專利名稱：一種雙子硼酸酯葡萄糖酰胺化合物及其制備方法和應用的制作方法
技術領域：
本發明涉及一類糖基酰胺類化合物，具體的涉及一種硼酸酯葡萄糖酰胺類化合物。
背景技術：
含硼表面活性劑是一種新型的特種表面活性劑，由于其在很多方面的獨特的不可替代的優良性能，被廣泛應用于生活以及生產等各方面。硼是一種無毒、無公害，具有殺菌、防腐、抗磨和阻燃性能的非活性元素。因此，含硼表面活性劑具有碳氫表面活性劑無法代替的長處，其無毒、無腐蝕性、沸點高，且具有阻燃性、殺菌性，可用于氣體干燥劑、潤滑油、壓縮機工作介質的添加劑，還可用于聚氯乙烯、聚乙烯、聚丙烯酸甲酯的抗靜電劑、防滴霧劑，各種物質的分散劑和乳化劑等。硼酸酯用于墨水添加劑，具有很好的性能。且其能與高分子化合物有良好的相溶性，非常適用于合成樹脂的抗靜電劑，在甲基丙烯酸樹脂中添加硼酸雙甘酯單月桂酸酯可得到很好的抗靜電效果。
含硼表面活性劑一般可分為油溶性和水溶性硼酸酯兩種。油溶性的硼酸酯可分為摩爾比為1∶1型的硼酸酯、摩爾比為2∶1型的硼酸酯、硼酸雙甘酯等幾類。摩爾比為1∶1型的硼酸酯主要有硼酸甘油三酯、單甘酯的硼酸酯或其鹽類，一般采用相應的醇類與硼酸直接酯化或酯交換合成。摩爾比為2∶1型的硼酸酯是一類新型結構的有機硼表面活性劑，是由2mol的具有鄰位羥基總數為5以上的多元醇和1mol的低碳醇的硼酸三酯進行的酯交換反應或/和1mol硼酸直接酯化，然后使殘存羥基用羧酸酯化或用低碳醇的羧酸酯進行酯交換反應制得。也可以如US3625899所公開的，使殘存羥基的多元醇的羧酸酯和低碳醇的硼酸三酯進行交換，制成分子中至少有一個 基團的與羧酸結合的表面活性物質。
US4303445公開了一種硼酸雙甘酯的制法，如下式，首先合成DGB，再用DGB與-脂肪酸以1∶1的摩爾比進行反應，得到DGB-MS，即硼酸雙甘酯單脂肪酸酯。
如果反應中脂肪酸過量，將會得到硼酸雙甘酯雙酯 對油溶性有機硼表面活性劑進行改性就可得到水溶性有機硼表面活性劑，最常用的方法就是加上一定摩爾數的環氧乙烷。一個硼原子至少要對應六個以上的羥基，這種多元醇的硼酸酯與環氧乙烷反應時，所用的催化劑是路易斯酸。
水溶性有機硼表面活-性劑的通式如下 式中X，X’，Y，Y’可以為-H，-CH3，-C2H5，H-(OCH2CH2)k-O， 或 以天然可再生資源為原料合成的烷基葡萄糖酰胺(NAGA)作為新型溫和的綠色表面活性劑，NAGA有許多突出的優點。N-烷基葡萄糖酰胺的合成方法，一般包括三個步驟
1)葡萄糖與長鏈胺(N-烷基胺)進行加成縮合反應，生成席夫堿(為醛或酮羰基與胺的脫水縮合產物)加成反應所用的胺隨N-烷基葡萄糖胺的使用目的的不同而不同，如美國專利US5334764公開的用于表面活性劑合成用的R基有H、CH3、CH2CH2OH、CH3OCH2CH2CH2和C12H25等等。除了葡萄糖外，麥芽糖、糖漿等都可作為反應所用的糖源。
2)席夫堿加氫生成N-烷基葡萄糖胺，美國專利US5334764，US5380891，US5777165公開了這一類加氫反應的使用的催化劑，如Ni、Pt、Pd、Fe、Cu和W等，常用的催化劑是鎳。鎳既可以是顆粒鎳，也可以是負載鎳或雷尼鎳，實際應用主要是雷尼鎳，不但反應活性高，而且易于過濾除去。
