取代芳香胺的制備的制作方法

            文檔序號:3581602閱讀:338來源:國知局
            專利名稱:取代芳香胺的制備的制作方法
            技術領域
            本發明涉及由下列結構式(Ⅱ)作為起始物制備苯基-p-苯二胺(PPDA)和下列結構式(Ⅰ)的高級胺的制備方法。更特別地涉及制備PPDA的方法,其中在含有各種水溶性配位體,例如氨、單烷基胺、二烷基胺和三烷基胺的五氰基高鐵酸三鈉(Ⅱ)配合物的存在下氧化苯胺,以及使用氧氣或過氧化氫作為氧化劑;然后利用合適的多相金屬催化劑氫化還原配合物。 其中n等于2到5,及R1和R2如下述, R1和R2可以相同或不同,必須在氨基的鄰或間位,可以是氫、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、鹵素、氰基、羧酸鹽和羧酸酰胺或其混合物。
            本發明涉及制備PPDA的方法,該方法能夠循環過渡金屬配合物,具有高的選擇性和產率。由苯胺到N-苯基-p-苯二胺的轉化率在40-85%范圍內。PPDA的產率在91-97%范圍內。本發明的方法經濟有效而且不會產生有害于環境的副產物。
            p-苯二胺及其衍生物的制備及其用途是眾所周知的。在Stern等的美國專利5,117,063專利中,公開了各種制備N-苯基-p-苯二胺的方法,其中苯胺和硝基苯在特定的條件下反應。
            在另外的公開出版物中,公開了通過苯胺的氧化二聚作用生產N-苯基-p-苯二胺。英國專利1,400,767和歐洲專利0-261,096利用堿金屬鐵氰化物,而歐洲專利0-272-238利用次鹵酸作為氧化試劑。這些方法都不具有選擇性,不能得到高的轉化率。
            在《美國化學學會雜志》90卷第6596頁(1968)中,J.Bacon和R.N.Adams報道了陽極氧化苯胺得到N-苯基-p-苯醌二胺,但是沒有給出轉化率和產率。在化學學會雜志第4683頁(1958)中,E.Herrington報道了用五氰基氨合高鐵(Ⅲ)酸二鈉氧化二聚作用苯胺生成含有N-苯基-p-苯二胺的配合物,然后用還原試劑進行化學還原,例如用水合肼、聯二硫酸鈉、亞硫酸氫鈉和硫化氫。本發明利用五氰基氨合高鐵(Ⅱ)酸三鈉配合物和氫氣催化還原的方法不同于前面的公開,這個不同導致了生產方法的顯著改善。由于本發明公開的方法中采用較高的苯胺與配合物之比,本發明的化學計量大大優于Herringon的方法。
            因此本發明的目的是提供一種制備N-苯基-p-苯二胺和相關化合物的方法。另一目的是公開一種通過水相制備這類化合物的方法,它能夠容易去除未反應的苯胺,接著在還原過程后,從希望的最終產物(式(Ⅰ))中分離重組的起始配合物,本方法具有商業價值,包括低成本和再利用。
            本發明進一步的目的在于提供一種適合高產率和高選擇性生產p-苯二胺的工藝。本發明進一步的目的還在于提供可以產生少量廢物和排除蒸氣的工藝設備。再進一步的目的在于利用本發明工藝生產的高純度產品制備可以用作工業抗降解劑的苯二胺衍生物。
            本發明針對制備式(Ⅰ)的取代芳香胺的改進方法,包括以下步驟a)在存在五氰基高鐵(Ⅱ)酸金屬鹽配合物的條件下,將式(Ⅱ)芳香胺氧化成亞芳基二氨基五氰基高鐵酸鹽配合物,所述的金屬選自鉀和鈉;和b)使用多相金屬催化劑,通過氫氣催化還原所述的亞芳基二氨基-五氰基高鐵酸鹽配合物,制備相應的式(Ⅰ)的芳香胺。 其中n等于2到5,和R1和R2如下所述 R1和R2可以相同或不同,必須在氨基的鄰或間位,可以是氫、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、鹵素、氰基、羧酸鹽和羧酸酰胺或其混合物。
