專利名稱:用作殺蟲劑的稠合的喹啉衍生物的制作方法
技術領域:
本申請的發明涉及一種新的稠合的喹啉衍生物,涉及將已知的和新的稠合的喹啉衍生物用作作物處理組合物,尤其是用于控制動物害蟲的用途,并且涉及基于已知的和新的稠合的喹啉衍生物的作物處理組合物。
背景技術:
如下文獻已經公開了相當大量的稠合的喹啉衍生物(參見Bioorg.&Med.Chem.Lett.10(2000),315-317;Chemistry Express 8 (1993)、389-392;J.Combinatorial Chem.4(2002),516-522;Organic Letters4(2002),3187-3189;Synlett 1996,669-671;Tetrahedron Lett.40(1999),9107-9110;EP-1103554、US-3910917、WO-2002/094835、WO-2002/094840)。
然而,對于在特定專利公開出版物和在某些所述的科學期刊中所示的化合物而言,僅僅報道了可以作為藥品用于藥物范圍中的可能的應用。所引用的在其它所引用的期刊中所示的化合物僅描述了作為化學科學研究領域的產品,而不涉及技術應用。
發明內容
現已發現部分已知的式(I)的稠合的喹啉衍生物,以及由式(I)化合物與酸或堿形成的加合物或鹽顯示了對動物害蟲強的活性, 其中在式(I)中用虛線所表示的鍵是單鍵或雙鍵,和A為C=O、C=S、C=NR1,或為任選經取代的烷二基(亞烷基),Q1為單鍵,或為O(氧)、S(硫)、NR1、CO、CS、CNR1或任選經取代的烷二基,Q2為O、S、SO、SO2、C=O、C=S、C=NR1、NR1、CONR1或任選經取代的烷二基,R1為H(氫)、羥基,或為各自任選經取代的烷基、烷基羰基、烷氧基、烷氧基羰基、烷硫基、烷基亞磺酰基、烷基磺酰基、烯基、烯氧基、炔基、炔氧基、環烷基、環烷基羰基、環烷基烷基、芳基、芳基羰基、芳氧基、芳硫基、芳基亞磺酰基、芳基磺酰基、芳基烷基、芳基烷基羰基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烷基亞磺酰基、芳基烷基磺酰基、雜環基、雜環基羰基、雜環氧基、雜環硫基、雜環基亞磺酰基、雜環基磺酰基、雜環基烷基、雜環基烷基羰基、雜環基烷氧基、雜環基烷硫基、雜環基烷基亞磺酰基或雜環基烷基磺酰基,R2為H(氫)、羥基、氨基、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、鹵素,或為各自任選經取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亞磺酰基、烷基磺酰基、烷基氨基、二烷基氨基、二烷基氨基羰基或二烷基氨基磺酰基,R3為H、羥基、氨基、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、鹵素,或為各自任選經取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亞磺酰基、烷基磺酰基、烷基氨基、二烷基氨基、二烷基氨基羰基或二烷基氨基磺酰基,或與R2一起為苯并基團或烷二基,氧雜烷二基或二氧雜烷二基,R4為H、羥基、氨基、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、鹵素,或為各自任選經取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亞磺酰基、烷基磺酰基、烷基氨基、二烷基氨基、二烷基氨基羰基或二烷基氨基磺酰基,或與R3一起為苯并基團或烷二基、氧雜烷二基或二氧雜烷二基,R5為H(氫)、羥基、氨基、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、鹵素,或為各自任選經取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亞磺酰基、烷基磺酰基、烷基氨基、二烷基氨基、二烷基氨基羰基或二烷基氨基磺酰基,
與R4一起為苯并基團或烷二基、氧雜烷二基或二氧雜烷二基,R6為H或任選經取代的烷基,并且R7為H,或為各自任選經取代的烷基、環烷基、環烷基烷基、芳基、芳基烷基、雜環基或雜環基烷基。
飽和或不飽和的烴基如烷基或烯基,在其單獨和與雜原子相連,例如在烷氧基中的情形下,可以各自為直鏈或支鏈。
任選經取代的基團可以經取代一次或多次,并且在多元取代的情形下,取代基可以相同或不同。
經鹵素取代的基團,例如鹵烷基可以含有一個或多個鹵素取代基。在經鹵素多次取代的情形下,這些取代基可以相同或不同。在本文中,鹵素為氟、氯、溴或碘,尤其是氟、氯或溴。
本發明含有至少一個不對稱取代的碳原子的通式(I)化合物可以以不同的對映體(R-和S-構型形式)或非對映形式存在。本發明不僅涉及通式(I)化合物的多種可能的各個對映體或立體異構形式的化合物,并且還涉及這些異構化合物的混合物。
在如上所述和如下的結構式中,所存在基團的優選的取代基和基團范圍如下文所描述。
A優選為C=O、C=S、C=NR1,或為任選經羥基、氰基、鹵素、C1-C4-烷氧基或C1-C4-鹵烷氧基取代的,并且是任選分支的,即任選經C1-C4-烷基取代的,和/或與C2-C6-烷二基螺環狀連接的C1-C6-烷二基。
A尤其優選為C=O、C=S、C=NR1,或為各自任選經羥基-、氰基-、氟-、氯-、溴-、甲氧基-、乙氧基-、正-或異丙氧基-、單氟甲氧基-、二氟甲氧基-、三氟甲氧基-、單氟乙氧基-、二氟乙氧基-或三氟乙氧基-取代的亞甲基、乙烷-1,1-二基、乙烷-1,2-二基(二亞甲基)、丙烷-1,1-二基、丙烷-1,2-二基、2-甲基丙烷-1,2-二基、丙烷-2,2-二基、丙烷-1,3-二基(三亞甲基)或4-甲基戊烷-2,2-二基,其中A=亞甲基還可以與二亞甲基、三亞甲基、四亞甲基或五亞甲基螺環狀連接。
A極其特別優選為各自任選經羥基-、氟-、氯-,甲氧基-或乙氧基-取代的亞甲基、乙烷-1,1-二基、乙烷-1,2-二基(二亞甲基)、丙烷-1,1-二基、丙烷-1,2-二基、2-甲基丙烷-1,2-二基或丙烷-2,2-二基。
Q1優選為單鍵,或為O(氧)、S(硫)、N-R1,或為C=O、C=S、C=NR1,或為任選經羥基、氰基、鹵素、C1-C4-烷氧基或C1-C4-鹵烷氧基取代的,并且是任選分支的,即任選經C1-C4-烷基取代的,和/或與C2-C6-烷二基螺環狀連接的C1-C6-烷二基。
Q1特別優選為單鍵,或為O(氧)、S (硫)或N-R1,或為C=O、、C=S、C=NR1,或為各自任選經羥基-、氰基-、氟-、氯-、溴-、甲氧基-、乙氧基-、正-或異丙氧基-、單氟甲氧基-、二氟甲氧基-、三氟甲氧基-、單氟乙氧基-、二氟乙氧基-或三氟乙氧基-取代的亞甲基、乙烷-1,1-二基、乙烷-1,2-二基(二亞甲基)、丙烷-1,1-二基、丙烷-1,2-二基、2-甲基丙烷-1,2-二基、丙烷-2,2-二基、丙烷-1,3-二基(三亞甲基)或4-甲基戊烷-2,2-二基,其中A=亞甲基還可以與二亞甲基、三亞甲基、四亞甲基或五亞甲基螺環狀連接。
Q1極其各自優選為單鍵,為O(氧)或N-R1,或經羥基-、氟-、氯-、甲氧基-或乙氧基-取代的亞甲基、乙烷-1,1-二基、乙烷-1,2-二基(二亞甲基)、丙烷-1,1-二基、丙烷-1,2-二基、2-甲基丙烷-1,2-二基或丙烷-2,2-二基。
Q2優選為O(氧)、S (硫)、SO、SO2或CONR1,或為C=O、C=S、C=NR1,或為任選經羥基、氰基、鹵素、C1-C4-烷氧基或C1-C4-鹵烷氧基取代的,并且是任選分支的,即任選經C1-C4-烷基取代的,和/或與C2-C6-烷二基螺環狀連接的C1-C6-烷二基。
Q2特別優選為O(氧)、S(硫)、SO、SO2、CONR1,或為C=O、C=S、C-NR1,或為各自任選經羥基-、氰基-、氟-、氯-、溴-、甲氧基-、乙氧基-、正-或異丙氧基-、單氟甲氧基-、二氟甲氧基-、三氟甲氧基-、單氟乙氧基-、二氟乙氧基-或三氟乙氧基-取代的亞甲基、乙烷-1,1-二基、乙烷-1,2-二基(二亞甲基)、丙烷-1,1-二基、丙烷-1,2-二基、2-甲基丙烷-1,2-二基、丙烷-2,2-二基、丙烷-1,3-二基(三亞甲基)或4-甲基戊烷-2,2-二基,其中A=亞甲基還可以與二亞甲基、三亞甲基、四亞甲基或五亞甲基螺環狀連接。
