苯基磺酰脲、其制備方法和作為除草劑及植物生長調節劑的用途的制作方法

            文檔序號:665265閱讀:754來源:國知局

            專利名稱::苯基磺酰脲、其制備方法和作為除草劑及植物生長調節劑的用途的制作方法已知一些苯基磺酰脲具有除草和調節植物生長的性能,例如參見US-A-4,786,314、US-A-4,927,453、WO89/10921和WO95/10507(=ZA94/8063)。然而這些化合物在其使用時存在部分缺陷,如高的持久性或在重要的農作物中不足的選擇性。現在發現一種苯環上具有特定基團的新型苯基磺酰脲,其可有利地作為除草劑和植物生長調節劑使用。本發明系有關式(I)所示的化合物或其鹽其中R1是式S(O)n-R10或CO-Q-R11的酰基,R2、R3、R4、R5是相同或不同的,選自下列基團H、(1-6)烷基、(1-4)烷氧基、(1-4)鹵代烷基、(1-4)鹵代烷氧基和鹵素,R6是H、OH、甲酰基、式R、R-O-、R-CO、R-O-CO-、R-SO2-、R-SO-或RR°NSO2-,其中每個基團R和R°表示未取代的或取代的烴基,并且優選具有1至20個碳原子,包括取代基在內,R7是酰基或NR6R7一起表示具有3至8個環原子的雜環基,其除基團NR6R7的氮原子外,任選地,具有1至3個其它的選自N、O、S中的雜環原子并且是取代或未取代的,包括取代基在內優選包含2至18個碳原子,并且在基團NR6R7的氮原子的鄰位上具有至少一個吸電子基團,W是氧原子或硫原子,R8是H、(1-6)烷基、(2-6)鏈烯基、(1-6)烷氧基、(1-4)烷基硫基、[(1-4)烷基]羰基或[(1-4)烷氧基]羰基,其中最后提及的6個基團各為未取代的或被一個或多個選自鹵素、(1-4)烷氧基、(1-4)烷基硫基和CN取代的基團,或者鹵素、NO2、CN、NH2或單或雙取代的氨基,R9是H或(1-6)烷基,R10是NH2、單或雙取代的氨基或未取代或取代的包括取代基在內優選具有1至30個碳原子的烴基,n是數0、1或2,除了在R10=NH2或單或雙取代的氨基的情況下n=2之外,R11是H或未取代或取代的包括取代基在內優選具有1至30個碳原子的烴基或者具有3至8個環原子的雜環基,該雜環基是未取代的或取代的并且包括取代基在內優選具有1至20個碳原子,Q是氧原子或硫原子或者式-NR’-的基團,其中R’是氫或未取代或取代的烴基,或者是酰基,其中R’優選是H或者具有1至10個碳原子,A是下式的基團或基團X和Y之一表示氫、鹵素、(1-3)烷基或(1-3)烷氧基,其中最后提及的2個基團各為未取代的或被一個或多個選自鹵素、(1-3)烷氧基和(1-3)烷基硫基的基團取代,和基團X和Y中的另一個是氫、鹵素、(1-3)烷基、(1-3)烷氧基或(1-3)烷基硫基,其中最后提及的3個含烷基的基團各為未取代的或被一個或多個選自鹵素、(1-3)烷氧基和(1-3)烷基硫基的基團取代,或者是式NRaRb的基團、(3-6)環烷基、(2-4)鏈烯基、(2-4)炔基、(3-4)-鏈烯氧基或(3-4)-炔氧基,Z是CH或N,Ra和Rb相互獨立地是H、(1-4)烷基或(2-4)鏈烯基,X1是CH3、OCH3、OC2H5或OCHF2,Y1是-O-或-CH2-,X2是CH3、C2H5或CH2CF3,Y2是OCH3、OC2H5、SCH3、SCH2CH3、CH3或C2H5,X3是CH3或OCH3,Y3是H或CH3,X4是CH3、OCH3、OC2H5、CH2OCH3或Cl,Y4是CH3、OCH3、OC2H5或Cl和Y5是CH3、C2H5、OCH3或Cl。更感興趣的是這樣的本發明的式(I)的化合物或其鹽,其中R1是S(O)n-R10或CO-Q-R11,R2、R3、R4、R5相互獨立地是H或(1-4)烷基,R6是H、OH、甲酰基、(1-6)烷基、(2-6)鏈烯基、(2-4)炔基、(1-6)烷氧基、(2-6)鏈烯基氧基、(2-6)炔基氧基、[(1-6)烷基]-羰基、[(2-6)鏈烯基]-羰基、[(2-6)炔基]-羰基、(1-4)烷基-磺酰基、(2-6)鏈烯基-磺酰基、(2-6)炔基-磺酰基、(3-6)環烷基、(5-6)環烯基、[(3-6)環烷基]-羰基、[(5-6)環烯基]-羰基、[(3-6)環烷基]-磺酰基、[(5-6)環烯基]-磺酰基,其中最后提及的18個基團是未取代的或被一個或多個選自下組的基團取代鹵素、(1-4)烷氧基、(1-4)烷基硫基、(1-4)烷基亞磺酰基、(1-4)烷基磺酰基、[(1-4)烷氧基]-羰基、[(1-4)烷基]-羰基、[(1-4)烷基]-羰基氧基和CN,并且在環狀基團的情況下也被(1-4)烷基和(1-4)鹵代烷基取代,或者苯基羰基或苯基磺酰基,其中這二個基團各自的苯環是未取代的或者被一個或多個選自下組的基團取代鹵素、CN、NO2、(1-4)烷基、(1-4)鹵代烷基、(1-4)烷氧基和(1-4)鹵代烷氧基,R7是CHO、[(1-6)烷基]-羰基、[(2-6)鏈烯基]-羰基、[(2-6)炔基]-羰基、(1-6)烷基-磺酰基、(2-6)鏈烯基-磺酰基、(2-6)炔基-磺酰基、[(3-6)環烷基]-羰基、[(5-6)環烯基]-羰基、[(3-6)環烷基]-磺酰基、[(5-6)環烯基]-磺酰基,其中最后提及的10個基團各為未取代的或被一個或多個選自下組的基團取代鹵素、(1-4)烷氧基、(1-4)烷基硫基、(1-4)烷基亞磺酰基、(1-4)烷基磺酰基、(1-4)烷基羰基、[(1-4)烷氧基]-羰基、[(1-4)烷基]-羰基氧基和CN,并且在環狀基團的情況下也被(1-4)烷基、(1-4)鹵代烷基取代,或者苯基羰基或苯基磺酰基,其中這二個基團各自的苯環是未取代的或者被一個或多個選自下組的基團取代鹵素、CN、NO2、(1-4)烷基、(1-4)鹵代烷基、(1-4)烷氧基和(1-4)鹵代烷氧基,或者一-或二-[(1-4)烷基]氨基磺酰基,其烷基部分是未取代的或被一個或多個下組基團取代的鹵素、(1-4)烷氧基、(1-4)烷基硫基、(1-4)烷基亞磺酰基、(1-4)烷基磺酰基、[(1-4)烷基]羰基、[(1-4)烷基]-羰基氧基、[(1-4)烷氧基]-羰基和CN,或者是基團COCOR’,其中R’=H、OH、(1-4)烷氧基或(1-4)烷基,或者下式的基團或或R6和R7一起表示式(-CH2)m1B1-或-B1-(CH2)m2B2-的鏈,其中該鏈是未取代的或被一個或多個(1-3)烷基基團或鹵素取代,并且m1=3、4或5和m2=2、3或4,以及W、W°是氧原子或硫原子,B1、B2相互獨立地是SO2或CO,Q是O、S或NR16,T°是氧原子或硫原子,R8是H、(1-4)烷基、(1-4)烷氧基、(1-4)烷基硫基、[(1-4)烷基]羰基或[(1-4)烷氧基]羰基,其中最后提及的5個基團各為未取代的或其烷基部分被一個或多個鹵原子取代,或者是鹵素、NO2、CN或一-或二-(1-4)烷基氨基,R9是H或CH3,R10是NR17R18、(1-6)烷基、(2-6)鏈烯基、(2-6)炔基、(3-6)環烷基、(5-6)環烯基或苯基,其中最后提及的6個基團各為未取代的或被一個或多個選自下組的基團取代鹵素、CN、(1-4)烷氧基、(1-4)烷基硫基、(1-4)烷基亞磺酰基、(1-4)烷基磺酰基、[(1-4)烷基]-羰基、[(1-4)烷氧基]-羰基和[(1-4)烷基]-羰基氧基,n是數0、1或2,除了在R10=NR17R18情況下n=2之外,以及R11是H、(1-6)烷基、(2-6)鏈烯基、(2-6)炔基、(3-6)環烷基、(5-6)環烯基或苯基,其中最后提及的6個基團各為未取代的或被一個或多個選自下組的基團取代鹵素、CN、(1-4)烷氧基、(1-4)烷基硫基、(1-4)烷基亞磺酰基、(1-4)烷基磺酰基、[(1-4)烷基]-羰基、[(1-4)烷氧基]-羰基和[(1-4)烷基]-羰基氧基,并且在環狀基團的情況下也被(1-4)烷基和(1-4)鹵代烷基取代,或者是具有3至7個環原子,優選具有1至3個選自N、O和S的雜環原子的雜環基或雜環基(1-4)烷基類的基團,特別是基團A-1至A-6,R12是(1-4)烷基、(3-4)鏈烯基或(3-4)炔基,其中最后提及的3個基團各為未取代的或被一個或多個選自下組的基團取代鹵素、(1-4)烷氧基、(1-4)烷基硫基、[(1-4)烷基]-羰基和[(1-4)烷氧基]-羰基,R13、R14相互獨立地是H、(1-4)烷基、(3-4)鏈烯基或(3-4)炔基,其中最后提及的3個基團各為未取代的或被一個或多個選自下組的基團取代鹵素、(1-4)烷氧基、(1-4)烷基硫基、[(1-4)烷基]-羰基和[(1-4)烷氧基]-羰基,基團R15與N-原子一起表示具有5至6個環單元的雜環,該雜環還可以包含以可能的氧化態存在的選自N、O和S的雜原子,并且是未取代的或被(1-4)烷基或氧代基團取代,或者是苯并稠合的,R16是氫、(1-4)烷基、(3-4)鏈烯基或(3-4)炔基,其中最后提及的3個基團各為未取代的或被一個或多個選自下組的基團取代鹵素、(1-4)烷氧基和(1-4)烷基硫基,R17是氫、(1-4)烷基或(1-4)烷氧基,和R18是H或(1-4)烷基。式(I)中含碳原子的基團的定義通常包括可能的碳原子數目的范圍或單個說明。