            最佳實施方案針對在含各種水溶性配位體,例如氨,單烷基胺,二烷基胺、三烷基胺和類似物的五氰基高鐵(Ⅱ)酸三鈉鹽的存在下氧化苯胺的方法。氧化劑可以為氧氣或過氧化氫。N-苯基-p-亞苯基二氨基五氰基高鐵酸鹽配合物然后用多相催化劑條件下的氫氣還原,催化劑可以是載體的,也可以不是。適合的載體可以包括本領域中已知的,例如碳或礬土。在過濾了多相催化劑之后,用適合的溶劑提取苯胺和N-苯基-p-苯二胺的混合物。較好的溶劑是對環境友好、水不溶的和容易回收的。含有五氰基高鐵(Ⅱ)酸鹽配合物的水層然后循環使用。
            本發明制備N-苯基-p-苯二胺(PPDA)優選方法包括以下步驟a)在存在五氰基高鐵(Ⅱ)酸三鈉配合物條件下選用多相金屬催化劑氧化苯胺;接著b)使用多相金屬催化劑,用氫氣還原N-苯基-p-亞苯基二氨基-五氰基高鐵酸鹽配合物。
            在多數的例子中步驟a)和b)都使用同樣的多相催化劑。在第一步中,合適的氧化劑包括氧氣或過氧化氫,氧氣是優選的氧化劑。更優選的條件是在有壓力和高溫下使用氧氣,這樣可以提高氧化速度和促進步驟a)的反應完全。
            應用于本發明的五氰基高鐵(Ⅱ)酸金屬鹽配合物必須是有水溶配位體作為一部分的水溶形式。優選的金屬是堿金屬例如鈉或鉀。在一組有用的配位體中,含有多種水溶性配位體的五氰基高鐵(Ⅱ)酸三鈉被作為最優例證。這些配位體可以是氨,單烷基胺,二烷基胺。或三烷基胺。這種優選的配合物的優選結構是Na3[Fe(CN)5NH3·xH2O],或其二聚物。
            在優選反應的第二步中,采用多相金屬催化劑,用氫氣還原N-苯基-p-亞苯基二氨基-五氰基高鐵酸鹽配合物。催化劑選自多相Ⅷ族的金屬,例如鈀、鉑、釕、銠或鎳。催化劑可以是載體的,也可以不是。如果有載體,載體可以是碳、礬土及其類似物,本領域技術人員對于其中許多相當熟悉。
            苯胺和PPDA混合物反應產物用合適的溶劑進行提取。然后過濾掉多相催化劑。合適的溶劑包括水不溶的和容易循環的溶劑。含有五氰基高鐵(Ⅱ)酸鹽配合物的水層然后循環使用。
            用下面的一般方法可以很便利地合成本發明的化合物。制備PPDA的優選方法包括在下面的實施例中。
            本發明優選方法的第一步包括把五氰基氨合高鐵(Ⅱ)酸鈉溶解在水里。五氰基氨合高鐵(Ⅱ)酸鈉的合成是已知的。根據G.Brauer的“Handbook of Preparative Inorganic Chemistry”,2nd ed.VolⅡ,academic Press,New York,N.Y.1965第1511頁的方法進行制備。制備五氰基氨合高鐵(Ⅱ)酸三鈉的新方法制備五氰基氨合高鐵(Ⅱ)酸三鈉的替代方法是同時加入用次磷酸穩定的四水合氯化亞鐵和氰化鈉的水溶液以及氫氧化銨水溶液,其中前者是后者的1-5當量。氫氧化銨水溶液可以含有基于氯化亞鐵的1當量到更大范圍的氫氧化銨。優選的范圍是2到10當量,最優選的是3到6當量。
            同時加入的步驟持續1到3小時,然后,如果有必要,過濾掉少量的氫氧化鐵,通過加入異丙醇或任何便利的水溶性有機溶劑沉淀配合物。配合物干燥,或沒有干燥的再溶解在水中,然后可以直接使用。回收過量的氨和異丙醇。
