引入酰胺結(jié)構(gòu)的脲嘧啶類除草化合物的制作方法

專利名稱：：引入酰胺結(jié)構(gòu)的脲嘧啶類除草化合物的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
：本發(fā)明涉及引入酰胺結(jié)構(gòu)的脲嘧啶類除草化合物及其制備方法。技術(shù)背景文獻(xiàn)報(bào)道脲嘧啶類原卟啉原氧化酶抑制劑具有高效的除草活性，國(guó)外己有不少專利報(bào)導(dǎo)。這類除草劑的開發(fā)，最早始于20世紀(jì)60年代，當(dāng)時(shí)Du-pont公司在該領(lǐng)域開發(fā)了一系列新品種，例如除草定(bromacil，l)與異草定(isocil，2)是1962年開發(fā)的，特草定(terbacil，3)等是1966年開發(fā)的。1986年，EP0195346報(bào)道DCMD(4),在脲嘧啶的6—位引入了三氟甲基，在3-位引入了一個(gè)多官能化的苯基。三氟甲基是一個(gè)非常重要的取代基，它的引入對(duì)提高活性大為有利，如US4927451、EP473551、JP03215476、EP3712782分別報(bào)道的6—位上是甲基、苯基或并環(huán)時(shí)的化合物5，6,7,8的活性均較三氟甲基類似物的差。而對(duì)6-三氟甲基脲嘧啶的結(jié)構(gòu)修飾一直持續(xù)到現(xiàn)在。其中US4943309報(bào)道的UCCC-4243(9)己經(jīng)發(fā)展成為麥田使用的對(duì)一年生雜草有效的除草劑。2000年，Syngenta公司開發(fā)的butafenacil(10)上市銷售，它主要用于多年生作物中防禾本科和闊葉雜草，亦可在棉田作為脫葉劑使用。上述l一ll化合物結(jié)構(gòu)式如下<formula>formulaseeoriginaldocumentpage5</formula>近些年來，世界上各大農(nóng)藥公司都在不停地開發(fā)以結(jié)構(gòu)通式(ll)表示的脲嘧啶類除草劑，其特點(diǎn)是l一位為甲基或氨基，6—位為三氟甲基，3—位為多官能化的苯環(huán)或雜環(huán)及稠雜環(huán)。苯環(huán)的取代特征為2—位為氟，4一位為氯或氰基，而5—位多為一長(zhǎng)鏈取代基，如W00139597總結(jié)了5—位取代基為硝基，氰基，垸基，羧基，硫代氨基甲酸鹽(或酯)，羥基，含巰基的(氫硫基的)，氨基，羥氨基，磺酰胺基，鹵素，d-C4垸氧基,d-C4垸羰基,Q-C4烷氧羰基，C2-C4烯氧羰基，C2-C4炔氧羰基，d-C4烷胺羰基，二-((^-(:4-垸基)-氨基-羰基，苯氧羰基，取代苯胺羰基，垸基磺酰胺基，苯氧基，萘氧基，N-苯酰基-N-烷基磺?；?，N-吡啶酰基-N-烷基磺?；琋-呋喃酰基-N-烷基磺?；?，N-吡啶?；?N-烷基磺酰基，N-噻吩?；?N-垸基磺酰基等；WO02098227專利報(bào)道5-位為取代芳氧，取代吡啶氧基；UP6245715專利報(bào)道5-位為亞胺烷氧基；UP6391826專利報(bào)道5-位為具有手性的a-羥基酸酯；UP6403534專利報(bào)道的5—位為酰垸氧基；UP6451740、UP6667413、UP7205260專利報(bào)道5—位為取代芳氧，取代芳胺取代芐基；UP6664214專利報(bào)道5-位為取代芐氧基；UP6689773、UP6849618專利報(bào)道5—位為磺酰脲?；：匣ぱ芯吭?006年10月19日由本發(fā)明人作為第一發(fā)明人申請(qǐng)的"除草的N—取代苯基脲嘧啶類化合物"發(fā)明專利(申請(qǐng)?zhí)?00610032425。6)，已經(jīng)涉及了引入酰胺結(jié)構(gòu)的脲嘧啶類化合物，。為達(dá)到增強(qiáng)引入酰胺結(jié)構(gòu)的脲嘧啶類化合物的除草活性和安全性目的，本發(fā)明人不斷對(duì)上述化合物進(jìn)行優(yōu)化改造，尤其對(duì)結(jié)構(gòu)11化合物進(jìn)行優(yōu)化改造。