給出的碳原子范圍或個數置于化學基團名稱前的括號中;所以,例如(1-4)烷基表示具有1至4個碳原子的烷基;或者(1-4)鹵烷基表示在烷基部分或烷基結構中具有1至4個碳原子的鹵烷基;(1)烷基同樣也表示甲基;未取代的(3)烷基的一般定義包括正丙基和異丙基。通過以適合于農業用的陽離子取代-SO2-NH-基團的氫,式(I)的化合物可形成鹽。這些鹽的例子包含金屬鹽,特別是堿金屬鹽或堿土金屬鹽,特別是鈉和鉀鹽,或銨鹽或與有機胺的鹽。同樣地,通過加成酸至一堿基例如氨基或烷氨基上也可形成鹽。對此適合的酸是強無機酸和有機酸,例如HCl,HBr,H2SO4或HNO3。式(I)和所有后續的化學式中,烷基,烷氧基,鹵烷基,鹵烷氧基,烷氨基和烷硫基及對應的不飽和和/或取代的基團的碳結構均可為直鏈或支鏈,除非特別指明,這些基團中較適宜的是低級碳結構,例如具1-6個碳原子者,或不飽和基時為2-6個碳原子者。烷基,以及混合定義(例如烷氧基,鹵烷基等)中的烷基,是例如甲基,乙基,正或異丙基,正-、異-、叔-或2-丁基,戊基類,己基類例如正己基,異己基,和1,3-二甲基丁基,庚基類例如正庚基,1-甲基己基和1,4-二甲基戊基;烯基和炔基意指對應于烷基的可能的不飽和基團;烯基是例如烯丙基,1-甲基丙-2-烯-1-基,2-甲基丙-2-烯-1-基,丁-2-烯-1-基,丁-3-烯-1-基,1-甲基丁-3-烯-1-基和1-甲基丁-2-烯-1-基;炔基是例如炔丙基,丁-2-炔-1-基,丁-3-炔-1-基,1-甲基丁-3-炔-1-基。環烷基是一例如具有3-8碳原子的飽和碳環系統,例如環丙基,環戊基或環己基。式“(3-4)烯基”或“(3-6)烯基”中的烯基較宜是具3至4或3至6個碳原子且其雙鍵不位于與式(I)的化合物的其它分子部分鍵合的C-原子(“基”位置)上。這同樣地也適用于(3-4)炔基等。鹵素是例如氟,氯,溴或碘。鹵代烷基,-烯基和-炔基是部分或全部被鹵素(宜為氟,氯和/或溴,特別是氟或氯)取代的烷基,烯基或炔基,例如,CF3,CHF2,CH2F,CF3CF2,CH2FCHCl,CCl3,CHCl2,CH2CH2Cl;鹵烷氧基是例如OCF3,OCHF2,OCH2F,CF3CF2O,OCH2CF3和OCH2CH2C1;同樣地也適用于鹵烯基和其他的鹵素取代的基團。烴基是一直鏈,支鏈或環狀和飽和或未飽和脂族或芳族烴基,例如烷基,烯基,炔基,環烷基,環烯基或芳基。關于此點,芳基是單-、雙-或多環芳族系統,例如苯基,萘基,四氫萘基,茚基,2,3-二氫化茚基,并環戊二烯基(pentalenyl),芴基和類似物,宜為苯基;烴基宜為具有高達12個碳原子的烷基,烯基或炔基或具有3,4,5,6或7環原子的環烷基,或苯基;同樣地這也適用于烴氧基的烴基。雜環基或環(雜環基)可為飽和或未飽和或雜芳族的;其較宜于環中含有一或多個雜原子,宜選自N、O和S;其宜為具有3-7個環原子的脂族雜環基或具有5或6個環原子和含1,2或3個雜原子的雜芳基。例如,雜環基可為雜芳族基團或環(雜芳基),例如其中至少一個環含一或多個雜原子的單-、雙-或多環芳族系統,例如吡啶基,嘧啶基,噠嗪其,吡嗪基,噻吩基,噻唑基,噁唑基,呋喃基,吡咯基,吡唑基和咪唑基,或其為部分或全部氫化的基團例如環氧乙烷基,吡咯烷基,哌啶基,哌嗪基,二氧戊環基,嗎啉基,四氫呋喃基。適合于取代的雜環基的取代基是以下所述者,另外還有氧代基。氧代基也可位于可存在有不同氧化態的雜環原子上,例如N和S的情況。取代的基團(例如取代的烴基如取代的烷基、烯基、炔基、芳基、苯基和芐基,或取代的雜環基或雜芳基)是例如由未取代的結構所得到的取代的基團,其中取代基是例如一或多個,宜為1,2或3個選自鹵素,烷氧基,鹵烷氧基,烷硫基,羥基,氨基,硝基,羧基,氰基,疊氮基,烷氧羰基,烷羰基,甲酰基,氨基甲酰基,一和二烷基氨基羰基,取代的氨基、如酰基氨基、一和二烷氨基,和烷基亞磺酰基,鹵烷基亞磺酰基,烷磺酰基,鹵烷磺酰基,及在環狀基團時,還有烷基和鹵烷基以及上述的飽和含烴基基團相應的未飽和脂族基團,例如烯基,炔基,烯氧基,炔氧基等。具有碳原子的基團中,宜為含有1-4個碳原子,特別是含1或2個碳原子者。一般而言,優選取代基是選自鹵素例如氟和氯,(1-4)烷基,宜為甲基或乙基,(1-4)鹵烷基,宜為三氟甲基,(1-4)烷氧基,宜為甲氧基或乙氧基,(1-4)鹵烷氧基,硝基和氰基。其中特別合適的取代基是甲基,甲氧基和氯。單或雙取代的氨基是化學上穩定的基團,而其是選自,例如被一或二個相同或不相同的選自烷基,烷氧基,酰基和芳基的基團所N-取代的被取代的氨基;優選為單烷基氨基,二烷基氨基,酰氨基,芳基氨基,N-烷基-N-芳基氨基和N-雜環;其中較宜的是具1-4個碳原子的烷基;其中芳基宜是苯基或經取代的苯基;對酰基適用下面所述的定義,宜為(1-4)烷酰基。這同樣地也適用于經取代的羥氨基或聯氨基。任選取代的苯基宜是未取代的苯基或被相同或不相同的選自鹵素,(1-4)烷基,(1-4)烷氧基,(1-4)鹵烷基,(1-4)鹵烷氧基和硝基的基團一或多取代的苯基,宜為高達三取代者,例如鄰-、間-和對-甲苯基,二甲苯基類,2-,3-和4-氯苯基,2-,3-和4-三氟-和三氯苯基,2,4-,3,5-,2,5-和2,3-二氯苯基,鄰-、間-和對-甲氧苯基。酰基是一有機酸殘基,例如羧酸和由其所衍生的酸,例如硫代羧酸,任選N-取代的亞氨基羧酸或碳酸單酯的殘基,或任選N-取代的氨基甲酸,磺酸,亞磺酸,膦酸和次膦酸的殘基。酰基是例如甲酰基,烷羰基例如[(1-4)烷基]-羰基,苯羰基,其中苯基中的苯環可以被取代,如上述對苯基的敘述,烷氧羰基,苯氧羰基,苯甲氧羰基,烷磺酰基,烷亞磺酰基,N-烷基-1-亞氨基烷基和其他有機酸的殘基。本發明還涉及式(I)所包含的所有立體異構體以及其混合物,這些式(I)的化合物包含一或多個不對稱碳原子或還有雙鍵(未特別于式(I)中指明)。可能的且是由其特別的空間形態所定義的立體異構體(例如對映異構體,非對映異構體及Z和E異構體)也包含在式(I)中,且可由立體異構體的混合物通過常規的方法獲得,或另外由立體選擇性反應與使用立體化學純的起始物而制得。基團或基團范圍的上述實例(列于一般性術語如“烷基”、“酰基”、“取代基”等下面的實例)是非窮舉的。該一般性術語尤其也包括在下文中列舉的優選化合物中的基團的定義,特別是包括表格列舉的特定基團。這樣的本發明的式(I)化合物或其鹽是特別有意義的(主要是因為其具有較高的除草活性,較佳的選擇性和/或因可較容易地制備),其中R1是S(O)n-R10或CO-OR11,n是數O、1或2,除了在R10=NR17R18情況下n=2之外,R6是H或(1-4)烷基,其是未取代的或被一個或多個鹵原子或一個或多個選自(1-4)烷氧基和(1-4)烷基硫基的基團取代,R7是甲酰基、[(1-6)烷基]-羰基、[(2-4)鏈烯基]-羰基、[(2-4)炔基]-羰基、[(3-6)環烷基]-羰基或(1-6)烷基-磺酰基,其中最后提及的5個基團各為未取代的或被一個或多個選自下組的基團取代鹵素、(1-4)烷氧基、(1-4)烷基硫基、(1-4)烷基磺酰基、[(1-4)烷基]羰基、[(1-4)烷氧基]-羰基、[(1-4)烷基]-羰基氧基和CN,并且在環狀基團的情況下也被(1-4)烷基和(1-4)鹵代烷基取代,或者苯基羰基或苯基磺酰基,其中這二個基團各自是未取代的或者被一個或多個選自下組的基團取代鹵素、CN、SO2、(1-4)烷基、(1-4)鹵代烷基、(1-4)烷氧基和(1-4)鹵代烷氧基,或者一-或二-[(1-4)烷基]氨基磺酰基,或者是基團-CO-CO-R’,其中R’=(1-4)烷氧基,或者基團-CW°-R12、-CW°-NR13R14或-CW°-N(R15)2,或者R6和R7一起表示式(-CH2)m1B1-或-B1-(CH2)m2B2-的鏈,其中m1=3、4或5和m2=2、3或4,以及W、W°相互獨立地是氧原子或硫原子,T°是氧原子或硫原子,B1是SO2或CO,B2是SO2或CO,Q是O、S或NR16,R8是H,R9是H或CH3,R10是NR17R18、(1-6)烷基或(3-6)環烷基,R11是H、(1-6)烷基或(3-6)環烷基,或者基團A-1至A-6,R12是(1-4)烷基或(1-4)鹵代烷基,R13、R14相互獨立地是H或(1-4)烷基,基團R15一起表示式-(CH2)m3-的二價鏈,其中m3=3、4或5,或者式-CH2CH2-O-CH2CH2-,R16是氫或(1-4)烷基,R17是氫或(1-4)烷基和,R18是H或(1-4)烷基。本發明的式(I)化合物或及鹽中特別有意義的是其中R6是H或(1-4)烷基,R7是CHO、[(1-6)烷基]-羰基、[(1-4)鹵烷基]-羰基、[(1-4)烷氧基-(1-4)烷基]-羰基、[(3-6)環烷基]-羰基、苯基羰基(其是未取代的或者被一個或多個選自下組的基團取代鹵素、CN、NO2、(1-4)烷基、(1-4)鹵代烷基、(1-4)烷氧基和(1-4)鹵代烷氧基)或苯基磺酰基(其是未取代的或者被一個或多個選自(1-4)烷基和(1-4)烷氧基的基團取代),或者一-或二-[(1-4)烷基]氨基磺酰基、(1-6)烷基磺酰基、(1-4)鹵代烷基磺酰基或者基團-CW°-R12或-CW°-NR13R14,W、W°各自相互獨立地是氧原子或硫原子,T°是氧原子或硫原子,Q是O、S或NR16,R10是NR17R18、(1-4)烷基或(3-6)環烷基,R11是H或(1-4)烷基,R12是(1-4)烷基,R13、R14相互獨立地是H或(1-4)烷基,R16是氫或(1-3)烷基,R17是(1-4)烷基和,R18是H或(1-4)烷基。