專利名稱：：通過使用假單胞菌屬、紅球菌屬或芽孢桿菌屬的細(xì)菌的2-氧代-4-(烷硫基或芳硫基)-1...的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
：本發(fā)明涉及一種用于制備含硫羥基羧酸的方法。
背景技術(shù)：
：表示的含硫(x-羥基羧酸化合物的方法，所述方法包括使由式(l)表示的含硫乙酮醇受到能夠?qū)⑺龊蛞彝嫁D(zhuǎn)化成為相應(yīng)的含硫a-羥基羧酸化合物的屬于假單胞菌屬(^ew/owo"a力、紅球菌屬CR/z(x/ococcM》或芽孢桿菌屬0g""7/M)的微生物的微生物細(xì)胞或其處理材料的作用，在所述式(2)中，！^表示氫原子、具有1至8個(gè)碳原子的烷基，或具有6至20個(gè)碳原子的芳基，并且在所述式(l)中，R,與以上定義的相同；2.根據(jù)上述l所述的方法，其中所述的微生物是已經(jīng)在伯醇或仲醇的存在下培養(yǎng)的屬于假單胞菌屬或紅球菌屬的微生物；3.根據(jù)上述1或2所述的方法，其中所述的微生物是屬于惡臭假單胞菌(^Psew(iomo"ay/MO.(ia)、3散zj、假單胞菌(i^ewdomo"osd/wz'wt^a)、門多薩假單胞菌(尸se"(iomcwaymewcio"Vza)、圓紅球菌(i/70cfococcwsg/o6erM/^y)、紅城紅球菌,cxiococcMs"Arapofe)、紫紅紅球菌(朋ocfococci^Aofifoc/7ra^)或紅球菌物種(i/2ocfococcwsp)的微生物；4.根據(jù)上述1所述的方法，其中所述的微生物是屬于蜂房芽孢桿菌(S腦'〃msa/vez〕的微生物；5.根據(jù)上述1至3中任一項(xiàng)所述的方法，其中所述的微生物是惡臭假單胞菌IF014164t、惡臭假單胞菌IAM1236、微小假單胞菌JCM2788t、門多薩假單胞菌IF014162、圓紅球菌ATCC15076、紅城紅球菌IFO12320、紫紅紅球菌ATCC15610或紅球菌物種ATCC19148;6.根據(jù)上述1或4所述的方法，其中所述的微生物是蜂房芽孢桿菌IF03343t;7.根據(jù)上述1至6中任一項(xiàng)所述的方法，其中由式(l)表示的含硫乙酮醇中的R,是具有1至8個(gè)碳原子的烷基；8.根據(jù)上述2所述的方法，其中所述的伯醇或仲醇是具有1至5個(gè)碳原子的伯醇或仲醇；和9.根據(jù)上述8所述的方法，其中所述伯醇或仲醇是l-丙醇。根據(jù)本發(fā)明，可以有效率地制備含硫羥基羧酸化合物，而沒有產(chǎn)生大量副產(chǎn)物并且抑制酶活性的任何擔(dān)憂。實(shí)施本發(fā)明的最佳方式以下，將解釋本發(fā)明的方法。在由式(1)表示的含硫乙酮醇以及由式(2)表示的含硫羥基羧酸化合物中，R,的具有l(wèi)至8個(gè)碳原子的烷基的實(shí)例包括甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基和辛基。另外，R,的具有6至20個(gè)碳原子的芳基的實(shí)例包括苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基等。由式(l)表示的含硫乙酮醇化合物中的R,優(yōu)選是具有1至8個(gè)碳原子的烷基。由式(2)表示的含硫羥基羧酸化合物可以以鹽的形式存在，所述由式(2)表示的含硫羥基羧酸化合物通過本發(fā)明的方法從由式(l)表示的相應(yīng)的含硫乙酮醇化合物制備，并且從反應(yīng)混合物回收。式(l)的化合物例如可以通過使用噻唑啉鑰鹽和堿作為催化劑的3-甲硫基丙醛和低聚甲醛的偶聯(lián)反應(yīng)(例如，參見日本專利申請(qǐng)?zhí)?006-199127)或類似的反應(yīng)制備。