Q2極其特別優選為O(氧)、S (硫)、SO、SO2,或經羥基-、氟-、氯-、甲氧基-或乙氧基-取代的亞甲基、乙烷-1,1-二基、乙烷-1,2-二基(二亞甲基)、丙烷-1,1-二基、丙烷-1,2-二基、2-甲基丙烷-1,2-二基或丙烷-2,2-二基,但是在各種情況下Q1和Q2不相同,只要它們不為A。
R1優選為H(氫)、羥基,各自任選經羥基-、氰基-、鹵素-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-烷硫基-、C1-C4-烷基亞磺酰基-、C1-C4-烷基磺酰基-、C1-C4-烷基氨基-或二(C1-C4-烷基)氨基-取代的、在烷基基團中各自具有最高達6個碳原子的烷基、烷基羰基、烷氧基、烷氧基羰基、烷硫基、烷基亞磺酰基或烷基磺酰基,各自任選經氰基-或鹵素-取代的各自具有高達6個碳原子的烯基、烯氧基、炔基或炔氧基,各自任選經氰基-、鹵素-或C1-C4-烷基取代的在環烷基中各自具有最高達6個碳原子,并且任選在烷基部分中具有最高達4個碳原子的環烷基、環烷基羰基或環烷基烷基,各自任選經硝基-、羥基-、氨基-、氰基-、氨基甲酰基-、硫代氨基甲酰基-、鹵素-、C1-C6-烷基、C1-C4-鹵烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-鹵烷硫基、C1-C4-烷基亞磺酰基-、C1-C4-鹵烷基亞磺酰基-、C1-C4-烷基磺酰基-、C1-C4-鹵烷基磺酰基、C1-C4-烷基氨基-、二(C1-C4-烷基)氨基-、二(C1-C4-烷基)氨基羰基-、二(C1-C4-烷基)氨基磺酰基-、C1-C3-亞烷基二氧基-或C1-C3-鹵亞烷基二氧基取代的在芳基中各自具有6或10個碳原子,并且任選在烷基部分中具有最高達4個碳原予的芳基、芳基羰基、芳氧基、芳硫基、芳基亞磺酰基、芳基磺酰基、芳基烷基、芳基烷基羰基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烷基亞磺酰基或芳基烷基磺酰基,或為各自任選經硝基-、羥基-、氨基-、氰基-、氨基甲酰基-、硫代氨基甲酰基-、鹵素-、C1-C6-烷基-、C1-C4-鹵烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-鹵烷氧基-、C1-C4-烷硫基-、C1-C4-鹵烷硫基、C1-C4-烷基亞磺酰基-、C1-C4-鹵烷基亞磺酰基-、C1-C4-烷基磺酰基-、C1-C4-鹵烷基磺酰基、C1-C4-烷基氨基-、二(C1-C4-烷基)氨基-、二(C1-C4-烷基)氨基羰基-、二(C1-C4-烷基)氨基磺酰基-、C1-C3-亞烷基二氧基-或C1-C3-鹵亞烷基二氧基取代的雜環基、雜環基羰基、雜環氧基、雜環硫基、雜環基亞磺酰基、雜環基磺酰基、雜環基烷基、雜環基烷基羰基、雜環基烷氧基、雜環基烷硫基、雜環基烷基亞磺酰基或雜環基烷基磺酰基,其中所述雜環基是飽和或不飽和的,單環或二環的,并且各自含有最高達10個碳原子、1至4個N原子和/或1個O原子和/或1個S原子。
R1特別優選為H(氫)、羥基,各自任選經羥基-、氰基-、氟-、氯-、溴-、甲氧基-,乙氧基-、正-或異丙氧基-、甲硫基-、乙硫基-、正-或異丙硫基-、甲基亞磺酰基-、乙基亞磺酰基-、甲基磺酰基-、乙基磺酰基-、甲基氨基-、乙基氨基-、正-或異丙基氨基-、二甲基氨基-或二乙基氨基取代的甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔-丁基、乙酰基、丙酰基、正-或異丁酰基、甲氧基、乙氧基、正或異丙氧基、正-、異-、仲-或叔-丁氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或異丙氧基羰基、正-、異-、仲-或叔-丁氧基羰基、甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、正-、異-、仲-或叔-丁硫基、甲基亞磺酰基、乙基亞磺酰基、正-或異丙基亞磺酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基,各自任選經氰基-、氟-、氯-或溴取代的乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、丙烯基氧基、丁烯基氧基、戊烯基氧基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、丙炔基氧基、丁炔基氧基或戊炔基氧基,各自任選經氰基-、氟-、氯-、溴-、甲基-、乙基-、正-或異丙基取代的環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環丙基羰基、環丁基羰基、環戊基羰基、環己基羰基、環丙氧基、環丁氧基、環戊氧基或環己氧基,各自任選經硝基-、羥基-、氨基-、氰基-、氨基甲酰基-、硫代氨基甲酰基-、氟-、氯-、溴-、碘-、甲基-、乙基-、正-或異丙基-、正-、異-、仲-或叔-丁基-、二氟甲基-、三氟甲基-、二氯甲基-、三氯甲基-、氯二氟甲基、氟乙基-、二氟乙基-、三氟乙基-、氯乙基-、二氯乙基-、三氯乙基-、氯氟乙基-、氯二氟乙基-、甲氧基-、乙氧基-、正-或異丙氧基-、正-、異-、仲-或叔-丁氧基-、二氟甲氧基-、三氟甲氧基-、氯二氟甲氧基-、氟乙氧基-、氯乙氧基-、二氟乙氧基-、二氯乙氧基-、氯氟乙氧基-、三氯乙氧基-、三氟乙氧基-、氯二氟乙氧基-、甲硫基-、乙硫基-、正-或異丙硫基-、正-、異-、仲-或叔-丁硫基-、二氟甲硫基-、三氟甲硫基-、氯二氟甲硫基-、甲基亞磺酰基-、乙基亞磺酰基-、正-或并丙基亞磺酰基-、三氟甲基亞磺酰基-、甲基磺酰基-、乙基磺酰基-、三氟甲基磺酰基-、甲基氨基-、乙基氨基-、正-或異丙基氨基-,二甲基氨基-,二乙基氨基-,二甲基氨基羰基-、二甲基氨基磺酰基-、亞甲基二氧基-、二亞甲基二氧基-、二氟亞甲基二氧基-、二氟二亞甲基二氧基-、 三氟二亞甲基二氧基-或氯二氟二亞甲基二氧基取代的苯基、萘基、苯基羰基(苯甲酰基)、萘基羰基、苯氧基、萘氧基、苯硫基、萘硫基、苯基亞磺酰基、苯基磺酰基、芐基、苯基乙基、苯基丙基、苯基乙酰基、苯基丙酰基、苯基甲氧基、苯基乙氧基、苯基丙氧基、苯基甲硫基、苯基乙硫基、苯基甲基亞磺酰基或苯基甲基磺酰基,或各自任選經硝基-、羥基-、氨基-、氰基-、氨基甲酰基-、硫代氨基甲酰基-、氟-、氯-、溴-、碘-、甲基-、乙基-、正-或異丙基-、正-、異-、仲-或叔-丁基、二氟甲基-、三氟甲基-、二氯甲基-、三氯甲基-、氯二氟甲基-、氟乙基-、二氟乙基-、三氟乙基-、氯乙基-、二氯乙基-、三氯乙基-、氯氟乙基-、氯二氟乙基-、甲氧基-、乙氧基-、正-或異丙氧基-、正-、異-、仲-或叔-丁氧基-、二氟甲氧基-、三氟甲氧基-、氯二氟甲氧基-、氟乙氧基-、氯乙氧基-、二氟乙氧基-、二氯乙氧基-、氯氟乙氧基-、三氯乙氧基-、三氟乙氧基-、氯二氟乙氧基-、甲硫基-、乙硫基-、正-或異丙硫基-、正-、異-、仲-或叔-丁硫基-、二氟甲硫基-、三氟甲硫基-、氯二氟甲硫基-、甲基亞磺酰基-、乙基亞磺酰基-、正-或異丙基亞磺酰基-、三氟甲基亞磺酰基-、甲基磺酰基-、乙基磺酰基-、三氟甲基磺酰基-、甲基氨基-、乙基氨基-、正-或異丙基氨基-、二甲基氨基-、二乙基氨基-、二甲基氨基羰基-、二甲基氨基磺酰基-、亞甲基二氧基-、二亞甲基二氧基-、二氟亞甲基二氧基-、二氟二亞甲基二氧基-、三氟二亞甲基二氧基-或氯二氟二亞甲基二氧基取代的雜環基、雜環基羰基、雜環氧基、雜環硫基、雜環基亞磺酰基、雜環基磺酰基、雜環基烷基、雜環基烷基羰基、雜環基烷氧基、雜環基烷硫基、雜環基烷基亞磺酰基或雜環基烷基磺酰基、其中雜環基選自下組基團呋喃基、四氫呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡咯啉基、吡咯烷基、吡唑基、吡唑啉基、咪唑基、咪唑啉基、唑基、唑啉基、異唑基、異唑啉基、噻唑基、二唑基、噻二唑基、三唑基、三唑啉基、吡啶基、噠嗪基、嘧啶基和吡嗪基。
