH2CH2S-、-SCH2CH2-、-CH2SCH2-、-CH2CH2N(R′)-、-N(R′)CH2CH2-、-CH2N(R′)CH2-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2O-、-OCH2CH2CH2-、-CH2CH2OCH2-、-CH2OCH2CH2-、-CH2OCH2O-、-OCH2CH2O-、-SCH2CH2S-、-OCH2CH2S-、-SCH2CH2O-、-CH2CH＝CH-、-CH＝CHCH2-、-OCH＝CH-、-CH＝CHO-、-SCH＝CH-、-CH＝CHS-、-N(R′)CH＝CH-、-CH＝CHN(R′)-、-OCH＝N-、-N＝CHO-、-SCH＝N-、-N＝CHS-、-N(R′)CH＝N-、-N＝CHN(R′)-、-N(R′)N＝CH-、-CH＝N(R′)N-、-CH＝CHCH＝CH-、-OCH2CH＝CH-、-CH＝CHCH2O-、-N＝CHCH＝CH-、-CH＝CHCH＝N-、-N＝CHCH＝N-、-N＝CHN＝CH-、或-CH＝NCH＝N-(此時，結合在這些基團的碳原子上的氫原子可以被Y取代，R′表示氫原子、C1～C10烷基、C1～C10鹵代烷基、C1～C10氰基烷基、可以用Z取代的苯基、可以用Z取代的吡啶基、可以用Z取代的聯苯基、可以用Z取代的萘基、可以用Z取代的噻吩基、可以用Z取代的吡咯基、可以用Z取代的呋喃基或可以用Z取代的稠合雜芳基)，R3和R4各自獨立地表示氫原子、鹵原子、氰基、硝基、氨基、C1～C10烷基、C1～C10烷氧基、可以用Y取代的苯基、可以用Y取代的吡啶基、可以用Y取代的聯苯基、可以用Y取代的萘基、可以用Y取代的噻吩基、可以用Y取代的吡咯基、可以用Y取代的呋喃基或可以用Y取代的稠合雜芳基(R3和R4為前述苯基、吡啶基、聯苯基、萘基、噻吩基、吡咯基、呋喃基或稠合雜芳基時，這些基團可以通過單鍵結合)，X2表示-NH-R77-NH-或-NH-R78-，R77和R78各自獨立地表示C1～C10亞烷基、-C(O)CH2-、-CH2C(O)-、可以用Y取代的2價的苯環、可以用Y取代的2價的吡啶環、可以用Y取代的2價的聯苯基、可以用Y取代的2價的萘環、可以用Y取代的2價的噻吩環、可以用Y取代的2價的吡咯環、可以用Y取代的2價的呋喃環或可以用Y取代的稠合雜環，Y表示鹵原子、氰基、硝基、氨基、環氧基、乙烯基、C1～C10烷基、C1～C10鹵代烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10氰基烷基、可以用Z取代的苯基、可以用Z取代的吡啶基、可以用Z取代的聯苯基、可以用Z取代的萘基、可以用Z取代的噻吩基、可以用Z取代的吡咯基、可以用Z取代的呋喃基或可以用Z取代的稠合雜芳基(其中，Y為2個或多個時，可以相同或彼此不同)，Z表示鹵原子、氰基、硝基、氨基、環氧基、乙烯基、C1～C10烷基、C1～C10鹵代烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10氰基烷基、苯基、聯苯基、萘基、噻吩基、吡咯基、呋喃基或稠合雜芳基(其中，Z為2個或多個時，可以相同或彼此不同)，n表示大于等于2的整數。
23.將權利要求16所述的單體聚合而形成的式(18c)所示的聚氨基喹喔啉化合物， 式中，R1和R2各自獨立地表示氫原子、羥基、C1～C10烷基、C1～C10烷氧基、可以用Y取代的苯基、可以用Y取代的吡啶基、可以用Y取代的聯苯基、可以用Y取代的萘基、可以用Y取代的噻吩基、可以用Y取代的吡咯基、可以用Y取代的呋喃基或可以用Y取代的稠合雜芳基(R1和R2為前述苯基、吡啶基、聯苯基、萘基、噻吩基、吡咯基、呋喃基或稠合雜芳基時，這些基團可以通過單鍵結合)，R3’和R4’一起形成-CH2CH2CH2-、-CH2CH2O-、-OCH2CH2-、-CH2OCH2-、-OCH2O-、-CH2CH2S-、-SCH2CH2-、-CH2SCH2-、-CH2CH2N(R′)-、-N(R′)CH2CH2-、-CH2N(R′)CH2-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2O-、-OCH2CH2CH2-、-CH2CH2OCH2-、-CH2OCH2CH2-、-CH2OCH2O