專利名稱：含氟醇及其制備方法
技術領域：
本發明涉及新穎的含氟醇及其制備方法。
背景技術：
末端部分具備羥基的含氟化合物有Rf(CF2CF2)nCH2CH2OH(Rf表示多氟烷基)，該含氟化合物的制備方法有如下方法。
即，通過調聚反應使RfI和CF2＝CF2反應生成Rf(CF2CF2)nI(n為1以上的整數)，再使該化合物與乙烯進行加成，生成Rf(CF2CF2)nCH2CH2I，然后使用載有堿金屬的固體酸催化劑，生成Rf(CF2CF2)nCH2CH2OH的方法(日本專利特開2000-79345)。
但是，通過調聚反應制備Rf(CF2CF2)nI時，由于生成具有上述碳原子數(即，前述化學式中的n)分布的化合物，由該化合物衍生的Rf(CF2CF2)nCH2CH2OH也是具有上述碳原子數分布的含氟化合物。因此，要獲得末端部分具有羥基、且具有特定的碳原子數的含氟化合物，必須在反應后進行分離。
本發明者認為，要消除上述調聚反應中的碳原子數分布的難點，重要的是在反應原料中使用二醇，基于此找到了末端部分具有羥基的新化合物。即，本發明的目的是提供新的含氟醇及其制備方法。
發明的揭示本發明提供下式1(化合物1)或下式2(化合物2)表示的含氟醇。
R1CY1HCY2Y3OQ1OH···式1HOQ2OCZ1Z2CZ3HR2CZ4HCZ5Z6OQ3OH···式2式1和式2中的符號的含義如下所述。R11價有機基、鹵原子或氫原子；R22價有機基；Y1、Y2、Y3分別獨立地表示氫原子或氟原子，R1不為氟原子時，Y1、Y2、Y3中的至少1個為氟原子；Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6分別獨立地表示氫原子或氟原子，Z1、Z2、Z3中的至少1個為氟原子，且Z4、Z5、Z6中的至少1個為氟原子；Q1、Q2、Q3分別獨立地表示2價有機基。
此外，本發明提供了具有下式5表示的基團的含氟醇(化合物5)的制備方法，該方法的特征是，在堿金屬化合物存在下，使具有下式3表示的基團的化合物(化合物3)和下式4表示的二醇(化合物4)反應。
-CX1＝CX2X3···式3HOQOH···式4-CX1HCX2X3OQOH···式5式3、式4、式5中的符號的含義如下所述。X1、X2、X3分別獨立地表示氫原子或氟原子，X1、X2、X3中的至少1個為氟原子；Q2價有機基。
實施發明的最佳方式化合物1中，R1為1價有機基、鹵原子或氫原子。R1較好為1價烴基或1價鹵代烴基，特別好為含醚性氧原子的1價鹵代烴基。R1可以是直鏈結構，也可有支鏈結構，還可具有環結構。
其中，R1較好為氟代烴基，特別好為烴基的所有氫原子被氟原子取代的全氟烴基，尤其好的是含醚性氧原子的全氟烴基。含醚性氧原子時，該醚性氧原子最好存在于末端部分。
化合物1中，Y1、Y2、Y3較好為氟原子，最好全部都為氟原子。此外，Q1較好為2價烴基，特別好為亞烷基。Q1較好為-(CH2)t-(t為1以上的整數)表示的基團，更好的是t為2～12的基團，特別好的是t為2～6的基團。
為使化合物1容易合成，所以化合物1較好為R’CFHCF2O(CH2)mOH(R’為含醚性氧原子的碳原子數1～16的1價含氟有機基，m為2～12的整數)表示的化合物(化合物6)。化合物6中，R’可以是直鏈結構，也可有支鏈結構。有支鏈結構時，支鏈部分最好存在于末端，該支鏈部分較好為(CF3)2CF-。
其中，R’較好為氟代烴基，特別好的是烴基的所有氫原子被氟原子取代的全氟烴基，尤其好的是含醚性氧原子的全氟烴基。含醚性氧原子時，該醚性氧原子最好存在于末端部分。
作為化合物1的具體例子可例舉以下的化合物。
H(CF2)2O(CH2)2OH、H(CF2)2O(CH2)3OH、H(CF2)2O(CH2)4OH、H(CF2)2O(CH2)6OH、CF3CFHCF2O(CH2)2OH、CF3CFHCF2O(CH2)3OH、CF3CFHCF2O(CH2)4OH、CF3CFHCF2O(CH2)6OH、C2F5CFHCF2O(CH2)2OH。