R1極其特別優選為H(氫)、羥基,各自任選經羥基-、氰基-、氟-、氯-、甲氧基-、乙氧基-、正-或異丙氧基取代的甲基、乙基、正-或異丙基、乙酰基、丙酰基、正-或異丁酰基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或異丙氧基羰基、甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、甲基亞磺酰基、乙基亞磺酰基、甲基磺酰基或乙基-磺酰基,各自任選經氟-、氯或溴取代的丙烯基、丁烯基、丙烯基氧基、丁烯基氧基、丙炔基或丁炔基,各自任選經氟-、氯或甲基取代的環丙基、環戊基、環己基、環丙基羰基、環戊基羰基、環己基羰基、環丙基甲基、環戊基甲基或環己基甲基,各自任選經硝基-、羥基-、氰基-、氨基甲酰基-、硫代氨基甲酰基-、氟-、氯-、溴-、甲基-、乙基-、正-或異丙基-、正-、異-、仲-或叔-丁基、二氟甲基-、三氟甲基-、二氯甲基-、三氯甲基-、氯二氟甲基-、氟乙基-、二氟乙基-、三氟乙基-、氯乙基-、二氯乙基-、三氯乙基-、氯氟乙基-、氯二氟乙基-、甲氧基-、乙氧基-、正-或異丙氧基-、二氟甲氧基-、三氟甲氧基-、氯二氟甲氧基-、氟乙氧基-、氯乙氧基-、二氟乙氧基-、二氯乙氧基-、氯氟乙氧基-、三氯乙氧基-、三氟乙氧基-、氯二氟乙氧基-、甲硫基-、乙硫基-、正-或異丙硫基-、二氟甲硫基-、三氟甲硫基-、氯二氟甲硫基-、甲基亞磺酰基-、乙基亞磺酰基-、三氟甲基亞磺酰基-、甲基磺酰基-、乙基磺酰基-、三氟甲基磺酰基-、二甲基氨基-、二甲基氨基羰基-、二甲基氨基磺酰基-、亞甲基二氧基-、二亞甲基二氧基-、二氟亞甲基二氧基-、二氟二亞甲基二氧基-、三氟二亞甲基二氧基-或氯二氟二亞甲基二氧基取代的苯基、苯基羰基(苯甲酰基)、苯氧基、苯硫基、苯基亞磺酰基、苯基磺酰基、芐基、苯基乙基、苯基乙酰基、苯基甲氧基、苯基乙氧基、苯基甲硫基、苯基甲基亞磺酰基或苯基甲基磺酰基。
R2優選為H(氫)、羥基、氨基、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、鹵素,或為各自任選經羥基-、氰基-、鹵素-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-烷基氨基或二(C1-C4-烷基)氨基取代的在烷基上各自具有最高達6個碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亞磺酰基、烷基磺酰基、烷基氨基、二烷基氨基、二烷基氨基羰基或二烷基氨基磺酰基。
R2特別優選為H(氫)、羥基、氨基、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、氟、氯、溴,或為各自任選經羥基-、氰基-、氟-、氯-、甲氧基-、乙氧基-、正-或并丙氧基-、甲基氨基-、乙基氨基-、正-或異丙基氨基-、二甲基氨基或二乙基氨基取代的甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異、仲或叔-丁基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、正-、異-、仲或叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、正-、異-、仲或叔-丁硫基、甲基亞磺酰基、乙基亞磺酰基、正-或異丙基亞磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、甲基氨基、乙基氨基、正-或異丙基氨基、正-、異-、仲或叔-丁基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二甲基氨基羰基、二乙基氨基羰基、二甲基氨基磺酰基或二乙基氨基磺酰基。
R2極其特別優選為H (氫)、羥基、氨基、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、氟、氯、溴,或各自任選經羥基-、氰基-、氟-、氯-、甲氧基-、乙氧基-、正-或異丙氧基-、甲基氨基-、乙基氨基-、正-或異丙基氨基-、二甲基氨基或二乙基氨基取代的甲基、乙基、正-或異丙基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、甲基亞磺酰基、乙基亞磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、甲基氨基、乙基氨基、正-或異丙基氨基、二甲基氨基、二甲基氨基羰基或二甲基氨基磺酰基。
R3優選為H(氫)、羥基、氨基、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、鹵素,或為各自任選經羥基-、氰基-、鹵素-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-烷基氨基或二(C1-C4-烷基)氨基取代的在烷基上各自具有最高達6個碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亞磺酰基、烷基磺酰基、烷基氨基、二烷基氨基、二烷基氨基羰基或二烷基氨基磺酰基,或與R2一起為苯并基團,或各自具有最高達4個碳原子的烷二基、氧雜烷二基或二氧雜烷二基。
R3特別優選為H (氫)、羥基、氨基、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、氟、氯、溴,或為各自任選經羥基-、氰基-、氟-、氯-、甲氧基-、乙氧基-、正-或異丙氧基-、甲基氨基-、乙基氨基-、正-或異丙基氨基-、二甲基氨基或二乙基氨基取代的甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異、仲或叔-丁基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、正-、異-、仲或叔-丁氧基、甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、正-、異-、仲或叔-丁硫基、甲基亞磺酰基、乙基亞磺酰基、正-或異丙基亞磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、甲基氨基、乙基氨基、正-或異丙基氨基、正-、異-、仲或叔-丁基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二甲基氨基羰基、二乙基氨基羰基、二甲基氨基磺酰基或二乙基氨基磺酰基,或與R3一起為苯并基團,或各自任選經氟-和/或氯-和/或甲基取代的丙烷-1,3-二基(三亞甲基)、丁烷-1,4-二基(四亞甲基)、1-氧雜丙烷-1,3-二基、1-氧雜丁烷-1,4-二基、3-氧雜戊烷-1,5-二基、1,3-二氧雜丙烷-1,3-二基(亞甲基二氧基)、1,4-二氧雜丁烷-1,4-二基(二亞甲基二氧基)。
R3極其特別優選為H(氫)、羥基、氨基、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、氟、氯、溴,或為各自任選經羥基-、氰基-、氟-、氯-、甲氧基-、乙氧基-、正-或異丙氧基-、甲基氨基-、乙基氨基-、正-或異丙基氨基-、二甲基氨基或二乙基氨基取代的甲基、乙基、正-或異丙基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、甲基亞磺酰基、乙基亞磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、甲基氨基、乙基氨基、正-或異丙基氨基、二甲基氨基、二甲基氨基羰基或二甲基氨基磺酰基,或與R2一起為苯并基團,或亞甲基二氧基。
R4優選為H(氫)、羥基、氨基、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、鹵素,或為各自任選經羥基-、氰基-、鹵素-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-烷基氨基或二(C1-C4-烷基)氨基取代的在烷基上具有各自最高達6個碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亞磺酰基、烷基磺酰基、烷基氨基、二烷基氨基、二烷基氨基羰基或二烷基氨基磺酰基,或與R3一起為苯并基團,或各自具有高達4個碳原子的烷二基、氧雜烷二基或二氧雜烷二基。