-、-OCH2CH2O-、-SCH2CH2S-、-OCH2CH2S-、-SCH2CH2O-、-CH2CH＝CH-、-CH＝CHCH2-、-OCH＝CH-、-CH＝CHO-、-SCH＝CH-、-CH＝CHS-、-N(R′)CH＝CH-、-CH＝CHN(R′)-、-OCH＝N-、-N＝CHO-、-SCH＝N-、-N＝CHS-、-N(R′)CH＝N-、-N＝CHN(R′)-、-N(R′)N＝CH-、-CH＝N(R′)N-、-CH＝CHCH＝CH-、-OCH2CH＝CH-、-CH＝CHCH2O-、-N＝CHCH＝CH-、-CH＝CHCH＝N-、-N＝CHCH＝N-、-N＝CHN＝CH-、或-CH＝NCH＝N-(此時，結合在這些基團的碳原子上的氫原子可以被Y取代，R′表示氫原子、C1～C10烷基、C1～C10鹵代烷基、C1～C10氰基烷基、可以用Z取代的苯基、可以用Z取代的吡啶基、可以用Z取代的聯苯基、可以用Z取代的萘基、可以用Z取代的噻吩基、可以用Z取代的吡咯基、可以用Z取代的呋喃基或可以用Z取代的稠合雜芳基)，X2表示-NH-R77-NH-或-NH-R78-，R77和R78各自獨立地表示C1～C10亞烷基、-C(O)CH2-、-CH2C(O)-、可以用Y取代的2價的苯環、可以用Y取代的2價的吡啶環、可以用Y取代的2價的聯苯基、可以用Y取代的2價的萘環、可以用Y取代的2價的噻吩環、可以用Y取代的2價的吡咯環、可以用Y取代的2價的呋喃環或可以用Y取代的稠合雜環，Y表示鹵原子、氰基、硝基、氨基、環氧基、乙烯基、C1～C10烷基、C1～C10鹵代烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10氰基烷基、可以用Z取代的苯基、可以用Z取代的吡啶基、可以用Z取代的聯苯基、可以用Z取代的萘基、可以用Z取代的噻吩基、可以用Z取代的吡咯基、可以用Z取代的呋喃基或可以用Z取代的稠合雜芳基(其中，Y為2個或多個時，可以相同或彼此不同)，Z表示鹵原子、氰基、硝基、氨基、環氧基、乙烯基、C1～C10烷基、C1～C10鹵代烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10氰基烷基、苯基、聯苯基、萘基、噻吩基、吡咯基、呋喃基或稠合雜芳基(其中，Z為2個或多個時，可以相同或彼此不同)，n表示大于等于2的整數。
24.將權利要求17所述的單體聚合而形成的式(18d)所示的聚氨基喹喔啉化合物， 式中，R1’和R2’一起形成-CH2CH2CH2-、-CH2CH2O-、-OCH2CH2-、-CH2OCH2-、-OCH2O-、-CH2CH2S-、-SCH2CH2-、-CH2SCH2-、-CH2CH2N(R′)-、-N(R′)CH2CH2-、-CH2N(R′)CH2-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2O-、-OCH2CH2CH2-、-CH2CH2OCH2-、-CH2OCH2CH2-、-CH2OCH2O-、-OCH2CH2O-、-SCH2CH2S-、-OCH2CH2S-、-SCH2CH2O-、-CH2CH＝CH-、-CH＝CHCH2-、-OCH＝CH-、-CH＝CHO-、-SCH＝CH-、-CH＝CHS-、-N(R′)CH＝CH-、-CH＝CHN(R′)-、-OCH＝N-、-N＝CHO-、-SCH＝N-、-N＝CHS-、-N(R′)CH＝N-、-N＝CHN(R′)-、-N(R′)N＝CH-、-CH＝N(R′)N-、-CH＝CHCH＝CH-、-OCH2CH＝CH-、-CH＝CHCH2O-、-N＝CHCH＝CH-、-CH＝CHCH＝N-、-N＝CHCH＝N-、-N＝CHN＝CH-、或-CH＝NCH＝N-(此時，結合在這些基團的碳原子上的氫原子可以被Y取代，R′表示氫原子、C1～C10烷基、C1～C10鹵代烷基、C1～C10氰基烷基、可以用Z取代的苯基、可以用Z取代的吡啶基、可以用Z取代的聯苯基、可以用Z取代的萘基、可以用Z取代的噻吩基、可以用Z取代的吡咯基、可以用Z取代的呋喃基或可以用Z取代的稠合雜芳基)，R3’和R4’一起形成-CH2CH2CH2-、-CH2CH2O-、-OCH2CH2-、-CH2OCH2-、-OCH2O-、-CH2CH2S-、-SCH2CH2-、-CH2SCH2-、-CH2CH2N(R′)-、-N(R′)CH2CH2-、-CH2N(R′)CH2-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2O-、-OCH2CH2CH2-、-CH2CH2OCH2-、-CH2OCH2CH2-、-CH2OCH2O-、-OCH2CH2O-、-SCH2CH2S-、-OCH2CH2S-、-SCH2CH2O-、-CH2CH＝CH-、-CH＝CHCH2-、-OCH＝CH-、-CH＝CHO-、-SCH＝CH-、-CH＝CHS-、-N(R′)CH＝CH-、-CH＝CHN(R′)-、-OCH＝N-、-N＝CHO-、-SCH＝N-、-N＝CHS-、-N(R′)CH＝N-、-N＝CHN(R′)-、-N(R′)N＝CH-、-CH＝N(R′)N-、-CH＝CHCH＝CH-、-OCH2CH＝CH-、-CH＝CHCH2O-、-N＝CHCH＝CH-、-CH＝CHCH＝N-、-N＝CHCH＝N-、-N＝CHN＝CH-、或-CH＝NCH＝N-(此時，結合在這些基團的碳原子上的氫原子可以被Y取代，R′表示氫原子、C1～C10烷基、C1～C10鹵代烷基、C1～C10氰基烷基、可以用Z取代的苯基、可以用Z取代的吡啶基、可以用Z取代的聯苯基、可以用Z取代的萘基、可以用Z取代的噻吩基、可以用Z取代的吡咯基、可以用Z取代的呋喃基或可以用Z取代的稠合雜芳基)，X2表示-NH-R77-NH-或-NH-R78-，R77和R78各自獨立地表示C1～C10亞烷基、-C(O)CH2-、-CH2C(O)-、可以用Y取代的2價的苯環、可以用Y取代的2價的吡啶環、可以用Y取代的2價的聯苯基、可以用Y取代的2價的萘環、可以用Y取代的2價的噻吩環、可以用Y取代的2價的吡咯環、可以用Y取代的2價的呋喃環或可以用Y取代的稠合雜環，Y表示鹵原子、氰基、硝基、氨基、環氧基、乙烯基、C1～C10烷基、C1～C10鹵代烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10氰基烷基、可以用Z取代的苯基、可以用Z取代的吡啶基、可以用Z取代的聯苯基、可以用Z取代的萘基、可以用Z取代的噻吩基、可以用Z取代的吡咯基、可以用Z取代的呋喃基或可以用Z取代的稠合雜芳基(其中，Y為2個或多個時，可以相同或彼此不同)，Z表示鹵原子、氰基、硝基、氨基、環氧基、乙烯基、C1～C10烷基、C1～C10鹵代烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10氰基烷基、苯基、聯苯基、萘基、噻吩基、吡咯基、呋喃基或稠合雜芳基(其中，Z為2個或多個時，可以相同或彼此不同)，n表示大于等于2的整數。
25.使用權利要求1～24任一項所述的氨基喹喔啉化合物或聚氨基喹喔啉化合物制作的薄膜。
26.采用旋涂法、澆鑄法或蒸鍍法制作的權利要求25所述的薄膜。
27.采用壓縮成型制作的權利要求25所述的薄膜。
28.使用權利要求1～24任一項所述的氨基喹喔啉化合物或聚氨基喹喔啉化合物制作的電致變色元件。
29.使用權利要求1～24任一項所述的氨基喹喔啉化合物或聚氨基喹喔啉化合物制作的半導體裝置。
30.采用氧化劑或電化學摻雜將權利要求1～24任一項所述的氨基喹喔啉化合物或聚氨基喹喔啉化合物氧化而形成的p型半導體。
31.采用還原劑或電化學摻雜將權利要求1～24任一項所述的氨基喹喔啉化合物或聚氨基喹喔啉化合物還原而形成的n型半導體。
32.使用權利要求30所述的p型半導體和權利要求31所述的n型半導體制作的太陽能電池。
33.使用權利要求1～24任一項所述的氨基喹喔啉化合物或聚氨基喹喔啉化合物制作的有機場致發光元件。
34.使用權利要求1～24任一項所述的氨基喹喔啉化合物或聚氨基喹喔啉化合物制作的非線性有機材料。
全文摘要
本發明提供一種具有優異的耐熱性，可以容易地控制電化學氧化還原電位，而且化合物本身的帶隙非常窄，還具有強熒光發光特性的下述式(1a)所示的氨基喹喔啉化合物以及將該化合物聚合而形成的聚氨基喹喔啉化合物 (式中，R
文檔編號C07D409/14GK1918135SQ20058000494
公開日2007年2月21日 申請日期2005年1月12日 優先權日2004年1月13日
發明者笠井干生, 古性均 申請人:日產化學工業株式會社