二苯并環庚烯化合物的制作方法
                            
            
                            
            文檔序號：829112閱讀：450來源：國知局
            
                            
                        
            
                        
            
                        
            
                            專利名稱：二苯并環庚烯化合物的制作方法
            
技術領域：
            本發明涉及一種除了具有強力的白三烯D4拮抗作用外，還具有白三烯C4拮抗作用以及白三烯E4拮抗作用并且作為抗哮喘藥、抗變態反應藥以及抗炎藥有效的二苯并環庚烯化合物或其藥理上可接受的鹽。
            
背景技術：
             作為具有與本發明相同的白三烯D4拮抗作用并且具有與本發明化合物結構類似的化合物，例如已知有WO94/19345號公報中記載的化合物，另外，作為具有部分類似結構的化合物，已知有5-[3-[3-(2-喹啉基甲氧基)苯氧基]丙基]-1H-四唑(RG7152；J.Med.Chem.，33，1186(1990))、5-[[2-[[4-(2-喹啉基甲氧基)苯氧基]甲基]苯基]甲基]-1H-四唑(RG12525；J.Med.Chem.，33，1194(1990))、WO95/18107號公報中記載的化合物等。
            
本發明人等對于具有強力的白三烯D4拮抗作用的同時，對于白三烯C4以及白三烯E4也有拮抗作用的化合物的合成與其藥理作用，進行了長時間的研究，結果發現新型的二苯并環庚烯化合物具有優良的白三烯D4拮抗作用，并且平衡良好地具有白三烯C4及白三烯E4拮抗作用，同時具有高的安全性和優良的口服吸收性以及作用持久性，從而完成了本發明。
            

            發明內容
            
本發明涉及通式(I)所示的二苯并環庚烯化合物或其藥理上可接受的鹽，  
            
  式中R1表示氫原子、鹵原子、羥基、硝基、氰基、氨基甲酰基、甲酰基、羧基、1H-四唑-5-基、C1～C4烷基、氟代C1～C4烷基、羥基C1～C4烷基、C2～C4鏈烯基、C2～C4炔基、C1～C4烷氧基、氟代C1～C4烷氧基、C1～C4烷基硫基、C1～C4烷基亞磺酰基或C1～C4烷基磺酰基；R2表示氫原子、鹵原子、硝基、氰基、C1～C4烷基或C1～C4烷氧基；A表示含有1～3個選自由氮原子、氧原子及硫原子構成一組中的雜原子的5員或6員芳香雜環基或這些芳香雜環基與苯環稠合的芳香雜稠環基，該芳香雜環基或芳香雜稠環基，作為取代基可以具有鹵原子、硝基、氰基、C1～C4烷基、氟代C1～C4烷基、C1～C4烷氧基、氟代C1～C4烷氧基、C1～C4烷基硫基或C3～C4亞烷基；B表示式-CH＝CH-、式-CH2O-、式-CH2CH2-、式-CH2S-、式-OCH2-或式-SCH2-；X表示氧原子、硫原子、亞甲基或＝CH-；Y表示作為取代基可以具有鹵原子、C1～C4烷基或C1～C4烷氧基的C1～C10亞烷基或式(a)基 其中，式中o、p各自表示0～2的整數，q表示1～4的整數；Z表示可以被保護的羧基、1-H-四唑-5-基、式-NH-SO2-R3-或式-CO-NH-SO2-R3-式中R3表示C1～C4烷基、氟代C1～C4烷基或作為取代基可以具有鹵原子、C1～C4烷基、氟代C1～C4烷基、C1～C4烷氧基、氟代C1～C4烷氧基、硝基或氰基的苯基；m表示1～4的整數，在m為2以上時，R1可以相互不同；n表示1～3的整數，在n為2以上時，R2可以相互不同； 表示單鍵或雙鍵。
            
具體實施例方式
            
在以所述通式(I)所示的化合物中，作為R1的鹵原子，例如可以舉出氟原子、氯原子、溴原子或碘原子，優選氟原子、氯原子或溴原子，更優選氟原子或氯原子。
            
作為R1的C1～C4烷基，例如可以舉出甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、仲丁基或叔丁基式的直鏈狀或支鏈狀的C1～C4烷基，優選甲基、乙基、丙基或異丙基，更優選甲基或乙基，特別優選甲基。
            
作為R1的氟代C1～C4烷基，例如可以舉出氟代甲基、二氟甲基、三氟甲基、2-氟乙基、2，2，2-三氟乙基、2-氟丙基、3-氟丙基或4-氟丁基式的以1～3個氟原子取代的直鏈狀或支鏈狀的C1～C4烷基，優選氟代甲基、二氟甲基、三氟甲基或2-氟乙基，更優選氟代甲基、二氟甲基或三氟甲基，特別優選二氟甲基或三氟甲基。
            
作為R1的羥基C1～C4烷基，例如可以舉出羥甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基、1-羥基-1-甲基乙基、1-羥基丙基、2-羥基丙基、3-羥基丙基、1-羥基丁基或4-羥基丁基式的以羥基取代的直鏈狀或支鏈狀的C1～C4烷基，優選羥甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基、1-羥基-1-甲基乙基、1-羥基丙基、2-羥基丙基，更優選羥甲基、1-羥基乙基、1-羥基-1-甲基乙基或1-羥基丙基，特別優選基甲基或1-羥基-1-甲基乙基。
            
作為R1的C2～C4鏈烯基，例如可以舉出乙烯基、1-丙烯基、烯丙基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基或2-甲基-2-丙烯基式的直鏈狀或支鏈狀的C2～C4鏈烯基，優選乙烯基、1-丙烯基、烯丙基、1-丁烯基、2-丁烯基或2-甲基-1-丙烯基，更優選乙烯基、1-丙烯基或烯丙基，特別優選乙烯基。
            
作為R1的C2～C4炔基，例如可以舉出乙炔基、1-丙炔基、炔丙基、1-丁炔基、2-丁炔基或3-丁炔基式的直鏈狀的C2～C4炔基，優選乙炔基、1-丙炔基、1-丁炔基，更優選乙炔基或1-丙炔基，特別優選乙炔基。
            
作為R1的C1～C4烷氧基，例如可以舉出甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基式的直鏈狀或支鏈狀的C1～C4烷氧基，優選甲氧基、乙氧基、丙氧基或異丙氧基，更優選甲氧基或乙氧基，特別優選甲氧基。
            
作為R1的氟代C1-C4烷氧基，例如可以舉出氟代甲氧基、二氟甲氧基，三氟甲氧基、2-氟乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基、2-氟丙氧基、3-氟丙氧基或4-氟丁氧基式的被1～3個氟原子取代的直鏈或支鏈C1-C4烷氧基，優選氟代甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或2-氟乙氧基，更優選氟代甲氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，特別優選二氟甲氧基或三氟甲氧基。
            
作為R1的C1-C4烷基硫基，例如可以舉出甲基硫基、乙基硫基、丙基硫基、異丙基硫基、丁基硫基、異丁基硫基、仲丁基硫基或叔丁基硫基式的直鏈或支鏈C1-C4烷基硫基，優選甲基硫基、乙基硫基、丙基硫基或異丙基硫基，更優選甲基硫基或乙基硫基，特別優選甲基硫基。
            
作為R1的C1-C4烷基亞磺酰基，例如可以舉出甲基亞磺酰基、乙基亞磺酰基，丙基亞磺酰基、異丙基亞磺酰基、丁基亞磺酰基、異丁基亞磺酰基、仲丁基亞磺酰基或叔丁基亞磺酰基式的直鏈或支鏈C1-C4烷基亞磺酰基，優選甲基亞磺酰基、乙基亞磺酰基、丙基亞磺酰基或異丙基亞磺酰基、更優選甲基亞磺酰基或乙基亞磺酰基，特別優選甲基亞磺酰基。
            
作R1的C1-C4烷基磺酰基，例如可以舉出甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、異丙基磺酰基、丁基磺酰基、異丁基磺酰基、仲丁基磺酰基或叔丁基磺酰基式的直鏈或支鏈C1-C4烷基磺酰基，優選甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基或異丙基磺酰基，更優選甲基磺酰基或乙基磺酰基，特別優選甲基磺酰基。
            
尤其，作為通式(I)中的R1，優選氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、羥基、硝基、氰基、氨基甲酰基、甲酰基、羧基、1H-四唑-5-基、甲基、乙基、丙基、異丙基、氟代甲基、二氟甲基，三氟甲基、2-氟乙基、羥甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基、1-羥基-1-甲基乙基、1-羥基丙基、2-羥基丙基、乙烯基、1-丙烯基、丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、2-甲基-1-丙烯基、乙炔基、1-丙炔基、1-丁炔基、甲氧基，乙氧基、丙氧基、異丙氧基、氟代甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、2-氟乙氧基、甲基硫基、乙基硫基、丙基硫基、異丙基硫基、甲基亞磺酰基、乙基亞磺酰基、丙基亞磺酰基、異丙基亞磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基或異丙基磺酰基，更優選氫原子、氟原子、氯原子、羥基、硝基、氰基、氨基甲酰基、甲酰基、1H-四唑-5-基、甲基、乙基、氟代甲基、二氟甲基、三氟甲基、羥甲基、1-羥基乙基、1-羥基-1-甲基乙基、1-羥基丙基、乙烯基、1-丙烯基、丙烯基、乙炔基、1-丙炔基、1-丁炔基、甲氧基、乙氧基、氟代甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲基硫基、乙基硫基、甲基亞磺酰基、乙基亞磺酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基、更優選氫原子、氟原子、氯原子、硝基、氰基、甲酰基、1H-四唑-5-基、甲基、二氟甲基、三氟甲基、羥甲基、1-羥基-1-甲基乙基、乙烯基、乙炔基、甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧、甲基硫基、甲基亞磺酰基或甲基磺酰基，特別優選氫原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、羥甲基、1-羥基-1-甲基乙基、乙炔基、甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲基亞磺酰基或甲基磺酰基。
            
在通式(I)中，R2的鹵原子、C1-C4烷基以及C1-C4烷氧基分別具有與前述R1中敘述的意義相同，作為R2優選氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、硝基、氰基、甲基、乙基、丙基、異丙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基或異丙氧基，更優選氫原子、氟原子、氯原子、硝基、氰基、甲基、乙基、甲氧基或乙氧基，更優選氫原子、氟原子、氯原子、甲基或甲氧基，特別優選氫原子。
            
在通式(I)中，作為A的“含有1～3個選自由氮原子、氧原子及硫原子構成一組中的雜原子的5員或6員芳香雜環基或這些芳香雜環基與苯環稠合的芳香雜稠環基”，例如可以舉出呋喃、噻吩、噁唑、噻唑、咪唑、吡唑或噻二唑式的5員芳香雜環基；吡啶、嘧啶、噠嗪或吡嗪式的6員芳香雜環基；或苯并呋喃、苯并噻吩、苯并噁唑、苯并噻唑、苯并咪唑、喹啉、喹唑啉或喹喔啉式的芳香雜稠環基，優選噁唑、噻唑、咪唑、吡唑、噻二唑、吡啶、嘧啶、噠嗪、吡嗪、苯并噁唑、苯并噻唑、苯并咪唑、喹啉、喹唑啉或喹喔啉基，更優選噻唑、噻二唑、吡啶、嘧啶、苯并噁唑、苯并噻唑、喹啉或喹唑啉，特別優選吡啶、苯并噻唑或喹啉。
            
前述的芳香雜環基或芳香雜稠環基可以具有取代基，作為取代基，例如可以舉出與R1相同意義的鹵原子；與R1相同意義的C1-C4烷基；與R1相同意義的氟代C1-C4烷基；與R1相同意義的C1-C4烷氧基；與R1相同意義的氟代C1-C4烷氧基；與R1相同意義的C1-C4烷基硫基；硝基；氰基；或亞丙基、四亞甲基式的C3-C4亞烷基(該亞烷基與芳香雜環上的鄰接的碳原子鍵合并形成5員或6員環)，優選氟原子、氯原子、溴原子、硝基、氰基、甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、叔丁基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、2-氟乙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、氟代甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、2-氟乙氧基、甲基硫基、乙基硫基，丙基硫基，異丙基硫基、亞丙基或四亞甲基，更優選氟原子、氯原子、硝基、氰基、甲基、乙基、異丙基、叔丁基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、氟代甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲基硫基、乙基硫基、亞丙基或四亞甲基，進一步優選氟原子、氯原子、硝基、氰基、甲基、異丙基、叔丁基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲基硫基或四亞甲基，特別優選氟原子、氯原子、三氟甲基或四亞甲基。
            
芳香雜環基或芳香雜稠環基上的取代基的個數為1～4，優選1～2。
            
作為通式(I)中的A，具體上優選2-噁唑基、2-噻唑基、2-或4-咪唑基、3-吡唑基、1，3，4-噻二唑-2-基、2-吡啶基、2-或4-嘧啶基、3-噠嗪基、2-吡嗪基、2-苯并噁唑基、2-苯并噻唑基、2-苯并咪唑基、喹啉-2-基、喹唑啉-2-基、喹喔啉-2-基、4-甲基-2-噻唑基、4-乙基-2-噻唑基、4-異丙基-2-噻唑基、4-叔丁基-2-噻唑基、4-三氟甲基-2-噻唑基、5-甲基-1，3，4-噻二唑-2-基、5-乙基-1，3，4-噻二唑-2-基、5-異丙基-1，3，4-噻二唑-2-基、5-叔丁基-1，3，4-噻二唑-2-基、5-三氟甲基-1，3，4-噻二唑-2-基、5，6-二氟-2-吡啶基、5，6-二氯-2-吡啶基、5，6-二甲基-2-吡啶基、5，6-二乙基-2-吡啶基、6-三氟甲基-2-吡啶基、6-甲基硫基-2-吡啶基、5H-6，7-二氫環戊二烯并[b]吡啶-2-基、5，6，7，8-四氫喹啉-2-基、5，6-二氟-2-嘧啶基、5，6-二氯-2-嘧啶基、5，6-二甲基-2-嘧啶基、6-三氟甲基-2-嘧啶基、5H-6，7-二氫環戊二烯并[d]嘧啶-2-基、5，6，7，8-四氫喹唑啉-2-基、6-氟-2-苯并噁唑基、5-氟-2-苯并噁唑基、5，6-二氟-2-苯并噁唑基、6-氯-2-苯并噁唑基、5-氯-2-苯并噁唑基、5，6-二氯-2-苯并噁唑基、5-氯-6-氟-2-苯并噁唑基、5-甲基-2-苯并噁唑基、5-氰基-2-苯并噁唑基、5-三氟甲基-2-苯并噁唑基、5-甲基硫基-2-苯并噁唑基、6-氟-2-苯并噻唑基、5-氟-2-苯并噻唑基、5，6-二氟-2-苯并噻唑基、6-氯-2-苯并噻唑基、5-氯-2-苯并噻唑基、5，6-二氯-2-苯并噻唑基、5-氯-6-氟-2-苯并噻唑基、5-甲基-2-苯并噻唑基、5-氰基-2-苯并噻唑基、5-三氟甲基-2-苯并噻唑基、5-甲基硫基-2-苯并噻唑基、5-氟喹啉-2-基、6-氟喹啉-2-基、7-氟喹啉-2-基、5-氯喹啉-2-基、6-氯喹啉-2-基、7-氯喹啉-2-基、7-甲基喹啉-2-基、7-三氟甲基喹啉-2-基、7-甲氧基喹啉-2-基、7-二氟甲氧基喹啉-2-基、7-三氟甲氧基喹啉-2-基、5，7-二氟喹啉-2-基、6，7-二氟喹啉-2-基、5，7-二氯喹啉-2-基、6，7-二氯喹啉-2-基、5-氯-7-氟喹啉-2-基、6-氯-7-氟喹啉-2-基、7-氯-5-氟喹啉-2-基、7-氯-6-氟喹啉-2-基、7-氯-6-氰基喹啉-2-基、7-氰基-6-氟喹啉-2-基、6-氟-7-三氟甲基喹啉-2-基、5，6，7-三氟喹啉-2-基、5-氟喹唑啉-2-基、6-氟喹唑啉-2-基、7-氟喹唑啉-2-基、5-氯喹唑啉-2-基、6-氯喹唑啉-2-基、7-氯喹唑啉-2-基、7-甲基喹唑啉-2-基、7-三氟甲基喹唑啉-2-基、7-甲氧基喹唑啉-2-基、7-二氟甲氧基喹唑啉-2-基、7-三氟甲氧基喹唑啉-2-基、5，7-二氟喹唑啉-2-基、6，7-二氟喹唑啉-2-基、5，7-二氯喹唑啉-2-基、6，7-二氯喹唑啉-2-基、5-氯-7-氟喹唑啉-2-基、6-氯-7-氟喹唑啉-2-基、7-氯-5-氟喹唑啉-2-基、7-氯-6-氟喹唑啉-2-基、7-氯-6-氰基喹唑啉-2-基、7-氰基-6-氟喹唑啉-2-基、6-氟-7-三氟甲基喹唑啉-2-基或5，6，7-三氟喹唑啉-2-基，更優選2-噻唑基、1，3，4-噻二唑-2-基、2-吡啶基、2-嘧啶基、2-苯并噁唑基、2-苯并噻唑基、喹啉-2-基、喹唑啉-2-基、4-甲基-2-噻唑基、4-異丙基-2-噻唑基、4-叔丁基-2-噻唑基、4-三氟甲基-2-噻唑基、5-甲基-1，3，4-噻二唑-2-基、5-異丙基-1，3，4-噻二唑-2-基、5-叔丁基-1，3，4-噻二唑-2-基、5-三氟甲基-1，3，4-噻二唑-2-基、5，6-二氟-2-吡啶基、5，6-二氯-2-吡啶基、5，6-二甲基-2-吡啶基、5H-6，7-二氫環戊二烯并[b]吡啶-2-基、5，6，7，8-四氫喹啉-2-基、5，6-二氟-2-嘧啶基、5，6-二氯-2-嘧啶基、5，6-二甲基-2-嘧啶基、6-三氟甲基-2-嘧啶基、5H-6、7-二氫環戊二烯并[d]嘧啶-2-基、5，6，7，8-四氫喹唑啉-2-基、6-氟-2-苯并噁唑基、5-氟-2-苯并噁唑基、5，6-二氟-2-苯并噁唑基、6-氯-2-苯并噁唑基、5-氯-2-苯并噁唑基、5，6-二氯-2-苯并噁唑基、5-氯-6-氟-2-苯并噁唑基、5-甲基-2-苯并噁唑基、5-氰基-2-苯并噁唑基、5-三氟甲基-2-苯并噁唑基、5-甲基硫基-2-苯并噁唑基、6-氟-2-苯并噻唑基、5-氟-2-苯并噻唑基、5，6-二氟-2-苯并噻唑基、6-氯-2-苯并噻唑基、5-氯-2-苯并噻唑基、5，6-二氯-2-苯并噻唑基、5-氯-6-氟-2-苯并噻唑基、5-甲基-2-苯并噻唑基、5-氰基-2-苯并噻唑基、5-三氟甲基-2-苯并噻唑基、5-甲基硫基-2-苯并噻唑基、5-氟喹啉-2-基、6-氟喹啉-2-基、7-氟喹啉-2-基、5-氯喹啉-2-基、6-氯喹啉-2-基、7-氯喹啉-2-基、7-甲基喹啉-2-基、7-三氟甲基喹啉-2-基、7-甲氧基喹啉-2-基、7-二氟甲氧基喹啉-2-基、7-三氟甲氧基喹啉-2-基、5，7-二氟喹啉-2-基、6，7-二氟喹啉-2-基、5，7-二氯喹啉-2-基、6，7-二氯喹啉-2-基、5-氯-7-氟喹啉-2-基、6-氯-7-氟喹啉-2-基、7-氯-5-氟喹啉-2-基、7-氯-6-氟喹啉-2-基、7-氯-6-氰基喹啉-2-基、7-氰基-6-氟喹啉-2-基、6-氟-7-三氟甲基喹啉-2-基、5，6，7-三氟喹啉-2-基、5-氟喹唑啉-2-基、6-氟喹唑啉-2-基、7-氟喹唑啉-2-基、5-氯喹唑啉-2-基、6-氯喹唑啉-2-基、7-氯喹唑啉-2-基、7-甲基喹唑啉-2-基、7-三氟甲基喹唑啉-2-基、7-甲氧基喹唑啉-2-基、7-二氟甲氧基喹唑啉-2-基、7-三氟甲氧基喹唑啉-2-基、5，7-二氟喹唑啉-2-基、6，7-二氟喹唑啉-2-基、5，7-二氯喹唑啉-2-基、6，7-二氯喹唑啉-2-基、5-氯-7-氟喹唑啉-2-基、6-氯-7-氟喹唑啉-2-基、7-氯-5-氟喹唑啉-2-基、7-氯-6-氟喹唑啉-2-基、7-氯-6-氰基喹唑啉-2-基、7-氰基-6-氟喹唑啉-2-基、6-氟-7-三氟甲基喹唑啉-2-基或5，6，7-三氟喹唑啉-2-基，進一步優選2-吡啶基、2-苯并噻唑基、喹啉-2-基、5，6-二氟-2-吡啶基、5，6-二氯-2-吡啶基、5，6-二甲基-2-吡啶基、5，6，7，8-四氫喹啉-2-基、6-氟-2-苯并噻唑基、5-氟-2-苯并噻唑基、5，6-二氟-2-苯并噻唑基、6-氯-2-苯并噻唑基、5-氯-2-苯并噻唑基、5，6-二氯-2-苯并噻唑基、5-氯-6-氟-2-苯并噻唑基、5-甲基-2-苯并噻唑基、5-氰基-2-苯并噻唑基、5-三氟甲基-2-苯并噻唑基、5-甲基硫基-2-苯并噻唑基、5-氟喹啉-2-基、6-氟喹啉-2-基、7-氟喹啉-2-基、5-氯喹啉-2-基、6-氯喹啉-2-基、7-氯喹啉-2-基、7-甲基喹啉-2-基、7-三氟甲基喹啉-2-基、7-甲氧基喹啉-2-基、7-二氟甲氧基喹啉-2-基、7-三氟甲氧基喹啉-2-基、5，7-二氟喹啉-2-基、6，7-二氟喹啉-2-基、5，7-二氯喹啉-2-基、6，7-二氯喹啉-2-基、5-氯-7-氟喹啉-2-基、6-氯-7-氟喹啉-2-基、7-氯-5-氟喹啉-2-基、7-氯-6-氟喹啉-2-基、7-氯-6-氰基喹啉-2-基、7-氰基-6-氟喹啉-2-基、6-氟-7-三氟甲基喹啉-2-基或5，6，7-三氟喹啉-2-基，特別優選5，6，7，8-四氫喹啉-2-基、7-氟喹啉-2-基、7-氯喹啉-2-基、6，7-二氟喹啉-2-基、6，7-二氯喹啉-2-基或7-氯-6-氟喹啉-2-基。
            
在所述通式(I)中，B例如可以舉出式-CH＝CH-、式-CH2O-、式-CH2CH2-、式-CH2S-、式-OCH2-或式-SCH2-，優選式-CH＝CH-、式-OCH2-或式-CH2O-。
            
在所述通式(I)中，X式氧原子、硫原子、亞甲基或式＝CH-，優選氧原子或硫原子。
            
作為所述通式(I)中Y的C1-C10亞烷基，例如可以舉出亞甲基、乙撐、亞丙基、四亞甲基、五亞甲基甲基、六亞甲基甲基、七亞甲基、八亞甲基、九亞甲基或十亞甲基式的直鏈狀C1-C10亞烷基，優選C1-C6亞烷基，更優選C1-C4亞烷基，特別優選亞甲基、乙撐或亞丙基。
            
該亞烷基可以具有取代基，作為該取代基的鹵原子、C1-C4烷基以及C1-C4烷氧基，分別與在所述R1中敘述的意義相同。
            
作為Y的亞烷基的取代基，優選氟原子、氯原子、甲基、乙基、丙基、甲氧基、乙氧基或丙氧基，更優選氟原子、甲基、乙基或甲氧基，特別優選氟原子或甲基。
            
作為以Y的式(a)所示的基，優選o＝0、p＝0、q＝1的基(以下稱為(a-1)基)；o＝0、p＝1、q＝1的基(以下稱為(a-2)基)；o＝0、p＝1、q＝2的基(以下稱為(a-3)基)；o＝1、p＝0、q＝1的基(以下稱為(a-4)基)；o＝1、p＝1、q＝1的基(以下稱為(a-5)基)；o＝1、p＝1、q＝2的基(以下稱為(a-6)基)或o＝1、p＝1、q＝3的基(以下稱為(a-7)基)，更優選(a-4)基、(a-5)基或(a-6)基，尤其優選(a-5)基。
            
作為通式(I)中Y的優選基團，具體為亞甲基、乙撐、亞丙基、四亞甲基、五亞甲基甲基、氟亞甲基、二氟亞甲基、1-氟乙撐、2-氟乙撐、1，1-二氟乙撐、2，2-二氟乙撐、亞乙基、1-甲基乙撐、2-甲基乙撐、1，1-二甲基乙撐、2，2-二甲基乙撐、1-乙基乙撐、2-乙基乙撐、1-甲氧基乙撐、2-甲氧基乙撐、1-氟亞丙基、2-氟亞丙基、3-氟亞丙基、1，1-二氟亞丙基、2，2-二氟亞丙基、3，3-二氟亞丙基、1-甲基亞丙基、2-甲基亞丙基、1，1-二甲基亞丙基、2，2-二甲基亞丙基、3，3-二甲基亞丙基、2，2-二乙基亞丙基、2-甲氧基亞丙基、3-甲氧基亞丙基、2，2-二甲氧基亞丙基、3，3-二甲氧基亞丙基、(a-1)基、(a-2)基、(a-3)基、(a-4)基、(a-5)基或(a-6)基，更優選亞甲基、乙撐、亞丙基、氟亞甲基、二氟亞甲基、1-氟乙撐、2-氟乙撐、1，1-二氟乙撐、2，2-二氟乙撐、亞乙基、1-甲基乙撐、2-甲基乙撐、1-氟亞丙基、2-氟亞丙基、3-氟亞丙基、1，1-二氟亞丙基、2，2-二氟亞丙基、3，3-二氟亞丙基、1-甲基亞丙基、2-甲基亞丙基、1，1-二甲基亞丙基、2，2-二甲基亞丙基、3，3-二甲基亞丙基、(a-4)基、(a-5)基或(a-6)基，進-步優選亞甲基、乙撐、亞丙基、二氟亞甲基、1-氟乙撐、2-氟乙撐、1，1-二氟乙撐、2，2-二氟乙撐、亞乙基、1-甲基乙撐、2-甲基乙撐、2，2-二氟亞丙基、1-甲基亞丙基、2-甲基亞丙基、1，1-二甲基亞丙基、2，2-二甲基亞丙基、3，3-二甲基亞丙基或(a-5)基，特別優選亞甲基、乙撐、亞丙基、亞乙基、1-甲基乙撐、2-甲基乙撐或(a-5)基。
            