發(fā)明內(nèi)容本發(fā)明的目的是提供用化學(xué)結(jié)構(gòu)通式(I)表示的5—位上引入酰胺結(jié)構(gòu)的脲嘧啶類除草化合物及其制備方法，。化學(xué)結(jié)構(gòu)通式(I)如下所示-<formula>formulaseeoriginaldocumentpage6</formula>X為氫，氟，氯；Y為氫，氟，氯；W為氫，d-CV烷基，d-C4的鹵代烷基；f為氫，C廣C4垸基，d-Ct的鹵代烷基；Q為d-C4鹵代垸基，苯基，取代苯基，d-C4烯氧基，d-C4炔氧基，d-C4垸基、Cj-C4垸氧基、d-C4垸硫基、d-C4烷氧羰基、鹵素、硝基、苯基取代的苯氧基，取代吡啶氧基，a-萘氧基。本發(fā)明中通式(I)化合物的制備方法如下<formula>formulaseeoriginaldocumentpage7</formula>在有機(jī)溶劑中加入一定量的原料A和三乙胺，冰水冷卻下滴加相應(yīng)量的酰氯B，滴加完畢在一定的溫度下反應(yīng)1-12小時(shí)得到目標(biāo)化合物。較好的有機(jī)溶劑是二氯乙烷；摩爾比為a:酰氯B:三乙胺=1:11.2:i.ii.3;反應(yīng)溫度為室溫至溶劑回流溫度；反應(yīng)時(shí)間為26小時(shí)。原料A可采用t/S4S5922久[/S64WJW描述的方法合成得到。原料酰氯B直接購(gòu)買或參照文獻(xiàn)合成。用本方法合成的部分通式(I)化合物的物化性質(zhì)見表1。表l:部分如通式(I)所示的本發(fā)明化合物的化學(xué)結(jié)構(gòu)與烙點(diǎn)<table>tableseeoriginaldocumentpage7</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage8</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage9</column></row><table>本發(fā)明通式(I)化合物具有高效、安全除草效果，在苗前或苗后使用，能有效控制雙子葉雜草，對(duì)單子葉雜草也有一定的防除效果。具體實(shí)施方式實(shí)施例1:3-氯-AK2-氯-4-氟-5-(3-甲基-2,6-二氧-4-(三氟甲基)-2，3-二氫嘧啶-l(6H)-基)苯基)-2，2-二甲基丙酰胺(化合物1-05)的制備。在100mL圓底燒瓶中加入1.35g(4.0mrno1)中間體3-(5-氨基-4-氯-2-氟苯基)-l-甲基-6-(三氟甲基)嘧啶-2,4(lH,3H)-二酮、30mL二氯乙垸和0.45g(4.4mmol)三乙胺，磁力攪拌，冰水冷卻下，慢慢滴加0.62g(4.0mmol)氯代特戊酰氯，滴加完畢在室溫下反應(yīng)2h。反應(yīng)液中加入100mL水，分出有機(jī)層，有機(jī)層依次用水、和飽和鹽水洗滌，無水硫酸鈉干燥，經(jīng)減壓脫溶，硅膠柱層析，得到1.34g淡黃色固體3-氯-AK2-氯-4-氟-5-(3-甲基-2,6-二氧-4-(三氟甲基)-2,3-二氫嘧啶-1(6印-基)苯基)-2,2-二甲基丙酰胺(mp:267.5-269.0。