專利名稱：殺真菌的1，2，4-三唑衍生物的制作方法
殺真菌的1，2，4-三唑衍生物本發明涉及下文所定義的帶有硫取代基的式I和II的新型三唑化合物，包含它們的農業組合物，它們作為殺真菌劑的用途以及在生產它們的方法中使用的中間體化合物。由植物病原性真菌引起的植物病害的防治對于實現高作物產率是極度重要的。對觀賞植物、蔬菜、大田作物、禾谷類作物和水果作物的植物病害損害可能引起產量顯著降低且因此對消費者造成成本增加。DE 19528046,DE 1961746UDE 19617282,DE 19620407, DE19620590.W096/16048 和TO 97/43269描述了硫化的三唑衍生物。這些化合物用于防治有害真菌。持續需要更有效、更廉價、更低毒性、環境上更安全和/或具有不同作用模式的新化合物。因此，本發明的目的是提供具有更好殺真菌活性和/或更好農作物相容性的化合物。驚人的是這些目的通過如下所定義的通式I和II的三唑化合物以及化合物I和 II的可農用鹽實現。因此，本發明涉及式I和II的三唑化合物及其可農用鹽
權利要求
1.式I和II的三唑化合物及其可農用鹽
2.如權利要求1所要求的式I和II化合物，其中R1選自C1-C6烷基、C1-C4鹵代烷基、 C3-C6環烷基、C3-C6鹵代環烷基、C3-C6環烷基-C1-C2烷基、C3-C6鹵代環烷基-C1-C2烷基，其中后提到的4個基團中的環烷基結構部分可以帶有1或2個選自甲基、二氟甲基和三氟甲基的取代基，可以帶有1、2、3、4或5個取代基R7的苯基以及含有1、2或3個選自N、0和S 的雜原子作為環成員的5或6員雜芳族環，其中所述雜芳族環可以帶有1、2或3個取代基 R7。
3.如權利要求2所要求的式I和II化合物，其中R1選自叔丁基、苯基、環丙基、1-甲基環丙基、1-氯環丙基和1-環丙基乙基，優選叔丁基。
4.如前述權利要求中任一項所要求的式I和II化合物，其中R2的定義中的保護基團選自C1-C6烷基、C1-C4鹵代烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4鹵代烷氧羰基、C1-C4烷基氨基羰基和二 -(C1-C4烷基)氨基幾基。
5.如前述權利要求中任一項所要求的式I和II化合物，其中R2為氫。
6.如前述權利要求中任一項所要求的式I和II化合物，其中R3和R4相互獨立地且每次出現獨立地選自氫、鹵素和C1-C4烷基，優選選自氫、F、Cl、甲基和乙基，更優選R3和R4之一為甲基且其余的基團R3和R4全部為氫或者所有基團R3和R4為氫。
7.如前述權利要求中任一項所要求的式I和II化合物，其中R5選自可以帶有1、2或 3個取代基R9的苯基以及含有1、2或3個選自Ν、0和S的雜原子作為環成員的5或6員雜芳族環，其中所述雜芳族環可以帶有1、2或3個取代基R1(l。
8.如權利要求7所要求的式I和II化合物，其中R5為可以帶有1、2或3個取代基R9 的苯基。
9.如前述權利要求中任一項所要求的式I和II化合物，其中R9選自鹵素、甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基和三氟甲氧基，優選選自鹵素。
10.如權利要求8所要求的式I和II化合物，其中R5為帶有一個氟取代基的苯基。
11.如權利要求8所要求的式I和II化合物，其中R5為可以帶有1、2或3個選自硝基、CN、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基和NR15#6的取代基R9的苯基。
12.如權利要求11所要求的式I和II化合物，其中R5為可以帶有1、2或3個選自C1-C4 烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4鹵代烷氧基的取代基R9的苯基。
13.如權利要求12所要求的式I和II化合物，其中R5為可以帶有1、2或3個選自甲基和三氟甲基的取代基R9的苯基。
14.如權利要求8所要求的式I和II化合物，其中R5為帶有2或3個選自鹵素、硝基、 CN、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基和NR15R16的取代基的苯基。
15.如權利要求14所要求的式I和II化合物，其中至少一個取代基為氟。
16.如權利要求8所要求的式I和II化合物，其中R5為相對于苯基環與該分子的其余部分的連接點的 1 位帶有 1 或 2個選自 2-Cl、3-Cl、2，3-Cl2、2，4-Cl2、2，5-Cl2、3，4-Cl2*3， 5-Cl2的取代基的苯基。
17.如前述權利要求中任一項所要求的式I和II化合物，其中R12選自C1-C4烷基、C1-C2鹵代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C2鹵代烷氧基、苯基、苯氧基和NR15R16,其中R15為氫且R16選自氫、C1-C4烷基和苯基或R15和R16中的兩個為C1-C4烷基。
18.如前述權利要求中任一項所要求的式I和II化合物，其中R6選自氫、C1-C4烷基、-C( = 0)R12、-S(0)2R12、-CN、M 和式 III 的基團，優選選自氫、CN、-C( = 0)CH3>-C( = 0) OCH3和甲基。
19.如前述權利要求中任一項所要求的式I和II化合物，其中R6a選自氫、C1-C4烷基和-C( = 0) R120
20.如前述權利要求中任一項所要求的式I和II化合物，其中m為0。
21.如前述權利要求中任一項所要求的式I和II化合物，其中η為3、4或5。
22.式IV化合物
23.如權利要求22所要求的式IV化合物，其中R1選自叔丁基、苯基、環丙基、1-甲基環丙基、1-氯環丙基和1-環丙基乙基，優選叔丁基。
24.—種農業組合物，包含至少一種如權利要求1-23中任一項所定義的式Ι、ΙΙ和/或 IV化合物或其可農用鹽以及液體或固體載體。
25.如權利要求1-23中任一項所定義的式I、II和/或IV化合物在防治有害真菌中的用途。
26.一種防治有害真菌的方法，其中用有效量的至少式I、II和/或IV化合物處理真菌、其棲息地或要防止真菌侵襲的材料或植物或土壤或繁殖材料，其中化合物Ι、ΙΙ和IV如權利要求1-23中任一項所定義。
27.種子，其以0.lg-10kg/100kg種子的量至少包含式I、II和/或IV化合物，其中化合物I、II和IV如權利要求1-23中任一項所定義。
28.一種藥物組合物，包含至少一種如權利要求1-23中任一項所定義的式I、II和/或 IV化合物或其可藥用鹽以及至少一種可藥用載體。
29.如權利要求1-23中任一項所定義的式I、II或IV化合物或其可藥用鹽在制備用于治療癌癥或病毒感染的藥物或制備抗真菌藥物中的用途。
30.一種治療癌癥或病毒感染或防治動物病原性或人病原性真菌的方法，包括用至少一種如權利要求1-23中任一項所定義的式I、II和/或IV化合物、至少一種其可藥用鹽或如權利要求觀所定義的藥物組合物治療有此需要的個體。
全文摘要
本發明涉及如下所定義的式(I)、(II)和(IV)的新型三唑化合物，含有它們的農業組合物和藥物組合物以及它們作為殺真菌劑、抗真菌藥、抗癌劑和抗病毒劑的用途。
文檔編號A61P31/10GK102459201SQ201080026749
公開日2012年5月16日 申請日期2010年6月17日 優先權日2009年6月18日
發明者A·格拉特利, B·穆勒, J·K·洛曼, J·蘭納, J·迪茨, M·弗雷圖-舒爾特斯, S·烏爾姆施奈德, T·格羅特, W·格拉梅諾斯 申請人:巴斯夫歐洲公司