優選的本發明式(I)化合物和其鹽是那些包括來自上述特別感興趣和優選的化合物的基團組合的化合物,以及是那些包括單個或多個來自表1或2中列舉的化合物的基團的化合物。本發明也有關一種制備通式(I)化合物或其鹽的方法,其特征在于,a)令式(II)的化合物與式(III)的雜環氨基甲酸酯反應R*-O-CO-NR9-A(III)其中R*是未取代或取代的苯基或(C1-C4)烷基,或者b)令式(IV)的芳基磺酰基氨基甲酸酯其中Ar是芳基,優選是未取代或取代的苯基,與式(V)的氨基雜環化合物反應H-NR9-A(V),或c)令式(VI)的磺酰基異氰酸酯與式H-NR9-A(V)的氨基雜環化合物反應或者d)在一釜法反應中,首先在堿的存在下,式H-NR9-A(V)的氨基雜環化合物與碳酰氯反應,并且形成的中間產物與式(II)的苯基磺酰胺反應,或者e)在堿的存在下,式(VII)的磺酰氯與氰酸酯M-OCN和與式H-NR9-A(V)的氨基雜環化合物反應,其中M是陽離子,例如NH4、Na或K,或者f)在堿的存在下,提及的式(II)的磺酰胺與式(V’)的(硫代)異氰酸酯反應,W=C=N-A(V’)其中式(II)-(VII)和(V’)中的基團或符號R1至R9、A、W和n是如式(I)中所定義,并且其中在a)和c)-e)方案中首先獲得其中W=O的式(I)化合物。式(II)和(III)的化合物宜與堿催化劑于一惰性有機溶劑,例如二氯甲烷、乙腈、二噁烷或四氫呋喃(THF)中,在0℃至溶劑的沸點的溫度下反應。堿例如是有機胺堿例如1,8-二氮雜二環[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU),特別是R*=(取代的)苯基(參見EP-A-44807)時,或者是三甲基鋁或三乙基鋁,后者特別是在R*=(烷基(參見EP-A-166516)時應用。磺酰胺(II)是新化合物。該化合物本身和其制備方法同樣是本發明的內容。下面進一步詳細描述其中R2至R5=H和R1=COQR11(Q=0)的化合物(II)的制備方法,該方法經略微更改也可以用于制備其中R2至R5不為H和R1如上所述的化合物。從未取代或取代的芐基鹵(VIII)出發(參見流程1;參見WO95/10507),可以通過鹵化物與氰化物的親核交換獲得芐基氰(IX)。在(IX)還原或氫解以及隨后可能的氨基官能化(例如通過烷基化反應)之后,獲得其中R1=COR11、R2=R3=R4=R5=R7=H的苯乙胺(X)或苯乙胺(XI),如果需要,在進一步官能化例如通過酰化之后,以及按照已知方法(例如用CF3COOH)分裂叔丁基基團之后轉化為磺酰胺(II)(參見流程1)。流程1該方法類似地可以用于制備其它的式(II)化合物,其中在最后步驟使用式(XI)的化合物。式(III)氨基甲酸酯可以按照在南非專利申請82/5671和82/5045或EP-A-70804(US-A-4480101)或者RD275056中描述的方法制備。式(IV)化合物和(V)氨基雜環化合物優選在惰性非質子傳遞溶劑,例如乙腈、二噁烷或四氫呋喃(THF)中,在0℃至溶劑的沸點的溫度下反應。所需的原材料(V)是已知的,或者可以按照已知的方法制備。按照US-PS4684393或US-PS-4743290類似地制備式(IV)的芳基磺酰氨基甲酸酯。式(VI)的芳基-或苯基磺酰基異氰酸酯可以按照US-PS-4481029制備并且與氨基雜環化合物(V)反應。根據方案d)式(V)化合物的碳酰氯化優選在堿,例如立體位阻有機胺堿,如三乙胺的存在下進行。根據方案d)隨后與式(II)化合物的反應可按照已知的方法進行(參見EP-A-232067)。磺酰氯(VII)可以由相應的磺酸獲得,例如按照標準方法如鉀鹽與磷酰氯或亞硫酰二氯在惰性溶劑如乙腈和/或四氫噻吩砜中或者無需溶劑通過加熱至回流而進行反應(參見Houben-Weyl-Klamann,《有機化學方法》(“MethodenderorganischenChemie”),第4版,第3XI/2卷,第1067至1073頁,ThiemeVerlagStuttgart,1985)。相應的磺酸是由相應的硝基化合物類似于式(XI)化合物的反應獲得的。另外,在個別情況下,磺酰氯(VII)是通過適當的取代的苯甲酸酯的磺酰化(+氯化)或氯磺化制備的;氯磺化參見Houben-Weyl-Klamann,《有機化學方法》(“MethodenderorganischenChemie”),第4版,第EXI/2卷,第1067以下頁,ThiemeVerlagStuttgart,1985;Houben-Weyl-Mueller,《有機化學方法》(“MethodenderorganischenChemie”),第4版,第IX卷,第563以下頁,ThiemeVerlagStuttgart,1955;磺酰化參見Houben-Weyl-Klamann,《有機化學方法》(“MethodenderorganischenChemie”),第4版,第EXI/2卷,第1055以下頁,ThiemeVerlagStuttgart,1985;Houben-Weyl-Mueller,《有機化學方法》(“MethodenderorganischenChemie”),第4版,第IX卷,第435以下頁,ThiemeVerlagStuttgart,1955。式(V’)的(硫代)異氰酸酯按照文獻已知的方法制備(EP-A-232067、EP-A-166516)。(硫代)異氰酸酯(V’)與化合物(II)的反應例如在合適的堿如N(C2H5)3或K2CO3的存在下,在惰性非質子傳遞溶劑如丙酮或乙腈中,在-10℃至100℃,優選20至100℃下進行。式(I)化合物的鹽宜于惰性極性溶劑(例如水,甲醇或丙酮)中,在0℃至100℃的溫度下制得,適合于制備本發明的鹽的堿是例如堿金屬碳酸鹽(例如碳酸鉀),堿金屬和堿土金屬氫氧化物(例如NaOH或KOH),或氨或乙醇胺。上述方法中稱為“惰性溶劑”的溶劑是指在所欲的反應條件下為惰性的溶劑,但并不表示在任何的反應條件下均為惰性。本發明的式(I)化合物對許多種商業上重要的單子葉和雙子葉有害植物具有優異的除草功效,該活性物質對由地下莖、根莖或其他多年生器官萌發且是難以控制的多年生闊葉雜草也有效。不論此物質是在播種前、萌發前或萌發后施用。詳細地說,以下將提及一些可為本發明的化合物所控制的單子葉和雙子葉雜草植物的代表例,但不僅限于所列舉的特定種類。單子葉雜草例如燕麥屬,毒麥屬,看麥娘屬,草屬,稗屬,馬唐屬,粟屬,以及一年生的莎草屬,和多年生物種例如冰草屬,狗牙根屬,白茅屬和高梁屬,以及多年生莎草屬。對雙子葉雜草而言,作用的范圍延伸至一年生雜草例如豬殃殃屬,堇菜屬,婆婆納屬,野芝麻屬,繁縷屬,莧屬,芥屬,牽牛屬,母菊屬,苘麻屬,黃花稔屬,及多年生雜草例如旋花屬,薊屬,酸模屬和蒿屬。本發明的活性物質也對在稻生長的特殊條件下出現的雜草(例如慈姑屬,澤瀉屬,荸薺屬,莞草屬和莎草屬)有優異的控制功效。如本發明的化合物是于發芽前施用于土壤表面,則雜草幼苗的萌發可被完全抑制,或者雜草生長直到子葉期但是接著其生長停止,最后雜草將在3-4周后完全死亡。若化合物在苗后方法中施用于植物的綠色部分,則作物的生長在短期內會急劇停止,并且雜草停留在施用時的生長階段或一段時間后雜草會完全死亡。因此上述方法能及早地以持續的方式將有害于作物的雜草清除。雖然本發明的化合物具備優異的除草活性,能用于控制單子葉及雙子葉的雜草,但不損及重要的經濟作物(例如小麥、大麥、黑麥、稻米、玉米、甜菜、棉花及大豆)或對其僅有很小傷害,所以本化合物非常適合用于農作物中以選擇性控制雜草的生長。此外本發明的化合物對作物也具備優異的生長調節性能。調節的方式是作用到植物的代謝過程,因此能控制植物的組成物及便于收獲,例如,引發植物干燥及阻礙植物生長。此外本發明的化合物也能在不損及作物的情況下,對植物不必要的生長作一般性的調控和抑制。上述抑制植物生長的功能,對于許多單子葉或雙子葉的作物非常重要,因為由此可以降低(甚至完全避免)莊稼的倒伏。本發明的化合物習慣上制備成可濕性的粉劑、乳化濃縮物、噴霧溶液、噴粉劑或顆粒。因此本發明也涉及含有式(I)化合物的除草及生長調節組合物。式(I)化合物可以各種方式配制,視其的生物及/或化學物理參數而定。可能適用配方的例子包括可濕性的粉劑(WP)、水溶性的粉劑(SP)、水溶性的濃縮物、可乳化濃縮物(EC)、乳劑(EW)(例如水包油的及油包水乳劑)、噴霧溶液、懸浮濃縮物(SC)、油基或水基分散體、混油溶液、膠囊懸浮液(CS)、噴粉劑(DP)、浸種產品、播散及土壤施用顆粒、微顆粒、噴霧顆粒、包覆顆粒、吸附顆粒形式的顆粒劑(GR)、可濕性顆粒(WG)、水溶性顆粒(SG)、ULV配方,微膠囊及蠟劑。上述各種配方原則上都是已知的,例如描述于Winnacker-Kuechler,化學工藝,第七卷,第4版,1986(“ChemischeTechnologie”[ChemicalTechnology],Volume7,C.HauserVerlagMunich,4thEdition1986),WadevanValkenburg,農藥配制(“PesticideFormulations”),MarcelDekker,N.Y.,1973;K.Martens,噴霧干燥手冊,第3版,1979(“SprayDryingHandbook”,3rdEdition1979,G.GoodwinLtd.London)。