一種用梔子果實制備高純度梔子苷的方法

            文檔序號:3556714閱讀:246來源:國知局
            專利名稱:一種用梔子果實制備高純度梔子苷的方法
            技術領域
            本發明涉及醫藥技術領域,是一種從梔子果實中制備高純度梔子苷的方法。
            背景技術
            梔子又名山梔子,是茜草科植物山梔Gardenia jasminoides Ellis.的果實,性苦寒,無毒。梔子始載于《神農本草經》,具有利膽、促胰腺分泌、降壓、鎮靜、降溫、抗菌抗炎作用。梔子的主要化學成分為環烯醚萜、黃酮、三萜、有機酸酯等,此外還有d-甘露醇、甾醇類、三萜皂苷類、長鏈烷烴、醇以及色素等,其中環烯醚萜苷類化合物為其主要活性成分如梔子苷、京尼平-1-β-D-龍膽雙糖苷、羥異梔子苷、梔子新苷、雞矢藤次苷甲酯、去乙酰基車前草酸甲酯、梔子苷酸、梔子素等[王鋼力,陳德昌等.梔子屬植物化學成分研究進展.中國中藥雜志,1996,21(2)67;黃勝陽.中國梔子屬植物的研究概況.江西中醫學院學報,1991,3(1)59]。梔子苷(geniposide)是主要的環烯醚萜苷化合物,是梔子的重要有效成分,結構式如下 梔子苷目前,國內外用梔子果實制備梔子苷時多采用柱層析、重結晶等傳統方法分離純化梔子苷,如硅膠柱層析、氧化鋁柱層析和薄層色譜等[Inouye H,et al.Chem Pharm Bull.1970,18(5)1066;Inouye H,et al.Phytochemistry.1974,132219;Endo T,et al.Chem Pharm Bull.1973,21(12)2684;李立榮.TLC及柱層析分離梔子苷的比較.中成藥.1999,21(12)645],這類方法或需使用有毒有機溶劑,如氯仿、甲醇,會造成環境污染;或成本高且操作繁瑣,如中性氧化鋁填料,價格昂貴。雖然也可以采用制備液相色譜法制備梔子苷[王蘭,張鑒.RP-HPLC制備色譜法分離梔子苷單體.2003,25(9)764],但其前處理方法操作繁瑣,不適合大規模工業生產。有文獻報道采用大孔吸附樹脂分離梔子苷成本低,不造成環境污染[呂茂平,喬慶彬等.大孔樹脂對梔子苷分離效果的研究.2002,33(9)794;CN 1546507A“一種梔子提取物及其制備工藝和它的應用”;金日顯,郭春燕等.大孔吸附樹脂法富集梔子中梔子苷的工藝研究.2005,11(3)1],但目前常用的洗脫方式有兩種,一為以水洗脫后直接以高濃度乙醇洗脫,不僅無法去除極性稍強于梔子苷的環烯醚萜苷類成分,而且弱極性雜質殘留較多;二為不經水洗直接以低濃度乙醇洗脫后再用高濃度乙醇洗脫,不僅無法去除水溶性雜質,而且同樣會引入較多弱極性雜質。因此,現有方法獲得的梔子苷純度較低,仍需借助上述傳統的分離方法進一步純化,在生產上的應用有一定的局限性。

            發明內容
            本發明提供一種制備工藝簡單、低成本且對環境無污染的從梔子果實中制備高純度梔子苷的方法。
            本發明根據梔子苷在環烯醚萜苷類成分中相對極性較弱的特點,用大孔吸附樹脂純化梔子果實粗提物時,先用大量水和10%乙醇洗去雜質及極性大的環烯醚萜苷類成分,再用20%~30%乙醇選擇性洗脫梔子苷以減少高濃度乙醇洗脫所引入的弱極性雜質及其它環烯醚萜苷類成分。事實證明,這種簡單的制備方法所獲得的梔子苷純度很高,避免了借助其它方法分離純化而造成的環境污染。
            本發明方法包括如下步驟(1)制備梔子果實粗提物按常規將干燥梔子果實粗粉以水或乙醇水溶液浸泡或回流提取1~3次,過濾,將濾液減壓濃縮至稀浸膏,再真空干燥得梔子果實粗提物,得率為25%~30%。
            (2)制備梔子苷將上述制得的梔子果實粗提物加適量水混懸后,過大孔吸附樹脂柱。先分別用水及10%乙醇充分洗脫至洗脫液無色,水和10%乙醇的洗脫體積通常不少于4倍樹脂量,棄去洗脫液,再用20%~30%低濃度乙醇洗脫,收集此洗脫液,減壓濃縮干燥,即得梔子苷粉末。采用高效液相色譜(HPLC)法對該粉末進行純度檢測(峰而積歸一化法)測得梔子苷純度高于98%,得率為0.5%~1.5%。并進行MS、1HNMR和13CNMR分析,根據所得數據進行結構確認,證明為梔子苷。