除了上述工藝路線外，US519463公開了一種將糖加入胺和催化劑的混合液中直接進行反應的方法。但由于加糖時，反應體系已在高壓下，加糖的容器需耐高壓，操作不方便。同時，該方法只適合無水的有機溶劑反應體系。因此，目前主要采用先加成后加氫的路線。
3)N-烷基葡萄糖酰胺的合成，是以N-烷基葡萄糖胺和脂肪酸、脂肪酸酯、脂肪酸酐或油脂為原料，進行酰胺化反應，當用脂肪酸作原料時產品的質量不高，常用脂肪酸甲酯(WO96/33967)、含羥基的脂肪酸內酯(見Laughlin R G,FuY C，et al.The Physical Science of N-Dodecanoyl-N-methylglucamine andIts Aqueous Mixtures.NOVEL SURFACTANTS.Chapter 8.Marrel Dekker，1998)及油脂為原料。
反應時，按反應體系的組成可分為含溶劑的反應體系和無溶劑體系兩種。US5194639公開了在反應體系中加入的帶羥基的有機溶劑，如甲醇、乙醇、丙醇和丙二醇等，最常用的是甲醇和丙二醇或甲醇和丙二醇的混合物，以幫助葡萄糖胺的溶解和與脂肪酸酯的混合。US5380891公開了在無溶劑存在下進行反應的方法，升溫到130～140℃使葡萄糖胺熔化，與脂肪酸酯形成液/液混合物。由于葡萄糖胺和脂肪酸酯的極性差異較大，兩者不互溶，特別當脂肪酸酯的親油性非常強，如椰子油或更高碳數的油脂、油酸甲酯和硬脂酸甲酯等更是如此。需加入相轉移劑或乳化劑，以促進兩種液體的混合。該方法選用的相轉移劑或乳化劑是非離子表面活性劑，如脂肪醇聚氧乙烯醚，烷基糖苷(APG)以及葡萄糖胺，加入量為葡萄糖胺質量的1～10％。
作為新型的綠色表面活性劑，糖基酰胺類表面活性劑有許多突出的優點(1)NAGA合成反應所用主要原料淀粉和油脂衍生物均為可再生資源，實現了原料的綠色化；多采用專一、高效、綠色的催化劑和溶劑，提高了反應的選擇性，實現了反應的綠色化；(2)NAGA是一種非離子表面活性劑，能夠減少洗滌產品的刺激性，對皮膚溫和，且生物降解性可達98-99％，實現了產品的綠色化；(3)用于洗滌劑能改善與環境的相容性，可提高液體洗滌劑產品的透明度，起增溶劑的作用，潤濕性能突出；(4)在達臨界膠束濃度下具有很高的表面活性去污力比烷基多苷(APG)強，屬中上水平；泡沫細膩而穩定，優于乙氧基化脂肪醇，接近陰離子表面活性劑。另外酰胺鍵具有良好的耐酸、耐堿、耐熱性能，使得其在紡織、食品、工業分離、以及生物醫藥等領域有廣泛的應用價值。
含硼表面活性劑由于其優良的表面活性，受到了越來越多的關注，其應用領域也不斷拓展。除了在阻燃劑，紡織品領域應用外，其在化妝品，潤滑油，防水整理，玻璃涂層中也有應用；此外，其也用于熱硬性樹脂，可提高熱硬性樹脂的復原性，并能較容易脫離出模。含硼表面活性劑作為一種特種表面活性劑，具有很多特殊用途，但目前的品種還很少，主要是雙甘酯的脂肪酸類陰離子型和非離子型。