C2F5CFHCF2O(CH2)3OH、C2F5CFHCF2O(CH2)4OH、C2F5CFHCF2O(CH2)6OH、C3F7CFHCF2O(CH2)2OH、C3F7CFHCF2O(CH2)3OH、C3F7CFHCF2O(CH2)4OH、C3F7CFHCF2O(CH2)6OH。
C5F11CFHCF2O(CH2)2OH、C5F11CFHCF2O(CH2)3OH、C5F11CFHCF2O(CH2)4OH、C5F11CFHCF2O(CH2)6OH、C7F15CFHCF2O(CH2)2OH、C7F15CFHCF2O(CH2)3OH、C7F15CFHCF2O(CH2)4OH、
C7F15CFHCF2O(CH2)6OH。
C3F7OCFHCF2O(CH2)2OH、C3F7OCFHCF2O(CH2)3OH、C3F7OCFHCF2O(CH2)4OH、C3F7OCFHCF2O(CH2)6OH、C4F9OCFHCF2OCH2CH2OH、C4F9OCFHCF2O(CH2)3OH、C4F9OCFHCF2O(CH2)4OH、C4F9OCFHCF2O(CH2)6OH、C5F11OCFHCF2O(CH2)2OH、C5F11OCFHCF2O(CH2)3OH、C5F11OCFHCF2O(CH2)4OH、C5F11OCFHCF2O(CH2)6OH、C6F13OCFHCF2O(CH2)2OH、C6F13OCFHCF2O(CH2)3OH、C6F13OCFHCF2O(CH2)4OHC6F13OCFHCF2O(CH2)6OH。
(CF3)2CFCF2CFHCF2O(CH2)2OH、(CF3)2CFCF2CFHCF2O(CH2)3OH、(CF3)2CFCF2CFHCF2O(CH2)4OH、(CF3)2CFCF2CFHCF2O(CH2)6OH、F[CF(CF3)CF2O]CFHCF2O(CH2)2OH、F[CF(CF3)CF2O]CFHCF2O(CH2)4OH、F[CF(CF3)CF2O]2CFHCF2O(CH2)2OH、F[CF(CF3)CF2O]2CFHCF2O(CH2)4OH、F[CF(CF3)CF2O]3CFHCF2O(CH2)2OH、F[CF(CF3)CF2O]3CFHCF2O(CH2)4OH。
化合物2中，R2較好為2價烴基或2價鹵代烴基，特別好為含醚性氧原子的2價鹵代烴基。R2可以是直鏈結構，也可有支鏈結構，還可具有環結構。
其中，R2較好為氟代烴基，特別好為烴基的所有氫原子被氟原子取代的全氟烴基，尤其好的是含醚性氧原子的全氟烴基。含醚性氧原子時，該醚性氧原子最好存在于末端部分。
化合物2中，Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6較好為氟原子，最好全部都為氟原子。Q2和Q3最好與前述化合物1中的Q1相同。
為使化合物2容易合成，所以化合物2較好為R”[CFHCF2O(CH2)qOH]2(R”為碳原子數1～16的含醚性氧原子的2價含氟有機基，q為2～12的整數)表示的化合物(化合物7)。化合物7中，R”可以是直鏈結構，也可有支鏈結構。有支鏈結構時，支鏈部分最好存在于末端，該支鏈部分較好為(CF3)2CF-。
其中，R”較好為氟代烴基，特別好為烴基的所有氫原子被氟原子取代的全氟烴基，尤其好的是含醚性氧原子的全氟烴基。含醚性氧原子時，該醚性氧原子最好存在于末端部分。
化合物2的具體例子可例舉以下的化合物。
HO(CH2)2OCF2CFH(CF2)2CFHCF2O(CH2)2OH、HO(CH2)3OCF2CFH(CF2)2CFHCF2O(CH2)3OH、HO(CH2)4OCF2CFH(CF2)2CFHCF2O(CH2)4OH、HO(CH2)6OCF2CFH(CF2)2CFHCF2O(CH2)6OH、HOCH2CH2OCF2CFH(CF2)3CFHCF2OCH2CH2OH、HO(CH2C)3OCF2CFH(CF2)3CFHCF2O(CH2)3OH、HO(CH2)4OCF2CFH(CF2)3CFHCF2O(CH2)4OH、HO(CH2)6OCF2CFH(CF2)3CFHCF2O(CH2)6OH。
