專利名稱：作為殺蟲劑和抗寄生物藥劑的氨基雜環基酰胺的制作方法
技術領域：
本發明涉及具有下式I結構的新的取代氨基雜環基酰胺 其中，R1是氫、鹵素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷基、或未取代的或單至五取代的苯基，其中的取代基選自C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、芳氧基、鹵素、氰基和硝基，其中如果取代基的數目大于1，則取代基可以相同或不同；R2是氫、C1-C6烷基、(C1-C6亞烷基)苯基、吡啶基、COOR6、CONR7R8、COR6、烯丙基或CH2-O-R6；R3是未取代的或取代的雜環基，其中取代基在所有的情況下均選自未取代的或取代的苯基(此處的取代基選自C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、鹵素、氰基和硝基，其中如果取代基的數目大于1，則取代基可以相同或不同)、芐基、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、芳氧基、鹵素、氰基、羥基、氨基和硝基，其中如果取代基的數目大于1則取代基可以相同或不同；R6是C1-C6烷基、苯基或芐基；R7和R8彼此獨立地是氫或C1-C6烷基；X1是N或C(CN)；X2是N、C(CN)、C(COOR6)、C(COR6)、C(SOR6)、C(CONR7R8)、或C(NO2)；和X3是O或S；本發明還涉及它們的制備和它們在控制害蟲中的用途、并涉及包含這些化合物中的至少一種的殺蟲劑。
例如，DE 197 27 162描述了具有殺蟲作用的取代氨基雜環基酰胺。然而，就活性效力和活性譜而言，該公開文本中公開的活性化合物實際上不總是能夠符合需要。因此，需要具有改進的殺蟲性質的活性化合物。現在已發現具有式I的氨基雜環基酰胺具有優良的殺蟲性質，尤其是針對體內寄生蟲的殺蟲性質。
取代基定義中提及的烷基基團可以是直鏈或支鏈的，例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、戊基和己基、及它們的支化異構體。
相應的亞烷基基團同樣也可以是直鏈或直鏈的，例如亞甲基、亞乙基、正亞丙基、異亞丙基、正亞丁基、仲亞丁基、異亞丁基、叔亞丁基、亞戊基和亞己基、及它們的支化異構體。
鹵素一般是氟、氯、溴或碘。這也適用于與其它含義組合的鹵素，如鹵代烷基或鹵苯基。
鹵代烷基基團優選具有1-6個碳原子的鏈長。例如，鹵代烷基是氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、2，2，2-三氟乙基、2-氟乙基、2-氯乙基、五氟乙基、1，1-二氟-2，2，2-三氯乙基、2，2，3，3-四氟乙基和2，2，2-三氯乙基；優選是三氯甲基、二氟氯甲基、二氟甲基、三氟甲基和二氯氟甲基。
烷氧基基團優選具有1-6個碳原子的鏈長。例如，烷氧基是甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基和叔丁氧基、及戊氧基和己氧基的異構體；優選是甲氧基和乙氧基。
芳氧基是苯氧基或萘氧基，優選苯氧基。
雜環基是芳香族的5或6元環基團，該基團可以是苯并稠合的且含有至少一個選自氧、氮和硫的雜原子。典型的代表是例如吡啶基、吡咯基、呋喃基、噻嗯基、咪唑基、吡唑基、苯并呋喃基、苯并噻嗯基、異噁唑基、噁唑基、噻唑基和吲哚基。
優選的式I化合物是那些化合物，其中R1是鹵素、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷基或苯基；
R2是氫、C1-C6烷基、(C1-C6亞烷基)苯基或吡啶基；R3是未取代的或取代的雜環基，其中取代基在所有情況下均選自未取代的或取代的苯基(此處的取代基選自C1-C6烷氧基、鹵素、氰基和硝基，其中如果取代基的數目大于1，則取代基可以相同或不同)、芐基、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、芳氧基、鹵素、氰基、羥基、氨基和硝基，其中如果取代基的數目大于1則取代基可以相同或不同；X1是N或C(CN)；X2是N或C(CN)；和X3是O或S。
式I化合物的尤其優選實施方案是(1)式I的化合物，其中R1是鹵素、C1-C6鹵代烷基或苯基；優選氟、氯、C1-C4鹵代烷基或苯基；尤其優選氯、C1-C2鹵代烷基或苯基；極其優選氯、三氯甲基或苯基；(2)式I的化合物，其中R2是氫、C1-C4烷基或(C1-C4亞烷基)苯基；優選氫或(C1-C2亞烷基)苯基；尤其優選氫；(3)式I的化合物，其中R3是未取代的或取代的吡唑基、或未取代的或取代的吡啶基，其中的取代基在所有情況下均選自未取代的或取代的苯基(此處的取代基選自C1-C6烷氧基、鹵素、氰基和硝基，其中如果取代基的數目大于1，則取代基可以相同或不同)、芐基、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、芳氧基、鹵素、氰基、羥基、氨基和硝基，其中如果取代基的數目大于1則取代基可以相同或不同；優選取代的吡唑基或取代的吡啶基，其中的取代基在所有情況下均選自取代的苯基(此處的取代基選自C1-C2烷氧基、鹵素和硝基，其中如果取代基的數目大于1，則取代基可以相同或不同)、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基、鹵素和硝基，其中如果取代基的數目大于1則取代基可以相同或不同；尤其優選取代的吡唑基，其中的取代基選自取代的苯基(此處的取代基選自甲氧基、氯、氟和硝基，其中如果取代基的數目大于1，則取代基可以相同或不同)、C1-C4烷基、C1-C2鹵代烷基、氯和氟，其中如果取代基的數目大于1則取代基可以相同或不同；極其優選取代的吡唑基，其中的取代基選自取代的苯基(此處的取代基選自甲氧基、氯和氟，如果取代基的數目大于1，則取代基可以相同或不同)、C1-C2烷基和C1-C2鹵代烷基，此處如果取代基的數目大于1，則取代基可以相同或不同；(4)式I的化合物，其中X1和X2是N；(5)式I的化合物，其中X3是O；(6)式I的化合物，其中R1是鹵素、C1-C6鹵代烷基或苯基；R2是氫、C1-C4烷基或(C1-C4亞烷基)苯基；R3是取代的吡唑基或取代的吡啶基，其中的取代基在所有情況下均選自取代的苯基(此處的取代基選自C1-C2烷氧基、鹵素和硝基，其中如果取代基的數目大于1，則取代基可以相同或不同)、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基、鹵素和硝基，其中如果取代基的數目大于1則取代基可以相同或不同；X1和X2是N；而X3是O；(7)式I的化合物，其中R1是氟、氯、C1-C4鹵代烷基或苯基；R2是氫或(C1-C2亞烷基)苯基；R3是取代的吡唑基，其中的取代基選自取代的苯基(此處的取代基選自甲氧基、氯、氟和硝基，其中如果取代基的數目大于1，則取代基可以相同或不同)、C1-C4烷基、C1-C2鹵代烷基、氟和氯，其中如果取代基的數目大于1，則取代基可以相同或不同；X1和X2是N；而X3是O；(8)式I的化合物，其中R1是氯、三氯甲基或苯基；R2是氫；R3是取代的吡唑基，其中的取代基選自取代的苯基(此處的取代基選自甲氧基、氯和氟，此外如果取代基的數目大于1，則取代基可以相同或不同)、C1-C2烷基和C1-C2鹵代烷基，其中如果取代基的數目大于1，則取代基可以相同或不同；X1和X2是N；而X3是O。
本發明還提供制備式I化合物、及(如果適當的話)它們的對映體的方法，該方法包含例如如果適當的話在堿性催化劑存在下，使式II的化合物和式III的化合物反應， 其中式II的化合物是已知的或可以按類似于相應已知化合物的方法制備，而且其中的R1、R2、X1和X2的定義同式I中的定義， 其中式III的化合物是已知的或可以按類似于相應已知化合物的方法制備，而且其中的X3和R3的定義同式I中的定義，Z是離去基團；和在所有的情況下，如果需要的話，將通過該方法或其它方式可獲得的式I化合物或其對映體轉化為具有式I的另一化合物或其對映體，分離通過該方法獲得的對映體混合物并分離出期望的對映體。
適合的離去基團是鹵素、C1-C6烷氧基和羥基，優選氯。利于該反應的適合堿是例如三烷基胺、堿性雜環物或膦。可以提及的例子是三乙基胺、二異丙基乙基胺、吡啶、4-(N，N-二甲基氨基)吡啶、奎寧環、1，5-二氮雜二環[5，4，0]十一-5-烯(DBU)和三苯基膦。優選二異丙基乙基胺。
這些反應物可以就此，即在不加溶劑或稀釋劑的情況下，例如在熔化情況下，相互反應。然而，在大多數情況下，加入惰性溶劑或稀釋劑或它們的混合物是有利的。可以提及的這些溶劑或稀釋劑的例子是芳族、脂族和脂環族的烴及鹵代烴，如苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、四氫合萘、氯苯、二氯苯、溴苯、石油醚、己烷、環己烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、二氯乙烷、三氯乙烯或四氯乙烯；醚，如二乙醚、二丙醚、二異丙醚、二丁醚、叔丁基甲基醚、乙二醇單甲基醚、乙二醇單乙基醚、乙二醇二甲基醚、二甲氧基二乙基醚、四氫呋喃或二噁烷；酮，如丙酮、甲基乙基酮或甲基異丁基酮；酰胺，如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二乙基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺；腈，如乙腈或丙腈；和亞砜，如二甲基亞砜。如果反應在堿存在時進行，則還可以使用過量的堿如三乙胺、吡啶、N-甲基嗎啉或N，N-二乙基苯胺作為溶劑或稀釋劑。優選使用鹵代烴，尤其是二氯甲烷。
反應有利地在約-20℃至約+150℃、優選在約-10℃至約+80℃、尤其優選在約0℃至約+40℃的溫度范圍內進行。
在一個優選實施方案中，在0℃至120℃、優選在20℃下，在鹵代烴、優選二氯甲烷中，式II的化合物和式III的化合物反應。
化合物I可以以可能的異構體中的一種形式存在，或作為其混合物存在，例如根據不對稱取代碳原子的數目和絕對及相對構型，以純異構體如對映體和/或非對映體的形式存在，或以異構體混合物例如對映體混合物如外消旋物、或非對映體混合物或外消旋混合物的形式存在；本發明既涉及純的異構體又涉及所有可能的異構體混合物，并且在上下文的所有情況中均應按此義理解本發明，即使在所有情況下均沒有具體提及立體化學細節時也應如此。
根據該方法-依據原料和程序的選擇-或通過其它手段可以獲得的化合物I的非對映體混合物和外消旋混合物，可以基于這些成分的物理化學差異按已知方式，例如通過分級結晶、蒸餾和/或層析，分離成純的非對映體或外消旋物。
由此可獲得的對映體混合物，如外消旋物，可以通過常規方法分離出旋光對映體，這些常規方法的例子有從具有光學活性的溶劑中再結晶、在手性吸收劑上層析如在醋酸纖維素上作高效液相色譜分析(HPLC)、借助適合的微生物、用特殊的固定化酶切割、形成包合物如使用僅與一種對映體形成復合物的手性冠醚來形成包合物。
除了分離適當的異構體混合物外，還可以根據本發明通過一般已知的非對映體選擇性或對映體選擇性合成方法，例如通過使用適合的立體化學原料實施根據本發明的方法，獲得純的非對映體或對映體。
如果各成分具有不同的生物學活性，則有利的是在所有的情況下分離、或合成具有更高生物學活性的異構體如對映體、或異構體混合物如對映體混合物。
優選用于本發明方法的原料和中間體是可以使開始時描述的化合物I尤其有用的那些原料和中間體。
本發明尤其涉及實施例中描述的制備方法。
本發明還涉及用于制備化合物I的新原料和中間體，以及它們的用途和它們的制備方法。
根據本發明的化合物I具有格外廣的活性譜，是用于控制害蟲、尤其是控制動物的體內和體外寄生蟲的活性化合物，同時它具有有利的恒溫動物、魚類和植物相容性。
