專利名稱:酚性化合物及使用酚性化合物的記錄材料的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域:
本發(fā)明涉及的化合物盡管在特開平2-204091號公報、特開平1-72891號公報、特開平4-217657號公報及WO01/25193號公報中公開酚性化合物作為顯色劑,但是,其中要求提供更好的基底表面和圖象保存性效果的記錄材料的技術(shù)。
發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明是鑒于所述現(xiàn)狀進行的研究,目的在于提供基底表面及圖象的保存性、特別是圖象的耐光性優(yōu)良的記錄材料。
也就是本發(fā)明包括如下內(nèi)容。
1.式(I)表示的酚性化合物。
[式中m表示0~2的整數(shù),R1和R2分別獨立表示羥基、硝基、羧基、鹵素原子、C1~C6烷基、C1~C6烷氧基、C1~C6烷氧羰基、氨磺?;?、苯基氨磺?;?、C1~C6烷基氨磺?;?、二C1~C6烷基氨磺?;?、氨基甲?;?、苯基氨基甲酰基、C1~C6烷基氨基甲?;⒍﨏1~C6烷基氨基甲?;㈦寤?、C1~C6烷基脲基、二C1~C6烷基脲基、三C1~C6烷基脲基、也可以具有取代基的苯基脲基,p和q分別獨立地表示0~4的整數(shù),p為2或2以上的整數(shù)時,R1可以相同也可以不同,q為2或2以上的整數(shù)時,R2可以相同也可以不同,t和u分別獨立地表示0或1,不同時表示0,X表示式(II)~(VII)任何一項表示的基團。]
(式中m表示與前述相同的含義,R3和R4分別獨立地表示氫原子或C1~C6烷基,a表示1~6的整數(shù),Y1表示C1~C6亞烴基、選自下述式
(式中R6表示硝基、鹵素原子、C1~C6烷基、C1~C6烷氧基或C1~C6烷氧羰基,b表示0~4的整數(shù),b為2或2以上的整數(shù)時,R6可以相同也可以不同)或下述式
的基團,R5表示氫原子、C1~C6烷基、可以具有取代基的苯基、可以具有取代基的芐基或下述式
(式中,R3、R4、a、m和Y1和前述表示相同的含義。)
(式中,R3、R4、a、和Y1和前述表示相同的含義,R7表示氫原子、C1~C6烷基、可以具有取代基的苯基或可以具有取代基的芐基,Y2表示單鍵、CO或SO2,Y3表示氧原子或硫原子。)
(式中,R3、R4、R7和a和前述表示相同的含義,Y4表示CO或SO2)。
(式中,R3、R4、R6、a和b表示和前述相同的含義,Y5表示CO或NR7CO(R7表示和前述相同的含義))。
(R8和R9分別獨立地表示氫原子、C1~C6烷基或具有取代基的苯基,R10和R11分別獨立地表示氫原子、C1~C6烷基,c表示0~6的整數(shù),Y6表示單鍵或下述式
(式中、R6和b表示和前述相同的含義))。
(式中,Y7表示單鍵或NH,Y8表示單鍵或下述式
(式中、Y1和Y7表示和前述相同的含義))。
但是,X表示式(VI)或(VII)表示的基團時,m表示0,X表示式(II)或(VI)表示的基團時,p和q表示0,t和u表示1,這2個羥基表示對位取代,X表示式(III)、或式(IV)或者式(VII)表示的基團時,q表示0,u表示1,該羥基表示對位取代, X表示式(VII)表示的基團,Y8表示下述式
(式中,Y1和Y7表示和前述相同的含義)時,p表示0,t表示1,該羥基表示對位取代]。
2.如1記載的酚性化合物,其特征在于X為式(VIII)表示的基團。
[式中,R3、R4和a表示和前述相同的含義,Y9表示式(IX)~(XI)任意一個表示的基團。
(式中、R3、R4、R5、a、m和Y1表示和前述相同的含義。)
(式中、R7、Y1、Y2和Y3表示和前述相同的含義。)
(式中、R7和Y4表示和前述相同的含義)]。
3.如1記載的酚性化合物,其特征在于,式(I)表示的酚性化合物為式(XII)表示的酚性化合物。
[式中,R1、R2、R3、R4、R6、a、b、m、p、q、t、u和Y5表示和前述相同的含義]。
4.如1記載的酚性化合物,其特征在于,式(I)表示的酚性化合物為式(XIII)表示的酚性化合物。
[式中,R8、R9、R10、R11、c、和Y6表示和前述相同的含義]。
5.如1記載的酚性化合物,其特征在于,式(I)表示的酚性化合物為式(XIV)表示的酚性化合物。
[式中、Y7表示和前述相同的含義,Y10表示下述式
(式中、R1、p和t表示和前述相同的含義)或者下述式
(式中、Y1和Y7表示和前述相同的含義)]。
6.如1記載的記錄材料,其特征在于,由式(I)表示的酚性化合物為式(XV)表示的酚性化合物。
[式中R3、R4、R5、a、m、和Y1表示和前述相同的含義]。
7.如1記載的酚性化合物,其特征在于,由式(I)表示的酚性化合物為式(XVI)表示的酚性化合物。
[式中R1、R3、R4、R7、a、m、p、t、Y1、Y2和Y3表示和前述相同的含義]。
8.如1記載的酚性化合物,其特征在于,由式(I)表示的酚性化合物為式(XVII)表示的酚性化合物。
[式中R1、R3、R4、R7、a、m、p、t和Y4表示和前述相同的含義]。
9.一種記錄材料,其特征在于,在含有發(fā)色性染料的記錄材料中,含有式(I)表示的酚性化合物中的至少1種。
[式中m表示0~2的整數(shù),R1和R2分別獨立地表示羥基、硝基、羧基、鹵素原子、C1~C6烷基、C1~C6烷氧基、C1~C6烷氧羰基、氨磺?;?、苯基氨磺酰基、C1~C6烷基氨磺?;⒍﨏1~C6烷基氨磺?;?、氨基甲?;⒈交被柞;?、C1~C6烷基氨基甲酰基、二C1~C6烷基氨基甲酰基、脲基、C1~C6烷基脲基、二C1~C6烷基脲基、三C1~C6烷基脲基、可以具有取代基的苯基脲基,p和q分別獨立地表示0~4的整數(shù),p為2或2以上的整數(shù)時,R1可以相同也可以不同,q為2或2以上的整數(shù)時,R2可以相同也可以不同,t和u分別獨立地表示0或1,不同時表示0,X表示式(II)~(VII)中任何一項表示的基團。
(式中m表示與前述相同的含義,R3和R4分別獨立地表示氫原子或C1~C6烷基,a表示1~6的整數(shù),Y1表示C1~C6亞烴基、選自下述式
(式中R6表示硝基、鹵素原子、C1~C6烷基、C1~C6烷氧基或C1~C6烷氧羰基,b表示0~4的整數(shù),b為2或2以上的整數(shù)時,R6可以相同也可以不同)或下述式
的基團,R5表示氫原子、C1~C6烷基、可以具有取代基的苯基、可以具有取代基的芐基或下述式
(式中R3、R4、a、m和Y1和前述表示相同的含義))。
(式中R3、R4、a、和Y1和前述表示相同的含義,R7表示氫原子、C1~C6烷基、可以具有取代基的苯基或可以具有取代基的芐基,Y2表示單鍵、CO或SO2,Y3表示氧原子或硫原子)。
(式中R3、R4、R7和a和前述表示相同的含義,Y4表示CO或SO2)。
(式中R3、R4、R6、a和b表示和前述相同的含義,Y5表示CO或NR7CO(R7表示和前述相同的含義))。
(R8和R9分別獨立地表示氫原子、C1~C6烷基或具有取代基的苯基,R10和R11分別獨立地表示氫原子、C1~C6烷基,c表示0~6的整數(shù),Y6表示單鍵或下述式
(式中R6和b表示和前述相同的含義))。
(式中,Y7表示單鍵或NH,Y8表示單鍵或下述式
(式中、Y1和Y7表示和前述相同的含義))。
但是,X表示式(VI)或(VII)表示的基團時,m表示0,X表示式(II)或(VI)表示的基團時,p和q表示0,t和u表示1,這2個羥基表示對位取代,X表示式(III)、式(IV)、或者式(VII)表示的基團時,q表示0,u表示1,該羥基表示對位取代, X表示式(VII)表示的基團,Y8表示下述式
(式中,Y1和Y7表示和前述相同的含義)時,p表示0,t表示1,該羥基表示對位取代]。
10.如9記載的記錄材料,其特征在于,X為式(VIII)表示的基團。
[式中,R3、R4和a表示和前述相同的含義,Y9表示式(IX)~(XI)任意一個表示的基團。
(式中R3、R4、R5、a、m和Y1表示和前述相同的含義。)
(式中R7、Y1、Y2和Y3表示和前述相同的含義。)
(式中、R7和Y4表示和前述相同的含義)]。
11.如9記載的記錄材料,其特征在于,式(I)表示的酚性化合物為式(XII)表示的酚性化合物。
[式中R1、R2、R3、R4、R6、a、b、m、p、q、t、u和Y5表示和前述相同的含義]。
12.如9記載的記錄材料,其特征在于,式(I)表示的酚性化合物為式(XIII)表示的酚性化合物。