C)。含量95%,收率70%。&畫R(CDC13，ppm)5:1.39(s,6H，2CH3),3.55(s，3H,NCH3)，6.34(s，1H,=CH),3.67(s,2H，CH2),7.31(d，J=8.7,1H,ArH)，8.07(s,1H，NH),8.50((!，/=7.5Hz，1H，ArH).,該混合物30分鐘，真空濃縮，殘余物用乙酸乙酯萃隊(duì)有機(jī)相用水洗滌，用^^^鈉干燥，并真空蒸發(fā)溶劑，得到1.9克所需產(chǎn)物。C)5-[2-(4-乙敵^^-4-苯基派咬-l-基)乙基]-3-苯甲跣-5-(3,4-二氯笨樣、^鹽酸鹽一;^^將1.8克前一步驟得到的化合物、1.7克4-乙St^-4-苯J^^^寸甲^t酸鹽和1.7克碳酸鉀在4亳升DMF中的混合物在80-100"加熱2小時(shí)。冷卻至室溫后，將反應(yīng)混合物倒入水中，壓出所形成的沉淀并真空干泉沉淀物在silicaH上it行色譜純化，用DCM/MeOH的混^#(100/3;v/v)作皿劑。將所得產(chǎn)物溶解在DCM中，加入飽和鹽酸的乙S^:液至pH為l,壓出所形成的沉淀，得到l克所需產(chǎn)物.熔點(diǎn)=165-170C.實(shí)施例75氯化5-(3，4-二氟笨基)-5-[2-[4-苯基-1-氮鎮(zhèn)、雙環(huán)[2.2.2]辛-1-基]乙基]-3-[3,5-二(三氟甲基)千基]逸哇烷-2-酮一水合物，(+)異構(gòu)體A)5-[2-(苯甲跣勤乙基]-5-(3,4-二氟苯基)-3-[3，5-二(三氟甲基)千基]逸-唾烷-2-酮，(+)異構(gòu)體采用實(shí)施例50步驟A所述的方法，由制備1.23得到的化合物((+)異構(gòu)體)制備該4匕^/。B)5-(3，4-二氟苯_^)—5-(2—羥基乙基)-3-[3，5-二(三氟甲^^)節(jié)基〗逸頓-2-酮，(+)異構(gòu)體采用實(shí)施例50步驟B所述的方法，由前一步驟得到的化合物制備該化合物。C)5-(3，4-二氟笨基)-5-[2-(甲磺跣勤乙基]-3-[3,5-二(三氟甲節(jié)基p惡^m-2-嗣，(+)異構(gòu)體采用實(shí)施例50步驟C所述的方法，由前一步驟得到的化合物制備該化合物。D)氯化5-(3,4-二氟苯基)-5-[2-[4-苯基-1-氮鎮(zhèn)、雙環(huán)[2.2.2]辛-1-基乙基]-3-[3，5-二(三氟甲基)芐基]嗯哇烷-2-嗣一水合物，(+)異構(gòu)體采用實(shí)施例50步驟D所述的方法，由前一步驟得到的化合物和4-苯基-1-氮雜雙環(huán)[2.2.2]辛烷制備該化合物。(a)采用實(shí)施例44所述的方法，由實(shí)施例43步驟C得到的4I^Nr和制備2.16得到的游離磁形式的化合物，制名_該化合物。(b)采用實(shí)施例51步驟B所述的方法，由實(shí)施例51步驟A得到的化^b和制備2.17得到的化鋒(游離堿)，制備該化絲.色譜純化后，將所得產(chǎn)物溶解在DCM中，加入飽和鹽酸的乙S^液至pH1,并壓出所需的鹽酸鹽。(c)采用實(shí)施例51步驟B所述的方法，由實(shí)施例51步驟A得到的化M和制備2.18得到的化合物(游離堿)，制名-該化合物.色譜純化后，將所得產(chǎn)物溶解在飽和鹽酸的乙S^液中，并壓出所需的鹽酸鹽，在DMSO-d6中、在200MHz、實(shí)施例65的質(zhì)子麗R圖譜&:0.8-4.2ppm:u:28H;7.0-7.8ppm:u:8H;7.9-8.6ppm:2s:2H;10.4-11.6ppra:u:2H。