            在加入苯胺時,可以加入易與水混合的有機溶劑來幫助溶解苯胺。在本發明中可以不用有機溶劑進行反應。這些有機溶劑的例子是,乙二醇、丙二醇、二甘醇、三甘醇。加入2當量的苯胺然后氧化混合物。氧氣和過氧化氫是兩種可使用的氧化劑。多相金屬催化劑可在氧化之前加入。
            本發明方法的第二步,含有N-苯基-p-亞苯基二氨基配位體的氧化配合物在有多相金屬催化劑的條件下氫化。這一步可以在不加有機溶劑或在合適的水不溶性溶劑的條件下進行。這類可能的溶劑包括乙酸丁酯、己醇、2-乙基-1-丁醇、乙酸己酯、乙酸乙基丁酯、乙酸戊酯、甲基異丁基酮或苯胺和其類似物。氫化反應之后,過濾去除多相金屬催化劑和分離有機相。通過蒸餾回收溶劑、苯胺、和N-苯基-p-苯二胺。然后回收五氰基氨合高鐵(Ⅱ)酸鈉。
            反應的pH值最好和配合物水溶液的pH值相等,必要時可以調整pH值,每次回收配合物后,往溶液中加入氨以保持pH值等于反應開始時溶液pH值。調整pH值是通過加入合適的堿例如氫氧化銨或氨(配合物中的配位體)進行的。更優選的pH值是10到12。優選等同于溶解的配位體的pH值,它依賴于溶液的濃度。
            氧氣和氫氣的壓力可以在1大氣壓到100大氣壓之間。優選的壓力范圍是約2到約75大氣壓。再優選的范圍是約50到約75大氣壓,或約5.0×106到約7.5×106Nm-2。在用氫氣的還原反應中,采用類似的壓力。
            溫度可以達到配合物失去穩定的溫度。目前在封閉體系中可以是從約5℃到約65℃。雖然反應可以在低溫下進行,但氧化步驟的反應速度非常低。優選的氧化反應操作溫度范圍是在30℃到55℃之間。最優選的范圍是45℃到55℃之間。所用的溫度要求能夠平衡諸因素,以使反應速度和工藝產率。這些因素達到最大高于規定溫度會慢慢降解配合物,低溫會降低配合物的溶解度和反應速度。
            許多配位體可以替代五氰基高鐵(Ⅱ)酸鈉配合物中的氨。配位體可以是單烷基胺例如甲基、乙基、丙基或丁基胺,二烷基胺例如二甲基或二乙基和三烷基胺例如三甲基胺或三乙基胺。可以使用的另外的胺有N,N-二甲基氨基乙醇、N,N,N,′N′-四甲基乙二胺、和取代或未取代的吡啶。可以使用許多配位體,條件是其溶解度,和被苯胺替代的能力和穩定性。
            在本發明中,含五氰基高鐵(Ⅱ)酸鈉的配位體(氨除外)可以用過量的合適的配位體取代氨配合物來制備。
            可使用的多相金屬催化劑可以是披鈀炭、披鉑炭、披釕炭、披銠炭和Raney鎳。不為碳的載體有,例如礬土、硅藻土、硅、和其它的類似物。優選使用的催化劑是貴金屬。更優的是在有載體的貴金屬。更加優選的是在碳載體上的鉑或鈀催化劑。
            在本發明的許多實施例中示范了五氰基氨合高鐵酸鹽配合物的回收能力。回收過程的溫度從25℃到60℃范圍之內,最優選的是從45℃到55℃之間。在五氰基高鐵(Ⅱ)酸鹽配合物中,例如五氰基三甲基氨合高鐵(Ⅱ)酸鹽或五氰基異丁基氨合高鐵(Ⅱ)酸鹽配合物,氨之外的配位體的回收能力是有效的。包括轉化率和產率的回收能力的實驗數據列在實施例中。
            還原性烷基化PPDA生產抗降解劑的任一種已知方法對本領域技術人員是眾所周知的。例如,這里用于參考的美國專利3,336,386。優選的是,PPDA和合適的酮或醛在氫氣和催化劑存在下反應,催化劑例如,有或沒有載體的硫化鉑。合適的酮包括甲基異丁基酮、丙酮、甲基異戊基酮、和2-辛酮。