配方中的輔助成分,例如,惰性物質、表面活性劑、溶劑及其它添加物同樣是已知的。例如描述于Watkins,殺蟲劑手冊,粉劑稀釋劑和載體,第二版(“HandbookofInsecticideDustDiluentsandCarriers”,2ndEditionDarlandBooks),CaldwellN.J.,H.v.Olphen,粘土膠體化學入門,第二版(“IntroductiontoClayColloidChemistry”;2ndEdition,J.Wiley&amp;Sons,N.Y.);C.Marsden,溶劑指南,第二版(“SolventsGuide”;2ndEdition,Interscience,N.Y.1963);McCutcheon’s洗滌劑和乳化劑年鑒(“DetergentsandEmulsifiersAnnual”,MCPubl,Corp.,RidgewoodN.J.);SisleyandWood,表面活性劑百科全書(“EncyclopediaofSurfaceActiveAgents”,Chem.Publ.Co.Inc.,N.Y.1964);Schoenfeldt,界面活性環氧乙烷加成物(“GrenzflaechenaktiveAethylenoxidaddukte”〔Surface-ActiveEthyleneOxideAdducts〕,Wiss.Verlagsgesell.,Stuttgart1976);Winnacker-Kuechler,化學工藝,第7冊,第4版,1986(“ChemischeTechnologie”〔ChemicalTechnology〕,Volume7,C.HauserVerlagMunich,4thEdition1986)。基于上述配方,也可制備與其他種類的殺蟲活性化合物例如殺蟲劑、殺螨劑、除草劑、殺真菌劑以及安全劑、肥料和/或生長調節劑的混合物(例如預拌或桶裝形式)。可濕性的粉末可以均勻分散在水中,除了活性成分、稀釋劑或惰性物質之外也含離子和/或非離子表面活性劑(濕潤劑、分散劑),例如聚氧乙烯化烷基酚、聚氧乙烯化脂肪醇、聚氧乙烯化脂肪胺、脂肪醇聚乙二醇醚硫酸酯、烷磺酸鹽、烷基苯磺酸鹽、木素磺酸鈉、2,2’-二萘基甲烷-6,6’-二磺酸鈉、二丁基萘磺酸鈉,或油酰甲基牛磺酸鈉。制備可濕性粉末時,除草活性成分要事先磨細,同時或然后和配方中的輔助成分混合。常用的研磨工具包括錘磨機、吹氣式研磨機、噴氣式研磨機等。制備乳化濃縮物時,要將活性成分溶于有機溶劑,例如丁醇、環己酮、二甲基甲酰胺、二甲苯或其他高沸點的芳族化合物或烴類溶劑或溶劑混合物,同時添加一種或多種離子和/或非離子表面活性劑(乳化劑)。上述乳化劑包括烷基芳基磺酸鈣(例如十二烷基苯磺酸鈣),或非離子性乳化劑(例如脂肪酸聚乙二醇酯、烷基芳基聚乙二醇醚、脂肪醇聚乙二醇醚、環氧乙烷/環氧丙烷縮合物、烷基聚醚、脫水山梨醇酯(例如脫水山梨醇脂肪酸酯)或聚氧乙烯脫水山梨醇酯(例如聚氧乙烯脫水山梨醇脂肪酸酯))。制備噴粉劑時,將活性化合物和細分固體物質一起研磨。固體物質包括滑石、天然粘土(如高嶺土)、皂土和葉臘石或硅藻土。懸浮性濃縮物可以是水性或油性。其例如是用商用的珠磨,在上文其它配方中提及的表面活性劑存在下(或不存在下)濕研磨而成。乳劑(例如水包油乳劑)(EW)的制備范例如下使用攪拌器、膠體磨和/或靜態混合機在上文其它配方中提及的表面活性劑存在下(或不存在下),使用含水的有機溶劑制備。顆粒的制備法是將活性化合物噴灑至具吸附性的惰性材料顆粒上,或將濃縮的活性化合物利用粘結劑(例如聚乙烯醇、聚丙烯酸鈉或礦物油)粘合到載體(例如沙、高嶺土或惰性顆粒物質)表面。活性化合物的顆粒也可用傳統的制備肥料顆粒的方法制備。如有必要的話,也可和肥料相混合。水分散性顆粒慣用的制備法包括噴霧干燥法、流化床粒化法、圓盤粒化法、高速混合器混合法及不使用固體惰性物質的擠壓法。制備圓盤、流化床、擠壓及噴霧顆粒的方法詳見于噴霧干燥手冊,第3版,1979(“Spray-DryingHandbook”3rded.1979,G.GoodwinLtd.,London);J.E.Browning,“聚集”,化學工程,1967,147以下頁(“Agglomeration”,ChemicalandEngineering1967,pages147ff);佩雷化學工程師手冊,第5版,8-57頁“(Perry’sChemicalEngineer’sHandbook”,5thEd.,McGraw-HillNewYork1973,p.8-57)。作物保護產品進一步的詳細的配方詳見于G.C.Klingman,雜草控制科學,81-96頁(“WeedControlasaScience”,JohnWileyandSons,Inc.,NewYork,1961pages81-96)andJ.D.Freyer,S.A.Evans,雜草控制手冊,第5版,1968,101-103頁(“WeedControlHandbook”,5thEd.,BlackwellScientificPublications,Oxford,1968,pages101-103)。農業用配制劑中式(1)活性化合物含量的重量百分比一般為0.1~99%,尤其0.1~95%。可濕性粉末中活性化合物濃度約10~90重量%,其余的成分由常用的配方成分組成。可乳化濃縮物中活性化合物濃度約從1至90%,以5至80重量%較佳。粉末配方中內含1到30%的活性化合物,通常是5至20重量%。噴霧溶液中含0.05至80%的活性化合物,其中以2至50重量%較佳。可濕性顆粒中活性化合物的含量部分取決于其為液體或固體形式,使用的粒化輔助物、填料及其他因素。可濕性顆粒中活性化合物的含量約1至95%,以10至80重量%間較佳。此外上述的活性化合物的常用配方中也可含有粘附劑、潤濕劑、分散劑、乳化劑、滲透劑、防腐劑、抗凍劑、溶劑、填充物、載體、著色劑、防沫劑、揮發抑制劑及酸堿度及粘度調節劑。在混合配方或桶混物中能和本發明的活性化合物組合使用的成分例如是揭示于雜草研究(WeedResearch)26,441-445(1986),或農藥手冊,第10版,英國作物保護委員會及皇家化學學會(“ThePesticideManual”,10thedition,TheBritishCropProtectionCouncilandtheRoyalSoc.ofChemistry,1994),及其中所提的參考文獻中所揭示的已知的活性物質。文獻中已知的可作為除草劑且可與式(I)化合物組合使用的活性物質(注提供的是化合物的根據國際標準化組織(InternationalOrganizationforStandardization)(ISO)所取的普通名或化學名稱,適當的話,加上慣用碼)例如有艾西克(acetochlor);艾西分(acifluorfen);艾隆分(aclonifen);AKH7088,即[[[1-[5-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-2-硝基苯基]-2-甲氧基亞乙基]氨基]氧基]醋酸和其甲酯;艾拉克(alachlor);艾拉定(alloxydim);安滅群(ametryn);滅沙龍(amidosulfuron);艾滅挫(amitrol);AMS,即氨基磺酸銨;艾尼弗斯(anilofos);艾沙來(asulam);艾挫嗪(atrazine);艾新沙龍(azimsulfurone)(DPX-A8947);艾普群(aziprotryn);巴貝安(barban);BAS516H,即5-氟-2-苯基-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮;本那靈(benazolin);本弗靈(benfluralin);本弗殺(benfuresate);本沙龍甲(bensulfuron-methyl);本沙里(bensulide);本它龍(bentazone);本諾分(benzofenap);本諾弗(benzofluor);本諾普乙(benzoylprop-ethyl);本噻龍(benzthiazuron);拜拉斯(bialaphos);拜分那斯(bifenox);泊馬西(bromacil);泊馬太(bromobutide);泊分新(bromofenoxim);泊西尼(bromoxynil);泊木龍(bromuron);布尼那斯(buminafos);布沙那(busoxinone);布他克(butachlor);布他滅斯(butamifos);布旦克(butenachlor);布噻挫(buthidazole);布阿靈(butralin);蘇達滅(butylate);卡分挫(cafenstrole)(CH-900);卡貝麥(carbetamide);卡分挫龍(cafentrazone)(ICI-A0051);CDAA,即2-氯-N,N-二-2-丙烯基乙酰胺;CDEC,即二乙基二硫代氨基甲酸2-氯烯丙酯;克滅甲分(chlormethoxyfen);克那本(chloramben);克拉弗丁(chlorazifop-butyl),克滅沙龍(chlormesulon)(ICI-A0051);克布龍(chlorbromuron);克布芳(chlorbufam);克分艾克(chlorfenac);克弗瑞甲(chlorflurecol-methyl);克大龍(chloridazon);克木龍乙(chlorimuron-ethyl);克尼分(chlornitrofen);克朵龍(chlorotoluron);克蘇龍(chloroxuron);克布芳(chlorpropham);克沙龍(chlorsulfuron);克噻二甲(chlorthal-dimethyl);克噻麥(chlorthiamid);西麥靈(cinmethylin);西沙龍(cinosulfuron);克來定(clethodim);克定弗(clodinafop)和其酯衍生物(例如克定弗炔丙(clodinafop-propargyl));克馬龍(clomazone);克滅布(clomeprop);克布定(cloproxydim);克比利(clopyralid);可滅龍(cumyluron)(JC940);西那清(cyanazine);草滅特(cycloate);草滅龍(cyclosulfamuron)(AC104);草滅定(cycloxydim);西克龍(cycluron);西合弗(cyhalofop)和其酯衍生物(例如丁酯,DEH-112);西普夸(cyperquat);西普清(cyprazine);西普挫(cyprazole);大木龍(daimuron);2,4-DB;大拉碰(dalapon);殆滅芳(desmedipham);殆滅清(desmetryn);殆拉來(di-allate);殆卡巴(dicamba);殆克尼(dichlobenil);殆克布(dichlorprop);殆克弗(diclofop)和其酯,例如殆克弗甲酯(diclofop-methyl);殆噻地(diethatyl);殆分龍(difenoxuron);殆分夸(difenzoquat);殆弗尼肯(diflufenican);殆滅龍(dimefuron);殆噻克(dimethachlor);殆噻清(dimethametryn);殆噻地(dimethenamid)(SAN-582H);殆噻龍(dimethazone),殆滅平(dimethipin);殆滅沙龍(dimetrasulfuron);殆你安(dinitramine);殆諾西(dinoseb);殆諾特(dinoterb);殆分麥(diphenamid);殆普清(dipropetryn);殆夸(diquat);殆噻普(dithiopyr);殆龍(diuron);DNOC;艾靈清乙(eglinazine-ethyl);EL77,即5-氰基-1-(1,1-二甲基乙基)-N-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;安朵噻(endothal);EPTC;艾普卡(esprocarb);艾噻弗靈(ethalfluralin);艾噻沙龍甲(ethametsulfuron-methyl);乙噻龍(ethidimuron);乙噻清(ethiozin);噻弗特(ethofumesate);F5231,即N-[2-氯-4-氟-5-[4-(3-氟丙基)-4,5-二氫-5-氧代-1H-四唑-1-基]苯基]乙烷磺酰胺;乙噻分(ethoxyfen)和其酯(例如乙酯,HN-252);艾特萘(etobenzanid)(HW52);分諾普(fenoprop);分諾散(fenoxan);分諾散普(fenoxaprop)和分諾散普-P(fenoxaprop-P)和其酯,例如分諾散普-P-乙酯(fenoxaprop-P-ethyl)和分諾散普-乙酯(fenoxaprop-ethyl);分諾定(fenoxydim);分怒龍(fenuron);弗來普甲(flamprop-methyl);弗沙龍(flazasulfuron);弗阿利普(fluazifop)和弗阿利普-P(fluazifop-P)和其酯,例如弗阿利普-丁酯(fluazifop-butyl)和弗阿利普-P-丁酯(fluazifop-P-butyl);弗克靈(fluchloralin);弗滅沙來(flumetsulam);弗滅龍(flumeturon);弗麥拉(flumiclorac)和其酯(例如丙酯,S-23031);弗麥噻清(flumioxazin)(S-482);弗麥普平(flumipropyn);弗普散(flupoxam)(KNW-739);弗拉地分(fluorodifen);弗哥分乙(fluoroglycofen-ethyl);弗普西(flupropacil)(UBIC-4243);弗里同(fluridone);弗克來同(flurochloridone);弗拉西普(fluroxypyr);弗達莫蒙(flurtamone);弗滅沙分(fomesafen);弗沙安(fosamine);弗利阿分(furyloxyfen);葛弗新噻(glufosinate);葛磷噻(glyphosate);露沙分(halosafen);露沙龍(halosulfuron)和其酯(例如甲酯,NC-319);露阿弗(haloxyfop)和其酯;露阿弗-P(haloxyfop-P)(=R-露阿弗(R-haloxyfop))和其酯;害凈通(hexazinone);易滅本甲(imazamethabenz-methyl);易滅普(imazapyr);易滅昆(imazaquin)和其鹽,例如銨鹽;易滅噻美(imazethamethapyr);易滅必(imazethapyr);易沙龍(imazosulfuron);昆阿尼(ioxynil);異卡密(isocarbamid);異普靈(isopropalin);異特龍(isoproturon);異勿龍(isouron);異噻本(isoxaben);異噻弗(isoxapyrifop);卡布雷(karbutilate);拉特分(lactofen);雷那西(lenacil);靈勿龍(linuron);MCPA;MCPB;滅克普(mecoprop);滅分西特(mefenacet);滅利地(mefluidid);滅大龍(metamitron);滅挫克(metazachlor);滅噻本龍(methabenzthiazuron);滅噻安(metham);滅噻挫(methazole);滅沙通(methoxyphenone);滅定龍(methyldymron);滅特本龍(metabenzuron);滅索龍(methobenzuron);滅妥龍(metobromuron);滅妥克(metolachlor);滅妥藍(metosulam)(XRD511);滅妥沙龍(metoxuron);滅摧凈(metribuzin);滅沙龍甲(metsulfuron-methyl);MH;草達滅(molinate);莫那來得(monalide);單脲二氫硫酸酯(monocarbamidedihydrogensulfate);殆靈龍(monolinuron);殆勿龍(monuron);MT128,即6-氯-N-(3-氯-2-丙烯基)-5-甲基-N-苯基-3-噠嗪胺;MT5950,即N-[3-氯-4-(1-甲基乙基)苯基]-2-甲基戊酰胺);那普來得(naproanilide);那普胺(napropamide);那特凈(naptalam);NC310,即4-(2,4-二氯苯甲酰)-1-甲基-5-苯甲氧基吡唑);內普龍(neburon);尼克沙龍(nicosulfuron);尼布來分(nipyraclophen);尼特靈(nitralin);萘挫分(nitrofen);萘挫弗分(nitrofluorfen);諾弗龍(norflurazon);歐本卡(orbencarb);歐拉靈(oryzalin);歐殆葛(oxadiargyl(RP-020630);歐殆龍(oxadiazon);歐西弗分(oxyfluorfen);帕拉達(paraquat);貝布雷(pebulate);貝滅靈(pendimethalin);普弗利同(perfluidone);分異番(phenisopham);分滅地番(phenmedipham);皮考雷(picloram);哌弗(piperophos);哌普卡(piributicarb);哌分丁(pirifenop-butyl);皮迪拉克(pretilachlor);皮脒沙龍甲(primisulfuron-methyl);普西凈(procyazine);普地胺(prodiamine);普弗靈(profluralin);普凈乙(proglinazine-ethyl);普滅同(prometon);普滅清(prometryn);普帕克(propachlor);普帕寧(propanil);普帕噻弗(propaquizafop)和其酯;普帕凈(propazine);普番(propham);普異克(propisochlor);普挫胺(propyzamide);普沙靈(prosulfalin);普噻卡(prosulfocarb);普沙龍(prosulfuron(CGA-152005);皮那克(prynachlor);哌挫雷(pyrazolinate);哌拉龍(pyrazon);哌沙龍甲(pyrazosulfuron