專利名稱:使用磷酸磺酸酯除草劑和肟醚防護劑的除草方法
技術領域:
本發明涉及對農作物中的雜草選擇性地加以控制的方法。該方法包括將有效除草量的除草磷酸磺酸酯化合物或農學上可接受的其組合物施用到農作物上,所述的農作物是從已被一定量的肟醚防護劑處理過的種子長出的。
含有化學除草劑的一般組合物通過減少競爭植物的生長能更加有效地提高作物的產量。為對農學上重要的各種雜草進行更好的控制,使作物的安全性更佳以及克服雜草對除草劑的抗性,人們希望有控制所述不需要植物的新的化學方法。
用于本發明方法中的除草化合物或其組合物可對多種雜草(尤其是禾本科雜草)進行控制。雖然它們可在植物出土之前或之后使用,但是在植物出土之前用它們控制不需要植物的生長卻特別有效。
除草的磷酸磺酸酯化合物或其組合物主要干預種子萌發或幼苗發育過程中的關鍵生命過程,引起植物在出土前死亡或使植物的生長受到嚴重的阻滯,這樣雜草的幼苗便不能與正在生長中的作物進行競爭。然而,伴隨著高活性除草化合物的常見的問題是對某些作物的選擇性問題。選擇性是指除草劑阻礙雜草生長或將雜草殺死而不損害作物的能力。阻礙雜草的生長僅在需要足夠長的時間使所需的作物占絕對優勢時才必要。不損害目的作物尤其是單子葉作物如玉米(Zea mays)、高粱(Sorghum spp.)、稻子(Oryza sativa)、小麥(Triticum spp.)、大麥(Hardeumsativum)等等和雙子葉作物如大豆(Glycine max)、棉花(Gossypium spp.)等等難以實現將雜草尤其是單子葉雜草如狗尾草(Setaria viridis)、稗子(Echinochloa crus-galli)、燈心草(Alopecurus myosuroides)、虉草(Phalarisminor)、狗牙草(Cynodon dactylon)、石茅高粱(Sorghum halepense)、黑麥草(Lolium multiflorum)、臂型草屬草(Brachiaria platyphylla)、千金子屬草(Lepochloa dubia)和馬唐草(Digitaria sanguinalis)以及雙子葉雜草如絨毛葉草(Abutilon theophrasti)、叫化子草(Desmodium tortuosom)、毛鬼針草(Bidens pilosa)、皺葉酸模屬草(Rumex crispus)、風梨草(Matricariamatricarioides)、藜草(Amaranthus retroflexus)、茶草(teaweed)(Sida spinosa)和婆婆納草(Veronica officinalis)有效地除去。
已經發現將雜草有效地除去而同時又不對目的作物造成絲毫損害的難題可通過在種植前給目的作物的種子施用肟醚防護劑而得到解決。在所不需要的雜草植物發芽之后或者優選地在所不需要的雜草植物發芽之前,可將磷酸磺酸酯除草化合物及其組合物在被處理的種子播種之后施用到目的作物上或者施用到要從被處理的種子長出目的作物的地方。因此,本發明的這些方法在控制雜草生長的同時通常不損害作物。
公開于1995年8月25日的0699390號歐洲專利申請描述了含有磷酸磺酸酯除草劑和二氯乙酰胺防護劑的組合物的使用。然而,未在該文獻中公開或揭示在種子上首先使用肟醚防護劑的方法。
本發明選擇性地控制雜草生長的方法包括(i)給目的作物的種子施用一定量的具有下列通式的肟醚防護劑
其中A為氫原子或鹵原子;Q為氰基或
Z為鹵原子、氰基、鹵代烷基、鹵代烷氧基或硝基;n為2或3;(ii)播種被處理過的種子;和(iii)在農學上可接受的載體存在下施用含有一種或多種具下列通式的磷酸磺酸酯除草劑的組合物
其中(1)Y選自苯基;萘基;芐基;(C5-C8)環烷基;5元雜芳環,該雜芳環具有1、2、3或4個獨立地選自氮、氧和硫原子的雜原子,條件是不多于1個的雜原子是氧原子或硫原子;具有1、2或3個氮原子的6元雜芳環;稠合的5,6-元雜芳環,該雜芳環具有1-4個獨立地選自氮、氧和硫原子的雜原子,條件是不多于1個的雜原子是氧原子或硫原子;稠合的6,6-元雜芳環,該雜芳環具有1-4個獨立地選自氮、氧和硫原子的雜原子,條件是不多于1個的雜原子是氧原子或硫原子;其中上述的各Y可被多至3個的取代基取代,所述的取代基獨立地選自鹵素、氰基、硝基、烷氧基、鹵代烷氧基、烷基、鹵代烷基、苯基、烷基羰基氧基、二烷基氨基甲酰基、烷硫基、鹵代烷硫基、芳硫基、芳氧基、甲酰基、烷基羰基、芳基羰基、二烷基氨基、甲氧基甲基、甲硫基甲基和烷氧基羰基,條件是(a)當Y是噻二唑環或四唑環時,在Y上至多有一個所述的取代基和(b)當Y是三唑環、噻唑環或異噻唑環時,在Y上至多有兩個所述的取代基;(2)X為氧原子或硫原子;以及(3)R1和R2各自獨立地選自烷基、烷氧基、烷硫基、烯氧基、炔氧基、鹵代烷氧基、氰基烷氧基、烷氧基烷基氧基、環烷氧基、環烷基烷氧基、亞烷基亞氨基氧基、氯和氨基(所述的氨基被選自烷基、烯基和苯基的一個或兩個取代基所取代),條件是在氨基上的苯基不多于一個,而且R1還可選自苯基或苯氧基;以及條件是除了當R1和R2均為烷氧基時Y不是苯基、4-甲基苯基、4-氯苯基、4-溴苯基或3-硝基苯基之外,R1和R2可均為烷氧基,與磷原子一起形成含氧原子的6元環。
用于描述本發明的術語“烷基”,無論是單獨使用還是作為其它基團的一部分,是指直鏈或支鏈烷基。烷基的例子包括(不限于)甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、新戊基、己基、異己基、仲己基、2,2-二甲基丁基、和2,3-二甲基丁基;以及作為進一步的描述,烷氧基的例子包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、異丁氧基、叔丁氧基、異戊氧基、正戊氧基、新戊氧基、己氧基、異己氧基、仲己氧基、2,2-二甲基丁氧基和2,3-二甲基丁氧基。“鹵代烷基”和“鹵代烷氧基”是指分別被1至5個鹵原子、優選被1至3個鹵原子、優選被氟原子或氯原子取代的烷基和烷氧基。鹵代烷基和鹵代烷氧基的例子包括(不限于)三氟甲基、二氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯乙氧基、二氟甲基、2,2,2-三氟乙基、3,3,3-三氟丙基、五氟乙基和三氟甲氧基。“鹵素”包括氟、氯、溴和碘。“烷硫基”是指與硫原子相連的烷基。烷硫基的例子包括甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、正丁硫基、仲丁硫基、異丁硫基、叔丁硫基。“鹵代烷硫基”是指被1至5個鹵原子、優選被氟原子或氯原子取代的烷硫基基團。鹵代烷硫基的例子包括三氟甲硫基、二氟甲硫基、2,2,2-三氟乙硫基、2-氯乙硫基和五氟乙硫基。“芳硫基”和“芳氧基”分別是指與硫原子或氧原子相連的芳環。芳硫基和芳氧基的例子包括苯硫基和苯氧基。“烷基羰基”是指烷基相連的羰基。“烷基羰基”的例子包括甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基和異丙基羰基。“二烷基氨基”是指帶有兩個烷基取代基的氮原子,所述的烷基取代基可以相同或不同。二烷基氨基的例子包括二甲基氨基、二乙基氨基和甲乙基氨基。“烯基”和“炔基”無論單獨使用還是作為其它基團的一部分,分別是指直鏈或支鏈的烯基或炔基。烯基和炔基的例子包括(不限于)烯丙基、炔丙基和1-甲基炔丙基;以及作為進一步的描述,烯氧基和炔氧基的例子包括(不限于)烯丙氧基、炔丙氧基和1-甲基炔丙氧基。“亞烷基亞氨基氧基”是指烷基與和氧原子相連的氮原子以雙鍵相連。亞烷基亞氨基氧基的例子是異亞丙基亞氨基氧基。“環烷基”無論單獨使用還是作為其它基團的一部分,是指單環非芳香碳環。環烷基的例子包括(不限于)環丁基、環戊基和環己基。雜芳環的例子包括(不限于)噻吩基、異噁唑基、吡唑基、三唑基、喹啉基、咪唑并吡啶基、嘧啶基、苯并噻二唑基、噻唑基、吡啶基(包括但不限于吡啶基氧化物)和噻二唑基。
在本發明的一個實施方案中,選擇性地控制雜草生長的方法包括(i)將一定量的通式(I)所示的肟醚防護劑施用到目的作物的種子上
其中A為氫原子或鹵原子;Q為氰基或
Z為鹵原子、氰基、鹵代烷基、鹵代烷氧基或硝基;n為2或3;(ii)播種該被處理過的種子;和(iii)在農學上可接受的載體存在下施用含有一種或多種如通式(II)所示的磷酸磺酸酯除草劑的組合物
其中Y選自苯基;萘基;芐基;(C5-C8)環烷基;5元雜芳環,該雜芳環具有1、2、3或4個獨立地選自氮、氧和硫原子的雜原子,條件是是氧原子或硫原子的雜原子不多于1個;具有1、2或3個氮原子的6元雜芳環;稠合的5,6-元或稠合的6,6-元雜芳環,該雜芳環具有1-4個獨立地選自氮、氧和硫原子的雜原子,條件是是氧原子或硫原子的雜原子不多于1個;其中各Y基團可被多至3個的取代基取代,所述的取代基獨立地選自鹵素、氰基、硝基、(C1-C6)烷氧基、鹵代(C1-C4)烷氧基、(C1-C6)烷基、鹵代(C1-C4)烷基、苯基、(C1-C4)烷基羰基氧基、二(C1-C4)烷基氨基甲酰基、(C1-C6)烷硫基、鹵代(C1-C4)烷硫基、芳硫基、芳氧基、甲酰基、(C1-C4)烷基羰基、芳基羰基、二(C1-C4)烷基氨基、甲氧基甲基、甲硫基甲基和(C1-C4)烷氧基羰基;條件是在噻二唑基或四唑基上只有一個取代基而且還有條件是三唑基、噻唑基或異噻唑基至多只能有兩個取代基;以及條件是當R1和R2兩者均為烷氧基時,Y不是苯基、4-甲基苯基、4-氯苯基、4-溴苯基或3-硝基苯基;X為氧原子或硫原子,優選為氧原子;以及R1和R2各自獨立地選自(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、鹵代(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷硫基、(C3-C4)烯氧基、(C3-C4)炔氧基、(C1-C4)烷氧基(C1-C4)烷氧基、(C4-C8)環烷氧基、(C3-C6)環烷基(C1-C3)烷氧基、氰基(C1-C4)烷氧基、(C2-C4)亞烷基亞氨基氧基、氯和氨基,所述的氨基被選自(C1-C4)烷基、(C2-C4)烯基和苯基的一個或兩個取代基所取代,條件是在氨基上的苯基不多于一個,而且R1還可選自苯基或苯氧基;或者R1和R2均為烷氧基,與磷原子一起形成含氧原子的6元環。