            無論以何種方式,下面的實施例試圖進一步說明本發明,而不是限制實施例實施例1在制備PPDA中,用過氧化氫作為氧化劑來氧化苯胺(步驟a);氫氣(含有5%的鈀/碳)作為還原劑(步驟b)進行步驟a的反應使用3.0克苯胺,6.0克五氰基氨合高鐵(Ⅱ)酸鈉,300毫升蒸餾水和1.0克5%披鈀炭(Pd/C)(50%重),反應在配有機械攪拌器和滴液漏斗的三頸燒瓶中進行。0.5小時后加入8毫升30%的過氧化氫(氧化劑)。
            多相催化劑通過過濾去除,然后反應混合物轉移到1-1Magne-驅動的高壓釜中。加入1.0克新鮮Pd/C催化劑(含50%水)。密封容器,首先用氮氣然后用氫氣凈化,用氫氣加壓到1000psig(69大氣壓或6.9×106Nm-2)。在室溫下攪拌2.0小時。排氣和用氮氣凈化后,加入乙酸異丁基酯到反應混合物中。過濾去除催化劑,通過配有DB-I毛細管柱的Varian3400氣相色譜儀分析有機溶液。經實測,產物N-苯基-p-苯二胺(PPDA)的轉化率74.3%,苯胺為18.4%。基于苯胺轉化率的產率為91%。實施例2-6在制備PPDA中,用氧氣作為氧化劑(步驟a);用幾種金屬催化劑的氫氣作為還原劑(步驟b)。
            采用實施例1描述的基本工序,幾個反應在1升的Magne-驅動的高壓釜中進行,使用38.0克五氰基氨合高鐵(Ⅱ)酸鈉、18.6克苯胺、2.0克金屬催化劑、50.0克乙二醇和150克蒸餾水。在實施例2-6中使用的金屬催化劑是有載體的鈀、釕、鉑、銠和鎳,特別是,在實施例2-5中5%的多相金屬催化劑吸附在碳上,它們只使用4.0克,含有50%的水。在實施例6中,使用干燥的50%的Ni/硅藻土2.0克。
            密封容器,首先用氧氣凈化,然后加壓到400psig[28大氣壓或2.8×106Nm-2]。在室溫下攪拌容器2.5小時。攪拌結束后,用氮氣凈化然后得100毫升乙酸丁酯泵入高壓釜中,容器用氫氣凈化后加壓到400psig[28大氣壓或2.8×106Nm-2]。接著在室溫下攪拌1.0小時。分離酯溶液用HPLC進行分析。發現在硅藻土上的鎳催化劑(實施例6)失去活性。
            實施例的結果記載在表1表1
            表1注示
            (a)用反相HPLC分析N-苯基-p-苯二胺,使用Perkin-Elmer系列410LC泵,水-乙腈梯度淋洗,用3.3cu.pecosphereTM3C18柱,LC235二極管列陣監測器。(b)N-苯基-p-苯二胺產率基于轉化的苯胺。實施例7在制備PPDA中使用氧氣氧化苯胺,不使用金屬催化劑(步驟a);以及水和肼還原(步驟b)。
            用類似于前面實施例的方式,步驟(a)的反應在1升Magne-驅動的高壓釜中進行,使用24克五氰基氨合高鐵(Ⅱ)酸鈉、12.8克苯胺、100毫升乙二醇和300毫升蒸餾水。首先用氮氣凈化,然后用氧氣,用氧氣加壓到400psig[28大氣壓或2.8×106Nm-2]。在15-20℃下通過冷卻控制溫度,攪拌6小時。
            氧化以后,從高壓釜中取出1毫升樣品。加入乙酸異丙酯到樣品中,用肼繼續還原步驟(b)來合成PPDA。留在高壓釜中的混合物用氮氣凈化,然后用氫氣凈化,用氫氣加壓到400psig[28大氣壓或2.8×106Nm-2]。反應在15-25℃下攪拌1小時。然后放氣,用氮氣凈化后加入乙酸異丙酯。