HO(CH2)2OCF2CFHO(CF2)2OCFHCF2O(CH2)2OH、HO(CH2)3OCF2CFHO(CF2)2OCFHCF2O(CH2)3OH、HO(CH2)4OCF2CFHO(CF2)2OCFHCF2O(CH2)4OH、HO(CH2)6OCF2CFHO(CF2)2OCFHCF2O(CH2)6OH、HO(CH2)2OCF2CFHO(CF2)3OCFHCF2O(CH2)2OH、HO(CH2)3OCF2CFHO(CF2)3OCFHCF2O(CH2)3OH、HO(CH2)4OCF2CFHO(CF2)3OCFHCF2O(CH2)4OH、
HO(CH2)6OCF2CFHO(CF2)3OCFHCF2O(CH2)6OH、HO(CH2)2OCF2CFH[OCF2CF(CF3)]OCF2(CF2)4CF2O[CF(CF3)CF2O]CFHCF2O(CH2)2OH。
HO(CH2)3OCF2CFH[OCF2CF(CF3)]OCF2(CF2)4CF2O[CF(CF3)CF2O]CFHCF2O(CH2)3OH、HO(CH2)4OGF2CFH[OCF2CF(CF3)]OCF2(CF2)4CF2O[CF(CF3)CF2O]CFHCF2O(CH2)4OH、HO(CH2)6OCF2CFH[OCF2CF(CF3)]OCF2(CF2)4CF2O[CF(CF3)CF2O]CFHCF2O(CH2)6OH。
化合物3中，X1、X2、X3較好為氟原子，最好全部都為氟原子。化合物3可通過J.Am.Chem.Soc，75，4525(1953)等記載的制備方法合成。
化合物3較好為下式8表示的化合物(化合物8)。
R[CX1＝CX2X3]p···式8Rp價有機基，p1～4的整數，X1、X2、X3分別獨立地表示氫原子或氟原子，X1、X2、X3中的至少1個為氟原子。
化合物8中，R最好與前述化合物1中的R1或前述化合物2中的R2相同。X1、X2、X3較好為氟原子，最好全部都為氟原子。p較好為1或2。
化合物3的具體例子可例舉以下的化合物。
CF2＝CF2、CF3CF＝CF2、C2F5CF＝CF2、C3F7CF＝CF2、C5F11CF＝CF2、C7F15CF＝CF2、C3F7OCF＝CF2、C4F9OCF＝CF2、C5F11OCF＝CF2、C6F13OCF＝CF2、(CF3)2CFCF2CF＝CF2、F[CF(CF3)CF2O]CF＝CF2、F[CF(CF3)CF2O]2CF＝CF2、F[CF(CF3)CF2O]3CF＝CF2。
CF2＝CF(CF2)2CF＝CF2、CF2＝CF(CF2)3CF＝CF2、CF2＝CFO(CF2)2OCF＝CF2、CF2＝CFO(CF2)3OCF＝CF2、CF2＝CF[OCF2CF(CF3)]OCF2(CF2)4CF2O[CF(CF3)CF2O]CF＝CF2。
化合物4中，Q最好與前述化合物1中的Q1相同。
化合物4的具體例子較好為HO(CH2)2OH、HO(CH2)3OH、HO(CH2)4OH、HO(CH2)6OH等。
化合物5中，X1、X2、X3、Q最好與前述化合物3或化合物4中的基團相同。
化合物5較好為下式9表示的化合物(化合物9)。
R[CX1HCX2X3OQOH]p···式9Rp價有機基，X1、X2、X3分別獨立地表示氫原子或氟原子，X1、X2、X3中的至少1個為氟原子，Q2價有機基，p1～4的整數。
化合物9中，R、X1、X2、X3、Q、p最好與前述化合物4或前述化合物8中的基團相同。化合物5較好為前述化合物1或前述化合物2。
用于化合物3和化合物4的反應的堿金屬化合物較好為堿金屬、堿金屬氫化物、堿金屬氫氧化物、氨基化堿金屬等。具體可例舉Na、K、Cs等堿金屬，NaOH、KOH等堿金屬氫氧化物，NaH、KH等堿金屬氫化物，NaNH2、KNH2等氨基化堿金屬。