[式中R8、R9、R10、R11、c、和Y6表示和前述相同的含義]。
13.如9記載的記錄材料,其特征在于,式(I)表示的酚性化合物為式(XIV)表示的酚性化合物。
[式中、Y7表示和前述相同的含義,Y10表示下述式
(式中、R1、p和t表示和前述相同的含義)或者下述式
(式中、Y1和Y7表示和前述相同的含義)]。
14.如9記載的記錄材料,其特征在于,由式(I)表示的酚性化合物為式(XV)表示的酚性化合物。
[式中R1、R2、R3、R4、R5、a、m、p、q、t、s和Y1表示和前述相同的含義]。
15.如9記載的記錄材料,其特征在于,由式(I)表示的酚性化合物為式(XVI)表示的酚性化合物。
[式中R1、R3、R4、R7、a、m、p、t、Y1、Y2和Y3表示和前述相同的含義]。
16.如9記載的記錄材料,其特征在于,由式(I)表示的酚性化合物為式(XVII)表示的酚性化合物。
[式中、R1、R3、R4、R7、a、m、p、t和Y4表示和前述相同的含義]。另外,含有本發(fā)明的前述式(XII)表示的酚性化合物的記錄材料除圖象的耐光性好之外,圖象的耐熱性、基底表面的耐光性和基底表面的耐熱性也好,含有本發(fā)明的前述式(XIV)表示的酚性化合物的記錄材料除圖象的耐光性好之外,圖象的耐增塑劑性、基底表面的耐濕熱性和基底表面的耐熱性也好,含有本發(fā)明的前述式(XV)表示的酚性化合物的記錄材料除圖象的耐光性好之外,圖象的耐熱性和基底表面的耐濕熱性也好,含有本發(fā)明的前述式(XVI)表示的酚性化合物的記錄材料除圖象的耐光性好之外,圖像的耐熱性以及圖像的耐增塑劑性也好,含有本發(fā)明的前述式(XVII)表示的酚性化合物的記錄材料除圖象的耐光性好之外,基底表面的耐濕熱性也好。
下面詳細說明本發(fā)明。
本發(fā)明是一種前述式(I)表示的酚性化合物,前述式(I)表示的酚性化合物可以用作含有發(fā)色性染料的記錄材料的顯色劑。
前述式(I)中,R1和R2分別獨立地表示羥基、硝基、羧基、氨磺?;?、氨基甲?;?、苯基氨磺?;⒈交被柞;?、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵原子;甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、新戊基、叔戊基、正己基、異己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基等C1~C6烷基;甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基等C1~C6烷氧基;甲氧羰基、乙氧羰基、丙氧羰基、異丙氧羰基等C1~C6烷氧羰基;甲基氨磺?;?、乙基氨磺?;⒈被酋;菴1~C6烷基氨磺酰基;二甲基氨磺酰基、二乙基氨磺?;?、甲基乙基氨磺?;榷﨏1~C6烷基氨磺?;?;甲基氨基甲?;?、乙基氨基甲酰基、丙基氨基甲酰基等C1~C6烷基氨基甲?;?;二甲基氨基甲酰基、二乙基氨基甲酰基、甲基乙基氨基甲?;榷﨏1~C6烷基氨基甲?;浑寤-甲基脲基、N‘-甲基脲基、N-乙基脲基、N‘-乙基脲基、N-丙基脲基、N‘-丙基脲基、N-異丙基脲基、N‘-異丙基脲基等C1~C6烷基脲基;N‘,N‘-二甲基脲基、N,N‘-二甲基脲基、N‘,N‘-二乙基脲基、N,N‘-二乙基脲基、N-甲基-N’-乙基脲基、N-乙基-N’-甲基脲基、N‘,N‘-二甲基乙基脲基等二C1~C6烷基脲基;N,N‘,N‘-三甲基脲基、N,N‘,N‘-三乙基脲基、N-甲基-N’,N’-二乙基脲基等三C1~C6烷基脲基;N-苯基脲基、N‘-苯基脲基、N’,N’-二苯基脲基、N,N‘-二苯基脲基、N,N‘,N‘-三苯基脲基、N-甲基-N’-苯基脲基、N-甲基-N’,N‘-二苯基脲基、N-苯基-N’甲基脲基、N-苯基-N’,N‘-二甲基脲基等苯基脲基,上述苯基脲基的苯環(huán)可以具有取代基,該取代基例如有羥基、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵原子;甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、新戊基、叔戊基、正己基、異己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基等C1~C6烷基;甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基等C1~C6烷氧基。
R3、R4、R10和R11分別獨立地表示氫原子;甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、新戊基、叔戊基、正己基、異己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基等C1~C6烷基。
R5表示氫原子;甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、新戊基、叔戊基、正己基、異己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基等C1~C6烷基;可以具有取代基的苯基或可以具有取代基的芐基(上述苯基和芐基的取代基例如有羥基;氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵原子;甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、新戊基、叔戊基、正己基、異己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基等C1~C6烷基;甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基等C1~C6烷氧基。);或下述式表示的基。
R6表示硝基;氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵原子;甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、新戊基、叔戊基、正己基、異己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基等C1~C6烷基;甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基等C1~C6烷氧基;甲氧羰基、乙氧羰基、丙氧羰基、異丙氧羰基等C1~C6烷氧羰基。
R7表示氫原子;甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、新戊基、叔戊基、正己基、異己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基等C1~C6烷基;可以具有取代基的苯基或可以具有取代基的芐基(上述苯基和芐基的取代基例如有羥基;氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵原子;甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、新戊基、叔戊基、正己基、異己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基等C1~C6烷基;甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基等C1~C6烷氧基)。
R8和R9分別獨立地表示氫原子;甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、新戊基、叔戊基、正己基、異己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基等C1~C6烷基;可以具有取代基的苯基(該取代基例如有羥基;氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵原子;甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、新戊基、叔戊基、正己基、異己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基等C1~C6烷基;甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基等C1~C6烷氧基)。