在本發明的上下文中，體外寄生蟲應理解為尤其是指昆蟲、螨和蜱。這包括以下昆蟲目鱗翅目(Lepidoptera)、鞘翅目(Coleoptera)、同翅目(Homoptera)、異翅亞目(Heteroptera)、雙翅目(Diptera)、纓翅目(Thysanoptera)、直翅目(Orthoptera)、虱目(Anoplura)、蚤目(Siphonaptera)、食毛目(Mallophaga)、纓尾目(Thysanura)、等翅目(Isoptera)、嚙蟲目(Psocoptera)和膜翅目(Hymenoptera)。然而，尤其可以提及的是對人或動物有害并傳播病原體的體外寄生蟲，例如蠅如家蠅(Musca domestica)、狹額市蠅(Musca vetustiffima)、秋家蠅(Muscaautumnalis)、夏廁蠅(Fannia canicularis)、麻蠅(Sarcophaga camaria)、銅綠蠅(Lucilia cuprina)、牛皮蠅(Hypoderma bovis)、紋皮蠅(Hypodermalineatum)、(Chrysomyia chloropyga)、人膚蠅(Dermatobia hominis)、嗜人錐蠅(Cochliomyia hominivorax)、腸胃蠅(Gasterophilus intestinalis)、羊鼻蠅(Oestrus ovis)、廄螫蠅(Stomoxys calcitrans)、西方角蠅(Haematobiairritans)；和蚊(長角類(Nematocera))，如蚊科(Culicidae)、蚋科(Simuliidae)、毛蠓科(Psychodidae)，以及吸血寄生蟲例如跳蚤如貓櫛首蚤(Ctenocephalides felis)和犬櫛首蚤(Ctenocephalides canis)(貓蚤和狗蚤)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)、人蚤(Pulex irritans)、穿皮潛蚤(Dermatophilus penetrans)；虱，如綿羊畜虱(Damalina ovis)、體虱(Pediculus humanis)；螫蠅(biting fly)和虻科(Tabanidae)，麻虻屬(Haematopota spp.)如高額麻虻(Haematopota pluvialis)、虻屬(Tabanidea spp.)如(Tabanus nigrovittatus)、斑虻屬(Chrysopsinae spp.)如盲斑虻(Chrysops caecutiens)；舌蠅如舌蠅科(Glossiniar)物種；咀嚼口器昆蟲(biting insect)，尤其是蟑螂如德國小蠊(Blatella germanica)、東方蜚蠊(Blatta orientalis)、美洲大蠊(Periplaneta Americana)；螨，如雞皮剌螨(Dermanyssus gallinae)、疥螨(Sarcoptes scabiei)、綿羊瘙螨(Psoroptes ovis)和瘡螨屬(Psorergates spp.)；和最后但非最不重要的蜱。后者屬于蜱螨目(Acarina)。已知的代表蜱有例如牛蜱屬(Boophilus)、花蜱屬(Amblyomma)、暗眼蜱屬(Anocentor)、革蜱屬(Dermacentor)、血蜱屬(Haemaphysalis)、璃眼埤屬(Hyalomma)、硬埤屬(Ixodes)、扇革蜱屬(Rhipicentor)、巨足蜱屬(Margaropus)、扇頭蜱屬(Rhipicephalus)、銳緣蜱屬(Argas)、殘喙蜱屬(Otobius)和(Omithodoros)，及優先攻擊恒溫動物的此類昆蟲，其中所述恒溫動物包括農畜如母牛、豬、綿羊和山羊；家禽如雞、火雞和鵝；毛皮動物如貂、狐、毛絲鼠、兔等；和寵物如貓和狗；以及人。
化合物I還可以用于對抗衛生害蟲，尤其是包含麻蠅科(Sarcophagidae)、(Anophilidae)和蚊科在內的雙翅目；直翅目、蜚螂目(Dictyoptera)(如蜚蠊科(Blattidae))和膜翅目(例如蟻科(Formicidae))的衛生害蟲。
化合物I還具有持久對抗植物寄生性螨和昆蟲的活性。就蜱螨目的葉螨而言，化合物I對葉螨科(Tetranychidae)(葉螨屬(Tetranychus spp.)和全爪螨屬(Panonychus spp.))的卵、蛹和成蟲都有效。
它們可高效對抗同翅目的刺吸口器昆蟲(sucking insect)，尤其是蚜科(Aphididae)、稻蠟蟬科(Delphacidae)、大葉蟬科(Cicadellidae)、木虱科(Psyllidae)、(Loccidae)、盾蚧科(Diaspididae)和癭螨科(Eriophydidae)(例如柑橘果實上的葉刺癭螨屬(rust mite))的害蟲；半翅目(Hemiptera)、異翅亞目和纓翅目，以及，就食植物(plant-feeding)型昆蟲而言，鱗翅目、鞘翅目、雙翅目和直翅目的刺吸口器昆蟲。
它們也適合用作抗土壤中害蟲的土壤殺昆蟲(insecticide)劑。
因此，式I的化合物對作物如谷物、棉花、水稻、玉米、大豆、馬鈴薯、蔬菜、水果、煙草、蛇麻草、柑橘水果、鱷梨及其它作物上所有發育階段的刺吸口器昆蟲和食植物型昆蟲均是有效的。
式I的化合物對根結線蟲屬(Meloidogyne)、異皮線蟲屬(Heterodera)、短體線蟲屬(Pratylenchus)、莖線蟲屬(Ditylenchus)、穿孔線蟲屬(Radopholus)、根螨屬(Rizoglyphus)物種等植物線蟲也是有效的。
這些化合物對于蠕蟲尤其有效，其中體內寄生線蟲可能是導致哺乳動物和家禽，例如綿羊、豬、山羊、牛、馬、驢、狗、貓、豚鼠和觀賞性鳥，產生嚴重疾病的原因。此類的典型線蟲是血矛線蟲屬(Haemonchus)、毛圓線蟲屬(Trichostrongylus)、胃線蟲屬(Ostertagia)、細頸屬(Nematodirus)、庫珀線蟲屬(Cooperia)、蛔蟲屬(Ascaris)、仰口線蟲屬(Bunostomum)、結節線蟲屬(Oesophagostomum)、(Charbertia)、鞭蟲屬(Trichuris)、圓線蟲屬(Strongylus)、毛線線蟲屬(Trichonema)、網尾線蟲屬(Dictyocaulus)、毛細線蟲屬(Capillaria)、異刺線蟲屬(Heterakis)、弓蛔蟲屬(Toxocara)、蛔蟲屬(Ascaridia)、尖尾線蟲屬(Oxyuris)、鉤口線蟲屬(Ancylostoma)、鉤蟲屬(Uncinaria)、弓蛔線蟲屬(Toxascaris)和副蛔蟲屬(Parascaris)。式I化合物的特別優點是它對抵抗基于苯并咪唑的活性化合物的寄生蟲具有活性。
某些細頸屬、庫珀線蟲屬和結節線蟲屬物種攻擊宿主動物的腸道，而其它的，如血矛線蟲屬及胃線蟲屬物種和網尾線蟲屬物種分別寄生在胃和肺組織中。絲蟲科(Filariidae)和鬃絲蟲科(Setariidae)的寄生蟲被發現存在于內部細胞組織和器官中，如心臟、血管、淋巴管和皮下組織。此處可以特別提及的是狗的心臟蠕蟲，犬惡絲蟲(Dirofilaria immitis)。式I的化合物對這些寄生蟲極為有效。
式I的化合物還尤其適于控制人體內的致病性寄生蟲，其中的典型代表是在消化道中碰到的那些鉤口線蟲屬、板口線蟲屬(Necator)、蛔蟲屬(Ascaris)、類圓線蟲屬(Strongyloides)、毛線蟲屬(Trichinella)、毛細線蟲屬、鞭蟲屬和蟯蟲屬(Enterobius)物種。本發明化合物對在血液、組織和各種器官中碰到的絲蟲科(Filariidae)吳策線蟲屬(Wuchereria)、布魯絲蟲屬(Brugia)、盤尾絲蟲屬(Onchocerca)和羅阿絲蟲屬(Loa)物種，以及對特異感染胃腸道的龍線蟲屬(Dracunculus)和類圓線蟲屬及毛線蟲屬物種的寄生蟲也是有效的。
在所提及的害蟲中，根據本發明的式I化合物具有良好的殺蟲作用，相當于至少50-60％的殺死率(死亡率)。尤其是，式I的化合物具有非常長的持久性。
通過添加其它的殺昆蟲劑和/或殺螨劑，可以使根據本發明的化合物和含有它們的組合物的抗動物害蟲作用得到實質上的擴展并適合于指定環境。例如，適合的添加劑是下列各類活性化合物的代表有機磷化合物、硝基酚和衍生物、甲脒、脲、氨基甲酸酯、擬除蟲菊酯、氯代烴、擬新煙堿(neonicotinoi)和蘇云金芽孢桿菌(Bacillus thuringiensis)制劑。
式I的化合物可以就此使用或優選地與配方領域常規的輔料一起使用，因此可以按已知方式將其加工成例如可乳化的濃縮物、可直接噴灑或可稀釋的溶液、稀乳劑、可濕性散劑、可溶性散劑、粉劑、顆粒劑及盛于聚合物中的膠囊劑。和這些組合物一樣，可以對應用方法進行選擇，例如噴灑、噴霧、噴粉、撒施或灑水，以便它們符合預期目的和指定條件。
配方，即包含式I的活性化合物的藥劑、制劑或組合物，或這些活性化合物與其它農用化學活性化合物及(如果適當的話)固體或液體添加劑的組合，可以按已知方式配制，例如通過將這些活性化合物與增量劑，如與溶劑、固體載體和(如果適當的話)表面活性劑，緊密地混合和/或研碎來進行配制。
適合的溶劑有芳烴，優選C8-C12級的烷基苯，例如二甲苯混合物、或烷基化萘；脂族烴或脂環烴，如環己烷、石蠟或四氫化萘；醇，如乙醇、丙醇或丁醇；和二醇及它們的醚和酯，如丙二醇、丙二醇醚、乙二醇、乙二醇單甲基醚或乙二醇單乙基醚；酮，如環己酮、異佛爾酮或雙丙酮醇；強極性溶劑，如N-甲基-2-吡咯烷酮、二甲基亞砜或二甲基甲酰胺、或水；植物油，如菜籽油、蓖麻油、椰子油或大豆油；適當時可以是硅油。
用于例如粉劑和分散性散劑的固體載體一般是磨碎的天然礦物質，如方解石、滑石、高嶺土、蒙脫石或硅鎂土。為了提高物理性質，還可以加入細碎的硅石或細碎的吸附性聚合物。對于顆粒劑，適合的粒狀吸附載體是多孔型的，如浮石(pummice)、磚的粗砂、海泡石或澎潤土，而適合的非吸附載體材料有方解石或砂。此外，還可以使用大量無機或有機性質的粒化材料，如尤其是白云石或粉碎性植物殘渣。
根據式I活性化合物的類型或待配制的這些活性化合物和其它殺昆蟲劑或殺螨劑的組合，適合的表面活性劑是具有良好乳化、分散和潤濕性質的非離子、陽離子和/或陰離子表面活性劑。表面活性劑還包括表面活性劑混合物。
適合的陰離子表面活性劑既可以是所謂的水溶性皂又可以是水溶性合成表面活性劑。
適合的皂是高級脂肪酸(C10-C22)的堿金屬鹽、堿土金屬鹽或未取代的或取代的銨鹽，例如油酸或硬脂酸的鈉或鉀鹽，或可以從例如椰子油或脂油獲得的天然脂肪酸混合物的堿金屬鹽、堿土金屬鹽或未取代的或取代的銨鹽。而且，作為表面活性劑，還必須提及脂肪酸甲基牛磺酸鹽。
然而，更常使用所謂的合成表面活性劑，尤其是脂肪族磺酸鹽、脂族硫酸鹽、磺化苯并咪唑衍生物或烷芳基磺酸鹽。
脂肪族磺酸鹽或脂族硫酸鹽一般作為堿金屬鹽、堿土金屬鹽或未取代的或取代的銨鹽存在，它們一般具有8-22個碳原子的烷基，烷基也應理解為包括酰基基團的烷基部分，例如木質素磺酸、十二烷基硫酸酯、或從天然脂肪酸制備的脂肪醇硫酸酯混合物的鈉或鈣鹽。該組還包括脂肪醇/環氧乙烷加合物的硫酸酯鹽和磺酸鹽。磺化苯并咪唑衍生物優選含有2個磺基和一個大約8-22個碳原子的脂肪酸基團。烷芳基磺酸鹽的例子有十二烷基苯磺酸、二丁基萘磺酸、或萘磺酸/甲醛縮合物的鈉、鈣或三乙醇胺鹽。而且，還可以是適合的磷酸鹽，如對壬基酚/(4-14)環氧乙烷加合物的磷酸酯、或磷脂的鹽。
適合的非離子表面活性劑主要有脂肪族或脂環族醇、飽和或不飽和脂肪酸及烷基酚的聚乙二醇醚衍生物，該衍生物可以含有3-30個乙二醇醚基團并在(脂肪族)烴基中含有8-20個碳原子及在烷基酚的烷基基團中含有6-18個碳原子。其它適合的非離子表面活性劑有水溶性聚環氧乙烷與聚丙二醇、乙二胺聚丙二醇和烷基聚丙二醇(在烷基鏈上具有1-10個碳原子)的加合物，該加合物含有2-250個乙二醇醚基團和10-100個丙二醇醚基團。提及的這些產品通常以每個丙二醇單元計含有1-5個乙二醇單元。
可以提及的非離子表面活性劑的例子有壬基酚聚乙氧基乙醇、蓖麻油聚乙二醇醚、聚環氧丙烷/聚環氧乙烷加合物、三丁基苯氧基聚乙氧基乙醇、聚乙二醇和辛基苯氧基聚乙氧基乙醇。適合的還有聚氧乙烯山梨糖醇酐的脂肪酸酯，如聚氧乙烯山梨糖醇酐三油酸酯。
陽離子表面活性劑有，尤其是，含有至少一個具有8-22個碳原子的烷基作為N-取代基，并含有低級未鹵代或鹵代烷基、芐基或低級羥烷基作為其它取代基的季銨鹽。這些鹽優選作為鹵化物、甲基硫酸鹽或乙基硫酸鹽存在，如硬脂基三甲基氯化銨或芐基二(2-氯乙基)乙基溴化銨。
例如，以下出版物描述了配方領域常用的表面活性劑“McCutcheon’s Detergents and Emulsifiers Annual”，McPublishingCorp.，Glen Rock，NJ，USA，1988”，H.Stache，“Tensid-Taschenbuch”，第2版，C.Hanser Verlag Munich，維也納1981M.和J.Ash，“Encyclopedia of Surfactants”，Vol.I-III，ChemicalPublishing Co.，紐約，1980-1981。