上述反應中，對堿金屬化合物的用量無特別限定，對應于1摩爾化合物3，較好使用0.01～1.0倍摩爾，特別考慮到反應速度，最好使用0.05～0.5倍摩爾。在該范圍內使用，可減少副產物的生成，能夠以適當的反應速度進行反應，所以比較理想。
上述反應中，制備具有1個式5表示的基團的化合物，即制備化合物1時，化合物4的用量對應于1摩爾化合物3，較好為1～5倍摩爾，特別好為2～4倍摩爾。制備具有2個式5表示的基團的化合物，即制備化合物2時，化合物4的用量對應于1摩爾化合物3，較好為2～10倍摩爾，特別好為4～8倍摩爾。在此范圍內進行反應，易于生成只有化合物4的一側的羥基與化合物3的反應生成物，所以比較理想。
上述反應的溫度較好為0～150℃，特別好為40～120℃。在此范圍內進行反應，可以適當的反應速度進行反應，且不進行僅有化合物3的聚合反應，所以比較理想。
此外，該反應可使用溶劑，也可不用溶劑，但最好使用溶劑。該溶劑較好為溶解化合物4的溶劑、溶解化合物5的溶劑、在上述反應中實質上無活性的溶劑。該溶劑較好為醚、腈化合物等。具體可例舉乙醚、甘醇二甲醚、二噁烷、四氫呋喃、乙腈、丙腈，特別好的是二噁烷、四氫呋喃或乙腈。
對溶劑的用量無特別限定，考慮到反應速度和生產率，較好的是使用使作為生成物的化合物5為1～60質量％的量，特別好的是使化合物5為3～50質量％的量。
此外，由于化合物3在高壓下容易引發聚合反應，所以為了防止聚合反應的發生，在上述反應中最好使用聚合抑制劑。該聚合抑制劑可在加入原料之前就加入到反應系統中，也可與原料一起加入到反應系統中。對該聚合抑制劑無特別限定，可例舉檸檬烯、蒎烯、甲基異丙基苯(シメン)、萜品烯等。
本發明中，生成化合物5的機理推定如下。
即，堿金屬化合物使二醇(化合物4)轉變為醇鹽化合物，該醇鹽化合物與化合物3發生加成反應，其金屬部分再被氫原子取代，就生成了化合物5。使用二醇的情況下，即使一個羥基發生反應，另一個羥基也會殘留，所以能夠制得含氟醇。
利用本發明能夠合成新的含氟醇。該含氟醇作為洗滌劑、各種化合物的中間體有用。例如，使化合物1和丙烯酸反應而獲得的含氟丙烯酸酯作為UV固化樹脂的原料和防水防油劑有用。此外，化合物2作為聚氨酯等縮聚系樹脂的共聚成分使用時，能夠對該樹脂的表面進行改性。
另外，作為本發明的含氟醇的原料的化合物3可采用Adv.Synth.Catal.2001，343，No.2記載的直接氟化法合成，由于直接氟化可對原料的結構進行選擇，所以獲得的含氟醇可以具有各種結構。
實施例以下，例舉本發明的實施例進行具體說明，但本發明并不僅限于此。
在內容積50mL的不銹鋼制反應容器中加入30g的1，4-二噁烷、10g的C3F7OCF＝CF2、4.67g的HO(CH2)2OH及0.55g的KOH后密閉，一邊攪拌一邊于70℃反應8小時。然后，加入50mL水使反應液分成2層，再對有機層進行蒸餾，獲得10.9g作為生成物的CF3CF2CF2OCFHCF2OCH2CH2OH和C3F7OCFHCF2OCH2CH2OCF2CFHOC3F7。該生成物中的前者∶后者的比例為75∶25(摩爾比)。
對CF3CF2CF2OCFHCF2OCH2CH2OH的測定結果如下所述。
IR(neat)3395，1342，1236，1199，1153，1102，985cm-1、1H-NMR(CDCl3)δ1.84(t，J＝6.3Hz，3H，OH)，3.86～3.94(m，2H，CH2OH)，4.15(t，J＝4.6Hz，2H，CF2OCH2)，5.95(d，t，53.5Hz，2.9Hz，1H，CFHCF2)、19F-NMR(CDCl3)δ-81.4(t，J＝6.4Hz，3F，CF3)，-84.88and-86.99(ABquartet，J＝145.1Hz，2F，CF2OCFH)，-89.00and-89.84(ABquartet，J＝144.0Hz，2F，CF2OCH2)，-129.50～-129.60(m，2F，CF2CF3)，-144.0(d，quintet，J＝53.5Hz，6.4Hz，1F，CFH)。