R4特別優選為H(氫)、羥基、氨基、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、氟、氯、溴,或為各自任選經羥基-、氰基-、氟-、氯-、甲氧基-、乙氧基-、正-或異丙氧基-、甲基氨基-、乙基氨基-、正-或異丙基氨基-、二甲基氨基或二乙基氨基取代的甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異、仲或叔-丁基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、正-、異-、仲或叔-丁氧基、甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、正-、異-、仲或叔-丁硫基、甲基亞磺酰基、乙基亞磺酰基、正-或異丙基亞磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、甲基氨基、乙基氨基、正-或異丙基氨基、正-、異-仲或叔-丁基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二甲基氨基羰基、二乙基氨基羰基、二甲基氨基磺酰基或二乙基氨基磺酰基、或與R3一起為苯并基團,或各自任選經氟-和/或氯-和/或甲基取代的丙烷-1,3-二基(三亞甲基)、丁烷-1,4-二基(四亞甲基)、1-氧雜丙烷-1,3-二基、1-氧雜丁烷-1,4-二基、3-氧雜戊烷-1,5-二基、1,3-二氧雜丙烷-1,3-二基(亞甲基二氧基)、1,4-二氧雜丁烷-1,4-二基(二亞甲基二氧基)。
R4極其特別優選為H (氧)、羥基、氨基、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、氟、氯、溴,或各自任選經羥基-、氰基-、氟-、氯-、甲氧基-、乙氧基-、正-或異丙氧基-、甲基氨基-、乙基氨基-、正-或異丙基氨基-、二甲基氨基或二乙基氨基取代的甲基、乙基、正-或異丙基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、甲基亞磺酰基、乙基亞磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、甲基氨基、乙基氨基、正-或異丙基氨基、二甲基氨基、二甲基氨基羰基或二甲基氨基磺酰基,或與R3-起為苯并基團,或亞甲基二氧基。
R5優選為H(氫)、羥基、氨基、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、鹵素,或為各自任選經羥基-、氰基-、鹵素-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-烷基氨基或二(C1-C4-烷基)氨基取代的在烷基上各自具有最高達6個碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亞磺酰基、烷基磺酰基、烷基氨基、二烷基氨基、二烷基氨基羰基或二烷基氨基磺酰基,或與R4一起為苯并基團,或各自具有最高達4個碳原子的烷二基、氧雜烷二基或二氧雜烷二基。
R5特別優選為H(氫)、羥基、氨基、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、氟、氯、溴,或為各自任選經羥基-、氰基-、氟-、氯-、甲氧基-、乙氧基-、正-或異丙氧基-、甲基氨基-、乙基氨基-、正-或異丙基氨基-、二甲基氨基或二乙基氨基取代的甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異、仲或叔-丁基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、正-、異-、仲或叔-丁氧基、甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、正-、異-、仲或叔-丁硫基、甲基亞磺酰基、乙基亞磺酰基、正-或異丙基亞磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、甲基氨基、乙基氨基、正-或異丙基氨基、正-、異-、仲或叔-丁基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二甲基氨基羰基、二乙基氨基羰基、二甲基氨基磺酰基或二乙基氨基磺酰基、或與R4-起為苯并基團,或各自任選經氟-和/或氯-和/或甲基取代的丙烷-1,3-二基(三亞甲基)、丁烷-1,4-二基(四亞甲基)、1-氧雜丙烷-1,3-二基、1-氧雜丁烷-1,4-二基、3-氧雜戊烷-1,5-二基、1,3-二氧雜丙烷-1,3-二基(亞甲基二氧基)、1,4-二氧雜丁烷-1,4-二基(二亞甲基二氧基)。
R5極其特別優選為H (氫)、羥基、氨基、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、氟、氯、溴,或各自任選經羥基-、氰基-、氟-、氯-、甲氧基-、乙氧基-、正-或異丙氧基-、甲基氨基-、乙基氨基-、正-或異丙基氨基-、二甲基氨基或二乙基氨基取代的甲基、乙基、正-或異丙基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、甲基亞磺酰基、乙基亞磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、甲基氨基、乙基氨基、正-或異丙基氨基、二甲基氨基、二甲基氨基羰基或二甲基氨基磺酰基,或與R4一起為苯并基團,或亞甲基二氧基。
R6優選為H(氫),或為任選經羥基-、氰基或鹵素取代的具有最高達6個碳原子的烷基。
R6特別優選為H(氫),或為各自任選經羥基-、氰基-或鹵素取代的甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲或叔-丁基。
R6極其特別優選為H(氫),或為各自任選經羥基-、氰基-、氟或氯取代的甲基、乙基、正-或異丙基。
R7優選為H(氫),任選經羥基-、氰基-、鹵素-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-烷硫基-、C1-C4-烷基亞磺酰基-、C1-C4-烷基磺酰基-、C1-C4-烷基氨基或二(C1-C4-烷基)氨基取代的具有最高達6個碳原子的烷基,各自任選經氰基-、鹵素或C1-C4-烷基取代的在環烷基上各自具有最高達6個碳原子和任選在烷基部分上具有最高達4個碳原子的環烷基或環烷基烷基,各自任選經硝基-羥基-、氨基-、氰基-、氨基甲酰基-、硫代氨基甲酰基-、苯基-、苯氧基-、芐氧基-、鹵素-、C1-C6-烷基-、C1-C4-鹵烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-鹵烷氧基-、C1-C4-烷硫基-、C1-C4-鹵烷硫基-、C1-C4-烷基亞磺酰基-、C1-C4-鹵烷基亞磺酰基-、C1-C4-烷基磺酰基-、C1-C4-鹵烷基磺酰基-、C1-C4-烷基氨基-、二(C1-C4-烷基)氨基-、二(C1-C4-烷基)氨基羰基-、二(C1-C4-烷基)氨基磺酰基-、C1-C3-亞烷基二氧基或C1-C3-鹵亞烷基二氧基取代的在芳基上各自具有6或10個碳原子和任選在烷基部分上具有最高達4個碳原子的芳基或芳基烷基、或各自任選經硝基-、羥基-、氨基-、氰基-、氨基甲酰基-、硫代氨基甲酰基-、鹵素-、C1-C6-烷基-、C1-C4-鹵烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-鹵烷氧基-、C1-C4-烷硫基-、C1-C4-鹵烷硫基-、C1-C4-烷基亞磺酰基-、C1-C4-鹵烷基亞磺酰基-、C1-C4-烷基磺酰基-、C1-C4-鹵烷基磺酰基-、C1-C4-烷基氨基-、二(C1-C4-烷基)氨基-、二(C1-C4-烷基)氨基羰基-、二(C1-C4-烷基)氨基磺酰基-、C1-C3-亞烷基二氧基或C1-C3-鹵亞烷基二氧基取代的雜環基或雜環基烷基,其中雜環基是飽和或不飽和的,單環或二環的,并且各自含有最高達10個碳原子、1至4個N原子和/或1個O原子和/或1個S原子。