含硼表面活性劑沸點高，不揮發，耐高溫，抗阻燃；低毒，易生物降解，還具有殺菌作用；且與陰離子、非離子表面活性劑均有良好的復配性能。由于糖基酰胺類表面活性劑和含硼表面活性劑各具有許多突出的優點，因此提供一種新型的表面活性劑將糖類葡萄糖酰胺表面活性劑與硼表面活性劑的結構特點結合到一起，具有重要的意義。
發明內容
本發明的目的是提供一種結構新穎、性能優良的新型含硼糖基酰胺化合物。
具體的，本發明的新型含硼糖基酰胺化合物，是一類雙子硼酸酯葡萄糖酰胺化合物，其結構如通式(I)表示 其中，R為選自直鏈或支鏈的C6-C18的烷基、C6～C18的環烷基、C6～C18的芳基、C7～C18的烷芳基和C7～C18的芳烷基；優選所述的R選自直鏈的C6-C18的烷基。在本發明的化合物中，硼的位置并不僅限于結構式(I)所表示的連接，硼也可能與兩個糖單元的任意相鄰的兩個碳原子上的羥基連接成鍵；優選硼與兩個糖單元的頂端的兩個羥基連接成鍵。
優選本發明的雙子硼酸酯葡萄糖酰胺化合物，通過以具有結構式(II)的葡萄糖酰胺化合物、硼酸為原料，進行酯化反應制備得到 更優選所述的原料具有結構式(II)的葡萄糖酰胺化合物按以下方法制備得到以脂肪胺和D-葡萄糖酸-δ-內酯為原料，在溶劑或無溶劑存在下，進行反應，反應完畢靜置降溫析出白色固體，抽濾后用甲醇重結晶得到白色晶體，即為結構式(II)的葡萄糖酰胺化合物。
本發明的另一個目的是提供本發明的雙子硼酸酯葡萄糖酰胺化合物的制備方法。
本發明的制備方法，包括以下步驟(1)以具有結構式(II)的葡萄糖酰胺、硼酸為原料，以能與水形成共沸的溶劑為帶水劑，優選帶水劑為苯、甲苯或環己烷；在裝有控溫體系、分水體系的反應器中，在N2保護，溫度為50～150℃、優選使用油浴控溫，溫度為80-90℃，攪拌下，優選為磁力攪拌，反應9-15小時，優選9-10小時；(2)將步驟(1)得到的反應產物進行蒸發，抽濾得到亮白色固體，將所得固體重結晶，得到白色粉末狀固體即為本發明的化合物。
在本發明所述的步驟(1)中，反應過程中分水體系如分水器中出現的白色渾濁現象，是反應生成的水和回流帶水劑的混合物，隨著時間的增長，分水器中的溶液逐漸分層，上層為澄清的帶水劑，下層為水層；當分出水量達到理論值，用薄層分析檢測反應終點之后停止反應。
在所述的步驟(2)中，優選用N，N-二甲基甲酰胺或其他溶劑如二氯甲烷、丙酮與N，N-二甲基甲酰胺的混合物等進行重結晶。
在本發明的一個優選實施方案中，在所述的步驟1)中，原料具有結構式(II)的葡萄糖酰胺化合物按包括以下步驟的方法制備得到(1)以脂肪胺和D-葡萄糖酸-δ-內酯為原料，摩爾比為1∶1～1.6∶1，優選1∶1～1.3∶1，用溶劑進行溶解，溶劑選自水、甲醇、乙醇、異丙醇、乙二醇和丙二醇，優選甲醇；(2)將步驟(1)得到的物料在控溫20～120℃，優選使用油浴控溫40～80℃條件下攪拌，至D-葡萄糖酸-δ-內酯溶解，出現白色固體后，保持40～80℃，0.5～2小時；(3)將步驟(2)的物料繼續升溫10～20℃，使固體溶解，保持此溫度至得到透明溶液，停止加熱，靜置，逐漸析出白色晶體，抽濾得到白色晶體，即為具有結構式(II)的葡萄糖酰胺化合物。