            本發明采用大孔吸附樹脂僅以水和低濃度乙醇洗脫,成本低廉,對環境不造成污染,在洗脫過程中通過水及10%乙醇梯度洗脫,按極性大小依次除去極性強于梔子苷的環烯醚萜苷類化合物及雜質,最后以不高于30%的低濃度乙醇選擇性洗脫梔子苷,減少弱極性雜質的干擾,無需進一步純化即可得到純度高于98%的梔子苷,制備工藝簡單,適合工業化生產。


            圖1為本發明梔子苷的高效液相色譜(HPLC)的色譜圖
            具體實施例方式
            下面結合實施例及附圖對本發明進行詳細描述。
            實施例11.制備梔子果實粗提物取干燥梔子果實藥材粗粉500g,用10倍量50%乙醇回流提取2次,每次2小時,過濾,合并濾液,60℃減壓濃縮至稀浸膏,真空干燥得梔子果實粗提物,得率為26.6%。
            2.純化取上述梔子果實粗提物,加水混懸后總體積為2000ml。加入到裝有1500g經預處理過的1300大孔吸附樹脂層析柱上,上樣完畢后吸附2小時。用6000ml水洗脫(棄去)。再用8000ml 10%乙醇洗脫(棄去),最后用6000ml 20%乙醇洗脫,20%乙醇洗脫流份減壓濃縮后,真空干燥(60℃),得梔子苷棕色粉末6.42g,得率為1.3%。采用高效液相色譜(HPLC)法對該粉末進行純度檢測(峰面積歸一化法)測得梔子苷純度為98.9%。并進行MS、1HNMR和13CNMR分析,根據所得數據進行結構確認。HPLC分析條件為色譜柱Lichrospher C18(4.6×250mm i.d.5μm);流動相為乙腈∶1%醋酸水溶液=10∶90;流速0.9ml/min;柱溫25℃,檢測波長238nm。在此條件下梔子苷的高效液相色譜圖見圖1,峰1為梔子苷。結構鑒定對分離得到的梔子苷在Varian INOVA-500型核磁共振儀和Varian MAT-212型質譜儀上,進行MS、1HNMR和13CNMR分析,結果為UVλmax(nm MeOH)239。ESI-MS389(M+1),227,209(M-glu)。1HNMR(500MHz,DMSO-d6)δ5.12(1H,d,J=7.0Hz,H-1),7.5(1H,brs,H-3),5.6(1H,brs,H-7),4.2(1H,d,J=15.0Hz,H-10),4.0(1H,d,J=14.0Hz,H-10),3.6(3H,s,H-12),4.53(1H,d,J=8.0Hz,H-1′)。13CNMR(500MHz,DMSO-d6)δ95.7(C-1),151.5(C-3),110.9(C-4),45.9(C-5),37.9(C-6),125.4(C-7),144.1(C-8),51(C-9),59.3(C-10),166.9(C-11),34.4(C-12),98.6(C-1′),73.3(C-2′),77.2(C-3′),70(C-4′),76.6(C-5′),61(C-6′)。經結構解析確認為梔子苷。
            實施例21.制備梔子果實粗提物取干燥梔子果實藥材粗粉500g,用10倍量水回流提取2次,每次2小時,過濾,合并濾液,60℃減壓濃縮至稀浸膏,真空干燥得梔子果實粗提物,得率為28.7%。
            2.純化取上述梔子果實粗提物,加水混懸后總體積為2000ml。加入到裝有1500g經預處理過的1300大孔吸附樹脂層析柱上,上樣完畢后吸附2小時。用6000ml水洗脫(棄去)。再用8000ml 10%乙醇洗脫(棄去),最后用4000ml 30%乙醇洗脫,30%乙醇洗脫流份減壓濃縮后,真空干燥(60℃),得梔子苷棕色粉末7.48g,得率為1.5%。采用高效液相色譜(HPLC)法對該粉末進行純度檢測(峰面積歸一化法)測得梔子苷純度為98.0%。梔子苷結構鑒定方法、步驟及其結果同實施例1。
            實施例31.制備梔子果實粗提物取干燥梔子果實藥材粗粉500g,用10倍量50%乙醇浸泡提取2次,每次2小時,過濾,合并濾液,60℃減壓濃縮至稀浸膏,真空干燥得梔子果實粗提物,得率為20.3%。