當Y是苯基、萘基或芐基時,各Y基團可優選被1-3個取代基取代,所述的取代基選自鹵素、乙酰氧基、甲基、甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、乙基、乙氧基、三氟甲基、五氟乙基、甲硫基、乙硫基、丙硫基、三氟甲硫基、甲氧基甲基和甲硫基甲基。
優選的5元雜芳Y取代基是噻吩基、吡唑基、異噁唑基、三唑基、四唑基、噻唑基、異噻唑基、吡咯基、噻二唑基和咪唑基。優選的噻吩基是2-噻吩基和3-噻吩基。優選的吡唑基是吡唑-3-基、吡唑-4-基和吡唑-5-基;當R1是異丙氧基以及R2是甲基、乙基、甲乙基或乙氧基時,更優選5-氯-1-甲基-3-(C1-C3)烷基-4-吡唑基和1,5-二(C1-C3)烷基-3-三氟甲基-4-吡唑基。優選的三唑基是1,2,4-三唑-3-基和1,2,4-三唑-5-基,這些三唑基可任意地具有與氮原子相連的二甲基氨基甲酰基取代基。優選的四唑基是四唑-1-基和四唑-5-基。優選的異噁唑基是異噁唑-4-基和異噁唑-5-基。優選的噻唑基是噻唑-2-基、噻唑-4-基、噻唑-5-基。優選的異噻唑基是異噻唑-4-基、異噻唑-5-基。優選的吡咯基是吡咯-2-基和吡咯-3-基。優選的噻二唑基是1,3,4-噻二唑-2-基。優選的咪唑基是咪唑-2-基、咪唑-4-基和咪唑-5-基。
優選的雜芳Y取代基是吡啶基、吡嗪基、噠嗪基和嘧啶基。優選的吡啶基是吡啶-2-基和吡啶-3-基。其它優選的吡啶基是N-氧吡啶-2-基和N-氧吡啶-3-基。優選的吡嗪基是吡嗪-2-基。優選的噠嗪基是噠嗪-3-基。優選的嘧啶基是嘧啶-2-基、嘧啶-4-基和嘧啶-5-基。
優選的稠合的5,6-元雜芳Y取代基是吲哚基、咪唑并吡啶基、吡唑并嘧啶基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并噻二唑基、苯并三唑基和苯并噁唑基。優選的吲哚基是1H-吲哚-2-基和1H-吲哚-3-基。優選的咪唑并吡啶基是咪唑并〔1,2-a〕-吡啶-3-基。優選的吡唑并嘧啶基是吡唑并〔1,5-a〕嘧啶-3-基。優選的苯并咪唑基是苯并咪唑-2-基和苯并咪唑-7-基。優選的苯并噻吩基是苯并〔b〕噻吩-2-基和苯并〔b〕噻吩-3-基。優選的苯并噻唑基是苯并噻唑-2-基和苯并噻唑-7-基。優選的苯并噻二唑基是苯并-2,1,3-噻二唑-4-基。優選的苯并三唑基是2H-苯并三唑-4-基。優選的苯并噁唑基是苯并噁唑-2-基和苯并噁唑-4-基。
優選的6,6-元稠合的雜芳Y取代基是喹啉基。
所有上述優選的5元雜芳Y取代基、優選的6元雜芳Y取代基、優選的稠合的5,6-元雜芳Y取代基和優選的稠合的6,6-元雜芳Y取代基可以是未被取代的或者是被多至3個的取代基取代了的;如上文所述對于所有的Y取代基而言,Y取代基可被至多3個選自鹵素、氰基、硝基、(C1-C6)烷氧基、鹵代(C1-C4)烷氧基、(C1-C6)烷基、鹵代(C1-C4)烷基、苯基、(C1-C4)烷基羰基氧基、二(C1-C4)烷基氨基甲酰基、(C1-C6)烷硫基、鹵代(C1-C4)烷硫基、芳硫基、芳氧基、甲酰基、(C1-C4)烷基羰基、芳基羰基、二(C1-C4)烷基氨基和(C1-C4)烷氧基羰基的取代基取代。
在本發明的優選的實施方案中,選擇性地控制雜草生長的方法包括(i)將一定量的通式(I)所示的肟醚防護劑施用到目的作物的種子上其中A為氫原子或4-位的鹵原子;Q為氰基或
Z為鹵原子、氰基或鹵代烷基;n為2;(ii)播種該被處理過的種子;和
(iii)在農學上可接受的載體存在下施用含有一種或多種如通式(II)所示的磷酸磺酸酯除草劑的組合物,其中Y選自苯基、1,2,4-三唑-3-基、1,2,4-三唑-5-基、噻吩-2-基(2-噻吩基)、噻吩-3-基(3-噻吩基)、吡啶-2-基(2-吡啶基)、吡啶-3-基(3-吡啶基)、嘧啶-2-基(2-嘧啶基)、嘧啶-4-基(4-嘧啶基)、嘧啶-5-基(5-嘧啶基)、吡唑-4-基(4-吡唑基)、吡唑-5-基(5-吡唑基)、異噁唑-4-基(4-異噁唑基)、苯并-2,1,3-噻二唑-4-基(4-苯并-2,1,3-噻二唑基)、噻唑-5-基(5-噻唑基)和喹啉-8-基(8-喹啉基),各個Y基具有多至3個的取代基,所述的取代基選自鹵素、氰基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷硫基、鹵代(C1-C4)烷氧基、鹵代(C1-C4)烷基、鹵代(C1-C4)烷硫基、(C1-C2)烷基羰基氧基、二(C1-C3)烷基氨基甲酰基和(C1-C3)烷氧基羰基;X為氧原子;R1和R2各自獨立地選自(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C2)烷氧基(C1-C2)烷氧基、鹵代(C1-C4)烷氧基、(C3-C4)烯氧基、(C3-C4)炔氧基、氰基(C1-C4)烷氧基和(C4-C6)環烷氧基,條件是R1和R2不都是烷基以及當R1和R2都是烷氧基時Y不是苯基、4-甲基苯基、4-氯苯基、4-溴苯基或3-硝基苯基。
當Y是苯基時,各個Y基可優選被選自氟、氯、溴、甲基、甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、乙基、乙氧基、正丙基、三氟甲基、五氟乙基、甲硫基、乙硫基、三氟甲硫基和乙酰氧基的1-3個取代基取代。
在本發明更為優選的實施方案中,A為氫原子或4-氯;Q為氰基或
Z為氰基或三氟甲基;n是2;
Y是帶有至多3個取代基(其中的一個是在鄰位)的苯基,所述的取代基獨立地選自鹵素、鹵代(C1-C2)烷基、(C1-C2)烷氧基、鹵代(C1-C2)烷氧基、(C1-C2)烷硫基、鹵代(C1-C2)烷硫基和(C1-C4)烷基,條件是當有3個取代基時,同為烷氧基或烷基的取代基不多于兩個;X是氧原子;和R1和R2各自獨立地選自(C1-C2)烷基、(C1-C3)烷氧基和(C1-C4)環烷氧基,條件是R1和R2不都是烷基。
在本發明更為優選的實施方案中,Y是在鄰位被取代的苯基,取代基獨立地選自氯、溴、三氟甲氧基、三氟甲硫基、甲硫基、乙硫基和三氟甲基;X是氧原子;R1選自甲氧基、乙氧基、異丙氧基、甲基和乙基,R2選自環戊氧基、乙氧基和異丙氧基;而且通式(I)的防護劑選自解草胺腈、解草腈和肟草胺,解草胺腈所具有的通式為
解草腈所具有的通式為
肟草胺所具有的通式為
另外,Y還可在其第二個鄰位上有第二個取代基,所述的取代基選自氯、溴、甲基、乙基、異丙基、甲氧基、三氟甲基、二氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲硫基、甲硫基、乙硫基、五氟乙基、氟、乙氧基和三氟甲氧基。而且,Y可被三個取代基取代,即在兩個鄰位被氟、氯或溴取代而在間位被甲基或乙基取代。
Y最優選為2-氯苯基、2-溴苯基、2,6-二氯苯基、2-三氟甲基苯基、2-氯-6-異丙基苯基、2-氯-6-甲基苯基、2-甲基-6-三氟甲基苯基、2-甲氧基-6-三氟甲基苯基、2-三氟甲氧基苯基、2-甲硫基苯基、2-乙硫基苯基、2-三氟甲硫基苯基、2-三氟甲基-6-氟苯基、2-三氟甲基-6-乙基苯基、2-三氟甲基-4-氟苯基、2-三氟甲基-6-乙氧基苯基、2,5-二氟苯基、2-三氟甲氧基-6-氟苯基、2-三氟甲基-6-甲硫基苯基、2-三氟甲基-6-乙硫基苯基、2-三氟甲硫基-4-氟苯基、2-三氟甲硫基-6-甲基苯基、2-三氟甲硫基-6-氯苯基、2-三氟甲硫基-6-乙基苯基、2-三氟甲硫基-6-氟苯基、2-甲基-6-硫甲基苯基、2-乙基-6-硫甲基苯基、2-氟-6-甲硫基苯基、2-甲基-6-硫乙基苯基、2-乙基-6-硫乙基苯基、2-氯-6-甲硫基苯基、2-氟-6-乙硫基苯基、2-甲基-3,6-二氟苯基、2,4,6-三氟苯基或2,6-二氯-3-甲基苯基;最優選的X是氧原子;R1最優選選自甲氧基、乙氧基、異丙氧基、甲基和乙基;R2最優選選自環戊氧基、乙氧基和異丙氧基;以及防護劑最優選為肟草胺。
通式(I)的磷酸磺酸酯除草劑可用US5,272,128所教導的方法進行制備。通式(II)的防護劑是可自市售購得的物質。
下文的實施例1對使用磷酸磺酸酯除草劑(PSH)和作為防護劑的肟草胺的本發明作了進一步的描述,該實施例不以任何方式對本發明構成限制。
實施例1使用含除草劑O-異丙基O-甲基〔〔(2-甲基-6-(三氟甲基)苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯和防護劑肟草胺的除草組合物進行芽前除草和防護的效果將目的玉米、稻子或小麥種子浸漬在667ppm的受試防護劑的溶液中達2小時,然后干燥種子約2小時直至它們不再發粘。用砂肥土填充27×17×8cm3的長方形塑料桶至頂邊下2cm處。各桶中種8粒各作物的種子,然后再蓋一層1cm厚的砂肥土。接著,以相當于600克/公頃(g/Ha)的量施用磷酸磺酸酯除草劑的稀釋溶液。然后將塑料桶移入溫室,溫室的溫度被維持在20-35℃、最小光照周期為16小時。正常培養21天后,按照10-100的線性等級進行評估,其中10是指植物受到的損害最小,100是指植物受到了百分之百的損害。不受防護劑保護的植物被用作對照。