要在本發(fā)明的方法中用作催化劑的微生物的微生物細(xì)胞或其處理材料可以是任意的微生物細(xì)胞或其處理材料，只要它們是屬于能夠?qū)⒑蛞彝嫁D(zhuǎn)化成為相應(yīng)的含硫a-羥基羧酸的假單胞菌屬、紅球菌屬或芽孢桿菌屬的微生物的微生物細(xì)胞及其處理材料即可。它們的實(shí)例包括下列微生物的微生物細(xì)胞或處理材料屬于假單胞菌屬例如惡臭假單胞菌、微小假單胞菌或門多薩假單胞菌的微生物；屬于紅球菌屬例如圓紅球菌、紅城紅球菌、紫紅紅球菌或紅球菌物種的微生物；以及屬于芽孢桿菌屬例如蜂房芽孢桿菌的微生物。優(yōu)選的實(shí)例包括屬于紅球菌屬例如圓紅球菌、紅城紅球菌、紫紅紅球菌或紅球菌物種的微生物的微生物細(xì)胞或處理材料。進(jìn)一步優(yōu)選的實(shí)例包括屬于紅球菌屬例如紫紅紅球菌或紅球菌物種的微生物的微生物細(xì)胞或處理材料。它們的具體實(shí)例包括在水的存在下培養(yǎng)的惡臭假單胞菌IF014164t、惡臭假單胞菌IAM1236、微小假單胞菌JCM2788t、門多薩假單胞菌IF014162、圓紅球菌ATCC15076、紅城紅球菌IFO12320、紫紅紅球菌ATCC15610、紅球菌物種ATCC19148或蜂房芽孢桿菌IF03343t的微生物的微生物細(xì)胞或處理材料。優(yōu)選的實(shí)例包括圓紅球菌ATCC15076、紅城紅球菌IFO12320、紫紅紅球菌ATCC15610或紅球菌物種ATCC19148的微生物的微生物細(xì)胞或處理材料，并且進(jìn)一步優(yōu)選的實(shí)例包括紫紅紅球菌ATCC15610或紅球菌物種ATCC19148的微生物的微生物細(xì)胞或處理的材料，其在水的存在下培養(yǎng)。根據(jù)本發(fā)明的方法，由式(l)表示的含硫乙酮醇的羧基可以被還原，并且羥基可以被優(yōu)先氧化。這里所使用的"優(yōu)先氧化"是指與含硫乙酮醇的硫化物氧化相比，伯羥基的氧化優(yōu)先進(jìn)行?？梢允褂糜糜谂囵B(yǎng)各種微生物的培養(yǎng)基培養(yǎng)本發(fā)明中使用的屬于假單胞菌屬如惡臭假單胞菌、微小假單胞菌或門多薩假單胞菌的微生物，屬于紅球菌屬如圓紅球菌、紅城紅球菌、紫紅紅球菌或紅球菌物種的微生物，或?qū)儆谘挎邨U菌屬如蜂房芽孢桿菌的微生物，所述培養(yǎng)基適當(dāng)?shù)睾刑荚?、氮源、有機(jī)鹽、無機(jī)鹽等。培養(yǎng)基中含有的碳源的實(shí)例包括葡萄糖、蔗糖、甘油、淀粉、醇、有機(jī)酸和糖蜜。作為醇，具體地，優(yōu)選具有1至5個(gè)碳原子的伯醇或仲醇，并且其實(shí)例包括甲醇、乙醇、l-丙醇、2-丙醇、l-丁醇、2-甲基-l-丙醇和2,2-二甲基-1-丙醇。通過在其中加入了醇的培養(yǎng)基中培養(yǎng)以上微生物，可以增強(qiáng)反應(yīng)性。氮源的實(shí)例包括酵母提取物、肉膏、胨、酪蛋白氨基酸、麥芽汁、大豆粉、玉米漿、棉籽粉、干酵母、硫酸銨和硝酸鈉，并且有機(jī)鹽和無機(jī)鹽的實(shí)例包括氯化鈉、氯化鉀、碳酸鈉、磷酸二氫鉀、磷酸氫二鉀(dipotassiumphosphate)、碳酸鈣、乙酸銨、硫酸鎂、硫酸銅、硫酸鋅、硫酸亞鐵或氯化鈷。培養(yǎng)方法的實(shí)例包括固體培養(yǎng)和液體培養(yǎng)(試管培養(yǎng)、燒瓶培養(yǎng)、小型發(fā)酵罐培養(yǎng)等)。對(duì)培養(yǎng)溫度和液體培養(yǎng)基的pH值沒有特別限制，只要它們?cè)谑沟靡诒景l(fā)明中使用的微生物可以生長(zhǎng)的范圍內(nèi)即可。例如，培養(yǎng)溫度通常在約15至45。C的范圍內(nèi)，并且液體培養(yǎng)基的pH值通常在約4至8的范圍內(nèi)。培養(yǎng)時(shí)間可以取決于培養(yǎng)條件而適當(dāng)?shù)剡x擇，并且通常為約1至7天。