包含含氮化合物的光致抗蝕劑的制作方法
【專利說明】包含含氮化合物的光致抗蝕劑
[0001] 本發明專利申請是申請號為201110063151. 8,申請日為2011年1月25日，名稱為 "包含含氮化合物的光致抗蝕劑"的發明專利申請的分案申請。
【發明內容】
[0002] 本發明涉及一種包含多個羥基部分的新含氮化合物以及包含該含氮化合物的光 致抗蝕劑組合物。優選含氮化合物包含1)多個羥基取代基（即2個或更多個）和2) -個 或多個光酸不穩定基團。
【背景技術】
[0003] 光致抗蝕劑是用于將圖像轉移至基材的光敏膜。它們形成負像或正像。在基材上 涂布光致抗蝕劑后，通過形成有圖案的光掩模使所述涂層曝光至活化能源例如紫外線以在 光致抗蝕劑涂層中形成潛像。所述光掩模具有對活化輻射不透明和透明的區域，其限定希 望轉移至底層基材的圖像。
[0004] 已知光致抗蝕劑可以提供對于許多現有商業應用具有足夠分辨率和尺寸的功能 元件（feature)。然而對于許多其它應用，需要可以提供亞微米尺寸高分辨圖像的新光致抗 蝕劑。
[0005] 已經進行多種嘗試來改變光致抗蝕劑組合物的構成以改善其官能性。另外，已經 報道光致抗蝕劑組合物中使用了多種堿性化合物。例如參見美國專利6607870和7379548。
【發明內容】
[0006] 一方面，我們現在提供新的含氮化合物用于正向作用和負向作用的光致抗蝕劑組 合物。除一種或多種含氮化合物（含氮組分）之外，本發明的光致抗蝕劑合適地可以包含 一種或多種樹脂（樹脂組分）和一種或多種光酸產生劑化合物（光酸產生劑或PAG組分）。
[0007] 優選本發明用于光致抗蝕劑的含氮化合物可以包含1)兩個或更多個羥基取代基 和2) -個或多個光酸不穩定基團。光致抗蝕劑層中，在光刻光致抗蝕劑期間（包括例如光 致抗蝕劑層曝光后烘烤期間），在曝光產生酸的存在下，通常光酸不穩定基團經歷鍵斷裂。
[0008] 我們驚奇地發現，在包括化學增強（chemically-amplified)光致抗蝕劑組合物 的光致抗蝕劑組合物中使用此處公開的含氮化合物，可以明顯增強抗蝕劑浮雕圖像（例如 細線）的分辨率。特別地，我們發現含氮化合物上包括第二（或多于2個）羥基可以產生 明顯增強的光刻結果，相對于可比較的光致抗蝕劑，即與包含本發明多羥基含氮化合物的 光致抗蝕劑不同，但是對比光致抗蝕劑中含氮化合物僅具有單一羥基部分。例如參見隨后 的實施例5和6中列出的對比數據。
[0009] 不受理論限定，此處公開的含氮化合物可以用作光致抗蝕劑中猝滅劑組分 (quencher element)，并限制光產生酸（在正向作用的抗蝕劑）情況下的迀移（擴散）離 開曝光區域，并進入未曝光區域，其迀移可能損害在抗蝕劑層中形成的圖像的分辨率。
[0010] 優選本發明用于光致抗蝕劑的含氮化合物可以是聚合或非聚合的，對于許多應用 優選非聚合材料。優選含氮化合物具有相對低分子量，例如小于3000的分子量，乃至更小， 例如分子量小于 2500、2000、1500、1000、800 或 500。
[0011] 特別優選本發明用于光致抗蝕劑的含氮化合物包括由下列通式（I)表示的含氮 化合物：
[0012]
【主權項】
1. 一種光致抗蝕劑組合物，所述組合物包括： (a) -種或多種樹脂； (b) -種或多種光酸產生劑化合物；和 (c) 一種或多種含氮化合物，所述含氮化合物各自包含1)兩個或更多個羥基取代基和 2) -個或多個光酸不穩定基團。
2. 權利要求1的光致抗蝕劑組合物，其中一種或多種光酸不穩定基團是光酸不穩定酯 和/或縮醛基。
3. 權利要求1或2的光致抗蝕劑組合物，其中一種或多種含氮化合物包含聚合物。
4. 權利要求1或2的光致抗蝕劑組合物，其中一種或多種含氮化合物是非聚合的。
5. 權利要求1至4任何一項的光致抗蝕劑組合物，其中一種或多種含氮化合物具有小 于2000的分子量。
6. 權利要求1至5任何一項的光致抗蝕劑組合物，其中用下列通式（I)表示一種或多 種含氮化合物：
其中R1和R2為相同或不同，并且至少一個R1和R2不是氫，并且R1和R2-起包含至少 兩個羥基，或R1和R2可以在一起形成環，其中所述環（包括其取代基）包含至少2個羥基； 和 X包含光酸不穩定基團。
7. 權利要求1至6任何一項的光致抗蝕劑組合物，其中一種或多種含氮化合物包含一 種或多種下列結構：
8. -種形成光致抗蝕劑浮雕圖像的方法，所述方法包括： a) 在基材上施用權利要求1至7中任何一項的光致抗蝕劑組合物涂層； b) 使所述光致抗蝕涂層曝光至形成圖案的活化輻射，并使所述曝光的光致抗蝕劑層顯 影以提供浮雕圖像。
9. 一種由下列通式（I)表示的化合物：
其中R1和R2是相同或不同，并且至少一個R1和R2不是氫，并且R1和R2-起包含至少 兩個羥基，或R1和R2可以在一起形成環，其中所述環（包括其取代基）包含至少2個羥基； 和 X包含光酸不穩定基團。
【專利摘要】包含含氮化合物的光致抗蝕劑。提供一種光致抗蝕劑組合物，所述組合物包括：(a)一種或多種樹脂；(b)一種或多種光酸產生劑化合物；和(c)一種或多種含氮化合物，所述含氮化合物各自包含1)兩個或更多個羥基取代基和2)一個或多個光酸不穩定基團。
【IPC分類】G03F7-038, C07C271-16, G03F7-004, G03F7-11, G03F7-039, G03F7-20
【公開號】CN104698749
【申請號】CN201510148671
【發明人】劉驄, C·吳, G·泊勒斯, G·P·普羅科波維奇, C-B·徐
【申請人】羅門哈斯電子材料有限公司
【公開日】2015年6月10日
【申請日】2011年1月25日
【公告號】CN102207678A, CN102207678B, EP2348360A1, US8927190, US20110223535