在內容積50mL的不銹鋼制反應容器中加入30g的1，4-二噁烷、10g的C3F7OCF＝CF2、13.55g的HO(CH2)4OH及0.55g的KOH后密閉，一邊攪拌一邊于70℃反應8小時。然后，加入50mL水使反應液分成2層，再對有機層進行蒸餾，獲得12.8g作為生成物的CF3CF2CF2OCFHCF2O(CH2)4OH和C3F7OCFHCF2O(CH2)4OCF2CFHOC3F7。該生成物中的前者∶后者的比例為94∶6(摩爾比)。
對CF3CF2CF2OCFHCF2O(CH2)4OH的測定結果如下所述。
IR(neat)3349，2951，1341，1237，1199，1153，987cm-1、1H-NMR(CDCl3)δ1.39(s，1H，OH)，1.60～1.73(m，2H，CH2CH2OH)，1.73～1.86(m，2H，CF2OCH2CH2)，3.63～3.76(m，2H，CH2OH)，4.03(t，J＝6.3Hz，2H，CF2OCH2)，5.86(d，t，53.7Hz，2.8Hz，1H，CFHCF2)、19F-NMR(CDCl3)δ-81.4(t，J＝7.5z，3F，CF3)，-84.86and-86.96(ABquartet，J＝145.0Hz，2F，CF2OCFH)，-89.30and-89.94(ABquartet，J＝144.0Hz，2F，CF2OCH2)，-129.5～-129.6(m，2F，CF2CF3)，-144.2(d，quintet，J＝53.7Hz，8.6Hz，1F，CFH)。
在內容積50mL的不銹鋼制反應容器中加入30g的1，4-二噁烷、10g的C3F7OCF＝CF2、5.72g的HOCH2CH2CH2OH及0.55g的KOH后密閉，一邊攪拌一邊于70℃反應8小時。然后，加入50mL水使反應液分成2層，再對有機層進行蒸餾，獲得11.6g作為生成物的CF3CF2CF2OCFHCF2OCH2CH2CH2OH和C3F7OCFHCF2OCH2CH2CH2OCF2CFHOC3F7。該生成物中的前者∶后者的比例為89∶11(摩爾比)。
對CF3CF2CF2OCFHCF2OCH2CH2CH2OH的測定結果如下所述。
IR(neat)3356，1342，1236，1199，1153，1098，987cm-1、1H-NMR(CDCl3)δ1.58(s，1H，OH)，1.93(quintet，J＝6.1Hz，2H，CH2CH2CH2)，3.76(t，J＝6.0Hz，2H，CH2OH)，4.14(t，J＝6.1Hz，2H，CF2OCH2)，5.87(d，t，53，5Hz，2.9Hz，1H，CFHCF2)、19F-NMR(CDCl3)δ-81.4(t，J＝7.5z，3F，CF3)，-84.88and-87.02(ABquartet，J＝148.0Hz，2F，CF2OCFH)，-89.36and-90.05(ABquartet，J＝146.1Hz，2F，CF2OCH2)，-129.54～-129.64(m，2F，CF2CF3)，-144.2(d，quintet，J＝53.5Hz，8.1Hz，1F，CFH)。
在內容積50mL的不銹鋼制反應容器中加入30g的1，4-二噁烷、10g的C3F7OCF＝CF2、8.88g的HO(CH2)6OH及0.55g的KOH后密閉，一邊攪拌一邊于70℃反應8小時。然后，加入50mL水使反應液分成2層，再對有機層進行蒸餾，獲得13.0g作為生成物的CF3CF2C2OCFHCF2O(CH2)6OH和C3F7OCFHCF2O(CH2)6OCF2CFHOC3F7。該生成物中的前者∶后者的比例為87∶13(摩爾比)。
對CF3CF2CF2OCFHCF2O(CH2)6OH的測定結果如下所述。