            2.純化取上述梔子果實粗提物,加水混懸后總體積為2000ml。加入到裝有1500g經預處理過的AB-8大孔吸附樹脂層析柱上,上樣完畢后吸附2小時。用6000ml水洗脫(棄去)。再用8000ml 10%乙醇洗脫(棄去),最后用6000ml 20%乙醇洗脫,20%乙醇洗脫流份減壓濃縮后,真空干燥(60℃),得梔子苷棕色粉末5.36g,得率為1.1%。采用高效液相色譜(HPLC)法對該粉末進行純度檢測(峰面積歸一化法)測得梔子苷純度為98.7%。梔子苷結構鑒定方法、步驟及其結果同實施例1。
            實施例41.制備梔子果實粗提物取干燥梔子果實藥材粗粉500g,用10倍量50%乙醇回流提取2次,每次2小時,過濾,合并濾液,60℃減壓濃縮至稀浸膏,真空干燥得梔子果實粗提物,得率為26.6%。
            2.純化取上述梔子果實粗提物,加水混懸后總體積為2000ml。加入到裝有1500g經預處理過的D101大孔吸附樹脂層析柱上,上樣完畢后吸附2小時。用7000ml水洗脫(棄去)。再用8000ml 10%乙醇洗脫(棄去),最后用5000ml 20%乙醇洗脫,20%乙醇洗脫流份減壓濃縮后,真空干燥(60℃),得梔子苷棕色粉末6.23g,得率為1.2%。采用高效液相色譜(HPLC)法對該粉末進行純度檢測(峰面積歸一化法)測得梔子苷純度為98.8%。梔子苷結構鑒定方法、步驟及其結果同實施例1。
            權利要求
            1.一種用梔子果實制備梔子苷的方法,包括如下步驟(1)制備梔子果實粗提物按常規將干燥梔子果實粗粉以水或乙醇水溶液浸泡或回流提取1~3次,過濾,將濾液減壓濃縮至稀浸膏,再真空干燥得梔子果實粗提物;(2)純化將上述制得的梔子果實粗提物加適量水混懸后,過大孔吸附樹脂,先分別用水及10%乙醇充分洗脫至洗脫液無色,棄去洗脫液,再用20%~30%低濃度乙醇洗脫,收集此洗脫液,減壓濃縮干燥,即得梔子苷。
            2.按權利要求1所述的用梔子果實制備梔子苷的方法,其特征在于制備梔子果實粗提物時,用50%乙醇回流提取。
            3.按權利要求1或2所述的用梔子果實制備梔子苷的方法,其特征在于純化時,水和10%乙醇的洗脫體積均不少于4倍樹脂量。
            4.按權利要求1或2所述的用梔子果實制備梔子苷的方法,其特征在于純化時,所說的低濃度乙醇為20%乙醇。
            5.按權利要求3所述的用梔子果實制備梔子苷的方法,其特征在于純化時,所說的低濃度乙醇為20%乙醇。
            6.按權利要求1或2或5所述的用梔子果實制備梔子苷的方法,其特征在于所說的大孔吸附樹脂為1300或D101或AB-8型大孔吸附樹脂。
            7.按權利要求3所述的用梔子果實制備梔子苷的方法,其特征在于所說的大孔吸附樹脂為1300或D101或AB-8型大孔吸附樹脂。
            8.按權利要求4所述的用梔子果實制備梔子苷的方法,其特征在于所說的大孔吸附樹脂為1300或D101或AB-8型大孔吸附樹脂。
            全文摘要
            本發明涉及醫藥技術領域,是一種用梔子果實制備梔子苷的方法,包括用水或乙醇水溶液浸泡或回流制備梔子果實粗提物,再采用大孔吸附樹脂分別用大量水及10%乙醇充分洗脫除去強極性環烯醚萜苷類成分及雜質,再用低濃度乙醇選擇性洗脫梔子苷,減壓濃縮后得高純度梔子苷。本發明制備方法操作簡便,成本低廉,產品純度高、得率高,不污染環境,適于工業化生產。
            文檔編號C07H17/04GK1706859SQ20051002614
            公開日2005年12月14日 申請日期2005年5月24日 優先權日2005年5月24日
            發明者范國榮, 周婷婷, 柴逸峰, 吳玉田, 洪戰英 申請人:中國人民解放軍第二軍醫大學
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