-ethyl);哌噻分(pyrazoxyfen);哌利得(pyridate);哌噻巴克(pyrithiobac)(KIH-2031);哌歐弗(pyroxofop)和其酯(例如炔丙酯);奎克卡(quinclorac);奎滅克(quinmerac);奎諾弗(quinofop)和其酯衍生物,奎拉弗(quizalofop)和奎拉弗-P(quizalofop-P)和其酯衍生物,例如奎拉弗乙(quizalofop-ethyl);奎拉弗-P-梯和-乙(quizalofop-P-tefuryl和-ethyl);雷度龍(renriduron);銳沙龍(rimsulfuron)(DPX-E9636);S275,即2-[4-氯-2-氟-5-(2-丙炔氧基)苯基]-4,5,6,7-四氫-2H-吲唑;噻克滅冬(secbumeton);噻克定(sethoxydim);噻度龍(siduron);噻麥凈(simazine);噻滅青(simetryn);SN106279,即2-[[7-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-2-萘基]氧基]丙酸和其甲酯;沙分特龍(sulfentrazone)(FMC-97285,F-6285);沙法勿龍(sulfazuron);沙弗滅甲(sulfometuron-methyl);沙弗噻(sulfosate)(ICI-A0224);TCA;特布坦(tebutam)(GCP-5544);特布噻龍(tebuthiuron);特巴西(terbacil);特布卡(terbucarb);特布克(terbuchlor);特布滅冬(terbumeton);特布噻清(terbuthylazine);特布凈(terbutryn);TFH450,即N,N-二乙基-3-[(2-乙基-6-甲基苯基)磺酰基]-1H-1,2,4-三唑-1-甲酰胺;噻恩克(thenylchlor)(NSK-850);噻唑弗龍(thiazafluron);噻唑普(thiazopyr)(Mon-13200);噻大清胺(thidiazimine)(SN-24085);噻分龍甲(thifensulfuron-methyl);噻貝卡(thiobencarb);噻卡布日(tiocarbazil);挫卡定(tralkoxydim);挫阿雷(tri-allate);挫沙龍(triasulfuron);挫諾分胺(triazofenamide);挫貝諾龍甲(tribenuron-methyl);挫克普(triclopyr);挫地分(tridiphane);挫艾凈(trietazine);挫弗靈(trifluralin);挫弗沙龍(triflusulfuron)和其酯(例如甲酯,DPX-66037);挫滅龍(trimeturon);特西特殆(tsitodef);維諾雷(vernolate);WL110547,即5-苯氧基-1-[3-(三氟甲基)苯基]-1H-四唑;UBH-509;D-489;LS82-556;KPP-300;NC-324;NC-330;KH-218;DPX-N8189;SC-0774;DOWCO-535;DK-8910;V-53482;PP-600;MBH-001;KIH-9201;ET-751;KIH-6127及KIH-2023。使用時,商用形式的配制物適當的話以慣用的方式稀釋,例如在可濕性粉劑、可乳化濃縮液、分散液和水分散性粒劑時使用水加以稀釋。噴粉劑、土壤或撒播用粒劑和噴灑液形式的制劑習慣上在使用前不再以任何惰性物質稀釋。所需的式(I)化合物的施用量依外在因素而變,例如,特別是溫度,濕度和所用除草劑的性質。其可在廣范圍內加以變化,例如0.001-10.0kg/ha或更多的活性物質,但宜為0.005-5kg/ha。A.化學實施例縮寫若無特殊說明,如用百分比和比例表示的量均基于重量,i.Vak表示在減壓下,h=小時實施例A12-(叔丁基氨基磺酰基)-4-氰基甲基苯甲酸甲酯將100克61.5%的2-(叔丁基氨基磺酰基)-4-溴甲基苯甲酸甲酯(61.5克=0.169摩爾)、12.09克(0.186摩爾)的氰化鉀和10.89克(33.8毫摩爾)的溴化四丁基銨于750毫升二氯甲烷和150毫升水中的二相混合物在室溫下攪拌6小時。用水稀釋該混和物,分離各相,并用二氯甲烷萃取含水相二次,以進一步加工。合并的有機提取液經硫酸鈉干燥。于硅膠上以乙酸乙酯/石油醚混合物(1∶2,v/v)為洗脫液色譜法分離經濃縮獲得的粗產物。濃縮RF=0.18的餾分獲得48.1克(91.8%)的2-(叔丁基氨基磺酰基)-4-氰基甲基苯甲酸甲酯,熔點86-88℃。實施例A24-(2-氨基乙基)-2-叔丁基氨基磺酰基苯甲酸甲酯將2.5克(8.05毫摩爾)2-(叔丁基氨基磺酰基)-4-氰基甲基苯甲酸甲酯于200毫升甲醇和4毫升濃鹽酸中的溶液在加入0.5克水合氧化鉑之后在室溫和20巴氫氣壓力下氫化10小時。過濾出催化劑并濃縮濾液。在乙酸乙酯中吸收殘渣之后,用2N的鹽酸洗滌該溶液4次。用濃氨水將收集的酸性含水相調節至pH10至11,并用乙酸乙酯萃取3次。有機萃取液經硫酸鈉干燥,在i.Vak下濃縮。獲得1.9克(75%)油狀4-(2-氨基乙基)-2-叔丁基氨基磺酰基苯甲酸甲酯。1H-NMR(300MHz,CDCl3)δ1,26(s,9H,C(CH2)3);1,70(bs,2H,NH2);2,88和3,02(2m,je2H,Ar-CH2CH2-N);3,96(s,3H,OCH3);6,04(bs,1H,SO2NH);7,42(dd,1H,Ar-H,J=2Hz,8Hz);7,77(d,1H,Ar-H,J=8Hz);8,00(d,1H,Ar-H,J=2Hz).實施例A32-叔丁基氨基磺酰基-4-[2-(甲氧基羰基氨基)乙基]苯甲酸甲酯在冰冷卻的1.31克(13.8毫摩爾)的氯甲酸甲酯于20毫升二氯甲烷的溶液中滴加1.45克(4.6毫摩爾)4-(2-氨基乙基)-2-叔丁基氨基磺酰基苯甲酸甲酯和0.71毫升(5.1毫摩爾)三乙胺于10毫升二氯甲烷中的溶液。在室溫下2小時之后,加入水,分離相并用二氯甲烷萃取含水相二次。收集的有機相用水洗滌,經硫酸鈉干燥,并i.Vak濃縮。獲得1.4克(81%)粘稠的油狀2-叔丁基氨基磺酰基-4-[2-(甲氧基羰基氨基)乙基]苯甲酸甲酯。1H-NMR(300MHz,CDCl3)δ=1,24(s,9H,C(CH3)3),2,95(m,2H,Ar-CH2-CH2N);3,45(m,2H,Ar-CH2CH2N);3,65(s,3H,OCH3);3,95(s,3H,OCH3);4,70(bs,1H,CONH);6,20(s,1H,SO2NH);7,40(bd,1H,Ar-H,J=8Hz);7,80(d,1H,Ar-H,J=8Hz);8,00(bs,實施例A41H,Ar-H).2-氨基磺酰基-4-[2-(甲氧基羰基氨基)乙基]苯甲酸甲酯將1.4克(3.8毫摩爾)2-叔丁基氨基磺酰基-4-[2-(甲氧基羰基氨基)乙基]苯甲酸甲酯于20毫升三氟乙酸中的溶液在室溫下攪拌8小時。充分濃縮混合物,用甲苯再蒸發,殘余物經乙酸乙酯/二異丙基醚結晶出。獲得0.54克(45%)2-氨基磺酰基-4-[2-(甲氧基羰基氨基)乙基]苯甲酸甲酯,熔點146至149℃。實施例A52-[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基氨基磺酰基]-4-[2-(甲氧基羰基氨基)乙基]苯甲酸甲酯在0.54克(1.7毫摩爾)2-氨基磺酰基-4-[2-(甲氧基羰基氨基)乙基]苯甲酸甲酯和0.47克(1.7毫摩爾)N-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)苯基氨基甲酸酯于15毫升乙腈中的懸浮液中滴加0.26毫升(1.7毫摩爾)DBU。在2小時之后。用水和二乙醚稀釋,用鹽酸酸化至pH為1至2,過濾沉淀產物,用水和二乙醚洗滌,并干燥。產率0.47克(55.6%)2-[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基氨基磺酰基]-4-[2-(甲氧基羰基氨基)乙基]苯甲酸甲酯,熔點165-169℃/分解。表1和2中所述的化合物是通過類似于實施例A1至A5和上述化學方法或通用的已知方法制備的。表1和2中用的縮寫和說明如下所示表1中的縮寫符號Nr.=實施例編號Me=CH3=甲基Et=C2H5=乙基Pr=n-Pr=nPr=n-C3H7=正丙基i-Pr=iPr=i-C3H7=異丙基n-,i-,s-,tert-Bu=正、異、仲、叔丁基c-烷基=環烷基式T*的亞結構(分別是表1和2中第4和第5欄)是具有下表中給出的含義的下式的基團對表1的說明在組合表1中舉出式(Ia)、(Ib)、(Ic)和(Id)化合物的實例。在表1的一行表明式(Ia)、(Ib)、(Ic)和(Id)各自的基團R6、R7和T*的組合定義,其中在每種情況下R1的含義是固定的。因此由實施例序號(行數)和所附的字母“a”得到式(Ia)的化合物。相應地也適合于式(Ib)、(Ic)和(Id)化合物,在一行中它們分別是附有“b”、“c”或“d”的實施例。可能給出的物理數據(一般是各個實施例的熔點)位于實施例序號的該行和式序號(即Ia、Ib、Ic和Id)下的該欄的方框中,因此該方框清楚地歸入該化合物。