下面顯示本發(fā)明的前述式(I)表示的酚性化合物的一般的合成法。
1)本發(fā)明的前述式(XII)表示的酚性化合物中m表示0的化合物可以在甲醇等有機溶劑中,在堿存在下使式(1)
[式中、R2、q和u表示和前述相同的含義]表示的化合物和式(2)
[式中、R1、R3、R4、R6、a、b、p、t和Y5表示和前述相同的含義,A表示氯原子、溴原子等鹵素原子]表示的化合物反應(yīng)得到。
本發(fā)明的前述式(XII)表示的酚性化合物中,m為1或2表示的化合物可以通過使上述方法得到的化合物在合適的溶劑中,利用過氧化氫或m-氯過安息香酸等氧化劑氧化得到。
前述式(2)表示的化合物中,Y5為NR7CO表示的化合物,可以使式(3)
[式中,R1、R7、p和t表示和前述相同的含義]表示的化合物和式(4)
[式中,R3、R4、R6、a、b和A表示和前述相同的含義]表示的化合物反應(yīng)得到。
前述式(2)表示的化合物中,Y5為CO表示的化合物,可以使式(5)
[式中,R1、p和t表示和前述相同的含義]表示的化合物和前述式(4)表示的化合物進行Friedl-Crafts反應(yīng)得到。
這樣進行合成的化合物示于第1表到第6表中。
2)本發(fā)明的前述式(XIII)表示的酚性化合物,可以在甲醇等有機溶劑中、堿存在下使4-巰基苯酚和式(6)
[式中,R8、R9、R10、R11、c、Y6和A表示和前述相同的含義]表示的化合物進行反應(yīng)得到。
前述式(6)表示的化合物可以使4-巰基苯酚和式(7)
[式中,R8、R9、R10、R11、c、Y6和A表示和前述相同的含義]表示的化合物進行反應(yīng)得到。
可以這樣進行合成的化合物示于第7表中。
3)本發(fā)明的前述式(XIV)表示的酚性化合物中,式(8)
[式中,R1、p和t表示和前述相同的含義]表示的酚性化合物可以在二甲氧基乙烷等有機溶劑中、堿存在下使4-巰基苯酚和式(9)
[式中R1、p和t表示和前述相同的含義]表示的化合物進行反應(yīng)得到。本發(fā)明的前述式(XIV)表示的酚性化合物中,式(10)
[式中,R1、p和t表示和前述相同的含義]表示的酚性化合物可以在甲苯等有機溶劑中使4-巰基苯酚和式(11)
[式中R1、p和t表示和前述相同的含義]表示的化合物進行反應(yīng)得到。本發(fā)明的前述式(XIV)表示的酚性化合物中,式(12)
[式中,Y1表示和前述相同的含義]表示的酚性化合物可以在二甲氧基乙烷等有機溶劑中,堿存在下使4-巰基苯酚和式(13)
[式中Y1表示和前述相同的含義]表示的化合物進行反應(yīng)得到。
本發(fā)明的前述式(XIV)表示的酚性化合物中,式(14)
[式中,Y1表示和前述相同的含義]表示的化合物可以在二甲氧基乙烷等有機溶劑中,堿存在下使4-巰基苯酚和式(15) O=C=N-Y1-N=C=O(15) [式中Y1表示和前述相同的含義]表示的化合物進行反應(yīng)得到。
可以這樣合成的化合物示于第8表和第9表中。
4)本發(fā)明的前述式(XV)表示的酚性化合物中,m為0表示的化合物可以在在甲醇等有機溶劑中、堿存在下使式(16)
[式中,R3、R4、a、Y1和A表示和前述相同的含義,R5’表示氫原子、C1~C6烷基、可以具有取代基的苯基、可以具有取代基的芐基或下述式
(式中,R3、R4、a、Y1表示和前述相同的含義)]表示的化合物和4-巰基苯酚反應(yīng)得到。
本發(fā)明的前述式(XV)表示的酚性化合物中,m為1或2表示的化合物可以在適當?shù)娜軇┲?,利用過氧化氫或m-氯過安息香酸等氧化劑氧化上述方法得到的化合物得到。
前述式(16)表示的化合物可以通過式(17)
[式中Y1表示和前述相同的含義,R5”表示氫原子,C1~C6烷基,可以具有取代基的苯基、可以具有取代基的芐基或HO-Y1-(Y1表示和前述相同的含義)]表示的化合物與式(18)
[式中,R3、R4、a、和A表示和前述相同的含義]表示的化合物反應(yīng)得到。
可以這樣合成的化合物示于第10表。
5)本發(fā)明的前述式(XVI)表示的酚性化合物中,m為0表示的化合物可以在二甲氧基乙烷等有機溶劑中,使式(19)
[式中,R3、R4、R7、a、m及Y1表示和前述相同的含義]表示的化合物與式(20)
[式中,R1、p、t、Y2及Y3表示和前述相同的含義]表示的化合物進行反應(yīng)得到。
本發(fā)明的前述式(XVI)表示的酚性化合物中,m為1或2表示的化合物可以在適當?shù)娜軇┲?,利用過氧化氫或m-氯過安息香酸等氧化劑氧化上述方法得到的化合物得到。
前述式(19)表示的化合物可以在甲醇等有機溶劑中、堿存在下使4-巰基苯酚與式(21)
[式中,R3、R4、R7、a、Y1和A表示和前述相同的含義]表示的化合物反應(yīng)得到。
前述式(21)表示的化合物可以使式(22)
[式中,R7和Y1表示和前述相同的含義]表示的化合物和式(23)
[式中,R3、R4、a、和A表示和前述相同的含義]表示的化合物反應(yīng)得到。
可以這樣合成的化合物示于第11表中。
6)本發(fā)明的前述式(XVII)表示的酚性化合物中,m為0表示的化合物可以在甲醇等有機溶劑中,堿存在下使4-巰基苯酚和式(24)
[式中,R1、R3、R4、a、p、t、Y4及A表示和前述相同的含義]表示的化合物進行反應(yīng)得到。
本發(fā)明的前述式(XVII)表示的酚性化合物中,m為1或2表示的化合物可以在適當?shù)娜軇┲?,利用過氧化氫或m-氯過安息香酸等氧化劑氧化上述方法得到的化合物而得到。
前述式(24)表示的化合物可以使式(25)
[式中,R1、R7、p、t和Y4表示和前述相同的含義]表示的化合物和式(26)
[式中,R3、R4、a和A表示和前述相同的含義]表示的化合物反應(yīng)得到。
可以這樣合成的化合物示于第12表中。
第7表
第7表(續(xù))
第8表
第8表(續(xù))
第9表
第9表(續(xù))
本發(fā)明在使用發(fā)色性染料的記錄材料的情況也可以使用,例如可以用于感熱記錄材料或感熱復(fù)寫材料等。
在本發(fā)明用于感熱記錄紙的情況下,可以和已知圖象保存穩(wěn)定劑、顯色劑使用相同的方法,例如將本發(fā)明的化合物的微粒子和發(fā)色性染料等微粒子分別分散在聚乙烯醇或纖維素等水溶性結(jié)合劑的水溶液中,形成懸濁液,混合涂敷在紙等支撐體上,干燥,由此進行制造。
使用前述式(I)表示的化合物相對發(fā)色性染料的比例是相對發(fā)色性染料1重量份,前述式(I)表示的化合物為1~10重量份,優(yōu)選1.5~5重量份。
在本發(fā)明的記錄材料中,根據(jù)需要在含有發(fā)色性染料同時,除含有前述式(I)表示的化合物以外,還可以含有公知的顯色劑、圖象穩(wěn)定劑、增敏劑、填料、分散劑、抗氧化劑、減敏劑、防粘劑、消泡劑、光穩(wěn)定劑、熒光增白劑等中的1種或2種或2種以上。
這些試劑也可以含在發(fā)色層中,在多層結(jié)構(gòu)構(gòu)成的場合,例如可以包含在保護層等任意層中。特別是在發(fā)色層的上部及/或下部設(shè)有保護層或底層的情況,在這些層中可以含有抗氧化劑、光穩(wěn)定劑。而且根據(jù)需要抗氧化劑、光穩(wěn)定劑可以包含在微膠囊中或者使其包含在這些層中。
本發(fā)明的記錄材料中使用的發(fā)色性染料例如有熒烷、2-苯并[c]呋喃酮、內(nèi)酰胺、三苯基甲烷系、吩噻嗪系、螺旋吡喃系等隱色體染料,這些沒有特別限定,只要是通過和酸性物質(zhì)的顯色劑接觸發(fā)色的發(fā)色性染料就可以使用。另外,這些發(fā)色性染料可以單獨使用,制造其發(fā)色染色的記錄材料,也可以混合其2種或2種以上使用。例如使紅色、藍色、綠色3原色的發(fā)色學(xué)染料或黑發(fā)色染料混合使用,可以制造真正發(fā)黑色的記錄材料。
