一種鹽酸伊立替康納米脂束制劑及其制備方法

            文檔序號:1314251閱讀:501來源:國知局
            一種鹽酸伊立替康納米脂束制劑及其制備方法
            【專利摘要】本發明公開了一種鹽酸伊立替康納米脂束制劑,其包括包載材料、鹽酸伊立替康和注射用水性溶劑,所述包載材料選自PLGA-PEG、PGA-PEG、PCL-PEG、PEG-NH2、PEG-COOH、DSPE-PEG、Solutol?HS15和磷脂中的一種或至少兩種的混合物。本發明還公開了所述鹽酸伊立替康納米脂束制劑的制備方法、由其制備的鹽酸伊立替康納米制劑和鹽酸伊立替康納米脂束粉狀制劑。所提供的鹽酸伊立替康納米脂束制劑包封率能高達85%,且粒徑在10nm左右,能實現納米制劑對腫瘤的被動靶向,可以增加藥效并減少系統毒副作用;本發明所述鹽酸伊立替康納米脂束粉狀制劑,提高了鹽酸伊立替康制劑的安全性和順應性,降低鹽酸伊立替康的毒性,延長體內循環時間,且本發明的制備工藝簡單易行,重復性好,適合工業化生產。
            【專利說明】一種鹽酸伊立替康納米脂束制劑及其制備方法

            【技術領域】
            [0001] 本發明屬于醫藥【技術領域】,涉及一種納米脂束制劑及其制備方法,尤其涉及一種 鹽酸伊立替康納米脂束制劑及其制備方法。

            【背景技術】
            [0002] 鹽酸伊立替康是喜樹堿的衍生物。喜樹堿是1966年美國Wall等從中國原產植物 喜樹堿(Camptotheca acuminata)中提取分離得到的五元環生物堿。喜樹堿具有很強的抗 癌活性和較廣的抗腫瘤譜。喜樹堿可以特異性地與I型拓撲異構酶結合,通過抑制拓撲異 構酶來抑制與之相關的DNA復制修復、基因重組及轉錄。
            [0003] 但是喜樹堿作為藥物使用中存在一定問題,其毒副作用如骨髓抑制和出血性膀胱 炎,以及它較差的水溶性,很大程度上限制了其臨床應用。因此,研究人員陸續開發出擁有 更高抗癌活性和較低毒性的喜樹堿衍生物,比如10-輕基喜樹堿,7-乙基-10-輕基喜樹堿 (SN-38)等。其中,CPT-11的鹽酸鹽(即鹽酸伊立替康),不僅具有更高抗癌活性和很低的 毒性,還具有一定的水溶性,這大大提高了它在臨床應用中的方便性。鹽酸伊立替康作為藥 物前體,給藥后代謝成活性體SN-38,顯示其抗腫瘤活性。
            [0004] 由于鹽酸伊立替康的給藥產生骨髓功能抑制、胃腸障礙等副作用,因此對其使用 加以嚴格的限制。另外,其具有抗癌活性的α-羥基內酯環容易水解,會導致其抗癌活性減 弱。為解決上述問題,使用細胞周期特異性代謝拮抗物質喜樹堿類似物進行抗癌治療時, 必須能夠長時間維持藥物的局部濃度。靜脈或皮下給予上述藥物后,其半衰期較短,僅為 數小時;因此為了延長藥物在體內的循環時間,可以考慮使用封閉囊泡形態的載體進行載 帶。目前已經提出幾個喜樹堿類的脂質體制劑化方案,例如,公開了通過使喜樹堿包含于脂 質體膜中,從而抑制α-羥基內酯環水解;另外,公開了一種使鹽酸伊立替康活性體SN-38 本身包含于脂質體膜中的方法,但是由于SN-38在脂質體膜中難于穩定化,在血液中迅速 消失,因此難于較長時間維持SN-38在血漿中的濃度;還公開了采用通過被動包埋方法將 水溶性衍生物鹽酸伊立替康封入脂質體中,靜電固定此脂質雙層膜使其穩定化的常用方法 (Passive loading法)進行制備的例子。
            [0005] 出于維持鹽酸伊立替康活性代謝物SN-38在血漿中的濃度的目的,希望開發這 樣一種制劑,即在封閉囊泡中以臨床上適當充分的包埋量包封前體藥物鹽酸伊立替康,并 且以抑制α -羥基內酯環水解的狀態長時間存在于血液中,能夠長時間維持活性代謝物 SN-38在血漿中的濃度,并保證制作工藝簡單易重復,易于工業化生產。此外,根據相關文獻 報道,腫瘤組織具有滲透性增強和滯留效應,能夠實現納米粒子在腫瘤部位的富集,而且粒 徑<50nm的納米粒子,其對腫瘤部位的被動靶向尤其明顯。因此,本領域希望制備小粒徑的 納米粒子,充分利用其對腫瘤組織的被動靶向來實現藥物在腫瘤部位的富集。
            [0006] 專利CN201410016965公開了一種羥基喜樹堿納米脂束制劑及其制備方法,專利 CN201410014128公開了一種伊立替康納米脂束制劑及其制備方法。所述納米脂束制劑具 有降低藥物毒性、增強腫瘤靶向富集和提高患者順應性的效果。然而,上述專利的脂束制 劑的組成成分復雜,難以掌握其配比,不易制備,實用性差;上述專利中脂束制劑的粒徑為 lOOnm左右,據文獻報道顯示<50nm的納米粒子才具有明顯的被動靶向腫瘤的效果;上述專 利未明確所得的脂束制劑的包封率,本領域已知包封率越大,則藥物在血液中的有效濃度 越大,且減少制作過程中藥物的投入量并大幅度節省成本。
            [0007] 由此可見,本領域急需一種制備方法簡單、粒徑小且包封率更高的鹽酸伊立替康 納米脂束制劑,其容易獲得,靶向效果好,能夠實現具有充分臨床效果的藥物包埋量,并長 時間維持鹽酸伊立替康活性代謝物SN-38在血漿中的濃度。


