專利名稱：一種n-羥甲基異噻唑啉酮的制備方法
技術領域：
本發明涉及一種異噻唑啉酮，特別是涉及一種N-羥甲基異噻唑啉酮的制備方法。
背景技術：
異噻唑啉酮類化合物(Isothiazolone)的結構式為 其中的R1和R2可相同也可不同，它們均可為H、鹵素、C1-C4的烷基。Y可以是C1-C8的烷基、C3-C6的環烷基、可多達8個碳原子的芳烷基、芳烴基或者是帶有取代基的6個碳原子的芳烴基。若此式中Y為低烷烴，則至少有一個R1或R2為H(一般R1為H)。此類化合物是一類新型的高效廣譜殺菌劑，具有高效、低毒、藥效持續時間長、對環境無害等優點。因此廣泛應用于工業水處理、化妝品、建筑材料、膠粘劑、涂料、醫療衛生、紡織、照像、洗滌劑等領域，特別是可作為海洋防污涂料中的防污劑。按照美國專利5472993的描述，通過5步反應才能得到N-羥甲基異噻唑啉酮化合物。具體反應過程為1、丙烯酸甲酯與多硫化鈉進行反應生成二硫代二丙烯酸甲酯；2、二硫代二丙烯酸甲酯與甲醇胺反應生成二硫代二(羥甲基丙酰胺)；3、二硫代二(羥甲基丙酰胺)與乙酸反應，生成二硫代二(乙酸甲酯基丙酰胺)以保護羥基；4、由二硫代二乙酸甲酯基丙酰胺與硫酰氯反應生成乙酸甲酯基異噻唑啉酮；5、乙酸甲酯基異噻唑啉酮在稀酸的作用下水解生成N-羥甲基異噻唑啉酮。該N-羥甲基異噻唑啉酮的制備方法具有反應步驟多、產率低、成本高的缺點。
發明內容
本發明的目的是提供一種N-羥甲基異噻唑啉酮的制備方法，它能克服一種N-羥甲基異噻唑啉酮的制備方法，其特征是使N-丁氧基甲基丙烯酰胺與多硫化鈉進行反應生成二硫代二(N-丁氧基甲基丙烯酸酰胺)，后者再與硫酰氯反應生成N-羥甲基異噻唑啉酮。
本發明的優點是原料N-丁氧基甲基丙烯酰胺易得，反應步驟少、產率高、成本低。
具體實施例方式
1、多硫化鈉的制備在400ml的燒杯中加入200ml的水、26.4g硫粉和50.1的硫化鈉，在攪拌的條件下加熱至沸騰，冷卻后抽濾得到紅色澄清的多硫化鈉水溶液，冷卻至0～5℃備用。
2、二硫代二(N-二丁氧基甲基丙烯酰胺)的制備在裝有攪拌裝置、冷凝器、溫度計的1000ml三口瓶中，加入76.0克N-丁氧基甲基丙烯酰胺，60克碳酸氫鈉，水溶液500ml，80ml乙醇，控制反應溫度在0～5℃，在攪拌下1.5小時內滴加完上述制備的多硫化鈉水溶液。然后在室溫下反應5～6小時，結束反應。經抽濾得到黃色固體，向其中加入360ml(1mol/L)的亞硫酸鈉水溶液，攪拌得到白色糊狀物，濾出沉淀，用乙醇重結晶。二硫代二(N-二丁氧基甲基丙烯酰胺)的產率為91％，熔點為121.1～122.3℃。
所述的乙醇可改為甲醇或丙醇或丁醇，所用的水與醇的重量比為1∶0.01-2。
3、N-羥甲基異噻唑啉酮的制備在裝有攪拌裝置、冷凝器、溫度計的1000ml三口瓶中加入76.0g的二硫代二(N-二丁氧基甲基丙烯酰胺)，700ml的乙酸乙酯，控制反應體系溫度為0℃，并在此溫度和攪拌下，在1.5小時內滴加完162.0g的硫酰氯，加完后保持此溫度反應3小時，然后在水浴中35℃下反應3小時，結束反應。向反應物中加入200ml的水，靜置后分液，有機相中加入60g無水硫酸鎂，干燥，過濾，使濾液旋轉蒸發脫去溶劑，得黃色粘稠液體，N-羥甲基異噻唑啉酮的產率為89％。
權利要求
1.一種N-羥甲基異噻唑啉酮的制備方法，其特征是使N-丁氧基甲基丙烯酰胺與多硫化鈉進行反應生成二硫代二(N-丁氧基甲基丙烯酸酰胺)，后者再與硫酰氯反應生成N-羥甲基異噻唑啉酮。
2.如權利要求1所述的制備方法，其特征是所述的N-丁氧基甲基丙烯酰胺與多硫化鈉的反應在水和甲醇或乙醇或丙醇或丁醇的溶液中進行，所述的水和甲醇或乙醇或丙醇或丁醇的重量比為1∶0.01-2。
全文摘要
一種N－羥甲基異噻唑啉酮的制備方法，其特征是使N－丁氧基甲基丙烯酰胺與多硫化鈉進行反應生成二硫代二(N－丁氧基甲基丙烯酸酰胺)，后者再與硫酰氯反應生成N－羥甲基異噻唑啉酮。所述的N－丁氧基甲基丙烯酰胺與多硫化鈉的反應在水和乙醇或甲醇的溶液中進行，所述的水和甲醇或乙醇或丙醇或丁醇的重量比為1∶0.01－2。本發明的優點是原料N－丁氧基甲基丙烯酰胺易得，反應步驟少、產率高、成本低。
文檔編號C07D275/00GK1544422SQ20031010549
公開日2004年11月10日 申請日期2003年11月10日 優先權日2003年11月10日
發明者于良民, 徐煥志, 張志明 申請人:中國海洋大學