用于在恒溫動物中控制蠕蟲的優選應用形式包括溶液、乳劑、混懸液(浸麩液)、飼料添加劑、散劑、片劑(包括泡騰片)、大丸劑(boluse)、膠囊、微囊劑和潑澆劑，其中的配方輔料必須是生理可接受的。
適合片劑和大丸劑的粘合劑是化學改性的水溶性或醇溶性天然聚合產物，例如淀粉、纖維素或蛋白質的衍生物(如甲基纖維素、羧甲基纖維素、乙基羥乙基纖維素，諸如玉米醇溶蛋白、明膠等蛋白質)，和合成聚合物，如聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮等。片劑還含有填充劑(如淀粉、微晶纖維素、糖、乳糖等)、潤滑劑和崩解劑。
如果驅蟲劑組合物以飼料濃縮物的形式存在，則載體是例如高效飼料、谷物飼料或蛋白質濃縮物。這些飼料濃縮物或組合物可以除了該活性化合物外還包含添加劑、維生素、抗生素、化療劑或其它殺害蟲劑(主要是抑細菌劑、抑真菌劑、抑球蟲劑)，或者激素制劑、合成代謝物(anabolics)、或促進生長、提高屠宰動物肉質或以其它方式利于生物的物質。如果直接將組合物或其中包含的式I活生化合物加入動物的飼料或飲用水中，則終飼料或終飲用水優選含有濃度約0.0005-0-02％重量(5-200ppm)的活性化合物。
根據本發明的組合物可以局部、經口、胃腸外、或皮下施用給待治療動物，這些組合物以溶液、乳劑、懸浮劑(浸麩液)、粉末、片劑、大丸劑、膠囊的形式或作為潑澆劑存在。
根據本發明的式I化合物可以單獨使用或聯合其它殺生物劑一起使用。它們可以和具有相同活性范圍的殺蟲劑聯合以便例如增加活性，或和具有其它活性范圍的物質聯合以便例如擴大活性范圍。加入所謂的驅避劑可能也是切合實際的。如果要將活性范圍擴展到體內寄生蟲如蠕蟲，則式I的化合物適合與具有體內寄生性質的物質相結合。當然，它們還可以與抗細菌組合物組合在一起使用。由于式I的化合物可以殺成蟲，即由于它們對于成蟲期的靶寄生蟲尤其有效，所以加入相反攻擊幼年期寄生蟲的殺蟲劑可能是極為有利的。以此方式，將覆蓋絕大部分會造成巨大經濟損失的寄生蟲。而且，這種作用將在實質上有助于避免抗性的形成。許多組合還可以導致協同效應，即可以降低活性成分的總量，從生態學觀點來看這是理想的。以下提及了優選的組合伙伴組，尤其是優選的組合伙伴，由此組合物可以除了式I化合物外還含有這些伙伴的一或多個。
該混合物中適合的伙伴可以是殺生物劑，例如具有不同活性機制的殺昆蟲劑和殺螨劑，這些在下面作了提及而且它們是本領域技術人員長期已知的，例如殼多糖合成抑制劑、生長調節劑；充當保幼激素的活性成分；充當殺成蟲劑的活性成分；廣譜殺昆蟲劑、廣譜殺螨劑和殺線蟲劑；以及熟知的驅蟲劑和抑制昆蟲和/或螨蟲的物質、所述的驅避劑或分離劑(detacher)。
適合的殺昆蟲劑和殺螨劑的非限制性例子是
以下提及了適合驅蟲劑的非限制性例子，一些代表物除了具有驅蟲活性外還具有殺昆蟲和殺螨活性，而且部分在上表中已列出。
(A1)吡喹酮(Praziquantel)＝2-環己基羰基-4-氧代-1，2，3，6，7.11b-六氫-4H-吡嗪并[2，1-α]異喹啉(A2)氯生太爾(Closantel)＝3，5-二碘代-N-[5-氯-2-甲基-4-(a-氰基-4-氯芐基)苯基]-水楊酰胺
(A3)三氯苯達唑(Triclabendazole)＝5-氯-6-(2，3-二氯苯氧基)-2-甲基硫代-1H-苯并咪唑(A4)保松噻＝L-(-)-2，3，5，6-四氫-6-苯基咪唑并[2，1b]噻唑(A5)甲苯達唑(Mebendazole)＝(5-苯甲酰基-1H-苯并咪唑-2-基)氨基甲酸甲酯(A6)Omphalotin＝WO97/20857中描述的真菌奧爾類臍菇(Omphalotus olearius)的大環發酵產物(A7)齊墩螨素＝除蟲菌素B1(A8)雙氫除蟲菌素＝22，23-二氫除蟲菌素B1(A9)莫昔克汀(Moxidectin)＝5-O-脫甲基-28-脫氧-25-(1，3-二甲基-1-丁烯基)-6，28-環氧-23-(甲氧基亞氨基)密比霉素B(A10)多拉克汀(Doramectin)＝25-環己基-5-O-脫甲基-25-脫(1-甲基丙基)除蟲菌素A1a(A11)米爾螨素＝密比霉素A3和密比霉素A4的混合物(A12)Milbemycinoxim＝米爾螨素的5-肟適合的驅避劑和分離劑的非限制性例子是(R1)避蚊胺(N，N-二乙基-間甲苯甲酰胺)(R2)KBR 3023N-丁基-2-氧基羰基-(2-羥基)哌啶(R3)Cymiazole＝N-2，3-二氫-3-甲基-1，3-噻唑-2-亞基-2，4-二甲苯胺混合物中的所述伙伴是本領域專業人員熟知的。大多數描述在各種版本的殺蟲劑手冊(Pesticide Manual)(英國作物保護協會(The British CropProtection Council)，倫敦)中，而其它的描述在各種版本的Merck索引(Merck Index)(Merck & Co.，Inc.，Rahway，New Jersy，USA)或專利文獻中。因此，作為例子，以下僅列出了幾個它們可能的出處。
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根據以上詳述，本發明的再一基本方面涉及用于控制恒溫動物的寄生蟲的組合制劑，其特征在于它們除了含有式I化合物外，還含有至少再一種具有相同或不同活性譜的活性成分，及至少一種生理可接受的載體。本發明并不限于二重組合。
根據本發明的驅蟲劑組合物一般包含0.1-99％重量的、尤其是0.1-95％重量的、式I或1a活性化合物或它們的混合物；以及99.9-1％重量的、尤其是99.8-5％重量的、固體或液體添加劑，該添加劑中包括0-25％重量的，尤其是0.1-25％重量的表面活性劑。
潑澆或涂敷方法包含將式I化合物施用在皮膚或畜皮的局部限制區域上，優選施用在動物的頸或背上。例如，這可以通過將潑澆劑或涂敷劑滴或噴在畜皮的相對小面積上來進行，由于制劑中的鋪展成分以及動物運動的支持，活性物質實際上不經幫助就可以從該區域鋪展至大面積畜皮。
有利地，潑澆劑和涂敷劑包含促進在宿主動物皮膚或畜皮表面快速分散的、一般稱作鋪展油的載體。適合的有例如油性溶液；醇和異丙醇溶液，如2-辛基十二烷醇或油醇的溶液；單羧酸酯溶液，如肉豆蔻酸異丙基酯、棕櫚酸異丙基酯、草酰月桂酸酯、油酸油脂、油酸癸酯、月桂酸己酯、鏈長C12-C18的飽和脂肪醇的癸酸酯；二羧酸酯溶液，如鄰苯二甲酸二丁基酯、間苯二甲酸二異丙基酯、己二酸二異丙基酯、己二酸二正丁基酯；或脂肪酸酯的溶液，如二醇。此外存在制藥或化妝品工業已知的分散劑也可能是有利的。例子有2-吡咯烷酮、2-(N-烷基)吡咯烷酮、丙酮、聚乙二醇及其醚和酯、丙二醇或合成的甘油三酯。
油性溶液包括例如植物油，如橄欖油、花生油、芝麻油、松油、亞麻子油或蓖麻油。植物油還可以以環氧化形式存在。還可以使用石蠟和硅油。
一般，潑澆劑或涂敷劑包含1-20％重量的式I化合物、0.1-50％重量的分散劑和45-98.9％重量的溶劑。
潑澆或涂敷方法可以尤其有利地用于群居動物，如牛、馬、綿羊或豬，此處要給所有的動物進行口服治療或注射治療將是困難的或是耗時的。由于其簡單性，該方法當然也可以用于所有其它動物，包括個體家畜或寵物，而且因為可以在沒有獸醫的專業幫助下時常地實施該方法，因此它極受寵物主人的歡迎。
盡管更優選將濃縮組合物作為商業產品，但最終的使用者通常使用的是稀釋組合物。
這些組合物還可以包含添加劑，如穩定劑、消泡劑、粘度調節劑、粘合劑、增粘劑和其它活性化合物，以獲得特殊的效果。
最終的使用者使用的驅蟲劑組合物也形成本發明主題的一部分。
在根據本發明用于控制害蟲的所有方法或根據本發明的殺蟲劑中，可以使用任何立體構型的式I活性化合物或它們的混合物。
本發明還包括預防寄生性蠕蟲攻擊恒溫動物、尤其是有用動物、家畜和寵物的方法，該方法包含將式I的活性化合物或由此制備的活性化合物配方用作飼料或飲用水添加劑，或者以固體或液體形式通過口服、注射或胃腸外途徑施用給動物。本發明還包括根據本發明的式I化合物在所述其中一種方法中的用途。
以下實施例僅用于描述本發明，而不是限制本發明，術語“活性化合物”是指表1中列出的其中一種物質。
優選的配方尤其是以下組合物(％＝重量百分數)配方實施例1.乳劑濃縮物a) b)c)活性化合物 25％40％ 50％十二烷基苯磺酸鈣 5％ 8％ 6％蓖麻油聚乙二醇醚 5％ - -(36mol環氧乙烷)三丁基酚聚乙二醇醚 - 12％ 4％(30mol環氧乙烷)環己酮 - 15％ 20％二甲苯混合物 65％25％ 20％這些濃縮物可以通過用水稀釋，用于制備任何期望濃度的乳劑。
2.乳劑濃縮物a) b)c)活性化合物 10％8％ 60％辛基酚聚乙二醇醚 3％ 3％ 2％(4-5mol環氧乙烷)十二烷基苯磺酸鈣 3％ 4％ 4％蓖麻油聚乙二醇醚 4％ 5％ 4％(35mol環氧乙烷)環己酮 30％40％ 15％二甲苯混合物 50％40％ 15％這些濃縮物可以通過用水稀釋，用于制備任何期望濃度的乳劑。
3.混懸劑濃縮物活性化合物 40％乙二醇 10％壬基酚聚乙二醇醚 6％(15mol環氧乙烷)木質素磺酸鈉 10％
羧甲基纖維素 1％37％甲醛水溶液 0.2％75％水性乳劑形式的硅油 0.8％水 32％將磨得很細的活性化合物與添加劑緊密混合。這就產生了混懸劑濃縮物，該濃縮物能夠通過用水稀釋用于制備任何期望濃度的混懸劑。
4.水分散性散劑混合a) b) c)物活性化合物25％50％75％木質素磺酸鈉 5％ 5％ -油酸 3％ - 5％二異丁基萘磺酸鈉 - 6％ 10％辛基酚聚乙二醇醚 - 2％ -(7-8mol環氧乙烷)細碎的硅石5％ 10％10％高嶺土62％27％-將活性化合物和添加劑緊密混合，并在適合的磨中粉碎。這就產生可以用水稀釋成任何期望濃度的混懸液的可潤濕粉末。
5.粉劑a)b)活性化合物 2％ 5％細碎的硅石 1％ 5％滑石 97％ -高嶺土 - 90％將載體和活性化合物緊密混合物并磨碎該混合物，產生即可使用的粉劑。
6.顆粒劑a)b)活性化合物 5％ 10％高嶺土 94％ -細碎的硅石 1％ -硅鎂土 - 90％
將活性化合物溶解在二氯甲烷中，并噴灑在載體上，然后在減壓下蒸發溶劑。可以將這些顆粒劑混合在動物飼料中。
7.顆粒劑活性化合物 10％木質素磺酸鈉 2％羧甲基纖維素 1％高嶺土 87％將活性化合物和添加劑混合、研碎并用水潤濕。擠出該混合物，然后在空氣流中干燥。
8.顆粒劑活性化合物 3％聚乙二醇(MW 200) 3％高嶺土 94％(MW＝分子量)在混合機中，將磨得很細的活性化合物均勻地加入高嶺土中，用聚乙二醇潤濕。這就產生無粉末的包衣顆粒。
9.片劑或大丸劑I活性化合物 33.0％甲基纖維素 0.80％細碎的硅石 0.80％玉米淀粉 8.40％II 結晶乳糖 22.50％玉米淀粉 17.00％微晶纖維素 16.50％硬脂酸鎂 1.00％I在水中攪拌甲基纖維素。當該材料溶脹后，拌入硅石，然后使混合物均勻地懸浮。混合活性化合物和玉米淀粉。在該混合物中加入水性混懸液并揉成團。使所獲材料通過12M篩而成粒，然后進行干燥。
II將所有的4種輔料緊密混合。
III將根據1和II獲得的預混合物混合，然后制片或壓成丸劑。
10.注射劑A.油性賦形劑(緩釋)1.活性化合物 0.1-1.0g花生油約100ml2.活性化合物 0.1-1.0g芝麻油加至100ml配制邊攪拌和(適當的話)溫和加熱，邊將活性化合物溶解在一部分油中，冷卻后，補至期望體積并通過適合的0.22mm濾膜過濾除菌。
B.可與水混溶的溶劑(中等釋放速度)活性化合物0.1-1.0g4-羥甲基-1.3-二氧戊烷(甘油形式的) 40g1，2-丙二醇 加至100ml活性化合物0.1-1.0g二甲基酮縮甘油40g1，2-丙二醇 加至100ml配制邊攪拌，邊將活性化合物溶解在部分溶劑中，然后補加至期望體積，并通過適合的0.22mm濾膜過濾除菌。
C.水性溶液劑(快速釋放)1.活性化合物 0.1-1.0g聚乙氧基化蓖麻油 10g(40個環氧乙烷單元)1，2-丙二醇 20g苯甲醇 1g注射用水 加至100ml
2.活性化合物 0.1-1.0g聚乙氧基化失水山梨糖醇單油酸酯8g(20個環氧乙烷單元)4-羥甲基-1，3-二氧戊烷(甘油形式的)20g苯甲醇1g注射用水 加至100ml配制將活性化合物溶解在溶劑和表面活性劑中后，用水補至期望體積。通過孔徑0.22mm的適合濾膜過濾除菌。
11.潑澆劑A.