在Z表示的式-NH-SO2-R3或式-CO-NH-SO2-R3基中，R3的C1-C4烷基；氟代C1-C4烷基；或作為苯基上取代基的鹵原子、C1-C4烷基、氟代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或氟代C1-C4烷氧基，分別與在所述R1中敘述的基相同。
            
作為R3，優選甲基、乙基、丙基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、2-氟乙基、2、2、2-三氟乙基、苯基、(鄰、間或對)氟苯基、(鄰、間或對)氯苯基、(鄰、間或對)甲基苯基、(鄰、間或對)乙基苯基、(鄰、間或對)(三氟甲基)苯基、(鄰、間或對)甲氧基苯基、(鄰、間或對)乙氧基苯基、(鄰、間或對)(二氟甲氧基)苯基、(鄰、間或對)(三氟甲氧基)苯基、(鄰、間或對)硝基苯基或(鄰、間或對)氰基苯基，更優選甲基、乙基、三氟甲基、2-氟乙基、2，2，2-三氟乙基、苯基、(鄰或對)氟苯基、(鄰或對)氯苯基、(鄰或對)甲基苯基、(鄰或對)(三氟甲基)苯基、(鄰或對)甲氧基苯基、(鄰或對)(二氟甲氧基)苯基、(鄰或對)(三氟甲氧基)苯基、(鄰或對)硝基苯基或(鄰或對)氰基苯基、進-步優選甲基、乙基、三氟甲基、苯基、對-氟苯基、對-氯苯基、(鄰或對)甲基苯基、對-(三氟甲基)苯基、(鄰或對)甲氧基苯基、對-(二氟甲氧基)苯基、對-(三氟甲氧基)苯基、對-硝基苯基或對-氰基苯基，特別優選甲基、三氟甲基、苯基、鄰-甲基苯基或對-甲基苯基。
            
作為通式(I)中Z的優選基團，具體為羧基、1H-四唑-5-基、甲磺酰胺基、乙磺酰胺基、三氟甲磺酰胺基、苯基磺酰胺基、對-氟苯基磺酰胺基、對-氯苯基磺酰胺基、鄰-甲基苯基磺酰胺基、對-甲基苯基磺酰胺基、對-三氟甲基苯基磺酰胺基、鄰-甲氧基苯基磺酰胺基、對-甲氧基苯基磺酰胺基、對-二氟甲氧基苯基磺酰胺基、對-三氟甲氧基苯基磺酰胺基、對-硝基苯基磺酰胺基、對-氰基苯基磺酰胺基、甲磺酰胺基羰基、乙磺酰胺基羰基、三氟甲磺酰胺基羰基、苯基磺酰胺羰基、對-氟苯基磺酰胺羰基、對-氯苯基磺酰胺羰基、鄰-甲基苯基磺酰胺羰基、對-甲基苯基磺酰胺羰基、對-三氟甲基苯基磺酰胺羰基、鄰-甲氧基苯基-磺酰胺羰基、對-甲氧基苯基磺酰胺羰基、對-二氟甲氧基苯基磺酰胺羰基、對-三氟甲氧基苯基磺酰胺羰基、對-硝基苯基磺酰胺羰基或對-氰基苯基磺酰胺羰基，更優選羧基、1H-四唑-5-基、甲磺酰胺基、三氟甲磺酰胺基、苯基磺酰胺基、鄰-甲基苯基磺酰胺基、對-甲基苯基磺酰胺基、甲磺酰胺基羰基、三氟甲磺酰胺基羰基、苯基磺酰胺羰基、鄰-甲基苯基磺酰胺羰基或對-甲基苯基磺酰胺羰基，進一步優選羧基、甲磺酰胺基、三氟甲磺酰胺基、甲磺酰胺基羰基或三氟甲磺酰胺基羰基，特別優選羧基。
            
另外，當Z為羧基時，其羧基可以被保護基保護。作為保護基，只要是在生物體內容易脫保護，則沒有特別限定，例如可以舉出與以R1定義的基團意義相同的C1-C4烷基；芐基、苯基乙基或苯基丙基式的C7-C10芳烷基；乙酰基甲基、1-乙酰基乙基、1-乙酰基丙基、1-乙酰基丁基、丙酰氧基甲基、1-丙酰氧基乙基、丁酰氧基甲基、1-丁酰氧基甲基、戊酰氧基甲基、1-戊酰氧基乙基、1-戊酰氧基丙基或1-戊酰氧基丁基式的以C2-C5烷酰氧基取代的C1-C4烷基；甲氧基羰基氧甲基、1-(甲氧基羰基氧)乙基、乙氧基羰基氧甲基、1-(乙氧基羰基氧)乙基、丙氧基羰基氧甲基、氧甲基羰基氧甲基、1-(異丙氧基羰基氧)乙基、丁氧基羰基氧甲基、1-(丁氧基羰基氧)乙基、t-丁氧基羰基氧甲基或1-(t-丁氧基羰基氧)乙基式的以(C1-C4烷氧基)羰基氧基取代的C1-C4烷基；N，N-二甲基氨基羰基甲基、2-(N，N-二甲基氨基羰基)乙基或N，N-二乙基氨基羰基甲基式的以N，N-二(C1-C4烷基)氨基羰基取代的C1-C4烷基2-(N，N-二甲基氨基)乙基、2-(N，N-二乙基氨基)乙基、3-(N，N-二甲基氨基)丙基、2-哌啶子基乙基、2-(4-甲基)哌啶子基乙基、3-哌啶子基丙基或2-嗎啉代乙基式的以N，N-二(C1-C4烷基)氨基或可以含有氧原子的5員或6員環狀氨基取代的C1-C4烷基；或(5-甲基-2-氧代-1，3-dioxolen-4-基)甲基等。
            
作為羧基的保護基，優選C1-C4烷基；芐基；以C2-C5烷酰氧基取代的C1-C2烷基；以(C1-C4烷氧基)羰基氧基取代的C1-C2烷基；或(5-甲基-2-氧代-1，3-dioxolen-4-基)甲基，  
            
更優選甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、乙酰基甲基、1-乙酰基乙基、戊酰氧基甲基或1-戊酰氧基乙基。
            
在所述通式(I)中，m為1～4的整數，m優選1、2或3，特別優選1或2。當m為2以上時，R1可以相互不同。
            
在所述通式(I)中，n為1～3的整數，優選n為1或2，特別優選1。當n為2以上時，R2可以相互不同。
            
在本發明的化合物(I)中，存在基于手性碳的光學異構體(包括非對映立體異構體)，或有時存在基于雙鍵的幾何異構體。這些異構體也包括在本發明中。
            
另外，本發明的化合物(I)根據需要可以形成藥理學上可接受的鹽。作為這種鹽，例如可以舉出鹽酸鹽、氫溴酸鹽、氫碘酸鹽、硫酸鹽或磷酸鹽式的無機酸的加成鹽；三氟乙酸鹽、甲磺酸鹽、乙磺酸鹽、苯磺酸鹽、對甲苯磺酸鹽、草酸鹽、馬來酸鹽、富馬酸鹽、酒石酸鹽或檸檬酸鹽式的有機酸的加成鹽；鈉鹽、鉀鹽、鈣鹽、鎂鹽、錳鹽、鐵鹽或鋁鹽式的羧酸的金屬鹽；或銨鹽、三乙胺鹽、胍鹽、肼鹽、奎寧鹽或辛可寧鹽式的有機堿的鹽等藥理學上可接受的鹽。
            
另外，本發明的化合物(I)也可以作為水合物的形式存在。
            
在具有本發明的所述通式(I)的二苯并環庚烯化合物中，優選(1)以式(I)所示的化合物的R1是選自由氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、羥基、硝基，氰基、氨基甲酰基、甲酰基、羧基、1H-四唑-5-基、甲基、乙基、丙基、異丙基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、2-氟乙基、羥甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基、1-羥基-1-甲基乙基、1-羥基丙基、2-羥基丙基、乙烯基、1-丙烯基，丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、2-甲基-1-丙烯基，乙炔基、1-丙炔基、1-丁炔基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、氟代甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、2-氟乙氧基、甲基硫基、乙基硫基、丙基硫基、異丙基硫基、甲基亞磺酰基、乙基亞磺酰基、丙基亞磺酰基、異丙基亞磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基以及異丙基磺酰基構成一組中的基團的二苯并環庚烯化合物；(2)以式(I)所示的化合物的R1是選自由氫原子、氟原子、氯原子、羥基、硝基、氰基、氨基甲酰基、甲酰基、1H-四唑-5-基、甲基、乙基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、羥甲基、1-羥基乙基、1-羥基-1-甲基乙基、1-羥基丙基、乙烯基、1-丙烯基、丙烯基、乙炔基、1-丙炔基、1-丁炔基、甲氧基、乙氧基、氟代甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲基硫基、乙基硫基、甲基亞磺酰基、乙基亞磺酰基、甲基磺酰基以及乙基磺酰基構成一組中的基團的二苯并環庚烯化合物；(3)以式(I)所示的化合物的R1是選自由氫原子、氟原子、氯原子、硝基、氰基、甲酰基、1H-四唑-5-基、甲基、二氟甲基、三氟甲基、羥甲基、1-羥基-1-甲基乙基、乙烯基、乙炔基、甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲基硫基、甲基亞磺酰基以及甲基磺酰基構成一組中的基團的二苯并環庚烯化合物；(4)以式(I)所示的化合物的R1是選自由氫原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、羥甲基、1-羥基-1-甲基乙基、乙炔基、甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲基亞磺酰基以及甲基磺酰基構成一組中的基團的二苯并環庚烯化合物；(5)以式(I)所示的化合物的R2是選自由氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、硝基、氰基、甲基、乙基、丙基、異丙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基以及異丙氧基構成一組中的基團的二苯并環庚烯化合物；(6)以式(I)所示的化合物的R2是選自由氫原子、氟原子、氯原子、硝基、氰基、甲基、乙基、甲氧基以及乙氧基構成一組中的基團的二苯并環庚烯化合物；(7)以式(I)所示的化合物的R2是選自由氫原子、氟原子、氯原子、甲基以及甲氧基構成一組中的基團的二苯并環庚烯化合物；(8)以式(I)所示的化合物的R2是氫原子的二苯并環庚烯化合物；(9)以式(I)所示的化合物的A是選自由2-噻唑基、1，3，4-噻二唑-2-基、2-吡啶基、2-嘧啶基、2-苯并噁唑基、2-苯并噻唑基、喹啉-2-基、喹唑啉-2-基、4-甲基-2-噻唑基、4-異丙基-2-噻唑基、4-叔丁基-2-噻唑基、4-三氟甲基-2-噻唑基、5-甲基-1，3，4-噻二唑-2-基、5-異丙基-1，3，4-噻二唑-2-基、5-叔丁基-1，3，4-噻二唑-2-基、5-三氟甲基-1，3，4-噻二唑-2-基、5，6-二氟-2-吡啶基、5，6-二氯-2-吡啶基、5，6-二甲基-2-吡啶基、5H-6，7-二氫環戊二烯并[b]吡啶-2-基、5，6，7，8-四氫喹啉-2-基、5，6-二氟-2-嘧啶基、5，6-二氯-2-嘧啶基、5，6-二甲基-2-嘧啶基、6-三氟甲基-2-嘧啶基、5H-6，7-二氫環戊二烯并[d]嘧啶-2-基、5，6，7，8-四氫喹唑啉-2-基、6-氟-2-苯并噁唑基、5-氟-2-苯并噁唑基、5，6-二氟-2-苯并噁唑基、6-氯-2-苯并噁唑基、5-氯-2-苯并噁唑基、5，6-二氯-2-苯并噁唑基、5-氯-6-氟-2-苯并噁唑基、5-甲基-2-苯并噁唑基、5-氰基-2-苯并噁唑基、5-三氟甲基-2-苯并噁唑基、5-甲基硫基-2-苯并噁唑基、6-氟-2-苯并噻唑基、5-氟-2-苯并噻唑基、5，6-二氟-2-苯并噻唑基、6-氯-2-苯并噻唑基、5-氯-2-苯并噻唑基、5，6-二氯-2-苯并噻唑基、5-氯-6-氟-2-苯并噻唑基、5-甲基-2-苯并噻唑基、5-氰基-2-苯并噻唑基、5-三氟甲基-2-苯并噻唑基、5-甲基硫基-2-苯并噻唑基、5-氟喹啉-2-基、6-氟喹啉-2-基、7-氟喹啉-2-基、5-氯喹啉-2-基、6-氯喹啉-2-基、7-氯喹啉-2-基、7-甲基喹啉-2-基、7-三氟甲基喹啉-2-基、7-甲氧基喹啉-2-基、7-二氟甲氧基喹啉-2-基、7-三氟甲氧基喹啉-2-基、5，7-二氟喹啉-2-基、6，7-二氟喹啉-2-基、5，7-二氯喹啉-2-基、6，7-二氯喹啉-2-基、5-氯-7-氟喹啉-2-基、6-氯-7-氟喹啉-2-基、7-氯-5-氟喹啉-2-基、7-氯-6-氟喹啉-2-基、7-氯-6-氰基喹啉-2-基、7-氰基-6-氟喹啉-2-基、6-氟-7-三氟甲基喹啉-2-基、5，6，7-三氟喹啉-2-基、5-氟喹唑啉-2-基、6-氟喹唑啉-2-基、7-氟喹唑啉-2-基、5-氯喹唑啉-2-基、6-氯喹唑啉-2-基、7-氯喹唑啉-2-基、7-甲基喹唑啉-2-基、7-三氟甲基喹唑啉-2-基、7-甲氧基喹唑啉-2-基、7-二氟甲氧基喹唑啉-2-基、7-三氟甲氧基喹唑啉-2-基、5，7-二氟喹唑啉-2-基、6，7-二氟喹唑啉-2-基、5，7-二氯喹唑啉-2-基、6，7-二氯喹唑啉-2-基、5-氯-7-氟喹唑啉-2-基、6-氯-7-氟喹唑啉-2-基、7-氯-5-氟喹唑啉-2-基、7-氯-6-氟喹唑啉-2-基、7-氯-6-氰基喹唑啉-2-基、7-氰基-6-氟喹唑啉-2-基、6-氟-7-三氟甲基-喹唑啉-2-基以及5，6，7-三氟喹唑啉-2-基構成一組中的基團的二苯并環庚烯化合物；(10)以式(I)所示的化合物的A是選自由2-吡啶基、2-苯并噻唑基、喹啉-2-基、5，6-二氟-2-吡啶基、5，6-二氯-2-吡啶基、5，6-二甲基-2-吡啶基、5，6，7，8-四氫喹啉-2-基、6-氟-2-苯并噻唑基、5-氟-2-苯并噻唑基、5，6-二氟-2-苯并噻唑基、6-氯-2-苯并噻唑基、5-氯-2-苯并噻唑基、5，6-二氯-2-苯并噻唑基、5-氯-6-氟-2-苯并噻唑基、5-甲基-2-苯并噻唑基、5-氰基-2-苯并噻唑基、5-三氟甲基-2-苯并噻唑基、5-甲基硫基-2-苯并噻唑基、5-氟喹啉-2-基、6-氟喹啉-2-基、7-氟喹啉-2-基、5-氯喹啉-2-基、6-氯喹啉-2-基、7-氯喹啉-2-基、7-甲基喹啉-2-基、7-三氟甲基喹啉-2-基、7-甲氧基喹啉-2-基、7-二氟甲氧基喹啉-2-基、7-三氟甲氧基喹啉-2-基、5，7-二氟喹啉-2-基、6，7-二氟喹啉-2-基、5，7-二氯喹啉-2-基、6，7-二氯喹啉-2-基、5-氯-7-氟喹啉-2-基、6-氯-7-氟喹啉-2-基、7-氯-5-氟喹啉-2-基、7-氯-6-氟喹啉-2-基、7-氯-6-氰基喹啉-2-基、7-氰基-6-氟喹啉-2-基、6-氟-7-三氟甲基喹啉-2-基以及5，6，7-三氟喹啉-2-基構成一組中的基團的二苯并環庚烯化合物；(11)以式(I)所示的化合物的A是選自由5，6，7，8-四氫喹啉-2-基、7-氟喹啉-2-基、7-氯喹啉-2-基、6，7-二氟喹啉-2-基、6，7-二氯喹啉-2-基以及7-氯-6-氟喹啉-2-基構成一組中的基團的環庚烯化合物；(12)以式(I)所示的化合物的B是-CH＝CH-、式-OCH2-或式-CH2O-的二苯并環庚烯化合物；(13)以式(I)所示的化合物的X是氧原子或硫原子的二苯并環庚烯化合物；(14)以式(I)所示的化合物的Y是選自由亞甲基、乙撐、亞丙基、四亞甲基、五亞甲基甲基、氟亞甲基、二氟亞甲基、1-氟乙撐、2-氟乙撐、1，1-二氟乙撐、2，2-二氟乙撐、亞乙基、1-甲基乙撐、2-甲基乙撐、1，1-二甲基乙撐、2，2-二甲基乙撐、1-乙基乙撐、2-乙基乙撐、1-甲氧基乙撐、2-甲氧基乙撐、1-氟亞丙基、2-氟亞丙基、3-氟亞丙基、1，1-二氟亞丙基、2，2-二氟亞丙基、3，3-二氟亞丙基、1-甲基亞丙基、2-甲基亞丙基、1，1-二甲基亞丙基、2，2-二甲基亞丙基、3，3-二甲基亞丙基、2，2-二乙基亞丙基、2-甲氧基亞丙基、3-甲氧基亞丙基、2，2-二甲氧基亞丙基、3，3-二甲氧基亞丙基、(a-1)基、(a-2)基、(a-3)基、(a-4)基、(a-5)基以及(a-6)基構成一組中的基團的二苯并環庚烯化合物；(15)以式(I)所示的化合物的Y是選自由亞甲基、乙撐、亞丙基、氟亞甲基、二氟亞甲基、1-氟乙撐、2-氟乙撐、1，1-二氟乙撐、2，2-二氟乙撐、亞乙基、1-甲基乙撐、2-甲基乙撐、1-氟亞丙基、2-氟亞丙基、3-氟亞丙基、1，1-二氟亞丙基、2，2-二氟亞丙基、3，3-二氟亞丙基、1-甲基亞丙基、2-甲基亞丙基、1，1-二甲基亞丙基、2，2-二甲基亞丙基、3，3-二甲基亞丙基、(a-4)基、(a-5)基以及(a-6)基構成一組中的基團的二苯并環庚烯化合物；(16)以式(I)所示的化合物的Y是選自由亞甲基、乙撐、亞丙基、二氟亞甲基、1-氟乙撐、2-氟乙撐、1，1-二氟乙撐、2，2-二氟乙撐、亞乙基、1-甲基乙撐、2-甲基乙撐、2，2-二氟亞丙基、1-甲基亞丙基、2-甲基亞丙基、1，1-二甲基亞丙基、2，2-二甲基亞丙基、3，3-二甲基亞丙基以及(a-5)基構成一組中的基團的二苯并環庚烯化合物；(17)以式(I)所示的化合物的Y是選自由亞甲基、乙撐、亞丙基、亞乙基、1-甲基乙撐、2-甲基乙撐以及(a-5)基構成一組中的基團的二苯并環庚烯化合物；(18)以式(I)所示的化合物的Z是選自由羧基、1H-四唑-5-基、甲磺酰胺基、乙磺酰胺基、三氟甲磺酰胺基、苯基磺酰胺基、對-氟苯基磺酰胺基、對-氯苯基磺酰胺基、鄰-甲基苯基磺酰胺基、對-甲基苯基磺酰胺基、對-三氟甲基苯基磺酰胺基、鄰-甲氧基苯基磺酰胺基、對-甲氧基苯基磺酰胺基、對-二氟甲氧基苯基磺酰胺基、對-三氟甲氧基苯基磺酰胺基、對-硝基苯基磺酰胺基、對-氰基苯基磺酰胺基、甲磺酰胺基羰基、乙磺酰胺基羰基、三氟甲磺酰胺基羰基、苯基磺酰胺羰基、對-氟苯基磺酰胺羰基、對-氯苯基磺酰胺羰基、鄰-甲基苯基磺酰胺羰基、對-甲基苯基磺酰胺羰基、對-三氟甲基苯基磺酰胺羰基、鄰-甲氧基苯基磺酰胺羰基、對-甲氧基苯基磺酰胺羰基、對-二氟甲氧基苯基磺酰胺羰基、對-三氟甲氧基苯基磺酰胺羰基、對-硝基苯基磺酰胺羰基以及對-氰基苯基磺酰胺羰基構成一組中的基團的二苯并環庚烯化合物；(19)以式(I)所示的化合物的Z是選自由羧基、1H-四唑-5-基、甲磺酰胺基、三氟甲磺酰胺基、苯基磺酰胺基、鄰-甲基苯基磺酰胺基、對-甲基苯基磺酰胺基、甲磺酰胺基羰基、三氟甲磺酰胺基羰基、苯基磺酰胺羰基、鄰-甲基苯基磺酰胺羰基以及對-甲基苯基磺酰胺羰基構成一組中的基團的二苯并環庚烯化合物；(20)以式(I)所示的化合物的Z是選自由羧基、甲磺酰胺基、三氟甲磺酰胺基、甲磺酰胺基羰基以及三氟甲磺酰胺基羰基構成一組中的基團的二苯并環庚烯化合物；(21)以式(I)所示的化合物的Z是羧基的二苯并環庚烯化合物；(22)以式(I)所示的化合物的Z為羧基時的保護基是選自由C1-C4烷基；芐基；以C2-C5烷酰氧基取代的C1-C2烷基；以(C1-C4烷氧基)羰基氧基取代的C1-C2烷基以及(5-甲基-2-氧代-1、3-dioxolen-4-基)甲基構成一組中的基團的二苯并環庚烯化合物；(23)以式(I)所示的化合物的Z為羧基時的保護基是選自由甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、乙酰基甲基、1-乙酰基乙基、戊酰氧基甲基以及1-戊酰氧基乙基構成一組中的基團的二苯并環庚烯化合物；(24)以式(I)所示的化合物的m是1、2或3的二苯并環庚烯化合物；(25)以式(I)所示的化合物的m是1或2的二苯并環庚烯化合物；(26)以式(I)所示的化合物的n是1或2的二苯并環庚烯化合物；(27)以式(I)所示的化合物的n是1的二苯并環庚烯化合物，并且關于R1，優選順序是從(1)～(4)遞增的順序；關于R2，優選順序是從(5)～(8)遞增的順序；關于A，優選順序是從(9)～(11)遞增的順序；關于Y，優選順序是從(14)～(17)遞增的順序；關于Z，優選順序是從(18)～(21)遞增的順序；關于Z為羧基時的保護基，優選順序是從(22)～(23)遞增的順序；關于m，優選順序是從(24)～(25)；以及關于n，優選順序是從(26)～(27)遞增的順序。
            
另外，作為具有所述通式(I)的二苯并環庚烯化合物，也優選由上述(1)～(27)中的兩個以上的組合構成的二苯并環庚烯化合物。例如可以舉出(28)以式(I)所示化合物的R1是選自由氫原子、氟原子、氯原子、硝基、氰基、甲酰基、1H-四唑-5-基、甲基、二氟甲基、三氟甲基、羥甲基、1-羥基-1-甲基乙基，乙烯基，乙炔基、甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲基硫基、甲基亞磺酰基以及甲基磺酰基構成一組中的基團，并且R2是選自由氫原子、氟原子、氯原子、甲基以及甲氧基構成一組中的基團，A是選自由5，6，7，8-四氫喹啉-2-基、7-氟喹啉-2-基、7-氯喹啉-2-基、6，7-二氟喹啉-2-基、6，7-二氯喹啉-2-基以及7-氯-6-氟喹啉-2-基構成一組中的基團，B是式-CH＝CH-、式-OCH2-或式-CH2O-，X是氧原子或硫原子，Y是選自由亞甲基、乙撐、亞丙基、二氟亞甲基、1-氟乙撐、2-氟乙撐、1，1-二氟乙撐、2，2-二氟乙撐、亞乙基、1-甲基乙撐、2-甲基乙撐、2，2-二氟亞丙基、1-甲基亞丙基、2-甲基亞丙基、1，1-二甲基亞丙基、2，2-二甲基亞丙基、3，3-二甲基亞丙基以及(a-5)基構成一組中的基團，z是選自由羧基、甲磺酰胺基、三氟甲磺酰胺基、甲磺酰胺基羰基以及三氟甲磺酰胺基羰基構成一組中的基團，m是1或2，以及n是1的化合物。
            
(29)以式(I)所示化合物的R1是選自由氫原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、羥甲基、1-羥基-1-甲基乙基，乙炔基、甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲基亞磺酰基以及甲基磺酰基構成一組中的基團，并且R2是氫原子，A是選自由5，6，7，8-四氫喹啉-2-基、7-氟喹啉-2-基、7-氯喹啉-2-基、6，7-二氟喹啉-2-基、6，7-二氯喹啉-2-基以及7-氯-6-氟喹啉-2-基構成一組中的基團，B是式-CH＝CH-、式-OCH2-或式-CH2O-，X是氧原子或硫原子，Y是選自由亞甲基、乙撐、亞丙基、亞乙基、1-甲基乙撐、2-甲基乙撐以及(a-5)基構成一組中的基團，z是羧基，m是1或2以及n是1的化合物。
            
作為化合物(I)中的優選化合物，可以具體示例出以下第1表的化合物。
            
     
            