可以將培養(yǎng)的微生物細(xì)胞原樣用于本發(fā)明的方法。對(duì)于原樣使用微生物細(xì)胞，例如，(l)可以原樣使用培養(yǎng)的液體培養(yǎng)基，或(2)通過培養(yǎng)的液體培養(yǎng)基的離心收集微生物細(xì)胞，隨后使用收集的細(xì)胞(必要時(shí)，作為用緩沖液或水洗滌以后的濕細(xì)胞)。備選地，在本發(fā)明的方法中，可以使用如上所述得到的微生物細(xì)胞的處理材料。該處理材料的實(shí)例包括在其培養(yǎng)以后用有機(jī)溶劑(例如，丙酮、乙醇等)處理的微生物細(xì)胞，經(jīng)過冷凍干燥法處理或堿處理的微生物細(xì)胞，物理或酶破裂的微生物細(xì)胞，或從這些處理材料分離并提取的粗酶。另外，該處理材料包括通過已知方法制備的上述處理材料的固定材料。本發(fā)明的方法通常在水的存在下進(jìn)行。在此情況下，水可以以緩沖液的形式。緩沖液中使用的緩沖劑的實(shí)例包括磷酸的堿金屬鹽，如磷酸鈉、磷酸鉀等；以及乙酸的堿金屬鹽，如乙酸鉀等。備選地，本發(fā)明的方法可以在水和疏水有機(jī)溶劑的存在下進(jìn)行。要使用的疏水有機(jī)溶劑的實(shí)例包括酯，如甲酸乙酯、乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸丁酯、丙酸乙酯、丙酸丁酯等；醇，如正丁醇、正戊醇、正辛醇等；芳族烴，如苯、甲苯、二甲苯等；醚，如二乙醚、二異丙醚、甲基叔丁基醚等；和鹵化烴，如氯仿、1，2-二氯乙垸等；以及它們的混合物。另外，本發(fā)明的方法還可以在水和親水有機(jī)溶劑的存在下進(jìn)行。要使用的親水有機(jī)溶劑的實(shí)例包括醇，如甲醇、乙醇等；酮，如丙酮等;和醚，如二乙氧基甲烷、四氫呋喃、二噁垸等；以及它們的混合物。本發(fā)明的方法通常在水性層的pH值為3至10的范圍內(nèi)進(jìn)行，但是該pH值可以在使得反應(yīng)進(jìn)行的范圍內(nèi)適當(dāng)?shù)馗淖?。本發(fā)明的方法通常在約0至6(TC的范圍內(nèi)進(jìn)行，但是該溫度可以在使得反應(yīng)進(jìn)行的范圍內(nèi)適當(dāng)?shù)馗淖?。本發(fā)明的方法通常在約0.5小時(shí)至約IO天的范圍內(nèi)進(jìn)行。通過在原料即含硫乙酮醇的加入完成以后，用例如液相色譜法、氣相色譜法等測(cè)量反應(yīng)混合物中的含硫乙酮醇的量，可以確定反應(yīng)的終點(diǎn)。本發(fā)明的方法中的原料即含硫乙酮醇的濃度通常不高于50%(w/v)，并且可以將含硫乙酮醇連續(xù)或相繼地加入到反應(yīng)體系中，以將反應(yīng)體系中的含硫乙酮醇的濃度保持幾乎恒定。在本發(fā)明的方法中，在必要時(shí)，例如，可以向反應(yīng)體系中加入糖類，如葡萄糖、蔗糖、果糖等；表面活性劑，如TritonX-100(注冊(cè)商標(biāo))、Tween60(注冊(cè)商標(biāo))等。在反應(yīng)完成以后，通過進(jìn)行常規(guī)的后處理，如用有機(jī)溶劑萃取并濃縮，可以從反應(yīng)混合物回收相應(yīng)于含硫乙酮醇的目標(biāo)含硫羥基羧酸化合物。在必要時(shí)，通過柱色譜法、蒸餾等，可以將回收的含硫羥基羧酸化合物進(jìn)一步提純。以下通過實(shí)施例將更詳細(xì)地解釋本發(fā)明的方法，但是本發(fā)明的方法不限于這些實(shí)施例。參考例14-甲硫基-2-氧代-l-丁醇的合成在室溫下，向配備有磁力攪拌器的200mL的燒瓶中裝入23.7g的3-甲硫基丙醛、17.7g低聚甲醛、4g3-乙基苯并噻唑啉基溴化物(3-ethylbenzothiazolinylbromide)和100g叔丁醇，并且攪拌混合物。