            【發明內容】

            [0008] 本發明的目的之一在于提出一種鹽酸伊立替康納米脂束制劑,其制備方法簡單、 粒徑小且包封率高。為達此目的,本發明采用以下技術方案:
            [0009] 所述鹽酸伊立替康納米脂束制劑包括包載材料、鹽酸伊立替康和注射用水性溶 齊U,所述包載材料選自 PLGA-PEG、PGA-PEG、PCL-PEG、PEG-NH2、PEG-COOH、DSPE-PEG、Solutol HS15和磷脂中的一種或至少兩種的混合物。在本發明實施方案中,所用的包載材料為 PLGA-PEG。
            [0010] 任選地,所述鹽酸伊立替康納米脂束制劑包含α-乳糖、蔗糖、葡萄糖、甘露醇中 的至少一種。
            [0011] 所述注射用水性溶劑選自去離子水、PBS緩沖溶液、生理鹽水、葡萄糖注射液、氨基 酸注射液中的一種或至少兩種的混合物。在本發明的實施方案中,所用的注射用水性溶劑 為去離子水。
            [0012] 所述制劑包含10-60重量份的包載材料,10-30重量份的鹽酸伊立替康。
            [0013] 所述注射用水性溶劑的質量是所述包載材料和鹽酸伊立替康總質量的5-100倍, 優選10-30倍。
            [0014] 本發明的鹽酸伊立替康納米脂束制劑,其組成成分簡單,不含例如十二羥基硬脂 酸酯、磷脂、乙醇、甘油等任何現存類似制劑中的復雜成分,從而具有簡單的制備方案,可重 復性強,易放大生產。
            [0015] 本發明的另一目的在于提供制備本發明的鹽酸伊立替康納米脂束制劑的方法,其 兩種優選的方法如下:
            [0016] 第一種方法,其包括:將所述包載材料溶解在所述注射用水性溶劑中,形成澄清體 系之后,加入鹽酸伊立替康,水浴下攪拌直至形成澄清體系,即得到所述納米脂束制劑,所 述水浴溫度為30-55°C。
            [0017] 第二種方法,其包括:將所述包載材料和鹽酸伊立替康一起溶解在有機溶劑中,除 去有機溶劑,然后加入所述注射液水性溶劑進行水化,即得到所述納米脂束制劑。其中,所 述有機溶劑為氯仿、二氯甲烷、丙酮、乙醇、甲醇中的一種或至少兩種的混合物;所述除去有 機溶劑的方法包括溶劑揮發法、旋膜法、透析法、凍干法中的一種或其至少兩種的組合。
            [0018] 使用上述方法制備的鹽酸伊立替康納米脂束制劑為淺黃色液體,穩定性良好。如 圖1、圖2所示,通過對鹽酸伊立替康納米脂束制劑的粒度檢測,其結果光強粒度多峰分布 顯示所述鹽酸伊立替康納米脂束制劑的粒徑分布符合正態分布,表明鹽酸伊立替康納米脂 束制劑的粒度均一,并顯示出平均粒徑為l〇nm左右。