No.A   B  (R2)n   (R1)mX-Y-Z1 6，7-diF-Q-CH＝CH-HH-OCH2COOH2 6，7-diF-Q-CH＝CH-HH-OCH(CH3)COOH3 6，7-diF-Q-CH＝CH-HH-OCH2CH2COOH4 6，7-diF-Q-CH＝CH-HH-OCH2CH(CH3)COOH5 6，7-diF-Q-CH＝CH-HH-OCH2C(CH2CH2)CH2COOH6 6，7-diF-Q-CH＝CH-HH-SCH2COOH7 6，7-diF-Q-CH＝CH-HH-SCH(CH3)COOH8 6，7-diF-Q-CH＝CH-HH-SCH2CH2COOH9 6，7-diF-Q-CH＝CH-HH-SCH2CH(CH3)COOH106，7-diF-Q-CH＝CH-HH-SCH2C(CH3)2COOH116，7-diF-Q-CH＝CH-HH-SCH2CH(CH2CH3)COOH126，7-diF-Q-CH＝CH-HH-SCH(CH3)CH2COOH136，7-diF-Q-CH＝CH-HH-SC(CH3)2CH2COOH146，7-diF-Q-CH＝CH-HH-SCH2CH2CH2COOH156，7-diF-Q-CH＝CH-HH-SCH2CH(CH3)CH2COOH166，7-diF-Q-CH＝CH-HH-SCH2C(CH3)2CH2COOH176，7-diF-Q-CH＝CH-HH-SCH2C(CH2CH2)CH2COOH186，7-diF-Q-CH＝CH-HH-SCH2CF2COOH196，7-diF-Q-CH＝CH-HH-SCH2CF2CH2COOH206，7-diF-Q-CH＝CH-HH-SCH2-Tet216，7-diF-Q-CH＝CH-HH-SCH2CH2-Tet226，7-diF-Q-CH＝CH-HH-SCH2NHSO2CF3236，7-diF-Q-CH＝CH-HH-SCH2CONHSO2CH3246，7-diF-Q-CH＝CH-HH-SCH2CONHSO2CF3256，7-diF-Q-CH＝CH-HH-SCH2CONHSO2Ph266，7-diF-Q-CH＝CH-HH-SCH2CONHSO2(2-CH3-Ph)276，7-diF-Q-CH＝CH-HH-SCH2CH2NHSO2CF3286，7-diF-Q-CH＝CH-HH-SCH2CH2CONHSO2CH3296，7-diF-Q-CH＝CH-HH-SCH2CH2CONHSO2CF3306，7-diF-Q-CH＝CH-HH-SCH2CH2CONHSO2Ph316，7-diF-Q-CH＝CH-HH-SCH2CH2CONHSO2(2-CH3-Ph)326，7-diF-Q-CH＝CH-HH-CH2COOH336，7-diF-Q-CH＝CH-HH-CH2CH2COOH  
            
346，7-diF-Q-CH＝CH-HH   -CH2CH2CH2COOH356，7-diF-Q-CH＝CH-H9-F -OCH2COOH366，7-diF-Q-CH＝CH-H9-F -OCH(CH3)COOH376，7-diF-Q-CH＝CH-H9-F -OCH2CH2COOH386，7-diF-Q-CH＝CH-H9-F -SCH2COOH396，7-diF-Q-CH＝CH-H9-F -SCH(CH3)COOH406，7-diF-Q-CH＝CH-H9-F -SCH2CH2COOH416，7-diF-Q-CH＝CH-H9-F -SCH2CH(CH3)COOH426，7-diF-Q-CH＝CH-H9-F -SCH2CH(CH2CH3)COOH436，7-diF-Q-CH＝CH-H9-F -SCH2C(CH2CH2)CH2COOH446，7-diF-Q-CH＝CH-H8-F -OCH2COOH456，7-diF-Q-CH＝CH-H8-F -OCH2CH2COOH466，7-diF-Q-CH＝CH-H8-F -SCH2COOH476，7-diF-Q-CH＝CH-H8-F -SCH2CH2COOH486，7-diF-Q-CH＝CH-H8-F -SCH2CH(CH3)COOH496，7-diF-Q-CH＝CH-H8-F -SCH2C(CH2CH2)CH2COOH506，7-diF-Q-CH＝CH-H7-F -OCH2COOH516，7-diF-Q-CH＝CH-H7-F -OCH2CH2COOH526，7-diF-Q-CH＝CH-H7-F -SCH2COOH536，7-diF-Q-CH＝CH-H7-F -SCH2CH2COOH546，7-diF-Q-CH＝CH-H7-F -SCH2CH(CH3)COOH556，7-diF-Q-CH＝CH-H6-F -OCH2COOH566，7-diF-Q-CH＝CH-H6-F -OCH(CH3)COOH576，7-diF-Q-CH＝CH-H6-F -OCH2CH2COOH586，7-diF-Q-CH＝CH-H6-F -OCH2CH(CH3)COOH596，7-diF-Q-CH＝CH-H6-F -OCH2C(CH2CH2)CH2COOH606，7-diF-Q-CH＝CH-H6-F -SCH2COOH616，7-diF-Q-CH＝CH-H6-F -SCH(CH3)COOH626，7-diF-Q-CH＝CH-H6-F -SCH2CH2COOH636，7-diF-Q-CH＝CH-H6-F -SCH2CH(CH3)COOH646，7-diF-Q-CH＝CH-H6-F -SCH2C(CH2CH2)CH2COOH656，7-diF-Q-CH＝CH-H9-Cl-OCH2COOH666，7-diF-Q-CH＝CH-H9-Cl-OCH(CH3)COOH  
            
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20026，7-diCl-Q   -CH＝CH-HH-SCH2C(CH2CH2)CH2COOH20036，7-diCl-Q   -CH2O- HH-OCH2COOH20046，7-diCl-Q   -CH2O- HH-OCH2CH2COOH20056，7-diCl-Q   -CH2O- HH-SCH2COOH20066，7-diCl-Q   -CH2O- HH-SCH2CH2COOH20076，7-diCl-Q   -CH2O- HH-SCH2CH(CH3)COOH20086，7-diCl-Q   -CH2O- HH-SCH2C(CH2CH2)CH2COOH20096-Cl，7-F-Q   -CH＝CH-HH-OCH2COOH20106-Cl，7-F-Q   -CH＝CH-HH-OCH2CH2COOH20116-Cl，7-F-Q   -CH＝CH-HH-SCH2COOH20126-Cl，7-F-Q   -CH＝CH-HH-SCH2CH2COOH20136-Cl，7-F-Q   -CH＝CH-HH-SCH2CH(CH3)COOH20146-Cl，7-F-Q   -CH＝CH-HH-SCH2C(CH2CH2)CH2COOH20156-Cl，7-F-Q   -CH2O- HH-OCH2COOH20166-Cl，7-F-Q   -CH2O- HH-OCH2CH2COOH20176-Cl，7-F-Q   -CH2O- HH-SCH2COOH20186-Cl，7-F-Q   -CH2O- HH-SCH2CH2COOH20196-Cl，7-F-Q   -CH2O- HH-SCH2CH(CH3)COOH20206-Cl，7-F-Q   -CH2O- HH-SCH2C(CH2CH2)CH2COOH20215，6，7-triF-Q-CH＝CH-HH-OCH2COOH20225，6，7-triF-Q-CH＝CH-HH-OCH2CH2COOH20235，6，7-triF-Q-CH＝CH-HH-SCH2COOH20245，6，7-triF-Q-CH＝CH-HH-SCH2CH2COOH20255，6，7-triF-Q-CH2O- HH-OCH2COOH20265，6，7-triF-Q-CH2O- HH-OCH2CH2COOH20275，6，7-triF-Q-CH2O- HH-SCH2COOH20285，6，7-triF-Q-CH2O- HH-SCH2CH2COOH20294-t-Bu-T  -CH＝CH-HH-OCH2COOH20304-t-Bu-T  -CH＝CH-HH-SCH2COOH20314-t-Bu-T  -CH＝CH-HH-SCH2CH2COOH20324-t-Bu-T  -CH2O- HH-OCH2COOH20334-t-Bu-T  -CH2O- HH-SCH2COOH20344-t-Bu-T  -CH2O- HH-SCH2CH2COOH  
            
20355-F-BT -CH＝CH- HH-OCH2COOH20365-F-BT -CH＝CH- HH-SCH2COOH20375-F-BT -CH＝CH- HH-SCH2CH2COOH20385-F-BT -CH2O-  HH-OCH2COOH20395-F-BT -CH2O-  HH-SCH2COOH20405-F-BT -CH2O-  HH-SCH2CH2COOH20415，6-diF-BT-CH＝CH- HH-OCH2COOH20425，6-diF-BT-CH＝CH- HH-SCH2COOH20435，6-diF-BT-CH＝CH- HH-SCH2CH2COOH20445，6-diF-BT-CH2O-  HH-OCH2COOH20455，6-diF-BT-CH2O-  HH-SCH2COOH20465，6-diF-BT-CH2O-  HH-SCH2CH2COOH20476-t-Bu-Py  -CH＝CH- HH-OCH2COOH20486-t-Bu-Py  -CH＝CH- HH-SCH2COOH20496-t-Bu-Py  -CH＝CH- HH-SCH2CH2COOH20506-t-Bu-Py  -CH2O-  HH-OCH2COOH20516-t-Bu-Py  -CH2O-  HH-SCH2COOH20526-t-Bu-Py  -CH2O-  HH-SCH2CH2COOH20536，7-diF-Q -CH2CH2-   HH-OCH2COOH20546，7-diF-Q -CH2CH2-   HH-SCH2COOH20556，7-diF-Q -CH2CH2-   HH-SCH2CH2COOH20566，7-diF-Q -CH2S-  HH-OCH2COOH20576，7-diF-Q -CH2S-  HH-SCH2COOH20586，7-diF-Q -CH2S-  HH-SCH2CH2COOH20596，7-diF-Q -OCH2-  HH-OCH2COOH20606，7-diF-Q -OCH2-  HH-SCH2COOH20616，7-diF-Q -OCH2-  HH-SCH2CH2COOH20626，7-diF-Q -SCH2-  HH-OCH2COOH20636，7-diF-Q -SCH2-  HH-SCH2COOH20646，7-diF-Q -SCH2-  HH-SCH2CH2COOH20657-Cl，6-F-Q-CH2CH2-   HH-OCH2COOH20667-Cl，6-F-Q-CH2CH2-   HH-SCH2COOH20677-Cl，6-F-Q-CH2CH2-   HH-SCH2CH2COOH  
            
20687-Cl，6-F-Q-CH2S-  HH-OCH2COOH20697-Cl，6-F-Q-CH2S-  HH-SCH2COOH20707-Cl，6-F-Q-CH2S-  HH-SCH2CH2COOH20717-Cl，6-F-Q-OCH2-  HH-OCH2COOH20727-Cl，6-F-Q-OCH2-  HH-SCH2COOH20737-Cl，6-F-Q-OCH2-  HH-SCH2CH2COOH20747-Cl，6-F-Q-SCH2-  HH-OCH2COOH20757-Cl，6-F-Q-SCH2-  HH-SCH2COOH20767-Cl，6-F-Q-SCH2-  HH-SCH2CH2COOH20777-F-Q  -CH2CH2-   HH-OCH2COOH20787-F-Q  -CH2CH2-   HH-SCH2COOH20797-F-Q  -CH2CH2-   HH-SCH2CH2COOH20807-F-Q  -CH2S-  HH-OCH2COOH20817-F-Q  -CH2S-  HH-SCH2COOH20827-F-Q  -CH2S-  HH-SCH2CH2COOH20837-F-Q  -OCH2-  HH-OCH2COOH20847-F-Q  -OCH2-  HH-SCH2COOH20857-F-Q  -OCH2-  HH-SCH2CH2COOH20867-F-Q  -SCH2-  HH-OCH2COOH20877-F-Q  -SCH2-  HH-SCH2COOH20887-F-Q  -SCH2-  HH-SCH2CH2COOH20897-Cl-Q -CH2CH2-   HH-OCH2COOH20907-Cl-Q -CH2CH2-   HH-SCH2COOH20917-Cl-Q -CH2CH2-   HH-SCH2CH2COOH20927-Cl-Q -CH2S-  HH-OCH2COOH20937-Cl-Q -CH2S-  HH-SCH2COOH20947-Cl-Q -CH2S-  HH-SCH2CH2COOH20957-Cl-Q -OCH2-  HH-OCH2COOH20967-Cl-Q -OCH2-  HH-SCH2COOH20977-Cl-Q -OCH2-  HH-SCH2CH2COOH20987-Cl-Q -SCH2-  HH-OCH2COOH20997-Cl-Q -SCH2-  HH-SCH2COOH21007-Cl-Q -SCH2-  HH-SCH2CH2COOH  
            
另外，在上述表1中各個略號分別表示t-Bu叔丁基、BT2-苯并噻唑基、Tet1H-四唑-5-基、Pha苯基、Py2-吡啶基、Q喹啉-2-基、T2-噻唑基、以及TQ5，6，7，8-四氫喹啉-2-基，另外，-OCH2C(CH2CH2)CH2COOH或-SCH2C(CH2CH2)CH2COOH中的CH2C(CH2CH2)CH2部分表示o＝1、p＝1以及q＝1的(a)式，-SCH2C(CH2CH2)COOH中的CH2C(CH2CH2)部分表示o＝1、p＝0、q＝1的(a)式。另外，在上述第1表中，通式(I)中的數字表示取代基的位置編號。
            
作為更優選的化合物是化合物序號1、2、3、4、5、6、7、8、9、11、12、13、14、15、16、17、24、25、27、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、47、49、55、56、57、58、59、60、61、62、63、64、65、66、67、68、69、70、71、72、73、74、76，78、79、87、89、92、94、97、99、102、103、104、105、106、107、110，112、118、121、122、123、124、128、136、138、139、140、141、142、143、144、145、146、149、157、159、160、161、162、163、164、165、166、167、170、179、184、185、190、191、196、197、202、203、220、223、224、241、243、244、245、246、247、248、249、250、251、257、264、273、274、275、277、280、281、282、283、284、285、288、296、298、299、300、301、302、303、304、305、306、308、309、310、311、312、313、314、315、319、320、327、329、331、332、333、334、335、336、337、340、348、351、366、368、371、372、373、374、375、376、378、379、387、392、393、394、396、397、400、420、421、426、427、429、432、433、435、453、454、455、456、471、472、473、474、475、476、477、478、479、481、482、483、484、485、486、487、494、495、497、503、504、505、506、507、508、509、510、511、512、513、514、517、519、525、526、527、528、529、530、531、532、533、534、535、536、537、538、539、540、541、542、543、544、546、548、549、557、558、559、562、564、567、569、572、573、574、575、576、577、580、582、588、591、592、593、594、598、606、608、609、610、611、612、613、614、615、616、619、627、629、630、631、632、633、634、635、636、637、640、649、654、655、660、661、666、667、672、673、690、693、694、711、713、714、715、716、717、718、719、720、721、727、734、743、744、745、747、750、751、752、753、754、755、758、766、768、769、770、771、772、773、774、775、776、778、779、780、781、782、783、784、785、789、790、797、799、801、802、803、804、805、806、807、810、818、821、836、838、841、842、843、844、845、846、848、849、857、862、863、864、866、867、870、890、891、896、897、899、902、903、905、923、924、925、926、941、942、943、944、945、946、947、948、949、951、952、953、954、955、956、957、964、965、967、973、974、975、976、977、978、979、980、981、982、983、984、987、989、995、996、997、998、999、1000、1001、1002、1003、1004、1005、1006、1007、1008、1009、1010、1011、1012、1013、1014、1016、1018、1019、1027、1029、1032、1034、1037、1039、1042、1043、1044、1045、1046、1047、1050、1052、1058、1061、1062、1063、1064、1068、1076、1078、1079、1080、1081、1082、1083、1084、1085、1086、1089、1097、1099、1100、1101、1102、1103、1104、1105、1106、1107、1110、1119、1124、1125、1130、1131、1136、1137、1142、1143、1160、1163、1164、1181、1183、1184、1185、1186、1187、1188、1189、1190、1191、1197、1204、1213、1214、1215、1217、1220、1221、1222、1223、1224、1225、1228、1236、1238、1239、1240、1241、1242、1243、1244、1245、1246、1248、1249、1250、1251、1252、1253、1254、1255、1259、1260、1267、1269、1271、1272、1273、1274、1275、1276、1277、1280、1288、1291、1306、1308、1311、1312、1313、1314、1315、1316、1318、1319、1327、1332、1333、1334、1336、1337、1340、1360、1361、1366、1367、1369、1372、1373、1375、1393、1394、1395、1396、1411、1412、1413、1414、1415、1416、1417、1418、1419、1421、1422、1423、1424、1425、1426、1427、1434、1435、1437、1443、1444、1445、1446、1447、1448、1449、1450、1451、1452、1453、1454、1457、1459、1465、1466、1467、1468、1469、1470、1471、1472、1473、1474、1475、1476、1477、1478、1479、1480、1481、1482、1483、1484、1486、1488、1489、1497、1499、1502、1504、1507、1509、1512、1513、1514、1515、1516、1517、1520、1522、1528、1531、1532、1533、1534、1538、1546、1548、1549、1550、1551、1552、1553、1554、1555、1556、1559、1567、1569、1570、1571、1572、1573、1574、1575、1576、1577、1580、1589、1594、1595、1600、1601、1606、1607、1612、1613、1630、1633、1634、1651、1653、1654、1655、1656、1657、1658、1659、1660、1661、1667、1674、1683、1684、1685、1687、1690、1691、1692、1693、1694、1695、1698、1706、1708、1709、1710、1711、1712、1713、1714、1715、1716、1718、1719、1720、1721、1722、1723、1724、1725、1729、1730、1737、1739、1741、1742、1743、1744、1745、1746、1747、1750、1758、1761、1776、1778、1781、1782、1783、1784、1785、1786、1788、1789、1797、1802、1803、1804、1806、1807、1810、1830、1831、1836、1837、1839、1842、1843、1845、1863、1864、1865、1866、1884、1885、1886、1888、1894、1903、1907、1911、1915、1921、1925、1931、1932、1934、1940、1949、1953、1961、1967、1971、1976、1978、1980、1982、1984、1988、1990、1994、1995、1996、2000、2001、2002、2004、2006、2007、2008、2012、2013、2014、2018、2019、2020、2024、2028、2031、2034、2037、2040、2043、2046、2049、2052、2055、2058、2061、2064、2067、2070、2073、2076、2079、2082、2085、2088、2091、2094、2097或2100的化合物，更優選化合物序號是1、2、3、4、6、7、8、9、11、14、15、17、35、37、38、40、41、42、43、47、49、55、57、60、62、63、64、65、66、67、 70、72、73、74、78、79、87、89、92、94、97、102、104、105、106、110、121、122、123、136、138、141、143、144、145、149、157、159、162、163、164、165、166、170、191、197、202、203、220、224、241、243、246、247、248、249、251、257、275、280、282、283、284、288、296、298、301、303、304、305、306、308、311、312、313、314、315、320、327、332、334、335、336、340、351、366、371、372、373、374、375、376、379、387、393、394、400、420、421、426、427、432、433、453、456、471、473、474、476、477、478、479、481、484、485、487、505、507、508、510、511、512、513、517、519、525、527、530、532、533、534、535、536、537、540、542、543、544、548、549、557、558、559、562、564、567、572、574、575、576、580、591、592、593、606、608、611、613、614、615、619、627、629、632、633、634、635、636、640、661、667、672、673、690、694、711、713、716、717、718、719、721、727、745、750、752、753、754、758、766、768、771、773、774、775、776、778、781、782、783、784、785、790、797、802、804、805、806、810、821、836、841、842、843、844、845、846、849、857、863、864、870、890、891、896、897、902、903、923、926、941、943、944、946、947、948、949、951、954、955、957、975、977、978、980、981、982、983、987、989、995、997、1000、1002、1003、1004、1005、1006、1007、1010、1012、1013、1014、1018、1019、1027、1029、1032、1034、1037、1042、1044、1045、1046、1050、1061、1062、1063、1076、1078、1081、1083、1084、1085、1089、1097、1099、1102、1103、1104、1105、1106、1110、1131、1137、1142、1143、1160、1164、1181、1183、1186、1187、1188、1189、1191、1197、1215、1220、1222、1223、1224、1225、1228、1236、1238、1241、1243、1244、1245、1246、1248、1251、1252、1253、1254、1255、1260、1267、1272、1274、1275、1276、1280、1291、1306、1311、1312、1313、1314、1315、1316、13 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           
特別優選化合物序號1[3-[(E)-2-(6，7-二氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-基]氧乙酸、化合物序號43-{[3-[(E)-2-(6，7-二氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-基]氧基}-2-甲基丙酸、  
            
化合物序號83-{[3-[(E)-2-(6，7-二氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-基]硫基}丙酸、化合物序號93-{[3-[(E)-2-(6，7-二氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-基]硫基}-2-甲基丙酸、化合物序號471[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-基]氧乙酸、化合物序號4733-{[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-基]氧基}丙酸、化合物序號4743-{[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-基]氧基}}-2-甲基丙酸、化合物序號476[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-基]硫代乙酸、化合物序號4772-{[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-基]硫基}丙酸、化合物序號4783-{[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-基]硫基}丙酸、化合物序號4873-{[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-基]硫甲基}環丙烷乙酸、化合物序號505[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-9-氟-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-基]氧乙酸、化合物序號5103-{[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-9-氟-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-基]硫基}丙酸、化合物序號535[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-9-氯-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-基]氧乙酸、化合物序號5423-{[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-9-氯-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-基]硫基}丙酸、化合物序號5493-{[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-8-氯-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-基]硫基}丙酸、化合物序號557[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-6-氯-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-基]氧乙酸、  
            
化合物序號5582-{[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-基]氧基}丙酸、化合物序號5593-{[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-6-氯-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-基]氧基}丙酸、化合物序號562[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-6-氯-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-基]硫代乙酸、化合物序號5643-{[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-6-氯-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-基]硫基}丙酸、化合物序號6133-{[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-9-三氟甲基-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-基]硫基}丙酸、化合物序號7183-{[3-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)甲氧基-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-基]硫基}丙酸、化合物序號1411[3-[(E)-2-(7-氯喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-基]氧乙酸、化合物序號1416[3-[(E)-2-(7-氯喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-基]硫代乙酸、化合物序號14183-{[3-[(E)-2-(7-氯喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-基]硫基}丙酸、化合物序號18853-{[3-[(E)-2-(5，6，7，8-四氫喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-基]硫基}丙酸或化合物序號19213-{[3-[(E)-2-(5，6，7，8-四氫喹啉-2-基)乙烯基]-9-三氟甲基-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-基]硫基}丙酸。
            
本發明通式(I)所示的化合物，例如可以通過以下所示制法A、B、C、D、E或F制備。
            
制法A  
            
  制法B 制法C  
            
  制法D 制法E  
            
  制法L 在上述反應式中，R1、R2、R3、B、X、Y、Z、m以及n具有與前述相同的意義，L表示鹵原子、C1-C4烷基磺酰氧基、氟代C1-C4烷基磺酰氧基或可以被取代的苯基磺酰氧基(該取代基為C1-C4烷基或鹵原子)，R4表示C1-C4烷基或可以被取代的苯基(該取代基為C1-C4烷基或鹵原子)，Tet表示1H-四唑-5-基，以及Hal表示鹵原子。
            
制法A為化合物(I)的制法。
            
制法A的工序A1是將化合物(II)鹵化或磺酰化并合成化合物(III)的工序。
            
化合物(II)的鹵化是通過在溶劑或無溶劑(優選在溶劑中)的條件下使化合物(II)和鹵化劑反應而進行的。
            
使用的溶劑只要不阻礙反應并且能夠溶解一定的起始物質，則沒有特別的限定，例如可以舉出亞甲基氯、氯仿、四氯化碳或1，2-二氯乙烷等鹵代烴類；苯、甲苯等芳香烴類，或庚烷、己烷、環己烷等脂肪烴類，優選鹵代烴。
            
作為鹵化劑，例如可以舉出亞硫酰氯、亞硫酰溴、磷酰氯、磷酰溴、五氯化磷等，優選亞硫酰氯或磷酰氯。鹵化劑的使用量，相對于化合物(II)，通常為1～10倍摩爾量，優選1～2倍摩爾量。
            
該反應通常在-20～100℃范圍下進行，優選在-10～30℃的溫度范圍下進行。反應時間，因反應溫度等而不同，但通常為5分～10小時，優選10分～5小時。
            
化合物(II)的磺酰化，可以通過在堿的存在下于溶劑中使化合物(II)和磺酰化劑反應而進行。
            
使用的溶劑只要不阻礙反應并且能夠溶解一定的起始物質，則沒有特別的限定，例如可以舉出與前述鹵化反應中使用的溶劑相同的溶劑(例如鹵代烴類、芳香烴類或脂肪烴類)等，優選鹵代烴。
            
作為磺酰化劑，例如可以舉出甲磺酰氯、三氟甲磺酰氯、甲磺酸酐、三氟甲磺酸酐、苯磺酰氯、甲苯磺酰氯、苯磺酰溴、甲苯磺酰溴等，優選甲磺酰氯、苯磺酰氯或甲苯磺酰氯。相對于化合物(II)，磺酰化劑的使用量通常為1～10倍摩爾量，優選1～3倍摩爾量。
            
作為堿，例如可以舉出三乙胺、三丁胺、二異丙基乙胺、吡啶、甲基吡啶、二甲基吡啶、4-二甲基氨基吡啶等胺類，優選三乙胺、二異丙基乙胺或吡啶。堿的使用量，相對于磺酰化劑通常為1～10倍摩爾量，優選1～2倍摩爾量。
            
反應通常在-10～100℃溫度范圍內進行，優選在0～30℃范圍內進行。反應的時間因反應的溫度等而不同，但通常為5分～10小時，優選30分～5小時。
            
另外，化合物(III)可以通過普通的方法從反應混合物中分離并純化，但也可以直接將濃縮反應液所得的粗產物用于以下的工序。
            
工序A2是通過在堿的存在或不存在下，于溶劑中使化合物(III)和化合物(IV)反應而進行的。
            
化合物(IV)的使用量，相對于化合物(III)，通常為1～10倍摩爾量，優選1～5倍摩爾量。
            
使用的溶劑只要不阻礙反應并且能夠溶解一定的起始物質，則沒有特別限定，例如可以舉出N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亞砜、N，N-二甲基乙酰胺、六甲基磷酸三酰胺等非質子性極性溶劑；二氯甲烷、氯仿、1，2-二氯乙烷等鹵代烴類；丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮等酮類；乙腈等腈類；乙酸乙酯等酯類；或二乙基醚、二異丙基醚、四氫呋喃、二噁烷等醚類或它們的混和溶劑，優選非質子性極性溶劑、酯或它們的混和溶劑。
            