活性化合物5g肉豆蔻酸異丙基酯 10g異丙醇加至100mlB.
活性化合物2g月桂酸己基酯 5g中等鏈長的甘油三酯15g乙醇 加至100mlC.
活性化合物2g油酸油酯 5gN-甲基吡咯烷酮40g異丙醇加至100ml這些水性系統還可以優選地用于口服和/或瘤胃內施用。
這些組合物還可以包含添加劑，例如穩定劑如環氧化或非環氧化植物油(環氧化椰子油、菜籽油或大豆油)；消泡劑如硅油；防腐劑；粘度調節劑；粘合劑；增粘劑和滅菌劑或其它活性化合物，以便獲得特殊的效果。
還可以在上述組合物中加入其它對于I式化合物而言是中性的而且對待治療的宿主動物而言無不良作用的生物活性物質或添加劑、以及無機鹽或維生素。
以下實施例用于說明本發明。它們并不限制本發明。符號”h”代表小時。
配制實施例4-氯-3-三氟甲基-1-甲基吡唑-{N-甲基-N-(3-三氯甲基-1，2，4-噻二唑-5-基)}甲酰胺于室溫將140mg 4-氯-1-甲基-3-三氟吡唑-5-羧酸溶解在1.55g草酰氯中，加入1滴二甲基甲酰胺，室溫攪拌該混合物2h。然后在減壓下濃縮該混合物，并將殘余物溶解在1ml二氯甲烷中，然后逐滴加入含有119mg 5-甲基氨基-3-三氯甲基-1，2，4-噻二唑、92mg乙基二異丙基胺、和6.2mg 4-二甲基氨基吡啶的5ml二氯甲烷溶液中，然后室溫攪拌反應混合物20h。然后用15ml乙酸乙酯稀釋，用15ml飽和碳酸氫鈉溶液和15ml飽和氯化鈉溶液洗滌，用硫酸鎂進行干燥，過濾并在減壓下濃縮，然后使用己烷/乙酸乙酯(4∶1)在硅膠柱上對殘余物進行層析，給出熔點122-4℃的產物。
采用上述程序的類似方法，還可以制備下表中提及的物質。熔點表示為℃。Ph代表苯基。表1 Nr.X1X2R1R2(R4) 物理數據1.1NNClH H1.2NNClH 1-CH31.3NNClH 1-CH3，3-CF3，4-Cl1.4NNClH 1-tC4H9，3-CH31.5NNClH 1-CH2Ph，3-t-C4H91.6NNClH 3-t-C4H9，1-CH31.7NNClH 1-C2H5，3-CH3，4-NO21.8NNClH 1-C2H5，3-CH3，4-Br1.9NNClCH3H1.10 NNClCH31-CH31.11 NNClCH31-CH3，3-CF3，4-Cl1.12 NNClCH31-t-C4H9，3-CH31.13 NNClCH31-CH2Ph，3-t-C4H91.14 NNClCH33-t-C4H9，1-CH31.15 NNClCH31-C2H5，3-CH3，4-NO21.16 NNClCH31-C2H5，3-CH3，4-Br1.17 NNClCH2CH2Ph H1.18 NNClCH2CH2Ph 1-CH31.19 NNClCH2CH2Ph 1-CH3，3-CF3，4-Cl m.p.134-6°1.20 NNClCH2CH2Ph 1-t-C4H9，3-CH31.21 NNClCH2CH2Ph 1-CH2Ph，3-t-C4H91.22 NNClCH2CH2Ph 3-t-C4H9，1-CH31.23 NNClCH2CH2Ph 1-C2H5，3-CH3，4-NO21.24 NNClCH2CH2Ph 1-C2H5，3-CH3，4-Br1.25 NNCF3H H1.26 NNCF3H 1-CH31.27 NNCF3H 1-CH3，3-CF3，4-Cl1.28 NNCF3H 1-tC4H9，3-CH31.29 NNCF3H 1-CH2Ph，3-t-C4H91.30 NNCF3H 3-t-C4H9，1-CH31.31NNCF3H 1-C2H5，3-CH3，4-NO21.32NNCF3H 1-C2H5，3-CH3，4-Br1.33NNCF3CH3H1.34NNCF3CH31-CH31.35NNCF3CH31-CH3，3-CF3，4-Cl1.36NNCF3CH31-t-C4H9，3-CH31.37NNCF3CH31-CH2Ph，3-t-C4H91.38NNCF3CH33-t-C4H9，1-CH31.39NNCF3CH31-C2H5，3-CH3，4-NO21.40NNCF3CH31-C2H5，3-CH3，4-Br1.41NNCF3CH2CH2Ph H1.42NNCF3CH2CH2Ph 1-CH31.43NNCF3CH2CH2Ph 1-CH3，3-CF3，4-Cl1.44NNCF3CH2CH2Ph 1-t-C4H9，3-CH31.45NNCF3CH2CH2Ph 1-CH2Ph，3-t-C4H91.46NNCF3CH2CH2Ph 3-t-C4H9，1-CH31.47NNCF3CH2CH2Ph 1-C2H5，3-CH3，4-NO21.48NNCF3CH2CH2Ph 1-C2H5，3-CH3，4-Br1.49NNCCl3HH1.50NNCCl3H1-CH31.51NNCCl3H1-CH3，3-CF3，4-Cl m.p.134-6°1.52NNCCl3H1-t-C4H9，3-CH31.53NNCCl3H1-CH2Ph，3-t-C4H91.54NNCCl3H3-t-C4H9，1-CH31.55NNCCl3H1-C2H5，3-CH3，4-NO21.56NNCCl3H1-C2H5，3-CH3，4-Br1.57NNCCl3CH3H1.58NNCCl3CH31-CH31.59NNCCl3CH31-CH3，3-CF3，4-Cl m.p.122-4°1.60NNCCl3CH31-t-C4H9，3-CH31.61NNCCl3CH31-CH2Ph，3-t-C4H91.62NNCCl3CH33-t-C4H9，1-CH31.63NNCCl3CH31-C2H5，3-CH3，4-NO21.64NNCCl3CH31-C2H5，3-CH3，4-Br1.65NNCCl3CH2CH2Ph H1.66NNCCl3CH2CH2Ph 1-CH31.67NN CCl3CH2CH2Ph 1-CH3，3-CF3，4-Cl1.68NN CCl3CH2CH2Ph 1-t-C4H9，3-CH31.69NN CCl3CH2CH2Ph 1-CH2Ph，3-t-C4H91.70NN CCl3CH2CH2Ph 3-t-C4H9，1-CH31.71NN CCl3CH2CH2Ph 1-C2H5，3-CH3，4-NO21.72NN CCl3CH2CH2Ph 1-C2H5，3-CH3，4-Br1.73NN Ph HH1.74NN Ph H1-CH31.75NN Ph H1-CH3，3-CF3，4-Cl1.76NN Ph H1-t-C4H9，3-CH31.77NN Ph H1-CH2Ph，3-t-C4H91.78NN Ph H3-t-C4H9，1-CH31.79NN Ph H1-C2H5，3-CH3，4-NO21.80NN Ph H1-C2H5，3-CH3，4-Br m.p.159-61°1.81NN Ph CH3H1.82NN Ph CH31-CH31.83NN Ph CH31-CH3，3-CF3，4-Cl1.84NN Ph CH31-t-C4H9，3-CH31.85NN Ph CH31-CH2Ph，3-t-C4H91.86NN Ph CH33-t-C4H9，1-CH31.87NN Ph CH31-C2H5，3-CH3，4-NO21.88NN Ph CH31-C2H5，3-CH3，4-Br1.89NN Ph CH2CH2Ph H1.90NN Ph CH2CH2Ph 1-CH31.91NN Ph CH2CH2Ph 1-CH3，3-CF3，4-Cl1.92NN Ph CH2CH2Ph 1-t-C4H9，3-CH31.93NN Ph CH2CH2Ph 1-CH2Ph，3-tC4H91.94NN Ph CH2CH2Ph 3-t-C4H9，1-CH31.95NN Ph CH2CH2Ph 1-C2H5，3-CH3，4-NO21.96NN Ph CH2CH2Ph 1-C2H5，3-CH3，4-Br1.97NC(CN) Cl HH1.98NC(CN) Cl H1-CH31.99NC(CN) Cl H1-CH3，3-CF3，4-Cl m.p.141-3°1.100 NC(CN) Cl H1-t-C4H9，3-CH31.101 NC(CN) Cl H1-CH2Ph，3-t-C4H91.102 NC(CN) Cl H3-t-C4H9，1-CH31.103NC(CN)Cl H 1-C2H5，3-CH3，4-NO21.104NC(CN)Cl H 1-C2H5，3-CH3，4-Br1.105NC(CN)Cl CH3H1.106NC(CN)Cl CH31-CH31.107NC(CN)Cl CH31-CH3，3-CF3，4-Cl1.108NC(CN)Cl CH31-t-C4H9，3-CH31.109NC(CN)Cl CH31-CH2Ph，3-t-C4H91.110NC(CN)Cl CH33-t-C4H9，1-CH31.111NC(CN)Cl CH31-C2H5，3-CH3，4-NO21.112NC(CN)Cl CH31-C2H5，3-CH3，4-Br1.113NC(CN)Cl CH2CH2Ph H1.114NC(CN)Cl CH2CH2Ph 1-CH31.115NC(CN)Cl CH2CH2Ph 1-CH3，3-CF3，4-Cl1.116NC(CN)Cl CH2CH2Ph 1-t-C4H9，3-CH31.117NC(CN)Cl CH2CH2Ph 1-CH2Ph，3-t-C4H91.118NC(CN)Cl CH2CH2Ph 3-t-C4H9，1-CH31.119NC(CN)Cl CH2CH2Ph 1-C2H5，3-CH3，4-NO21.120NC(CN)Cl CH2CH2Ph 1-C2H5，3-CH3，4-Br1.121NC(CN)CF3H H1.122NC(CN)CF3H 1-CH31.123NC(CN)CF3H 1-CH3，3-CF3，4-Cl m.p.133-5°1.124NC(CN)CF3H 1-t-C4H9，3-CH31.125NC(CN)CF3H 1-CH2Ph，3-t-C4H91.126NC(CN)CF3H 3-t-C4H9，1-CH31.127NC(CN)CF3H 1-C2H5，3-CH3，4-NO21.128NC(CN)CF3H 1-C2H5，3-CH3，4-Br1.129NC(CN)CF3CH3H1.130NC(CN)CF3CH31-CH31.131NC(CN)CF3CH31-CH3，3-CF3，4-Cl1.132NC(CN)CF3CH31-t-C4H9，3-CH31.133NC(CN)CF3CH31-CH2Ph，3-t-C4H91.134NC(CN)CF3CH33-t-C4H9，1-CH31.135NC(CN)CF3CH31-C2H5，3-CH3，4-NO21.136NC(CN)CF3CH31-C2H5，3-CH3，4-Br1.137NC(CN)CF3CH2CH2Ph H1.138NC(CN)CF3CH2CH2Ph 1-CH31.139NC(CN)CF3CH2CH2Ph 1-CH3，3-CF3，4-Cl1.140NC(CN)CF3CH2CH2Ph 1-t-C4H9，3-CH31.141NC(CN)CF3CH2CH2Ph 1-CH2Ph，3-t-C4H91.142NC(CN)CF3CH2CH2Ph 3-t-C4H9，1-CH31.143NC(CN)CF3CH2CH2Ph 1-C2H5，3-CH3，4-NO21.144NC(CN)CF3CH2CH2Ph 1-C2H5，3-CH3，4-Br1.145NC(CN)CCl3HH1.146NC(CN)CCl3H1-CH31.147NC(CN)CCl3H1-CH3，3-CF3，4-Cl1.148NC(CN)CCl3H1-t-C4H9，3-CH31.149NC(CN)CCl3H1-CH2Ph，3-t-C4H91.150NC(CN)CCl3H3-t-C4H9，1-CH31.151NC(CN)CCl3H1-C2H5，3-CH3，4-NO21.152NC(CN)CCl3H1-C2H5，3-CH3，4-Br1.153NC(CN)CCl3CH3H1.154NC(CN)CCl3CH31-CH31.155NC(CN)CCl3CH31-CH3，3-CF3，4-Cl1.156NC(CN)CCl3CH31-t-C4H9，3-CH31.157NC(CN)CCl3CH31-CH2Ph，3-t-C4H91.158NC(CN)CCl3CH33-t-C4H9，1-CH31.159NC(CN)CCl3CH31-C2H5，3-CH3，4-NO21.160NC(CN)CCl3CH31-C2H5，3-CH3，4-Br1.161NC(CN)CCl3CH2CH2Ph H1.162NC(CN)CCl3CH2CH2Ph 1-CH31.163NC(CN)CCl3CH2CH2Ph 1-CH3，3-CF3，4-Cl1.164NC(CN)CCl3CH2CH2Ph 1-t-C4H9，3-CH31.165NC(CN)CCl3CH2CH2Ph 1-CH2Ph，3-t-C4H91.166NC(CN)CCl3CH2CH2Ph 3-t-C4H9，1-CH31.167NC(CN)CCl3CH2CH2Ph 1-C2H5，3-CH3，4-NO21.168NC(CN)CCl3CH2CH2Ph 1-C2H5，3-CH3，4-Br1.169NC(CN)Ph HH1.170NC(CN)Ph H1-CH31.171NC(CN)Ph H1-CH3，3-CF3，4-Cl1.172NC(CN)Ph H1-t-C4H9，3-CH31.173NC(CN)Ph H1-CH2Ph，3-t-C4H91.174NC(CN)Ph H3-t-C4H9，1-CH31.175NC(CN)PhH 1-C2H5，3-CH3，4-NO21.176NC(CN)PhH 