因此在(Ia)欄下的方框精確地定義了一個式(Ia)的化合物,其實施例序號是“序號”欄下給出的序號和所附的字母“a”;同樣也適合于式(Ib)至(Id)化合物的實施例。如果沒有其它說明,在(Ia)、(Ib)、(Ic)或(Id)欄下方框中的數字是以攝氏度(℃)表示的熔點。表1式(Ia)、(Ib)、(Ic)和(Id)的化合物R1=COOMe(Ia)R1=COOEt(Ib)R1=SO2Me(Ic)R1=SO2Et(Id)</tables></tables></tables></tables></tables></tables>表2式(Ie)化合物</tables></tables></tables>B.配制實例a)噴粉劑是通過混合10重量份式(I)化合物和90重量份滑石作為惰性物質并在錘磨機內研磨碎而制得。b)易于分散于水中的可濕性粉劑是通過混合25重量份式(I)化合物、64重量份作為惰性物質的含高嶺土的石英、10重量份木質素磺酸鉀和1重量份作為潤濕劑和分散劑的油酰甲基牛磺酸鈉,并于棒磨機粉碎混合物而制得。c)易于分散于水中的分散濃縮液是通過混合20重量份式(I)化合物與6重量份烷基苯酚聚乙二醇醚(TritonX207)、3重量份異十三醇聚乙二醇醚(8EO)和71重量份石蠟礦油(沸點例如約255至277℃以上),并將混合物置于球式研磨機內研磨至細度5微米以下而制得。d)乳化濃縮液是通過15重量份式(I)化合物、75重量份作為溶劑的環己酮和10重量份作為乳化劑的乙氧基化壬基酚而制得。e)可分散于水中的粒劑是通過混合75重量份式(I)化合物,10重量份木質素磺酸鈣,5重量份月桂基硫酸鈉,3重量份聚乙烯醇和7重量份高嶺土,于棒磨機內磨碎混合物,并于流化床內通過噴霧作為粒化液體的水使之粒化而制得。f)水分散性粒劑也可通過于一膠體磨內使下列成分均質化25重量份式(I)化合物,5重量份2,2’-二萘基甲烷-6,6’-二磺酸鈉,2重量份油酰甲基牛磺酸鈉,1重量份聚乙烯醇,17重量份碳酸鈣和50重量份水粉碎混合物,接著于珠磨機內研磨,及于一噴霧塔內利用單一物質噴嘴霧化及干燥所得的懸浮液而制得。C.生物實施例1.對雜草的萌發前功效單子葉和雙子葉雜草植物的種子和地下莖置于塑膠盆內的砂質壤土中并再覆蓋以土壤,將已調制成可濕性粉劑或乳化濃縮液的本發明的式(1)化合物和其鹽以水性懸浮液或乳化液形式以不同的劑量各以600-800升水/公頃的量(轉換后)施用于土壤表面。處理后,將盆置于溫室內并維持在雜草生長的良好條件下,于3至4周后測試植物萌發后,通過與未處理的對照組相比較而以眼觀評估植物受損或對萌發的副作用,如測試結果所示,本發明的化合物對廣譜禾草和闊葉雜草具有優良的萌發前除草功效,例如,實例1a、18a、69a、86a、103a、137a、154a、259a、529a、530a、531a、532a、549a、566a、634a、668a、685a、835a、1069a、1070a、1071a和1072a(見表1,A部分)于測試中顯示當以每公頃0.3公斤至0.005公斤的活性成份萌發前施用時對有害植物(例如白芥(Sinapisalba),繁縷(Stellariamedia),小菊花(Chrysanthemumsegetum)和多花黑麥草(Loliummultiflorum))具有非常好的除草功效。2.對雜草的萌發后功效單子葉和雙子葉雜草植物的種子和地下莖置于塑膠盆內的砂質壤土中并再覆蓋以土壤,將盆置于溫室內并維持在良好的生長的條件下,在播種三周后,處理于三葉期的測試植物,將已調制成可濕性粉劑或乳化濃縮液的本發明的式(I)化合物或其鹽以不同的劑量各以600-800升水/公頃的量(轉換后)施用于植物的綠色部份,測試植物在理想條件下于溫室內放置3至4周后,通過與未處理的對照組相比較而以眼觀評估制劑的功效,如測試結果所示,本發明的制劑對廣譜的經濟上重要的禾草和闊葉雜草具有優良的萌發后除草功效,例如,實例1a、18a、69a、86a、103a、137a、154a、259a、529a、530a、531a、532a、549a、566a、634a、668a、685a、835a、1069a、1070a、1071a和1072a(見表1,A部分)于測試中顯示當以每公頃0.3公斤至0.005公斤的活性成份萌發后施用時對有害植物(例如白芥(Sinapisalba),繁縷(Stellariamedia),小菊花(Chrysanthemumsegetum)和多花黑麥草(Loliummultiflorum))具有非常良好的除草功效。3.農作物的耐受試驗于進一步的溫室實驗中,許多農作物和雜草的種子置于塑膠盆內的砂質壤土中并再覆蓋以土壤。部分盆立即依第1部份的方法處理,其余的盆置于溫室內直到植物已生長至二或三真葉,而后依第2部分的方法噴灑不同劑量的本發明的式(I)化合物或其鹽。施用及植物置于溫室4至5周后以目測評估,結果顯示當萌發前和萌發后使用時,即使使用高劑量的活性物質時,本發明的化合物不會對雙子葉作物(例如大豆,棉花,油菜,甜菜和馬鈴著)造成任何傷害。此外,某些化合物也未傷害到禾本科植物(例如大麥,小麥,黑麥,高梁,玉米或稻子)。因此式(I)化合物和其鹽具有高度選擇性,適合于防治農作物中不希望有的植物。權利要求1.式(I)化合物或其鹽其中R1是式S(O)n-R10或CO-Q-R11的酰基,R2、R3、R4、R5是相同或不同的,選自下列基團H、(1-6)烷基、(1-4)烷氧基、(1-4)鹵代烷基、(1-4)鹵代烷氧基和鹵素,R6是H、OH、甲酰基、式R、R-O-、R-CO、R-O-CO-、R-SO2-、R-SO-或RR°NSO2-,其中每個基團R和R°表示未取代的或取代的烴基,和R7是酰基或NR6R7一起表示具有3至8個環原子的雜環基,其除基團NR6R7的氮原子外,任選地,具有1至3個其它的選自N、O、S的雜環原子并且是取代或未取代的,并且在基團NR6R7的氮原子的鄰位上具有至少一個吸電子基團,W是氧原子或硫原子,R8是H、(1-6)烷基、(2-6)鏈烯基、(1-6)烷氧基、(1-4)烷基硫基、[(1-4)烷基]羰基或[(1-4)烷氧基]羰基,其中最后提及的6個基團各為未取代的或被一個或多個選自鹵素、(1-4)烷氧基、(1-4)烷基硫基和CN取代的基團,或者鹵素、NO2、CN、NH2或單或雙取代的氨基,R9是H或(1-6)烷基,R10是NH2、單或雙取代的氨基或未取代或取代的烴基,n是數0、1或2,除了在R10=NH2或單或雙取代的氨基的情況下n=2之外,R11是H或未取代或取代的烴基或者具有3至8個環原子的雜環基,該雜環基是未取代的或取代的,Q是氧原子或硫原子或者式-NR’-的基團,其中R’是氫或未取代或取代的烴基,或者是酰基,A是下式的基團或基團X和Y之一表示氫、鹵素、(1-3)烷基或(1-3)烷氧基,其中最后提及的2個基團各為未取代的或被一個或多個選自鹵素、(1-3)烷氧基和(1-3)烷基硫基的基團取代,和基團X和Y中的另一個是氫、鹵素、(1-3)烷基、(1-3)烷氧基或(1-3)烷基硫基,其中最后提及的3個含烷基的基團各為未取代的或被一個或多個選自鹵素、(1-3)烷氧基和(1-3)烷基硫基的基團取代,或者是式NRaRb的基團、(3-6)環烷基、(2-4)鏈烯基、(2-4)炔基、(3-4)-鏈烯氧基或(3-4)-炔氧基,Z是CH或N,Ra和Rb相互獨立地是H、(1-4)烷基或(2-4)鏈烯基,X1是CH3、OCH3、OC2H5或OCHF2,Y1是-O-或-CH2-,X2是CH3、C2H5或CH2CF3,Y2是OCH3、OC2H5、SCH3、SCH2CH3、CH3或C2H5,X3是CH3或OCH3,Y3是H或CH3,X4是CH3、OCH3、OC2H5、CH2OCH3或Cl,Y4是CH3、OCH3、OC2H5或Cl和Y5是CH3、C2H5、OCH3或Cl。2.根據權利要求1的化合物或其鹽,其特征在于,R1是S(O)n-R10或COQR11,R2、R3、R4、R5相互獨立地是H或(1-4)烷基,R6是H、OH、甲酰基、(1-6)烷基、(2-6)鏈烯基、(2-4)炔基、(1-6)烷氧基、(2-6)鏈烯基氧基、(2-6)炔基氧基、[(1-6)烷基]-羰基、[(2-6)鏈烯基]-羰基、[(2-6)炔基]-羰基、(1-4)烷基-磺酰基、(2-6)鏈烯基-磺酰基、(2-6)炔基-磺酰基、(3-6)環烷基、(5-6)環烯基、[(3-6)環烷基]-羰基、[(5-6)環烯基]-羰基、[(3-6)環烷基]-磺酰基、[(5-6)環烯基]-磺酰基,其中最后提及的18個基團是未取代的或被一個或多個選自下組的基團取代鹵素、(1-4)烷氧基、(1-4)烷基硫基、(1-4)烷基亞磺酰基、(1-4)烷基磺酰基、[(1-4)烷氧基]-羰基、[(1-4)烷基]-羰基、[(1-4)烷基]-羰基氧基和CN,并且在環狀基團的情況下也被(1-4)烷基和(1-4)鹵代烷基取代,或者苯基羰基或苯基磺酰基,其中這二個基團各自的苯環是未取代的或者被一個或多個選自下組的基團取代鹵素、CN、NO2、(1-4)烷基、(1-4)鹵代烷基、(1-4)烷氧基和(1-4)鹵代烷氧基,R7是CHO、[(1-6)烷基]-羰基、[(2-6)鏈烯基]-羰基、[(2-6)炔基]-羰基、(1-6)烷基-磺酰基、(2-6)鏈烯基-磺酰基、(2-6)炔基-磺酰基、[(3-6)環