R7特別優選為H(氫),各自任選經羥基-、氰基-、氟-、氯-、溴-、甲氧基-、乙氧基-、正-或異丙氧基-、甲硫基-、乙硫基-、正-或異丙硫基-、甲基亞磺酰基-、乙基亞磺酰基-、甲基磺酰基-、乙基磺酰基-、甲基氨基-、乙基氨基-、正-或異丙基氨基-、二甲基氨基-或二乙基氨基取代的甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔-丁基,各自任選經氰基-、氟-、氯-或甲基取代的環丙基、環戊基、環己基、環丙基甲基、環戊基甲基或環已基甲基,各自任選經硝基-、羥基-、氨基-、氰基-、氨基甲酰基-、硫代氨基甲酰基-、苯基-、苯氧基-、氟-、氯-、溴-、碘-、甲基-、乙基-、正-或異丙基-、正-、異-、仲-或叔-丁基-、二氟甲基-、三氟甲基-、二氯甲基-、三氯甲基-、氯二氟甲基、氟乙基-、二氟乙基-、三氟乙基-、氯乙基-、二氯乙基-、三氯乙基-、氯氟乙基-、氯二氟乙基-、甲氧基-、乙氧基-、正-或異丙氧基-、正-、異-、仲-或叔-丁氧基-、二氟甲氧基-、三氟甲氧基-、氯二氟甲氧基-、氟乙氧基-、氯乙氧基-、二氟乙氧基-、二氯乙氧基-、氯氟乙氧基-、三氯乙氧基-、三氟乙氧基-、氯二氟乙氧基-、甲硫基-、乙硫基-、正-或異丙硫基-、正-、異-、仲-或叔-丁硫基-、二氟甲硫基-、三氟甲硫基-、氯二氟甲硫基-、甲基亞磺酰基-、乙基亞磺酰基-、正-或異丙基亞磺酰基-、三氟甲基亞磺酰基-、甲基磺酰基-、乙基磺酰基-、三氟甲基磺酰基-、甲基氨基-、乙基氨基-、正-或異丙基氨基-、二甲基氨基-、二乙基氨基-、二甲基氨基羰基-、二甲基氨基磺酰基-、亞甲基二氧基-、二亞甲基二氧基-、二氟亞甲基二氧基-、二氟二亞甲基二氧基-、三氟二亞甲基二氧基-或氯二氟二亞甲基二氧基取代的苯基、萘基或芐基、苯基乙基或苯基丙基,或各自任選經硝基-、羥基-、氨基-、氰基-、氨基甲酰基-、硫代氨基甲酰基-、氟-、氯-、溴-、碘-、甲基-、乙基-、正-或異丙基-、正-、異-、仲-或叔-丁基、二氟甲基-、三氟甲基-、二氯甲基-、三氯甲基-、氯二氟甲基-、氟乙基-、二氟乙基-、三氟乙基-、氯乙基-、二氯乙基-、三氯乙基-、氯氟乙基-、氯二氟乙基-、甲氧基-、乙氧基-、正-或異丙氧基-、正-、異-、仲-或叔-丁氧基-、二氟甲氧基-、三氟甲氧基-、氯二氟甲氧基-、氟乙氧基-、氯乙氧基-、二氟乙氧基-、二氯乙氧基-、氯氟乙氧基-、三氯乙氧基-、三氟乙氧基-、氯二氟乙氧基-、甲硫基-、乙硫基-、正-或異丙硫基-、正-、異-、仲-或叔-丁硫基-、二氟甲硫基-、三氟甲硫基-、氯二氟甲硫基-、甲基亞磺酰基-、乙基亞磺酰基-、正-或異丙基亞磺酰基-、三氟甲基亞磺酰基-、甲基磺酰基-、乙基磺酰基-、三氟甲基磺酰基-、甲基氨基-、乙基氨基-、正-或異丙基氨基-、二甲基氨基-、二乙基氨基-、二甲基氨基羰基-、二甲基氨基磺酰基-、亞甲基二氧基-、二亞甲基二氧基-、二氟亞甲基二氧基-、二氟二亞甲基二氧基-、三氟二亞甲基二氧基-或氯二氟二亞甲基二氧基取代的雜環基、雜環基羰基、雜環氧基、雜環硫基、雜環基亞磺酰基、雜環基磺酰基、雜環基烷基、雜環基烷基羰基、雜環基烷氧基、雜環基烷硫基、雜環基烷基亞磺酰基或雜環基烷基磺酰基,其中雜環基選自下組基團呋喃基、四氫呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡咯啉基、吡咯烷基、吡唑基、吡唑啉基、咪唑基、咪唑啉基、唑基、唑啉基、異唑基、異唑啉基、噻唑基、二唑基、噻二唑基、三唑基、三唑啉基、吡啶基、噠嗪基、嘧啶基和吡嗪基。
R7極其特別優選為H(氫),各自任選經羥基-、氰基-、氟-、氯-、甲氧基-、乙氧基-、正-或異丙氧基取代的甲基、乙基、正-或異丙基,各自任選經氟-、氯或甲基取代的環丙基、環戊基、環己基、環丙基甲基、環戊基甲基或環己基甲基,各自任選經硝基-、羥基-、氰基-、氨基甲酰基-、硫代氨基甲酰基-、氟-、氯-、溴-、甲基-、乙基-、正-或異丙基-、正-、異-、仲-或叔-丁基、二氟甲基-、三氟甲基-、二氯甲基-、三氯甲基-、氯二氟甲基-、氟乙基-、二氟乙基-、三氟乙基-、氯乙基-、二氯乙基-、三氯乙基-、氯氟乙基-、氯二氟乙基-、甲氧基-、乙氧基-、正-或異丙氧基-、二氟甲氧基-、三氟甲氧基-、氯二氟甲氧基-、氟乙氧基-、氯乙氧基-、二氟乙氧基-、二氯乙氧基-、氯氟乙氧基-、三氯乙氧基-、三氟乙氧基-、氯二氟乙氧基-、甲硫基-、乙硫基-、正-或異丙硫基-、二氟甲硫基-、三氟甲硫基-、氯二氟甲硫基-、甲基亞磺酰基-、乙基亞磺酰基-、三氟甲基亞磺酰基-、甲基磺酰基-、乙基磺酰基-、三氟甲基磺酰基-、二甲基氨基-、二甲基氨基羰基-、二甲基氨基磺酰基-、亞甲基二氧基-、二亞甲基二氧基-、二氟亞甲基二氧基-、二氟二亞甲基二氧基-、三氟二亞甲基二氧基-或氯二氟二亞甲基二氧基取代的苯基、芐基或苯基乙基,或為各自任選經氟-、氯-、溴-、甲基-或乙基取代的噻吩基或吡啶基。
按照本發明優選的是其中具有上述優選定義的組合的式(I)化合物的本發明的用途。
按照本發明特別優選的是其中具有上述特別優選定義的組合的式(I)化合物的本發明的用途。
按照本發明極其特別優選的是其中具有上述極其特別優選定義的組合的式(I)化合物的本發明的用途。
尤其特別優選的化合物組是如下式(I)化合物,其中用虛線所表示的鍵是雙鍵,并且A、Q1、Q2、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7具有如下所給出的定義A為亞甲基、乙烷-1,1-二基、乙烷-1,2-二基(二亞甲基)、丙烷-1,1-二基、丙烷-1,2-二基或2-甲基丙烷-1,2-二基。
Q1為單鍵,或為亞甲基、乙烷-1,1-二基、乙烷-1,2-二基(二亞甲基)、丙烷-1,1-二基、丙烷-1,2-二基或2-甲基丙烷-1,2-二基,或為O(氧)或N-R1,其中R1為氫、甲基、乙基、正-或異丙基,或苯基。
Q2為亞甲基,或為O(氧)、S(硫)、SO、SO2或CO,但其中在各種情況下Q1和Q2不相同,只要它們不為亞甲基。
R1為H(氫),各自任選經羥基-、氰基-、氟-、氯-、甲氧基-、乙氧基-、正-或異丙氧基取代的甲基、乙基、正-或異丙基、乙酰基、丙酰基、正-或異丁酰基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或異丙氧基羰基、甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、甲基亞磺酰基、乙基亞磺酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基,各自任選經氟-、氯或溴取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基,各自任選經氟-、氯或甲基取代的環丙基、環戊基、環己基、環丙基羰基、環戊基羰基、環己基羰基、環丙基甲基、環戊基甲基或環己基甲基,各自任選經硝基-、羥基-、氰基-、氨基甲酰基-、硫代氨基甲酰基-、氟-、氯-、溴-、甲基-、乙基-、正-或異丙基-、正-、異-、仲-或叔-丁基、二氟甲基-、三氟甲基-、二氯甲基-、三氯甲基-、氯二氟甲基-、氟乙基-、二氟乙基-、三氟乙基-、氯乙基-、二氯乙基-、三氯乙基-、氯氟乙基-、氯二氟乙基-、甲氧基-、乙氧基-、正-或異丙氧基-、二氟甲氧基-、三氟甲氧基-、氯二氟甲氧基-、氟乙氧基-、氯乙氧基-、二氟乙氧基-、二氯乙氧基-、氯氟乙氧基-、三氯乙氧基-、三氟乙氧基-、氯二氟乙氧基-、甲硫基-、乙硫基-、正-或異丙硫基-、二氟甲硫基-、三氟甲硫基-、氯二氟甲硫基-、甲基亞磺酰基-、乙基亞磺酰基-、三氟甲基亞磺酰基-、甲基磺酰基-、乙基磺酰基-、三氟甲基磺酰基-、二甲基氨基-、二甲基氨基羰基-、二甲基氨基磺酰基-、亞甲基二氧基-、二亞甲基二氧基-、二氟亞甲基二氧基-、二氟二亞甲基二氧基-、三氟二亞甲基二氧基-或氯二氟二亞甲基二氧基取代的苯基、苯基羰基(苯甲酰基)、苯硫基、苯基亞磺酰基、苯基磺酰基、芐基、苯基乙基、苯基乙酰基、苯基甲硫基、苯基甲基亞磺酰基或苯基甲基磺酰基。