熒烷系發(fā)色性染料例如有3-二乙基氨基-6-甲基-7-苯胺基熒烷、3-二丁基氨基-6-甲基-7-苯胺基熒烷、3-(N-乙基-N-異丁基氨基)-6-甲基-7-苯胺基熒烷、3-(N-甲基-N-丙基氨基)-6-甲基-7-苯胺基熒烷、3-(N-乙基-N-異戊基氨基)-6-甲基-7-苯胺基熒烷、3-二乙基氨基-7-(鄰氯苯胺基)熒烷、3-二丁基氨基-7-(鄰氯苯胺基)熒烷、3-(N-乙基-對甲苯胺基)-6-甲基-7-苯胺基熒烷、3-(N-環(huán)己基-N-甲基氨基)-6-甲基-7-苯胺基熒烷、3-吡咯烷基-6-甲基-7-苯胺基熒烷、3-哌啶基-6-甲基-7-苯胺基熒烷、3-二甲基氨基-7-(間-三氯甲基苯胺基)熒烷、3-二戊基氨基-6-甲基-7-苯胺基熒烷、3-(N-乙氧基丙基-N-乙基氨基)-6-甲基-7-苯胺基熒烷、3-二丁基氨基-7-(鄰氟苯胺基)熒烷、3-二乙基氨基苯并[a]熒烷、3-二甲基氨基-6-甲基-7-氯熒烷、3-二乙基氨基-5-甲基-7-芐胺基熒烷、3-二乙基氨基-7-二芐胺基熒烷、3-二乙基氨基-5-氯熒烷、3-二乙基氨基-6-(N,N‘-二芐胺基熒烷、3,6-二甲氧基熒烷、2,4-二甲基-6-(4-二甲基氨基苯基)氨基熒烷等。
另外,近紅外吸收染料例如有3-{4-[4-(4-苯胺基)-苯胺基]苯胺基}-6-甲基-7-氯熒烷、3,3-雙[2-(4-二甲基氨基苯基)-2-(4-甲氧基苯基)乙烯基]-4,5,6,7-四氯2-苯并[c]呋喃酮、3,6,6’-三(二甲基氨基)螺旋(芴-9,3’-2-苯并[c]呋喃酮)等。
除此之外例如還有3,3-雙(4’-二乙基氨基苯基)-6-二乙基氨基2-苯并[c]呋喃酮等。
前述顯色劑例如有雙酚A、4,4’-仲亞丁基雙酚、4,4’-環(huán)亞己基雙酚、2,2’-二甲基-3,3-雙(4-羥基苯基)丁烷、2,2’-二羥基二苯基、亞戊基-雙(4-羥基苯甲酸酯)、2,2-二甲基-3,3-二(4-羥基苯基)戊烷、2,2-二(4-羥基苯基)己烷等雙酚化合物;4,4’-二羥基二苯基硫醚、1,7-二(4-羥基苯基硫基)-3,5-二氧雜庚烷、2,2’-二(4-羥基苯基硫基)二乙基醚、4,4’-二羥基-3,3-二甲基二苯基硫醚等含硫雙酚化合物; 4-羥基安息香酸苯甲酯、4-羥基安息香酸乙酯、4-羥基安息香酸丙酯、4-羥基安息香酸異丙酯、4-羥基安息香酸丁酯、4-羥基安息香酸異丁酯、4-羥基安息香酸氯苯甲基酯、4-羥基安息香酸甲基苯甲基酯、4-羥基安息香酸二苯基甲基酯等的4-羥基安息香酸酯類;安息香酸鋅、4-硝基安息香酸鋅等安息香酸金屬鹽、4-[2-(4-甲氧基苯基氧基)乙基氧基]水楊酸等水楊酸類;水楊酸鋅、雙[4-(辛基羥基羧基氨基)-2-羥基安息香酸]鋅等水楊酸金屬鹽; 4,4’-二羥基二苯基砜、2,4’-二羥基二苯基砜、4-羥基-4’-甲基二苯基砜、4-羥基-4’-異丙氧基二苯基砜、4-羥基-4’-芐基氧基二苯基砜、4-羥基-4’-丁氧基二苯基砜、4,4’-二羥基-3,3‘-二烯丙基二苯基砜、3,4-二羥基-4’-甲基二苯基砜、4,4’-二羥基-3,3‘,5,5‘-四溴二苯基砜等羥基砜類;N-(2-羥基苯基)苯磺酰胺、N-(2-羥基苯基)-對甲苯磺酰胺、N-(2-羥基苯基)-對乙基本磺酰胺、N-(2-羥基苯基)-對甲氧基苯磺酰胺、N-(2-羥基苯基)-對氯代苯磺酰胺、N-(2-羥基苯基)-對苯基苯磺酰胺、N-(2-羥基苯基)-對烯丙基苯磺酰胺、N-(2-羥基苯基)-對芐基氯代苯磺酰胺的苯磺酰胺類; 4-羥基鄰苯二甲酸二甲酯、4-羥基鄰苯二甲酸二環(huán)己酯、4-羥基鄰苯二甲酸二苯酯等4-羥基鄰苯二甲酸酯類;2-羥基-6-羧基萘等羥基萘甲酸的酯類;三溴甲基苯基砜等的三鹵代甲基砜類;4,4’-雙(對甲苯磺?;被术0坊?二苯基甲烷等磺酰脲類;羥基乙酰苯酚、對苯基苯酚、4-羥基苯基醋酸芐基酯、芐基苯酚、對苯二酚基-單芐基醚、四氰基醌二甲烷類、2-羥基-(4-羥基苯基硫基)乙酰替苯胺、3‘-羥基-(4-羥基苯基硫基)乙酰替苯胺、4‘-羥基-(4-羥基苯基硫基)乙酰替苯胺、2,4-二羥基-2‘-甲氧基N-苯甲酰苯胺、或者式(27)
(d為0~10的整數(shù)) 表示的二苯基砜交聯(lián)型化合物或者其混合物等。
圖象穩(wěn)定劑例如有4-芐氧基-4‘-(2-甲基縮水甘油基氧基)-二苯基砜、4,4‘-二縮水甘油基氧基二苯基砜等含有環(huán)氧基的二苯基砜類;1,4-二縮水甘油基氧基苯、4-[α-(羥基甲基)芐氧基]-4‘-羥基二苯基砜、2-丙醇衍生物、水楊酸衍生物、羥基萘酸衍生物的金屬鹽(特別是鋅鹽)、2,2-亞甲基雙(4,6-叔丁基苯基)亞磷酸鹽的金屬鹽、其它水不溶性鋅化合物等。
增敏劑例如有硬脂酸酰胺、油酰胺、N-甲基硬脂酸酰胺、芥酸酰胺、羥甲基二十二烷酸酰胺、亞甲基雙硬脂酸酰胺、亞乙基雙硬脂酸酰胺等高級脂肪酸酰胺類;硬脂酸酰替苯胺、亞油酸酰替苯胺等高級脂肪酸酰替苯胺類;苯酰胺、苯甲酰胺等酰胺類;乙酰乙酸酰替苯胺、4-乙酰替甲苯胺、水楊酰替苯胺、4-羥基苯酰替苯胺、硫代乙酰替苯胺等酰替苯胺類;草酸二芐基酯、草酸二(4-甲基芐基)酯、草酸二(4-氯芐基)酯、鄰苯二甲酸二甲酯、對苯二甲酸二甲酯、對苯二甲酸二芐基酯、間苯二甲酸二芐基酯、雙(叔丁基苯酚)類; 二苯基砜及其衍生物;4,4‘-二甲氧基二苯基砜、4,4‘-二乙氧基二苯基砜、4,4‘-二丙氧基二苯基砜、4,4‘-二異丙氧基二苯基砜、4,4‘-二丁氧基二苯基砜、4,4‘-二異丁氧基二苯基砜、4,4‘-二戊基氧基二苯基砜、4,4‘-二己氧基二苯基砜等的4,4‘-二羥基二苯基砜的二醚類;2,4‘-二甲氧基二苯基砜、2,4‘-二乙氧基二苯基砜、2,4‘-二丙氧基二苯基砜、2,4‘-二異丙氧基二苯基砜、2,4‘-二丁氧基二苯基砜、2,4‘-二異丁氧基二苯基砜、2,4‘-二戊氧基二苯基砜、2,4‘-二己氧基二苯基砜等2,4‘-二羥基二苯基砜的醚類; 1,2-雙(苯氧基)乙烷、1,2-雙(4-甲基苯氧基)乙烷、1,2-雙(3-甲基苯氧基)乙烷、2-萘酚基芐基醚、二苯基胺、咔唑、2,3-二-間甲苯基丁烷、4-乙?;?lián)苯、4-芐基聯(lián)苯、4,4‘-二甲基聯(lián)苯、間聯(lián)三苯、二-β-萘基苯二胺、1-羥基-萘酸苯基酯、2-萘基芐基醚、4-甲基苯基-雙苯基醚、2,2-雙(3,4-二甲基苯基)乙烷、2,3,5,6-四甲基-4’-甲基二苯基甲烷、碳酸二苯酯等。
填料可以使用例如二氧化硅、粘土、陶土、燒結(jié)陶土、滑石、サテンホワイト(緞白)、氫氧化鋁、碳酸鈣、碳酸鎂、氧化鋅、氧化鈦、硫酸鋇、硅酸鎂、硅酸鋁、塑料顏料等。本發(fā)明的記錄材料特別優(yōu)選堿土類金屬鹽。特別優(yōu)選碳酸鹽,碳酸鈣、碳酸鎂等最適合。填料使用比例相對發(fā)色染料1重量份為0.1~15重量份,優(yōu)選1~10重量份。另外也可以混合使用上述其它的填料。
分散劑例如有硫代琥珀酸二辛基鈉等硫代琥珀酸酯類、十二烷基苯磺酸鈉、月桂醇硫酸酯的鈉鹽、脂肪酸鹽等。
抗氧化劑例如有2,2‘-亞甲基雙(4-甲基-6-叔丁基苯酚)、2,2‘-亞甲基雙(4-乙基-6-叔丁基苯酚)、4,4‘-丙基亞甲基雙(3-甲基-6-叔丁基苯酚)、4,4‘-亞丁基雙(3-甲基-6-叔丁基苯酚)、4,4‘-硫代雙(2-叔丁基-5-甲基苯酚)、1,1,3-三(2-甲基-4-羥基-5-叔丁基苯酚)丁烷、1,1,3-三(2-甲基-4-羥基-5-環(huán)己基苯基)丁烷、4-{4-[1,1-雙(4-羥基苯基)乙基]-α,α-二甲基芐基}苯酚等。
減敏劑例如有脂肪族高級醇、聚乙二醇、胍衍生物等。
阻粘劑例如有硬脂酸、硬脂酸鋅、硬脂酸鈣、二十四酸蠟、石蠟等。