IR(neat)3351，2942，1341，1237，1199，1154，1092，988cm-1、1H-NMR(CDCl3)δ1.32～1.48(5H，OH，CH2CH2CH2CH2CH2CH2)，1.52～1.75(m，4H，CH2CH2CH2CH2CH2CH2)，3.65(t，J＝6.5Hz，2H，CH2OH)，3.98(t，J＝6.5Hz，2H，CF2OCH2)，5.85(d，t，54.1Hz，2.9Hz，1H，CFHCF2)、19F-NMR(CDCl3)δ-81.3(t，J＝6.4Hz，3F，CF3)，-84.71and-86.86(ABquartet，J＝146.1Hz，2F，CF2OCFH)，-89.06and-89.85(ABquartet，J＝144.0Hz，2F，CF2OCH2)，-129.38～-129.50(m，2F，CF2CF3)，-144.1(d，J＝54.1Hz，1F，CFH)。
在內容積50mL的不銹鋼制反應容器中加入30g的1，4-二噁烷、10g的CF2＝CFO(CF2)2OCF＝CF2、12.26g的HO(CH2)4OH及0.55g的KOH后密閉，一邊攪拌一邊于70℃反應8小時。然后，加入50mL水使反應液分成2層，再對有機層進行蒸餾，獲得13.2g作為生成物的HO(CH2)4OCF2HCFO(CF2)2OCFHCF2O(CH2)4OH。
對HO(CH2)4OCF2HCFO(CF2)2OCFHCF2O(CH2)4OH的測定結果如下所述。
IR(neat)3349，2951，1341，1237，1199，1153，987cm-1、1H-NMR(CDCl3)δ1.39(s，2H，OH)，1.60～1.73(m，4H，CH2CH2OH)，1.73～1.86(m，4H，CF2OCH2CH2)，3.63～3.76(m，4H，CH2OH)，4.03(t，J＝6.3Hz，4H，CF2OCH2)，5.86(d，t，53.7Hz，2.8Hz，2H，CFHCF2)、19F-NMR(CDCl3)δ-84.86and-86.96(ABquartet，J＝145.0Hz，4F，CF2OCFH)，-89.30and-89.94(ABquartet，J＝144.0Hz，4F，CF2OCH2)，-144.2(d，quintet，J＝53.7Hz，8.6Hz，2F，CFH)。
權利要求
1.含氟醇，其特征在于，由下式1或下式2表示，R1CY1HCY2Y3OQ1OH…式1HOQ2OCZ1Z2CZ3HR2CZ4HCZ5Z6OQ3OH…式2式1和式2中的符號的含義如下所述，R11價有機基、鹵原子或氫原子；R22價有機基；Y1、Y2、Y3分別獨立地表示氫原子或氟原子，R1不為氟原子時，Y1、Y2、Y3中的至少1個為氟原子Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6分別獨立地表示氫原子或氟原子，Z1、Z2、Z3中的至少1個為氟原子，且Z4、Z5、Z6中的至少1個為氟原子；Q1、Q2、Q3分別獨立地表示2價有機基。
2.具有下式5表示的基團的含氟醇的制備方法，其特征在于，在堿金屬化合物存在下，使具有下式3表示的基團的化合物和下式4表示的二醇反應，-CX1＝CX2X3…式3HOQOH…式4-CX1HCX2X3OQOH…式5式3、式4、式5中的符號的含義如下所述，X1、X2、X3分別獨立地表示氫原子或氟原子，X1、X2、X3中的至少1個為氟原子；Q2價有機基。
3.如權利要求1所述的含氟醇，其特征還在于，前述式1中的R1為含醚性氧原子的1價全氟烴基，前述式2中的R2為含醚性氧原子的2價全氟烴基。
4.如權利要求1或2所述的含氟醇，其特征還在于，前述式1中的Q1、前述式2中的Q2和Q3為-(CH2)t-，t為1以上的整數。
5.如權利要求2所述的含氟醇的制備方法，其特征還在于，前述式5中的Q為-(CH2)t-，t為1以上的整數。
全文摘要
本發明提供了新的含氟醇及其制備方法。該含氟醇是R
文檔編號C07C41/00GK1665768SQ0381506
公開日2005年9月7日 申請日期2003年6月19日 優先權日2002年6月27日
發明者古川豐 申請人:旭硝子株式會社