試驗的結果被列于下表中。
比例 21天后受損害的百分比試驗 (g/Ha)玉米稻子小麥PSH(1) 600 45 15 10PSH(1)+600肟草胺 **** 0 0**** 肟草胺的施用比例為每10克種子施用4毫克的有效成分。
用于本發明方法的除草組合物,無論是在芽前還是在芽后使用,對于單子葉和雙子葉雜草均有有效的除草作用,而同時對目的作物表現出選擇性。特別是,幾種一年生雜草如稗子(Echinochloa crus-galli)、馬唐草(Digitaria sanguinalis)和狗尾草(Setaria viridis)尤其敏感。這些組合物通常對幾種重要的農作物如玉米、棉花、稻子、大豆、高粱、花生和小麥表現出選擇性,對玉米的選擇性最高。用于本發明方法中的除草化合物,當配制在適當的載體中時最有效,因為這時該溶解的或分散的組合物易于以均一的方式施用。
可以使不需要的植物得到所需控制的任何的量施用本發明的除草劑和防護劑。在本發明方法中,除草化合物的用量通常為約10克-約8千克/公頃,并優選為約100克-約4千克/公頃。最優選使用的量為約200克-約2千克/公頃。通常,用于本發明方法中的防護劑的量為約100克-約8千克/公頃,并優選為約200克-約4千克/公頃。
用于本發明方法中的除草組合物可在芽前和芽后使用。芽前使用是優選的。可將芽前組合物施用到土壤表面或將之攙入到土壤中。芽后組合物是在植物出土后和在植物生長期間施用的那些組合物。用于本發明的除草組合物可在植物出土前施用到土壤的表面或在種植前攙入到土壤或其它生長介質中。所述的摻入可以任何方便的方式進行,包括與土壤簡單地混合、將組合物施用到土壤的表面然后再將之耙耕進土壤的所需深度、或者通過液體載體的運用來達到必須的滲透和浸滲。
用于本發明方法的除草組合物通常含有另外的化合物或者是制劑的一部分,所述制劑還含有農學上可接受的載體。
術語“農學上可接受的載體”是指可使除草化合物在組合物中溶解、分散或擴散而不損害除草化合物效果的任何物質,而且該物質本身對土壤、設備、作物或農業環境沒有損害作用。本發明除草化合物的混合物也可用于這些除草配方的任何配方中。用于本發明的除草組合物可以是固體也可以是液體制劑或溶液。例如,如本領域的普通技術人員已知的,可將組合物配制成可濕粉、溶液、可乳化的濃縮物、粉劑、粒狀制劑、氣霧劑、水可分散的粒狀制劑或可流動的濃縮物。在這些制劑中,組合物中的除草化合物與液體或固體摻合,而且如果需要,與適當的表面活性劑或乳化劑摻合。根據農業實踐,在除草組合物中通常需要包含輔助劑如濕潤劑、鋪展劑、分散劑、粘著劑、粘合劑等等。本領域經常使用的輔助劑可以在John W.McCutcheon,Inc.的出版物“Detergent angEmulsifiers Annual.(去污劑和乳化劑年鑒)中找到。
用于本發明的除草組合物可被溶解于任何適當的溶劑中。可用于實踐本發明的溶劑的例子包括水、醇、酮、芳香烴、鹵代烴、二甲基甲酰胺、二惡烷、二甲亞砜等等。也可使用這些溶劑的混合物。化合物在溶液中的濃度可在約2-98%內變化。
在使用之前,還可將本發明的組合物與化肥或肥料混合。在一種可使用本發明除草化合物的固體化肥組合物中,可用本發明的組合物包被化肥或肥料如硫酸銨、硝酸銨或磷酸銨顆粒。可在混合器或摻和器中混合用于本發明的該固體組合物和固體肥料,或者在制粒過程中將之與化肥摻合。除草組合物和化肥的相對比例可采用對要被處理的作物和雜草而言適當的任何比例。
通過經常使用的方法,可將本發明的除草組合物用作噴灑型除草農藥,例如常規的高加侖液壓噴灑型農藥、低加侖噴灑型農藥、空氣鼓風噴灑型農藥、氣霧噴灑型農藥和粉劑。在某些應用中,可將本發明的兩種或多種除草化合物混合在組合物中,以此提供額外的益處和效果。當施用本發明的除草化合物的混合物時,所用各化合物的相對比例依賴于混合物中的各化合物對要被處理的作物的相對效力。
在某些應用中,可將一種或多種除草劑加到本發明所用的組合物中,以此提供額外的益處和效果。當使用除草劑的混合物時,所用各化合物的相對比例依賴于混合物中的各化合物對要被處理的作物的相對效力。可與本發明的除草組合物混合使用的其它除草劑的例子包括羧酸及衍生物
2,3,6-三氯苯甲酸及其鹽;2,3,5,6-四氯苯甲酸及其鹽;2-甲氧基-3,5,6-三氯苯甲酸及其鹽;2-甲氧基-3,6-二氯苯甲酸及其鹽;2-甲基-3,6-二氯苯甲酸及其鹽;2,3-二氯-6-甲基苯甲酸及其鹽;2,4-二氯苯氧乙酸及其鹽和酯;2,4,5-三氯苯氧乙酸及其鹽和酯;2-甲基-4-氯苯氧乙酸及其鹽和酯;2-(2,4,5-三氯苯氧基)丙酸及其鹽和酯;4-(2,4-二氯苯氧基)丁酸及其鹽和酯;4-(2-甲基-4-氯苯氧基)丁酸及其鹽和酯;2,3,6-三氯苯乙酸及其鹽;3,6-橋氧六氫苯二甲酸及其鹽;2,3,5,6-四氯對苯二甲酸二甲酯;三氯乙酸及其鹽;2,2-二氯丙酸及其鹽;2,3-二氯異丁酸及其鹽;2-(4-異丙基-5-甲基-5-氧-2-咪唑啉-2-基)煙酸異丙銨;2-〔4,5-二氫-4-甲基-4-(1-甲基乙基)-5-氧-1H-咪唑-2-基)-3-喹啉羧酸;6-(4-異丙基-4-甲基-5-氧-2-咪唑啉-2-基)間甲苯甲酸甲酯;6-(4-異丙基-4-甲基-5-氧-2-咪唑啉-2-基)對甲苯甲酸甲酯;N-(二氧磷基甲基)甘氨酸異丙銨鹽;〔3,5,6-三氯-(2-吡啶基)氧基〕乙酸;3,7-二氯-8-喹啉羧酸;DL-高丙氨酸-4-基(甲基)次磷酸銨。
氨基甲酸衍生物N,N-二(正丙基)氨基硫羥甲酸乙酯;N,N-二(正丙基)氨基硫羥甲酸正丙酯;N-乙基-N-正丁基氨基硫羥甲酸乙酯;N-乙基-N-正丁基氨基硫羥甲酸正丙酯;N,N-二乙基氨基二硫代甲酸2-氯烯丙酯;
N-苯基氨基甲酸異丙酯;N-(間-氯苯基)氨基甲酸異丙酯;4-氯-2-丁炔基-N-(間-氯苯基)氨基甲酸酯;N-(3,4-二氯苯基)氨基甲酸甲酯;二硝基-O-(仲丁基)苯酚及其鹽;五氯苯酚及其鹽;S-(4-氯芐基)-N,N-二乙基氨基硫羥甲酸酯。
取代的脲2-氯-N-〔(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)氨基羰基〕-苯磺酰胺;3-(3,4-二氯苯基)-1,1-二甲基脲;3-苯基-1,1-二甲基脲;3-(3,4-二氯苯基)-3-甲氧基-1,1-二甲基脲;3-(4-氯苯基)-3-甲氧基-1,1-二甲基脲;3-(3,4-二氯苯基)-1-正丁基-1-甲基脲;3-(3,4-二氯苯基)-1-甲氧基-1-甲基脲;3-(4-氯苯基)-1-甲氧基-1-甲基脲;3-(3,4-二氯苯基)-1,1,3-三甲基脲;3-(3,4-二氯苯基)二乙基脲;二氯醛脲;2-〔〔〔〔(4,6-二甲基-2-嘧啶基)氨基〕羰基〕氨基〕磺酰基〕苯甲酸甲酯;N-((6-甲氧基-4-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)氨基羰基)-2-(2-氯乙氧基)苯磺酰胺;2-〔〔〔(4-氯-6-甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基〕氨基〕磺酰基〕苯甲酸乙酯;2〔〔〔〔(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)氨基〕羰基〕氨基〕磺酰基〕苯甲酸甲酯;3-〔〔(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)氨基羰基〕氨基磺酰基〕-2-硫代苯羧酸甲酯;2-〔〔〔〔〔(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基〕羰基〕氨基〕磺酰基〕甲基〕苯甲酸甲酯;2-〔〔〔〔(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)甲氨基〕羰基〕氨基〕磺酰基〕苯甲酸甲酯。
取代的三嗪2-氯-4,6-雙(乙氨基)-s-三嗪;2-氯-4-乙氨基-6-異丙基氨基-s-三嗪;2-氯-4,6-雙(甲氧基-正丙氨基)-s-三嗪;2-甲氧基-4,6-雙(異丙氨基)-s-三嗪;2-氯-4-乙氨基-6-(3-甲氧基-正丙氨基)-s-三嗪;2-甲硫基-4,6-雙(異丙氨基)-s-三嗪;2-甲硫基-4,6-雙(乙氨基)-2-三嗪;2-甲硫基-4-乙氨基-6-異丙氨基-s-三嗪;2-氯-4,6-雙(異丙氨基)-s-三嗪;2-甲氧基-4-乙氨基-6-異丙氨基-s-三嗪;2-甲硫基-4-(2-甲氧基乙氨基)-6-異丙氨基-s-三嗪;4-氨基-6-(叔丁基)-3-(甲硫基)-1,2,4-三嗪-5(4H)-酮;二苯醚衍生物2,4-二氯-4′-硝基二苯醚;2,4,6-三氯-4′-硝基二苯醚;2,4-二氯-6-氟-4′-硝基二苯醚;3-甲基-4′-硝基二苯醚;3,5-二甲基-5′-硝基二苯醚;2,4′-二硝基-4-(三氟甲基)二苯醚;2,4-二氯-3′-甲氧基-4′-硝基二苯醚;5-(2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基)-2-硝基苯甲酸鈉;2-氯-1-(3-乙氧基-4-硝基苯氧基)-4-(三氟甲基)苯;5-〔2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基-2-硝基苯甲酸1-(羰乙氧基)乙酯;5-〔2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基〕-N-(甲基磺酰基)-2-硝基苯甲酰胺。
