專利名稱：10－溴代癸酸甲酯的合成方法
技術領域：
本發明涉及有機化學領域，尤其涉及一種10-溴代癸酸甲酯(ω-溴代癸酸甲酯)合成方法。
背景技術：
10-溴代癸酸甲酯(Methyl 10-bromodecanoate)，可用作有機合成材料、藥物中間體，其分子結構式為 其合成方法尚未見文獻報到。
發明內容
本發明的目的是提供一種10-溴代癸酸甲酯合成方法。
它是在反應容器中加入摩爾比為1∶2～5的10-溴代癸酸/含1M催化劑的甲醇和200mL～2000mL有機溶劑/摩爾10-溴代癸酸，所用的有機溶劑為70∶30∶1(v/v)的己烷/乙醚/醋酸混合溶劑，在45～65℃溫度下回流反應10～30h，反應完畢，冷至室溫，用1/5～1/2反應液體積的飽和碳酸氫鈉調節pH至7～8，接著用1～2.5倍反應液體積的乙醚萃取2～3次，再用1/10～1/4萃取液體積的水洗滌，洗滌液用無水硫酸鈉干燥，過濾，減壓蒸餾脫除有機溶劑。
本發明的優點是1)原料易得，價也廉；2)溶劑易回收再利用；3)反應溫和，操作簡便；4)無副反應及目標產物的收率高；5)成本低，具有工業化生產的前景。
具體實施例方式
實施例1于100mL干燥的三口燒瓶中，加入15.863g(60mmol)10-溴代癸酸、7.32mL(180mmol)含1M硫酸的無水甲醇，混合溶劑18mL(己烷/乙醚/醋酸為70∶30∶1(v/v))，在62℃回流反應12h，反應完畢，冷至室溫，用10mL飽和碳酸氫鈉調節pH至7.0，接著用25mL乙醚萃取2～3次，所得溶液再用水10mL洗滌2次，萃取液用12.7g無水硫酸鈉干燥，過濾，減壓蒸除有機溶劑得到棕紅色油狀液體15.0g，收率94.3％。折光率1.4640(20℃)。
實施例2于250mL干燥的三口燒瓶中，加入10-溴代癸酸15.863g(60mmol)、12.20mL(300mmol)含1M硫酸的無水甲醇，己烷溶劑系統100mL(己烷∶乙醚∶醋酸70∶30∶1)，在48℃回流反應30h，反應完畢，冷至室溫，用30mL飽和碳酸氫鈉調節pH至8.0，接著用100mL乙醚萃取2～3次，所得溶液再用25mL水洗滌2次，萃取液用40g無水硫酸鈉干燥，過濾，減壓蒸除有機溶劑得到棕紅色油狀液體。收率91.2％。折光率1.4640(20℃)。
實施例3于100mL干燥的三口燒瓶中，加入15.863g(60mmol)10-溴代癸酸、7.32mL(180mmol)含1M鹽酸的無水甲醇，混合溶劑18mL(己烷/乙醚/醋酸為70∶30∶1(v/v))，在62℃回流反應16h，反應完畢，冷至室溫，用8mL飽和碳酸氫鈉調節pH至7.8，接著用30mL乙醚萃取2～3次，所得溶液再用水10mL洗滌2次，萃取液用12.7g無水硫酸鈉干燥，過濾，減壓蒸除有機溶劑得到棕紅色油狀液體。收率93.3％。折光率1.4640(20℃)。
實施例4于100mL干燥的三口燒瓶中，加入15.863g(60mmol)10-溴代癸酸、7.32mL(180mmol)含1M硫酸的無水甲醇，混合溶劑12mL(己烷/乙醚/醋酸為70∶30∶1(v/v))，在65℃回流反應10h，反應完畢，冷至室溫，用10mL飽和碳酸氫鈉調節pH至7.5，接著用50mL乙醚萃取2～3次，所得溶液再用水10mL洗滌2次，萃取液用10g無水硫酸鈉干燥，過濾，減壓蒸除有機溶劑得到棕紅色油狀液體。收率86.6％。折光率1.4640(20℃)。
實施例5于250mL干燥的三口燒瓶中，加入10-溴代癸酸15.863g(60mmol)、4.88mL(120mmol)含1M硫酸的無水甲醇，己烷溶劑系統120mL(己烷∶乙醚∶醋酸70∶30∶1)，在45℃回流反應12h，反應完畢，冷至室溫，用20mL飽和碳酸氫鈉調節pH至7.3，接著用100mL乙醚萃取2～3次，所得溶液再用20mL水洗滌2次，萃取液用40g無水硫酸鈉干燥，過濾，減壓蒸除有機溶劑得到棕紅色油狀液體。收率84.3％。折光率1.4640(20℃)。
實施例6
于100mL干燥的三口燒瓶中，加入10-溴代癸酸15.863g(60mmol)、4.88mL(120mmol)含1M鹽酸的無水甲醇，己烷溶劑系統25mL(己烷∶乙醚∶醋酸70∶30∶1)，在55℃回流反應18h，反應完畢，冷至室溫，用20mL飽和碳酸氫鈉調節pH至7.3，接著用75mL乙醚萃取2～3次，所得溶液再用7.5mL水洗滌2次，萃取液用20g無水硫酸鈉干燥，過濾，減壓蒸除有機溶劑得到棕紅色油狀液體。收率90.3％。折光率1.4640(20℃)。
權利要求
1.一種10-溴代癸酸甲酯的合成方法，其特征在于在反應容器中加入摩爾比為1∶2～5的10-溴代癸酸/含1M催化劑的甲醇和200mL～2000mL有機溶劑/摩爾10-溴代癸酸，所用的有機溶劑為70∶30∶1(v/v)的己烷/乙醚/醋酸混合溶劑，在45～65℃溫度下回流反應10～30h，反應完畢，冷至室溫，用1/5～1/2反應液體積的飽和碳酸氫鈉調節pH至7～8，接著用1～2.5倍反應液體積的乙醚萃取2～3次，再用1/10～1/4萃取液體積的水洗滌，洗滌液用無水硫酸鈉干燥，過濾，減壓蒸餾脫除有機溶劑。
2.根據權利要求1所述的一種10-溴代癸酸甲酯的合成方法，，其特征在于所用的催化劑為濃硫酸或鹽酸。
全文摘要
本發明公開了一種10－溴代癸酸甲酯(ω－溴代癸酸甲酯)的合成方法。它是在反應容器中加入摩爾比為1∶2～5的10－溴代癸酸/含1M催化劑的甲醇和200mL～2000mL有機溶劑/摩爾10－溴代癸酸，所用的有機溶劑為70∶30∶1(v/v)的己烷/乙醚/醋酸混合溶劑，在45～65℃溫度下回流反應10～30h，反應完畢，冷至室溫，用1/5～1/2反應液體積的飽和碳酸氫鈉調節pH至7～8，接著用1～2.5倍反應液體積的乙醚萃取2～3次，再用1/10～1/4萃取液體積的水洗滌，洗滌液用無水硫酸鈉干燥，過濾，減壓蒸餾脫除有機溶劑。本發明的優點是1)原料易得，價也廉；2)溶劑易回收再利用；3)反應溫和，操作簡便；4)無副反應及目標產物的收率高；5)成本低，具有工業化生產的前景。
文檔編號C07C69/24GK1580032SQ20041001852
公開日2005年2月16日 申請日期2004年5月18日 優先權日2004年5月18日
發明者梅樂和, 楊建麗, 姚善涇 申請人:浙江大學