作為使用的堿，例如可以舉出氫化鈉、氫化鋰等堿金屬氫化物；氨化鈉等堿金屬酰胺類；三乙胺、三丁胺、二異丙基乙胺、吡啶、甲基吡啶、二甲基吡啶、4-二甲基氨基吡啶等胺類；或碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鈉等堿金屬碳酸鹽類，優選胺類或堿金屬氫化物類。堿的使用量，因原料化合物的種類而不同，相對于化合物(IV)，通常為1～10倍摩爾量，優選1～5倍摩爾量。另外，在本反應中，堿的使用并不是必須的。
            
反應通常在-50～150℃范圍內進行，優選在-10～100℃范圍內進行。反應的時間因反應的溫度等而不同，但通常為5分～10小時，優選30分～5小時。
            
工序A3是另外用于獲得化合物(I)的工序，尤其在當X為硫原子時優選采用。本工序是通過在酸催化劑的存在下于溶劑中使化合物(II)合化合物(IV)反應而進行的。
            
化合物(IV)的使用量，相對于化合物(II)通常為1～5倍摩爾量，優選1～2倍摩爾量。
            
使用的溶劑只要不阻礙反應并且能夠溶解一定的起始物質，則沒有特別限定，例如可以舉出二氯甲烷、氯仿、1，2-二氯乙烷等鹵代烴類；甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、丁醇等醇類；N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亞砜、N，N-二甲基乙酰胺、六甲基磷酸三酰胺等非質子性極性溶劑類；或二乙基醚、二異丙基醚、四氫呋喃、二噁烷等醚類，優選鹵代烴。
            
作為使用的酸催化劑，例如可以舉出鹽酸、硫酸、磷酸等無機酸類；甲磺酸、三氟乙酸等有機酸類；三氟化硼-二乙基醚配位化合物、氯化鋅、四氯化錫、氯化鋁等路易斯酸等，優選有機酸或三氟化硼-二乙基醚配位化合物。催化劑的使用量，相對于化合物(II)，通常為0.1～50倍摩爾量，優選1～10倍摩爾量，但是在使用有機酸時，也可以兼作溶劑而大量使用。
            
反應通常在-10～100℃溫度范圍內進行，優選在0～30℃溫度范圍內進行。反應的時間因反應的溫度等而不同，但通常為5分～10小時，優選10分～5小時。
            
另外，在化合物(I)中，Z為羧基的化合物(后述的化合物Ic)可以直接利用Z為羧基的化合物(IV)制備，或用Z的羧基被保護的化合物(IV)(保護基優選C1-C4烷基)，一旦在Z為被保護的羧基的化合物(I)  中引入后，可以在酸性或堿性條件下通過常法水解該保護基而合成。
            
另外在化合物(I)中，Z為羧基的化合物(Ic)可以通過公知的方法，很容易地引入所需的保護基(例如參照W.greene and P.G.H.Wult著″Protectivegroup in Organic Synthesis″2ndEd.、John Wiley&Sons、224頁)。
            
制法B是化合物(I)中X為硫原子的化合物(Ia)的制法。
            
由工序B1的化合物(II)或化合物(III)與硫代羧酸(V)制備化合物(VI)的反應，除了使用硫代羧酸(V)代替化合物(IV)外，其余的通過與所述制法A的工序A2或A3中敘述的方法相同的方法制備。
            
在工序B2中，可以在堿性條件下通過常法水解化合物(VI)合成化合物(VII)。
            
工序B3是通過在堿的存在下于溶劑中使化合物(VIII)和化合物(VIII)反應而進行。本發應除了可以使用化合物(VII)代替化合物(II)以及使用化合物(VIIi)代替化合物(IV)外，其余的通過與所述工序A2中記述的方法相同的方法進行。
            
化合物(VIII)的使用量，相對于化合物(VII)通常為1～10倍摩爾量，優選1～5倍摩爾量。
            
制法C是化合物(I)中Z為1H-四唑基的化合物(Ib)的制法，在工序C1中，由化合物(II)或化合物(III)和化合物(IX)制備化合物(X)的反應，除了使用化合物(IX)代替化合物(IV)外，其余的通過與所述A法中記述的方法相同的方法進行。
            
在工序C2中，通過在溶劑中使化合物(X)和疊氮化合物反應合成化合物(Ib)。
            
作為疊氮化合物，例如可以舉出疊氮化鈉、疊氮化鉀或疊氮化鋰等堿金屬疊氮化合物類；疊氮化鈣或疊氮化鎂等的堿土類金屬疊氮化物類；三甲基疊氮化錫、三丁基疊氮化錫或三苯基疊氮化錫等有機錫疊氮化物類。疊氮化物的使用量，相對于化合物(X)，通常為1～10倍摩爾量，優選1～5倍摩爾量。在該反應中，疊氮化合物除了可以單獨使用外，也可以與氯化鋁、四氯化錫、氯化鋅、氯化鈦或三氟化硼-二乙基醚復合物等的路易斯酸類；氯化銨或氯化四甲基銨等銨鹽類；甲磺酸、乙磺酸等磺酸類；氯化鋰等的金屬鹽化合物類；或三乙胺鹽酸鹽等的胺鹽類合用。
            
使用的溶劑只要不阻礙反應并且能夠溶解一定的起始物質，則沒有特別限定，例如可以舉出N，N-二甲基甲酰胺、二甲基亞砜、N-甲基吡咯烷酮、N，N-二甲基乙酰胺等非質子性極性溶劑；四氫呋喃、二甲氧基乙烷、二乙氧基乙烷、二噁烷等醚；苯、甲苯、苯乙基等芳香烴；或己烷、石油醚等脂肪烴。
            
反應通常在0～200℃、優選50～150℃溫度范圍內進行。反應的時間因反應的溫度等而不同，但通常為1小時～72小時，優選3小時～48小時。
            
制法D是化合物(I)中Z為-CO-NH-SO2-R3基的化合物(Id)的制法。工序D1由在縮合劑的存在下使化合物(Ic)與化合物(XI)反應的方法(工序D1a)，或一旦在其反應性衍生物中引入化合物(Ic)(工序D1b)后，在堿存在下使其反應性衍生物與化合物(XI)反應的(工序D1c)方法構成。
            
作為工序D1a中使用的縮合劑，例如可以舉出N，N′-二環己基碳二亞胺(DCC)、1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亞胺氫氯化物(EDC)、N，N′-羰基二咪唑(CDI)、二苯基磷酸疊氮化物、六氟磷酸苯并三唑-1-基氧-三(二甲基氨基)鏻(BOP)、六氟磷酸苯并三唑-1-基氧-三四氫吡咯鏻(PyBOP)、六氟磷酸2-(1H-苯并三唑-1-基)-1，1，3，3-四甲基uronium(HBTU)、四氟硼酸-2-(1H-苯并三唑-1-基)-1，1，3，3-四甲基uronium(TBTU)等，優選DCC或EDC。縮合劑的使用量，相對于化合物(Ic)，通常1～5倍摩爾量，優選1～3倍摩爾量。
            
使用的溶劑只要不阻礙反應并且能夠溶解一定的起始物質，則沒有特別限定，例如可以舉出二乙基醚、四氫呋喃、二甲氧基乙烷、二甲氧基乙烷、二噁烷等醚類；乙腈等腈類；N，N-二甲基甲酰胺、二甲基亞砜、N-甲基吡咯烷酮、N，N-二甲基乙酰胺等非質子性極性溶劑類；或二氯甲烷、氯仿、1，2-二氯乙烷等鹵代烴類。這些可以單獨使用也可以混合使用。
            
反應通常在-20～100℃、優選在0～50℃范圍內反應。反應的時間因反應的溫度等而不同，但通常為30分～24小時，優選1小時～10小時。
            
作為在工序D1b中的化合物(Ic)的衍生物，例如可以舉出化合物(Ic)的酰基溴化物或酰基氯化物類的化合物(Ic)的酰基鹵化物衍生物；或化合物(Ic)與咪唑、3，5-二甲基吡唑或三唑與化合物(Ic)之間的反應性酰胺衍生物等，優選酰基鹵化物衍生物。
            
化合物(Ic)的酰基鹵化物可以通過常法制備，例如在溶劑(例如亞硫酰氯、亞硫酰溴、五氯化磷等。)中使化合物(Ic)與鹵化劑(例如二氯甲烷、氯仿、1，2-二氯乙烷等鹵代烴類)反應而合成。
            
作為化合物(Ic)的活化酰胺衍生物，也可以通過常法制備，例如在為化合物(Ic)的咪唑(imidazolidated)化物時，可以在溶劑(例如二乙基醚、四氫呋喃、二甲氧基乙烷、二甲氧基乙烷、二噁烷等醚類；乙腈等腈類；N，N-二甲基甲酰胺、二甲基亞砜、N-甲基吡咯烷酮、N，N-二甲基乙酰胺等非質子性極性溶劑類；或二氯甲烷、氯仿、1，2-二氯乙烷等鹵代烴類)中與1，1’-羰基二咪唑反應而合成。
            
化合物(Ic)的反應性衍生物，在生成后可以不分離而直接用于下面的工序中。
            
工序D1c中的在化合物(Ic)的反應性衍生物與化合物(XI)的反應中使用的化合物(XI)的使用量，相對于化合物(Ic)，通常為1～10倍摩爾量，優選1～5倍摩爾量。
            
作為使用的堿，例如可以舉出三乙胺、三丁胺、二異丙基乙胺、吡啶、甲基吡啶、二甲基吡啶、4-二甲基氨基吡啶、1，8-二氮雜雙環[5.4.0]-7-十一碳烯、1，5-二氮雜雙環[4.3.0]-5-壬烯等胺類，優選三乙胺、三丁胺或二異丙基乙胺。堿的使用量，相對于化合物(Ic)，通常為1～10倍摩爾量，優選1～5倍摩爾量。
            
反應通常在0～150℃，優選10～100℃溫度范圍內發應。反應的時間因反應的溫度等而不同，但通常為5分～48小時，優選30分～24小時。
            
另外，化合物(Id)也可以通過經由化合物(XII)的方法制備。
            
工序D2是將化合物(Ic)的羧基酰胺化而制備化合物(XII)的工序，可以從公知的方法中選擇適宜的方法進行。例如可以通過使所述化合物(Ic)的反應性衍生物與氨反應而容易地進行制備。
            
工序D3可以在堿存在下于溶劑中使化合物(XII)與化合物(XIII)反應進行。
            
化合物(XIII)的使用量，相對于化合物(XII)，通常為1～10倍摩爾量，優選1～5倍摩爾量。
            
使用的溶劑、堿，可以舉出與在所述工序D1中敘述的相同的溶劑和堿，反應也可以在與工序D1相同的反應條件下進行。
            
制法E是在化合物(I)中Z為-NH-SO2-R3基的化合物(Ie)的制法。
            
在工序E1中，由化合物(II)或化合物(III)與化合物(XIV)制備化合物(XV)的反應，除了使用化合物(XIV)代替化合物(IV)外，其余的通過與在所述A法中所述的相同的方法進行。
            
工序E2可以在堿的存在下于溶劑中通過使化合物(XV)和化合物(XIII)反應而進行。
            
化合物(XIII)的使用量，相對于化合物(XV)，通常為1～10倍摩爾量，優選1～5倍摩爾量。
            
作為使用的溶劑可以舉出與所述工序D1中記述的相同的溶劑，但優選鹵代烴類或非質子性極性溶劑。
            
作為使用的堿，可以舉出與在所述工序D1中記述的相同的堿，堿的使用量，相對于化合物(XIV)，通常1～10倍摩爾量，優選1～5倍摩爾量。另外，在本反應中，也可以將堿兼作為溶劑而大量使用。
            
反應通常在-20～100℃，優選在0～50℃的溫度范圍內進行。反應的時間因反應的溫度等而不同，但通常為5分～10小時，優選30分～5小時。
            
制法L是在化合物(I)中X為亞甲基、B為-CH＝CH-的化合物(If)以及在化合物(I)中X為亞甲基、B為-CH2O-的化合物(Ig)的制法。
            
工序L1除了使用化合物(XXXVIII)代替化合物(XVI)外，其余的與后述的工序F1相同，工序L2除了使用化合物(XXXIX)代替化合物(XVII)外，其余的與后述的工序F2相同。
            
工序F3除了使用化合物(XXXVIII)代替化合物(XVI)之外，其余的與后述的制法G的工序G1相同。
            
在上述各反應中，生成的目的化合物，可以通過常法從反應混合物中獲取。例如在存在不溶物時，可以通過適宜過濾后蒸餾除去溶劑，或者減壓蒸餾除去溶劑，在殘留物中加入水，用乙酸乙酯等水不混合性有機溶劑萃取，根據需要也可以在用無水硫酸鈉等干燥后通過蒸餾除去溶劑而獲得，再根據需要，可以通過常法，例如重結晶、柱層析色譜法等進行精制。另外，本發明通式(I)的化合物，可以根據常法用酸或堿處理而置換為藥理上可接受的鹽。例如在惰性溶劑(優選二乙基醚、四氫呋喃、二甲氧基乙烷、二甲氧基乙烷、二噁烷等醚類；甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、丁醇等醇類；二氯甲烷、氯仿等鹵代烴類；或水)中，使與所需的酸或堿反應，通過蒸餾除去溶劑，或者通過濾取析出的結晶，得到目的鹽。另外，也可以從最終反應工序的反應混合物中直接作為鹽而分離。
            
另外，在同時(I)的化合物中，存在基于手性碳的光學異構體(包括非對應異構體)和/或基于不飽和碳的幾何異構體(Z或E)。這些異構體，可以根據普通的光學分割法(分別結晶法、光學分割柱層析法或非對映異構體法等)或分離法(重結晶法、柱層析色譜法等)對相對應的消旋物進行處理而分離。例如在分離光學活性體時，可以使消旋物的化合物(I)與光學活性的磺酸化合物((S)或(R)-樟腦-10-磺酸等)反應，得到一方非對映異構體的鹽，根據需要，可以在進一步精制后，通過常法分解所得的非對映異構體鹽，從而得到光學活性體。另外，也可以通過利用光學分割或分離后的原料化合物進行上述反應，從而獲得所需的光學異構體或幾何異構體。
            
在上述制法A、B、C、D、E或L中，作為起始物質使用的化合物(V)、(V)、(VIII)、(IX)、(XI)、(XIII)、(XIV)以及其它副原料，均為公知的化合物或根據公知的方法能夠容易制備。另外，化合物(II)及(XXXVIII)可以通過適宜選擇以下所示的制法F、G、H、I、J、K、N、O和P或進行組合而制備。
            
制法F 制法G  
            
  制法H 制法I  
            
  制法J 制法K    
            
制法M 制法N 制法O    
            
  制法P    
            
上述式中R1、R2、、Hal、m以及n具有與前述相同的意義，Tf表示三氟甲磺酰基，W表示甲氧基或鹵原子(優選溴原子或碘原子)，R5表示C1-C4烷基。
            
制法F是化合物(IIa)的制法。
            
工序F1是將化合物(XVI)三氟甲磺酰化而合成化合物(XVII)的工序。
            
化合物(XVI)的三氟甲磺酰化是通過在堿的存在下于溶劑中使化合物(XVI)與三氟甲磺酰化劑反應而進行。
            
使用的溶劑只要不阻礙反應并且能夠溶解一定的起始物質，則沒有特別限定，例如可以舉出二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷等鹵代烴類；苯、甲苯等芳香烴類；或庚烷、己烷、環己烷等脂肪烴類，優選鹵代烴。
            
作為三氟甲磺酰化劑，例如可以舉出三氟甲磺酰氯或三氟甲磺酸酐，優選三氟甲磺酸酐。三氟甲磺酰化劑的使用量，相對于化合物(XVI)，通常為1～10倍摩爾量，優選1～2倍摩爾量。
            
作為堿，例如可以舉出三乙胺、三丁胺、二異丙基乙胺、吡啶、甲基吡啶、二甲基吡啶、4-二甲基氨基吡啶等胺類，優選三乙胺、二異丙基乙胺或吡啶。堿的使用量，相對于三氟甲磺酰化劑，通常為1～10倍摩爾量，優選1～2倍摩爾量。
            
反應通常在-20～100℃、優選在-10～30℃溫度范圍內進行。反應的時間因反應的溫度等而不同，但通常為5分～10小時，優選30分～5小時。
            
工序F2是在氮、鋰或氬之類的惰性氣氛下，在催化劑(鈀催化劑)與堿的存在下于溶劑中使化合物(XVII)與化合物(XVIII)反應而進行。
            
使用的溶劑只要不阻礙反應并且能夠溶解一定的起始物質，則沒有特別限定，例如可以舉出N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亞砜等極性溶劑或乙腈等溶劑，優選N，N-二甲基甲酰胺。
            
作為堿例如可以舉出三乙胺、三丁胺、二異丙基乙胺、吡啶、甲基吡啶、二甲基吡啶、4-二甲基氨基吡啶等胺類，優選三乙胺。堿的使用量，相對于化合物(XVII)，通常為1～10倍摩爾量，優選1～2倍摩爾量。
            
另外，可以將四丁基氯化銨或四丁基溴化銨等季胺類與碳酸鉀、碳酸鈉、碳酸氫鈉等堿金屬碳酸鹽類組合使用來代替胺類。
            
作為鈀催化劑，例如可以舉出醋酸鈀、醋酸鈀-三苯基膦、二氯雙(三苯基膦)鈀、四(三苯基膦)鈀等，優選醋酸鈀-三苯基膦或四(三苯基膦)鈀。鈀催化劑的使用量，相對于化合物(XVII)，通常為0.01～1倍摩爾量，優選0.01～0.3倍摩爾量。
            
另外，也可以使氯化鋰或溴化鋰等在反應中共存。
            
反應通常在0℃～200℃，優選在50℃～150℃溫度范圍內進行。反應的時間因反應的溫度等而不同，但通常為30分～48小時，優選1小時～24小時。
            
從工序F3的化合物(XIX)到化合物(IIa)的還原反應，在溶劑中利用還原劑進行。
            
作為還原劑，例如可以舉出硼氫化鈉、硼氫化鋰、氰基硼氫化鈉、氫化鋰鋁等，優選硼氫化鋰。
            
使用的溶劑例如可以舉出甲醇、乙醇、丙醇、丁醇等醇類；四氫呋喃、二噁烷、1，2-二甲氧基乙烷等醚類；乙腈等腈類；N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等胺類；水或它們的混合溶劑，優選四氫呋喃或與四氫呋喃的混合溶劑。
            
反應通常在-10～150℃，優選在0～100℃溫度范圍內進行。反應的時間因反應的溫度等而不同，但通常為10分～10小時，優選30分～6小時。
            
工序F4是用于制備化合物(XIX)的另外方法，作為原料化合物可以使用化合物(XX)(優選Hal為溴原子或碘原子)代替化合物(XVII)，通過與所述工序F2相同的條件進行。
            
制法G是化合物(IIb)的制法。
            
工序G1可以堿的存在下于溶劑中使化合物(XVI)與化合物(XXI)反應而進行，除了使用化合物(XVI)代替化合物(III)和使用化合物(XXI)代替化合物(IV)外，其余的通過在所述工序A2中記述的相同的方法進行。
            
工序G2中的從化合物(XXII)到化合物(IIb)的還原反應，在溶劑中用還原劑進行。除了使用化合物(XXII)代替化合物合物(XIX)外，其余的通過與所述工序F3相同的方法進行。
            
制法H是化合物(XXIX)的制法，包括化合物(XX:W＝鹵原子)與化合物(XXXVI:W＝甲氧基)的制備方法。
            
制法H可以利用公知的方法，例如參考、Helv.Chim.Acta、48、1240(1965)或USP 1,207,404號公報中記載的方法容易制備。
            
工序H1，例如可以在醋酸鈉之類的減的存在下，在無溶劑或作為溶劑使用二苯基醚在加熱條件下(優選100℃～250℃)，對化合物(XXIII)和化合物(XXIV)進行脫水縮合而進行。
            
工序H2中對化合物(XXV)進行還原得到化合物(XXVI)的工序，適宜采用在拉尼鎳催化劑的存在下利用H的還原法(USP 1,207,404號公報)或利用氫碘酸/紅磷的還原方法(Helv.Chim.Acta、48、1240(1965))而進行，但是在W為鹵原子時，優選采用后者的還原方法。
            
工序H3中對化合物(XXVI)進行脫水環化而制備化合物(XXVII)的工序，是通過在溶劑或無溶劑中，在催化劑(脫水劑)的存在下使化合物(XXVI)反應而進行。
            
使用的溶劑只要不阻礙反應并且能夠溶解一定的起始物質，則沒有特別限定，例如可以舉出二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷等鹵代烴類；硝基苯、二硫化碳等，優選鹵代烴。
            
作為使用的催化劑，例如可以舉出硫酸、磷酸、多磷酸等無機酸類；甲磺酸酐、三氟乙酸酐等酸酐類；三氟化硼-二乙基醚配位化合物、氯化鋁、氯化鋅等路易斯酸類，優選多磷酸、甲磺酸酐、三氟乙酸酐或三氟化硼-二乙基醚復合物。另外，也優選使用三氟乙酸酐與三氟化硼-二乙基醚復合物的混合物。催化劑的使用量，相對于化合物(XXVI)通常為1～10倍摩爾量，優選1～5倍摩爾量。
            
反應通常在0～150℃，優選在0～100℃的溫度范圍內進行。反應的時間因反應的溫度等而不同，但通常為5分～10小時，優選30分～5小時。
            
例如在大量使用作為催化劑的多磷酸等情況下，尤其沒有必要添加溶劑。此時，其使用量，相對于化合物(XXVI)，以重量計為5～100倍，優選10～30倍。
            
反應通常在0～250℃，優選100～200℃溫度范圍內進行。反應的時間因反應的溫度等而不同，但通常為10分～12小時，優選30分～5小時。
            
工序H4中的將化合物(XXVII)溴化而得到化合物(XXVIII)的工序，可以通過公知的方法，例如作為溴化劑使用N-溴代琥珀酰亞胺在光照射下使反應的方法，或在偶氮二異丁腈(AIBN)或過氧化苯甲酰(BPO)等的自由基引發劑存在下使反應的方法而容易進行。使用的溶劑只要不阻礙反應并且能夠溶解一定的起始物質，則沒有特別限定，例如可以舉出二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷等鹵代烴類，優選1，2-二氯乙烷。
            
在光照射下進行反應的情況下，作為光源優選使用水銀燈。使用的溴代琥珀酰亞胺，相對于化合物(XXVII)通常為1～2.5倍摩爾量，優選1～1.1倍摩爾量。反應溫度通常在0～80℃，優選30～60℃溫度范圍內進行。
            
反應的時間因反應的溫度等而不同，但通常為1小時～12小時，優選3小時～8小時。
            
在偶氮二異丙腈(AIBN)或過氧化苯甲酰(BPO)等自由基引發劑存在下反應時，自由基引發劑的使用量，相對于化合物(XXVII)通常為0.001～0.1倍摩爾量，優選0.01～0.05倍摩爾量。使用的N-溴代琥珀酰亞胺，相對于化合物(XXVII)通常為1～4倍摩爾量，優選1～1.1倍摩爾量。
            
反應通常在50～100℃，優選在60～80℃溫度范圍內進行。反應的時間因反應的溫度等而不同，但通常為30分～12小時，優選1小時～6小時。
            
工序H5中將化合物(XXVIII)進行脫溴化氫處理而得到化合物(XXIX)的工序，可以通過在以堿(優選三乙胺或1，5-二氮雜雙環[4.3.0]-5-壬烯(DBN))進行處理而進行。
            
使用的溶劑只要不阻礙反應并且能夠溶解一定的起始物質，則沒有特別限定，例如可以舉出二氯甲烷、四氯化碳、1，2-二氯乙烷等鹵代烴類；苯、甲苯、二甲苯等芳香烴類；乙酸甲酯、乙酸乙酯等酯類；乙腈、丙腈等腈類，優選1，2-二氯乙烷、甲苯、乙酸乙酯或乙腈。
            
堿的使用量，相對于化合物(XXVIII)為1～150倍摩爾量，優選1～15倍摩爾量。
            
反應通常在0～150℃，優選在60～120℃溫度范圍內進行。反應的時間因反應的溫度等而不同，但通常為30分～12小時，優選1小時～3小時。
            
制法I是用于制備制法H中化合物(XXVI)的另外制備方法。
            
工序I1中化合物(XXX)溴化反應，除了使用化合物(XXX)代替化合物(XXVII)之外，其余的通過與工序H4相同的方法進行。
            
工序I2可以通過在溶劑中使化合物(XXXI)與三苯基膦反應而容易制備。
            
使用的溶劑只要不阻礙反應并且能夠溶解一定的起始物質，則沒有特別限定，可以舉出二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷等鹵代烴類；苯、甲苯、二甲苯等芳香烴類；乙酸甲酯、乙酸乙酯等酯類；乙腈、丙腈等腈類；N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等胺類；丙酮、甲基乙基酮等酮類；或二甲基亞砜，優選乙酸乙酯，或乙腈。
            
三苯基膦的使用量，相對于化合物(XXXI)為1～2倍摩爾量，優選1～1.5倍摩爾量。
            
反應通常在0～150℃，優選在60～100℃溫度范圍內進行。反應的時間因反應的溫度等而不同，但通常為30分～12小時，優選1小時～3小時。
            
工序I3的化合物(XXXII)與化合物(XXXIII)的反應，是作為Wittig反應而公知的反應，可以選擇公知的條件進行。
            
化合物(XXXIII)的使用量，相對于化合物(XXXII)通常為1～10倍摩爾量，優選1～1.5倍摩爾量。
            
使用的溶劑只要不阻礙反應并且能夠溶解一定的起始物質，則沒有特別限定，可以舉出二氯甲烷、四氯化碳、氯仿、1，2-二氯乙烷等鹵代烴類；二乙基醚、四氫呋喃、二噁烷、二甲氧基乙烷等醚類；苯、甲苯、二甲苯等芳香烴類；乙酸甲酯、乙酸乙酯等酯類；乙腈、丙腈等腈類；N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等胺類；二甲基亞砜或它們的混合溶劑，進而也可以使用它們與水的混合溶劑。
            
