專利名稱：N-雜環基苯基-取代的環酮烯醇類化合物的制作方法
技術領域：
本發明涉及新的N-雜環基苯基-取代的環酮烯醇類化合物，涉及它們的多種制造方法并涉及將它們用作殺蟲劑和/或除草劑和/或殺微生物劑的用途。此外，本發明還涉及新的包括N-雜環基苯基-取代的環酮烯醇類化合物和至少一種提高作物相容性的化合物的選擇性除草活性化合物組合，該組合對于選擇性防治多種有用植物作物中的雜草具有特別好的效果。
背景技術：
3-酰基吡咯烷-2，4-二酮類化合物的藥物活性已有描述(S. Suzuki et al. Chem. Pharm. Bull. 151120 (1967)。此外，R. Schmierer 和 H. Mildenberger 合成出了 N-苯基吡咯烷-2，4-二酮類化合物(Liebigs Ann. Chem. 1985,1095)。上述化合物的生物活性還未有描述。EP-A-0262399和GB_A_2^6888公開了類似結構的化合物(3-芳基吡咯烷_2， 4-二酮)，但其中沒有公開除草、殺蟲或殺螨活性。已公開了具有除草、殺蟲或殺螨活性的未取代的二環3-芳基吡咯烷-2，4- 二酮衍生物(EP-A-355599，EP-A-415211和 JP-A-12-053670)和取代的單環3-芳基吡咯烷_2，4- 二酮衍生物(EP-A-377893和 EP-A-442077)。也已公開了多環3-芳基吡咯烷-2，4- 二酮衍生物(EP-A-442073)和IH-芳基吡咯燒二酮衍生物(EP-A-456063，EP-A-521334，EP-A-596298, EP-A-613884，EP-A-613885， WO 94/01997， W095/26954, WO 95/20572， EP-A-0668267， WO 96/25395， WO 96/35664， WO 97/01535, WO 97/02243, WO 97/36868, WO 97/43275, WO 98/05638, WO 98/06721， WO 98/25928, WO 99/16748, W099/24437, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/23354, WO 01/74770, WO 03/062244，DE-A-10231333 和 DE-A-10239479)。已知某些取代的Δ 3-二氫呋喃-2-酮衍生物具有除草活性(參見DE-A-4014420)。 用作原料的特窗酸衍生物(例如，3-(2-甲基苯基)-4-羥基-5-(4-氟苯基)-Δ3-二氫呋喃-2-酮)的合成已描述在DE-A-4 014 420中。類似結構的化合物已知于出版物 Campbell et al.，J. Chem. Soc.，Perkin Trans. 1，1985，(8) 1567-76 中，但沒有殺蟲和 / 或殺螨活性。此外，具有除草、殺螨和殺蟲活性的3-芳基-Δ3-二氫呋喃酮衍生物已知于 EP-A-528156， EP-A-0647637， WO 95/26345， WO 96/20196， W096/25395, WO 96/35664， WO 97/01535， WO 97/02243， WO 97/36868， WO 98/05638， WO 98/25928， WO 99/16748， WO 99/43649， W099/48869, WO 99/55673， WO 01/17972， WO 01/23354， WO 01/74770， WO 03/062244 和 DE-A-10239479. 3-芳基-Δ 3- 二氫噻吩酮(thiophenone)衍生物也是已知的(W0 95/26345,96/25395, WO 97/01535，WO 97/02243，WO 97/36868，WO 98/05638，WO 98/25928， WO 99/16748， WO 99/43649， WO 99/48869， WO 99/55673， W001/17972, WO 01/23354, WO 01/74770 和 WO 03/062244) 某些在苯基環上未取代的苯基吡喃酮衍生物是已知的(參見，A.M. Chirazi， T.Kappe 和 E. Ziegler, Arch. Pharm. 309, 558 (1976)和 K. -H. Boltze 和 K. Heidenbluth, Chem. Ber.豇，2849)，但上述化合物作為殺蟲劑的可能用途沒有述及。在苯基環上取代的且具有除草、殺螨和殺蟲活性的苯基吡喃酮衍生物描述在EP-A-588137，W096/25395, WO 96/35664, WO 97/01535, WO 97/02243, WO 97/16436, WO 97/19941, WO 97/36868， WO 98/05638，WO 99/43649，W099/48869, WO 99/55673，WO 01/17972，WO 01/74770 和 WO 03/062244 中。