向此混合物中加入1.3g三乙胺，將溫度升高至8(TC的內(nèi)部溫度，并且在相同的溫度下將混合物攪拌24小時(shí)。在反應(yīng)完成以后，加入100g乙酸乙酯，將混合物用20g水洗滌兩次，并且將得到的有機(jī)層濃縮。將得到的油在減壓下蒸餾，回收作為在45至5(TC的蒸餾溫度(0.5至0.6kPa)的餾分的15g3-甲硫基丙醛，并且得到在85至95。C的蒸餾溫度(0.3kPa)的15g餾分(以下稱為餾分A)。在通過氣相色譜面積百分?jǐn)?shù)法(gaschromatographyareapercentagemethod)分析餾分A時(shí)，以40%的濃度含有4-(甲硫基)-2-氧代-l-丁醇。將餾分A通過硅膠柱進(jìn)一步提純。在用乙酸乙酯:正己烷=1:4洗脫排除低極性雜質(zhì)以后，用乙酸乙酯:正己烷=2:4洗脫4-(甲硫基)-2-氧代-1-丁醇。將溶劑蒸餾去除，以得到1.4g具有9P/。的純度的4-(甲硫基)-2-氧代-l-丁醇的餾分(氣相色譜面積百分?jǐn)?shù)法)和2.0g具有82%的純度的餾分(氣相色譜面積百分?jǐn)?shù)法)。將這些餾分在室溫下全部固化。4-(甲硫基)-2-氧代-1-丁醇的光譜數(shù)據(jù)'H匿NMR(5ppm，DMSO-d6，TMS標(biāo)準(zhǔn))2.05(s,3H)，2.62(m,2H)，2.70(m,2H)，4.06(s,2H)，5.13(bs，1H)MS,m/z(相對(duì)強(qiáng)度):134(32,M+)，106(20),103(19)，86(5)，75(55)，61(100)實(shí)施例1根據(jù)本發(fā)明的方法的從含硫乙酮醇制備含硫羥基羧酸化合物向試管中放入5ml滅菌培養(yǎng)基(通過向1L水中加入20gl-丙醇、5g聚胨、3g酵母提取物、3g肉膏、0.2g硫酸銨、lg磷酸二氫鉀和0.5g七水合硫酸鎂，然后將pH值調(diào)節(jié)到7.0獲得)，并且將該培養(yǎng)基用屬于紫紅紅球菌的ATCC15610菌株接種。在需氧條件下，在3(TC將接種的培養(yǎng)基振蕩培養(yǎng)。在培養(yǎng)完成以后，通過離心分離微生物細(xì)胞，以得到活的微生物細(xì)胞。向螺桿開啟式試管(screw-openingtesttube)中放入1ml0.1M磷酸鉀緩沖液(pH7)，將活的微生物細(xì)胞加入其中，以制備懸浮液。向該懸浮液中加入1mg原料(4-甲硫基-2-氧代-l-丁醇)，然后將得到的混合物在3(TC振蕩7天。在反應(yīng)完成以后，取樣0.5ml反應(yīng)混合物。在從樣品混合物移除微生物細(xì)胞以后，通過液相色譜法分析制備的2-羥基-4-甲硫基丁酸的量。結(jié)果，制備的2-羥基-4-甲硫基丁酸的濃度為0.75g/L。含量分析條件柱:CadenzaCD-C18(4.6mmfx15cm,3拜)(由Imtakt制造)流動(dòng)相0.1%的水性三氟乙酸作為A溶液，甲醇作為B溶液時(shí)間(分鐘)A溶液(％):B溶液(％)080:201080:202050:503050:5030.180:20流速0.5ml/分鐘柱溫40。C檢測(cè)220nm實(shí)施例2根據(jù)本發(fā)明的方法從含硫乙酮醇制備含硫羥基羧酸化合物向試管中加入5ml滅菌培養(yǎng)基(通過向1L水中加入20gl-丙醇、5g聚胨、3g酵母提取物、3g肉膏、0.2g硫酸銨、lg磷酸二氫鉀和0.5g七水合硫酸鎂，然后將pH值調(diào)節(jié)到7.0獲得)，并且將該培養(yǎng)基用屬于紅球菌物種的ATCC19148菌株接種。在需氧條件下，在3(TC將接種的培養(yǎng)基振蕩培養(yǎng)。在培養(yǎng)完成以后，通過離心分離微生物細(xì)胞，以得到活的微生物細(xì)胞。向螺桿開啟式試管中加入lml0.1M磷酸鉀緩沖液(pH7)，將活的微生物細(xì)胞加入其中，以制備懸浮液。向該懸浮液中加入1mg原料(4-甲硫基-2-氧代-l-丁醇)，然后將得到的混合物在3CTC振蕩7天。在反應(yīng)完成以后，取樣0.5ml反應(yīng)混合物。在從樣品混合物移除微生物細(xì)胞以后，通過液相色譜法分析制備的2-羥基-4-甲硫基丁酸的量。結(jié)果，制備的2-羥基-4-甲硫基丁酸的濃度為0.43g/L。含量分析條件柱CadenzaCD-C18(4.6mmfx15cm，3拜)(由Imtakt制造)流動(dòng)相0.1%的水性三氟乙酸溶液作為A溶液，甲醇作為B溶液時(shí)間(分鐘)A溶液(％):B溶液(％)080:201080:202050:503050:5030.180:20流速0.5ml/分鐘柱溫40°C檢領(lǐng)"220nm實(shí)施例3根據(jù)本發(fā)明的方法從含硫乙酮醇制備含硫羥基羧酸化合物向試管中加入5ml滅菌培養(yǎng)基(通過向1L水中加入20g葡萄糖、5g聚胨、3g酵母提取物、3g肉膏、0.2g硫酸銨、1g磷酸二氫鉀和0.5g七水合硫酸鎂，然后將pH值調(diào)節(jié)到7.0獲得)，并且將該培養(yǎng)基用屬于蜂房芽孢桿菌的IF03343t菌株接種。在需氧條件下，在30。C將接種的培養(yǎng)基振蕩培養(yǎng)。在培養(yǎng)完成以后，通過離心分離微生物細(xì)胞，以得到活的微生物細(xì)胞。向螺桿開啟式試管中加入lml0.1M磷酸鉀緩沖液(pH7)，將活的微生物細(xì)胞加入其中，以制備懸浮液。向該懸浮液中加入1mg原料(4-甲硫基-2-氧代-l-丁醇)，然后將得到的混合物在3(TC振蕩10天。在反應(yīng)完成以后，取樣0.5ml反應(yīng)混合物。在從樣品混合物移除微生物細(xì)胞以后，通過液相色譜法分析制備的2-羥基-4-甲硫基丁酸的量。結(jié)果，制備的2-羥基-4-甲硫基丁酸的濃度為0.03g/L。含量分析條件'柱CadenzaCD-C18(4.6mmfx15cm，3—(由Imtakt制造)流動(dòng)相0.1%的水性三氟乙酸溶液作為A溶液，甲醇作為B溶液時(shí)間(分鐘)A溶液(％):B溶液(％)080:201080:202050:503050:5030.180:20流速0.5ml/分鐘柱溫40°C檢觀lj:220腿實(shí)施例4根據(jù)本發(fā)明的方法從含硫乙酮醇制備含硫羥基羧酸化合物向試管中加入5ml滅菌培養(yǎng)基(通過向1L水中加入20gl-丙醇、5g聚胨、3g酵母提取物、3g肉膏、0.2g硫酸銨、lg磷酸二氫鉀和0.5g七水合硫酸鎂，然后將pH值調(diào)節(jié)到7.0獲得)，并且將該培養(yǎng)基用惡臭假單胞菌IF014164t、惡臭假單胞菌IAM1236、微小假單胞菌JCM2788t、門多薩假單胞菌IF014162、圓紅球菌ATCC15076以及紅城紅球菌IFO12320菌株的每一種接種。在需氧條件下，在3(TC將每一個(gè)接種的培養(yǎng)基振蕩培養(yǎng)。在培養(yǎng)完成以后，通過離心分離微生物細(xì)胞，以得到活的微生物細(xì)胞。向螺桿開啟式試管中加入1ml0.1M磷酸鉀緩沖液(pH7)，將活的微生物細(xì)胞加入其中，以制備懸浮液。向該懸浮液中加入lmg原料(4-甲硫基-2-氧代-l-丁醇)，然后將得到的混合物在3(TC振蕩5天或10天。在反應(yīng)完成以后，取樣0.5ml反應(yīng)混合物。在從樣品混合物移除微生物細(xì)胞以后，通過液相色譜法分析制備的2-羥基-4-甲硫基丁酸的量。結(jié)果顯示于表1中。