本發明的再一個目的是提供本發明的雙子硼酸酯葡萄糖酰胺化合物在作為綠色表面活性劑中的應用。將本發明的化合物用作表面活性劑具有良好的性能，本發明人從泡沫穩定性、表面張力、接觸角等幾方面測定了本發明的化合物作為表面活性劑的性能，從測定結果可以看出，本發明的雙子硼酸酯葡萄糖酰胺化合物是一種性能優異的綠色表面活性劑，可應用于紡織、日用化學品、食品、醫藥、油漆、涂料等領域。
本發明人將本發明的化合物進行了結構表征，從紅外光譜圖和電噴霧質譜的測定結果可以證實得到了本發明所述的化合物。
圖1為本發明的正己基葡萄糖酰胺的紅外光譜2為本發明的雙子硼酸酯正己基葡萄糖酰胺化合物的紅外光譜3為本發明的雙子硼酸酯正己基葡萄糖酰胺化合物的電噴霧質譜圖。
圖4為本發明的雙子硼酸酯正辛基葡萄糖酰胺化合物的紅外光譜圖。
圖5為本發明的雙子硼酸酯正辛基葡萄糖酰胺化合物的電噴霧質譜6為本發明的雙子硼酸酯正十二烷基葡萄糖酰胺化合物的紅外光譜7為本發明的雙子硼酸酯正十二烷基葡萄糖酰胺化合物的電噴霧質譜圖。
圖8為本發明的雙子硼酸酯正己基葡萄糖酰胺化合物的表面張力的測定曲線。
圖9為本發明的雙子硼酸酯正辛基葡萄糖酰胺化合物的表面張力的測定曲線。
具體實施例方式
實施例1 合成雙子硼酸酯正己基葡萄糖酰胺化合物(1)正己基葡萄糖酰胺的合成在裝有球型冷凝管和溫度計的50ml三口瓶中加入正己胺2.65ml(0.02mol)、D-葡萄糖酸-δ-內酯2.85g(0.016mol)、甲醇30ml，然后油浴控溫40℃，磁力攪拌，10分鐘后δ-內酯溶解，30分鐘后又出現白色固體，保持此溫度半個小時，然后升溫到50℃，固體又溶解，溫度低于49℃時就會慢慢地析出固體，在50℃保溫3個小時，得到透明溶液，停止加熱，靜置，逐漸析出白色晶體，抽濾得到白色晶體。產率92.9％。
反應方程式如下 從圖1所示的紅外光譜圖，可以看到在1649.87cm-1處出現了vC＝0吸收峰，此為酰胺鍵的特征吸收峰，為酰胺I帶；1540.74cm-1為酰胺II帶。而在1300-1150cm-1附近的較強峰和1140-1030cm-1附近的內酯峰基本消失，且經過薄層層析檢測反應終點，可推斷反應過程中酯鍵斷裂生成了酰胺鍵，且反應較為完全。
(2)雙子硼酸酯正己基葡萄糖酰胺化合物的合成在裝有溫度計、分水器和球形冷凝管的三口瓶中加入步驟(1)制得的正己基葡萄糖酰胺6.14g(0.022mol)，硼酸0.62g(0.01mol)，苯30ml。N2氣球保護，磁力攪拌，油浴控溫80℃，反應時間9-10小時。反應過程中分水器中出現白色渾濁現象，是反應生成的水和回流苯的混合物，隨著時間的增長，分水器中的溶液逐漸分層，上層為澄清的苯，下層為水層。用量筒分出下面的水，當分出水的量在理論值左右時，用薄層分析檢測反應終點后停止反應。靜置冷卻，瓶底有蠟狀物質，上層為淡黃色溶液，抽濾得到淡黃色固體，抽濾的過程中用角匙壓縮，這樣有利于得到均勻的固體粉末，抽濾完畢得到淡黃色固體3.6g，所得固體再用適量N，N-二甲基甲酰胺進行重結晶。
從圖2所示的紅外光譜圖，可以看出在1438.12cm-1處出現了吸收峰；另外在862.36cm-1處也出現了吸收峰。可判斷反應過程中生成了O-B鍵，且為環狀的。且經過薄層層析檢測反應終點，因而可推斷發生了預期的反應。