光穩(wěn)定劑例如有水楊酸苯酯、對叔丁基苯基水楊酸酯、對辛基苯基水楊酸酯等水楊酸系紫外線吸收劑;2,4-二羥基二苯甲酮、2-羥基-4-甲氧基二苯甲酮、2-羥基-4-芐氧基二苯甲酮、2-羥基-4-辛氧基二苯甲酮、2-羥基-4-十二烷氧基二苯甲酮、2,2’-二羥基-4-甲氧基二苯甲酮、2,2’-二羥基-4,4‘-二甲氧基二苯甲酮、2-羥基-4-甲氧基-5-硫代二苯甲酮、雙(2-甲氧基-4-羥基-5-苯酰基苯基)甲烷等二苯甲酮系紫外線吸收劑;2-(2‘-羥基-5’-甲基苯基)苯并三唑、2-(2‘-羥基-5’-叔丁基苯基)苯并三唑、2-(2‘-羥基-3‘,5’-二-叔丁基苯基)苯并三唑、2-(2‘-羥基-3’-叔丁基-5‘-甲基苯基)-5-氯代苯并三唑、2-(2‘-羥基-3’,5‘-二-叔丁基苯基)-5-氯代苯并三唑、2-(2‘-羥基-3’,5‘-二-叔戊基苯基)苯并三唑、2-(2‘-羥基-3’-(3”,4”,5”,6”-四氫鄰苯二家酰亞胺甲基)-5‘-甲基苯基)苯并三唑、2-(2’-羥基-5’-叔辛基苯基)苯并三唑、2-[2‘-羥基-3’,5’-雙(α,α-二甲基芐基)苯基]-2H-苯并三唑、2-(2‘-羥基-3’-十二烷基-5‘-甲基苯基)苯并三唑、2-(2‘-羥基-3’-十一烷基-5‘-甲基苯基)苯并三唑、2-(2‘-羥基-3’-十-烷基-5‘-甲基苯基)苯并三唑、2-(2‘-羥基-3’-十三烷基-5‘-甲基苯基)苯并三唑、2-(2‘-羥基-3’-十四烷基-5‘-甲基苯基)苯并三唑、2-(2‘-羥基-3’-十五烷基-5‘-甲基苯基)苯并三唑、2-(2‘-羥基-3’-十六烷基-5‘-甲基苯基)苯并三唑、2-(2‘-羥基-4’-(2”-乙基己基)氧苯基)苯并三唑、2-[2‘-羥基-4’-(2”-乙基庚基)氧苯基]苯并三唑、2-[2‘-羥基-4’-(2”-乙基辛基)氧苯基]苯并三唑、2-[2‘-羥基-4’-(2”-丙基辛基)氧苯基]苯并三唑、2-[2‘-羥基-4’-(2”-丙基庚基)氧苯基]苯并三唑、2-[2‘-羥基-4’-(2”-丙基己基)氧苯基]苯并三唑、2-[2‘-羥基-4’-(1”-乙基己基)氧苯基]苯并三唑、2-[2‘-羥基-4’-(1”-乙基庚基)氧苯基]苯并三唑、2-[2‘-羥基-4’-(1’-乙基辛基)氧苯基]苯并三唑、2-[2‘-羥基-4’-(1”-丙基辛基)氧苯基]苯并三唑、2-[2‘-羥基-4’-(1”-丙基庚基)氧苯基]苯并三唑、2-[2‘-羥基-4’-(1”-丙基己基)氧苯基]苯并三唑、聚乙二醇和甲基-3-[3-叔丁基-5-(2H-苯并三唑-2-基)-4-羥基苯基]丙酸酯的縮合物等苯并三唑系紫外線吸收劑; 2‘-乙基己基-2-氰基-3,3-二苯基丙烯酸酯、乙基-2-氰基-3,3-二苯基丙烯酸酯等氰基丙烯酸酯系紫外線吸收劑;雙(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯、琥珀酸-雙(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)酯、2-(3,5-二-叔丁基)丙二酸-雙(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)酯等的受阻胺系紫外線吸收劑;1,8-二羥基-2-乙酰基-3-甲基-6-甲氧基萘等。
熒光染料例如有4,4‘-雙[2-苯胺基-4-(2-羥基乙基)氨基-1,3,5-三嗪基(アジニル)-6-氨基]芪-2,2‘-二磺酸=二鈉鹽、4,4‘-雙[2-苯胺基-4-雙(羥基乙基)氨基-1,3,5-三嗪基-6-氨基]芪-2,2‘-二磺酸=二鈉鹽、4,4‘-雙[2-甲氧基-4-(2-羥基乙基)氨基-1,3,5-三嗪基-6-氨基]芪-2,2‘-二磺酸=二鈉鹽、4,4‘-雙[2-甲氧基-4-(2-羥基丙基)氨基-1,3,5-三嗪基-6-氨基]芪-2,2‘-二磺酸=二鈉鹽、4,4‘-雙[2-甲氧基-4-(2-羥基丙基)氨基-1,3,5-三嗪基-6-氨基]芪-2,2‘-二磺酸=二鈉鹽、4,4‘-雙[2-間硫代苯胺基-4-雙(羥基乙基)氨基-1,3,5-三嗪基-6-氨基]芪-2,2‘-二磺酸=二鈉鹽、4-[2-對硫代苯胺基-4-雙(羥基乙基)氨基-1,3,5-三嗪基-6-氨基]-4’-[2-間硫代苯胺基-4-雙(羥基乙基)氨基-1,3,5-三嗪基-6-氨基]芪-2,2’-二磺酸=四鈉鹽、4,4‘-雙[2-對硫代苯胺基-4-雙(羥基乙基)氨基-1,3,5-三嗪基-6-氨基]芪-2,2‘-二磺酸=四鈉鹽、4,4‘-雙[2-(2,5-二硫代苯胺基)-4-苯氧基氨基-1,3,5-三嗪基-6-氨基]芪-2,2‘-二磺酸=六鈉鹽、4,4‘-雙[2-(2,5-二硫代苯胺基)-4-(對甲氧基羧基苯氧基)氨基-1,3,5-三嗪基-6-氨基]芪-2,2‘-二磺酸=六鈉鹽、4,4‘-雙[2-(對硫代苯氧基)-4-雙(羥基乙基)氨基-1,3,5-三嗪基-6-氨基]芪-2,2‘-二磺酸=四鈉鹽、4,4‘-雙[2-(2,5-二硫代苯胺基)-4-福爾馬林基氨基-1,3,5-三嗪基-6-氨基]芪-2,2‘-二磺酸=六鈉鹽、4,4‘-雙[2-(2,5-二硫代苯胺基)-4-雙(羥基乙基)氨基-1,3,5-三嗪基-6-氨基]芪-2,2‘-二磺酸=六鈉鹽等。
在將本發(fā)明的化合物用于感壓復(fù)寫紙時,制造時和使用已知的圖象保存穩(wěn)定劑、顯色劑或增敏劑情況相同。例如利用公知的方法將微膠囊化的發(fā)色性染料通過適當?shù)姆稚┓稚ⅲ糠笤诩埳?,制成發(fā)色劑薄片。另外,將顯色劑的分散液涂敷在紙上制成顯色劑薄片。這時,使用本發(fā)明的化合物作為圖象保存劑時也可以將發(fā)色劑薄片或顯色劑薄片任意一個分散在分散液中。這樣制成的兩種薄片配合,可以制成感壓復(fù)寫紙。感壓復(fù)寫紙可以是由包含發(fā)色性染料的有機溶劑溶液的微膠囊在下面涂布的上層紙和顯色劑(酸性物質(zhì))在上面涂敷的下層紙構(gòu)成的單元,或者微膠囊和顯色劑涂敷在相同的紙面上即齊備紙(self-contained paper)。
這時使用的顯色劑或與本發(fā)明化合物混合使用的顯色劑可以使用已知的物質(zhì),例如可以使用酸性白土、活性白土、坡縷石、膨潤土、膠體二氧化硅、硅酸鋁、硅酸鎂、硅酸鋅、硅酸錫、燒結(jié)陶土、滑石等無機酸性物質(zhì);草酸、馬來酸、酒石酸、檸檬酸、琥珀酸、硬脂酸等脂肪族羧酸;安息香酸、對叔丁基安息香酸、鄰苯二甲酸、沒食子酸、水楊酸、3-異丙基水楊酸、3-苯基水楊酸、3-環(huán)己基水楊酸、3,5-二-叔丁基水楊酸、3-甲基-5-芐基水楊酸、3-苯基-5-(2,2-二甲基芐基)水楊酸、3,5-二(2-甲基芐基)水楊酸、2-羥基-2-芐基-3-萘酸等芳香族羧酸及其芳香族羧酸的鋅、鎂、鋁、鈦等金屬鹽;對苯基苯酚-甲醛樹脂、對丁基苯酚-乙炔樹脂等苯酚樹脂系顯色劑及其苯酚樹脂系顯色劑和上述芳香族羧酸的金屬鹽的混合物等。
本發(fā)明使用的支撐體可以使用公知的紙、合成紙、薄膜、塑料薄膜、發(fā)泡塑料薄膜、無紡織物、舊紙漿等再生紙等。另外,也可以使用其組合物作為支撐體。
具體實施例方式
下面通過實施例更加詳細地說明本發(fā)明化合物。以下所示的份以重量為基準。
1)前述式(XII)表示的酚性化合物的實施例 實施例1 4-(4-羥基苯基硫代甲基)-N-苯基苯甲酰胺(化合物No.XII-248)的合成 在設(shè)有攪拌機、溫度計的200ml的4口燒瓶中,常溫下添加4-巰基酚1.34g(10.6mmol)、氫氧化鈉0.7g(10.6mmol)、甲醇50ml。確認氫氧化鉀溶解之后,使內(nèi)部溫度冷卻至10℃,添加4-氯甲基-N-苯基苯甲酰胺2.6g(10.6mmol),常溫下攪拌3小時。反應(yīng)結(jié)束后,形成鹽酸酸性之后,加入水50ml,過濾析出的結(jié)晶得到3.0g的4-(4-羥基苯基硫代甲基)-N-苯基苯甲酰胺。收率為84%。熔點為220-222℃。
實施例2 4-(4-羥基苯基硫代甲基)-N-(2-羥基苯基)苯甲酰胺(化合物No.XII-267)的合成 除使用4-氯甲基-N-(2-羥基苯基)苯甲酰胺取代實施例1中的4-氯甲基-N-苯基苯甲酰胺之外,和實施例1進行相同的反應(yīng)。熔點為152-156℃。
實施例3 4-(4-羥基苯基硫代甲基)-N-(3-羥基苯基)苯甲酰胺(化合物No.XII-264)的合成 除使用4-氯甲基-N-(3-羥基苯基)苯甲酰胺取代實施例1的4-氯甲基-N-苯基苯甲酰胺之外,和實施例1進行相同的反應(yīng)。熔點為218-222℃。
實施例4 4-(4-羥基苯基磺酰甲基)-N-(2-羥基苯基)苯甲酰胺(化合物No.XII-269)的合成 在設(shè)有攪拌機、溫度計的200ml的4口燒瓶中常溫下添加實施例2合成的化合物3.2g(9.11mmol)、醋酸乙酯100ml。使內(nèi)部溫度冷卻至10℃,添加70%間氯過安息香酸3.14g(18.2mmol),常溫下攪拌3小時。反應(yīng)結(jié)束后,加入二甲基硫分解過剩的過氧化物,過濾析出的結(jié)晶,得到3.0g的4-(4-羥基苯基磺酰甲基)-N-(2-羥基苯基)苯甲酰胺。收率為86%。熔點為250℃以上。
實施例5 染料分散液(A液) 3-二-正丁基氨基-6-甲基-7-苯胺熒烷 16份 聚乙烯醇10%水溶液 84份 顯色劑分散液(B液) 4-(4-羥基苯基硫代甲基)-N-苯基苯甲酰胺 16份 聚乙烯醇10%水溶液 84份 填料分散液(C液) 碳酸鈣 27.8份 聚乙烯醇10%水溶液 26.2份 水 71份 分別將A~C液的各組成的混合物用砂磨機充分磨碎,配制A~C液的各成分的分散液,將A液1重量份、B液2重量份、C液4重量份混合,配制涂敷液。使用棒涂(No.12)將該涂敷液涂敷在白色紙上,干燥后進行壓光處理,制成感熱記錄紙(涂敷量以干燥重量計約為5.5g/m2)。