使用的堿，可以舉出氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀等堿金屬氫氧化物類；碳酸鈉、碳酸鉀等堿金屬碳酸鹽類；甲醇鈉、乙醇鈉、叔丁醇鈉、叔丁醇鉀等堿金屬烷氧化物類；氫化鈉、氫化物鉀等堿金屬氫化物類；甲基鋰、丁基鋰等烷基鋰類；氨化鈉、二異丙基氨化鋰等金屬酰胺類；以及三乙胺、二異丙基乙胺、三丙胺、1，5-二氮雜雙環[4.3.0]-5-壬烯(DBN)等有機胺類。堿的使用量，相對于化合物(XXXII)，通常為1～5倍摩爾量，優選1～2倍摩爾量。
            
反應通常在0～150℃，優選在15～80℃溫度范圍內進行。反應的時間因反應的溫度等而不同，但通常為1小時～24小時，優選1小時～6小時。
            
另外，在該工序中，通常得到順式或反式的幾何異構體混合物，可以直接將混合物供給下面的工序。
            
工序I4中對化合物(XXXIV)的羧基進行水解的反應，例如可以通過使用氫氧化鈉或氫氧化鉀的典型的堿水解反應，或W.greene and P.G.H.Wult著″Protectivegroup in Organic Synthesis″written by、2ndEd.、JohnWiley&Sons、p.229中記載的方法反應進行。
            
工序I5中化合物(XXXV)的化合物的還原反應，可以通過催化加氫反應或基于氫碘酸/紅磷的還原反應而進行，但是，在W為鹵原子時，優選基于氫碘酸/紅磷的還原反應在催化加氫反應時，在溶劑中，在催化劑存在下，通過氫對化合物(XXXV)進行催化還原，從而合成化合物(XXVI)。
            
使用的溶劑只要不阻礙反應并且能夠溶解一定的起始物質，則沒有特別限定，例如可以舉出甲醇、乙醇等醇類，或四氫呋喃、二噁烷等醚類，優選醇類。
            
作為使用的催化劑，例如可以舉出鈀-碳、鉑-碳、鉑黑、銠-碳或拉尼鎳，優選鈀-碳。
            
在催化加氫反應中，通常在1氣壓～10氣壓，優選1氣壓～5氣壓范圍內進行。
            
反應通常在0℃～100℃，優選20℃～80℃范圍內進行。反應的時間因反應的溫度等而不同，但通常為15分～72小時，優選30分～48小時。
            
在基于氫碘酸/紅磷的還原反應時，使用的溶劑只要不阻礙反應并且能夠溶解一定的起始物質，則沒有特別限定，例如可以舉出水、乙酸或丙酸，優選乙酸。使用的氫碘酸，相對于1摩爾化合物(XXXV)為3～15倍摩爾量，優選4～8倍摩爾量。
            
紅磷的使用量，相對于化合物(XXXV)為1～10倍摩爾量，優選2～5倍摩爾量。添加方法可以一次添加，也可以分多次添加。
            
反應通常在90～150℃，優選在100～130℃溫度范圍內進行。反應的時間因反應的溫度等而不同，但通常為1小時～48小時，優選6小時～24小時。
            
制法J是對化合物(XXXVI)脫甲基化制備化合物(XVI)的方法。化合物(XXXVI)的脫甲基化，可以適宜采用公知的方法(參照″Protectivegroup in Organic Synthesis″written by W.Greene and P.G.H.Wult、2ndEd.、John Wiley&Sons、p.146)，例如采用氫溴酸或氫碘酸的方法，或采用三溴化硼、碘代三甲基硅烷的方法等而進行。
            
制法K是化合物(XVIII)的制法，可以容易地采用公知的方法、例如J.Org.Chem.、61、3398(1996)中記載的方法而進行。
            
制法M是用于制備化合物(XXVI)的另外方法。
            
工序M1是在堿的存在下，通過化合物(XXX)與化合物(XXXIII)的縮合反應而制備化合物(XXXV′)的方法。
            
使用的溶劑只要不阻礙反應并且能夠溶解一定的起始物質，則沒有特別限定，例如可以舉出甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、t-丁醇等醇類；四氫呋喃、二噁烷、1，2-二甲氧基乙烷等醚類；N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等胺類，優選N，N-二甲基甲酰胺。
            
化合物(XXXIII)的使用量，相對于化合物(XXX)通常為1～1.5倍摩爾量，優選1～1.2倍摩爾量。
            
使用的堿可以舉出甲醇鈉、乙醇鈉、叔丁醇鈉、叔丁醇鉀等堿金屬烷氧化物類；或氫化鈉、氫化物鉀等堿金屬氫化物類，優選叔丁醇鈉。其使用量，相對于化合物(XXX)通常為1～2倍摩爾量，優選1～1.5倍摩爾量。
            
反應通常在0～100℃，優選在10～40℃溫度范圍內進行。反應的時間因反應的溫度等而不同，但通常為1～24小時，優選3～12小時。
            
工序M2是鏈烯烴的氫化反應，通過與制法I的工序I5相同的方法進行。
            
制法N是用于制備化合物(XXIX)的另外方法。
            
工序N1是在光照射下、優選水銀燈光源照射下，使化合物(XXVII)與N-溴代琥珀酰胺反應而獲得化合物(XXXX)的工序。
            
使用的溶劑只要不阻礙反應并且能夠溶解一定的起始物質，則沒有特別限定，例如可以舉出二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷等鹵代烴類，優選1，2-二氯乙烷。N-溴代琥珀酰胺的使用量，相對于化合物(XXVII)通常為1.8～2.5倍摩爾量，優選2.0～2.1倍摩爾量。
            
反應通常在0～80℃，優選在30～60℃溫度范圍內進行。反應的時間因反應的溫度等而不同，但通常為1小時～12小時，優選3小時～8小時。
            
工序N2是從鄰二溴化物轉化為鏈烯烴的工序，例如可以容易地根據Synth.、Comm.、26、3791(1996)中記載的方法等進行。
            
制法o是向以通式(I)所示化合物內、x為亞甲基的示例化合物(If)以及化合物(Ig)轉化的中間體化合物(xxxxx)的制法。
            
工序O1是在化合物(XXXXI)中使乙炔化合物(XXXXII)反應，制備化合物(XXXXIII)的工序。
            
使用的溶劑只要不阻礙反應并且能夠溶解一定的起始物質，則沒有特別限定，例如優選四氫呋喃、二噁烷、1，2-二甲氧基乙烷等醚類。
            
乙炔化合物(XXXXII)的使用量，相對于化合物(XXXXI)通常為1～2倍摩爾量，優選1～1.5倍摩爾量。
            
反應通常在0～100℃，優選在0～30℃溫度范圍內進行。反應的時間因反應的溫度等而不同，但通常為5分～12小時，優選30分～6小時。
            
在工序O2中的由化合物(XXXXIII)制備化合物(XXXXIV)的反應，通過在溶劑中，在酸催化劑的存在下使轉位反應而進行。
            
使用的溶劑只要不阻礙反應并且能夠溶解一定的起始物質，則沒有特別限定，例如可以舉出甲醇、乙醇、丙醇、丁醇等醇類；四氫呋喃、二噁烷、1，2-二甲氧基乙烷等醚類；乙腈等腈類；N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等胺類與水的混合溶劑，優選甲醇、乙醇、四氫呋喃以及N，N-二甲基甲酰胺與水的混合溶劑。
            
作為使用的催化劑，例如可以舉出鹽酸、硫酸、磷酸等無機酸類；或甲磺酸、三氟乙酸等有機酸類，優選三氟乙酸。催化劑的使用量，相對于化合物(XXXXIII)通常為1～100倍摩爾量，優選1～50倍摩爾量。
            
反應通常在0～100℃，優選在0～30℃溫度范圍內進行。反應的時間因反應的溫度等而不同，但通常為5分～48小時，優選30分～24小時。
            
工序O3是在堿的存在下于溶劑中通過使化合物(XXXXIV)與化合物(XXXXV)反應而獲得化合物(XXXXVI)的工序。
            
化合物(XXXXV)的使用量，相對于化合物(XXXXIV)通常為1～10倍摩爾量，優選1～5倍摩爾量。
            
作為使用的堿，例如可以舉出氫化鈉、氫化鋰等堿金屬氫化物類；甲醇鈉、乙醇鈉、叔丁醇鉀等堿金屬烷氧化物類；甲基鋰、丁基鋰等烷基鋰類；氨化鈉、二異丙基氨化鋰等金屬酰胺類，優選堿金屬氫化物類。堿的使用量，相對于化合物(XXXXV)，通常為1～5倍摩爾量，優選1～2倍摩爾量。
            
使用的溶劑只要不阻礙反應并且能夠溶解一定的起始物質，則沒有特別限定，例如可以舉出苯、甲苯等芳香烴類；四氫呋喃、二噁烷、二甲氧基乙烷、二甲氧基乙烷等醚類；或N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亞砜等非質子性極性溶劑類，優選醚類。
            
反應通常在-50℃～100℃，優選在-10℃～50℃溫度范圍內進行。反應的時間因反應的溫度等而不同，但通常為15分～12小時，優選30分～5小時。
            
在工序O4中，在溶劑中，在堿的存在下通過氫對化合物(XXXXVI)進行催化還原而合成化合物(XXXXVII)，但是，也可以通過與工序I5相同的催化加氫反應進行。
            
工序O5是基于脫氫反應向鏈烯烴的反應，例如除了使用化合物(XXXXVII)代替化合物(XXVII)外，其余的通過與制法J相同的方法進行，同時完成甲氧基的脫甲基化以及酯基的水解。
            
工序O6是甲氧基的脫甲基化以及酯基的加水分解。
            
例如，除了使用化合物(XXXXVIII)代替化合物(XXXVI)外，其余的通過與制法J相同的方法進行，同時完成甲氧基的脫甲基化和酯基的水解。
            
工序O7是基于羧基酯化的保護工序，可以容易地通過公知的方法而轉換(例如參照W.greene and P.GH.Wult著″Protectivegroup in OrganicSynthesis″、2ndEd.、John Wiley&Sons、p.224)。
            
制法P是用于制備化合物(XVIII)的另外方法。
            
工序P1是使化合物(XXI)與三苯基膦反應而制備化合物(XXXXXI)的工序，工序P2是在堿的存在下使化合物(XXXXXI)與甲醛反應而制備化合物化合物(XVIII)的工序。
            
工序P1除了使用化合物(XXI)代替化合物(XXXI)之外，其余的通過與工序I2相同的方式進行。
            
工序P2除了使用化合物(XXXXXI)代替化合物(XXXII)、使用甲醛代替化合物(XXXIII)外，其余的通過與工序I3相同的方式進行。
            
本發明的通式(I)所示的化合物，具有強力的白三烯拮抗作用，作為抗哮喘藥、抗變態反應藥以及抗炎藥非常有效。
            
作為上述疾病的治療藥或預防藥而使用本發明的化合物(I)以及其藥理上可接受的鹽時，可以將其自身或與藥理上可接受的賦形劑、稀釋劑等進行適宜混合而制作成片劑、膠囊劑、顆粒劑、散劑或糖漿劑等進行口服或制成注射劑等非口服給藥(優選口服給藥)。
            
這些制劑，可以使用賦形劑(例如乳糖、白糖、葡萄糖、甘露糖、山梨糖等糖衍生物；玉米淀粉、馬鈴薯淀粉、α-淀粉、糊精、羧基甲基淀粉等淀粉衍生物；結晶纖維素、低取代度的羥丙基纖維素、羥丙基甲基纖維素、羧甲基纖維素、羧甲基纖維素鈣、內部交聯的羧甲基纖維素鈉等纖維素衍生物；阿拉伯膠；右旋糖苷；支鏈淀粉；輕質硅酸酐、合成硅酸鹽、鋁酸鎂硅酸鹽等硅酸鹽衍生物；磷酸鈣等磷酸鹽衍生物；碳酸鈣等碳酸鹽衍生物；硫酸鈣等硫酸鹽衍生物等。)、粘合劑(例如所述賦形劑；凝膠；聚乙烯吡咯烷酮；Macrogol(商品名)等。)、崩解劑(例如前述賦形劑；如cross carmelose sodium、羧甲基淀粉鈉的經化學修飾的淀粉、纖維素衍生物等；交聯聚乙烯吡咯烷酮)、潤滑劑(例如、滑石粉；硬脂酸；硬脂酸鈣、硬脂酸鎂的硬脂酸金屬鹽；膠體二氧化硅；蜂蠟、鯨油等蠟類；硼酸；甘油；富馬酸、己二酸等羧酸類；苯甲酸鈉等羧酸鈉鹽類；硫酸鈉等硫酸鹽類；亮氨酸；月桂酸鈉、月桂酸鎂等月桂酸鹽類；硅酸酐、硅酸水合物等硅酸類；前述賦形劑中的淀粉衍生物等。)、穩定劑(例如甲基對羥基苯甲酸酯、丙基對羥基苯甲酸酯等對羥基苯甲酸酯類；氯丁醇、芐醇、苯基乙基醇等醇類；潔而滅；苯酚、甲酚等酚類；乙基汞硫代水楊酸鈉；乙酸酐；山梨酸等。)、矯味劑(例如通常使用的甜味劑、酸味劑、香料等)、稀釋劑、注射劑用溶劑(例如水、乙醇、甘油等)等的添加劑，并通過周知的方法制備。其使用量，因癥狀、年齡等各異，但是在口服時，一日一次下限1mg(優選5mg)、上限1000mg(優選500mg)，靜脈給藥時，一日一次下限0.1mg(優選1mg)、上限500mg(優選300mg)，對于成年人，優選根據癥狀一日一次至六次服用。
            
本發明的通式(I)所示的化合物或其藥理上可接受的鹽，除了具有強力的白三烯D4拮抗作用外，還具有白三烯C4拮抗作用以及白三烯E4拮抗作用，因此作為抗哮喘藥、抗變態反應藥以及抗炎藥有效。
            
實施例以下舉出實施例和試驗例對本發明進行進一步的詳細說明，但本發明的范圍并不受這些實施例或試驗例的限制。
            
試驗例1白三烯D4受體結合試驗<受體標品的制備>  
            
作為受體標品使用豚鼠的肺細胞膜組分。膜組分的調制根據Ahn等的(Eur.J.Pharmacol.、127、153-155(1986))方法進行。摘出Hartley系雄性豚鼠的肺(體重400～500g、日本SLC Co.)并用生理鹽水進行灌流后，加入10mM PIPES、10mM MgCl2以及10mM CaCl2緩沖液(pH7.5)，進行勻漿。以70,000×g對此進行離心10分，獲得膜組分。
            
<白三烯D4受體結合試驗>  
            
白三烯D4(LTD4)受體結合試驗，根據Aharony等(J.Pharmacol.Expl.Ther.、243、921-926(1987))的方法進行。在受體標品0.42mg中加入10mM PIPES、10mM MgCl2以及10mM CaCl2緩沖液(pH 7.5)，調制為480μl，分別加入10μl的[3H] LTD4(NEN Life Science Products Co.)以及10μl的受試物的二甲基亞砜溶液、在25℃孵化30分鐘。使用cellharvester(Brandel Co.、M-30R)通過玻璃纖維濾紙(Whatman Co.、GF/C)對其進行過濾。濾紙用10mM Tris以及100mM NaCl緩沖液(pH 7.5)清洗，加入液體閃爍體(NACALAI TESQUE INC.、clearsol I)5ml，通過閃爍分析儀(Packard Co.、2000CA)測定放射能。在計算LTD4的裂解常數(Kd)時，[3H]LTD4使用0.03～0.5nM，非放射性LTD4添加1μM。在計算受試物的結合阻礙常數(Ki)時，[3H]LTD4使用0.2nM。Kd以及Ki根據Bennett等的方法(Neurotransmitter Recept或Binding、2nded.、editedby H.I.Yamamura et al.、pp.61-89、Raven Press(1985))計算。
            
表2白三烯D4受體結合試驗結果受試物  pKi實施例化合物3  10.0實施例化合物4  9.7實施例化合物7  9.7實施例化合物9  9.8實施例化合物10 10.0實施例化合物11 9.9實施例化合物12 9.7  
            
實施例化合物139.9實施例化合物179.8實施例化合物299.6實施例化合物309.7實施例化合物319.7化合物A   9.5化合物A3-[2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)甲氧基-6，11-二氫苯并[b，e]氧雜七環-11-基]硫代丙酸(參照WO 94/193445號公報)試驗例2白三烯D4誘發呼吸道狹窄試驗呼吸道狹窄反應通過改變Konzett and Rssler法(Arch.Exp.Pathol.Pharmakol.、195、pp.71-74(1940))而測定。利用戊巴比妥(50mg/kg、s.c.)對Hartley系雄性豚鼠(體重400～500g、日本SLC Co.)麻醉后，進行氣管插管，通過人工呼吸器(Harvard Co.制、Model 683)進行人工呼吸。利用連接氣管插管的差壓傳感器(日本光電、TP-603T)測定呼吸道的內壓，作為呼吸道狹窄的指標。
            
從插入總頸靜脈的插管由低用量開始每隔5分鐘進行靜脈給予LTD4(0.03、0.06、0.13、0.25、0.5、1以及2μg/kg、Sigma Co.)，使引起呼吸道狹窄反應，測定呼吸道內壓的增加量。受試物懸浮在0.5％的羧甲基纖維素鈉水溶液中，或者溶解在30％丙二醇水溶液中，在給予LTD4的24小時前經口給予。在給予受試物前對動物禁食24小時。從LTD4的用量反應曲線計算出50％反應用量(ED50)，在高用量側使對照組的用量反應曲線二倍位移所需要的受試物的給藥量，通過下式計算，將其作為LTD4的阻礙活性LTD4阻礙活性＝(給予的化合物量)/{(給予化合物組的ED50)/(對照組的ED50)-1}  
            
表3白三烯D4誘發呼吸道狹窄試驗結果LTD4阻礙活性受試物(μg/kg，p.o.24h)實施例化合物34.71實施例化合物41.91實施例化合物70.85實施例化合物85.30實施例化合物10   9.93實施例化合物14   4.85實施例化合物16   0.79實施例化合物18   1.12實施例化合物19   2.43實施例化合物20   0.70實施例化合物28   1.70化合物A  25.52化合物A3-[2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)甲氧基-6，11-二氫苯并[b，e]氧雜七環-11-基]硫代丙酸(參照94/193445號公報)制劑例1片劑實施例7的化合物  30.0mg乳糖 144.0玉米淀粉 25.0硬脂酸鎂 1.0  
            
200mg混合上述處方的粉末，用壓片機進行壓片，制成每片200mg的片劑。該片劑可以根據需要實施糖衣或包衣。
            
實施例1甲基[3-[(E)-2-(6，7-二氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-基]氧乙酸甲酯(示例化合物1的甲基酯)將1.19g(2.99mmol)3-[(E)-2-(6，7-二氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-醇的四氫呋喃溶液10ml用冰冷卻到0℃后，加入0.85ml(5.98mmol)三乙胺以及0.30ml(3.89mmol)的甲磺酰氯，0℃攪拌1小時，進而在室溫下攪拌3小時。
            
反應結束后，減壓下從反應溶液蒸餾除去溶劑。殘渣溶解在15ml的N，N-二甲基甲酰胺中，然后加入0.54g(5.98mmol)的乙二醇甲酯，室溫下攪拌一夜。
            
反應結束后，在反應溶液中加入水，用氯仿萃取。對有機層進行水洗，用無水硫酸鈉干燥，減壓蒸餾除去溶劑。殘渣通過硅膠柱層析色譜法精制(溶劑己烷/乙酸乙酯＝2/1(容量比))，得到標題化合物的黃色固體0.38g。
            
EI-MS(m/z)；469(M+).  
            
CI-MS(m/z)；470(M++1).  
            
實施例2[3-[(E)-2-(6，7-二氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-基]氧乙酸(示例化合物1)在15ml的甲醇與5ml的四氫呋喃混合溶液中溶解0.38g(0.81mmol)的[3-[(E)-2-(6，7-二氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-基]氧乙酸甲酯，加入2.4ml(2.4mmol)的1N氫氧化鈉水溶液，室溫下攪拌5小時。
            
反應結束后，用稀醋酸水溶液將反應液的pH調整為6.5，減壓濃縮。在殘渣中加入水，濾取析出的固體。將固體通過硅膠柱層析色譜法進行精制(溶劑氯仿/甲醇＝9/1(容量比))，得到標題化合物的黃色固體0.21g。
            
FAB-MS(m/z)；456(M++1)。
            
1H-NMR(δ、DMSO-d6)4.14(s、2H)、4.93(s、1H)、7.18-7.67(m、9H)、7.89-8.07(m、5H)、8.37(d、J＝8.5Hz、1H)。
            
實施例3[3-[(E)-2-(6，7-二氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-基]氧醋酸鈉(示例化合物1的鈉鹽)在15ml的四氫呋喃與5ml的甲醇混合溶液中溶解0.20g(0.44mmol)的[3-[(E)-2-(6，7-二氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-基]氧乙酸，加入0.44ml(0.44mmol)的0.1N氫氧化鈉水溶液，室溫下攪拌1小時。
            
反應結束后，濃縮反應液，在殘渣中加入乙醇，濾取析出的固體并得到標題化合物的淡黃色固體0.14g。
            
m.p.213～227℃FAB-MS(m/z)；478(M++1).  
            
1H-NMR(δ、DMSO-d6)3.81(s、2H)、5.03(s、1H)、7.15-7.65(m、9H)、7.89-8.06(m、5H)、8.37(d、J＝8.8Hz、1H)。
            
實施例43-{[3-[(E)-2-(6，7-二氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-基]硫基}丙酸鈉(示例化合物8的鈉鹽)(a)在0.4ml的三氟乙酸與40ml的二氯甲烷混合溶液中溶解0.33g(0.83mmol)的3-[(E)-2-(6，7-二氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-醇，添加0.08ml(0.92mmol)的3-巰基丙酸，室溫下攪拌3小時。
            
反應結束后，濃縮反應液，殘渣通過硅膠柱層析色譜法精制(洗脫液氯仿/甲醇＝19/1(容量比))，得到3-{[3-[(E)-2-(6，7-二氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-基]硫基}丙酸的茶色固體0.17g(0.35mmol)。
            
(b)將實施例4(a)中所得的3-{[3-[(E)-2-(6，7-二氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-基]硫基}丙酸溶解在10ml的四氫呋喃與20ml的甲醇混合溶液中，加入0.35ml(0.35mmol)的1N氫氧化鈉水溶液，室溫下攪拌1小時。
            
反應結束后，濃縮反應液，殘渣用二乙基醚清洗，減壓干燥得到標題化合物淡黃色固體0.14g。
            
m.p.213～216℃FAB-MS(m/z)；508(M++1)。
            
1H-NMR(δ、DMSO-d6)1.90-2.10(m、2H)、2.30-2.45(m、2H)、5.48(s、1H)、7.00(s、2H)、7.20-7.60(m、6H)、7.33(d、J＝8.8Hz、1H)、737(d、J＝7.3Hz、1H)、7.48(d、J＝8.5Hz、1H)、7.54(d、J＝16.4Hz、1H)、7.66(d、J＝7.8Hz、1H)、7.80-8.20(m、3H)、7.87(d、J＝16.1Hz、1H)、8.04(dd、J＝9.0Hz、2.2Hz、1H)、8.38(d、J＝8.8Hz、1H)。
            
通過與實施例4相同的方法進行反應，得到以下實施例5～9的化合物。
            
實施例53-{[3-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)甲氧基-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-基]硫基}丙酸鈉(示例化合物718的鈉鹽)性狀淡黃色固體m.p.229～232℃1H-NMR(δ、DMSO-d6)2.00-2.20(m、2H)、2.25-2.45(m、2H)、5.38(s、1H)、5.41(s、2H)、6.83(d、J＝12.0Hz、1H)、6.90(d、J＝12.2Hz、1H)、7.00(dd、J＝8.5Hz、2.7Hz、1H)、7.20-7.55(m、6H)、7.75(d、J＝8.5Hz、1H)、8.05(d、J＝9.8Hz、1H)、8.29(d、J＝7.3Hz、1H)、8.44(d、J＝8.3Hz、1H)。
            
實施例63-{[3-[(E)-2-(6，7-二氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-基]硫基}-2-(S)-甲基丙酸鈉(示例化合物9的鈉鹽)性狀淡黃色固體m.p.240～249℃FAB-MS(m/z)；522(M++1).  
            
1H-NMR(δ、DMSO-d6)0.89(d、J＝6.6Hz、3H)、2.10-2.89(m、2H)、2.51-2.58(m、1H)、5.45(s、1H)、7.00(s、2H)、7.31-7.49(m、5H)、7.54(d、J＝16.4Hz、1H)、7.66(d、J＝8.1Hz、1H)、7.85(d、J＝6.8Hz、1H)、7.86-7.98(m、2H)、7.98(d、J＝3.9Hz、1H)、8.04(dd、J＝11.0Hz、8.8Hz、1H)、8.38(d、J＝8.8Hz、1H)。
            
實施例73-{[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-基]硫基}丙酸鈉(示例化合物478的鈉鹽)性狀黃色固體m.p.228～238℃FAB-MS(m/z)；524(M++1).  
            
1H-NMR(δ、DMSO-d6)1.96-2.01(m、2H)、2.34-2.37(m、2H)、5.48(s、1H)、7.00(s、2H)、7.29-7.50(m、5H)、7.55(d、J＝16.4Hz、1H)、7.66(dd、J＝8.8Hz、1.5Hz、1H)、7.88(d、J＝16.4Hz、1H)、7.89(d、J＝1.5Hz、1H)、8.00(d、J＝8.8Hz、1H)、8.01(d、J＝10.0Hz、1H)、8.23(d、J＝7.1Hz、1H)、8.39(d、J＝8.5Hz、1H)。
            
實施例83-{[3-[(E)-2-(7-氯喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-基]硫基}丙酸鈉(示例化合物1418的鈉鹽)性狀橙色固體m.p；193～203℃FAB-MS(m/z)；506(M++1).  
            
1H-NMR(δ、DMSO-d6)2.02-2.08(m、2H)、2.35-2.41(m、2H)、5.49(s、1H)、7.00(s、2H)、7.29-7.49(m、5H)、7.53-7.61(m、2H)、7.67(d、J＝8.1Hz、1H)、7.86-7.94(m、3H)、7.99-8.03(m、2H)、8.41(d、J＝8.5Hz、1H)。
            
實施例93-{[3-[(E)-2-(5，6，7，8-四氫喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-基]硫基}丙酸鈉(示例化合物1885的鈉鹽)性狀淡黃色固體m.p；175～185℃FAB-MS(m/z)；508(M++1).  
            