某些在苯基環上未取代的5-苯基-1，3-噻嗪衍生物是已知的(參見，E. Ziegler 禾口 E. Steiner, Monatsh. 95,147(1964), R.Ketcham,T.Kappe 禾口 E. Ziegler, J.Heterocycl. Chem. 10,223(1973))，但上述化合物作為殺蟲劑的可能用途沒有述及。在苯基環上取代的且具有除草、殺螨和殺蟲活性的5-苯基-1，3-噻嗪衍生物描述在WO 94/14785， W096/02539, WO 96/35664，WO 97/01535，WO 97/02243，WO 97/02243，WO 97/36868，WO 99/05638，WO 99/43649，WO 99/48869，WO 99/55673，WO 01/17972, WO 01/74770 和 WO 03/062244 中。已知某些取代的2-芳基環戊烷二酮類化合物具有除草和殺螨活性(參見，例如， US-4283348 ；4338122 ；4436666 ；4526723 ；4551547 ；4632698 ；WO 96/01798 ；WO 96/03366 ； WO 97/14667 以及 WO 98/39281，WO 99/43649，WO 99/48869，WO 99/55673, W001/17972, WO 01/74770和WO 03/062244)。而且，具有類似結構的化合物也是已知的；3-羥基-5，5-二甲基-2-苯基環戊-2-烯-1-酮已知于公開物 Micklefield et al. , Tetrahedron, (1992)， 7519-26，和天然產物 involutin (-)-順式-5- (3,4- 二羥基苯基)-3,4- 二羥基 _2_ (4-羥基苯基)環戊-2-烯酮已知于公開物 Edwards et al.，J. Chem. Soc. S，(1967)，405-9。 殺蟲或殺螨活性沒有描述。此外，2-(2，4，6_三甲基苯基)-1，3_茚滿二酮已知于公開物 J. Economic Entomology, 66, (1973)，584 和德國專利公開說明書 DE-A 2361084，并且述及其除草和殺螨活性。已知某些取代的2-芳基環己烷二酮類化合物具有除草和殺螨活性(US-4175135， 4209432,4256657,4256658,4256659,4257858,4283348,4303669,4351666,4409153, 4436666，4526723，4613617，4659372，DE-A 2813341 以及 Wheeler，T.N.，J. Org. Chem. 44, 4906(1979), WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673，W001/17972、WO 01/74770 和 WO 03/062244)。已知某些取代的4-芳基吡唑烷-3，5_ 二酮類化合物具有殺螨、殺蟲和除草活性(參見，例如，WO 92/16510，EP-A-508126, WO 96/11574，W096/21652, WO 99/43649， WO 99/47525， WO 99/48869， W099/55673, WO 01/17351， WO 01/17352， WO 01/17353， WO 01/17972, WO 01/17973, WO 03/(^8446 和 WO 03/062M4)。然而，上述化合物的活性和/或活性譜，特別是在低使用劑量和濃度下并不總是完全令人滿意的。而且，植物對上述化合物的耐受性也不總是足夠的
發明內容
我們現已發現了新的式(I)的化合物
權利要求
1.式(XXV)的化合物
2.式(XXVI)的化合物
3.式(XXX)的化合物
4.式(XXVIII)的化合物
5.式(XXXII)的化合物
6.式(XXXIV)的化合物
7.式(XXXV)的化合物
8.式(XXXVI)的化合物
9.式(XXXIX)的化合物
10.式(XL)的化合物
全文摘要
本發明涉及新的式(I)的N-雜環基苯基-取代的環酮烯醇類化合物，其中CKE、W、X、Y和Z具有說明書中所述的含義，涉及它們的多種制造方法和用于其制備的中間體產物并涉及將它們用作殺蟲劑和/或除草劑和/或殺微生物劑的用途。本發明還涉及包含N-雜環基苯基-取代的環酮烯醇類化合物和提高作物相容性化合物的選擇性除草劑。
文檔編號A01N43/90GK102190621SQ201110078598
公開日2011年9月21日 申請日期2004年6月7日 優先權日2003年6月12日
發明者A·烏爾曼, D·福伊希特, G·博亞克, H·克內, J·康策, K·-H·庫克, K·昆茨, M·W·德魯斯, M·希爾斯, O·馬爾薩姆, R·費希爾, S·勒爾, T·奧勒, T·布雷特施奈德, U·瓦亨多夫-諾伊曼, W·A·莫拉迪 申請人:拜爾農作物科學股份公司