R2為H(氫)、羥基、氨基、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、氟、氯、溴,或各自任選經羥基-、氰基-、氟-、氯-、甲氧基-、乙氧基-、正-或異丙氧基-、二甲基氨基或二乙基氨基取代的甲基、乙基、正-或異丙基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、甲基亞磺酰基、乙基亞磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、二甲基氨基、二甲基氨基羰基或二甲基氨基磺酰基。
R3為H(氫)、羥基、氨基、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、氟、氯、溴,或為各自任選經羥基-、氰基-、氟-、氯-、甲氧基-、乙氧基-、正-或異丙氧基-、二甲基氨基或二乙基氨基取代的甲基、乙基、正-或異丙基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、甲基亞磺酰基、乙基亞磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、二甲基氨基、二甲基氨基羰基或二甲基氨基磺酰基,或與R2一起為苯并基團。
R4為H(氫)、羥基、氨基、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、氟、氯、溴,或為各自任選經羥基-、氰基-、氟-、氯-、甲氧基-、乙氧基-、正-或異丙氧基-、二甲基氨基或二乙基氨基取代的甲基、乙基、正-或異丙基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、甲基亞磺酰基、乙基亞磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、二甲基氨基、二甲基氨基羰基或二甲基氨基磺酰基,或與R3一起為苯并基團或亞甲基二氧基。
R5為H(氫)、羥基、氨基、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、氟、氯、溴,或為各自任選經羥基-、氰基-、氟-、氯-、甲氧基-、乙氧基-、正-或異丙氧基-、二甲基氨基或二乙基氨基取代的甲基、乙基、正-或異丙基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、甲基亞磺酰基、乙基亞磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、二甲基氨基、二甲基氨基羰基或二甲基氨基磺酰基,或與R4一起為苯并基團。
R6為H(氫),或為各自任選經羥基-、氰基-、氟或氯取代的甲基、乙基、正-或異丙基。
R7為H(氫),各自任選經羥基-、氰基-、氟-、氯-、甲氧基-、乙氧基-、正-或異丙氧基取代的甲基、乙基、正-或異丙基,各自任選經氟-、氯或甲基取代的環丙基、環戊基、環己基、環丙基甲基、環戊基甲基或環己基甲基,各自任選經硝基-、羥基-、氰基-、氨基甲酰基-、硫代氨基甲酰基-、氟-、氯-、溴-、甲基-、乙基-、正-或異丙基-、正-、異-、仲-或叔-丁基、二氟甲基-、三氟甲基-、二氯甲基-、三氯甲基-、氯二氟甲基-、氟乙基-、二氟乙基-、三氟乙基-、氯乙基-、二氯乙基-、三氯乙基-、氯氟乙基-、氯二氟乙基-、甲氧基-、乙氧基-、正-或異丙氧基-、二氟甲氧基-、三氟甲氧基-、氯二氟甲氧基-、氟乙氧基-、氯乙氧基-、二氟乙氧基-、二氯乙氧基-、氯氟乙氧基-、三氯乙氧基-、三氟乙氧基-、氯二氟乙氧基-、甲硫基-、乙硫基-、正-或異丙硫基-、二氟甲硫基-、三氟甲硫基-、氯二氟甲硫基-、甲基亞磺酰基-、乙基亞磺酰基-、三氟甲基亞磺酰基-、甲基磺酰基-、乙基磺酰基-、三氟甲基磺酰基-、二甲基氨基-、二甲基氨基羰基-、二甲基氨基磺酰基-、亞甲基二氧基-、二亞甲基二氧基-、二氟亞甲基二氧基-、二氟二亞甲基二氧基-、三氟二亞甲基二氧基-或氯二氟二亞甲基二氧基取代的苯基、芐基或苯基乙基,或為各自任選經氟-、氯-、溴-、甲基-或乙基取代的噻吩基或吡啶基。
還尤其特別優選的化合物組為如下式(I)化合物,其中R3和R4一起為O-CH2-O,R5為H,并且R6為H。
還尤其特別優選的化合物組為如下式(I)化合物,其中A為CH2,Q1為O,
Q2為CO。
還尤其特別優選的化合物組為如下式(I)化合物,其中在式(I)中的虛線為雙鍵。
還尤其特別優選的化合物組為如下式(I)化合物,其中R6為H,并且R7為經取代的苯基。
本發明所使用的式(I)化合物的實例如下表1所示。
表1式(I)化合物的實例
在下表中所列式(I)化合物中,虛線相應于雙鍵
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所述的物理數據涉及LC-MS測定m/z(%)/Rt。該測定在Agilent LC/MSD上進行,其由具有真空排氣室、雙泵(binary pump)、柱加熱爐的Agilent HPLC 1100元件,以及二極管陣列檢測器(DAD)和具有ESI離子源的LC-MSD檢測器組成。分析柱尺寸70×3.1mm,柱材料Kromasil C18,粒徑3.5微米。流動相A0.1%甲酸水溶液;流動相B乙腈。梯度初始條件90%A/10%B;乙腈餾分(B)的出現是10%/分鐘至高達5%A/95%B;隨后另外的5分鐘時,以5%A/95%B出現。
本發明所使用的部分通式(I)的化合物是已知的(參見上述所引用的文獻)。
然而,在某些情形下,本發明所使用的通式(I)的化合物從這些文獻中是不是已知的。
新的和已知的式(I)化合物的制備可以如下概述(a)在稀釋劑或反應助劑如甲醇、乙醇、乙酸、甲磺酸或三氟乙酸存在下,于溫度介于0℃和150℃之間,根據如下結構式路線將式(II)的苯胺衍生物與式(III)的羰基化合物和式(IV)的環狀烯醇以三-組分反應來進行反應(參見Organic Letters 4(2002),3187-3189;EP-1103554,WO-2002/094835,WO-2002/094840;制備實施例)。
(b)根據如下結構式路線將式(II)的苯胺衍生物與式(V)的羰基化合物以兩-組分反應來進行反應(參見EP-1103554)
(c)在稀釋劑或反應助劑如乙酸存在下,在溫度介于0℃和50℃之間,根據如下結構式所示路線用適宜的氫化劑如氰基硼氫化鈉將式(VI)的喹啉衍生物進行還原(參見Bioorg.& Med.Chem.Lett.10(2000),315-317;Chemistry Express 8(1993),389-392,制備實施例) (d)在稀釋劑如甲苯存在下,并且任選在反應助劑如對甲苯磺酸存在下,于溫度介于0℃和150℃之間,根據如下結構式所示路線將式(VII)的羥基烷基苯胺與式(IV)的環狀烯醇進行反應(參見制備實施例) 式(I)的稠合的喹啉衍生物是植物良好耐受的,具有有利的溫血動物毒性和環境友好性;其適用于保護植物和植物器官,促進產率,提高收獲材料的品質,以及用于控制動物害蟲,尤其是在農業、林業、花園和休閑設施,在保護儲藏品和材料以及在衛生學中所遇到的昆蟲、蜘蛛和線蟲。該化合物優選用作作物保護劑。其對控制常規的敏感和抗性種類以及控制所有或個別發育階段具有活性。上述害蟲包括等足目(Isopoda),例如潮蟲(Oniscus aselus)、平甲蟲(Armadillidiumvulgare)和鼠婦(Porcellio scaber)。
多足綱目(Diplopoda),例如例如Bianiulus gutttulatus。
唇足亞綱目(Chilopoda),例如Geophilus carpophagus和蛐蜒屬(Scutigera spp.)。
綜合綱目(Symphyla),例如Scutigerella immaculata。
纓尾目(Thysanura),例如西洋衣魚(Lepisma saccharina)。
彈尾目(Collembola),例如Onychiurus armatus。
直翅目(Orthoptera),灶馬(Acheta domesticus)、螻蛄屬(Gryllotalpaspp.)、熱帶飛蝗(Locusta migratoria migratorioides)、負蝗屬(Melanoplusspp.)和Schistocerca gregaria。