從圖3所示的電噴霧質譜圖可以看出565.3的分子離子峰是M-1峰，因此產物的分子量M是566；278.6處峰是中間體正己基葡萄糖酰胺的分子離子峰。
從質譜圖中可以看出得到了目標產物。
反應方程式如下 實施例2 合成雙子硼酸酯正辛基葡萄糖酰胺化合物(1)正辛基葡萄糖酰胺的合成在裝有球型冷凝管和溫度計的50ml三口瓶中加入正辛胺3.31ml(0.02mol)、D-葡萄糖酸-δ-內酯2.85g(0.016mol)、甲醇30ml，然后油浴控溫40℃，磁力攪拌，10分鐘后D-葡萄糖酸-δ-內酯溶解，30分鐘后又出現白色固體，保持此溫度半個小時，然后升溫到55℃，固體又溶解，保持此溫度3個小時，得到透明溶液，停止加熱，靜置，逐漸析出白色晶體，抽濾得到白色晶體，產率92.3％。
(2)雙子硼酸酯正辛基葡萄糖酰胺化合物的合成在裝有溫度計、分水器和球形冷凝管的三口瓶中加入正辛葡萄糖酰胺6.75g(0.022mol)，硼酸0.62g(0.01mol)，苯30ml。其它條件同實施例1，靜置冷卻，瓶底出現白色固體，上層為苯，抽濾得到亮白色固體4.8g。將所得固體用適量N，N-二甲基甲酰胺加熱溶解，冷卻后加入適量丙酮或乙酸乙酯重結晶得到白色粉末狀固體3.2g。
從圖4所示的紅外光譜圖，可以看出在1436.78cm-1處出現了吸收峰；另外在862.26cm-1處也出現了較強吸收峰。可判斷反應過程中生成了0-B鍵，且為環狀的。因而可推斷發生了預期的反應。
從圖5所示的電噴霧質譜可以看出，621.1處峰為分子離子峰M-1峰，產物的分子量M為622；306.6處峰為中間體的分子離子峰。從質譜中可以看出得到了預期的目標產物。
實施例3 雙子硼酸酯十二烷基葡萄糖酰胺化合物的合成(1)十二烷基葡萄糖酰胺的合成在100ml三口瓶中加入D-葡萄糖酸-δ-內酯2.85g(0.016mol)、十二胺0.018mol，摩爾比為1∶1.125，甲醇25ml，然后油浴升溫至60℃，反應剛開始溶液為渾濁狀態，10分鐘后溶解，2.5小時后溶液產生固體增加，這時已經生成葡萄糖酰胺，再往體系中加入20ml甲醇持續反應2個小時使反應充分進行，得到有亮度的白色渾濁溶液，將體系抽濾得到亮白色的固體，再將固體用蒸餾水洗滌三次除掉多余的十二胺(因為產物在常溫下是不溶于水的)，然后將所得白色固體用蒸餾水加熱重結晶，在水即將沸騰的時候白色固體溶解成透明溶液，再靜置降溫會析出亮白色固體，抽濾、干燥得到白色固體。產率93.3％(2)雙子硼酸酯十二烷基葡萄糖酰胺化合物的合成在裝有溫度計、分水器和球形冷凝管的三口瓶中加入十二烷基葡萄糖酰胺7.99g(0.022mol)，硼酸0.62g(0.01mol)，苯30ml。其它條件如實施例1。靜置冷卻，得到淡灰色溶液，將溶液旋轉蒸發使溶劑蒸干，得到淡灰色固體。
將所得固體用二氯甲烷加熱溶解，冷卻后加入乙酸乙酯重結晶，靜置一段時間，瓶底析出淡灰色固體，抽濾得到淡灰色晶體。
從圖6所示的紅外光譜圖中可以看出1428.61cm-1出現了吸收峰；另外在861.89cm-1處出現了一相對較弱的吸收峰。可判斷反應過程中生成了0-B鍵，且為環狀的。因而可推斷發生了預期的反應。
