4,5-二羥基-3-h-螺[呋喃-2,3’-吲哚]-2’-酮衍生物及其合成方法和應用的制作方法
【專利摘要】本發明公開了一種4,5-二羥基-3-H-螺[呋喃-2,3’-吲哚]-2’-酮衍生物及其合成方法和應用，其合成方法包括：溶劑存在下，在堿性化合物催化下，將取代或未取代的不飽和腈基乙酸乙酯和靛紅衍生物進行反應，反應產物經后處理得到4,5-二羥基-3-H-螺[呋喃-2,3’-吲哚]-2’-酮衍生物。該方法具有反應時間靈活，收率較高，操作簡便等優點，適用范圍廣，適宜于工業化生產。本發明4,5-二羥基-3-H-螺[呋喃-2,3’-吲哚]-2’-酮衍生物可作為抗菌劑。
【專利說明】4, 5- 二羥基-3-H-螺[呋喃-2, 3，-吲哚]-2，-酮衍生物
及其合成方法和應用
【技術領域】
[0001]本發明涉及雜環化合物的合成領域，具體涉及一種4，5- 二羥基-3-H-螺[呋喃-2，3’ -吲哚]-2’ -酮衍生物及其合成方法和應用。
【背景技術】
[0002]呋喃及其衍生物是一類重要的雜環化合物，廣泛的存在于天然產物里，并且有著重要的生物活性。很多呋喃衍生物有抗真菌、殺蟲等生理作用；越來越多的呋喃衍生物在治療創傷性和缺血性中樞神經系統治療(CNS)的損傷及動脈硬化、肝病、腦血管等疾病的中非常有用。因此，合成呋喃衍生物有著廣闊的應用前景。
[0003]同時，吲哚也是一類非常重要的雜環化合物，其同系物或衍生物廣泛地存在于自然界中，在醫藥、農藥、染料和精細化工等方面具有廣泛的應用價值。含吲哚結構的化合物往往具有抗細菌和抗真菌的作用，很多天然生物堿和醫藥相關的化合物都具有吲哚螺環結構。
[0004]在靛紅上構造一個呋喃雜環，形成螺[呋喃-2，3’ -吲哚]-2’ -酮衍生物，并研究它們的活性的文獻報道并不多。
[0005]目前，合成螺[呋喃-2，3’-吲哚]-2’ -酮衍生物的主要文獻如下:
[0006]1.2002年，Nair等報道了在SnC14催化下，靛紅與烯丙基硅烷發生[3+2]環加成反應，合成了螺[呋喃 _2，3，-吲哚]_2，-酮衍生物。(Nair, V;Rajesh, C;Dhanya, R;Rath,N.P.Tetrahedron Lett.20 02，43，5349.)
[0007]
【權利要求】
1.一種4，5- 二羥基-3-H-螺[呋喃-2，3’-吲哚]-2’-酮衍生物，為式I所示結構的化合物:
2.權利要求1所述的4，5-二羥基-3-H-螺[呋喃-2，3’ -吲哚]-2’ -酮衍生物的合成方法，其特征在于，包括以下步驟: 溶劑存在下，在堿性化合物催化下，將靛紅衍生物與取代或未取代不飽和的腈基乙酸乙酯進行反應，反應產物經后處理得到4，5- 二羥基-3-H-螺[呋喃-2，3’ -吲哚]-2’ -酮衍生物； 所述的靛紅衍生物的結構式如下:
3.根據權利要求2所述的4，5-二羥基-3-H-螺[呋喃-2，3’ -吲哚]-2’ -酮衍生物的合成方法，其特征在于，所述的溶劑為水、甲苯、三氯甲烷中的一種。
4.根據權利要求2所述的4，5-二羥基-3-H-螺[呋喃-2，3’ -吲哚]-2’ -酮衍生物的合成方法，其特征在于，所述的堿性化合物選自碳酸鉀、碳酸鈉、氫氧化鋰中的一種。
5.根據權利要求2所述的4，5-二羥基-3-H-螺[呋喃-2，3’ -吲哚]-2’ -酮衍生物的合成方法，其特征在于，反應溫度為0°C~25°C，反應時間為5-15小時。
6.根據權利要求3所述的4，5-二羥基-3-H-螺[呋喃-2，3’ -吲哚]-2’ -酮衍生物的合成方法，其特征在于，所述的后處理包括:減壓除去溶劑，再經柱層析。
7.權利要求1所述的4，5-二羥基-3-H-螺[呋喃-2，3’ -吲哚]-2’ -酮衍生物在作為抗菌劑中的應用。
【文檔編號】A01N43/90GK103804386SQ201410026948
【公開日】2014年5月21日 申請日期:2014年1月21日 優先權日:2014年1月21日
【發明者】謝建武, 張雪 申請人:浙江師范大學