對n咪唑苯甲醛縮鄰甲苯胺希夫堿在抗沙門氏菌方面的應用
【專利摘要】本發明公開了對N咪唑苯甲醛縮鄰甲苯胺希夫堿在抗沙門氏菌方面的應用。所述對N咪唑苯甲醛縮鄰甲苯胺希夫堿的結構式如下式(I)所示:。該化合物具有很好的抗菌活性,對沙門氏菌的抑制率可達到近100%,而且該化合物的制備方法簡單、成本低,非常適用于大規模生產。因此,本發明的制備方法及其制備得到的抗菌化合物對N咪唑苯甲醛縮鄰甲苯胺希夫堿在抑菌和制備抑菌制劑方面,尤其是針對沙門氏菌,具有很好的應用前景。
【專利說明】
對N咪性苯甲酵縮鄰甲苯胺希夫堿在抗沙口氏菌方面的應用
技術領域
[0001] 本發明屬于化合物技術領域。更具體地,設及對N咪挫苯甲醒縮鄰甲苯胺希夫堿在 抗沙口氏菌方面的應用。
【背景技術】
[0002] 席夫堿主要是指含有亞胺或甲亞胺特性基團(-RC=N-)的一類有機化合物,通常希 夫堿是由胺和活性幾基縮合而成。
[0003] 席夫堿類化合物及其金屬配合物在醫學、催化、分析化學、腐蝕W及光致變色領域 的重要應用。在醫學領域,席夫堿具有抑菌、殺菌、抗腫瘤、抗病毒的生物活性;在催化領域, 席夫堿的鉆和儀配合物已經作為催化劑使用;在分析領域,席夫堿作為良好的配體,可W用 來鑒別,鑒定金屬離子和定量分析金屬離子的含量;在腐蝕領域,某些芳香族的希夫堿經常 作為銅的緩蝕劑;在光致變色領域,某些含有特性基團的希夫堿也具有獨特的應用。因此, 有大量的關于席夫堿類化合物的合成研究W及性質研究。
【發明內容】
[0004] 本發明的目的是提供一種新的席夫堿類化合物,即對N咪挫苯甲醒縮鄰甲苯胺希 夫堿,在抗沙口氏菌方面的應用。
[0005] 本發明另一目的是提供上述對N咪挫苯甲醒縮鄰甲苯胺希夫堿的制備方法。
[0006] 本發明上述目的通過W下技術方案實現: 本發明公開了對N咪挫苯甲醒縮鄰甲苯胺希夫堿在抗沙口氏菌方面的應用。
[0007] 所述對N咪挫苯甲醒縮鄰甲苯胺希夫堿的結構式如下式(I)所示:
[000引上述對N咪挫苯甲醒縮鄰甲苯胺希夫堿在制備抗沙口氏菌的制劑方面的應用,也 在本發明的保護范圍之內。
[0009] 另外,上述對N咪挫苯甲醒縮鄰甲苯胺希夫堿的制備方法是:在無水乙醇中,將對N 咪挫基苯甲醒和鄰甲苯胺混合,攬拌,常溫下放置20~35天后,有淡黃色塊狀晶體析出。
[0010] 優選地,上述制備方法是:分別將對N咪挫基苯甲醒和鄰甲苯胺溶于無水乙醇中, 再將兩份溶液混合,攬拌,常溫下放置20~35天后,有淡黃色塊狀晶體析出;其中,所述對N 咪挫基苯甲醒和鄰甲苯胺的物質的量之比為1:1~2(兩者在乙醇中混合后加熱,則得不到 該產物)。
[0011] 進一步優選地,有淡黃色塊狀晶體析出后,然后用膠頭滴管吸出后在濾紙上驚干。
[001 ^ 本發明制備方法得到產物的產率在96%w上。
[001引其中,優選地,所述常溫是指15~25°C。
[0014] 優選地,所述對N咪挫基苯甲醒和鄰甲苯胺的物質的量比為1:1。
[001引優選地,所述常溫下放置15~40天。
[0016] 更優選地,所述常溫下放置20~35天。
[0017] 更優選地,所述常溫下放置25~30天。
[0018] 最優選地,所述常溫下放置28天。
[0019] 本發明具有W下有益效果: 本發明提供了一種新的抗菌化合物對N咪挫苯甲醒縮鄰甲苯胺希夫堿,該化合物具有 很好的抗菌活性,對沙口氏菌的抑制率近100%。
[0020] 而且,該化合物的制備方法簡單、成本低,非常適用于大規模生產。因此,本發明的 制備方法及其制備得到的抗菌化合物對N咪挫苯甲醒縮鄰甲苯胺希夫堿在抑菌和制備抑菌 制劑方面具有很好的應用前景。
【附圖說明】
[0021] 圖1為對N咪挫苯甲醒縮鄰甲苯胺希夫堿的單晶結構。
[0022] 圖2為對N咪挫苯甲醒縮鄰甲苯胺希夫堿的核磁圖譜(整體)。
[0023] 圖3為對N咪挫苯甲醒縮鄰甲苯胺希夫堿的核磁圖譜(局部)。
[0024] 圖4為對N咪挫苯甲醒縮鄰甲苯胺希夫堿對沙口氏菌的抑制作用。
【具體實施方式】