N-酰苯胺類2-氯-N-(2-乙基-6-甲基苯基)-N-(2-甲氧基-1-甲基乙基)乙酰胺;2-氯-2′,6′-二乙基-N-(2-丙氧基乙基)乙酰苯胺;N-(3,4-二氯苯基)丙酰胺;
N-(3,4-二氯苯基)異丁烯酰胺;N-(3-氯-4-甲基苯基)-2-甲基戊酰胺;N-(3,4-二氯苯基)三甲基乙酰胺;N-(3,4-二氯苯基)-α,α-二甲基戊酰胺;N-異丙基-N-苯基氯乙酰胺;N-正丁氧基甲基-N-(2,6-二乙基苯基)氯乙酰胺;N-甲氧基甲基-N-(2,6-二乙基苯基)氯乙酰胺。
氧基苯氧基除草劑丙酸2-(4-(2,4-二氯苯氧基)苯氧基)甲酯;2-(4-(3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基氧基)苯氧基丙酸甲酯;(R)-2-〔4-〔5-(三氟甲基)-2-吡啶基氧基〕苯氧基〕丙酸丁酯;2-〔4-〔(6-氯-2-苯并噁唑基)氧基〕苯氧基〕丙酸乙酯;2-〔4-〔〔5-(三氟甲基)-2-吡啶基〕氧基〕苯氧基〕丙酸丁酯;2-〔4-〔(6-氯-2-喹啉并噁唑基)氧基〕苯氧基〕丙酸乙酯。
尿嘧啶類5-溴-3-仲丁基-6-甲基尿嘧啶;5-溴-3-環己基-1,6-二甲基尿嘧啶;3-環己基-5,6-三亞甲基尿嘧啶;5-溴-3-異丙基-6-甲基尿嘧啶;3-叔丁基-5-氯-6-甲基尿嘧啶。
腈類2,6-二氯芐腈;二苯基乙腈;3,5-二溴-4-羥基芐腈;3,5-二碘-4-羥基芐腈。
其它有機除草劑2-氯-N,N-二烯丙基乙酰胺;N-(1,1-二甲基-2-丙炔基)-3,5-二氯苯甲酰胺;順丁烯二酰肼;
3-氨基-1,2,4-三唑;甲胂酸一鈉;甲胂酸二鈉;N,N-二甲基-α,α-二苯基乙酰胺;N,N-二正丙基-2,6-二硝基-4-(三氟甲基)苯胺;N,N-二正丙基-2,6-二硝基-4-甲基苯胺;N,N-二正丙基-2,6-二硝基-4-甲基磺酰基苯胺;0-(2,4-二氯苯基)-O-甲基硫代異丙基氨基磷酸酯;4-氨基-3,5,6-三氯吡啶甲酸;2,3-二氯-1,4-萘醌;二(甲氧基硫代羰基)二硫化物;3-(1-甲基乙基)-1H-2,1,3-苯并噻二嗪-(4)3H-酮-2,2-二氧化物;6,7-二羥基二吡啶并〔1,2-a2′,1′-c〕吡嗪嗡鹽;1,1′-二甲基4,4′-二吡啶翁鹽;3,4,5,6,-四氫-3,5-二甲基-2-硫代-2H-1,3,5-噻二嗪;2-〔1-(乙氧基亞氨基)丁基〕-5-〔s(乙硫基)丙基〕-3-羥基-2-環己烯-1-酮;2-(2-氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-異噁唑烷二酮;N-(1-乙基丙基)-3,4-二甲基-2,6-二硝基苯甲酰胺;4-氯-5-(甲基氨基)-2-(α,α,α-三氟-間甲苯酰基)-3-(2H)-噠嗪酮;2-(3,5-二氯苯基)-2-(2,2,2-三氯甲基)環氧乙烷;應該理解的是,可在不背離本發明精神和范圍(由本文所附的權利要求來限定)的前提下,進行變化和改變。
權利要求
1.選擇性控制雜草生長的方法,該方法包括(i)給目的作物的種子施用一定量的具下列通式的肟醚防護劑
其中A為氫原子或鹵原子;
Z為鹵原子、氰基、鹵代烷基、鹵代烷氧基或硝基;n為2或3;(ii)播種該被處理過的種子;和(iii)在農學上可接受的載體存在下施用含有一種或多種具有下列通式的磷酸磺酸酯除草劑的組合物
其中(1)Y選自苯基;萘基;芐基;(C5-C8)環烷基;5元雜芳環,該雜芳環具有1、2、3或4個獨立地選自氮、氧和硫原子的雜原子,條件是不多于1個的雜原子是氧原子或硫原子;具有1、2或3個氮原子的6元雜芳環;稠合的5,6-元雜芳環,該雜芳環具有1-4個獨立地選自氮、氧和硫原子的雜原子,條件是不多于1個的雜原子是氧原子或硫原子;或稠合的6,6-元雜芳環,該雜芳環具有1-4個獨立地選自氮、氧和硫原子的雜原子,條件是不多于1個的雜原子是氧原子或硫原子;其中上述的各Y可被多至3個的取代基取代,所述的取代基獨立地選自鹵素、氰基、硝基、烷氧基、鹵代烷氧基、烷基、鹵代烷基、苯基、烷基羰基氧基、二烷基氨基甲酰基、烷硫基、鹵代烷硫基、芳硫基、芳氧基、甲酰基、烷基羰基、芳基羰基、二烷基氨基、甲氧基甲基、甲硫基甲基和烷氧基羰基,條件是(a)當Y是噻二唑環或四唑環時,在Y上至多有一個所述的取代基和(b)當Y是三唑環、噻唑環或異噻唑環時,在Y上至多有兩個所述的取代基;(2)X為氧原子或硫原子;以及(3)R1和R2各自獨立地選自烷基、烷氧基、烷硫基、烯氧基、炔氧基、鹵代烷氧基、氰基烷氧基、烷氧基烷基氧基、環烷氧基、環烷基烷氧基、亞烷基亞氨基氧基、氯和氨基(所述的氨基被選自烷基、烯基和苯基的一個或兩個取代基所取代),條件是在氨基上的苯基不多于一個,而且R1還可選自苯基或苯氧基;以及條件是除了當R1和R2均為烷氧基時Y不是苯基、4-甲基苯基、4-氯苯基、4-溴苯基或3-硝基苯基之外,R1和R2可均為烷氧基,與磷原子一起形成含氧原子的6元環。
2.權利要求1的方法,該方法包括(i)將一定量的通式(I)所示的肟醚防護劑施用到目的作物的種子上
其中A為氫原子或鹵原子;
Z為鹵原子、氰基、鹵代烷基、鹵代烷氧基或硝基;n為2或3;(ii)播種該被處理過的種子;和(iii)在農學上可接受的載體存在下施用含有一種或多種如通式(II)所示的磷酸磺酸酯除草劑的組合物
其中Y選自苯基;萘基;芐基;(C5-C8)環烷基;5元雜芳環,該雜芳環具有1、2、3或4個獨立地選自氮、氧和硫原子的雜原子,條件是是氧原子或硫原子的雜原子不多于1個;具有1、2或3個氮原子的6元雜芳環;稠合的5,6-元或稠合的6,6-元雜芳環,該雜芳環具有1-4個獨立地選自氮、氧和硫原子的雜原子,條件是是氧原子或硫原子的雜原子不多于1個;其中各Y基團可被多至3個的取代基取代,所述的取代基獨立地選自鹵素、氰基、硝基、(C1-C6)烷氧基、鹵代(C1-C4)烷氧基、(C1-C6)烷基、鹵代(C1-C4)烷基、苯基、(C1-C4)烷基羰基氧基、二(C1-C4)烷基氨基甲酰基、(C1-C6)烷硫基、鹵代(C1-C4)烷硫基、芳硫基、芳氧基、甲酰基、(C1-C4)烷基羰基、芳基羰基、二(C1-C4)烷基氨基、甲氧基甲基、甲硫基甲基和(C1-C4)烷氧基羰基;條件是在噻二唑基或四唑基上只有一個取代基而且還有條件是三唑基、噻唑基或異噻唑基至多只能有兩個取代基;以及條件是當R1和R2兩者均為烷氧基時,Y不是苯基、4-甲基苯基、4-氯苯基、4-溴苯基或3-硝基苯基;X為氧原子或硫原子;以及R1和R2各自獨立地選自(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、鹵代(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷硫基、(C3-C4)烯氧基、(C3-C4)炔氧基、(C1-C4)烷氧基(C1-C4)烷氧基、(C4-C8)環烷氧基、(C3-C6)環烷基(C1-C3)烷氧基、氰基(C1-C4)烷氧基、(C2-C4)亞烷基亞氨基氧基、氯和氨基,所述的氨基被選自(C1-C4)烷基、(C2-C4)烯基和苯基的一個或兩個取代基所取代,條件是在氨基上的苯基不多于一個,而且R1還可選自苯基或苯氧基;或者R1和R2均為烷氧基,與磷原子一起形成含氧原子的6元環。
3.權利要求2的方法,其中X為氧原子。
4.權利要求2的方法,其中Y是苯基、萘基或芐基,所述各個基團被1至3個取代基取代,所述的取代基選自鹵素、乙酰氧基、甲基、甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、乙基、乙氧基、三氟甲基、五氟乙基、甲硫基、乙硫基、丙硫基、三氟甲硫基、甲氧基甲基和甲硫基甲基。
5.權利要求1的方法,該方法包括使用(i)通式(I)所示的防護劑化合物,式中A為氫原子或4-位的鹵原子;
Z為鹵原子、氰基或鹵代烷基;以及n為2;(ii)一種或多種如通式(II)所示的除草化合物,式中Y選自被取代的苯基、1,2,4-三唑-3-基、1,2,4-三唑-5-基、噻吩-2-基、噻吩-3-基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、嘧啶-5-基、吡唑-4-基、吡唑-5-基、異噁唑-4-基、苯并-2,1,3-噻二唑-4-基、噻唑-5-基和喹啉-8-基,各個Y基具有多至3個的取代基,所述的取代基選自鹵素、氰基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)烷氧基、鹵代(C1-C4)烷氧基、鹵代(C1-C4)烷基、鹵代(C1-C4)烷硫基、(C1-C2)烷基羰基氧基、二(C1-C3)烷基氨基甲酰基和(C1-C3)烷氧基羰基;X為氧原子;R1和R2各自獨立地選自(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C2)烷氧基(C1-C2)烷氧基、鹵代(C1-C4)烷氧基、(C3-C4)烯氧基、(C3-C4)炔氧基、氰基(C1-C4)烷氧基和(C4-C6)環烷氧基,條件是R1和R2不都是烷基以及當R1和R2都是烷氧基時Y不是苯基、4-甲基苯基、4-氯苯基、4-溴苯基或3-硝基苯基。
6.權利要求5的方法,其中Y是具有1至3個取代基的被取代的苯基,所述的取代基選自氟、氯、溴、甲基、甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、乙基、乙氧基、正丙基、三氟甲基、五氟乙基、甲硫基、乙硫基、三氟甲硫基和乙酰氧基。