表l<table>tableseeoriginaldocumentpage13</column></row><table>含量分析條件柱Cade畫CD-C18(4.6mmfxl5cm，3—(由Imtakt制造)流動(dòng)相0.1%的水性三氟乙酸溶液作為A溶液，甲醇作為B溶液時(shí)間(分鐘)A溶液(％):B溶液(％)080:201080:202050:50305030.180流速0.5ml/分鐘柱溫40°C檢測(cè)220nm5020工業(yè)適用性根據(jù)本發(fā)明，可以有效率地制備含硫羥基羧酸化合《權(quán)利要求1.一種用于制備由式(2)表示的含硫α-羥基羧酸化合物的方法，所述方法包括使由式(1)表示的含硫乙酮醇受到能夠?qū)⑺龊蛞彝嫁D(zhuǎn)化成為相應(yīng)的含硫α-羥基羧酸化合物的屬于假單胞菌屬(Pseudomonas)、紅球菌屬(Rhodococcus)或芽孢桿菌屬(Bacillus)的微生物的微生物細(xì)胞或其處理材料的作用，在所述式(2)中，R1表示氫原子、具有1至8個(gè)碳原子的烷基，或具有6至20個(gè)碳原子的芳基，并且在所述式(1)中，R1與以上定義的相同。2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的方法，其中所述的微生物是已經(jīng)在伯醇或仲醇的存在下培養(yǎng)的屬于假單胞菌屬或紅球菌屬的微生物。3.根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的方法，其中所述的微生物是屬于惡臭假單胞菌(尸化M(iomo"asjTO"(ia)、微小假單胞菌(尸化M(iomo"aycz7m'"wto)、門多薩假單胞菌(尸wwob歸wasme"(ioc,"(3)、圓紅球菌(Z/zo(i。coccM51g/o6era/w力、紅城紅球菌(7/ofifococcweo^rapofe)、紫紅紅球菌(7/zoofococc^sr/zoabc/zraMs)或紅球菌物禾中(i/20cfococcwssp)的微生物。4.根據(jù)權(quán)利要求1所述的方法，其中所述的微生物是屬于蜂房芽孢桿菌CSa"7/wa/vd)的微生物。5.根據(jù)權(quán)利要求1至3中任一項(xiàng)所述的方法，其中所述的微生物是惡臭假單胞菌IF014164t、惡臭假單胞菌IAM1236、微小假單胞菌JCM2788t、門多薩假單胞菌IF014162、圓紅球菌ATCC15076、紅城紅球菌IFO12320、紫紅紅球菌ATCC15610或紅球菌物種ATCC19148。6.根據(jù)權(quán)利要求1或4所述的方法，.其中所述的微生物是蜂房芽孢桿菌IF03343t。7.根據(jù)權(quán)利要求1至6中任一項(xiàng)所述的方法，其中由式(l)表示的含硫乙酮醇中的R,是具有1至8個(gè)碳原子的烷基。8.根據(jù)權(quán)利要求2所述的方法，其中所述的伯醇或仲醇是具有1至5個(gè)碳原子的伯醇或仲醇。9.根據(jù)權(quán)利要求8所述的方法，其中所述伯醇或仲醇是1-丙醇。全文摘要本發(fā)明提供一種用于制備由式(2)表示的含硫α-羥基羧酸化合物的方法，所述方法包括使由式(1)表示的含硫乙酮醇受到能夠?qū)⒁彝嫁D(zhuǎn)化成為相應(yīng)的α-羥基羧酸化合物的屬于假單胞菌屬(Pseudomonas)、紅球菌屬(Rhodococcus)或芽孢桿菌屬(Bacillus)的微生物的微生物細(xì)胞或其處理材料的作用，從而在不使用羥基腈化合物作為原料的情況下制備含硫α-羥基羧酸化合物，在所述式(2)中，R<sub>l</sub>表示氫原子、C<sub>1-8</sub>烷基，或C<sub>6-20</sub>芳基，并且在所述式(1)中，R<sub>1</sub>與以上定義的相同。文檔編號(hào)C12P11/00GK101517087SQ200780035410公開日2009年8月26日申請(qǐng)日期2007年9月21日優(yōu)先權(quán)日2006年9月25日發(fā)明者朝子弘之,萩谷弘壽申請(qǐng)人:住友化學(xué)株式會(huì)社