1-C2H5，3-CH3，4-Br1.177NC(CN)PhCH3H1.178NC(CN)PhCH31-CH31.179NC(CN)PhCH31-CH3，3-CF3，4-Cl1.180NC(CN)PhCH31-t-C4H9，3-CH31.181NC(CN)PhCH31-CH2Ph，3-t-C4H91.182NC(CN)PhCH33-t-C4H9，1-CH31.183NC(CN)PhCH31-C2H5，3-CH3，4-NO21.184NC(CN)PhCH31-C2H5，3-CH3，4-Br1.185NC(CN)PhCH2CH2Ph H1.186NC(CN)PhCH2CH2Ph 1-CH31.187NC(CN)PhCH2CH2Ph 1-CH3，3-CF3，4-Cl1.188NC(CN)PhCH2CH2Ph 1-t-C4H9，3-CH31.189NC(CN)PhCH2CH2Ph 1-CH2Ph，3-t-C4H91.190NC(CN)PhCH2CH2Ph 3-t-C4H9，1-CH31.191NC(CN)PhCH2CH2Ph 1-C2H5，3-CH3，4-NO21.192NC(CN)PhCH2CH2Ph 1-C2H5，3-CH3，4-Br1.193C(CN)NClHH1.194C(CN)NClH1-CH31.195C(CN)NClH1-CH3，3-CF3，4-Cl1.196C(CN)NClH1-t-C4H9，3-CH31.197C(CN)NClH1-CH2Ph，3-t-C4H91.198C(CN)NClH3-t-C4H9，1-CH31.199C(CN)NClH1-C2H5，3-CH3，4-NO21.200C(CN)NClH1-C2H5，3-CH3，4-Br1.201C(CN)NClCH3H1.202C(CN)NClCH31-CH31.203C(CN)NClCH31-CH3，3-CF3，4-Cl1.204C(CN)NClCH31-t-C4H9，3-CH31.205C(CN)NClCH31-CH2Ph，3-t-C4H91.206C(CN)NClCH33-t-C4H9，1-CH31.207C(CN)NClCH31-C2H5，3-CH3，4-NO21.208C(CN)NClCH31-C2H5，3-CH3，4-Br1.209C(CN)NClCH2CH2Ph 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1-C2H5，3-CH3，4-Br1.241C(CN)NCCl3H H1.242C(CN)NCCl3H 1-CH31.243C(CN)NCCl3H 1-CH3，3-CF3，4-Cl1.244C(CN)NCCl3H 1-t-C4H9，3-CH31.245C(CN)NCCl3H 1-CH2Ph，3-t-C4H91.246C(CN)NCCl3H 3-t-C4H9，1-CH31.247C(CN)NCCl3H 1-C2H5，3-CH3，4-NO21.248C(CN)NCCl3H 1-C2H5，3-CH3，4-Br1.249C(CN)NCCl3CH3H1.250C(CN)NCCl3CH31-CH31.251C(CN)NCCl3CH31-CH3，3-CF3，4-Cl1.252C(CN)NCCl3CH31-t-C4H9，3-CH31.253C(CN)NCCl3CH31-CH2Ph，3-t-C4H91.254C(CN)NCCl3CH33-t-C4H9，1-CH31.255C(CN)NCCl3CH31-C2H5，3-CH3，4-NO21.256C(CN)NCCl3CH31-C2H5，3-CH3，4-Br1.257C(CN)NCCl3CH2CH2PhH1.258C(CN)NCCl3CH2CH2Ph1-CH31.259C(CN)NCCl3CH2CH2Ph1-CH3，3-CF3，4-Cl1.260C(CN)NCCl3CH2CH2Ph1-t-C4H9，3-CH31.261C(CN)NCCl3CH2CH2Ph1-CH2Ph，3-t-C4H91.262C(CN)NCCl3CH2CH2Ph3-t-C4H9，1-CH31.263C(CN)NCCl3CH2CH2Ph1-C2H5，3-CH3，4-NO21.264C(CN)NCCl3CH2CH2Ph1-C2H5，3-CH3，4-Br1.265C(CN)NPh H H1.266C(CN)NPh H 1-CH31.267C(CN)NPh H 1-CH3，3-CF3，4-Cl1.268C(CN)NPh H 1-t-C4H9，3-CH31.269C(CN)NPh H 1-CH2Ph，3-t-C4H91.270C(CN)NPh H 3-t-C4H9，1-CH31.271C(CN)NPh H 1-C2H5，3-CH3，4-NO21.272C(CN)NPh H 1-C2H5，3-CH3，4-Br1.273C(CN)NPh CH3H1.274C(CN)NPh CH31-CH31.275C(CN)NPh CH31-CH3，3-CF3，4-Cl1.276C(CN)NPh CH31-t-C4H9，3-CH31.277C(CN)NPh CH31-CH2Ph，3-t-C4H91.278C(CN)NPh CH33-t-C4H9，1-CH31.279C(CN)NPh CH31-C2H5，3-CH3，4-NO21.280C(CN)NPh CH31-C2H5，3-CH3，4-Br1.281C(CN)NPh CH2CH2Ph H1.282C(CN)NPh CH2CH2Ph 1-CH31.283C(CN)NPhCH2CH2Ph 1-CH3，3-CF3，4-Cl1.284C(CN)NPhCH2CH2Ph 1-t-C4H9，3-CH31.285C(CN)NPhCH2CH2Ph 1-CH2Ph，3-t-C4H91.286C(CN)NPhCH2CH2Ph 3-t-C4H9，1-CH31.287C(CN)NPhCH2CH2Ph 1-C2H5，3-CH3，4-NO21.288C(CN)NPhCH2CH2Ph 1-C2H5，3-CH3，4-Br1.289C(CN)C(CN)ClHH1.290C(CN)C(CN)ClH1-CH31.291C(CN)C(CN)ClH1-CH3，3-CF3，4-Cl1.292C(CN)C(CN)ClH1-t-C4H9，3-CH31.293C(CN)C(CN)ClH1-CH2Ph，3-t-C4H91.294C(CN)C(CN)ClH3-t-C4H9，1-CH31.295C(CN)C(CN)ClH1-C2H5，3-CH3，4-NO21.296C(CN)C(CN)ClH1-C2H5，3-CH3，4-Br1.297C(CN)C(CN)ClCH3H1.298C(CN)C(CN)ClCH31-CH31.299C(CN)C(CN)ClCH31-CH3，3-CF3，4-Cl1.300C(CN)C(CN)ClCH31-t-C4H9，3-CH31.301C(CN)C(CN)ClCH31-CH2Ph，3-t-C4H91.302C(CN)C(CN)ClCH33-t-C4H9，1-CH31.303C(CN)C(CN)ClCH31-C2H5，3-CH3，4-NO21.304C(CN)C(CN)ClCH31-C2H5，3-CH3，4-Br1.305C(CN)C(CN)ClCH2CH2Ph H1.306C(CN)C(CN)ClCH2CH2Ph 1-CH31.307C(CN)C(CN)ClCH2CH2Ph 1-CH3，3-CF3，4-Cl1.308C(CN)C(CN)ClCH2CH2Ph 1-t-C4H9，3-CH31.309C(CN)C(CN)ClCH2CH2Ph 1-CH2Ph，3-t-C4H91.310C(CN)C(CN)ClCH2CH2Ph 3-t-C4H9，1-CH31.311C(CN)C(CN)ClCH2CH2Ph 1-C2H5，3-CH3，4-NO21.312C(CN)C(CN)ClCH2CH2Ph 1-C2H5，3-CH3，4-Br1.313C(CN)C(CN)CF3HH1.314C(CN)C(CN)CF3H1-CH31.315C(CN)C(CN)CF3H1-CH3，3-CF3，4-Cl1.316C(CN)C(CN)CF3H1-t-C4H9，3-CH31.317C(CN)C(CN)CF3H1-CH2Ph，3-t-C4H91.318C(CN)C(CN)CF3H3-t-C4H9，1-CH31.319C(CN)C(CN)CF3H 1-C2H5，3-CH3，4-NO21.320C(CN)C(CN)CF3H 1-C2H5，3-CH3，4-Br1.321C(CN)C(CN)CF3CH3H1.322C(CN)C(CN)CF3CH31-CH31.323C(CN)C(CN)CF3CH31-CH3，3-CF3，4-Cl1.324C(CN)C(CN)CF3CH31-t-C4H9，3-CH31.325C(CN)C(CN)CF3CH31-CH2Ph，3-t-C4H91.326C(CN)C(CN)CF3CH33-t-C4H9，1-CH31.327C(CN)C(CN)CF3CH31-C2H5，3-CH3，4-NO21.328C(CN)C(CN)CF3CH31-C2H5，3-CH3，4-Br1.329C(CN)C(CN)CF3CH2CH2Ph H1.330C(CN)C(CN)CF3CH2CH2Ph 1-CH31.331C(CN)C(CN)CF3CH2CH2Ph 1-CH3，3-CF3，4-Cl1.332C(CN)C(CN)CF3CH2CH2Ph 1-t-C4H9，3-CH31.333C(CN)C(CN)CF3CH2CH2Ph 1-CH2Ph，3-t-C4H91.334C(CN)C(CN)CF3CH2CH2Ph 3-t-C4H9，1-CH31.335C(CN)C(CN)CF3CH2CH2Ph 1-C2H5，3-CH3，4-NO21.336C(CN)C(CN)CF3CH2CH2Ph 1-C2H5，3-CH3，4-Br1.337C(CN)C(CN)CCl3HH1.338C(CN)C(CN)CCl3H1-CH31.339C(CN)C(CN)CCl3H1-CH3，3-CF3，4-Cl1.340C(CN)C(CN)CCl3H1-t-C4H9，3-CH31.341C(CN)C(CN)CCl3H1-CH2Ph，3-t-C4H91.342C(CN)C(CN)CCl3H3-t-C4H9，1-CH31.343C(CN)C(CN)CCl3H1-C2H5，3-CH3，4-NO21.344C(CN)C(CN)CCl3H1-C2H5，3-CH3，4-Br1.345C(CN)C(CN)CCl3CH3H1.346C(CN)C(CN)CCl3CH31-CH31.347C(CN)C(CN)CCl3CH31-CH3，3-CF3，4-Cl1.348C(CN)C(CN)CCl3CH31-t-C4H9，3-CH31.349C(CN)C(CN)CCl3CH31-CH2Ph，3-t-C4H91.350C(CN)C(CN)CCl3CH33-t-C4H9，1-CH31.351C(CN)C(CN)CCl3CH31-C2H5，3-CH3，4-NO21.352C(CN)C(CN)CCl3CH31-C2H5，3-CH3，4-Br1.353C(CN)C(CN)CCl3CH2CH2Ph H1.354C(CN)C(CN)CCl3CH2CH2Ph 1-CH31.355C(CN)C(CN)CCl3CH2CH2Ph 1-CH3，3-CF3，4-Cl1.356C(CN)C(CN)CCl3CH2CH2Ph 1-t-C4H9，3-CH31.357C(CN)C(CN)CCl3CH2CH2Ph 1-CH2Ph，3-t-C4H91.358C(CN)C(CN)CCl3CH2CH2Ph 3-t-C4H9，1-CH31.359C(CN)C(CN)CCl3CH2CH2Ph 1-C2H5，3-CH3，4-NO21.360C(CN)C(CN)CCl3CH2CH2Ph 1-C2H5，3-CH3，4-Br1.361C(CN)C(CN)Ph HH1.362C(CN)C(CN)Ph H1-CH31.363C(CN)C(CN)Ph H1-CH3，3-CF3，4-Cl1.364C(CN)C(CN)Ph H1-t-C4H9，3-CH31.365C(CN)C(CN)Ph H1-CH2Ph，3-t-C4H91.366C(CN)C(CN)Ph H3-t-C4H9，1-CH31.367C(CN)C(CN)Ph H1-C2H5，3-CH3，4-NO21.368C(CN)C(CN)Ph H1-C2H5，3-CH3，4-Br1.369C(CN)C(CN)Ph CH3H1.370C(CN)C(CN)Ph CH31-CH31.371C(CN)C(CN)Ph CH31-CH3，3-CF3，4-Cl1.372C(CN)C(CN)Ph CH31-t-C4H9，3-CH31.373C(CN)C(CN)Ph CH31-CH2Ph，3-t-C4H91.374C(CN)C(CN)Ph CH33-t-C4H9，1-CH31.375C(CN)C(CN)Ph CH31-C2H5，3-CH3，4-NO21.376C(CN)C(CN)Ph CH31-C2H5，3-CH3，4-Br1.377C(CN)C(CN)Ph CH2CH2Ph H1.378C(CN)C(CN)Ph CH2CH2Ph 1-CH31.379C(CN)C(CN)Ph CH2CH2Ph 1-CH3，3-CF3，4-Cl1.380C(CN)C(CN)Ph CH2CH2Ph 1-t-C4H9，3-CH31.381C(CN)C(CN)Ph CH2CH2Ph 1-CH2Ph，3-t-C4H91.382C(CN)C(CN)Ph CH2CH2Ph 3-t-C4H9，1-CH31.383C(CN)C(CN)Ph CH2CH2Ph 1-C2H5，3-CH3，4-NO21.384C(CN)C(CN)Ph CH2CH2Ph 1-C2H5，3-CH3，4-Br