1H-NMR(δ、DMSO-d6)1.76-1.85(m、4H)、2.08-2.13(m、2H)、2.35-2.40(m、2H)、2.74-2.84(m、4H)、5.44(s、1H)、6.97(s、2H)、7.28-7.46(m、8H)、7.54-7.59(m、2H)、7.78(s、1H)。
            
通過與實施例1～3相同的方法進行反應，得到以下實施例10～13的化合物。
            
實施例103-{[3-[(E)-2-(6，7-二氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-基]氧基}-2-(R)-甲基丙酸鈉(示例化合物4的鈉鹽)性狀黃色固體1H-NMR(δ、DMSO-d6)0.74、1.20(each b、3H in total)、2.44(b、1H)、3.53、3.77(each b、2H in total)、4.68、5.55(each s、1H in total)、7.00-7.70(m、9H)、7.87-8.07(m、5H)、8.37(d、J＝8.8Hz、1H)。
            
實施例11[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-基]氧乙酸鈉(示例化合物471的鈉鹽)性狀黃色固體1H-NMR(δ、DMSO-d6)3.81(bs、2H)、5.04(bs、1H)、7.15(bs、2H)、7.26-7.66(m、7H)、7.90-8.02(m、4H)、8.22(d、J＝7.3Hz、1H)、8.38(d、J＝8.6Hz、1H)。
            
實施例123-{[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-基]氧基}丙酸鈉(示例化合物473的鈉鹽)性狀黃色固體1H-NMR(δ、DMSO-d6)2.37(bs、2H)、3.72、3.82(each bs、2H intotal)、4.70(bs、1H)、7.18(bs、2H)、7.28-7.66(m、8H)、7.88-8.04(m、4H)、8.27(d、J＝7.1Hz、1H)、8.38(d、J＝8.5Hz、1H)。
            
實施例133-{[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-基]氧基}-2-(R)-甲基丙酸鈉(示例化合物474的鈉鹽)  
            
性狀黃色固體1H-NMR(δ、DMSO-d6)0.73、1.20、1.52(each b、3H in total)、2.45(b、1H)、3.33-3.86(each m、2H)、4.68、5.55(each s、1H in total)、7.19-7.63(m、9H)、7.88-8.27(m、5H)、8.38(d、J＝8.8Hz、1H)。
            
通過與實施例4相同的方法進行反應，得到下述實施例14～16的化合物。
            
實施例14[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-基]硫代乙酸鈉(示例化合物476的鈉鹽)性狀橙色固體1H-NMR(δ、DMSO-d6)2.61(d、J＝13.7Hz、2H)、2.66(d、J＝13.7Hz、2H)、5.63(s、1H)、6.98(s、2H)、7.31(td、J＝9.0Hz、2.0Hz、1H)、7.33-7.42(m、3H)、7.45(d、J＝7.8Hz、1H)、7.52(d、J＝16.4Hz、1H)、7.67(dd、J＝8.1Hz、1.5Hz、1H)、7.75(d、J＝2.0Hz、1H)、7.88(d、J＝16.1Hz、1H)、7.98(d、J＝9.8Hz、1H)、8.02(d、J＝10.0Hz、1H)、8.24(d、J＝7.6Hz、1H)、8.39(d、J＝8.6Hz、1H)。
            
實施例152-{[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-基]硫基}丙酸鈉(示例化合物477的鈉鹽)性狀淡黃色固體1H-NMR(δ、DMSO-d6)1.10-1.14(m、3H)、2.68-2.76(m、3H)、5.67(d、J＝6.4Hz、1H)、6.98(s、2H)、7.23-7.54(m、6H)、7.67(dd、J＝8.1Hz、1.5Hz、1H)、7.31-7.90(m、2H)、7.98(d、J＝7.6Hz、1H)、8.01(d、J＝9.8Hz、1H)、8.23(d、J＝7.3Hz、1H)、8.39(d、J＝8.6Hz、1H)。
            
實施例163-{[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-基]硫甲基}環丙烷乙酸鈉(示例化合物487的鈉鹽)性狀淡黃色固體1H-NMR(δ、DMSO-d6)0.15(bs、2H)、0.33(bs、2H)、1.95(d、J＝14.2Hz、1H)、2.06(d、J＝14.2Hz、1H)、2.43(d、J＝13.4Hz、1H)、2.60(d、J＝13.4Hz、1H)、5.69(s、1H)、7.00(s、2H)、7.31(td、J＝7.3Hz、1.2Hz、1H)、7.34-7.42(m、2H)、7.45(d、J＝8.1Hz、1H)、7.55-7.61(m、2H)、7.66(d、J＝8.1Hz、1H)、7.88(d、J＝16.4Hz、1H)、7.96-8.03(m、3H)、8.26(d、J＝7.3Hz、1H)、8.39(d、J＝8.8Hz、1H)。
            
通過與實施例1～3相同的方法進行反應，得到以下實施例17的化合物。
            
實施例17[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-9-氟-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-基]氧乙酸鈉(示例化合物505的鈉鹽)性狀淡黃色固體1H-NMR(δ、DMSO-d6)3.79(bs、2H)、5.08(bs、1H)、7.06-7.35(m、3H)、7.40-7.55(m、4H)、7.62-7.72(m、1H)、7.92-7.97(m、1H)、7.93(d、J＝16.4Hz、1H)、8.00(d、J＝9.8Hz、1H)、8.01(d、J＝8.5Hz、1H)、8.23(d、J＝7.3Hz、1H)、8.38(d、J＝8.8Hz、1H)。
            
通過與實施例4相同的方法進行反應得到，以下實施例18的化合物。
            
實施例183-{[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-9-氟-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-基]硫基}丙酸鈉(示例化合物510的鈉鹽)性狀淡黃色固體1H-NMR(δ、DMSO-d6)1.96-2.01(m、2H)、2.36-2.42(m、2H)、5.56(s、1H)、7.06-7.20(m、3H)、7.33(d、J＝6.6Hz、1H)、7.41(td、J＝13.4Hz、5.5Hz、1H)、7.47(d、J＝8.1Hz、1H)、7.55(d、J＝16.4Hz、1H)、7.67(dd、J＝9.4Hz、1.5Hz、1H)、7.83-7.89(m、2H)、7.96(d、J＝8.6Hz、1H)、8.01(d、J＝9.7Hz、1H)、8.21(d、J＝7.3Hz、1H)、8.38(d、J＝8.8Hz、1H)。
            
通過與實施例1～3相同的方法進行反應，得到以下實施例19的化合物。
            
實施例19[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-9-氯-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-基]氧乙酸鈉(示例化合物535的鈉鹽)性狀淡黃色固體1H-NMR(δ、DMSO-d6)3.79(s、2H)、5.07(s、1H)、7.35-7.51(m、6H)、7.66(bs、2H)、7.90-8.03(m、4H)、8.23(d、J＝7.3Hz、1H)、8.38(d、J＝8.5Hz、1H)。
            
通過與實施例4相同的方法進行反應，得到以下實施例20～21的化合物。
            
實施例203-{[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-9-氯-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-基]硫基}丙酸鈉(示例化合物542的鈉鹽)性狀黃色固體1H-NMR(δ、DMSO-d6)1.97-2.09(m、2H)、2.41-2.46(m、2H)、5.56(s、1H)、7.20(d、J＝12.5Hz、1H)、7.26(d、J＝12.5Hz、1H)、7.36-7.52(m、4H)、7.56(d、J＝16.4Hz、1H)、7.69(dd、J＝8.1Hz、1.5Hz、1H)、7.88(d、J＝16.4Hz、1H)、7.91(d、J＝1.5Hz、1H)、7.98(d、J＝8.8Hz、1H)、8.02(d、J＝9.8Hz、1H)、8.23(d、J＝7.3Hz、1H)、8.40(d、J＝8.6Hz、1H)。
            
實施例213-{[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-8-氯-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-基]硫基}丙酸鈉(示例化合物549的鈉鹽)性狀黃色固體1H-NMR(δ、DMSO-d6)1.96-2.01(m、2H)、2.35-2.40(m、2H)、5.54(s、1H)、6.98(d、J＝12.0Hz、1H)、7.07(d、J＝12.2Hz、1H)、7.43(dd、J＝8.3Hz、2.2Hz、1H)、7.47(d、J＝8.1Hz、1H)、7.50-7.58(m、2H)、6.68(d、J＝7.8Hz、1H)、7.84-7.90(m、2H)、7.98(d、J＝8.8Hz、1H)、8.02(d、J＝9.8Hz、1H)、8.02(d、J＝7.8Hz、1H)、8.39(d、J＝8.8Hz、1H)。
            
通過與實施例1～3相同的方法進行反應，得到以下實施例22～25的化合物。
            
實施例22  -6-氯-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-基]氧乙酸鈉(示例化合物557的鈉鹽)性狀淡黃色固體1H-NMR(δ、DMSO-d6)3.06(d、J＝15.0Hz、1H)、3.12(d、J＝15.0Hz、1H)、6.52(s、1H)、7.07(d、J＝12.0Hz、1H)、7.11(d、J＝12.5Hz、1H)、7.36(t、J＝7.8Hz、1H)、7.48-7.58(m、4H)、7.78-7.82(m、2H)、7.94(d、J＝16.4Hz、1H)、7.99-8.02(m、2H)、8.22(d、J＝7.3Hz、1H)、8.39(d、J＝8.8Hz、1H)。
            
實施例232-(R)-{[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-基]氧基)丙酸鈉(示例化合物558的鈉鹽)性狀黃色固體1H-NMR(δ、DMSO-d6)0.84-0.86、1.46-1.50(each m、1H in total)、3.00-3.04、3.75-3.79(each m、1H in total)、5.01、5.95(each s、1H intotal)、7.03、7.15(each s、1H in total)、7.20-8.01(m、11H)、8.04(d、J＝10.0Hz、1H)、8.23(d、J＝7.3Hz、1H)、8.37(dd、J＝8.8Hz、2.4Hz、1H)。
            
實施例242-(S)-{[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-基]氧基}丙酸鈉(示例化合物558的鈉鹽)性狀淡黃色固體1H-NMR(δ、DMSO-d6)0.82-0.84、1.44-1.48(each m、1H in total)、3.33-3.42、3.69-3.78(each m、1H in total)、5.00、5.94(each s、1H intotal)、7.03、7.15(each s、1H in total)、7.20-7.99(m、11H)、8.04(d、J＝10.0Hz、1H)、8.23(d、J＝7.3Hz、1H)、8.37(dd、J＝8.8Hz、2.4Hz、1H)。
            
實施例253-{[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-6-氯-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-基]氧基}丙酸鈉(示例化合物559的鈉鹽)性狀淡黃色固體  
            
1H-NMR(δ、DMSO-d6)1.86-1.92(m、2H)、3.09-3.22(m、2H)、6.26(s、1H)、7.08(d、J＝12.0Hz、1H)、7.13(d、J＝12.2Hz、1H)、7.38(t、J＝7.6Hz、1H)、7.51(dd、J＝7.8Hz、1.2Hz、1H)、7.53-7.62(m、3H)、7.80(dd、J＝8.1Hz、1.5Hz、1H)、7.92(s、1H)、7.95(d、J＝16.4Hz、1H)、7.99-8.03(m、2H)、8.22(d、J＝7.3Hz、1H)、8.39(d、J＝8.5Hz、1H)。
            
通過與實施例4相同的方法進行反應，得到以下實施例26～28的化合物實施例26[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-6-氯-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-基]硫代乙酸鈉(示例化合物562的鈉鹽)性狀橙色固體1H-NMR(δ、DMSO-d6)2.77(d、J＝13.4Hz、1H)、2.85(d、J＝13.7Hz、1H)、6.17(s、1H)、7.04(d、J＝12.0Hz、1H)、7.08(d、J＝12.0Hz、1H)、7.30(t、J＝7.8Hz、1H)、7.41(d、J＝7.1Hz、1H)、7.47-7.58(m、3H)、7.72(d、J＝8.1Hz、1H)、7.79(s、1H)、7.91(d、J＝16.4Hz、1H)、7.98-8.03(m、2H)、8.22(d、J＝7.7Hz、1H)、8.39(d、J＝8.8Hz、1H)。
            
實施例273-{[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-6-氯-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-基]硫基}丙酸鈉(示例化合物564的鈉鹽)性狀黃色固體1H-NMR(δ、DMSO-d6)1.93-2.07(m、2H)、2.49-2.55(m、2H)、6.02(s、1H)、7.06(d、J＝12.2Hz、1H)、7.11(d、J＝12.0Hz、1H)、7.32(t、J＝7.6Hz、1H)、7.42(dd、J＝7.8Hz、1.2Hz、1H)、7.51(d、J＝8.1Hz、1H)、7.52-7.62(m、2H)、7.75(dd、J＝8.1Hz、1.5Hz、1H)、7.82(d、J＝1.5Hz、1H)、7.92(d、J＝16.4Hz、1H)、7.99-8.03(m、2H)、8.22(d、J＝7.3Hz、1H)、7.39(d、J＝8.8Hz、1H)。
            
實施例283-{[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-9-三氟甲基-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-基]硫基}丙酸鈉(示例化合物613的鈉鹽)性狀淡黃色固體FAB-MS(m/z)492(M++1).  
            
1H-NMR(δ、DMSO-d6)1.99-2.09(m、2H)、2.43-2.53(m、2H)、5.65(s、1H)、7.69-7.30(m、2H)、7.50-7.59(m、3H)、7.67-7.74(m、2H)、7.85-8.03(m、5H)、8.23(d、J＝7.3Hz、1H)、8.40(d、J＝8.8Hz、1H)。
            
通過與實施例1～3相同的方法進行反應，得到以下實施例29的化合物。
            
實施例29[3-[(E)-2-(7-氯喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-基]氧乙酸鈉(示例化合物1411的鈉鹽)性狀橙色固體1H-NMR(δ、DMSO-d6)3.80(bs、2H)、5.04(bs、1H)、7.16(bs、2H)、7.27-7.66(m、8H)、7.92-8.02(m、4H)、8.04(d、J＝2.2Hz、1H)、8.40(d、J＝8.5Hz、1H)。
            
通過與實施例4相同的方法進行反應，得到以下實施例30～31的化合物。
            
實施例30[3-[(E)-2-(7-氯喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-基]硫代乙酸鈉(示例化合物1416的鈉鹽)性狀淡黃色固體FAB-MS(m/z)；492(M++1).  
            
1H-NMR(δ、DMSO-d6)2.65(d、J＝13.9Hz、2H)、2.68(d、J＝13.9Hz、2H)、5.64(s、1H)、6.98(s、2H)、7.22-7.46(m、5H)、7.53(d、J＝16.4Hz、1H)、7.59(dd、J＝8.8Hz、2.2Hz、1H)、7.67(dd、J＝8.1Hz、1.5Hz、1H)、7.77(d、J＝1.5Hz、1H)、7.87-8.04(m、4H)、8.41(d、J＝8.5Hz、1H)。
            
實施例313-{[3-[(E)-2-(5，6，7，8-四氫喹啉-2-基)乙烯基]-9-三氟甲基-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-基]硫基}丙酸鈉(示例化合物1921的鈉鹽)性狀淡黃色固體FAB-MS(m/z)544(M++1).  
            
1H-NMR(δ、DMSO-d6)1.75-1.85(m、4H)、2.00-2.05(m、2H)、2.42-2.47(m、2H)、2.72-2.87(m、4H)、5.60(s、1H)、7.14-7.32(m、4H)、7.44-7.47(m、2H)、7.53-7.61(m、3H)、7.72(d、J＝7.6Hz、1H)、7.81-7.83(m、2H)。
            
參考例1(a)7-氯-2-乙烯基喹啉通過J.Org.Chem.、61、3398(1996)中記載的方法得到標題化合物。
            
性狀黃土色固體1H-NMR(δ、DMSO-d6)5.69(dd、J＝11.0Hz、1.0Hz、1H)、6.31(dd、J＝17.6Hz、0.7Hz、1H)、7.00(dd、J＝17.8Hz、11.0Hz、1H)、7.45(dd、J＝8.8Hz、2.0Hz、1H)、7.60(d、J＝8.5Hz、1H)、7.71(d、J＝8.5Hz、1H)、8.06-8.10(m、2H)。
            
(b)3-三氟甲磺酰氧基-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-酮在30ml的二氯甲烷中溶解0.23g(1.0mmol)的3-羥基-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-酮，用冰水進行冷卻，然后，添加0.33ml(2.0mmol)的三氟甲磺酸酐與0.27ml(2.0mmol)的三乙胺，在冰冷下攪拌4小時。
            
反應結束后，濃縮反應液，殘渣通過硅膠柱層析色譜法精制(洗脫液氯仿)，得到標題化合物的茶色油狀物0.30g。
            
CI-MS(m/z)355(M++1)EI-MS354(M+)1H-NMR(δ、DMSO-d6)7.31(d、J＝12.2Hz、1H)、7.37(d、J＝12.2Hz、1H)、7.50-8.40(m、7H)。
            
(c)3-[(E)-2-(7-氯喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-酮在30ml的N，N-二甲基甲酰胺中溶解0.89g(2.5mmol)的3-三氟甲磺酰氧基-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-酮與0.48g(2.5mmol)的7-氯-2-乙烯基喹啉，添加100mg(0.5mmol)的醋酸鈀、420mg(1.6mmol)的三苯基膦和2.1g(24mmol)的溴化鋰，設為氮氣氣氛。然后添加5.0ml(36mmol)的三乙胺，在氮氣氣氛下120℃攪拌10小時。
            
反應結束后，濃縮反應液，殘渣通過硅膠柱層析色譜法精制(洗脫液甲苯/乙酸乙酯＝9/1(容量比))，得到標題化合物的淡茶色固體0.53g。
            
CI-MS(m/z)394(M++1).  
            
1H-NMR(δ、DMSO-d6)7.28(s、2H)、7.59-7.69(m、3H)、7.78-7.83(m、3H)、7.97-8.06(m、4H)、8.13-8.20(m、2H)、8.38(s、1H)、8.44(d、J＝9.3Hz、1H)。
            
(d)3-[(E)-2-(7-氯喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-醇在40ml的四氫呋喃與10ml的甲醇混合溶液中溶解0.53g(1.3mmol)的3-[(E)-2-(7-氯喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-酮，添加0.11g(2.6mmol)的硼氫化鈉，室溫下攪拌3小時。
            
反應結束后，在反應溶液中加入水，用1N鹽酸調節pH為大致2.0，用乙酸乙酯萃取。用飽和氯化鈉水溶液清洗有機層后，用無水硫酸鎂干燥，濃縮。在減壓下干燥殘渣，得到標題化合物的黃土色固體0.33g。
            
CI-MS(m/z)396(M++1).  
            
1H-NMR(δ、DMSO-d6)5.10(d、J＝3.4Hz、1H)、6.20(s、1H)、7.18(s、2H)、7.26(td、J＝8.8Hz、1.2Hz、1H)、7.37-7.52(m、4H)、7.59(dd、J＝8.5Hz、2.2Hz、1H)、7.64(dd、J＝8.1Hz、1.7Hz、1H)、7.76(d、J＝7.6Hz、1H)、7.91-8.04(m、5H)、8.40(d、J＝8.3Hz、1H)。
            
參考例2通過與參考例1(a)相同的方法進行反應，得到以下參考例2的化合物(a)(a)7-氯-6-氟-2-乙烯基喹啉性狀黃色固體CI-MS(m/z)208(M++1).  
            
EI-MS207(M+).  
            
1H-NMR(δ、DMSO-d6)5.73(dd、J＝11.0Hz、1.0Hz、1H)、6.43(dd、J＝17.6Hz、1.0Hz、1H)、6.98(dd、J＝17.8Hz、11.0Hz、1H)、7.89(d、J＝8.8Hz、1H)、8.01(d、J＝9.8Hz、1H)、8.21(d、J＝7.3Hz、1H)、8.37(d、J＝9.0Hz、1H)。
            
通過與參考例1(c)相同的方法進行反應，得到以下參考例2(b)的化合物(b)3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-酮性狀淡黃色固體1H-NMR(δ、DMSO-d6)7.29(s、2H)、7.63-7.70(m、2H)、7.78-7.84(m、3H)、8.00-8.05(m、3H)、8.13-8.21(m、2H)、8.23(d、J＝7.6Hz、1H)、8.38(d、J＝1.7Hz、1H)、8.42(d、J＝9.3Hz、1H)。
            
通過與參考例1(d)相同的方法進行反應，得到以下參考例2(c)的化合物(c)3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-醇性狀黃色固體1H-NMR(δ、DMSO-d6)5.09(d、J＝3.9Hz、1H)、6.20(s、1H)、7.18(s、2H)、7.26(td、J＝7.3Hz、1.2Hz、1H)、7.37-7.50(m、4H)、7.60(d、J＝7.6Hz、1H)、7.63(dd、J＝7.8Hz、1.7Hz、1H)、7.93(d、J＝16.4Hz、1H)、7.98-8.02(m、3H)、8.21(d、J＝7.3Hz、1H)、8.38(d、J＝8.5Hz、1H)。
            
參考例3通過與參考例1(a)相同的方法進行反應，得到以下參考例3(a)的化合物(a)6，7-二氟-2-乙烯基喹啉性狀淡黃色固體CI-MS(m/z)；192(M++1).  
            
EI-MS；191(M+).  
            
1H-NMR(δ、DMSO-d6)5.69(dd、J＝11.0Hz、1.0Hz、1H)、6.39(dd、J＝17.6Hz、1.0Hz、1H)、6.93(dd、J＝8.1Hz、3.9Hz、1H)、6.95(dd、J＝17.6Hz、11.0Hz、1H)、7.82(d、J＝8.8Hz、1H)、8.00(dd、J＝9.0Hz、2.2Hz、1H)、8.33(d、J＝8.5Hz、1H)。
            
通過與參考例1(c)相同的方法進行反應，得到以下參考例3(b)的化合物(b)3-[(E)-2-(6，7-二氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-酮性狀茶色固體CI-MS(m/z)396(M++1).  
            
EI-MS395(M+).  
            
1H-NMR(δ、DMSO-d6)7.29(s、2H)、7.50-7.90(m、7H)、7.95-8.30(m、5H)、8.41(d、J＝8.5Hz、1H)。
            
通過與參考例1(d)相同的方法進行反應，得到以下參考例3(c).  
            
(c)3-[(E)-2-(6，7-二氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-醇性狀茶色固體CI-MS(m/z)398(M++1)EI-MS397(M+)1H-NMR(δ、DMSO-d6)5.09(s、1H)、7.18(s、2H)、7.20-7.70(m、2H)、7.28(d、J＝7.3Hz、1H)、7.38(d、J＝7.6Hz、1H)、7.43(d、J＝7.8Hz、1H)、7.49(d、J＝7.6Hz、1H)、7.76(d、J＝7.6Hz、1H)、7.80-8.20(m、4H)、7.93(d、J＝16.6Hz、1H)、8.36(d、J＝8.5Hz、1H)。
            
參考例4(a)5，6，7，8-四氫-2-乙烯基喹啉在300ml的乙腈中溶解14.7g(65mmol)的(5，6，7，8-四氫喹啉-2-基)甲基溴化物，添加25.5g(97.5mmol)的三苯基膦，回流2小時。用冰浴冷卻后濾取沉淀，用二乙基醚清洗，得到(5，6，7，8-四氫喹啉-2-基)甲基三苯基鏻溴化物的淡黃色固體。然后將所得的固體溶解在250ml的氯仿中，添加9.50g(117mmol)的37％甲醛與8.10g(76mmol)碳酸鈉水溶液(20ml)，室溫下攪拌2小時。
            
反應結束后，在反應液中添加水，用氯仿萃取。用碳酸鈉干燥有機層，并濃縮。殘渣通過硅膠柱層析色譜法精制(洗脫液己烷/乙酸乙酯＝9/1(容量比))，得到標題化合物的黃色油狀物6.01g。
            
CI-MS(m/z)；160(M++1)EI-MS；159(M+)1H-NMR(δ、CDCl3)；1.85(m、4H)、2.75(dd、J＝17.6Hz、1.0Hz、2H)、2.91(dd、J＝8.1Hz、3.9Hz、2H)、5.41(dd、J＝10.7Hz、1.2Hz、1H)、6.06(dd、J＝17.6Hz、1.2Hz、1H)、6.75(dd、J＝17.6Hz、10.7Hz、1H)、7.14(d、J＝7.8Hz、1H)、7.31(d、J＝7.8Hz、1H)。
            
通過與參考例1(c)相同的方法進行反應，得到以下參考例4(b)的化合物(b)3-[(E)-2-(5，6，7，8-四氫喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-酮性狀淡黃色固體1H-NMR(δ、CDCl3)；1.81-1.95(m、4H)、2.79(t、J＝6.1、2H)、2.96(t、J＝6.4Hz、2H)、7.05(s、2H)、7.15-7.37(m、4H)、7.52-7.64(m、4H)、7.81-7.85(m、1H)、8.23-8.26(m、1H)、8.40(d、J＝2.0Hz、1H)。
            
通過與參考例1(d)相同的方法進行反應，得到以下參考例4(c)的化合物(c)3-[(E)-2-(5，6，7，8-四氫喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-醇性狀淡黃色固體1H-NMR(δ、CDCl3)；1.80-2.00(m、4H)、2.77(m、2H)、2.95(m、2H)、5.45(s、1H)、7.09(s、1H)、7.20-7.70(m、10H)、7.89(s、1H)。
            
參考例5(a)3-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)甲氧基-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-酮在30ml的N，N-二甲基甲酰胺中溶解0.37g(1.4mmol)的2-溴甲基-7-氯-6-氟喹啉與0.30g(1.4mmol)的3-羥基-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-酮，添加0.37g(2.8mmol)的碳酸鉀室溫下攪拌6小時。
            
反應結束后，在反應液中加入水，用乙酸乙酯萃取。用飽和氯化鈉水溶液清洗有機層后，用無水硫酸鎂干燥濃縮。在減壓小敢在殘渣，得到標題化合物茶褐色固體0.47g。
            
CI-MS(m/z)；416(M++1)。
            
EI-MS；415(M+)。
            
1H-NMR(δ、DMSO-d6)5.53(s、2H)、7.13(d、J＝12.2Hz、1H)、7.21(d、J＝12.2Hz、1H)、7.51(dd、J＝8.5Hz、2.7Hz、1H)、7.55-7.90(m、6H)、8.00-8.35(m、2H)、8.31(d、J＝7.3Hz、1H)、8.46(d、J＝8.5Hz、1H)。
            
(b)3-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)甲氧基-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-醇除了使用3-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)甲氧基-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-酮代替3-[(E)-2-(6，7-二氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-酮外，其余的通過與參考例1(d)相同的方法進行反應得到標題化合物。
            
性狀茶色固體CI-MS(m/z)；418(M++1).  
            