            接著分離有機層。用帶有DB-Imegabore柱子的Varian3400G.C氣相色譜儀進行檢測。氫化成N-苯基-p-苯二胺(PPDA)轉化率是6%。通過肼還原的轉化率為66%。
            本實施例的結論是,氫解需要金屬催化劑,然而氧化不需要。應該注意的是,在氧化之前加入多相催化劑是方便的。在氧化過程中發現少量的N-苯基-p-苯二胺是由于電子轉移反應造成的。實施例8-10在一定的壓力下,進行氧化反應(步驟a)和還原反應(步驟b)制備PPDA。
            用類似于前面描述實施例的方法,在1升Magne-驅動的高壓釜中混合76.0克不同的三批五氰基氨合高鐵(Ⅱ)酸鈉、37.2克苯胺、4.0克5%Pd/C催化劑、100克乙二醇和300克蒸餾水。封閉容器,用氧氣凈化,然后用氧氣加壓到合適的壓力。在室溫下,攪拌容器2.5小時。
            氧化以后,用氮氣凈化容器。乙酸丁酯(200毫升)泵入高壓釜中,然后用氫氣凈化,在用氫氣加壓到所需壓力。在室溫下攪拌容器1.0小時。用一般的方法處理有機層后,用HPLC分析,轉化率列于表2。
            表2
            表2注示在第二列的壓力是氧氣和氫氣的總壓力(a)基于所用苯胺的產率實施例11和12證明五氰基氨合高鐵(Ⅱ)酸鈉配合物的回收能力根據前面的實施例,反應在1升Magne-驅動的高壓釜中進行,使用76.0克五氰基氨合高鐵(Ⅱ)酸鈉、37.2克苯胺、8.0克5%Pd/C催化劑、100克乙二醇和300克蒸餾水。密封容器,首先用氧氣凈化,接著用氧氣加壓到400psig[28大氣壓或2.8×106Nm-2]。然后在室溫下攪拌容器2.5小時。
            氧化后,用氮氣凈化然后泵入200亳升乙酸丁酯到高壓釜中,容器用氫氣加壓到400psig[28大氣壓或2.8×106Nm-2]。接著在室溫下攪拌1.0小時。打開反應釜,溶液過濾掉金屬催化劑,分離有機層。
            酯層用氣相色譜分析,水層返回高壓釜。這時加入37.2克苯胺、和8.0克5%Pd/C催化劑。容器密封,首先用氧氣凈化和用氧氣加壓到400psig[28大氣壓或2.8×106Nm-2]。然后在室溫下攪拌容器2.5小時。再用氮氣凈化。緊接著泵入200毫升乙酸丁酯到高壓釜中。用氫氣凈化和用氫氣加壓到400psig[28大氣壓或2.8×106Nm-2]。混合物在室溫下攪拌1.0小時。
            酯溶液用氣相色譜分析。新的(實施例11)和回收利用的物質(實施例12)的分析結果列于表3,以轉化率和產率表示。
            表3
            (a)用1米長SP2100柱的Perkin Elmer Model8310氣相色譜。(b)基于轉化的苯胺實施例13-15不為氨配位體用于五氰基高鐵(Ⅱ)酸的配合物和回收利用根據前面的實施例,反應在1升Magne-驅動高壓釜中進行,使用42.8克五氰基三甲基氨合高鐵(Ⅱ)酸鈉、或相同量的五氰基三異丙基氨合高鐵(Ⅱ)酸鈉、18.6克苯胺、4.0克5%Pd/C催化劑、和200.0克蒸餾水。密封容器,首先用氧氣凈化,接著接著用氧氣加壓到250psig[18大氣壓或1.8×106Nm-2]。然后在室溫下攪拌容器0.5小時。
            氧化后,容器用氮氣凈化,然后將200毫升乙酸丁酯泵入高壓釜中,高壓釜用氫氣加壓到400psig[28大氣壓或2.8×106Nm-2],接著在室溫下攪拌1.0小時。