[0025] W下結合說明書附圖和具體實施例來進一步說明本發明,但實施例并不對本發明 做任何形式的限定。除非特別說明,本發明采用的試劑、方法和設備為本技術領域常規試 劑、方法和設備。
[0026] 除非特別說明,W下實施例所用試劑和材料均為市購。
[0027] 實施例1對N咪挫苯甲醒縮鄰甲苯胺希夫堿的制備 1、分別將對N咪挫基苯甲醒和鄰甲苯胺按照1:1的物質的量比分別溶解在無水乙醇中, 將兩份溶液混合,攬拌,常溫下放置28天后,有淡黃色塊狀晶體析出(兩者在乙醇中混合后 加熱,則得不到該產物),產率在96%W上。然后用膠頭滴管吸出后在濾紙上驚干。
[00巧]其中,所述常溫是指15~25Γ。
[0029] 2、對上述制備得到的產物進行鑒定。該化合物的結構式如下式(I)所示:
[0030] 該化合物的單晶數據如附圖1所示。
[0031] 晶體參數分別是:P2(l)/n晶系,a=13.0657,b=8.2103,c=14.0414;α=90.000,β= 111.788, 丫=90.000;r=0.0437。
[0032] 該化合物的核磁圖譜如附圖2和3所示。
[0033] 圖2為其HNMR譜圖(整體),圖3是其局部圖。δ2.41處,為分子結構中-C曲(氨)單峰, 8.435處為-CH=N-中1個氨原子的單峰,7.0-8.2處,共有11個氨原子峰,為兩個苯環及1個咪 挫環中對應的11個氨原子。
[0034] 實施例2對N咪挫苯甲醒縮鄰甲苯胺希夫堿的體外抗菌活性研究 1、實施例制備的產物(晶體)先用乙醇清洗,驚干研磨成粉末倒入樣品管,用C此Cb溶 解,再在樣品管中放入滅菌好的紙片(圓形,直徑0.5cm)吸附樣品溶液,將帶樣品的紙片取 出驚干,放入沙口氏菌的瓊脂培養基中,平行樣5組,37°C下培養24小時,后觀察抑菌圈。
[0035] 另外,將紙片放入無水乙醇,驚干后再放入C此Cb中,取出驚干作為空白對照,做5 組空白對照。
[0036] 2、結果如附圖4所示,實驗組出現明顯的抑菌圈,而空白對照均未發現抑菌圈,結 果表明,本發明提供的對N咪挫苯甲醒縮鄰甲苯胺希夫堿對沙口氏菌有明顯的抑菌活性。
[0037] 另外,對N咪挫苯甲醒縮鄰甲苯胺希夫堿對沙口氏菌的抑菌圈較大較明顯,而且在 抑菌圈內完全沒有菌的生長,該化合物對沙口氏菌的抑制率近100%。
【主權項】
1. 對N咪唑苯甲醛縮鄰甲苯胺希夫堿在抗沙門氏菌方面的應用,其特征在于,所述對N 咪唑苯甲醛縮鄰甲苯胺希夫堿的結構式如下式(I)所示:2. 權利要求1所述對N咪唑苯甲醛縮鄰甲苯胺希夫堿在制備抗沙門氏菌的制劑方面的 應用。3. 根據權利要求1或2所述應用,其特征在于,所述對N咪唑苯甲醛縮鄰甲苯胺希夫堿的 制備方法是:在無水乙醇中,將對N咪唑基苯甲醛和鄰甲苯胺混合,攪拌,常溫下放置20~35 天后,有淡黃色塊狀晶體析出。4. 根據權利要求3所述的應用,其特征在于,所述對N咪唑苯甲醛縮鄰甲苯胺希夫堿的 制備方法是:分別將對N咪唑基苯甲醛和鄰甲苯胺溶于無水乙醇中,再將兩份溶液混合,攪 拌,常溫下放置20~35天后,有淡黃色塊狀晶體析出;其中,所述對N咪唑基苯甲醛和鄰甲苯 胺的物質的量之比為1:1~2。5. 根據權利要求4所述的應用,其特征在于,所述常溫是指15~25°C。6. 根據權利要求4所述的應用,其特征在于,所述對N咪唑基苯甲醛和鄰甲苯胺的物質 的量比為1:1。7. 根據權利要求4所述的應用,其特征在于,所述常溫下放置15~40天。8. 根據權利要求7所述的應用,其特征在于,所述常溫下放置20~35天。9. 根據權利要求8所述的應用,其特征在于,所述常溫下放置25~30天。10. 對N咪唑苯甲醛縮鄰甲苯胺希夫堿在制備抗菌劑方面的應用,其特征在于,所述抗 菌劑是指抗沙門氏菌的制劑。
【文檔編號】A61K31/4164GK105878235SQ201610243364
【公開日】2016年8月24日
【申請日】2016年4月19日
【發明人】馮小軍
【申請人】清遠職業技術學院