從圖7所示的電噴霧質譜圖中可以看出733.1的分子離子峰是M-1峰，產物的分子量M是734；362.6處峰為中間體的分子離子峰；398.5處峰為中間體+Cl峰。從質譜圖中可以看出得到了預期的目標產物。
實施例4 十八烷基葡萄糖酰胺的合成在裝有溫度計、分水器和球形冷凝管的三口瓶中加入十八葡萄糖酰胺4.92(0.011mol)，硼酸0.31g(0.005mol)，苯30ml。N2氣球保護，磁力攪拌，油浴控溫80℃，反應時間9-10小時。反應過程中分水器中出現白色渾濁現象，是反應生成的水和回流苯的混合物，隨著時間的增長，分水器中的溶液逐漸分層，上層為澄清的苯，下層為水層。當分水量在理論值左右時，薄層分析檢測反應終點后停止反應。靜置冷卻，得到灰白色溶液，將溶液旋轉蒸發使溶劑蒸干，得到白色固體4.6g，粗產品產率91.1％。
將所得固體用N，N-二甲基甲酰胺加熱溶解，冷卻靜置重結晶，靜置一段時間，瓶底析出白色固體，抽濾得到白色晶體。熔點145.3-146.0℃。
實施例5 本發明的化合物作為表面活性劑的性能測試1泡沫穩定性的測量(羅氏泡沫儀測定)實施例1和實施例2制備的雙子硼酸酯正己基葡萄糖酰胺表面活性劑和雙子硼酸酯正辛基葡萄糖酰胺表面活性劑的測試數據如表1和表2所示。
表1雙子硼酸酯正己基葡萄糖酰胺的穩泡性能測試
表2雙子硼酸酯正辛基葡萄糖酰胺的穩泡性能測試
比較雙子硼酸酯正辛基葡萄糖酰胺和雙子硼酸酯正己基葡萄糖酰胺在蒸餾水中的穩泡性能數據可以看出，八個碳的起泡及穩泡性能都要比六個碳的好，八個碳的泡沫細膩豐富，泡沫半衰期相對較長。
2表面張力的測定(脫環法)實施例1和實施例2制備的雙子硼酸酯葡萄糖酰胺表面活性劑的表面張力測試數據如圖8和圖9所示。
從圖8可以看出，雙子硼酸酯正己基烷基葡萄糖酰胺的最低表面張力為37.9mN/m。和雙子硼酸酯正辛基葡萄糖酰胺比，雙子硼酸酯正己基葡萄糖酰胺降低表面張力的能力明顯比較弱。可能是因為含六個碳的疏水鏈比較短，表面活性就相對較低。
從圖9可以看出，雙子硼酸酯正辛基葡萄糖酰胺的表面張力隨濃度增加呈下降趨勢，且下降程度比較明顯。說明雙子硼酸酯正辛基葡萄糖酰胺降低表面張力的能力比較好。其水溶液在質量濃度為0.16％時最低表面張力為20.2mN/m，有明確的臨界膠束濃度(cmc)，且膠團形成在比較小的濃度區域內。
3接觸角的測定(接觸角測定儀測定)實施例2制得的雙子硼酸酯正辛基葡萄糖酰胺化合物的接觸角測試數據如表3所示。接觸角測定儀AC220伏。
表3雙子硼酸酯正辛基烷基葡萄糖酰胺的接觸角測定
從表3所示的實驗結果可以看出，隨著雙子硼酸酯正辛基烷基葡萄糖酰胺濃度增加，其在玻片和石蠟板上的接觸角都逐漸變小，鋪展性能增強，潤濕性增強。且由于玻片比較光滑，其在玻片上的潤濕性明顯好于在石蠟板上的。
權利要求
1.一種雙子硼酸酯葡萄糖酰胺化合物，其結構如通式(I)所示 其中，R選自直鏈或支鏈的C6-C18的烷基、C6～C18的環烷基、C6～C18的芳基、C7～C18的烷芳基和C7～C18的芳烷基；在通式(I)中，硼分別與兩個糖單元上的任意相鄰的碳原子上的兩個羥基連接成鍵。