EI-MS；418(M+)。
            
1H-NMR(δ、DMSO-d6)5.38(s、1H)、5.41(s、2H)、6.80-7.90(m、9H)、7.95-8.35(m、3H)、8.42(d、J＝8.8Hz、1H)。
            
參考例6(a)2-甲氧基羰基芐基三苯基鏻溴化物在300ml的乙腈中溶解86.32g(377mmol)的2-(溴代甲基)苯甲酸甲酯與98.84g(377mmol)的三苯基膦，加熱回流2小時。
            
反應結束后，在反應液中加入700ml的二乙基醚。濾取析出的白色沉淀物，用二乙基醚清洗。減壓下干燥沉淀物，得到標題化合物的淡褐色固體117.42g。
            
CI-MS(m/z)；410(M+-Br)。
            
1H-NMR(δ、DMSO-d6)3.46(s、3H)、5.53(d、J＝15.4Hz、2H)、7.30-7.40(m、1H)、7.45-7.63(m、8H)、7.65-7.80(m、6H)、7.82-7.95(m、4H)。
            
(b)甲基2-[2-(4-甲氧基苯基)乙烯基]benzoate在50ml的乙腈中溶解4.91g(10mmol)的2-甲氧基羰基芐基三苯基鏻溴化物與1.77g(13mmol)的4-甲氧基苯甲醛后，添加2.48g(20mmol)的1，5-二氮雜雙環[4.3.0]-5-壬烯，加熱回流5小時。
            
反應結束后，濃縮反應液，殘渣通過硅膠柱層析色譜法精制(洗脫液甲苯)，得到標題化合物(E，Z混合物)的淡黃色油狀物1.25g。
            
CI-MS(m/z)269(M++1).  
            
EI-MS268(M+)。
            
順式體(Z體)1H-NMR(δ、DMSO-d6)3.79(s、3H)、3.87(s、3H)、6.74(d、J＝9.0Hz、1H)、6.90-7.00(m、2H)、7.10-7.73(m、5H)、7.75-7.95(m、2H)。
            
反式體(E體)1H-NMR(δ、DMSO-d6)3.69(s、3H)、3.87(s、3H)、6.56(d、J＝12.2Hz、1H)、6.74(d、J＝9.0Hz、1H)、6.84(d、J＝12.2Hz、1H)、6.90-7.00(m、2H)、7.10-7.73(m、3H)、7.75-7.95(m、2H)。
            
(c)2-[2-(4-甲氧基苯基)乙烯基]苯甲酸在含有1.20g(4.5mmol)的甲基2-[2-(4-甲氧基苯基)乙烯基]苯甲酸的甲醇溶液2ml中加入1.5g(26.7mmol)的氫氧化鉀水溶液(20ml)，加熱回流6小時。
            
反應結束后，冷卻反應溶液并添加1N演鹽酸水溶液，調整pH為3。濾取生成的白色沉淀物，用水清洗后，減壓干燥得到標題化合物(E，Z混合物)的白色固體1.12g。
            
CI-MS(m/z)255(M++1)。
            
EI-MS254(M+)。
            
順式體(Z體)1H-NMR(δ、DMSO-d6)3.78(s、3H)、6.53(d、J＝12.2Hz、1H)、6.74(d、J＝8.8Hz、1H)、6.89(d、J＝12.2Hz、1H)、6.96(d、J＝8.8Hz、1H)、6.97(d、J＝8.8Hz、1H)、7.15-7.60(m、3H)、7.70-7.95(m、2H)、12.93(br、1H)。
            
反式體(E體)1H-NMR(δ、DMSO-d6)3.69(s、3H)、6.74(d、J＝8.8Hz、1H)、6.96(d、J＝8.8Hz、1H)、6.97(d、J＝8.8Hz、1H)、7.12(d、J＝16.1Hz、1H)、7.15-7.60(m、4H)、7.70-7.95(m、2H)、12.93(br、1H)。
            
(d)2-[2-(4-甲氧基苯基)乙基]苯甲酸在含有0.20g(1.3mmol)的2-[2-(4-甲氧基苯基)乙烯基]苯甲酸甲醇溶液20ml中，添加0.10g的10％鈀-活性碳，然后在氫氣氣氛下(常壓)室溫攪拌5小時。
            
反應結束后，利用Celite(商品名)濾去10％鈀-活性碳，對濾液濃縮，得到標題化合物的淡黃色固體0.18g。
            
CI-MS(m/z)257(M++1)。
            
EI-MS256(M+)。
            
1H-NMR(δ、DMSO-d6)2.70-2.80(m、2H)、3.10-3.20(m、2H)、3.67(s、3H)、6.80-6.90(m、2H)、7.10-7.20(m、2H)、7.22-7.35(m、2H)、7.40-7.50(m、1H)、7.75-7.85(m、1H)、12.88(br、1H)。
            
(e)3-甲氧基-10，11-二氫-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-酮在含有1.80g(7.0mmol)的2-[2-(4-甲氧基苯基)乙基]苯甲酸的二氯甲烷溶液50ml中添加1.83ml(13mmol)的三氟乙酸酐與0.8ml(6.3mmol)的三氟化硼乙基醚配位化合物的混合溶液，室溫下攪拌5小時。
            
反應結束后，濃縮反應液，殘渣通過硅膠柱層析色譜法精制(洗脫液甲苯)得到標題化合物的黃色油狀物0.65g。
            
CI-MS(m/z)239(M++1)。
            
EI-MS238(M+)。
            
1H-NMR(δ、DMSO-d6)3.12(s、4H)、3.79(s、3H)、7.12(dd、J＝8.3Hz、2.9Hz、1H)、7.28(d、J＝8.3Hz、1H)、7.35(d、J＝7.8Hz、2H)、7.40(d、J＝2.9Hz、1H)、7.51(dd、J＝7.3Hz、1.5Hz、1H)、7.84(d、J＝8.1Hz、1H)。
            
(f)3-甲氧基-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-酮在含有0.65g(2.7mmol)的3-甲氧基-10，11-二氫-5H-二苯并-[a，d]環庚烯-5-酮的1，2-二氯乙烷溶液20ml中加入0.80g(4.5mmol)的N-溴代琥珀酰亞胺與0.14g(0.6mmol)的苯甲酰基過氧化物，加熱回流3小時。
            
反應結束后，在反應溶液中加入100ml的氯仿用1N氫氧化鈉水溶液50ml清洗。有機層用飽和氯化鈉水溶液清洗后，用無水硫酸鎂干燥濃縮。殘渣溶解在50ml的1，2-二氯乙烷中，添加50ml的三乙胺，加熱回流2小時。
            
反應結束后，濃縮反應液，殘渣通過硅膠柱層析色譜法精制(洗脫液甲苯/乙酸乙酯＝9/1(容量比))，得到標題化合物茶色固體0.57g。
            
CI-MS(m/z)237(M++1)。
            
EI-MS236(M+)。
            
1H-NMR(δ、DMSO-d6)3.90(s、3H)、7.12(d、J＝12.2Hz、1H)、7.22(d、J＝12.2Hz、1H)、7.38(dd、J＝8.5Hz、2.9Hz、1H)、7.55-7.68(m、2H)、7.70-7.80(m、3H)、8.13(d、J＝7.6Hz、1H)。
            
(g)3-羥基-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-酮在醋酸100ml中溶解2.03g(8.6mmol)的3-甲氧基-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-酮，添加20ml的48％氫溴酸，加熱回流10小時。
            
反應結束后，將反應液加入200ml的冰水中，濾取生成的固體，用水清洗，減壓下干燥得到標題化合物茶褐色固體1.48g。
            
CI-MS(m/z)223(M++1)。
            
EI-MS222(M+)。
            
1H-NMR(δ、DMSO-d6)7.04(d、J＝12.0Hz、1H)、7.12(d、J＝12.0Hz、1H)、7.19(dd、J＝8.5Hz、2.9Hz、1H)、7.50-7.64(m、3H)、7.67-7.80(m、2H)、8.11(d、J＝7.6Hz、1H)。
            
參考例7(a)3-(4-甲氧基亞芐基)-2-苯并[c]呋喃酮對22.28g(150mmol)的鄰苯二甲酸酐、25.0g(150mmol)的4-甲氧基苯基醋酸以及2.0g(24mmol)的醋酸鈉進行混合，在220℃加熱攪拌8小時。
            
反應結束后，在反應液中加入乙醇并濾去不溶物，濃縮濾液。所得殘渣通過硅膠柱層析色譜法(洗脫液甲苯/乙酸乙酯＝9/1(容量比))精制，得到標題化合物的黃色固體13.15g。
            
CI-MS(m/z)253(M++1)。
            
EI-MS252(M+)。
            
1H-NMR(δ、DMSO-d6)3.81(s、3H)、6.90(s、1H)、7.06(d、J＝8.8Hz、1H)、7.64(t、J＝7.3Hz、1H)、7.78(d、J＝8.8Hz、1H)、7.87(t、J＝7.3Hz、1H)、7.95(d、J＝7.8Hz、1H)、8.09(d、J＝7.8Hz、1H)。
            
(b)2-[2-(4-甲氧基苯基)乙基]苯甲酸在含有20.0g(79.3mmol)的3-(4-甲氧基亞芐基)的乙醇溶液280ml中添加16.6ml(119mmol)的三乙胺與拉尼鎳(Kawaken Finechemical制、展開鎳催化劑NTD-65、24ml)，在氫加壓下(10氣壓)下，80℃攪拌2.5小時。
            
反應結束后，利用Celite(商品名)從反應液中濾去催化劑，濃縮濾液。將所得殘渣溶解在二氯甲烷200ml中，依次用1N鹽酸水溶液100ml、飽和氯化鈉水溶液清洗，用無水硫酸鎂干燥并濃縮。減壓下干燥殘渣，得到標題化合物的白色固體17.2g。所得化合物與參考例6的(d)的化合物相同。
            
參考例8(a)2-[2-(4-溴代苯基)乙烯基]-3-氟苯甲酸在N，N-二甲基甲酰胺200ml中懸濁11.6g(121mmol)的叔丁醇鈉，在5℃下向所得溶液中用1小時的時間滴加在100ml二甲基甲酰胺中溶解20.2g(120mmol)的3-氟-2-甲基苯甲酸甲酯和22.3g(120mmol)的對-溴代苯甲醛的溶液。滴加結束后，在10℃攪拌1小時，進而在室溫下攪拌1夜。
            
反應結束后，在反應液中加入1.0L的水，用濃鹽酸調節pH為3。濾取析出的固體，用水清洗后，減壓干燥得到標題化合物的微黃色固體25.3g。
            
1H-NMR(δ、CDCl3)；7.06(dd、J＝16.9Hz、1.7Hz、1H)、7.38-7.61(m、7H)、7.67(dd、J＝7.1Hz、1.7Hz、1H)、13.28(b、1H)。
            
(b)2-[2-(4-溴代苯基)乙基]-3-氟苯甲酸在25.3g(78.8mmol)的2-[2-(4-溴代苯基)乙烯基]-3-氟苯甲酸中加入6.2g(199.4mmol)的紅磷、60ml的57％鹽酸以及150ml的醋酸，加熱回流10小時。放冷后，進一步加入紅磷，加熱回流。再加入紅磷2次。
            
反應結束后，在反應溶液中加入1.0L的水，濾取析出的固體，加入水用氫氧化鈉水溶液將pH調整為12后，濾除不溶物。用濃鹽酸調節pH為3，濾取析出的固體，用水清洗后減壓下干燥，得到標題化合物無色固體23.9g。
            
1H-NMR(δ、CDCl3)2.76-2.81(m、2H)、3.15-3.20(m、2H)、7.16(d、J＝8.3Hz、2H)、7.35-7.39(m、2H)、7.47(d、J＝8.3Hz、2H)、7.65-7.68(m、1H)、13.4(b、1H)。
            
(c)3-溴代-9-氟-10，11-二氫-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-酮在25.8g(80mmol)的2-[2-(4-溴代苯基)乙基]-3-氟苯甲酸中加入550g的多磷酸，在170℃攪拌3小時。放冷至80℃后，加入水邊攪拌邊冷卻至室溫。
            
反應結束后，用氯仿萃取反應液。依次用水、氫氧化鈉水溶液清洗萃取液。用無水硫酸鈉干燥有機層后，濃縮并通過硅膠柱層析色譜法精制(洗脫液己烷/乙酸乙酯＝9/1(容積比))，得到標題化合物的茶色固體18.6g。
            
CI-MS(m/z)305(M++1)。
            
1H-NMR(δ、CDCl3)3.11-3.23(m、4H)、7.17(d、J＝8.5Hz、1H)、7.19-7.34(m、2H)、7.55(dd、J＝8.3Hz、2.2Hz、1H)、7.79(d、J＝7.1Hz、1H)、7.99(m、J＝2.2Hz、1H)。
            
(d)3，10，11-三溴-9-氟-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-酮在18.1g(59.2mmol)的3-溴-9-氟-10，11-二氫-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-酮以及21.4g(120.2mmol)的N-溴代琥珀酰亞胺中加入120ml的1，2-二氯乙烷，在水銀燈照射下于40℃攪拌6小時。
            
反應結束后，在反應液中加入氯仿，用飽和的碳酸氫鈉水溶液清洗。用無水硫酸鎂干燥有機層后，減壓濃縮得到標題化合物的黃色固體28.9g。1H-NMR(δ、CDCl3)；5.70(d、J＝5.6Hz、1H)、6.14(d、J＝5.9Hz、1H)、7.27-7.38(m、2H)、7.46-7.53(m、1H)、7.69(dd、J＝8.3Hz、2.2Hz、1H)、7.89-7.92(m、1H)、8.17(d、J＝2.2Hz、1H)。
            
(e)3-溴-9-氟-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-酮在50ml的N，N-二甲基甲酰胺中加熱溶解8.9g(20mmol)的3，10，11-三溴-9-氟-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-酮，冷卻，加入14.4g的次硫酸鈉以及18.5g的碳酸氫鈉，在40℃攪拌2小時。
            
反應結束后，在反應液中加入溫水，攪拌至室溫后，濾取析出的固體。濾取物用水清洗，減壓干燥得到標題化合物的黃色固體5.1g。
            
1H-NMR(δ、CDCl3)；7.08(d、J＝12.5Hz、1H)、7.34-7.44(m、3H)、7.47-7.54(m、1H)、7.48(dd、J＝8.3Hz、2.2Hz、1H)、7.93-7.96(m、1H)、8.29(d、J＝2.2Hz、1H)。
            
(f)3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-9-氟-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-酮在30ml的N，N-二甲基甲酰胺中溶解2.7g(13mmol)的7-氯-6-氟-2-乙烯基喹啉以及3.0g(10mmol)的3-溴-9-氟-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-酮，然后加入1.0g(4.6mmol)的醋酸鈀(II)、0.52g(4.6mmol)的三苯基膦以及2.2ml(16mmol)的三乙胺，在氮氣氣氛下，于100℃攪拌4小時。
            
反應結束后，將反應液冷卻至室溫，加入50ml的乙醇并攪拌后，濾取析出的固體。用乙醇清洗濾取物，得到標題化合物的淡綠黃褐色固體2.2g。
            
CI-MS(m/z)；430(M++1)。
            
EI-MS(m/z)；429(M+)。
            
1H-NMR(δ、DMSO-d6)7.40(s、2H)、7.66-7.71(m、2H)、7.67(d、J＝16.1Hz、1H)、7.84(d、J＝8.3Hz、1H)、7.91-7.94(m、1H)、8.02(d、J＝16.1Hz、1H)、8.02(d、J＝9.1Hz、1H)、8.03(d、J＝9.8Hz、1H)、8.20(dd、J＝8.3Hz、1.7Hz、1H)、8.23(d、J＝7.8Hz、1H)、8.31(d、J＝1.7Hz、1H)、8.42(d、J＝8.8Hz、1H)。
            
(g)3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-9-氟-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-醇在153ml的四氫呋喃中懸濁2.20g(5.1mmol)的3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-9-氟-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-酮，在冰冷下加入100mg(4.6mmol)的硼氫化鋰后，返回至室溫，攪拌1小時。
            
反應結束后，對反應液進行冰冷，一點一點地加入飽和碳酸氫鈉水溶液50ml，室溫攪拌10分鐘后，用乙酸乙酯萃取。水洗有機層，進而用飽和氯化鈉水溶液清洗1次。用無水硫酸鎂干燥有機層后，減壓濃縮得到標題化合物的黃色固體1.52g。
            
CI-MS(m/z)；432(M++1)。
            
EI-MS(m/z)；431(M+)。
            
1H-NMR(δ、DMSO-d6)5.09(bs、1H)、6.36(bs、1H)、7.09-7.16(m、1H)、7.24(dd、J＝11.5Hz、1.5Hz、1H)、7.32(d、J＝11.7Hz、1H)、7.44-7.52(m、3H)、7.59(d、J＝7.8Hz、1H)、7.67(dd、J＝8.1Hz、1.9Hz、1H)、7.93(d、J＝16.1Hz、1H)、7.99-8.03(m、3H)、8.22(d、J＝7.6Hz、1H)、8.38(d、J＝8.5Hz、1H)。
            
參考例9通過與參考例8(a-g)相同的方法進行反應，得到以下參考例9(a-g)的化合物。
            
(a)2-[2-(4-溴代苯基)乙烯基]-3-氯苯甲酸性狀白色固體1H-NMR(δ、CDCl3)；6.72(d、J＝16.6Hz、1H)、7.31-7.44(m、2H)、7.51-7.61(m、4H)、7.66-7.70(m、2H)、13.25(b、1H)。
            
(b)2-[2-(4-溴代苯基)乙基]-3-氯苯甲酸性狀白色固體CI-MS(m/z)341(M++1)。
            
1H-NMR(δ、CDCl3)2.77-2.83(m、2H)、3.22-3.27(m、2H)、7.21(d、J＝8.3Hz、1H)、7.36(t、J＝7.8Hz、1H)、7.50(d、J＝8.5Hz、1H)、7.66(dd、J＝8.1Hz、2.2Hz、1H)、7.75(dd、J＝7.8Hz、1.2Hz、1H)、13.28(b、1H)。
            
(c)3-溴-9-氯-10，11-二氫-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-酮性狀黃褐色固體CI-MS(m/z)323(M++1)。
            
1H-NMR(δ、CDCl3)3.13-3.17(m、2H)、3.31-3.35(m、2H)、7.12(d、J＝8.3Hz、1H)、7.26(t、J＝8.1Hz、1H)、7.52-7.56(m、2H)、7.62(dd、J＝7.8Hz、1.5Hz、1H)、7.97(d、J＝2.2Hz、1H)。
            
(d)3，10，11-三溴-9-氯-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-酮性狀淡黃色固體1H-NMR(δ、CDCl3)；5.78(d、J＝5.9Hz、1H)、6.35(d、J＝5.9Hz、1H)、7.31(d、J＝8.3Hz、1H)、7.43(t、J＝7.8Hz、1H)、7.65(dd、J＝7.8Hz、1.2Hz、1H)、7.70(dd、J＝8.3Hz、2.2Hz、1H)、7.92(dd、J＝7.8Hz、1.5Hz、1H)、8.21(d、J＝2.2Hz、1H)。
            
(e)3-溴-9-氯-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-酮性狀微黃色固體CI-MS(m/z)321(M++1)。
            
EI-MS(m/z)320(M+)。
            
1H-NMR(δ、CDCl3)；7.10(d、J＝12.5Hz、1H)、7.39-7.48(m、2H)、7.59(d、J＝12.7Hz、1H)、7.70-7.74(m、2H)、7.97(dd、J＝8.1Hz、1.2Hz、1H)、8.18(d、J＝1.7Hz、1H)。
            
(f)3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-9-氯-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-酮性狀綠黃色固體CI-MS(m/z)；448(M++1)。
            
EI-MS(m/z)；445(M+)。
            
1H-NMR(δ、DMSO-d6)7.52(d、J＝12.5Hz、1H)、7.56(d、J＝12.7Hz、1H)、7.62-7.69(m、2H)、8.82(d、J＝8.3Hz、1H)、7.91-8.05(m、5H)、8.18-8.25(m、3H)、8.42(d、J＝9.0Hz、1H)。
            
(g)3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-9-氟-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-醇性狀橙色固體CI-MS(m/z)448(M++1)1H-NMR(δ、DMSO-d6)5.05(bs、1H)、6.45(bs、1H)、7.37-7.52(m、7H)、7.67(dd、J＝8.1Hz、1.7Hz、1H)、7.69(d、J＝7.3Hz、1H)、7.93(d、J＝16.1Hz、1H)、7.90-8.02(m、2H)、8.21(d、J＝7.3Hz、1H)、8.38(d、J＝8.8Hz、1H)。
            
參考例10通過與參考例8(a-e)相同的方法進行反應，得到以下參考例10(a-e)的化合物(a)2-[2-(4-溴代苯基)乙烯基]-3-碘苯甲酸性狀微黃色固體CI-MS(m/z)428(M++1)。
            
EI-MS(m/z)429(M+)。
            
1H-NMR(δ、CDCl3)；6.51(d、J＝16.6Hz、1H)、7.15(t、J＝7.8Hz、1H)、7.29(d、J＝16.4Hz、1H)、7.53(d、J＝8.5Hz、1H)、7.59(d、J＝8.5Hz、1H)、7.69(dd、J＝7.8Hz、1.2Hz、1H)、8.07(dd、J＝7.8Hz、1.2Hz、1H)、13.28(b、1H)。
            
(b)2-[2-(4-溴代苯基)乙基]-3-碘苯甲酸性狀白色固體CI-MS(m/z)；431(M++1)。
            
1H-NMR(δ、CDCl3)2.75-2.83(m、2H)、3.20-3.25(m、2H)、7.09(t、J＝7.8Hz、1H)、7.24(d、J＝8.3Hz、1H)、7.52(d、J＝8.3Hz、1H)、7.78(dd、J＝7.8Hz、1.5Hz、1H)、8.06(dd、J＝7.8Hz、1.2Hz、1H)、13.3(b、1H)。
            
(c)3-溴-9-碘-10，11-二氫-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-酮性狀黃色固體CI-MS(m/z)；413(M++1)。
            
1H-NMR(δ、CDCl3)3.13-3.17(m、2H)、3.31-3.33(m、2H)、7.01(t、J＝7.8Hz、1H)、7.11(d、J＝8.3Hz、1H)、7.55(dd、J＝8.1Hz、2.2Hz、1H)、7.75(dd、J＝7.8Hz、1.5Hz、1H)、7.98-8.01(m、2H)。
            
(d)3，10，11-三溴-9-碘-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-酮性狀黃色固體1H-NMR(δ、CDCl3)；5.80(d、J＝5.9Hz、1H)、6.17(d、J＝6.1Hz、1H)、7.14(t、J＝7.8Hz、1H)、7.31(d、J＝8.1Hz、1H)、7.71(dd、J＝8.3Hz、2.2Hz、1H)、8.10(dd、J＝7.8Hz、1.2Hz、1H)、7.24(d、J＝2.2Hz、1H)。
            
(e)3-溴-9-碘-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-酮CI-MS(m/z)；413(M++1).  
            