實施例6 在實施例5的顯色分散液(B液)中,除使用4-(4-羥基苯基硫代甲基)-N-(2-羥基苯基)苯甲酰胺取代4-(4-羥基苯基硫代甲基)-N-苯基苯甲酰胺之外,其它和實施例5同樣處理,制造感熱記錄紙。
實施例7 在實施例5的顯色分散液(B液)中,除使用4-(4-羥基苯基硫代甲基)-N-(3-羥基苯基)苯甲酰胺取代4-(4-羥基苯基硫代甲基)-N-苯基苯甲酰胺之外,其它和實施例5同樣處理,制造感熱記錄紙。
比較例1 在實施例5的顯色分散液(B液)中,除使用2‘-羥基-(4-羥基苯基硫代)乙酰替苯胺取代4-(4-羥基苯基硫代甲基)-N-苯基苯甲酰胺之外,其它和實施例5同樣處理,制造感熱記錄紙。
比較例2 在實施例5的顯色分散液(B液)中,除使用2,4‘-二羥基二苯基砜取代4-(4-羥基苯基硫代甲基)-N-苯基苯甲酰胺之外,其它和實施例5同樣處理,制造感熱記錄紙。
試驗例1(基底表面耐光性試驗) 切取一部分實施例5~7及比較例1、2制成的感熱記錄紙,將其分別做成試驗紙。使用耐光性試驗機(商品名紫外線ロングライフフエ-ドメ-タ-FAL-5型、スガ試驗機(株)制),利用波長380nm的紫外線對各試驗紙照射12小時之后,測定各試驗紙的基底表面濃度。和基底表面原始濃度比較,測定結(jié)果示于第13表。
試驗例2(基底表面耐熱性試驗) 切取一部分實施例5-7及比較例1、2制成的感熱記錄紙,將其分別做成試驗紙。將各試驗紙放在恒溫槽(DK-400型,YAMATO制)中,在100℃、24小時后,測量基底表面的濃度。與基底表面原始濃度比較,測定結(jié)果示于第13表。
試驗例3(圖象耐光性試驗) 切取一部分實施例5~7及比較例1、2制成的感熱記錄紙,將其分別做成試驗紙。使用感熱紙發(fā)色裝置(商品名TH-PMD型、大倉電器(株)制),使各試驗紙飽和發(fā)色。然后,使用耐光性試驗機(商品名紫外線ロングライフフエ-ドメ-タ-FAL-5型、スガ試驗機(株)制),利用波長380nm的紫外線對各試驗紙照射48小時之后,測定各試驗紙的基底表面濃度。和圖象原始濃度比較,測定結(jié)果示于第13表。
試驗例4(圖象耐熱性試驗) 切取一部分實施例5~7及比較例1、2制成的感熱記錄紙,將其分別做成試驗紙。使用感熱紙發(fā)色裝置(商品名TH-PMD型、大倉電器(株)制),使各試驗紙飽和發(fā)色。然后,使各試驗紙在恒溫槽(型號DK-400、YAMATO生產(chǎn))中,在100℃下放置24小時后測定其圖象濃度。和圖象原始濃度比較,測定結(jié)果示于第13表。
第13表 表中、◎表示優(yōu)、○表示普通、△表示差 2)用前述式(XIII)表示的酚性化合物的實施例 實施例8 (4-羥基苯基硫代)硫代醋酸S-(4-羥基苯基)酯(化合物No.XIII-5)的合成 在常溫下將4-巰基苯酚2.52g(20mmol)、85%氫氧化鉀1.32g(20mmol)、甲醇50ml添加至設(shè)有攪拌機、溫度計的200ml的4口燒瓶中。確認氫氧化鉀溶解后,使內(nèi)部溫度冷卻至10℃,添加4.05g(20mmol)的氯代硫代醋酸S-(4-羥基苯基)酯,常溫下攪拌3小時。反應(yīng)結(jié)束后,形成鹽酸酸性,之后添加水50ml,過濾析出的結(jié)晶,得到(4-羥基苯基硫)硫代醋酸S-(4-羥基苯基)酯5.0g。收率為86%、熔點為145-148℃。
實施例9 4-(4-羥基苯基硫甲基)硫代安息香酸S-(4-羥基苯基)酯(化合物No.XIII-16)的合成 除使用4-氯甲基硫代安息香酸S-(4-羥基苯基)酯取代實施例8中氯代硫代醋酸S-(4-羥基苯基)酯之外,其它和實施例8進行同樣的反應(yīng),得到4-(4-羥基苯基硫甲基)硫代安息香酸S-(4-羥基苯基)酯。熔點為202-209℃。
實施例10 染料分散液(A液) 3-二-正丁基氨基-6-甲基-7-苯胺熒烷 16份 聚乙烯醇10%水溶液84份 顯色劑分散液(B液) (4-羥基苯基硫代)硫代醋酸S-(4-羥基苯基)酯 16份 聚乙烯醇10%水溶液84份 填料分散液(C液) 碳酸鈣27.8份 聚乙烯醇10%水溶液26.2份 水71份 分別將A~C液的各組成的混合物用砂磨機充分磨碎,配制A~C液的各成分的分散液,將A液1重量份、B液2重量份、C液4重量份混合,配制涂敷液。使用棒涂(No.12)將該涂敷液涂敷在白色紙上,干燥后進行壓光處理,制成感熱記錄紙(涂敷量以干燥重量計約為5.5g/m2計算)。
實施例11 在實施例10的顯色分散液(B液)中,除使用4-(4-羥基苯基硫甲基)硫代安息香酸S-(4-羥基苯基)酯取代4-(4-羥基苯基硫)硫代醋酸S-(4-羥基苯基)酯之外,其它和實施例10同樣處理,制造感熱記錄紙。
比較例3 在實施例10的顯色分散液(B液)中,除使用2,4‘-二羥基二苯基砜取代4-(4-羥基苯基硫)硫代醋酸S-(4-羥基苯基)酯之外,其它和實施例10同樣處理,制造感熱記錄紙。
試驗例5(圖象耐光性試驗) 切取一部分實施例10、11和比較例3制成的感熱記錄紙,將其分別做成試驗紙。使用感熱紙發(fā)色裝置(商品名TH-PMD型、大倉電器(株)制),使各試驗紙進行飽和發(fā)色。然后,使用耐光性試驗機(商品名紫外線ロングライフフエ-ドメ-タ-FAL-5型、スガ試驗機(株)制),利用波長380nm的紫外線對各試驗紙照射48小時之后,測定各試驗紙的基底表面濃度。將其測定結(jié)果示于第14表。
圖象殘存率(%)=(CIt/CI0)×100 CI0試驗前的印字濃度 CItt日后的印字濃度 第14表
3)前述式(XIV)表示的酚性化合物的實施例 實施例12 S-(4-羥基)苯基苯基硫代氨基甲酸酯(化合物No.XIV-1)的合成 在常溫下將4-巰基苯酚2.52g(20mmol)、三乙基胺0.1g和甲苯50ml添加至設(shè)有攪拌機、溫度計的100ml的4口燒瓶中。使該溶液內(nèi)部溫度冷卻至10℃,添加2,4-甲苯二異氰酸酯2.38g(20mmol),常溫下攪拌3小時。反應(yīng)結(jié)束后,過濾析出的結(jié)晶,得到S-(4-羥基)苯基苯基硫代氨基甲酸酯4.4g。收率為90%、熔點為167-171℃。
實施例13 S,S-雙(4-羥基苯基)甲苯-2,4-而硫代氨基苯甲酸酯(化合物No.XIV-40)的合成 在常溫下將4-巰基苯酚2.52g(20mmol)、三乙基胺0.1g和甲苯50ml添加至設(shè)有攪拌機、溫度計的100ml的4口燒瓶中。使該溶液內(nèi)部溫度冷卻至10℃,添加2,4-甲苯二異氰酸酯1.74g(10mmol),常溫下攪拌3小時。反應(yīng)結(jié)束后,過濾析出的結(jié)晶,得到S,S-雙(4-羥基苯基)甲苯-2,4-二硫代氨基甲酸酯3.2g。收率為75%、熔點為177-180℃。
實施例14 二硫代琥珀酸S,S-雙(4-羥基苯基)酯(化合物No.XIV-50)的合成 在常溫下將4-巰基苯酚5.04g(40mmol)、吡啶3.48g(44mmol)和二甲氧基乙烷100ml添加至設(shè)有攪拌機、溫度計的200ml的4口燒瓶中。使該溶液內(nèi)部溫度冷卻至10℃,添加琥珀酰氯3.1g(20mmol),常溫下攪拌3小時。反應(yīng)結(jié)束后,添加水,過濾析出的結(jié)晶,得到二硫代琥珀酸S,S-雙(4-羥基苯基)酯5.8g。收率為87%、熔點為226-229℃。
實施例15 二硫代間苯二甲酸S,S-雙(4-羥基苯基)酯(化合物No.XIV-53)的合成 除使用間苯二甲酰氯取代實施例14中的琥珀酰氯之外,其它和實施例14進行相同的反應(yīng),得到二硫代間苯二甲酸S,S-雙(4-羥基苯基)酯,熔點為218-221℃。
實施例16 染料分散液(A液) 3-二-正丁基氨基-6-甲基-7-苯胺熒烷16份 聚乙烯醇10%水溶液 84份 顯色劑分散液(B液) S-(4-羥基)苯基苯基硫代氨基甲酸酯16份 聚乙烯醇10%水溶液 84份 填料分散液(C液) 碳酸鈣 27.8份 聚乙烯醇10%水溶液 26.2份 水 71份 分別將A~C液的各組成的混合物用砂磨機充分磨碎,配制A~C液的各成分的分散液,將A液1重量份、B液2重量份、C液4重量份混合,配制涂敷液。使用棒涂(No.12)將該涂敷液涂敷在白色紙上,干燥后進行壓光處理,制成感熱記錄紙(涂敷量以干燥重量計約為5.5g/m2計算)。