表2 Nr. X1X2R1R2(R5) 物理數據2.1 N N Cl H H2.2 N N Cl H 2-F2.3 N N Cl H 2-Cl2.4 N N Cl H 4-F2.5 N N Cl H 4-Cl2.6 N N Cl H 2，4-F22.7 N N Cl H 2，4-Cl22.8 N N Cl H 2-F，4-NO2，5-OCH32.9 N N Cl CH3H2.10N N Cl CH32-F2.11N N Cl CH32-Cl2.12N N Cl CH34-F2.13N N Cl CH34-Cl2.14N N Cl CH32，4-F22.15N N Cl CH32，4-Cl22.16N N Cl CH32-F，4-NO2，5-OCH32.17N N Cl CH2CH2Ph H2.18N N Cl CH2CH2Ph 2-F2.19N N Cl CH2CH2Ph 2-Cl2.20N N Cl CH2CH2Ph 4-F2.21N N Cl CH2CH2Ph 4-Cl2.22N N Cl CH2CH2Ph 2，4-F2m.p.115-7°2.23N N Cl CH2CH2Ph 2，4-Cl2m.p.75-8°2.24N N Cl CH2CH2Ph 2-F，4-NO2，5-OCH3m.p.212-4°2.25N N CF3H H2.26N N CF3H 2-F2.27N N CF3H 2-Cl2.28N N CF3H 4-F2.29 N NCF3H4-Cl2.30 N NCF3H2，4-F22.31 N NCF3H2，4-Cl22.32 N NCF3H2-F，4-NO2，5-OCH32.33 N NCF3CH3H2.34 N NCF3CH32-F2.35 N NCF3CH32-Cl2.36 N NCF3CH34-F2.37 N NCF3CH34-Cl2.38 N NCF3CH32，4-F22.39 N NCF3CH32，4-Cl22.40 N NCF3CH32-F，4-NO2，5-OCH32.41 N NCF3CH2CH2Ph H2.42 N NCF3CH2CH2Ph 2-F2.43 N NCF3CH2CH2Ph 2-Cl2.44 N NCF3CH2CH2Ph 4-F2.45 N NCF3CH2CH2Ph 4-Cl2.46 N NCF3CH2CH2Ph 2，4-F22.47 N NCF3CH2CH2Ph 2，4-Cl22.48 N NCF3CH2CH2Ph 2-F，4-NO2，5-OCH32.49 N NCCl3HH2.50 N NCCl3H2-F2.51 N NCCl3H2-Cl2.52 N NCCl3H4-F2.53 N NCCl3H4-Cl2.54 N NCCl3H2，4-F2m.p.188-90°2.55 N NCCl3H2，4-Cl2m.p.111-3°2.56 N NCCl3H2-F，4-NO2，5-OCH3m.p.203-4°2.57 N NCCl3CH3H2.58 N NCCl3CH32-F2.59 N NCCl3CH32-Cl2.60 N NCCl3CH34-F2.61 N NCCl3CH34-Cl2.62 N NCCl3CH32，4-F2m.p.67-9°2.63 N NCCl3CH32，4-Cl22.64 N NCCl3CH32-F，4-NO2，5-OCH32.65 N NCCl3CH2CH2Ph H2.66 N NCCl3CH2CH2Ph 2-F2.67 N NCCl3CH2CH2Ph 2-Cl2.68 N NCCl3CH2CH2Ph 4-F2.69 N NCCl3CH2CH2Ph 4-Cl2.70 N NCCl3CH2CH2Ph 2，4-F22.71 N NCCl3CH2CH2Ph 2，4-Cl22.72 N NCCl3CH2CH2Ph 2-F，4-NO2，5-OCH32.73 N NPh H H2.74 N NPh H 2-F2.75 N NPh H 2-Cl2.76 N NPh H 4-F2.77 N NPh H 4-Cl2.78 N NPh H 2，4-F22.79 N NPh H 2，4-Cl22.80 N NPh H 2-F，4-NO2，5-OCH32.81 N NPh CH3H2.82 N NPh CH32-F2.83 N NPh CH32-Cl2.84 N NPh CH34-F2.85 N NPh CH34-Cl2.86 N NPh CH32，4-F22.87 N NPh CH32，4-Cl22.88 N NPh CH32-F，4-NO2，5-OCH32.89 N NPh CH2CH2Ph H2.90 N NPh CH2CH2Ph 2-F2.91 N NPh CH2CH2Ph 2-Cl2.92 N NPh CH2CH2Ph 4-F2.93 N NPh CH2CH2Ph 4-Cl2.94 N NPh CH2CH2Ph 2，4-F22.95 N NPh CH2CH2Ph 2，4-Cl22.96 N NPh CH2CH2Ph 2-F，4-NO2，5-OCH32.97 N C(CN)Cl H H2.98 N C(CN)Cl H 2-F2.99 N C(CN)Cl H 2-Cl2.100 N C(CN)Cl H 4-F2.101N C(CN)Cl H4-Cl2.102N C(CN)Cl H2，4-F22.103N C(CN)Cl H2，4-Cl22.104N C(CN)Cl H2-F，4-NO2，5-OCH32.105N C(CN)Cl CH3H2.106N C(CN)Cl CH32-F2.107N C(CN)Cl CH32-Cl2.108N C(CN)Cl CH34-F2.109N C(CN)Cl CH34-Cl2.110N C(CN)Cl CH32，4-F22.111N C(CN)Cl CH32，4-Cl22.112N C(CN)Cl CH32-F，4-NO2，5-OCH32.113N C(CN)Cl CH2CH2Ph H2.114N C(CN)Cl CH2CH2Ph 2-F2.115N C(CN)Cl CH2CH2Ph 2-Cl2.116N C(CN)Cl CH2CH2Ph 4-F2.117N C(CN)Cl CH2CH2Ph 4-Cl2.118N C(CN)Cl CH2CH2Ph 2，4-F22.119N C(CN)Cl CH2CH2Ph 2，4-Cl22.120N C(CN)Cl CH2CH2Ph 2-F，4-NO2，5-OCH32.121N C(CN)CF3HH2.122N C(CN)CF3H2-F2.123N C(CN)CF3H2-Cl2.124N C(CN)CF3H4-F2.125N C(CN)CF3H4-Cl2.126N C(CN)CF3H2，4-F22.127N C(CN)CF3H2，4-Cl22.128N C(CN)CF3H2-F，4-NO2，5-OCH32.129N C(CN)CF3CH3H2.130N C(CN)CF3CH32-F2.131N C(CN)CF3CH32-Cl2.132N C(CN)CF3CH34-F2.133N C(CN)CF3CH34-Cl2.134N C(CN)CF3CH32，4-F22.135N C(CN)CF3CH32，4-Cl22.136N C(CN)CF3CH32-F，4-NO2，5-OCH32.137NC(CN)CF3CH2CH2Ph H2.138NC(CN)CF3CH2CH2Ph 2-F2.139NC(CN)CF3CH2CH2Ph 2-Cl2.140NC(CN)CF3CH2CH2Ph 4-F2.141NC(CN)CF3CH2CH2Ph 4-Cl2.142NC(CN)CF3CH2CH2Ph 2，4-F22.143NC(CN)CF3CH2CH2Ph 2，4-Cl22.144NC(CN)CF3CH2CH2Ph 2-F，4-NO2，5-OCH32.145NC(CN)CCl3HH2.146NC(CN)CCl3H2-F2.147NC(CN)CCl3H2-Cl2.148NC(CN)CCl3H4-F2.149NC(CN)CCl3H4-Cl2.150NC(CN)CCl3H2，4-F22.151NC(CN)CCl3H2，4-Cl22.152NC(CN)CCl3H2-F，4-NO2，5-OCH32.153NC(CN)CCl3CH3H2.154NC(CN)CCl3CH32-F2.155NC(CN)CCl3CH32-Cl2.156NC(CN)CCl3CH34-F2.157NC(CN)CCl3CH34-Cl2.158NC(CN)CCl3CH32，4-F22.159NC(CN)CCl3CH32，4-Cl22.160NC(CN)CCl3CH32-F，4-NO2，5-OCH32.161NC(CN)CCl3CH2CH2Ph H2.162NC(CN)CCl3CH2CH2Ph 2-F2.163NC(CN)CCl3CH2CH2Ph 2-Cl2.164NC(CN)CCl3CH2CH2Ph 4-F2.165NC(CN)CCl3CH2CH2Ph 4-Cl2.166NC(CN)CCl3CH2CH2Ph 2，4-F22.167NC(CN)CCl3CH2CH2Ph 2，4-Cl22.168NC(CN)CCl3CH2CH2Ph 2-F，4-NO2，5-OCH32.169NC(CN)Ph HH2.170NC(CN)Ph H2-F2.171NC(CN)Ph H2-Cl2.172NC(CN)Ph H4-F2.173N C(CN)Ph H 4-Cl2.174N C(CN)Ph H 2，4-F22.175N C(CN)Ph H 2，4-Cl22.176N C(CN)Ph H 2-F，4-NO2，5-OCH32.177N C(CN)Ph CH3H2.178N C(CN)Ph CH32-F2.179N C(CN)Ph CH32-Cl2.180N C(CN)Ph CH34-F2.181N C(CN)Ph CH34-Cl2.182N C(CN)Ph CH32，4-F22.183N C(CN)Ph CH32，4-Cl22.184N C(CN)Ph CH32-F，4-NO2，5-OCH32.185N C(CN)Ph CH2CH2Ph H2.186N C(CN)Ph CH2CH2Ph 2-F2.187N C(CN)Ph CH2CH2Ph 2-Cl2.188N C(CN)Ph CH2CH2Ph 4-F2.189N C(CN)Ph CH2CH2Ph 4-Cl2.190N C(CN)Ph CH2CH2Ph 2，4-F22.191N C(CN)Ph CH2CH2Ph 2，4-Cl22.192N C(CN)Ph CH2CH2Ph 2-F，4-NO2，5-OCH32.193C(CN) NCl HH2.194C(CN) NCl H2-F2.195C(CN) NCl H2-Cl2.196C(CN) NCl H4-F2.197C(CN) NCl H4-Cl2.198C(CN) NCl H2，4-F22.199C(CN) NCl H2，4-Cl22.200C(CN) NCl H2-F，4-NO2，5-OCH32.201C(CN) NCl CH3H2.202C(CN) NCl CH32-F2.203C(CN) NCl CH32-Cl2.204C(CN) NCl CH34-F2.205C(CN) NCl CH34-Cl2.206C(CN) NCl CH32，4-F22.207C(CN) NCl CH32，4-Cl22.208C(CN) NCl CH32-F，4-NO2，5-OCH32.209C(CN)NCl CH2CH2Ph H2.210C(CN)NCl CH2CH2Ph 2-F2.211C(CN)NCl CH2CH2Ph 2-Cl2.212C(CN)NCl CH2CH2Ph 4-F2.213C(CN)NCl CH2CH2Ph 4-Cl2.214C(CN)NCl CH2CH2Ph 2，4-F22.215C(CN)NCl CH2CH2Ph 2，4-Cl22.216C(CN)NCl CH2CH2Ph 2-F，4-NO2，5-OCH32.217C(CN)NCF3H H2.218C(CN)NCF3H 2-F2.219C(CN)NCF3H 2-Cl2.220C(CN)NCF3H 4-F2.221C(CN)NCF3H 4-Cl2.222C(CN)NCF3H 2，4-F22.223C(CN)NCF3H 2，4-Cl22.224C(CN)NCF3H 2-F，4-NO2，5-OCH32.225C(CN)NCF3CH3H2.226C(CN)NCF3CH32-F2.227C(CN)NCF3CH32-Cl2.228C(CN)NCF3CH34-F2.229C(CN)NCF3CH34-Cl2.230C(CN)NCF3CH32，4-F22.231C(CN)NCF3CH32，4-Cl22.232C(CN)NCF3CH32-F，4-NO2，5-OCH32.233C(CN)NCF3CH2CH2Ph H2.234C(CN)NCF3CH2CH2Ph 2-F2.235C(CN)NCF3CH2CH2Ph 2-Cl2.236C(CN)NCF3CH2CH2Ph 4-F2.237C(CN)NCF3CH2CH2Ph 4-Cl2.238C(CN)NCF3CH2CH2Ph 2，4-F22.239C(CN)NCF3CH2CH2Ph 2，4-Cl22.240C(CN)NCF3CH2CH2Ph 2-F，4-NO2，5-OCH32.241C(CN)NCCl3HH2.242C(CN)NCCl3H2-F2.243C(CN)NCCl3H2-Cl2.244C(CN)NCCl3H4-F2.245C(CN)N CCl3H 4-Cl2.246C(CN)N CCl3H 2，4-F22.247C(CN)N CCl3H 