Blattaria目,例如東方非蠊(Blatta orientalis)、美洲大蠊(Periplanetaamericana)、馬德拉非蠊(Leucophaea maderae)和德國小蠊(Blattellagermanica)。
革翅目(Dermaptera),例如歐洲球螋(Forficula auricularia),等翅目(Isoptera),例如白蟻屬(Reticulitermes spp.),Phthiraptera目,例如頭虱(Pediculus humanus corporis)、盲虱屬(Haematopinus spp.)、長額虱(Linognathus spp.)、羽虱屬(Trichodectesspp.)、Damalinea spp.。
纓翅目(Thysanoptera),例如溫室條薊馬(Hercinothrips femoralis)、棉薊馬(Thrips tabaci)、棕黃薊馬(Thrips palmi)、Frankliniellaaccidentalis。
異翅亞目(Heteroptera),例如褐盾蝽屬(Eurygaster spp.)、Dysdercusintermedius、甜菜擬網蝽(Piesma quadrata)、臭蟲(Cimex lectularius)、Rhodnius prolixus和吸血獵蝽屬(Triatoma spp.)。
同翅亞目(Homoptera),例如Aleurodes brassicae、棉粉虱(Bemisiatabaci)、溫室白粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、棉蚜(Aphis gossypii)、甘藍蚜(Brevicoryne brassicae)、茶鹿隱瘤額蚜(Cryptomyzus ribis)、蠶豆蚜( Aphis fabae)、Aphis pomi、蘋果綿蚜(Eriosoma lanigerum)、桃大尾蚜(Hyalopterus arundinis)、葡萄根瘤蚜(Phylloxera vastatrix)、癭綿蚜屬(Pemphigus spp.)、Macrosiphum avenae、瘤額蚜(Myzus spp.)、忽布瘤額蚜(Phorodon humuli)、粟縊管蚜(Rhopalosiphum padi)、葉蟬屬(Empoascaspp.)、Euscelis bilobatus、黑尾葉蟬(Nephotettix cincticeps)、李蠟蚧(Lecanium corni)、油橄欖盔(Saissetia oleae)、稻灰飛虱(Laodelphaxstriatellus)、褐稻虱(Nilaparvata lugens)、紅圓蚧(Aonidiella aurantii)、Aspidiotus hederae、粉蚧屬(Pseudococcus spp.)和木虱屬(Psylla spp.)。
鱗翅目(Lepidoptera)例如紅鈴蟲(Pectinophora gossypiella)、松尺蠖(Bupalus piniarius)、Cheimatobia brumata、Lithocolletis blancardella、櫻桃巢蛾(Hyponomeuta padella)、小菜蛾(Plutella xylostella)、天幕毛蟲(Malacosoma neustria)、Euproctis chrysorrhoea、毒蛾屬(Lymantriaspp.)、棉葉穿孔潛蛾(Bucculatrix thurberiella)、Phyllocnistis citrella、地老虎(Agrotis spp.)、切根蟲(Euxoa spp.)、褐夜蛾(Feltia spp.)、埃及金剛鉆(Earias insulana)、夜蛾屬(Heliothis spp.)、甘藍夜蛾(Mamestrabrassicae)、Panolis flammea、夜蛾屬(Spodoptera spp.)、粉紋夜蛾(Trichoplusia ni)、蘋果蠹蛾(Carpocapsa pomonella)、粉蝶屬(Pieris spp.)、螟(Chilo spp.)、Pyrausta nubilalis、Ephestia kuehniella、大黃螟(Galleriamellonella)、袋衣蛾(Tineola bisselliella)、網衣蛾(Tinea pellionella)、褐織葉蛾(Hofmannophila pseudospretella)、Cacoecia podana、Capuareticulana、云杉卷葉蛾(Choristoneura fumiferana)、葡萄果蠹蛾(Clysiaambiguella)、茶黃卷葉蛾(Homona magnanima)、櫟綠卷葉蛾(Tortrixviridana)、Cnaphalocerus spp.和水稻負泥蟲(Oulema oryzae)。
鞘翅目(Coleoptera),例如家具竊蠹(Anobium punctatum)、Rhizopertha dominica、Bruchidius obtectus、大豆象(Acanthoscelidesobtectus)、家天牛(Hylotrupes bajulus)、Agelastica alni、甲鈴薯甲蟲(Leptinotarsa decemlineata)、猿葉甲cochleariae、葉甲屬(Diabroticaspp.)、油菜蘭跳甲(Psylliodes chrysocephala)、墨西哥豆瓢蟲(Epilachnavarivestis)、Atomaria spp.、鋸胸谷盜(Oryzaephilus surinamensis)、象甲屬(Anthonomus spp.)、米象屬(Sitophilus spp.)、Otiorrhynch us sulcatus、香蕉蛛基象甲(Cosmopolites sordidus)、Ceuthorrhynchus assimilis、苜宿葉象甲(Hypera postica),皮蠹屬(Dermestes spp.)、皮蠹屬(Trogodermaspp.)、皮蠹屬(Anthrenus spp.)、黑皮蠹(Attagenus spp.)、粉蠹(Lyctusspp.)、Meligethes aeneus、蛛甲屬(Ptinus spp.)、金黃蛛甲(Niptushololeucus)、麥蛛甲(Gibbium psylliodes)、擬谷稻屬(Tribolium spp.)、黃粉甲(Tenebrio molitor)、扣甲屬(Agriotes spp.)、金針蟲屬(Conoderusspp.)、Melolontha melolontha、六月金龜子(Amphimallon solstitialis)、Costelytra zealandica和稻象甲(Lissorhoptrus oryzophilus)。
膜翅屬(Hymenoptera),例如、鋸角葉蜂屬(Diprion spp.)、葉蜂屬(Hoplocampa app.)、蟻(Lasius spp.)、廚蟻(Monomorium pharaonis)和胡蜂(Vespa spp.)。
雙翅屬(Diptera),例如伊蚊屬(Aedes spp.)、斑按蚊屬(Anophelesspp.)、庫蚊(Culex spp.)、黃猩猩果蠅(Drosophila melanogaster)、家蠅(Musca spp.)、廄蠅(Fannia spp.)、紅頭麗蠅(Calliphora erythrocephala)、絲光綠蠅(Lucilia spp.)、Chrysomyia spp.、疽蠅屬(Cuterebra spp.)、Gastrophilus spp.、Hyppobosca spp.、螫蠅屬(Stomoxys spp.)、鼻蠅屬(Oestrus spp.)、皮蠅屬(Hydoderma spp.)、牛虻屬(Tabanus spp.)、Tanniaspp.、Bibio hortulanus、瑞典麥桿蠅(Oscinella frit)、麥蠅(Phorbia spp.)、甜菜潛葉花蠅(Pegomyia hyoscyami)、地中海實蠅(Ceratitis capitata)、油橄欖實蠅(Dacus oleae)、歐洲大蚊(Tipula paludosa)、種蠅屬(Hylemyiaspp.)和斑潛蠅屬(Liriomyza spp.)。