實施例17 在實施例16的顯色分散液(B液)中,除使用S,S-雙(4-羥基苯基)甲苯-2,4-二硫代氨基甲酸酯取代S-(4-羥基)苯基苯基硫代氨基甲酸酯之外,其它和實施例16同樣處理,制造感熱記錄紙。
實施例18 在實施例16的顯色分散液(B液)中,除使用二硫代琥珀酸S,S-雙(4-羥基苯基)酯取代S-(4-羥基)苯基苯基硫氨基甲酸酯之外,其它和實施例16同樣處理,制造感熱記錄紙。
實施例19 在實施例16的顯色分散液(B液)中,除使用二硫代異苯二甲酸S,S-雙(4-羥基苯基)酯取代S-(4-羥基)苯基苯基硫代氨基甲酸酯之外,其它和實施例16同樣處理,制造感熱記錄紙。
比較例4 在實施例16的顯色分散液(B液)中,除使用2,4’-二羥基二苯基砜取代S-(4-羥基)苯基苯基硫代氨基甲酸酯之外,其它和實施例16同樣處理,制造感熱記錄紙。
試驗例6(基底表面耐濕熱性試驗) 切取一部分實施例16~19及比較例4制成的感熱記錄紙,將其分別做成試驗紙。在恒溫恒濕槽中使各試驗紙保持24小時,之后利用麥克貝思反射濃度計(商品型號RD-514、使用過濾器#106、麥克貝思公司制)測定各試驗紙,將測定結(jié)果示于第15表。
試驗例7(圖象耐熱性試驗) 切取一部分實施例16~19及比較例4制成的感熱記錄紙,將其分別做成試驗紙。使各試驗紙在恒溫槽(型號DK-400、YAMATO生產(chǎn))中,在100℃下放置24小時后測定其基底表面濃度。將其測定結(jié)果示于第15表。
試驗例8(圖象耐光性試驗) 切取一部分實施例16~19及比較例4制成的感熱記錄紙,將其分別做成試驗紙。使用感熱紙發(fā)色裝置(商品名TH-PMD型、大倉電器(株)制),使各試驗紙進行飽和發(fā)色。然后,使用耐光性試驗機(商品名紫外線ロングライフフエ-ドメ-タ-FAL-5型、スガ試驗機(株)制),利用波長380nm的紫外線對各試驗紙照射48小時之后,測定各試驗紙的基底表面濃度。將其測定結(jié)果示于第16表。
實施例9(圖象耐增塑劑試驗) 切取一部分實施例16~19及比較例4制成的感熱記錄紙,將其分別做成試驗紙。使用感熱紙發(fā)色裝置(商品名TH-PMD型、大倉電器(株)制),使各試驗紙進行飽和發(fā)色。然后,使信越聚合物制鹽ビラツプ(ポリマラツプ300)密封該發(fā)色面。在40℃條件下利用麥克貝思濃度計RD-918測定放置16小時后的印字濃度。將其測定結(jié)果示于第16表。
圖象殘存率(%)=(CIt/CI0)×100 CI0試驗前的印字濃度 CItt日后的印字濃度 第15表
第16表
4)前述式(XV)表示的酚性化合物的實施例 實施例20 (4-羥基苯基硫代)醋酸2-[(4-羥基苯基硫代)乙酰胺]乙酯(化合物No.XV-1)的合成 在常溫下將4-巰基苯酚2.52g(20mmol)、85%氫氧化鉀1.32g(20mmol)、甲醇50mmol添加至設(shè)有攪拌機、溫度計的200ml的4口燒瓶中。確認氫氧化鉀溶解之后,使該溶液內(nèi)部溫度冷卻至10℃,添加氯代醋酸2-(氯乙酰胺)乙酯2.14g(10mmol),常溫下攪拌3小時。反應(yīng)結(jié)束后,制成鹽酸酸性后,加入水50ml,過濾析出的結(jié)晶,得到(4-羥基苯基硫代)醋酸2-[(4-羥基苯基硫代)乙酰胺]乙酯3.5g。收率為89%、熔點為136-140℃。
實施例21 (4-羥基苯基硫代)醋酸4-[(4-羥基苯基硫代)乙酰胺]苯基酯(化合物No.XV-26)的合成 除使用氯代醋酸4-(氯代乙酰胺)苯基酯取代實施例20中的氯代醋酸2-(氯代乙酰胺)乙酯之外,其它和實施例20進行相同的反應(yīng),得到(4-羥基苯基硫代)醋酸4-[(4-羥基苯基硫代)乙酰胺]苯基酯。熔點為142-146℃。
實施例22 染料分散液(A液) 3-二-正丁基氨基-6-甲基-7-苯胺熒烷16份 聚乙烯醇10%水溶液 84份 顯色劑分散液(B液) (4-羥基苯基硫代)醋酸2-[(4-羥基苯基硫代)乙酰胺]乙酯 16份 聚乙烯醇10%水溶液 84份 填料分散液(C液) 碳酸鈣27.8份 聚乙烯醇10%水溶液26.2份 水71份 分別將A~C液的各組成的混合物用砂磨機充分磨碎,配制A~C液的各成分的分散液,將A液1重量份、B液2重量份、C液4重量份混合,配制涂敷液。使用棒涂(No.12)將該涂敷液涂敷在白色紙上,干燥后進行壓光處理,制成感熱記錄紙(涂敷量以干燥重量計約為5.5g/m2計算)。
實施例23 在實施例22的顯色分散液(B液)中,除使用(4-羥基苯基硫代)醋酸4-[(4-羥基苯基硫)乙酰胺]苯基酯取代(4-羥基苯基硫代)醋酸2-[(4-羥基苯基硫代)乙酰胺]乙酯之外,其它和實施例22同樣處理,制造感熱記錄紙。
比較例5 在實施例22的顯色分散液(B液)中,除使用2,4-‘二羥基二苯基砜取代(4-羥基苯基硫代)醋酸2-[(4-羥基苯基硫代)乙酰胺]乙酯之外,其它和實施例22同樣處理,制造感熱記錄紙。
試驗例10(基底表面耐濕熱性試驗) 切取一部分實施例22、23及比較例5制成的感熱記錄紙,將其分別做成試驗紙。在恒溫恒濕槽中使各試驗紙保持24小時,之后利用麥克貝思反射濃度計(商品型號RD-514、使用過濾器#106、麥克貝思公司制)測定各試驗紙,將測定結(jié)果示于第17表。
試驗例11(圖象耐光性試驗) 切取一部分實施例22,23及比較例5制成的感熱記錄紙,將其分別做成試驗紙。使用感熱紙發(fā)色裝置(商品名TH-PMD型、大倉電器(株)制),使各試驗紙進行飽和發(fā)色。然后,使用耐光性試驗機(商品名紫外線ロングライフフエ-ドメ-タ-FAL-5型、スガ試驗機(株)制),利用波長380nm的紫外線對各試驗紙照射48小時之后,測定各試驗紙的基底表面濃度。將其測定結(jié)果示于第17表。
試驗例12(圖象耐熱性試驗) 切取一部分實施例22,23及比較例5制成的感熱記錄紙,將其分別做成試驗紙。使各試驗紙在恒溫槽(型號DK-400、YAMATO生產(chǎn))中,在100℃下放置24小時后測定其基底表面濃度。將其測定結(jié)果示于第17表。
第17表 表中、◎表示優(yōu)、○表示普通、△表示稍差 5)前述式(XVI)表示的酚性化合物的實施例 實施例24 4-(4-羥基苯基硫代)乙酰胺-4‘-(4-甲苯基磺酰)脲二苯基甲烷(化合物No.XVI-3)的合成 在常溫下將4-氨基-4‘-(4-羥基苯基硫代)乙酰胺二苯基甲烷7.28g(20mmol)、二甲氧基乙烷100ml加入設(shè)有攪拌機、溫度計的100ml的4口燒瓶中,使其溶解之后,加入4-甲苯磺?;惽杷狨?.33g(22mmol),常溫下攪拌6小時。反應(yīng)結(jié)束后,濃縮溶劑,加入醋酸乙酯,過濾析出的結(jié)晶,得到4-(4-羥基苯基硫代)乙酰胺-4‘-(4-甲苯磺?;?脲二苯基甲烷10.1g。收率為90%、熔點為144-147℃。
實施例25 染料分散液(A液) 3-二-正丁基氨基-6-甲基-7-苯胺熒烷 16份 聚乙烯醇10%水溶液 84份 顯色劑分散液(B液) 4-(4-羥基苯基硫代)乙酰胺-4‘-(4-甲苯磺酰基)脲二苯基甲烷16份 聚乙烯醇10%水溶液84份 填料分散液(C液) 碳酸鈣27.8份 聚乙烯醇10%水溶液26.2份 水71份 分別將A~C液的各組成的混合物用砂磨機充分磨碎,配制A~C液的各成分的分散液,將A液1重量份、B液2重量份、C液4重量份混合,配制涂敷液。使用棒涂(No.12)將該涂敷液涂敷在白色紙上,干燥后進行壓光處理,制成感熱記錄紙(涂敷量以干燥重量計約為5.5g/m2計算)。
比較例6 在實施例25的顯色分散液(B液)中,除使用2,4‘-二羥基二苯基砜取代4-(4-羥基苯基硫代)乙酰胺-4‘-(4-甲苯磺?;?脲二苯基甲烷之外,其它和實施例25同樣處理,制造感熱記錄紙。
試驗例13(圖象耐光性試驗) 切取一部分實施例25及比較例6制成的感熱記錄紙,將其分別做成試驗紙。使用感熱紙發(fā)色裝置(商品名TH-PMD型、大倉電器(株)制),使各試驗紙進行飽和發(fā)色。然后,使用耐光性試驗機(商品名紫外線ロングライフフエ-ドメ-タ-FAL-5型、スガ試驗機(株)制),利用波長380nm的紫外線對各試驗紙照射48小時之后,測定各試驗紙的基底表面濃度。將其測定結(jié)果示于第18表。
試驗例14(圖象耐熱性試驗) 切取一部分實施例25及比較例6制成的感熱記錄紙,將其分別做成試驗紙。使各試驗紙在恒溫槽(型號DK-400、YAMATO生產(chǎn))中,在100℃下放置24小時后測定其基底表面濃度。將其測定結(jié)果示于第18表。