7.權利要求5的方法,該方法包括使用(i)通式(I)所示的防護劑化合物,式中的A為氫原子或4-氯;Q為氰基或
Z為氰基或三氟甲基;n是2;以及(ii)一種或多種如通式(II)所示的除草化合物,式中的Y是帶有至多3個取代基(其中的一個是在鄰位)的苯基,所述的取代基獨立地選自鹵素、鹵代(C1-C2)烷基、(C1-C2)烷氧基、(C1-C2)烷硫基、鹵代(C1-C2)烷硫基、鹵代(C1-C2)烷氧基和(C1-C4)烷基,條件是當有3個取代基時,同為烷氧基或烷基的取代基不多于兩個;式中的X是氧原子;和R1和R2各自獨立地選自(C1-C2)烷基、(C1-C3)烷氧基和(C4-C6)環烷氧基,條件是R1和R2不都是烷基。
8.權利要求7的方法,該方法包括使用(i)選自解草胺腈、解草腈和肟草胺的如通式(I)所示的防護劑,和(ii)一種或多種如通式(II)所示的除草化合物,式中的Y是在鄰位被取代的苯基,取代基獨立地選自氯、溴、三氟甲氧基、三氟甲硫基、甲硫基、乙硫基和三氟甲基;X是氧原子;R1選自甲氧基、乙氧基、異丙氧基、甲基和乙基,R2選自環戊氧基、乙氧基和異丙氧基。
9.權利要求8的方法,該方法包括使用一種或多種如通式(II)所示的除草化合物,其中Y在其第二個鄰位上有第二個取代基,所述的取代基選自氯、溴、甲基、乙基、異丙基、甲氧基、三氟甲基、二氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲硫基、甲硫基、乙硫基、五氟乙基、氟、乙氧基和三氟甲氧基。
10.權利要求8的方法,該方法包括使用一種或多種如通式(II)所示的除草化合物,其中Y在其兩個鄰位被氟、氯或溴取代而在其間位被甲基或乙基取代。
11.權利要求7的方法,該方法包括使用一種或多種如通式(II)所示的除草化合物,其中Y為2-氯苯基、2-溴苯基、2,6-二氯苯基、2-三氟甲基苯基、2-氯-6-異丙基苯基、2-氯-6-甲基苯基、2-甲基-6-三氟甲基苯基、2-甲氧基-6-三氟甲基苯基、2-三氟甲氧基苯基、2-甲硫基苯基、2-乙硫基苯基、2-三氟甲硫基苯基、2-三氟甲基-6-氟苯基、2-三氟甲基-6-乙基苯基、2-三氟甲基-4-氟苯基、2-三氟甲基-6-乙氧基苯基、2,5-二氟苯基、2-三氟甲氧基-6-氟苯基、2-三氟甲基-6-甲硫基苯基、2-三氟甲基-6-乙硫基苯基、2-三氟甲硫基-4-氟苯基、2-三氟甲硫基-6-甲基苯基、2-三氟甲硫基-6-氯苯基、2-三氟甲硫基-6-乙基苯基、2-三氟甲硫基-6-氟苯基、2-甲基-6-硫甲基苯基、2-乙基-6-硫甲基苯基、2-氟-6-甲硫基苯基、2-甲基-6-硫乙基苯基、2-乙基-6-硫乙基苯基、2-氯-6-甲硫基苯基、2-氟-6-乙硫基苯基、2-甲基-3,6-二氟苯基、2,4,6-三氟苯基或2,6-二氯-3-甲基苯基;X是氧原子;R1選自甲氧基、乙氧基、異丙氧基、甲基和乙基;R2選自乙氧基和異丙氧基。
12.權利要求7的方法,其中通式(I)的防護劑選自解草胺腈、解草腈或肟草胺。
13.權利要求12的方法,其中所述的防護劑是肟草胺。
14.權利要求11的方法,該方法包括一種或多種除草化合物和選自解草胺腈、解草腈和肟草胺的防護劑,所述的除草化合物選自O-異丙基P-乙基〔〔(2-氯-6-甲基苯基)磺酰氧基〕甲基〕次膦酸酯;O-異丙基P-甲基〔〔(2-氯-6-甲基苯基)磺酰氧基〕甲基〕次膦酸酯;O,O-二異丙基〔〔(2-氯-6-甲基苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O-異丙基O-乙基〔〔(2-氯-6-甲基苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O-異丙基O-甲基〔〔(2-氯-6-甲基苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O-乙基P-乙基〔〔(2-氯-6-甲基苯基)磺酰氧基〕甲基〕次膦酸酯;O-乙基P-甲基〔〔(2-氯-6-甲基苯基)磺酰氧基〕甲基〕次膦酸酯;O,O-二乙基〔〔(2-氯-6-甲基苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O-乙基O-甲基〔〔(2-氯-6-甲基苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O-異丙基P-乙基〔〔(2-氯-6-異丙基苯基)磺酰氧基〕甲基〕次膦酸酯;O-異丙基P-甲基〔〔(2-氯-6-異丙基苯基)磺酰氧基〕甲基〕次膦酸酯;O-異丙基O-乙基〔〔(2-氯-6-異丙基苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O-異丙基O-甲基〔〔(2-氯-6-異丙基苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O,O-二乙基〔〔(2-氯-6-異丙基苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O,O-二異丙基〔〔(2-氯-6-異丙基苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O-乙基P-甲基〔〔(2-氯-6-異丙基苯基)磺酰氧基〕甲基〕次膦酸酯;O-異丙基P-乙基〔〔(2-氯苯基)磺酰氧基〕甲基〕次膦酸酯;O-異丙基P-甲基〔〔(2-氯苯基)磺酰氧基〕甲基〕次膦酸酯;O-異丙基O-乙基〔〔(2-氯苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O-異丙基O-甲基〔〔(2-氯苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O,O-二乙基〔〔(2-氯苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O,O-二異丙基〔〔(2-氯苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O-異丙基P-乙基〔〔(2-(三氟甲基)苯基)磺酰氧基〕甲基〕次膦酸酯;O-異丙基P-甲基〔〔(2-(三氟甲基)苯基)磺酰氧基〕甲基〕次膦酸酯O-異丙基O-乙基〔〔(2-(三氟甲基)苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O-異丙基O-甲基〔〔(2-(三氟甲基)苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O,O-二乙基〔〔(2-(三氟甲基)苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O,O-二異丙基〔〔(2-(三氟甲基)苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O-異丙基P-乙基〔〔(2-(三氟甲基)-6-甲基苯基)磺酰氧基〕甲基〕次膦酸酯;O-異丙基P-甲基〔〔(2-(三氟甲基)-6-甲基苯基)磺酰氧基〕甲基〕次膦酸酯;O-異丙基O-乙基〔〔(2-(三氟甲基)-6-甲基苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O-異丙基O-甲基〔〔(2-(三氟甲基)-6-甲基苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O-異丙基P-乙基〔〔(2-(三氟甲基)-6-甲氧基苯基)磺酰氧基〕甲基〕次膦酸酯;O,O-二異丙基〔〔(2-(三氟甲基)-6-甲氧基苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O-異丙基O-甲基〔〔(2-(三氟甲基)-6-乙基苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O-異丙基P-甲基〔〔(2-(三氟甲基)-6-甲氧基苯基)磺酰氧基〕甲基〕次膦酸酯;O-異丙基O-乙基〔〔(2-(三氟甲基)-6-甲氧基苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O-異丙基O-甲基〔〔(2-(三氟甲基)-6-甲氧基苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O-異丙基P-乙基〔〔(2,6-二氯苯基)磺酰氧基〕甲基〕次膦酸酯;O-異丙基P-甲基〔〔(2,6-二氯苯基)磺酰氧基〕甲基〕次膦酸酯;O,O-二異丙基〔〔(2,6-二氯苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O-異丙基O-乙基〔〔(2,6-二氯苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O-異丙基O-甲基〔〔(2,6-二氯苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O,O-二乙基〔〔(2,6-二氯苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O,O-二乙基〔〔(2,5-二氯苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O,O-二異丙基〔〔(2,5-二氯苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