1H-NMR(δ、CDCl3)；7.05(d、J＝12.5Hz、1H)、7.18(t、J＝7.8Hz、1H)、7.35-7.42(m、2H)、7.72(dd、J＝8.3Hz、2.2Hz、1H)、8.00(dd、J＝8.1Hz、1.0Hz、1H)、8.13(d、J＝2.2Hz、1H)、8.21(dd、J＝7.8Hz、1.2Hz、1H)。
            
(f)3-溴-9-三氟甲基-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-酮在28ml的N，N-二甲基甲酰胺中懸濁參考例10(e)所得的6.2g(15.1mmol)的3-溴-9-碘-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-酮以及1.15g(0.60mmol)的碘化亞銅，11.61g(60.4mmol)的氟磺酰基(二氟)乙酸甲酯，在氮氣氣氛下于80℃攪拌21小時。
            
反應結束后，放冷至室溫，用乙酸乙酯稀釋反應液，濾除沉淀后，依次用水、飽和氯化鈉水溶液清洗濾液。用無水硫酸鈉干燥有機層后，濃縮，通過硅膠柱層析色譜法精制(洗脫液己烷/乙酸乙酯＝9/1(容積比))，得到標題化合物的淡黃色固體4.0g。
            
CI-MS(m/z)355(M++1)。
            
EI-MS(m/z)354(M+)。
            
1H-NMR(δ、DMSO-d6)7.14(d、J＝12.5Hz、1H)、7.39-7.43(m、2H)、7.61(t、J＝8.3Hz、1H)、7.75(dd、J＝8.3Hz、2.2Hz、1H)、7.99(d、J＝7.8Hz、1H)、8.15(d、J＝2.2Hz、1H)、8.19(d、J＝8.5Hz、1H)。
            
通過與參考例8(f)相同的方法進行反應，得到以下參考例10(g)的化合物(g)3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-9-三氟甲基-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-酮性狀黃色固體CI-MS(m/z)；482(M++1)。
            
EI-MS(m/z)；479(M+)。
            
1H-NMR(δ、DMSO-d6)7.35(dd、J＝12.5Hz、1.7Hz、1H)、7.50(d、J＝12.7Hz、1H)、7.67(d、J＝16.4Hz、1H)、7.79-7.87(m、2H)、7.97-8.04(m、3H)、8.16-8.24(m、5H)、8.42(d、J＝8.8Hz、1H)。
            
通過與參考例8(g)相同的方法進行反應，得到以下參考例10(h)的化合物(h)3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-9-三氟甲基-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-醇性狀淡黃色固體CI-MS(m/z)482(M++1)。
            
1H-NMR(δ、DMSO-d6)5.05(bs、1H)、6.53(bs、1H)、7.32-7.69(m、7H)、7.94(d、J＝16.4Hz、1H)、7.99-8.02(m、3H)、8.10(d、J＝6.8Hz、1H)、8.21(d、J＝7.6Hz、1H)、8.79(d、J＝8.8Hz、1H)。
            
參考例11通過與參考例8(f)相同的方法進行反應，得到以下參考例11(a)的化合物(a)3-[(E)-2-(5，6，7，8-四氫喹啉-2-基)乙烯基]-9-三氟甲基-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-酮性狀茶色固體CI-MS(m/z)；432(M++1)。
            
1H-NMR(δ、DMSO-d6)1.74-1.92(m、4H)、2.72-2.87(m、4H)、7.31(dd、J＝12.7Hz、2.2Hz、1H)、7.36-7.53(m、4H)、7.66-7.83(m、3H)、8.07(dd、J＝8.0Hz、1.7Hz、1H)、8.11-8.21(m、3H)。
            
通過與參考例8(g)相同的方法進行反應，得到以下參考例11(b)的化合物(b)3-[(E)-2-(5，6，7，8-四氫喹啉-2-基)乙烯基]-9-三氟甲基-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-醇性狀灰色固體  
            
CI-MS(m/z)；434(M++1)。
            
1H-NMR(δ、DMSO-d6)1.75-1.85(m、4H)、2.72-2.86(m、4H)、5.03(bs、1H)、6.46(bs、1H)、7.27(d、J＝16.1Hz、1H)、7.33-7.46(m、4H)、7.54-7.67(m、3H)、7.94(s、1H)、8.08(d、J＝7.3Hz、1H)。
            
參考例12(a)2-氯-6-甲基苯甲酸在700ml的乙腈中懸濁42.5g(0.43mol)的氯化亞銅，在所得溶解中加入39.9g(0.39mol)的亞硝酸叔丁酯，加熱至55℃。在該溶液中分開添加40.0g(0.26mol)的2-氨基-6-甲基苯甲酸。在60℃攪拌3小時后，放冷至室溫。
            
反應結束后，將反應液注入1.5L濃鹽酸與1.5L水的混合溶液中，用氯仿萃取。用飽和氯化銨水溶液清洗有機層后，用無水硫酸鎂干燥。用環己烷對減壓濃縮的濃縮物進行重結晶，得到標題化合物淺褐色固體21.8g。
            
CI-MS(m/z)；171(M++1)。
            
1H-NMR(δ、CDCl3)2.45(s、3H)、7.15(t、J＝4.2Hz、1H)、7.26-7.28(m、2H)、9.94(bs、1H)。
            
(b)2-氯-6-甲基benzoate甲基在10ml的N，N-二甲基甲酰胺中溶解1.8g(10.6mmol)的2-氯-6-甲基苯甲酸，然后加入1.49g(10.8mmol)的碳酸鉀以及2.7ml的碘甲烷，室溫下攪拌3小時。
            
反應結束后，在反應液中加入水，用二乙基醚萃取。依次用水、飽和氯化鈉水溶液清洗有機層后，用無水硫酸鎂干燥，減壓濃縮。殘渣通過硅膠柱層析色譜法精制(洗脫液己烷/乙酸乙酯＝9/1(容積比))，得到標題化合物微黃色液體1.69g。
            
CI-MS(m/z)；171(M++1)。
            
1H-NMR(δ、CDCl3)2.32(s、3H)、3.95(s、3H)、7.10(t、J＝4.3Hz、1H)、7.22-7.23(m、2H)。
            
(c)2-氯-6-溴甲基苯甲酸甲酯在20.0g(108mmol)的2-氯-6-甲基苯甲酸甲酯與19.3g(108mmol)的N-溴代琥珀酰亞胺中加入100ml的1，2-二氯乙烷，在水銀燈照射下于50℃攪拌5小時。
            
反應結束后，在反應液中加入氯仿，用飽和碳酸氫鈉水溶液清洗。無無水硫酸鎂干燥后，減壓濃縮，加入己烷濾去析出物，濾液減壓濃縮，得到標題化合物淡黃色液體27.6g。
            
1H-NMR(δ、CDCl3)；4.00(s、3H)、4.50(s、2H)、7.32-7.39(m、3H)。
            
(d)3-氯-2-甲氧基羰基芐基三苯基鏻溴化物在27.6g的2-氯-6-溴甲基苯甲酸甲酯與39.0g的三苯基膦中加入200ml的乙腈，80℃攪拌3小時。
            
反應結束后，減壓濃縮反應液，加入二乙基醚。濾取析出的固體，減壓干燥得到標題化合物的淺褐色固體44.6g。
            
1H-NMR(δ、CDCl3)3.66(s、3H)、5.62(d、J＝2.0Hz、2H)、7.32-7.39(m、18H)。
            
(e)6-[2-(4-溴代苯基)乙烯基]-2-氯苯甲酸甲酯在44.6g(84.9mmol)的3-氯-2-甲氧基羰基芐基三苯基鏻溴化物、16.7g(90.4mmol)的4-溴苯甲醛中加入150ml的乙腈，然后滴加14.8g(119mmol)的1，5-二氮雜雙環[4，3，0]-5-壬烯。之后加熱回流3小時。
            
反應結束后，減壓濃縮反應液，加入乙酸乙酯，濾去不溶物。依次用5％硫酸氫鉀水溶液、飽和碳酸氫鈉水溶液、飽和氯化鈉水溶液清洗濾液。用無水硫酸鎂干燥有機層后，減壓濃縮，通過硅膠柱層析色譜法精制(洗脫液己烷/乙酸乙酯＝9/1(容量比))，得到標題化合物無色液體27.6g。
            
1H-NMR(δ、CDCl3)3.95、4.08(each s、3H in total)、6.61(dd、J＝12.2Hz、2.2Hz、1H)、6.97-7.17(m、3H)、7.28-7.58(m、6H)。
            
通過與參考例8(b)相同的方法進行反應，得到以下參考例12(f)的化合物(f)6-[2-(4-溴代苯基)乙基]-2-氯苯甲酸性狀白色固體CI-MS(m/z)339(M++1)。
            
1H-NMR(δ、CDCl3)2.84-2.98(m、4H)、6.99-7.06(m、2H)、7.26-7.29(m、3H)、7.35-7.39(m、2H)。
            
通過與參考例8(c)相同的方法進行反應，得到以下參考例12(g)的化合物(g)3-溴-6-氯-10，11-二氫-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-酮性狀淺褐色固體CI-MS(m/z)323(M++1)。
            
1H-NMR(δ、CDCl3)3.06-3.11(m、2H)、3.16-3.20(m、2H)、7.08(d、J＝8.3Hz、1H)、7.14(dd、J＝6.8Hz、1.7Hz、1H)、7.26-7.31(m、2H)、7.54(dd、J＝8.3Hz、2.4Hz、1H)、8.01(d、J＝2.2Hz、1H)。
            
通過與參考例8(d)相同的方法進行反應，得到以下參考例12(h)的化合物(h)3，11-二溴-6-氯-10-氫-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-酮性狀黃褐色泡狀固體1H-NMR(δ、CDCl3)3.37(dd、J＝14.9Hz、6.6Hz、1H)、3.74(dd、J＝14.9Hz、2.4Hz、1H)、5.56-5.74(m、1H)、7.19(dd、J＝7.3Hz、1.2Hz、1H)、7.33-7.43(m、3H)、7.68(dd、J＝8.3Hz、2.2Hz、1H)、8.98(d、J＝2.0Hz、1H)。
            
(I)3-溴-6-氯-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-酮在300ml的乙酸乙酯中溶解參考例12(h)所得的33.0g的3，11-二溴-6-氯-10-氫-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-酮，加入150ml的三乙胺，80℃攪拌90分鐘。
            
反應結束后，將反應液放冷至室溫后，減壓濃縮。在殘渣中加入乙酸乙酯，依次用5％的硫酸氫鉀水溶液、飽和碳酸氫鈉水溶液、飽和氯化鈉水溶液清洗。用無水硫酸鎂干燥有機層。減壓蒸餾除去溶劑，殘渣通過硅膠柱層析色譜法精制(洗脫液甲苯)，得到標題化合物的茶色固體8.91g。
            
CI-MS(m/z)321(M++1)。
            
1H-NMR(δ、CDCl3)；6.98(d、J＝12.0Hz、1H)、7.04(d、J＝12.2Hz、1H)、7.35(d、J＝8.3Hz、1H)、7.41-7.47(m、2H)、7.57(dd、J＝7.3Hz、2.0Hz、1H)、7.68(dd、J＝8.3Hz、2.2Hz、1H)、8.98 (d、J＝2.0Hz、1H)。
            
通過與參考例8(f)相同的方法進行反應，得到以下參考例12(j)的化合物(j)3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-6-氯-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-酮性狀黃褐色固體1H-NMR(δ、DMSO-d6)7.25(d、J＝12.0Hz、1H)、7.30(d、J＝12.2Hz、1H)、7.62-7.77(m、5H)、8.00-8.04(m、4H)、8.13(dd、J＝8.3Hz、2.0Hz、1H)、8.22(d、J＝7.3Hz、1H)、8.41(d、J＝8.8Hz、1H)。
            
通過與參考例8(g)相同的方法進行反應，得到以下參考例12(k)的化合物(k)3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-6-氯-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-醇性狀淺褐色固體1H-NMR(δ、DMSO-d6)5.19(d、J＝3.7Hz、1H)、6.49-6.53(m、2H)、7.10(d、J＝11.7Hz、1H)、7.15(d、J＝12.0Hz、1H)、7.35(t、J＝7.8Hz、1H)、7.48-7.56(m、3H)、7.59(d、J＝2.4Hz、1H)、7.70(dd、J＝8.1Hz、1.5Hz、1H)、7.85(s、1H)、7.95(d、J＝16.4Hz、1H)、7.97-8.03(m、3H)、8.22(d、J＝7.3Hz、1H)、8.40(d、J＝8.8Hz、1H)。
            
參考例13(a)3-溴-8-氯-10，11-二氫-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-酮作為參考例12(g)的副產物，得到標題化合物。
            
性狀淺褐色固體CI-MS(m/z)323(M++1)。
            
1H-NMR(δ、CDCl3)3.16(s、4H)、7.12(d、J＝8.3Hz、1H)、7.24(d、J＝2.2Hz、1H)、7.32(dd、J＝8.5Hz、2.0Hz、1H)、7.55(dd、J＝8.1Hz、2.2Hz、1H)、7.98(d、J＝8.3Hz、1H)、8.15(d、J＝2.2Hz、1H)。
            
通過與參考例8(d)相同的方法進行反應，得到以下參考例13(b)的化合物  
            
(b)3，10，11-三溴-8-氯-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-酮性狀黃褐色固體1H-NMR(δ、CDCl3)；5.66(d、J＝5.6Hz、1H)、5.70(d、J＝5.6Hz、1H)、7.27(d、J＝8.3Hz、1H)、7.40(d、J＝2.2Hz、1H)、7.47(dd、J＝8.3Hz、2.0Hz、1H)、7.69(dd、J＝8.1Hz、2.2Hz、1H)、8.06(d、J＝8.5Hz、1H)、8.23(d、J＝2.2Hz、1H)。
            
通過與參考例8(e)相同的方法進行反應，得到以下參考例13(c)的化合物(c)3-溴-8-氯-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-酮性狀淺褐色的固體1H-NMR(δ、CDCl3)；6.96(d、J＝12.1Hz、1H)、7.03(d、J＝12.1Hz、1H)、7.41(d、J＝8.3Hz、1H)、7.51(dd、J＝8.3Hz、2.0Hz、1H)、7.53(d、J＝2.0Hz、1H)、7.74(dd、J＝8.3Hz、2.2Hz、1H)、8.16(d、J＝8.4Hz、1H)、8.36(d、J＝2.2Hz、1H)。
            
通過與參考例8(f)相同的方法進行反應，得到以下參考例13(d)的化合物(d)3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-8-氯-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-酮性狀綠黃褐色固體1H-NMR(δ、DMSO-d6)7.25(d、J＝12.0Hz、1H)、7.35(d、J＝12.2Hz、1H)、7.66(d、J＝6.4Hz、1H)、7.71(dd、J＝8.5Hz、2.2Hz、1H)、7.84(d、J＝8.3Hz、1H)、7.93(d、J＝2.2Hz、1H)、7.99-8.04(m、3H)、8.15(d、J＝8.8Hz、1H)、8.19-8.24(m、2H)、8.38(d、J＝1.7Hz、1H)、8.41(d、J＝9.0Hz、1H)。
            
通過與參考例8(g)相同的方法進行反應，得到以下參考例13(e)的化合物(e)3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-8-氯-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-醇性狀橙色固體1H-NMR(δ、DMSO-d6)5.08(d、J＝4.2Hz、1H)、6.32(b、1H)、7.15(d、J＝11.5Hz、1H)、7.24(d、J＝11.7Hz、1H)、7.44-7.52(m、4H)、7.66(dd、J＝8.1Hz、2.0Hz、1H)、7.75(d、J＝9.0Hz、1H)、7.59(d、J＝16.4Hz、1H)、7.99-8.02(m、3H)、8.21(d、J＝7.3Hz、1H)、8.38(d、J＝8.8Hz、1H)。
            
權利要求
            
1.一種通式(I)所示的二苯并環庚烯化合物或其藥理上可接受的鹽， 式中R1表示氫原子、鹵原子、羥基、硝基、氰基、氨基甲酰基、甲酰基、羧基、1H-四唑-5-基、C1～C4烷基、氟代C1～C4烷基、羥基C1～C4烷基、C2～C4鏈烯基、C2～C4炔基、C1～C4烷氧基、氟代C1～C4烷氧基、C1～C4烷基硫基、C1～C4烷基亞磺酰基或C1～C4烷基磺酰基；R2表示氫原子、鹵原子、硝基、氰基、C1～C4烷基或C1～C4烷氧基；A表示含有1～3個選自由氮原子、氧原子及硫原子構成一組中的雜原子的5員或6員芳香雜環基或這些芳香雜環基與苯環稠合的芳香雜稠環基，該芳香雜環基或芳香雜稠環基，作為取代基可以具有鹵原子、硝基、氰基、C1～C4烷基、氟代C1～C4烷基、C1～C4烷氧基、氟代C1～C4烷氧基、C1～C4烷基硫基或C3～C4亞烷基；B表示式-CH＝CH-、式-CH2O-、式-CH2CH2-、式-CH2S-、式-OCH2-或式-SCH2-；X表示氧原子、硫原子、亞甲基或＝CH-；Y表示作為取代基可以具有鹵原子、C1～C4烷基或C1～C4烷氧基的C1～C10亞烷基或式(a)基 其中，式中o、p各自表示0～2的整數，q表示1～4的整數；Z表示可以被保護的羧基、1-H-四唑-5-基、式-NH-SO2-R3-或式-CO-NH-SO2-R3-式中R3表示C1～C4烷基、氟代C1～C4烷基或作為取代基可以具有鹵原子、C1～C4烷基、氟代C1～C4烷基、C1～C4烷氧基、氟代C1～C4烷氧基、硝基或氰基的苯基；m表示1～4的整數，在m為2以上時，R1可以相互不同；n表示1～3的整數，在n為2以上時，R2可以相互不同； 表示單鍵或雙鍵。
            
2.根據權利要求1所述的二苯并環庚烯化合物或其藥理上可接受的鹽，其中通式(I)所示化合物的R1是選自由氫原子、氟原子、氯原子、硝基、氰基、甲酰基、1H-四唑-5-基、甲基、二氟甲基、三氟甲基、羥甲基、1-羥基-1-甲基乙基、乙烯基、乙炔基、甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲基硫基、甲基亞磺酰基以及甲基磺酰基構成的一組中的基團。
            
3.根據權利要求1所述的二苯并環庚烯化合物或其藥理上可接受的鹽，其中通式(I)所示化合物的R1是選自由氫原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、羥甲基、1-羥基-1-甲基乙基、乙炔基、甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲基亞磺酰基以及甲基磺酰基構成的一組中的基團。
            
4.根據權利要求1～3中任一項所述的二苯并環庚烯化合物或其藥理上可接受的鹽，其中通式(I)所示化合物的R2是選自由氫原子、氟原子、氯原子、甲基以及甲氧基構成的一組中的基團。
            
5.根據權利要求1～3中任一項所述的二苯并環庚烯化合物或其藥理上可接受的鹽，其中通式(I)所示化合物的R2是氫原子。
            
6.根據權利要求1～5中任一項所述的二苯并環庚烯化合物或其藥理上可接受的鹽，其中通式(I)所示化合物的A是選自由2-吡啶基、2-苯并噻唑基、喹啉-2-基、5，6-二氟-2-吡啶基、5，6-二氯-2-吡啶基、5，6-二甲基-2-吡啶基、5，6，7，8-四氫喹啉-2-基、6-氟-2-苯并噻唑基、5-氟-2-苯并噻唑基、5，6-二氟-2-苯并噻唑基、6-氯-2-苯并噻唑基、5-氯-2-苯并噻唑基、5，6-二氯-2-苯并噻唑基、5-氯-6-氟-2-苯并噻唑基、5-甲基-2-苯并噻唑基、5-氰基-2-苯并噻唑基、5-三氟甲基-2-苯并噻唑基、5-甲基硫基-2-苯并噻唑基、5-氟喹啉-2-基、6-氟喹啉-2-基、7-氟喹啉-2-基、5-氯喹啉-2-基、6-氯喹啉-2-基、7-氯喹啉-2-基、7-甲基喹啉-2-基、7-三氟甲基喹啉-2-基、7-甲氧基喹啉-2-基、7-二氟甲氧基喹啉-2-基、7-三氟甲氧基喹啉-2-基、5，7-二氟喹啉-2-基、6，7-二氟喹啉-2-基、5，7-二氯喹啉-2-基、6，7-二氯喹啉-2-基、5-氯-7-氟喹啉-2-基、6-氯-7-氟喹啉-2-基、7-氯-5-氟喹啉-2-基、7-氯-6-氟喹啉-2-基、7-氯-6-氰基喹啉-2-基、7-氰基-6-氟喹啉-2-基、6-氟-7-三氟甲基喹啉-2-基以及5，6，7-三氟喹啉-2-基構成的一組中的基團。
            
7.根據權利要求1～5中任一項所述的二苯并環庚烯化合物或其藥理上可接受的鹽，其中通式(I)所示化合物的A是選自由5，6，7，8-四氫喹啉-2-基、7-氟喹啉-2-基、7-氯喹啉-2-基、6，7-二氟喹啉-2-基、6，7-二氯喹啉-2-基以及7-氯-6-氟喹啉-2-基構成的一組中的基團。
            
8.根據權利要求1～7中任一項所述的二苯并環庚烯化合物或其藥理上可接受的鹽，其中通式(I)所示化合物的B是式-CH＝CH-、式-OCH2-或式-CH2O-。
            
9.根據權利要求1～8中任一項所述的二苯并環庚烯化合物或其藥理上可接受的鹽，其中通式(I)所示化合物的是X是氧原子或硫原子。
            
10.根據權利要求1～9中任一項所述的二苯并環庚烯化合物或其藥理上可接受的鹽，其中通式(I)所示化合物的Y是選自由亞甲基、乙撐、亞丙基、二氟亞甲基、1-氟乙撐、2-氟乙撐、1，1-二氟乙撐、2，2-二氟乙撐、亞乙基、1-甲基乙撐、2-甲基乙撐、2，2-二氟亞丙基、1-甲基亞丙基、2-甲基亞丙基、1，1-二甲基亞丙基、2，2-二甲基亞丙基、3，3-二甲基亞丙基以及(a-5)基構成的一組中的基團。
            
11.根據權利要求1～9中任一項所述的二苯并環庚烯化合物或其藥理上可接受的鹽，其中通式(I)所示化合物的Y是選自由亞甲基、乙撐、亞丙基、亞乙基、1-甲基乙撐、2-甲基乙撐以及(a-5)基構成的一組中的基團。
            
12.根據權利要求1～11中任一項所述的二苯并環庚烯化合物或其藥理上可接受的鹽，其中通式(I)所示化合物的Z是選自由羧基、甲磺酰胺基、三氟甲磺酰胺基、甲磺酰胺基羰基以及三氟甲磺酰胺基羰基構成的一組中的基團。
            
13.根據權利要求1～11中任一項所述的二苯并環庚烯化合物或其藥理上可接受的鹽，其中通式(I)所示化合物的Z是羧基。
            
14.根據權利要求1～13中任一項所述的二苯并環庚烯化合物或其藥理上可接受的鹽，其中通式(I)所示化合物的m是1或2。
            
15.根據權利要求1～14中任一項所述的二苯并環庚烯化合物或其藥理上可接受的鹽，其中通式(I)所示化合物的n是1。
            
16.根據權利要求1所述的二苯并環庚烯化合物或其藥理上可接受的鹽，其中通式(I)所示化合物的R1是選自由氫原子、氟原子、氯原子、硝基、氰基、甲酰基、1H-四唑-5-基、甲基、二氟甲基、三氟甲基、羥甲基、1-羥基-1-甲基乙基、乙烯基、乙炔基、甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲基硫基、甲基亞磺酰基以及甲基磺酰基構成的一組中的基團、R2是選自由氫原子、氟原子、氯原子、甲基以及甲氧基構成的一組中的基團，A選自由5，6，7，8-四氫喹啉-2-基、7-氟喹啉-2-基、7-氯喹啉-2-基、6，7-二氟喹啉-2-基、6，7-二氯喹啉-2-基以及7-氯-6-氟喹啉-2-基構成的一組中的基團，B是式-CH＝CH-、式-OCH2-或式-CH2O-，X是氧原子或硫原子，Y是選自由亞甲基、乙撐、亞丙基、二氟亞甲基、1-氟乙撐、2-氟乙撐、1，1-二氟乙撐、2，2-二氟乙撐、亞乙基、1-甲基乙撐、2-甲基乙撐、2，2-二氟亞丙基、1-甲基亞丙基、2-甲基亞丙基、1，1-二甲基亞丙基、2，2-二甲基亞丙基、3，3-二甲基亞丙基以及(a-5)基構成的一組中的基團，Z是選自由羧基、甲磺酰胺基、三氟甲磺酰胺基、甲磺酰胺基羰基以及三氟甲磺酰胺基羰基構成的一組中的基團，m是1或2，n是1。
            
17.根據權利要求1所述的二苯并環庚烯化合物或其藥理上可接受的鹽，其中通式(I)所示化合物的R1是選自由氫原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、羥甲基、1-羥基-1-甲基乙基、乙炔基、甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲基亞磺酰基以及甲基磺酰基構成的一組中的基團，R2是氫原子，A是選自由5，6，7，8-四氫喹啉-2-基、7-氟喹啉-2-基、7-氯喹啉-2-基、6，7-二氟喹啉-2-基、6，7-二氯喹啉-2-基以及7-氯-6-氟喹啉-2-基構成的一組中的基團，B是式-CH＝CH-、式-OCH2-或式-CH2O-，X是氧原子或硫原子，Y是選自由亞甲基、乙撐、亞丙基、亞乙基、1-甲基乙撐、2-甲基乙撐以及(a-5)基構成的一組中的基團，Z是羧基，m是1或2，n是1。
            
18.根據權利要求1所述的二苯并環庚烯化合物或其藥理上可接受的鹽，其中通式(I)所示的化合物是選自由[3-[(E)-2-(6，7-二氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-基]氧乙酸、3-{[3-[(E)-2-(6，7-二氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-基]氧基}-2-甲基丙酸、3-{[3-[(E)-2-(6，7-二氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-基]硫基}丙酸、3-{[3-[(E)-2-(6，7-二氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-基]硫基}-2-甲基丙酸、[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-基]氧乙酸、3-{[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-基]氧基}丙酸、3-{[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-基]氧基}-2-甲基丙酸、[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-基]硫代乙酸、2-{[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-基]硫基}丙酸、3-{[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-基]硫基}丙酸、3-{[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-基]硫甲基}環丙烷乙酸、[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-9-氟-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-基]氧乙酸、3-{[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-9-氟-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-基]硫基}丙酸、[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-9-氯-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-基]氧乙酸、3-{[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-9-氯-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-基]硫基}丙酸、3-{[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-8-氯-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-基]硫基}丙酸、[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-6-氯-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-基]氧乙酸、2-{[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-基]氧基}丙酸、3-{[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-6-氯-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-基]氧基}丙酸、[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-6-氯-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-基]硫代乙酸、3-{[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-6-氯-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-基]硫基}丙酸、3-{[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-9-三氟甲基-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-基]硫基}丙酸、3-{[3-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)甲氧基-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-基]硫基}丙酸、[3-[(E)-2-(7-氯喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-基]氧乙酸、[3-[(E)-2-(7-氯喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-基]硫代乙酸、3-{[3-[(E)-2-(7-氯喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-基]硫基}丙酸、3-{[3-[(E)-2-(5，6，7，8-四氫喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-基]硫基}丙酸和/或3-{[3-[(E)-2-(5，6，7，8-四氫喹啉-2-基)乙烯基]-9-三氟甲基-5H-二苯并[a，d]環庚烯-5-基]硫基}丙酸構成的一組中的化合物。
            
19.一種藥物組合物，作為有效成分含有權利要求1～18中任一項所述的二苯并環庚烯化合物或其藥理上可接受的鹽。
            
20.根據權利要求19所述的藥物組合物，其中藥物組合物是用于預防或治療哮喘、變態反應性疾病和/或炎癥性疾病的藥物組合物。
            
21.權利要求1～18中任一項所述的二苯并環庚烯化合物或其藥理上可接受的鹽的用途，用于制備藥物組合物。
            
22.根據權利要求21所述的用途，其中藥物組合物是用于預防或治療哮喘、變態反應性疾病和/或炎癥性疾病的藥物組合物。
            
23.一種疾病的預防或治療方法，給恒溫動物服用有效量的權利要求1～18中任一項所述的二苯并環庚烯化合物或其藥理上可接受的鹽。
            
24.根據權利要求23所述的方法，其中疾病為哮喘、變態反應性疾病和/或炎癥性疾病。
            
25.根據權利要求23或24所述的方法，其中恒溫動物為人。
            
全文摘要
            
本發明公開了通式(I)所示的二苯并環庚烯化合物或其藥理上可接受的鹽，以及以它們為有效成分、除了具有強力的白三烯D
            
文檔編號A61P29/00GK1531528SQ0281306
            
公開日2004年9月22日 申請日期2002年6月27日 優先權日2001年6月27日
            
發明者黑木良明, 上野均, 勝部哲嗣, 川口哲男, 岡成榮治, 田中一郎, 田中正幸, 萩原昌彥, 嗣, 幸, 彥, 治, 男, 郎 申請人:宇部興產株式會社
            
                        
            
                        
            
                        
            
                            
                        
            

                        
                            
                    
            
                    
                    


                     
                        
                        
                    

                
            

                
                
            
                    
            
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