在DMS0-d6中，在200MHz，實(shí)施例67的質(zhì)子麗R圖譜5:2.0—4.2ppra:u:21H5.9ppra:mt:1H6.75ppm:s:1H7.0—7.8ppm:u:8H10.95ppra:s:1H。實(shí)施例684-苯甲酖-2-(3,4-二氟笨基)-2-[2-(4-笨基-4-脲基派咬-1-基]乙基]嗎啉鹽酸鹽二水合物，(+)異構(gòu)體A)4-笨甲跣-2-(3,4-二氟苯基)-2-(甲酰甲基)嗎水(+)異構(gòu)體在氮?dú)夥障拢瑢?.6毫升草酰氯在59毫升DCM中的溶液*至-78"C，滴加4.6毫升DMS0在".5毫升DCM中的溶液，然后加入8.2克實(shí)施例37步驟B得到的化合物在59毫升DCM和5.7毫升DMS0中的溶液。在-60'C攪拌反應(yīng)混合物30分鐘，然后加入16毫升三乙胺，并攪拌反應(yīng)混合物，同時(shí)使溫度升至室溫。用1N鹽酸溶液、水、飽和碳酸氫鈉溶液和水洗滌，有右W目用硫酸鎂干燥，并真空蒸發(fā)溶劑，得到7.5克所需產(chǎn)物，為油狀。B)4-苯甲跣-2-(3，4-二氟笨J0-2-[2-(4-苯基-4-J^^派吱-l-基]乙基]嗎根據(jù)生長(zhǎng)抑制率進(jìn)行除草活性分級(jí)++,〉80%;+，8050%;-，<50o/o。表2:盆栽除草試驗(yàn)結(jié)果土壤處理(75gai/ha)莖葉處理(75gai/ha)compd苘凹頭狗尾凹頭狗尾藜馬唐稗草苘麻藜馬唐稗草麻莧草莧草1-01++++++++++++++++++++++++1-02一一一一一—++一一—一1-03——++++————1-04——一一_—++++———一1-05++++++++++++++++++++++++1-06—一一一一一++++_——_1-07一一一一一一——————1-08一++一—一—_——_—1-09++++++++++++++++++—+I懇IO—一一—_————_—_1-11+++++———+++++++++1-12一+_—一一++++++———1-13+++++++—++++++++—+1-14+++++++++++++++++++++++1-15+++++++++++++++++++++1-16—++++++++++++++++1-17—+++++++++++++++—++1-18—++++++++++++++++■+++1-19———————_——_—1-20——一一一———————1-21_一一一—一—一_一一—1-22—————————_—_1-23++++++——一++++++—一—1-24++++++———++++'++—._—1-25++++++———+++++——一1-261-27++++++———+++++++++++1-28++++++—一一+++++—一—1-29++++++1-30+++—一一+++———1-31一+++++++++++++一+1-321-331-341-351-361-371-381-391-401-411-421-431-441-451-461-471-481-491-501-511-521-53+++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++—++++++++++++++++++++++表2列出了本發(fā)明通式(I)所示的引入酰胺結(jié)構(gòu)的脲嘧啶類部分化合物對(duì)盆栽試材植株芽前土壤處理和芽后莖葉處理的抑制效果。在75gai/ha的劑量下苗前土壤處理時(shí)，對(duì)雙子葉雜草苘麻表現(xiàn)出80%以上除草活性的化合物有I墨Ol、1-05、1-13、1-23、1-24、1-25、1-27、1-28、1-29、1-45、1-47。