O-異丙基P-乙基〔〔(2,5-二氯苯基)磺酰氧基〕甲基〕次膦酸酯;O-異丙基P-甲基〔〔(2,5-二氯苯基)磺酰氧基〕甲基〕次膦酸酯;O-異丙基O-乙基〔〔(2,5-二氯苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O-異丙基O-甲基〔〔(2,5-二氯苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O,O-二乙基〔〔(2-(三氟甲基)-6-甲基苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O,O-二異丙基〔〔(2-(三氟甲基)-6-甲基苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O,O-二乙基〔〔(2-(三氟甲基)-6-甲氧基苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O-異丙基P-甲基〔〔(2-(三氟甲基)-6-乙基苯基)磺酰氧基〕甲基〕次膦酸酯;O-異丙基P-乙基〔〔(2-(三氟甲基)-6-乙基苯基)磺酰氧基〕甲基〕次膦酸酯;O-異丙基O-乙基〔〔(2-(三氟甲基)-6-乙基苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O,O-二異丙基〔〔(2-(三氟甲基)-6-乙基苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O,O-二乙基〔〔(2-(三氟甲基)-6-乙基苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O-異丙基P-甲基〔〔(2-(三氟甲基)-6-乙氧基苯基)磺酰氧基〕甲基〕次膦酸酯;O-異丙基P-乙基〔〔(2-(三氟甲基)-6-乙氧基苯基)磺酰氧基〕甲基〕次膦酸酯;O-異丙基O-乙基〔〔(2-(三氟甲基)-6-乙氧基苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O,O-二異丙基〔〔(2-(三氟甲基)-6-乙氧基苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O,O-二乙基〔〔(2-(三氟甲基)-6-乙氧基苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O-異丙基O-甲基〔〔(2-(三氟甲基)-6-乙氧基苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O-異丙基P-甲基〔〔(2-(三氟甲基)-6-氟苯基)磺酰氧基〕甲基〕次膦酸酯;O-異丙基P-乙基〔〔(2-(三氟甲基)-6-氟苯基)磺酰氧基〕甲基〕次膦酸酯;O-異丙基O-乙基〔〔(2-(三氟甲基)-6-氟苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O,O-二異丙基〔〔(2-(三氟甲基)-6-氟苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O,O-二乙基〔〔(2-(三氟甲基)-6-氟苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O-異丙基O-甲基〔〔(2-(三氟甲基)-6-氟苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O-異丙基P-甲基〔〔(2-三氟甲氧基苯基)磺酰氧基〕甲基〕次膦酸酯;O-異丙基P-乙基〔〔(2-三氟甲氧基苯基)磺酰氧基〕甲基〕次膦酸酯;O-異丙基O-乙基〔〔(2-三氟甲氧基苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O,O-二異丙基〔〔(2-三氟甲氧基苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O,O-二乙基〔〔(2-三氟甲氧基苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O-異丙基O-甲基〔〔(2-三氟甲氧基苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O-異丙基P-甲基〔〔(2-(五氟乙基)苯基)磺酰氧基〕甲基〕次膦酸酯;O-異丙基P-乙基〔〔(2-(五氟乙基)苯基)磺酰氧基〕甲基〕次膦酸酯;O-異丙基O-乙基〔〔(2-(五氟乙基)苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O,O-二異丙基〔〔(2-(五氟乙基)苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O,O-二乙基〔〔(2-(五氟乙基)苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O-異丙基O-甲基〔〔(2-(五氟乙基)苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O-異丙基P-甲基〔〔(2-甲硫基苯基)磺酰氧基〕甲基〕次膦酸酯;O-異丙基P-乙基〔〔(2-甲硫基苯基)磺酰氧基〕甲基〕次膦酸酯;O-異丙基O-乙基〔〔(2-甲硫基苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O,O-二異丙基〔〔(2-甲硫基苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O,O-二乙基〔〔(2-甲硫基苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O-異丙基O-甲基〔〔(2-甲硫基苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O-異丙基P-甲基〔〔(2-乙硫基苯基)磺酰氧基〕甲基〕次膦酸酯;O-異丙基P-乙基〔〔(2-乙硫基苯基)磺酰氧基〕甲基〕次膦酸酯;O-異丙基O-乙基〔〔(2-乙硫基苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O,O-二異丙基〔〔(2-乙硫基苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O,O-二乙基〔〔(2-乙硫基苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O-異丙基O-甲基〔〔(2-乙硫基苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O-異丙基P-甲基〔〔(2-三氟甲硫基苯基)磺酰氧基〕甲基〕次膦酸酯;O-異丙基P-乙基〔〔(2-三氟甲硫基苯基)磺酰氧基〕甲基〕次膦酸酯;O-異丙基O-乙基〔〔(2-三氟甲硫基苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O,O-二異丙基〔〔(2-三氟甲硫基苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O,O-二乙基〔〔(2-三氟甲硫基苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O-異丙基O-甲基〔〔(2-三氟甲硫基苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O-異丙基P-甲基〔〔(2,5-二氟苯基)磺酰氧基〕甲基〕次膦酸酯;O-異丙基P-乙基〔〔(2,5-二氟苯基)磺酰氧基〕甲基〕次膦酸酯;O-異丙基O-乙基〔〔(2,5-二氟苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O,O-二異丙基〔〔(2,5-二氟苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O,O-二乙基〔〔(2,5-二氟苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O-異丙基O-甲基〔〔(2,5-二氟苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O-異丙基P-甲基〔〔(2-(三氟甲氧基)-6-氟苯基)磺酰氧基〕甲基〕次膦酸酯;O-異丙基P-乙基〔〔(2-(三氟甲氧基)-6-氟苯基)磺酰氧基〕甲基〕次膦酸酯;O-異丙基O-乙基〔〔(2-(三氟甲氧基)-6-氟苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O,O-二異丙基〔〔(2-(三氟甲氧基)-6-氟苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O,O-二乙基〔〔(2-(三氟甲氧基)-6-氟苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O-異丙基O-甲基〔〔(2-(三氟甲氧基)-6-氟苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O-異丙基P-甲基〔〔(2-(三氟甲氧基)-6-乙