2，4-Cl22.248C(CN)N CCl3H 2-F，4-NO2，5-OCH32.249C(CN)N CCl3CH3H2.250C(CN)N CCl3CH32-F2.251C(CN)N CCl3CH32-Cl2.252C(CN)N CCl3CH34-F2.253C(CN)N CCl3CH34-Cl2.254C(CN)N CCl3CH32，4-F22.255C(CN)N CCl3CH32，4-Cl22.256C(CN)N CCl3CH32-F，4-NO2，5-OCH32.257C(CN)N CCl3CH2CH2Ph H2.258C(CN)N CCl3CH2CH2Ph 2-F2.259C(CN)N CCl3CH2CH2Ph 2-Cl2.260C(CN)N CCl3CH2CH2Ph 4-F2.261C(CN)N CCl3CH2CH2Ph 4-Cl2.262C(CN)N CCl3CH2CH2Ph 2，4-F22.263C(CN)N CCl3CH2CH2Ph 2，4-Cl22.264C(CN)N CCl3CH2CH2Ph 2-F，4-NO2，5-OCH32.265C(CN)N Ph HH2.266C(CN)N Ph H2-F2.267C(CN)N Ph H2-Cl2.268C(CN)N Ph H4-F2.269C(CN)N Ph H4-Cl2.270C(CN)N Ph H2，4-F22.271C(CN)N Ph H2，4-Cl22.272C(CN)N Ph H2-F，4-NO2，5-OCH32.273C(CN)N Ph CH3H2.274C(CN)N Ph CH32-F2.275C(CN)N Ph CH32-Cl2.276C(CN)N Ph CH34-F2.277C(CN)N Ph CH34-Cl2.278C(CN)N Ph CH32，4-F22.279C(CN)N Ph CH32，4-Cl22.280C(CN)N Ph CH32-F，4-NO2，5-OCH32.281C(CN)NPh CH2CH2Ph H2.282C(CN)NPh CH2CH2Ph 2-F2.283C(CN)NPh CH2CH2Ph 2-Cl2.284C(CN)NPh CH2CH2Ph 4-F2.285C(CN)NPh CH2CH2Ph 4-Cl2.286C(CN)NPh CH2CH2Ph 2，4-F22.287C(CN)NPh CH2CH2Ph 2，4-Cl22.288C(CN)NPh CH2CH2Ph 2-F，4-NO2，5-OCH32.289C(CN)C(CN)Cl HH2.290C(CN)C(CN)Cl H2-F2.291C(CN)C(CN)Cl H2-Cl2.292C(CN)C(CN)Cl H4-F2.293C(CN)C(CN)Cl H4-Cl2.294C(CN)C(CN)Cl H2，4-F22.295C(CN)C(CN)Cl H2，4-Cl22.296C(CN)C(CN)Cl H2-F，4-NO2，5-OCH32.297C(CN)C(CN)Cl CH3H2.298C(CN)C(CN)Cl CH32-F2.299C(CN)C(CN)Cl CH32-Cl2.300C(CN)C(CN)Cl CH34-F2.301C(CN)C(CN)Cl CH34-Cl2.302C(CN)C(CN)Cl CH32，4-F22.303C(CN)C(CN)Cl CH32，4-Cl22.304C(CN)C(CN)Cl CH32-F，4-NO2，5-OCH32.305C(CN)C(CN)Cl CH2CH2Ph H2.306C(CN)C(CN)Cl CH2CH2Ph 2-F2.307C(CN)C(CN)Cl CH2CH2Ph 2-Cl2.308C(CN)C(CN)Cl CH2CH2Ph 4-F2.309C(CN)C(CN)Cl CH2CH2Ph 4-Cl2.310C(CN)C(CN)Cl CH2CH2Ph 2，4-F22.311C(CN)C(CN)Cl CH2CH2Ph 2，4-Cl22.312C(CN)C(CN)Cl CH2CH2Ph 2-F，4-NO2，5-OCH32.313C(CN)C(CN)CF3H H2.314C(CN)C(CN)CF3H 2-F2.315C(CN)C(CN)CF3H 2-Cl2.316C(CN)C(CN)CF3H 4-F2.317C(CN)C(CN)CF3H 4-Cl2.318C(CN)C(CN)CF3H 2，4-F22.319C(CN)C(CN)CF3H 2，4-Cl22.320C(CN)C(CN)CF3H 2-F，4-NO2，5-OCH32.321C(CN)C(CN)CF3CH3H2.322C(CN)C(CN)CF3CH32-F2.323C(CN)C(CN)CF3CH32-Cl2.324C(CN)C(CN)CF3CH34-F2.325C(CN)C(CN)CF3CH34-Cl2.326C(CN)C(CN)CF3CH32，4-F22.327C(CN)C(CN)CF3CH32，4-Cl22.328C(CN)C(CN)CF3CH32-F，4-NO2，5-OCH32.329C(CN)C(CN)CF3CH2CH2Ph H2.330C(CN)C(CN)CF3CH2CH2Ph 2-F2.331C(CN)C(CN)CF3CH2CH2Ph 2-Cl2.332C(CN)C(CN)CF3CH2CH2Ph 4-F2.333C(CN)C(CN)CF3CH2CH2Ph 4-Cl2.334C(CN)C(CN)CF3CH2CH2Ph 2，4-F22.335C(CN)C(CN)CF3CH2CH2Ph 2，4-Cl22.336C(CN)C(CN)CF3CH2CH2Ph 2-F，4-NO2，5-OCH32.337C(CN)C(CN)CCl3H H2.338C(CN)C(CN)CCl3H 2-F2.339C(CN)C(CN)CCl3H 2-Cl2.340C(CN)C(CN)CCl3H 4-F2.341C(CN)C(CN)CCl3H 4-Cl2.342C(CN)C(CN)CCl3H 2，4-F22.343C(CN)C(CN)CCl3H 2，4-Cl22.344C(CN)C(CN)CCl3H 2-F，4-NO2，5-OCH32.345C(CN)C(CN)CCl3CH3H2.346C(CN)C(CN)CCl3CH32-F2.347C(CN)C(CN)CCl3CH32-Cl2.348C(CN)C(CN)CCl3CH34-F2.349C(CN)C(CN)CCl3CH34-Cl2.350C(CN)C(CN)CCl3CH32，4-F22.351C(CN)C(CN)CCl3CH32，4-Cl22.352C(CN)C(CN)CCl3CH32-F，4-NO2，5-OCH32.353C(CN)C(CN)CCl3CH2CH2Ph H2.354C(CN)C(CN)CCl3CH2CH2Ph 2-F2.355C(CN)C(CN)CCl3CH2CH2Ph 2-Cl2.356C(CN)C(CN)CCl3CH2CH2Ph 4-F2.357C(CN)C(CN)CCl3CH2CH2Ph 4-Cl2.358C(CN)C(CN)CCl3CH2CH2Ph 2，4-F22.359C(CN)C(CN)CCl3CH2CH2Ph 2，4-Cl22.360C(CN)C(CN)CCl3CH2CH2Ph 2-F，4-NO2，5-OCH32.361C(CN)C(CN)PhHH2.362C(CN)C(CN)PhH2-F2.363C(CN)C(CN)PhH2-Cl2.364C(CN)C(CN)PhH4-F2.365C(CN)C(CN)PhH4-Cl2.366C(CN)C(CN)PhH2，4-F22.367C(CN)C(CN)PhH2，4-Cl22.368C(CN)C(CN)PhH2-F，4-NO2，5-OCH32.369C(CN)C(CN)PhCH3H2.370C(CN)C(CN)PhCH32-F2.371C(CN)C(CN)PhCH32-Cl2.372C(CN)C(CN)PhCH34-F2.373C(CN)C(CN)PhCH34-Cl2.374C(CN)C(CN)PhCH32，4-F22.375C(CN)C(CN)PhCH32，4-Cl22.376C(CN)C(CN)PhCH32-F，4-NO2，5-OCH32.377C(CN)C(CN)PhCH2CH2Ph H2.378C(CN)C(CN)PhCH2CH2Ph 2-F2.379C(CN)C(CN)PhCH2CH2Ph 2-Cl2.380C(CN)C(CN)PhCH2CH2Ph 4-F2.381C(CN)C(CN)PhCH2CH2Ph 4-Cl2.382C(CN)C(CN)PhCH2CH2Ph 2，4-F22.383C(CN)C(CN)PhCH2CH2Ph 2，4-Cl22.384C(CN)C(CN)PhCH2CH2Ph 2-F，4-NO2，5-OCH3
表3 Nr. X1X2R1R2R9物理數據3.1 N N Cl H H3.2 N N Cl H 2-Cl3.3 N N Cl H 6-OCH33.4 N N Cl CH3H3.5 N N Cl CH32-Cl3.6 N N Cl CH36-OCH33.7 N N Cl CH2CH2Ph H3.8 N N Cl CH2CH2Ph 2-Cl3.9 N N Cl CH2CH2Ph 6-OCH33.10N N CF3H H3.11N N CF3H 2-Cl3.12N N CF3H 6-OCH33.13N N CF3CH3H3.14N N CF3CH32-Cl3.15N N CF3CH36-OCH33.16N N CF3CH2CH2Ph H3.17N N CF3CH2CH2Ph 2-Cl3.18N N CF3CH2CH2Ph 6-OCH33.19N N CCl3H H3.20N N CCl3H 2-Cl3.21N N CCl3H 6-OCH33.22N N CCl3CH3H3.23N N CCl3CH32-Cl3.24N N CCl3CH36-OCH33.25N N CCl3CH2CH2Ph H3.26N N CCl3CH2CH2Ph 2-Cl3.27N N CCl3CH2CH2Ph 6-OCH33.28N N Ph HH3.29N N Ph H2-Cl
3.30NN Ph H 6-OCH33.31NN Ph CH3H3.32NN Ph CH32-Cl3.33NN Ph CH36-OCH33.34NN Ph CH2CH2Ph H3.35NN Ph CH2CH2Ph 2-Cl3.36NN Ph CH2CH2Ph 6-OCH33.37NC(CN) Cl HH3.38NC(CN) Cl H2-Cl3.39NC(CN) Cl H6-OCH33.40NC(CN) Cl CH3H3.41NC(CN) Cl CH32-Cl3.42NC(CN) Cl CH36-OCH33.43NC(CN) Cl CH2CH2Ph H3.44NC(CN) Cl CH2CH2Ph 2-Cl3.45NC(CN) Cl CH2CH2Ph 6-OCH33.46NC(CN) CF3H H3.47NC(CN) CF3H 2-Cl3.48NC(CN) CF3H 6-OCH3固體3.49NC(CN) CF3CH3H3.50NC(CN) CF3CH32-Cl3.51NC(CN) CF3CH36-OCH33.52NC(CN) CF3CH2CH2Ph H3.53NC(CN) CF3CH2CH2Ph 2-Cl3.54NC(CN) CF3CH2CH2Ph 6-OCH33.55NC(CN) CCl3H H3.56NC(CN) CCl3H 2-Cl3.57NC(CN) CCl3H 6-OCH33.58NC(CN) CCl3CH3H3.59NC(CN) CCl3CH32-Cl3.60NC(CN) CCl3CH36-OCH33.61NC(CN) CCl3CH2CH2Ph H3.62NC(CN) CCl3CH2CH2Ph 2-Cl3.63NC(CN) CCl3CH2CH2Ph 6-OCH33.64NC(CN) Ph HH3.65NC(CN) Ph H2-Cl
3.66 NC(CN)Ph H 6-OCH33.67 NC(CN)Ph CH3H3.68 NC(CN)Ph CH32-Cl3.69 NC(CN)Ph CH36-OCH33.70 NC(CN)Ph CH2CH2Ph H3.71 NC(CN)Ph CH2CH2Ph 2-Cl3.72 NC(CN)Ph CH2CH2Ph 6-OCH33.73 C(CN)NCl H H3.74 C(CN)NCl H 2-Cl3.75 C(CN)NCl H 6-OCH33.76 C(CN)NCl CH3H3.77 C(CN)NCl CH32-Cl3.78 C(CN)NCl CH36-OCH33.79 C(CN)NCl CH2CH2Ph H3.80 C(CN)NCl CH2CH2Ph 2-Cl3.81 C(CN)NCl CH2CH2Ph 6-OCH33.82 C(CN)NCF3H H3.83 C(CN)NCF3H 2-Cl3.84 C(CN)NCF3H 6-OCH33.85 C(CN)NCF3CH3H3.86 C(CN)NCF3CH32-Cl3.87 C(CN)NCF3CH36-OCH33.88 C(CN)NCF3CH2CH2Ph H3.89 C(CN)NCF3CH2CH2Ph 2-Cl3.90 C(CN)NCF3CH2CH2Ph 6-OCH33.91 C(CN)NCCl3H H3.92 C(CN)NCCl3H 2-Cl3.93 C(CN)NCCl3H 6-OCH33.94 C(CN)NCCl3CH3H3.95 C(CN)NCCl3CH32-Cl3.96 C(CN)NCCl3CH36-OCH33.97 C(CN)NCCl3CH2CH2Ph H3.98 C(CN)NCCl3CH2CH2Ph 2-Cl3.99 C(CN)NCCl3CH2CH2Ph 6-OCH33.100C(CN)NPh H H3.101C(CN)NPh H 2-Cl