烷基]-羰基、[(5-6)環烯基]-羰基、[(3-6)環烷基]-磺酰基、[(5-6)環烯基]-磺酰基,其中最后提及的10個基團各為未取代的或被一個或多個選自下組的基團取代鹵素、(1-4)烷氧基、(1-4)烷基硫基、(1-4)烷基亞磺酰基、(1-4)烷基磺酰基、(1-4)烷基羰基、[(1-4)烷氧基]-羰基、[(1-4)烷基]-羰基氧基和CN,并且在環狀基團的情況下也被(1-4)烷基、(1-4)鹵代烷基取代,或者苯基羰基或苯基磺酰基,其中這二個基團各自的苯環是未取代的或者被一個或多個選自下組的基團取代鹵素、CN、NO2、(1-4)烷基、(1-4)鹵代烷基、(1-4)烷氧基和(1-4)鹵代烷氧基,或者一-或二-[(1-4)烷基]氨基磺酰基,其烷基部分是未取代的或被一個或多個下組基團取代的鹵素、(1-4)烷氧基、(1-4)烷基硫基、(1-4)烷基亞磺酰基、(1-4)烷基磺酰基、[(1-4)烷基]羰基、[(1-4)烷基]-羰基氧基、[(1-4)烷氧基]-羰基和CN,或者是基團COCOR’,其中R=H、OH、(1-4)烷氧基或(1-4)烷基,或者下式的基團或或R6和R7一起表示式(-CH2)m1B1-或-B1-(CH2)m2B2-的鏈,其中該鏈是未取代的或被一個或多個(1-3)烷基基團或鹵素取代,并且m1=3、4或5和m2=2、3或4,以及W、W°是氧原子或硫原子,B1、B2相互獨立地是SO2或CO,Q是O、S或NR16,T°是氧原子或硫原子,R8是H、(1-4)烷基、(1-4)烷氧基、(1-4)烷基硫基、[(1-4)烷基]羰基或[(1-4)烷氧基]羰基,其中最后提及的5個基團各為未取代的或其烷基部分被一個或多個鹵原子取代,或者是鹵素、NO2、CN或一-或二-(1-4)烷基氨基,R9是H或CH3,R10是NR17R18、(1-6)烷基、(2-6)鏈烯基、(2-6)炔基、(3-6)環烷基、(5-6)環烯基或苯基,其中最后提及的6個基團各為未取代的或被一個或多個選自下組的基團取代鹵素、CN、(1-4)烷氧基、(1-4)烷基硫基、(1-4)烷基亞磺酰基、(1-4)烷基磺酰基、[(1-4)烷基]-羰基、[(1-4)烷氧基]-羰基和[(1-4)烷基]-羰基氧基,n是數0、1或2,除了在R10=NR17R18情況下n=2之外,以及R11是H、(1-6)烷基、(2-6)鏈烯基、(2-6)炔基、(3-6)環烷基、(5-6)環烯基或苯基,其中最后提及的6個基團各為未取代的或被一個或多個選自下組的基團取代鹵素、CN、(1-4)烷氧基、(1-4)烷基硫基、(1-4)烷基亞磺酰基、(1-4)烷基磺酰基、[(1-4)烷基]-羰基、[(1-4)烷氧基]-羰基和[(1-4)烷基]-羰基氧基,并且在環狀基團的情況下也被(1-4)烷基和(1-4)鹵代烷基取代,或者是具有3至7個環原子和1至3個選自N、O和S的雜環原子的雜環基或雜環基(1-4)烷基類的基團,R12是(1-4)烷基、(3-4)鏈烯基或(3-4)炔基,其中最后提及的3個基團各為未取代的或被一個或多個選自下組的基團取代鹵素、(1-4)烷氧基、(1-4)烷基硫基、[(1-4)烷基]-羰基和[(1-4)烷氧基]-羰基,R13、R14相互獨立地是H、(1-4)烷基、(3-4)鏈烯基或(3-4)炔基,其中最后提及的3個基團各為未取代的或被一個或多個選自下組的基團取代鹵素、(1-4)烷氧基、(1-4)烷基硫基、[(1-4)烷基]-羰基和[(1-4)烷氧基]-羰基,基團R15與N-原子一起表示具有5至6個環單元的雜環,該雜環還可以包含以可能的氧化態存在的選自N、O和S的雜原子,并且是未取代的或被(1-4)烷基或氧代基團取代,或者是苯并稠合的,R16是氫、(1-4)烷基、(3-4)鏈烯基或(3-4)炔基,其中最后提及的3個基團各為未取代的或被一個或多個選自下組的基團取代鹵素、(1-4)烷氧基和(1-4)烷基硫基,R17是氫、(1-4)烷基或(1-4)烷氧基,和R18是H或(1-4)烷基。3.根據權利要求1或2的化合物或其鹽,其特征在于,R1是S(O)n-R10或CO-OR11,n是數0、1或2,除了在R10=NR17R18情況下n=2之外,R6是H或(1-4)烷基,其是未取代的或被一個或多個鹵原子或一個或多個選自(1-4)烷氧基和(1-4)烷基硫基的基團取代,R7是甲酰基、[(1-6)烷基]-羰基、[(2-4)鏈烯基]-羰基、[(2-4)炔基]-羰基、[(3-6)環烷基]-羰基或(1-6)烷基-磺酰基,其中最后提及的5個基團各為未取代的或被一個或多個選自下組的基團取代鹵素、(1-4)烷氧基、(1-4)烷基硫基、(1-4)烷基磺酰基、[(1-4)烷基]羰基、[(1-4)烷氧基]-羰基、[(1-4)烷基]-羰基氧基和CN,并且在環狀基團的情況下也被(1-4)烷基和(1-4)鹵代烷基取代,或者苯基羰基或苯基磺酰基,其中這二個基團各自是未取代的或者被一個或多個選自下組的基團取代鹵素、CN、SO2、(1-4)烷基、(1-4)鹵代烷基、(1-4)烷氧基和(1-4)鹵代烷氧基,或者一-或二-[(1-4)烷基]氨基磺酰基,或者是基團-CO-CO-R’,其中R’=(1-4)烷氧基,或者基團-CW°-R12、-CW°-NR13R14或-CW°-N(R15)2,或者R6和R7一起表示式(-CH2)m1B1-或-B1-(CH2)m2B2-的鏈,其中m1=3、4或5和m2=2、3或4,以及W、W°相互獨立地是氧原子或硫原子,T°是氧原子或硫原子,B1是SO2或CO,B2是SO2或CO,Q是O、S或NR16,R8是H,R9是H或CH3,R10是NR17R18、(1-6)烷基或(3-6)環烷基,R11是H、(1-6)烷基或(3-6)環烷基,或者基團A-1至A-6,R12是(1-4)烷基或(1-4)鹵代烷基,R13、R14相互獨立地是H或(1-4)烷基,基團R15一起表示式-(CH2)m3-的二價鏈,其中m3=3、4或5,或者式-CH2CH2-O-CH2CH2-,R16是氫或(1-4)烷基,R17是氫或(1-4)烷基和,R18是H或(1-4)烷基。4.根據權利要求1至3之一的化合物或其鹽,其特征在于,R6是H或(1-4)烷基,R7是CHO、[(1-6)烷基]-羰基、[(1-4)鹵烷基]-羰基、[(1-4)烷氧基-(1-4)烷基]-羰基、[(3-6)環烷基]-羰基、苯基羰基(其是未取代的或者被一個或多個選自下組的基團取代鹵素、CN、NO2、(1-4)烷基、(1-4)鹵代烷基、(1-4)烷氧基和(1-4)鹵代烷氧基)或苯基磺酰基(其是未取代的或者被一個或多個選自(1-4)烷基和(1-4)烷氧基的基團取代),或者一-或二-[(1-4)烷基]氨基磺酰基、(1-6)烷基磺酰基、(1-4)鹵代烷基磺酰基或者基團-CW°-R12或-CW°-NR13R14,W、W°各自相互獨立地是氧原子或硫原子,T°是氧原子或硫原子,Q是O、S或NR16,R10是NR17R18、(1-4)烷基或(3-6)環烷基,R11是H或(1-4)烷基,R12是(1-4)烷基,R13、R14相互獨立地是H或(1-4)烷基,R16是氫或(1-3)烷基,R17是(1-4)烷基和,R18是H或(1-4)烷基。5.制備如權利要求1至4之一項所定義的式(I)化合物或其鹽的方法,其特征在于,a)令式(II)的化合物與式(III)的雜環氨基甲酸酯反應R*-O-CO-NR9-A(III)其中R*是未取代或取代的苯基或(C1-C4)烷基,或者b)令式(IV)的芳基磺酰基氨基甲酸酯其中Ar是芳基,與式(V)的氨基雜環化合物反應H-NR9-A(V)或c)令式(VI)的磺酰基異氰酸酯與式H-NR9-A(V)的氨基雜環化合物反應或者d)在一釜法反應中,首先在堿的存在下,式H-NR9-A(V)的氨基雜環化合物與碳酰氯反應,并且形成的中間產物與式(II)的苯基磺酰胺反應,或者e)在堿的存在下,式(VII)的磺酰氯與氰酸酯M-OCN和與式H-NR9-A(V)的氨基雜環化合物反應,其中M是陽離子,或者f)在堿的存在下,提及的式(II)的磺酰胺與式(V’)的(硫代)異氰酸酯反應,W=C=N-A(V’)其中式(II)-(VII)和(V’)中的基團和符號R1至R9、A、W和n是如式(I)中所定義,并且其中在a)和c)-e)方案中首先獲得其中W=O的式(I)化合物。6.一種除草或植物生長調節組合物,其特征在于,包含一種或多種權利要求第1-4項中任一項的式(I)化合物或其鹽及常規的用于農作物保護的配制助劑。7.一種用于控制有害植物或調節植物生長的方法,其特征在于,包含將有效量的一種或多種權利要求第1-4項中任一項的式(I)的化合物或其鹽施用于植物、植物種子或種植區域。8.如權利要求第1-4項中任一項的式(I)的化合物或其鹽用作除草劑或植物生長調節劑的應用。9.如權利要求5所定義的式(II)和(IV),(VI)和(VII)的化合物。全文摘要本發明涉及適合作為除草劑及植物生長調節劑的式(Ⅰ)所示的化合物或其鹽,其中R文檔編號C07D251/52GK1244194SQ98801946公開日2000年2月9日申請日期1998年1月10日優先權日1997年1月23日發明者K·洛倫茨,L·威廉斯,K·鮑爾,H·比林格,C·羅辛格申請人:赫徹斯特-舍林農業發展有限公司
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