            [0019] 本發明的又一目的在于提供一種鹽酸伊立替康納米制劑,其通過將權利要求1-5 任一項所述的鹽酸伊立替康納米脂束制劑用注射用水稀釋5-100倍,例如20倍、30倍、40 倍、50倍或60倍,優選20倍來制備。本發明的鹽酸伊立替康納米制劑為納米粒子體系,在 稀釋后的粒度檢測結果如圖3所示,平均粒徑為5-20nm,仍能保持所述鹽酸伊立替康納米 脂束制劑的納米粒子的大小,可直接用于靜脈注射并且可以延長鹽酸伊立替康的體內循環 時間,并達到腫瘤靶向的目的。
            [0020] 本發明提供的鹽酸伊立替康納米脂束制劑,也可以通過冷凍干燥制成粉狀制劑。 本發明的目的之一還在于提供一種鹽酸伊立替康納米脂束粉狀制劑,其通過本發明所述的 鹽酸伊立替康納米脂束制劑裝瓶、冷凍干燥和通氮氣封閉保存制得,提高了鹽酸伊立替康 制劑的安全性和順應性。所述粉狀制劑溶解后可水化形成納米脂束用于靜脈注射,能降低 鹽酸伊立替康的毒性,延長體內循環時間,提高腫瘤靶向部位的藥物濃度,降低副作用。
            [0021] 本發明具有以下有益效果:
            [0022] 1)所提供的鹽酸伊立替康納米脂束制劑選用了特定且成分簡單的包載材料,大大 提高了鹽酸伊立替康的溶解性和制劑的順應性,實現了具有充分臨床效果的藥物包封量, 以至少1.0(藥物(mol)/總脂束(mol))的高載帶量在封閉囊泡中包埋鹽酸伊立替康,鹽酸 伊立替康的包封率能高達85%,能在較低的輔料用量下實現鹽酸伊立替康的載帶;
            [0023] 2)所述鹽酸伊立替康納米脂束制劑和所述鹽酸伊立替康納米制劑的粒徑在10nm 左右,能夠利用腫瘤組織的滲透增強和滯留效應(EPR效應)實現納米制劑對腫瘤的被動靶 向,促進藥物在腫瘤組織的選擇性分布,可以增加藥效并減少系統毒副作用;
            [0024] 3)本發明所述鹽酸伊立替康納米脂束粉狀制劑,提高了鹽酸伊立替康制劑的安全 性和順應性。所述粉狀制劑溶解后可水化形成納米脂束用于靜脈注射,能降低鹽酸伊立替 康的毒性,延長體內循環時間,提高腫瘤靶向部位的藥物濃度,降低副作用。在細胞毒性測 試試驗中,本發明的鹽酸伊立替康納米脂束制劑可達到19. 2μ g/ml的IC5(I,遠遠低于領域 內的類似制劑;且在腫瘤抑制實驗中,24天內都取得了較商業化的鹽酸伊立替康藥物開普 拓更強的腫瘤抑制能力。
            [0025] 4)本發明的制備工藝簡單易行,重復性好,適合工業化生產。