3.102 C(CN)NPhH 6-OCH33.103 C(CN)NPhCH3H3.104 C(CN)NPhCH32-Cl3.105 C(CN)NPhCH36-OCH33.106 C(CN)NPhCH2CH2Ph H3.107 C(CN)NPhCH2CH2Ph 2-Cl3.108 C(CN)NPhCH2CH2Ph 6-OCH33.109 C(CN)C(CN)ClHH3.110 C(CN)C(CN)ClH2-Cl m.p.226-7°3.111 C(CN)C(CN)ClH6-OCH33.112 C(CN)C(CN)ClCH3H3.113 C(CN)C(CN)ClCH32-Cl3.114 C(CN)C(CN)ClCH36-OCH33.115 C(CN)C(CN)ClCH2CH2Ph H3.116 C(CN)C(CN)ClCH2CH2Ph 2-Cl3.117 C(CN)C(CN)ClCH2CH2Ph 6-OCH33.118 C(CN)C(CN)CF3HH3.119 C(CN)C(CN)CF3H2-Cl3.120 C(CN)C(CN)CF3H6-OCH33.121 C(CN)C(CN)CF3CH3H3.122 C(CN)C(CN)CF3CH32-Cl3.123 C(CN)C(CN)CF3CH36-OCH33.124 C(CN)C(CN)CF3CH2CH2Ph H3.125 C(CN)C(CN)CF3CH2CH2Ph 2-Cl3.126 C(CN)C(CN)CF3CH2CH2Ph 6-OCH33.127 C(CN)C(CN)CCl3HH3.128 C(CN)C(CN)CCl3H2-Cl3.129 C(CN)C(CN)CCl3H6-OCH33.130 C(CN)C(CN)CCl3CH3H3.131 C(CN)C(CN)CCl3CH32-Cl3.132 C(CN)C(CN)CCl3CH36-OCH33.133 C(CN)C(CN)CCl3CH2CH2Ph H3.134 C(CN)C(CN)CCl3CH2CH2Ph 2-Cl3.135 C(CN)C(CN)CCl3CH2CH2Ph 6-OCH33.136 C(CN)C(CN)PhHH3.137 C(CN)C(CN)PhH2-Cl
3.138 C(CN) C(CN) PhH 6-OCH33.139 C(CN) C(CN) PhCH3H3.140 C(CN) C(CN) PhCH32-Cl3.141 C(CN) C(CN) PhCH36-OCH33.142 C(CN) C(CN) PhCH2CH2PhH3.143 C(CN) C(CN) PhCH2CH2Ph2-Cl3.144 C(CN) C(CN) PhCH2CH2Ph6-OCH3生物學實施例1.針對蛇形毛園線蟲(Trichostrongylus colubiformis)和捻轉血矛線蟲(Haemonchus contortus)，在蒙古沙土鼠(長爪沙鼠(Meriones unguiculatus))中通過皮下注射進行體內試驗使用合成飼料，在所有的情況下以蛇形毛園線蟲和捻轉血矛線蟲的大約2000個第三期幼蟲感染6-8周齡蒙古沙鼠。感染后6天，使用N2O輕微麻醉這些沙鼠，然后通過在頸部皮下注射測試化合物進行處理，該測試化合物溶解在2份DMSO和1份聚乙二醇400的混合物中，用量為100、32和10-0.1mg/kg。第9天(處理后3天)，當大多數第4期晚期的捻轉血矛線蟲幼蟲和大多數仍存在的蛇形毛園線蟲是未成熟成蟲時，處死沙鼠，以計數蠕蟲的數目。通過與以已染但未經處理的沙鼠的蠕蟲數目幾何平均值比較，按每只沙鼠中蠕蟲數目降低的百分數計算活性。
在本試驗中，使用式I化合物極大地降低了線蟲的感染。
當口服該活性化合物時，也得到相似結果。
2.針對棉貪夜蛾(Spodoptera littoralis)的胃部殺昆蟲效果用包含1、3、12.5或50ppm待測化合物的丙酮/水測試溶液，噴灑盆栽5葉期的棉屬植物。
噴灑形成的覆蓋物干燥后，在植物上放置大約30個棉貪夜蛾幼蟲(L1期)。對于每個測試化合物和每個測試種，均使用兩株植物。試驗在約24℃和60％的相對空氣濕度下進行。24、48和72小時后，對瀕死動物、幼蟲和飼喂損傷進行評價和中期評價。
甚至在3ppm的活性化合物濃度，I式化合物24小時后也實現了全部殺滅。
3.抗植物破壞性蜱螨的活性OP敏感性二斑葉螨(Tetranychus urticae)本實驗前16h，將二斑葉螨感染的大量培養物的葉部分置于豆類植物(菜豆(Phaseolus vulgaris))的初生葉上。在除去葉片后，用包含0.2、0.4或1.6ppm待測化合物的測試溶液噴灑由此被所有階段的螨蟲感染的植物，直到噴灑液成滴流下。溫室內的溫度為約25℃。7天后，用雙目鏡評價存在的活動期(成蟲和蛹)及卵的百分數。
活性化合物濃度在0.4ppm時，式I的化合物實現完全殺滅。
4.抗絲光綠蠅(Lucilia sericata)L1幼蟲的活性將1ml待測活性物質的水性懸浮液在約50℃與3ml用于飼養幼蟲的特殊培養基混合，以便形成具有250或125ppm活性化合物含量的均一混合物。在每個試管樣品中放入約30個綠蠅幼蟲(L1)。4天后，測定死亡率。在250ppm時，式I的化合物具有100％的效力。
5.針對微小牛蜱(Boophilus microplus)(Biarra株)的殺螨作用在PVC制成的盤子上，水平附著一條粘性帶子，以便能夠將10只吸足血的雌性微小牛蜱(Biarra株)通過它們的背部彼此相鄰成行附著。使用注射針頭，給每只蜱注射1μl溶解有一定量活性化合物的1∶1聚乙二醇和丙酮混合液體，以便每只蜱所注射的活性化合物的量為1、0.1或0.01μg。給對照動物注射無活性化合物的注射劑。處理后，將動物放置在處于正常條件的約28℃和80％相對空氣濕度的昆蟲飼養室中，直到出現產卵并且從對照動物的卵中孵化出幼蟲為止。使用IR90確定測試物質的活性，IR90即在測定到10只雌性蜱中9只(＝90％)產的卵在甚至30天后仍喪失孵化能力時的活性化合物劑量。
式I化合物為0.1μg IR90。
6.針對飼喂的雌性微小牛蜱(BIARRA)的體外活性將4×10只飼喂的OP抗性BIARRA株雌性蜱附在粘性帶上，并用浸透了測試化合物乳液或懸浮液的一團棉花覆蓋1小時，在各案例中測試化合物的濃度為500、125、31和8ppm。28天后，評價死亡率、產卵情況和幼蟲的孵化情況。
測試化合物效力的指標是以下雌蟲的數目，-在產卵前、快速死亡的雌蟲，-存活一段時間、但不產卵的雌蟲，-產卵、但卵中沒有胚胎形成的雌蟲，-產卵、卵形成胚胎但沒有幼蟲從其中孵出的雌蟲，和-產卵、卵形成胚胎、并且通常在26-27天內從其中孵出幼蟲的雌蟲。
在本試驗中，式I化合物快速殺死80％以上的雌性蜱。
7.對豆蚜(Aphis craccivora)的觸殺活性用制備自乳劑濃縮物的活性化合物溶液(其中包含50、25或12.5ppm的活性化合物)噴灑感染了所有發育階段的蚜蟲的豌豆幼苗。3天后，以80％以上的死蚜蟲或落下的蚜蟲的數字，評價本實驗。僅在此活性時，制劑才被認為有效。
式I化合物在12.5ppm濃度時實現完全殺死(＝100％)。
8.針對埃及伊蚊(Aedes aegypti)的殺幼蟲活性將一定量溶解在丙酮中的0.1％活性化合物溶液吸至一容器內的150ml水表面上，以獲得10、3.3和1.6ppm的濃度。丙酮蒸發后，將約30-40個3日齡伊蚊幼蟲放入容器中。1、2和5天后檢測死亡率。
在本試驗中，1.6ppm濃度的式I化合物甚至在一天后就完全地殺死了全部幼蟲。
9.在家貓上，通過口服處理測試針對成年貓櫛首蚤的體內活性在飼喂前或后，給家貓口服施用明膠膠囊中的測試物質，劑量變化范圍在0.5-20mg/kg。根據之前跳蚤感染的結果，處理后第1、3、7和10天，在所有情況下每只貓上放置100只跳蚤(約50只雄性、約50只雌性)。活性(跳蚤數量減少的百分數)以每次新的跳蚤感染后一天梳理10分鐘找出的活跳蚤的數目為基礎，該百分數活性相應于對照動物上活跳蚤數目的算術平均數減去處理動物上的活跳蚤數目，除以對照動物上活跳蚤數目的算術平均數，然后乘以100。
收集貓籠中和通過梳理發現的垂死跳蚤，將之放置在28℃和70％相對空氣濕度的孵育器中，24小時后檢查存活率/死亡率。如果大部分垂死跳蚤死亡，則測試化合物被認為是殺成年跳蚤藥劑，如果大部分存活，則測試化合物具有“擊倒”活性。
在本試驗中，式I化合物殺死至少80％的跳蚤。
10.在家貓上通過涂敷處理測試針對成年櫛首蚤的體內活性將測試物質作為涂敷劑給家貓施用，劑量變化范圍在0.5-10mg/kg。根據之前跳蚤感染的結果，處理后第1、3、7和10天，在所有情況下每只貓上放置100只跳蚤(約50只雄性、約50只雌性)。
活性(跳蚤數量減少的百分數)以每次新的跳蚤感染后一天梳理10分鐘找出的活跳蚤的數目為基礎，該百分數活性相應于對照動物上活跳蚤數目的算術平均數減去處理動物上的活跳蚤數目，除以對照動物上活跳蚤數目的算術平均數，然后乘以100。
收集貓籠中和通過梳理發現的垂死跳蚤，將之放置在28℃和70％相對空氣濕度的孵育器中，24小時后檢查存活率/死亡率。如果大部分垂死跳蚤死亡，則測試化合物被認為是殺成年跳蚤藥劑，如果大部分存活，則測試化合物具有“擊倒”活性。
在本試驗中，35天后式I化合物殺死90％以上的跳蚤。
11.抗希伯來鈍眼蜱(Amblyomma hebraeum)蛹的體外活性將5只饑餓的蛹放入含有2ml測試化合物溶液、懸浮液或乳液的聚苯乙烯試管中。
浸泡10分鐘并渦旋2×10秒后，用一厚團棉花蓋住試管然后顛倒。一旦棉花團吸收了所有液體后，將棉花團推入仍倒置的試管的中部，以便大多數液體從棉花團中排出流入下面的平皿中。
然后，在評價前，將試管室溫存儲在日光照射的屋子中。14天后，將試管浸入燒杯的沸水中。如果作為對熱的反應蜱開始移動，則認為測試物質在測試濃度下無效，否則認為蜱是死的而測試物質在測試濃度下有效。對所有物質的0.1-100ppm濃度范圍進行測試。
在本試驗中，式I化合物殺死80％以上的蜱。
12.抗雞皮刺螨(Dermanyssus gallinae)的活性將包含10ppm活性化合物的2-3ml溶液和約200個不同發育階段的螨蟲(雞皮刺螨)放入頂端開口的玻璃容器中。然后用棉花團堵住容器，搖晃10分鐘，直到螨蟲完全潤濕為止，然后瞬時顛倒以便剩余的測試溶液可以被棉花吸收。3天后，通過計數死亡動物的數目確定螨蟲的死亡率，并以百分數表示。
式I化合物表現出良好的抗雞皮刺螨活性。
13.抗家蠅的活性用測試物質溶液處理方糖，以便過夜干燥后糖中的測試物質濃度為250ppm。將此處理的方糖和濕棉花團及10只OP抗性株成年家蠅一起放入鋁制盤上，用燒杯蓋上，并于25℃進行孵育。24小時后，測定死亡率。
在本試驗中，式I化合物表現出良好的抗家蠅活性。
權利要求
1.式I的化合物 其中R1是氫、鹵素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷基、或未取代的或單至五取代的苯基，其中的取代基選自C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、芳氧基、鹵素、氰基和硝基，其中如果取代基的數目大于1，則取代基可以相同或不同；R2是氫、C1-C6烷基、(C1-C6亞烷基)苯基、吡啶基、COOR6、CONR7R8、COR6、烯丙基或CH2-O-R6；R3是未取代的或取代的雜環基，其中取代基在所有的情況下均選自未取代的或取代的苯基(此處的取代基選自C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、鹵素、氰基和硝基，其中如果取代基的數目大于1，則取代基可以相同或不同)、芐基、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、芳氧基、鹵素、氰基、羥基、氨基和硝基，其中如果取代基的數目大于1則取代基可以相同或不同；R6是C1-C6烷基、苯基或芐基；R7和R8彼此獨立地是氫或C1-C6烷基；X1是N或C(CN)；X2是N、C(CN)、C(COOR6)、C(COR6)、C(SOR6)、C(CONR7R8)、或C(NO2)；和X3是O或S。
2.制備根據權利要求1的式I化合物的方法，其包含，如果適當的話在堿性催化劑存在的情況下，使式II的化合物和式III的化合物反應， 其中式II的化合物是已知的或可以按類似于相應已知化合物的方法制備，而且其中的R1、R2、X1和X2的定義同式I中的定義， 式III的化合物是已知的或可以按類似于相應已知化合物的方法制備，而且其中的X3和R3的定義同式I中的定義，Z是離去基團；和在所有的情況下，如果需要的話，將通過該方法或其它方式可獲得的式I化合物或其對映體轉化為具有式I的另一化合物或其對映體，分離通過該方法獲得的對映體混合物并分離出期望的對映體。
3.控制害蟲的組合物，除了載體和/或分散劑外，其還包含至少一種根據權利要求1的式I化合物作為活性物質。
4.根據權利要求1的式I化合物在控制害蟲中的用途。
5.控制害蟲的方法，其包含向害蟲或其棲息地應用殺蟲有效量的至少一種根據權利要求1的式I化合物。
6.根據權利要求1的式I化合物在用于控制恒溫動物的寄生蟲的方法中的用途。
7.根據權利要求1的式I化合物在制備抗寄生蟲的藥物組合物中的用途。
全文摘要
本發明涉及具有式I的化合物，其中R
文檔編號C07D275/02GK1468235SQ00816536
公開日2004年1月14日 申請日期2000年11月30日 優先權日1999年12月2日
發明者P·迪克雷, J·布維爾, M·施瓦岑巴特, P 迪克雷, 哚 吞 申請人:諾瓦提斯公司