基苯基)磺酰氧基〕甲基〕次膦酸酯;O-異丙基P-乙基〔〔(2-(三氟甲氧基)-6-乙基苯基)磺酰氧基〕甲基〕次膦酸酯;O-異丙基O-乙基〔〔(2-(三氟甲氧基)-6-乙基苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O,O-二異丙基〔〔(2-(三氟甲氧基)-6-乙基苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O,O-二乙基〔〔(2-(三氟甲氧基)-6-乙基苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O-異丙基O-甲基〔〔(2-(三氟甲氧基)-6-乙基苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O-異丙基P-甲基〔〔(2-(三氟甲基)-6-甲硫基苯基)磺酰氧基〕甲基〕次膦酸酯;O-異丙基P-乙基〔〔(2-(三氟甲基)-6-甲硫基苯基)磺酰氧基〕甲基〕次膦酸酯;O-異丙基O-乙基〔〔(2-(三氟甲基)-6-甲硫基苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O,O-二異丙基〔〔(2-(三氟甲基)-6-甲硫基苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O,O-二乙基〔〔(2-(三氟甲基)-6-甲硫基苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O-異丙基O-甲基〔〔(2-(三氟甲基)-6-甲硫基苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O-異丙基P-甲基〔〔(2-(三氟甲基)-6-乙硫基苯基)磺酰氧基〕甲基〕次膦酸酯;O-異丙基P-乙基〔〔(2-(三氟甲基)-6-乙硫基苯基)磺酰氧基〕甲基〕次膦酸酯;O-異丙基O-乙基〔〔(2-(三氟甲基)-6-乙硫基苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O,O-二異丙基〔〔(2-(三氟甲基)-6-乙硫基苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O,O-二乙基〔〔(2-(三氟甲基)-6-乙硫基苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O-異丙基O-甲基〔〔(2-(三氟甲基)-6-乙硫基苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O-異丙基P-甲基〔〔(2-(三氟甲硫基)-4-氟苯基)磺酰氧基〕甲基〕次膦酸酯;O-異丙基P-乙基〔〔(2-(三氟甲硫基)-4-氟苯基)磺酰氧基〕甲基〕次膦酸酯;O-異丙基O-乙基〔〔(2-(三氟甲硫基)-4-氟苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O,O-二異丙基〔〔(2-(三氟甲硫基)-4-氟苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O,O-二乙基〔〔(2-(三氟甲硫基)-4-氟苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O-異丙基O-甲基〔〔(2-(三氟甲硫基)-4-氟苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O-異丙基P-甲基〔〔(2-(三氟甲硫基)-6-乙基苯基)磺酰氧基〕甲基〕次膦酸酯;O-異丙基P-乙基〔〔(2-(三氟甲硫基)-6-乙基苯基)磺酰氧基〕甲基〕次膦酸酯;O-異丙基O-乙基〔〔(2-(三氟甲硫基)-6-乙基苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O,O-二異丙基〔〔(2-(三氟甲硫基)-6-乙基苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O,O-二乙基〔〔(2-(三氟甲硫基)-6-乙基苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O-異丙基O-甲基〔〔(2-(三氟甲硫基)-6-乙基苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O-異丙基P-甲基〔〔(2-(三氟甲硫基)-6-甲基苯基)磺酰氧基〕甲基〕次膦酸酯;O-異丙基P-乙基〔〔(2-(三氟甲硫基)-6-甲基苯基)磺酰氧基〕甲基〕次膦酸酯;O-異丙基O-乙基〔〔(2-(三氟甲硫基)-6-甲基苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O,O-二異丙基〔〔(2-(三氟甲硫基)-6-甲基苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O,O二乙基〔〔(2-(三氟甲硫基)-6-甲基苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O-異丙基O-甲基〔〔(2-(三氟甲硫基)-6-甲基苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O-異丙基P-甲基〔〔(2-(三氟甲硫基)-6-氯苯基)磺酰氧基〕甲基〕次膦酸酯;O-異丙基P-乙基〔〔(2-(三氟甲硫基)-6-氯苯基)磺酰氧基〕甲基〕次膦酸酯;O-異丙基O-乙基〔〔(2-(三氟甲硫基)-6-氯苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O,O-二異丙基〔〔(2-(三氟甲硫基)-6-氯苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O,O-二乙基〔〔(2-(三氟甲硫基)-6-氯苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O-異丙基O-甲基〔〔(2-(三氟甲硫基)-6-氯苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O-異丙基P-甲基〔〔(2-(三氟甲基)-4-氟苯基)磺酰氧基〕甲基〕次膦酸酯;O-異丙基P-乙基〔〔(2-(三氟甲基)-4-氟苯基)磺酰氧基〕甲基〕次膦酸酯;O-異丙基O-乙基〔〔(2-(三氟甲基)-4-氟苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O,O-二異丙基〔〔(2-(三氟甲基)-4-氟苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O,O-二乙基〔〔(2-(三氟甲基)-4-氟苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O-異丙基O-甲基〔〔(2-(三氟甲基)-4-氟苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O-異丙基P-甲基〔〔(2-(三氟甲硫基)-6-氟苯基)磺酰氧基〕甲基〕次膦酸酯;O-異丙基P-乙基〔〔(2-(三氟甲硫基)-6-氟苯基)磺酰氧基〕甲基〕次膦酸酯;O-異丙基O-乙基〔〔(2-(三氟甲硫基)-6-氟苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O,O-二異丙基〔〔(2-(三氟甲硫基)-6-氟苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O,O-二乙基〔〔(2-(三氟甲硫基)-6-氟苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O-異丙基O-甲基〔〔(2-(三氟甲硫基)-6-氟苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O-異丙基P-甲基〔〔(2-甲基-6-硫甲基苯基)磺酰氧基〕甲基〕次膦酸酯;O-異丙基P-乙基〔〔(2-甲基-6-硫甲基苯基)磺酰氧基〕甲基〕次膦酸酯;O-異丙基O-乙基〔〔(2-甲基-6-硫甲基苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O,O-二異丙基〔〔(2-甲基-6-硫甲基苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O,O-二乙基〔〔(2-甲基-6-硫甲基苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O-異丙基O-甲基〔〔(2-甲基-6-硫甲基苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O-異丙基P-甲基〔〔(2-乙基-6-硫甲基苯基)磺酰氧基〕甲基〕次膦酸酯;O-異丙基P-乙基〔〔(2-乙基-6-硫甲基苯基)磺酰氧基〕甲基〕次膦酸酯;O-異丙基O-乙基〔〔(2-乙基-6-硫甲基苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O,O-二異丙基〔〔(2-乙基-6-硫甲基苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