            攪拌后,打開高壓釜,取出里面的東西。過濾混合物和分離水層和有機層。在有機層中的酯用有1米長SP2100柱的Perkin Elmer Model8310氣相色譜儀分析,水層返回高壓釜。
            這時加入18.6克苯胺、和4.0克5%Pd/C催化劑。容器密封,首先用氧氣凈化和用氧氣加壓到250psig[18大氣壓或1.8×106Nm-2]。然后在室溫下攪拌容器3.0小時。緊接著泵入100毫升乙酸丁酯到高壓釜中。容器首先用氮氣凈化,然后用氫氣凈化和用氫氣加壓到250psig[18大氣壓或1.8×106Nm-2]。容器在室溫下攪拌0.5小時。之后,打開高壓釜,取出里面的東西。
            酯溶液用氣相色譜分析,使用前面的實施例規定的設備。分析結果列于表4。
            表4
            表4注示a)產率基于使用的苯胺實施例16-17在制備PPDA時,在還原反應(步驟b)使用非貴金屬催化劑根據前面的實施例,反應在1升Magne-驅動高壓釜中進行,使用57克五氰基三甲基氨合高鐵(Ⅱ)酸鈉、27.9克苯胺、和250毫升蒸餾水。密封容器,首先用氧氣凈化,接著接著用氧氣加壓到250psig[18大氣壓或1.8×106Nm-2]。然后在室溫下攪拌容器3小時。
            氧化后,用氮氣凈化容器,打開后加入催化劑。然后加入乙酸丁酯(200毫升)。密封容器,用氫氣加壓到400psig[28大氣壓或2.8×106Nm-2]所需壓力。還原反應(步驟b)使用的催化劑列于表5。容器在室溫下攪拌1.0小時。
            酯溶液用氣相色譜分析,使用前面的實施例規定的設備。分析結果列于表5。
            表5
            a)產率基于使用的苯胺的摩爾數由于在不背離本發明的原理上可以做出許多變化或改進,所以應參考所附的權利要求書來理解本發明要保護的范圍。
            權利要求
            1.一種制備五氰基氨合高鐵(Ⅱ)酸三鈉的方法,包括以下步驟(a)同時加入用次磷酸和氰化鈉穩定的四水合氯化亞鐵水溶液,和氫氧化銨水溶液形成反應混合物,其中氯化亞鐵溶液是氫氧化銨水溶液的1-5當量;和(b)從反應混合物中分離所述的五氰基氨合高鐵(Ⅱ)酸三鈉。
            2.根據權利要求1的方法,其中氫氧化銨水溶液中含有基于四水合氯化亞鐵1到10當量的氫氧化銨。
            3.根據權利要求1的方法,其中分離步驟是將加水溶性有機溶液加入到所述反應混合物中,從所述反應混合物中沉淀所述的五氰基氨合高鐵(Ⅱ)酸三鈉。
            全文摘要
            本發明公開了一種制備芳香胺(如N-苯基-p-苯二胺)的方法,其中利用氧氣或過氧化氫氧化芳香基取代的胺,例如苯胺,條件是在優選的含有水溶性配位體的五氰基高鐵(Ⅱ)酸三鈉存在下,所述水溶性配位體包括氨、單烷基胺、二烷基胺和三烷基胺,接著利用某些多相金屬催化劑,通過氫氣催化還原配合物得到所需的芳香胺。
            文檔編號C07C209/02GK1309084SQ00137430
            公開日2001年8月22日 申請日期1997年3月13日 優先權日1996年4月4日
            發明者E·L·韋勒, R·E·小馬爾茲, M·W·西蒙 申請人:尤尼羅亞爾化學公司
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