2.根據權利要求1所述的雙子硼酸酯葡萄糖酰胺化合物，其特征在于所述的R選自直鏈的C6-C18的烷基。
3.根據權利要求1所述的雙子硼酸酯葡萄糖酰胺化合物，其特征在于其通過以具有結構式(II)的葡萄糖酰胺化合物、硼酸為原料，進行酯化反應制備得到
4.根據權利要求3所述的雙子硼酸酯葡萄糖酰胺化合物，其特征在于所述的原料具有結構式(II)的葡萄糖酰胺化合物按以下方法制備得到以脂肪胺和D-葡萄糖酸-δ-內酯為原料，進行反應；反應完畢靜置、降溫、析出白色固體，抽濾后，用甲醇重結晶，即得到結構式(II)的葡萄糖酰胺化合物的白色晶體。
5.權利要求1-4之一所述的雙子硼酸酯葡萄糖酰胺化合物的制備方法，包括以下步驟(1)以具有結構式(II)的葡萄糖酰胺化合物、硼酸為原料，以能與水形成共沸的溶劑為帶水劑；在裝有控溫體系、分水體系的反應器中，在N2保護、溫度為50～150℃、攪拌下，反應9-15小時；(2)將步驟(1)得到的反應產物進行蒸發，得到亮白色固體，將所得固體重結晶，得到白色粉末狀固體即為本發明的化合物。
6.根據權利要求5所述的制備方法，其特征在于在所述的步驟1)中，原料具有結構式(II)的葡萄糖酰胺化合物按包括以下步驟的方法制備得到(1)以脂肪胺和D-葡萄糖酸-δ-內酯為原料，摩爾比為1∶1～1.6∶1，用溶劑進行溶解，溶劑選自水、甲醇、乙醇、異丙醇、乙二醇和丙二醇；(2)將步驟(1)得到的物料在控溫20～120℃條件下攪拌，至D-葡萄糖酸-δ-內酯溶解，出現白色固體后，保持40～80℃，0.5～2小時；(3)將步驟(2)的物料繼續升溫10～20℃，使固體溶解，保持此溫度至得到透明溶液，停止加熱，靜置，逐漸析出晶體，抽濾，即得具有結構式(II)的葡萄糖酰胺化合物。
7.根據權利要求6所述的制備方法，其特征在于所述的脂肪胺和D-葡萄糖酸-δ-內酯的摩爾比為1∶1～1.3∶1；所述的溶劑為甲醇；控溫40～80℃。
8.根據權利要求5所述的制備方法，其特征在于所述的帶水劑為苯、甲苯或環己烷；所述的攪拌為磁力攪拌，且使用油浴控溫，溫度為80-90℃，反應時間為9-10小時。
9.一種綠色表面活性劑，其特征在于含有如通式(I)所示的雙子硼酸酯葡萄糖酰胺化合物， 其中，R選自直鏈或支鏈的C6-C18的烷基、C6～C18的環烷基、C6～C18的芳基、C7～C18的烷芳基和C7～C18的芳烷基；在通式(I)中，硼分別與兩個糖單元上的任意相鄰的碳原子上的兩個羥基連接成鍵；所述的雙子硼酸酯葡萄糖酰胺化合物是通過以具有結構式(II)的葡萄糖酰胺化合物、硼酸為原料，進行酯化反應制備得到的
10.權利要求1-4之一所述的雙子硼酸酯葡萄糖酰胺化合物在作為綠色表面活性劑中的應用。
全文摘要
本發明公開了一種雙子硼酸酯葡萄糖酰胺化合物及其制備方法和應用。本發明的化合物的結構式如通式(I)所示，其中，R選自直鏈或支鏈的C
文檔編號C07H23/00GK1775792SQ200510130468
公開日2006年5月24日 申請日期2005年12月13日 優先權日2005年12月13日
發明者劉振東, 田巍偉, 余敏, 王秀麗, 秦亞鸞 申請人:北京服裝學院