O,O-二乙基〔〔(2-乙基-6-硫甲基苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O-異丙基O-甲基〔〔(2-乙基-6-硫甲基苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O-異丙基P-甲基〔〔(2-氟-6-硫甲基苯基)磺酰氧基〕甲基〕次膦酸酯;O-異丙基P-乙基〔〔(2-氟-6-硫甲基苯基)磺酰氧基〕甲基〕次膦酸酯;O-異丙基O-乙基〔〔(2-氟-6-硫甲基苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O,O-二異丙基〔〔(2-氟-6-硫甲基苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O,O-二乙基〔〔(2-氟-6-硫甲基苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O-異丙基O-甲基〔〔(2-氟-6-硫甲基苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O-異丙基P-甲基〔〔(2-甲基-6-硫乙基苯基)磺酰氧基〕甲基〕次膦酸酯;O-異丙基P-乙基〔〔(2-甲基-6-硫乙基苯基)磺酰氧基〕甲基〕次膦酸酯;O-異丙基O-乙基〔〔(2-甲基-6-硫乙基苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O,O-二異丙基〔〔(2-甲基-6-硫乙基苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O,O-二乙基〔〔(2-甲基-6-硫乙基苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O-異丙基O-甲基〔〔(2-甲基-6-硫乙基苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O-異丙基P-甲基〔〔(2-乙基-6-硫乙基苯基)磺酰氧基〕甲基〕次膦酸酯;O-異丙基P-乙基〔〔(2-乙基-6-硫乙基苯基)磺酰氧基〕甲基〕次膦酸酯;O-異丙基O-乙基〔〔(2-乙基-6-硫乙基苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O,O-二異丙基〔〔(2-乙基-6-硫乙基苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O,O-二乙基〔〔(2-乙基-6-硫乙基苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O-異丙基O-甲基〔〔(2-乙基-6-硫乙基苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O-異丙基P-甲基〔〔(2-氯-6-硫乙基苯基)磺酰氧基〕甲基〕次膦酸酯;O-異丙基P-乙基〔〔(2-氯-6-硫乙基苯基)磺酰氧基〕甲基〕次膦酸酯;O-異丙基O-乙基〔〔(2-氯-6-硫乙基苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O,O-二異丙基〔〔(2-氯-6-硫乙基苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O,O-二乙基〔〔(2-氯-6-硫乙基苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O-異丙基O-甲基〔〔(2-氯-6-硫乙基苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O-異丙基P-甲基〔〔(2-氟-6-硫乙基苯基)磺酰氧基〕甲基〕次膦酸酯;O-異丙基P-乙基〔〔(2-氟-6-硫乙基苯基)磺酰氧基〕甲基〕次膦酸酯;O-異丙基O-乙基〔〔(2-氟-6-硫乙基苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O,O-二異丙基〔〔(2-氟-6-硫乙基苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O,O-二乙基〔〔(2-氟-6-硫乙基苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O-異丙基O-甲基〔〔(2-氟-6-硫乙基苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O-異丙基P-甲基〔〔(2-氟-6-乙基苯基)磺酰氧基〕甲基〕次膦酸酯;O-異丙基P-乙基〔〔(2-氟-6-乙基苯基)磺酰氧基〕甲基〕次膦酸酯;O-異丙基O-乙基〔〔(2-氟-6-乙基苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O,O-二異丙基〔〔(2-氟-6-乙基苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O,O-二乙基〔〔(2-氟-6-乙基苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O-異丙基O-甲基〔〔(2-氟-6-乙基苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O-異丙基P-甲基〔〔(2-甲基-3,6-二氟苯基)磺酰氧基〕甲基〕次膦酸酯;O-異丙基P-乙基〔〔(2-甲基-3,6-二氟苯基)磺酰氧基〕甲基〕次膦酸酯;O-異丙基O-乙基〔〔(2-甲基-3,6-二氟苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O,O-二異丙基〔〔(2-甲基-3,6-二氟苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O,O-二乙基〔〔(2-甲基-3,6-二氟苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O-異丙基O-甲基〔〔(2-甲基-3,6-二氟苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O-異丙基P-甲基〔〔(2-乙基-3,6-二氟苯基)磺酰氧基〕甲基〕次膦酸酯;O-異丙基P-乙基〔〔(2-乙基-3,6-二氟苯基)磺酰氧基〕甲基〕次膦酸酯;O-異丙基O-乙基〔〔(2-乙基-3,6-二氟苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O,O-二異丙基〔〔(2-乙基-3,6-二氟苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O,O-二乙基〔〔(2-乙基-3,6-二氟苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O-異丙基O-乙基〔〔(2-甲基-3,6-二氟苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O-異丙基P-甲基〔〔(2,4,6-三氟苯基)磺酰氧基〕甲基〕次膦酸酯;O-異丙基P-乙基〔〔(2,4,6-三氟苯基)磺酰氧基〕甲基〕次膦酸酯;O-異丙基O-乙基〔〔(2,4,6-三氟苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O,O-二異丙基〔〔(2,4,6-三氟苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O,O-二乙基〔〔(2,4,6-三氟苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯;O-異丙基O-甲基〔〔(2,4,6-三氟苯基)磺酰氧基〕甲基〕膦酸酯。
15.權利要求2的方法,其中Y是5-元雜環取代基,選自噻吩基、吡唑基、異噁唑基、三唑基、四唑基、噻唑基、異噻唑基、吡咯基、噻二唑基、嘧啶基和咪唑基。
16.權利要求15方法,其中Y選自嘧啶-2-基、嘧啶-4-基和嘧啶-5-基。
17.權利要求2的方法,其中Y是5,6-元雜芳環取代基,選自吲哚基、咪唑并吡啶基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并噻二唑基、苯并三唑基、苯并噁唑基和吡唑并嘧啶基。
18.權利要求15的方法,其中Y是5-氯-1-甲基-3-(C1-C3)烷基-4-吡唑基;R1是異丙氧基;以及R2是環戊氧基、甲基、乙基、甲氧基或乙氧基。
19.權利要求18的方法,其中R2是甲基或乙基。
全文摘要
本發明涉及選擇性控制雜草生長的方法,該方法包括,(i)給目的作物的種子施用一定量的具下列通式的肟醚防護劑,(ii)播種該被處理過的種子;和(iii)在農學上可接受的載體存在下施用含有一種或多種具有下列通式的磷酸磺酸酯除草劑的組合物。
文檔編號A01N37/52GK1173282SQ97112279
公開日1998年2月18日 申請日期1997年7月21日 優先權日1996年7月22日
發明者詹姆斯·德爾伯特·菲希爾, 歐內斯特·勒魯瓦·派斯, 洛里·安·斯潘格勒 申請人:羅姆和哈斯公司