實施例15(圖象耐增塑劑試驗) 切取一部分實施例25及比較例6制成的感熱記錄紙,將其分別做成試驗紙。使用感熱紙發(fā)色裝置(商品名TH-PMD型、大倉電器(株)制),使各試驗紙進行飽和發(fā)色。然后,使信越聚合物制鹽ビラツプ(ポリマラツプ300)密封發(fā)色面。在40℃條件下利用麥克貝思濃度計RD-918測定放置16小時后的印字濃度。將其測定結(jié)果示于第18表。
圖象殘存率(%)=(CIt/CI0)×100 CI0試驗前的印字濃度 CItt日后的印字濃度 第18表
6)用前述式(XVI)表示的酚性化合物的實施例 實施例26 N-苯甲酰-(4-羥基苯基硫代)乙酰胺(化合物No.XVII-1)的合成 在常溫下將4-巰基苯酚2.52g(20mmol)、85%氫氧化鉀1.32g(20mmol)、甲醇50ml加入設(shè)有攪拌機、溫度計的200ml的4口燒瓶中,確認其溶解之后,使其內(nèi)部溫度冷卻至10℃,添加N-苯甲酰-氯乙酰胺3.95g(20mol),常溫下攪拌3小時。反應(yīng)結(jié)束后,為鹽酸酸性,之后添加50ml水,過濾析出的結(jié)晶,得到N-苯甲酰-(4-羥基苯基硫)乙酰胺5.0g。收率為87%、熔點為149-151℃。
實施例27 N-(2-羥基)苯甲酰-(4-羥基苯基硫代)乙酰胺(化合物No.XVII-7)的合成 除使用N-(2-羥基)苯甲酰-氯乙酰胺取代實施例26中N-苯甲酰-氯乙酰胺之外,其它和實施例26進行相同的反應(yīng),得到N-(2-羥基)苯甲酰-(4-羥基苯基硫代)乙酰胺,熔點為156-158℃。
實施例28 N-(4-甲基)苯磺酰-(4-羥基苯基硫)乙酰胺(化合物No.XVII-70)的合成 除使用N-(4-甲基)苯磺酰-氯乙酰胺取代實施例26中N-苯甲酰-氯乙酰胺之外,其它和實施例26進行相同的反應(yīng),得到N-(4-甲基)苯磺酰-(4-羥基苯基硫)乙酰胺,熔點為127-130℃。
實施例29 染料分散液(A液) 3-二-正丁基氨基-6-甲基-7-苯胺熒烷 16份 聚乙烯醇10%水溶液 84份 顯色劑分散液(B液) N-苯磺酰-(4-羥基苯基硫代)乙酰胺16份 聚乙烯醇10%水溶液 84份 填料分散液(C液) 碳酸鈣 27.8份 聚乙烯醇10%水溶液 26.2份 水 71份 分別將A~C液的各組成的混合物用砂磨機充分磨碎,配制A~C液的各成分的分散液,將A液1重量份、B液2重量份、C液4重量份混合,配制涂敷液。使用棒涂(No.12)將該涂敷液涂敷在白色紙上,干燥后進行壓光處理,制成感熱記錄紙(涂敷量以干燥重量計約為5.5g/m2計算)。
實施例30 在實施例29的顯色分散液(B液)中,除使用N-(2-羥基)苯甲酰-(4-羥基苯基硫)乙酰胺取代N-苯甲酰-(4-羥基苯基硫)乙酰胺之外,其它和實施例29同樣處理,制造感熱記錄紙。
比較例7 在實施例29的顯色分散液(B液)中,除使用2,4‘-二羥基二苯基砜取代N-苯甲酰-(4-羥基苯基硫)乙酰胺之外,其它和實施例29同樣處理,制造感熱記錄紙。
試驗例16(基底表面耐濕熱性試驗) 切取一部分實施例29、30及比較例7制成的感熱記錄紙,將其分別做成試驗紙。在恒溫恒濕槽中使各試驗紙保持24小時,之后利用麥克貝思反射濃度計(商品型號RD-514、使用過濾器#106、麥克貝思公司制)測定各試驗紙的基底表面濃度,將測定結(jié)果示于第19表。
試驗例17(圖象耐光性試驗) 切取一部分實施例29、30及比較例7制成的感熱記錄紙,將其分別做成試驗紙。使用感熱紙發(fā)色裝置(商品名TH-PMD型、大倉電器(株)制),使各試驗紙進行飽和發(fā)色。然后,使用耐光性試驗機(商品名紫外線ロングライフフエ-ドメ-タ-FAL-5型、スガ試驗機(株)制),利用波長380nm的紫外線對各試驗紙照射48小時之后,測定各試驗紙的基底表面濃度。將其測定結(jié)果示于第19表。
第19表
產(chǎn)業(yè)上利用的可能性 如上所述,根據(jù)本發(fā)明,可以提供一種新型的酚性化合物和使用該化合物的基底表面及圖象保存性好,特別是圖象的耐光性好的記錄材料。特別是含有本發(fā)明的前述式(XII)表示的酚性化合物的記錄材料除圖象耐光性好之外,圖象耐熱性、基底表面的耐光性和基底表面的耐熱性好;含有本發(fā)明的前述式(XIV)表示的酚性化合物的記錄材料除圖象耐光性好之外,圖象的耐增塑劑性、基底表面的耐光性和基底表面的耐熱性好;含有本發(fā)明的前述式(XV)表示的酚性化合物的記錄材料除圖象耐光性好之外,圖象的耐熱性和基底表面的耐濕熱性也好;含有本發(fā)明的前述式(XVI)表示的酚性化合物的記錄材料除圖象耐光性好之外,圖象的耐熱性和圖象的耐增塑劑性好;含有本發(fā)明的前述式(XVII)表示的酚性化合物的記錄材料除圖象耐光性好之外,基底表面的耐濕熱性好。
權(quán)利要求
1、一種式(I)表示的酚性化合物
式(I)中m表示0~2的整數(shù),R1和R2分別獨立地表示羥基、硝基、羧基、鹵素原子、C1~C6烷基、C1~C6烷氧基、C1~C6烷氧羰基、氨磺?;⒈交被酋;?、C1~C6烷基氨磺?;⒍﨏1~C6烷基氨磺?;?、氨基甲酰基、苯基氨基甲?;?、C1~C6烷基氨基甲?;?、二C1~C6烷基氨基甲?;?、脲基、C1~C6烷基脲基、二C1~C6烷基脲基、三C1~C6烷基脲基、可以具有取代基的苯基脲基,p和q分別獨立地表示0~4的整數(shù),p為2或2以上的整數(shù)時,R1可以相同也可以不同,q為2或2以上的整數(shù)時,R2可以相同也可以不同,t和u分別獨立地表示0或1、不同時表示0,X表示式(III)~(VII)中任何一項表示的基團
式(III)中R3、R4分別獨立地表示氫原子或C1~C6烷基,a表示1~6的整數(shù),m表示與上述相同的含義,Y1表示C1~C6亞烷基、選自下述式
式中R6表示硝基、鹵素原子、C1~C6烷基、C1~C6烷氧基或C1~C6烷氧羰基,b表示0~4的整數(shù),b為2以上的整數(shù)時,R6可以相同也可以不同,或選自下述式的基團,
R7表示氫原子、C1~C6烷基、可以具有取代基的苯基或可以具有取代基的芐基,Y2表示單鍵、CO或SO2,Y3表示氧原子或硫原子;
式中R3、R4、R7和a表示與上述相同的含義,Y4表示CO或SO2;
式中R3、R4、R6、a和b表示與上述相同的含義,Y5表示CO或NR7CO,其中R7表示與上述相同的含義;
R8和R9分別獨立地表示氫原子、C1~C6烷基或具有取代基的苯基,R10和R11分別獨立地表示氫原子或C1~C6烷基,c表示0~6的整數(shù),Y6表示單鍵或下述式
式中R6和b表示與上述相同的含義;
式中,Y7表示單鍵或NH,Y8表示單鍵或下述式
式中,Y1和Y7表示與上述相同的含義;
但是,X表示式(VI)或(VII)表示的基團時,m表示0;X表示式(VI)表示的基團時,p和q表示0,t和u表示1,這2個羥基都表示對位取代;X表示式(III)、式(IV)、或者式(VII)表示的基團時,q表示0,u表示1,該羥基表示對位取代;
當X表示式(VII)表示的基團,Y8表示下述式時
式中,Y1和Y7表示與上述相同的含義,p表示0,t表示1,該羥基表示對位取代。
2.一種記錄材料,其特征在于,在含有發(fā)色性染料的記錄材料中,至少含有權(quán)利要求1所述的酚性化合物中的至少1種。
全文摘要
本發(fā)明涉及一種新的酚性化合物及含有該化合物并具有優(yōu)異保存穩(wěn)定性的記錄材料。該酚性化合物由式(I)表示(I)其中m是0~2的整數(shù),R1和R2分別獨立地表示C1~C6烷基、C1~C6烷氧基等,p和q分別獨立地是0~4的整數(shù),t和u分別獨立地是0或1,條件是不同時為0,X表示式(II)~(VII)任一項表示的基團(II)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)(其中R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10和R11分別獨立地表示氫原子、C1~C6烷基、a表示1~6的整數(shù),b表示0~4的整數(shù),c表示0~6的整數(shù)。
文檔編號B41M5/333GK101302177SQ20081009329
公開日2008年11月12日 申請日期2003年3月13日 優(yōu)先權(quán)日2002年3月14日
發(fā)明者肥高友也, 川上匡 申請人:日本曹達株式會社