在75gai/ha的劑量下苗前土壤處理時(shí)，對(duì)雙子葉雜草藜表現(xiàn)出80%以上除草活性的化合物有1-01、1-05、1-09、1-11、1-14、1-15、1-16、1-17、1-18、1-23、1-24、1-25、1-27、1-28、1-29、1-31、1-36、1-45、1-47、1-53。在75gai/ha的劑量下苗前土壤處理時(shí)，對(duì)雙子葉雜草凹頭莧表現(xiàn)出80%以上除草活性的化合物有1-01、1-05、1-09、1-11、1-13、1-14、1-15、1-16、1-17、1-18、1-23、1-24、1-25、1-27、1-28、1-29、1-31、1-45、1-47、1-50、1-53。在75gai/ha的劑量下苗前土壤處理時(shí)，對(duì)單子葉雜草馬唐表現(xiàn)出80%以上除草活性的化合物有1-01、1-05、1-09、1-13、1-14、1-15、1-18。在75gai/ha的劑量下苗前土壤處理時(shí)，對(duì)單子葉雜草稗草表現(xiàn)出80%以上除草活性的化合物有1-01、1-05、1-09、1-14。在75gai/ha的劑量下苗前土壤處理時(shí)，對(duì)單子葉雜草狗尾草表現(xiàn)出80%以上除草活性的化合物有1-01、1-05、1-09、1-14、1-15。在75gai/ha的劑量下芽后莖葉處理時(shí)，對(duì)雙子葉雜草苘麻表現(xiàn)出80%以上除草活性的化合物有1-01、1-03、1-04、1-05、1-06、1-09、1-11、1-12、1-13、1-14、1-15、1-16、1-17、1-18、1-23、1-24、1-27、1-31、1-32、1-34、1-35、1-36、1-37、1-38、1-39、1-42、1-43、1-44、1-45、1-47、1-50、1-53。在75gai/ha的劑量下芽后莖葉處理時(shí)，對(duì)雙子葉雜草藜表現(xiàn)出80%以上除草活性的化合物有1-01、1-03、1-04、1-05、1-06、1-09、1-11、1-12、1-13、1-14、1-15、1-16、1-17、1-18、1-23、1-24、1-25、1-27、1-28、1-31、1-32、1-33、1-34、1-35、1-36、1-37、1-38、1-39、1-42、1-43、1-45、1-47、1-48、1-50、1-51、1-52、1-53。在75gai/ha的劑量下芽后莖葉處理時(shí)，對(duì)雙子葉雜草凹頭莧表現(xiàn)出80%以上除草活性的化合物有1-01、1-05、1-09、1-11、1-12、1-13、1-14、1-15、1-16、1-17、1-18、1-23、1-24、1-25、1-27、1-28、1-31、1-32、1-33、1-34、1-37、1-39、1-42、1-45、1-47、1-48、1-53。在75gai/ha的劑量下芽后莖葉處理時(shí)，對(duì)單子葉雜草馬唐表現(xiàn)出80%以上除草活性的化合物有:1-01、1-05、1-14、1-15、1-17、1-18、1-27。在75gai/ha的劑量下芽后莖葉處理時(shí)，對(duì)單子葉雜草稗草表現(xiàn)出80%以上除草活性的化合物有1-01、1-05、1-14、。在75gai/ha的劑量下芽后莖葉處理時(shí)，對(duì)單子葉雜草狗尾草表現(xiàn)出80%以上除草活性的化合物有1-01、1-05、1-14、1-15、1-17、1-18、1-27。