            【專利附圖】

            【附圖說明】
            [0026] 圖1為鹽酸伊立替康納米脂束制劑的粒度檢測結果-光強粒度多峰分布柱形圖。
            [0027] 圖2為鹽酸伊立替康納米脂束制劑的粒度檢測結果-光強粒度正態分布曲線圖。
            [0028] 圖3為鹽酸伊立替康納米脂束制劑稀釋所得的納米制劑的粒度檢測結果-光強粒 度正態分布曲線圖。
            [0029] 圖4為在荷瘤老鼠體內鹽酸伊立替康納米脂束制劑與商業化的鹽酸伊立替康藥 物開普拓(Campto)抑制腫瘤生長能力的比較。

            【具體實施方式】
            [0030] 下面結合附圖并通過【具體實施方式】來進一步說明本發明的技術方案。
            [0031] 實施例1
            [0032] 1)鹽酸伊立替康納米脂束制劑的制備
            [0033] a)稱取lg PLGA-PEG和lOg水,室溫溶解,得到溶液。
            [0034] b)往步驟a中制備的溶液中加入lg鹽酸伊立替康,常溫溶解,充分攪拌,得到澄清 溶液后,過濾,得到鹽酸伊立替康納米脂束制劑,通氮氣保護,密封保存。
            [0035] 2)鹽酸伊立替康納米制劑的制備
            [0036] 將步驟1制備的鹽酸伊立替康納米脂束制劑用20倍體積的葡萄糖溶液稀釋,得到 鹽酸伊立替康納米制劑。
            [0037] 實施例2
            [0038] 1)鹽酸伊立替康納米脂束制劑的制備
            [0039] a)稱取2g PLGA-PEG和20g水,40°C水浴攪拌溶解,得到溶液。
            [0040] b)往步驟a中制備的溶液中加入lg鹽酸伊立替康,50°C水浴溶解,充分攪拌,得到 澄清溶液后,過濾,得到鹽酸伊立替康納米脂束制劑,通氮氣保護,密封保存。
            [0041] 2)鹽酸伊立替康納米制劑的制備
            [0042] 將步驟1制備的鹽酸伊立替康納米脂束制劑用20倍體積的生理鹽水稀釋,得到鹽 酸伊立替康納米制劑。
            [0043] 實施例3
            [0044] 1)鹽酸伊立替康納米脂束制劑的制備
            [0045] a)稱取2g PLGA-PEG和30g 7jC,常溫攪拌溶解,得到溶液。
            [0046] b)往步驟a中制備的溶液中加入lg鹽酸伊立替康,50°C水浴溶解,充分攪拌,得到 澄清溶液后,過濾,得到鹽酸伊立替康納米脂束制劑,通氮氣保護,密封保存。
            [0047] 2)鹽酸伊立替康納米制劑的制備
            [0048] 將步驟1制備的鹽酸伊立替康納米脂束制劑用30倍體積的葡萄糖溶液稀釋,得到 鹽酸伊立替康納米制劑。
            [0049] 實施例4
            [0050] 1)鹽酸伊立替康納米脂束制劑的制備
            [0051] a)稱取lg PLGA-PEG和30g水,常溫攪拌溶解,得到溶液。
            [0052] b)往步驟a中制備的溶液中加入lg鹽酸伊立替康,45°C水浴溶解,充分攪拌,得到 澄清溶液后,過濾,得到鹽酸伊立替康納米脂束制劑,通氮氣保護,密封保存。
            [0053] 2)鹽酸伊立替康納米制劑的制備
            [0054] 將步驟1制備的鹽酸伊立替康納米脂束制劑用30倍體積的生理鹽水稀釋,得到鹽 酸伊立替康納米制劑。
            [0055] 實施例5
            [0056] 鹽酸伊立替康納米脂束制劑的粒度檢測
            [0057] 用英國Malven儀器公司的ZS90儀器檢測伊立替康納米脂束制劑的粒徑,其動態 光散射結果類似圖1和圖2所示,制備的伊立替康納米脂束制劑為粒徑均勻的納米顆粒,粒 徑在10nm左右。
            [0058] 實施例6
            [0059] 鹽酸伊立替康納米制劑的粒度檢測
            [0060] 用英國Malven儀器公司的ZS90儀器檢測伊立替康納米制劑的粒徑,其動態光散 射結果如圖3所示,制備的伊立替康納米制劑為粒徑均勻的納米顆粒,粒徑在10nm左右。
            [0061] 實施例7
            [0062] 細胞毒性測試
            [0063] 選用幾種不同的腫瘤細胞株中,比較鹽酸伊立替康脂束與鹽酸伊立替康、商業化 的鹽酸伊立替康藥物開普拓的細胞毒性(ic5(l)。結果如表1所示,在三種腫瘤細胞株中,與 鹽酸伊立替康和開普拓相比,鹽酸伊立替康脂束具有更小的ic5(l值,表明本發明中的鹽酸 伊立替康納米脂束制劑與鹽酸伊立替康以及商業化的鹽酸伊立替康藥物開普拓相比,具有 更高的腫瘤細胞毒性。
            [0064] 表1在幾種腫瘤細胞株中鹽酸伊立替康納米脂束制劑與鹽酸伊立替康、商業化的 鹽酸伊立替康藥物開普拓(Campto)的半數致死劑量(IC 5(I)比較
            [0065]

            【權利要求】
            1. 一種鹽酸伊立替康納米脂束制劑,其包括包載材料、鹽酸伊立替康和注射用水性溶 齊U,所述包載材料選自 PLGA-PEG、PGA-PEG、PCL-PEG、PEG-NH2、PEG-COOH、DSPE-PEG、Solutol HS15和磷脂中的一種或至少兩種的混合物。
            2. 根據權利要求1所述的鹽酸伊立替康納米脂束制劑,其特征在于,所述鹽酸伊立替 康納米脂束制劑還包括α -乳糖、蔗糖、葡萄糖、甘露醇中的至少一種。
            3. 根據權利要求1或2所述的鹽酸伊立替康納米脂束制劑,其特征在于,所述注射用水 性溶劑選自去離子水、PBS緩沖溶液、生理鹽水、葡萄糖注射液、氨基酸注射液中的一種或至 少兩種的混合物。
            4. 根據權利要求1-3任一項所述的鹽酸伊立替康納米脂束制劑,其特征在于,所述制 劑包含10-60重量份的包載材料,10-30重量份的鹽酸伊立替康。
            5. 根據根據權利要求1-4任一項所述的鹽酸伊立替康納米脂束制劑,其特征在于,所 述注射用水性溶劑的體積是所述包載材料和鹽酸伊立替康總質量的5-100倍,優選10-30 倍。
            6. -種根據權利要求1-5任一項所述的鹽酸伊立替康納米脂束制劑的制備方法,其 包括:將所述包載材料溶解在所述注射用水性溶劑中,形成澄清體系之后,加入鹽酸伊立 替康,水浴下攪拌直至形成澄清體系,即得到所述納米脂束制劑;優選地,所述水浴溫度為 30-55。。。
            7. -種根據權利要求1-5任一項所述的鹽酸伊立替康納米脂束制劑的制備方法,其包 括:將所述包載材料和鹽酸伊立替康一起溶解在有機溶劑中,除去有機溶劑,然后加入所述 注射液水性溶劑進行水化,即得到所述納米脂束制劑。
            8. 根據權利要求7所述的制備方法,其特征在于,所述有機溶劑為氯仿、二氯甲烷、丙 酮、乙醇、甲醇中的一種或至少兩種的混合物; 優選地,所述除去有機溶劑的方法包括溶劑揮發法、旋膜法、透析法、凍干法中的一種 或其至少兩種的組合。
            9. 一種鹽酸伊立替康納米制劑,其通過將權利要求1-5任一項所述的鹽酸伊立替康納 米脂束制劑用注射用水稀釋5-100倍,優選稀釋20倍來制備。
            10. -種鹽酸伊立替康納米脂束粉狀制劑,其通過將權利要求1-5任一項所述的鹽酸 伊立替康納米脂束制劑裝瓶、冷凍干燥和通氮氣封閉保存制得。
            【文檔編號】A61K31/4745GK104083325SQ201410344489
            【公開日】2014年10月8日 申請日期:2014年7月18日 優先權日:2014年7月18日
            【發明者】梁興杰, 李嬋, 張春秋, 陳飛, 金叔賓, 王浩, 吳雁, 楊蓉 申請人:國家納米科學中心
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