權(quán)利要求1、引入酰胺結(jié)構(gòu)的脲嘧啶類化合物，其特征在于具有通式(I)所示結(jié)構(gòu)X為氫，氟，氯；Y為氫，氟，氯；R1為氫，C1-C4烷基，C1-C4的鹵代烷基；R2為氫，C1-C4烷基，C1-C4的鹵代烷基；Q為C1-C4鹵代烷基，苯基，取代苯基，C1-C4烯氧基，C1-C4炔氧基，C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷氧羰基、鹵素、硝基、苯基取代的苯氧基，取代吡啶氧基，α-萘氧基。2、根據(jù)權(quán)利要求1所述的引入酰胺結(jié)構(gòu)的脲嘧啶類化合物，其特征化合物為AK2-氯-5-(3-甲基-2,6-二氧-4-(三氟甲基)-2，3-二氫嘧啶-l(6H)-基)苯基)-2-(3-氟苯氧)乙酰胺iV-P-氯-5-(3-甲基-2，6-二氧-4-(三氟甲基)-2，3-二氫嘧啶-l(6H)-基)苯基)-2-(3-氟苯氧)丙酰胺jV-(2-氯-4-氟-5-(3-甲基-2，6-二氧-4-(三氟甲基)-2,3-二氫嘧啶-l(6H)-基)苯基)-2-(3-氟苯氧)丙酰胺2-(4-氯-3-甲基苯氧)-iV-(2-氯-4-氟-5-(3-甲基-2,6-二氧-4-(三氟甲基)-2，3-二氫嘧啶-1(6印-基)苯基)-2-(3-氟苯氧)丙酰胺AK2-氯-5-(3-甲基-2,6-二氧-4-(三氟甲基)-2，3-二氫嘧啶-l(6H)-基)苯基)-2，2-二(3-氟苯氧)乙酰胺iV-(2-氯-5-(3-甲基-2，6-二氧-4-(三氟甲基)-2,3-二氫嘧啶-l(6H)-基)苯基)-2-甲苯基乙酰3-氯-從(2-氯-4-氟-5-(3-甲基-2，6-二氧-4-(三氟甲基)-2,3-二氫嘧啶-1(611)-基)苯基)-2，2-二甲基丙酰胺^-(2,4-二-氯-5-(3-甲基-2,6-二氧-4-(三氟甲基)-2，3-二氫嘧啶-l(6H)-基)苯基)-2-(2，4-二-氯苯氧)丙酰胺iV-(4-氯-5-(3-甲基-2，6-二氧-4-(三氟甲基)-2,3-二氫嘧啶-l(6H)-基)苯基)-2-(2,4-二-氯苯氧)丙酰胺iV-(4-氟-5-(3-甲基-2,6-二氧-4-(三氟甲基)-2，3-二氫嘧啶-l(6H)-基)苯基)-2-(2，4-二-氯苯氧)丙酰胺2-(4-叔-丁基苯氧)->^(2,4-二氯-5-(4-(三氟甲基)-2,3-二氫-3-甲基-2,6-二氧嘧啶-1(6//)-基)苯基)丙酰胺2-(^甲苯氧)-N-(2-氟-5-(4-(三氟甲基)-2，3-二氫-3-甲基-2，6-二氧嘧啶-l(6^)-基)苯基)丙酰胺2-(4-硝基苯氧)-N-(2-氟-5-(4-(三氟甲基)-2，3-二氫-3-甲基-2，6-二氧嘧啶-l(6Z/)-基)苯基)丙酰胺2-(2-甲氧基苯氧)-N-(2-氟-5-(4-(三氟甲基)-2,3-二氫-3-甲基-2,6-二氧嘧啶-l(6Z/)-基)苯基)丙酰胺2-(4-氟-2-硝基苯氧)-N-(2-氟-5-(4-(三氟甲基)-2,3-二氫-3-甲基-2,6-二氧嘧啶-l(6/f)-基)苯基)丙酰胺2-(4-苯基苯氧)-N-(2-氟-5-(4-(三氟甲基)-2,3-二氫-3-甲基-2，6-二氧嘧啶-l(6^)-基)苯基)丙酰胺2-(3-氟苯氧)-N-(2，4-二氯-5-(4-(三氟甲基)-2，3-二氫-3-甲基-2,6-二氧嘧啶-l(6/0-基)苯基)丙酰胺2-(3，5，6-三氯吡啶-2-基氧基)-N-(2，4-二氯-5-(4-(三氟甲基)-2，3-二氫-3-甲基-2，6-二氧嘧啶-l(6^)-基)苯基)丙酰胺2-(3，5，6-三氯吡啶-2-基氧基)-N-(2-氟-5-(4-(三氟甲基)-2,3-二氫-3-甲基-2，6-二氧嘧啶-l(6歷-基)苯基)丙酰胺2-(3,5-二甲基苯氧)-N-(2，4-二氯-5-(4-(三氟甲基)-2,3-二氫-3-甲基-2，6-二氧嘧啶-1(6//)-基)苯基)丙酰胺2-(4-苯基苯氧)-N-(2,4-二氯-5-(4-(三氟甲基)-2,3-二氫-3-甲基-2，6-二氧嘧啶-l(6印-基)苯基)丙酰胺N-(2,4-二氯-5-(4-(三氟甲基)-2，3-二氫-3-甲基-2，6-二氧嘧啶-l(677)-基)苯基)-2-苯氧丙酰胺2-(4-氯-3-甲基苯氧)-N-(2，4-二氯-5-(4-(三氟甲基)-2，3-二氫-3-甲基-2,6-二氧嘧啶-1(6^)-基)苯基)丙酰胺2-(3，5-二(三氟甲基)苯氧)-N-(2,4-二氯-5-(4-(三氟甲基)-2,3-二氫-3-甲基-2，6-二氧嘧啶-1(6//)-基)苯基)丙酰胺1^-(2,4-二氯-5-(4-(三氟甲基)-2,3-二氫-3-甲基-2,6-二氧嘧啶-1(6^)-基)苯基)-2-(丙-2-炔氧)丙酰胺2-(4-(甲硫基)苯氧)-N-(2，4-二氯-5-(4-(三氟甲基)-2,3-二氫-3-甲基-2，6-二氧嘧啶-1(6//)-基)苯基)丙酰胺。3、根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的引入酰胺結(jié)構(gòu)的脲嘧啶類化合物的制備方法,其特征在于<formula>formulaseeoriginaldocumentpage4</formula>(A)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage4</formula>(B)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage4</formula>(I)在有機(jī)溶劑二氯乙烷中加入一定量的原料A和三乙胺，冰水冷卻下滴加相應(yīng)量的酰氯B，滴加完畢，在室溫至溶劑回流溫度下反應(yīng)1-6小時(shí)得到通式(I)化合物；摩爾比為A:酰氯B:三乙胺=1:11.2:1.11.3。4、根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的引入酰胺結(jié)構(gòu)的脲嘧啶類化合物，其特征在于在75gai/ha的劑量下苗前土壤處理或苗后莖葉處理時(shí)，對(duì)苘麻、藜、凹頭莧等雙子葉雜草表現(xiàn)出80%以上的除草活性，對(duì)馬唐、稗草和狗尾草等部分單子葉雜草也有一定的防效。全文摘要本發(fā)明公開了通式(I)所示的引入酰胺結(jié)構(gòu)的脲嘧啶類除草化合物。X為氫，氟，氯；Y為氫，氟，氯；R¹為氫，C₁-C₄烷基，C₁-C₄的鹵代烷基；R²為氫，C₁-C₄烷基，C₁-C₄的鹵代烷基；Q為C₁-C₄鹵代烷基，苯基，取代苯基，C₁-C₄烯氧基，C₁-C₄炔氧基，C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄烷硫基、C₁-C₄烷氧羰基、鹵素、硝基、苯基取代的苯氧基，取代吡啶氧基，α-萘氧基。本發(fā)明通式(I)化合物在75gai/ha的劑量下苗前土壤處理或苗后莖葉處理時(shí)，對(duì)苘麻、藜、凹頭莧等雙子葉雜草表現(xiàn)出較好的除草活性，防效≥80％；對(duì)馬唐、稗草和狗尾草等部分單子葉雜草也有一定的防效。文檔編號(hào)A01P13/00GK101230042SQ200810030588公開日2008年7月30日申請(qǐng)日期2008年2月2日優(yōu)先權(quán)日2008年2月2日發(fā)明者任葉果,劉興平,柳愛平,歐曉明,王曉光,禮胡,雷滿香,軍項(xiàng),路黃,黃明智申請(qǐng)人:湖南化工研究院