蚤目(Siphonaptera),例如東方鼠蚤(Xenopsylla cheopis)、角葉蚤屬(Ceratophyllus spp.)。
蛛形綱(Arachnida),例如Scorpio maurus、黑寡婦球腹蛛(Latrodectusmactans)、粗腳粉螨屬(Acarus siro)、隱喙蚍屬(Argas spp.)、喙蜱屬(Ornithodoros spp.)、雞皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、茶蔗癭螨(Eriophyes ribis)、橘銹螨(Phyllocoptruta oleivora)、牛蜱屬(Boophilusspp.)、扇頭蜱屬(Rhipicephalus spp.)、花蜱屬(Amblyomma spp.)、玻眼蜱屬(Hyalomma spp.)、硬蚍屬(Ixodes spp.)、蛘螨屬(Psoroptesspp.)、恙螨屬(Chorioptes spp.)、疥螨(Sarcoptes spp.)、線螨屬(Tarsonemus spp.)、苜宿苔螨(Bryobia praetiosa)、紅蜘蛛屬(Panonychus spp.)、紅葉螨屬(Tetranychus spp.)、半跗線螨屬(Hemitarsonemus spp.)和短須螨屬(Brevipalpus spp.)。
植物寄生線蟲包括例如,短體線蟲屬(Pratylenchus spp.)、相似穿孔線蟲(Radopholus similis)、起絨莖線蟲(Ditylenchus dipsaci)、半穿刺線蟲(Tylenchulus semipenetrans)、異皮線蟲屬(Heterodera spp.)、球異皮線蟲屬(Globodera spp)、根結線蟲屬(Meloidogyne spp.)、滑刃線蟲屬(Aphelenchoides spp.)、長針線蟲屬(Longidorus spp.)、劍線蟲屬(Xiphinema spp.)、毛刺線蟲屬(Trichodorus spp.)、傘滑刃線蟲屬(Bursaphelenchus spp.)。
值得注意的是,本發明式(I)化合物尤其用于強有效地控制甲蟲及其幼蟲(如猿葉甲cochleariae),蝴蝶及其幼蟲或毛蟲(例如煙芽夜蛾(Heliothis vireseens)、小菜蛾(Plutella xylostella)、甜菜夜蛾(Spodopteraexigua、spodoptera frugiperda),紅蜘蛛(例如Tetranychus urticae),以及線蟲(如南方根結線蟲(Meloidogyne incognita))。
任選,本發明的化合物還可以作為除草劑或作為用于除草劑的安全劑,或作為殺微生物劑例如殺真菌劑、殺霉菌劑和殺細菌劑以一定的濃度或施用量來使用。任選,其也可以用作合成其它活性化合物的中間體或前體。
根據本發明,可以處理所有植物和植物部分。植物應理解為所有植物以及植物群落如需要和不需要的野生植物或作物(包括自然長出的作物)。作物可以是通過常規植物育種和優化方法或通過生物技術和基因工程方法或上述方法的結合獲得的植物,包括轉基因植物以及包括可獲得或不能獲得植物育種證書保護的植物栽培品種。植物部分應理解為植物的地上和地下部分以及器官,如莖、葉、花和根,可提及的實例為葉片、針葉、莖、樹干、花、子實體、果實、種子、根、塊莖和根狀莖。植物部分還包括所收獲的材料以及無性和有性繁殖材料,例如幼苗、塊莖、根狀莖、插條和種子。
采用本發明活性化合物進行植物和植物部分的處理方法是利用常規處理方法直接施用或將化合物作用于它們的環境、棲息地或貯藏區進行處理,例如浸漬、噴霧、熏蒸、彌霧、撒播、刷涂、注射以及在繁殖材料特別是種子的情況下還可以進行一層或多層包衣。
該活性化合物可以轉換成常規制劑,例如溶液、乳液、可濕性粉劑、懸浮液、粉劑、粉末、糊劑、可溶性粉劑、粒劑、懸乳劑-乳液-濃縮液、用活性化合物浸漬的天然和合成材料,以及以聚合材料形式的微膠囊劑。
以已知方法制備這些制劑,例如將活性化合物與增容劑,即液體溶劑和/或固體載體,任選在使用表面活性劑即乳化劑和/或分散劑,和/或起泡劑的情況下相混合。
若使用的增容劑是水,則也可以使用有機溶劑作為共溶劑。如下化合物基本上適合作為液體溶劑芳烴例如二甲苯、甲苯或烷基萘,氯化芳烴或氯化脂族烴如氯苯類、氯乙烯類或二氯甲烷,脂族烴如環己烷,或石蠟如礦物油餾分,礦物油和植物油,醇類如丁醇或乙二醇及其醚和酯,酮類如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮或環己酮,強極性溶劑如二甲基甲酰胺和二甲亞砜,以及水。
適宜的固體載體為例如銨鹽和經研磨的天然礦物質,例如高嶺土、粘土、滑石、白堊、石英、硅鎂土、蒙脫土或硅藻土,以及經研磨的合成材料,例如高度分散的氧化硅、氧化鋁和硅酸鹽;適用于顆粒的固體載體為例如碾碎的和分級的天然巖石如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石,以及無機和有機粉狀的合成顆粒,有機材料顆粒如鋸屑、椰子殼、玉米芯、或煙草桿;適宜的乳化劑和/或起泡劑為例如非離子和陰離子乳化劑如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚,例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸酯、烷基硫酸酯、芳基磺酸酯以及蛋白質水解產物;適宜的分散劑為例如木質素-亞硫酸鹽廢液和甲基纖維素。
增粘劑如羧甲基纖維素,以及以粉末、顆粒或膠乳形式的天然和合成的聚合物,例如阿拉伯樹膠、聚乙烯醇或聚乙酸乙烯酯,以及天然磷脂如腦磷脂和卵磷脂,以及合成磷脂可用于制劑中。其它的添加劑可以為礦物油和植物油。
可以使用著色劑如無機色素,例如氧化鐵、氧化鈦或普魯士藍,以及有機染料如茜素染料、偶氮染料和金屬酞花青染料,以及微量營養物如鐵鹽、錳鹽、硼鹽、銅鹽、鈷鹽、鉬鹽和鋅鹽。
制劑通常包含介于0.1和95重量%之間的活性化合物,優選介于0.5和90%之間。
本發明的活性化合物組合物可以以與其它活性化合物例如殺蟲劑、引誘劑、殺菌劑、殺細菌劑、殺螨劑、殺線蟲劑、殺真菌劑、植物生長調節劑或除草劑的混合物形式,以其商購可得制劑和由該制劑制得的使用形式來存在。殺蟲劑包括,例如磷酸酯類、氨基甲酸酯類、羧酸酯類、氯代烴類、苯脲類和尤其由微生物制得的物質。
尤其優選的混合共組分為如下化合物,例如殺真菌劑2-苯基苯酚(2-phenylphenol);8-羥基喹啉硫酸鹽(8-hydroxyquinoline sulfate);acibenzolar-S-methyl;aldimorph;amidoflumet;氨丙膦酸(ampropylfos);氨丙膦酸鉀(ampropylfos-potassium);andoprim;敵菌靈(anilazine);氧唑環(azaconazole);嘧菌酯(azoxystrobin);苯霜靈(benalaxyl);麥銹靈(benodanil);苯菌靈(benomyl);benthiavalicarlb-isopropyl;芐烯酸(benzamacril);芐烯酸-異丁酯(benzamacril-isobutyl);雙丙氨酰膦(bilanafos);樂殺螨(binapacryl);聯苯(biphenyl);聯苯三唑醇(bitertanol);滅瘟素(blasticidin-S);糠菌素(bromuconazole);硫嘧菌靈(bupirimate);丁硫啶( buthiobate);氨丁烷(butylamine);石硫合劑(calcium polysulfide);capsimycin;敵菌丹(captafol);克菌丹(captan);多菌靈(carbendazim);萎銹靈(carboxin);環丙酰菌胺(carpropamid);carvone;滅螨猛(chinomethionat);滅瘟唑(chlobenthiazone);苯咪唑菌(chlorfenazole);地茂散(chloroneb);百菌清(chlorothalonil);乙菌利(chlozolinate);clozylacon;氰霜唑(cyazofamid);cyflufenamid;霜脲氰(cymoxanil);環丙唑醇(cyproconazole);嘧菌環胺(cyprodinil);酯菌胺(cyprofuram);咪草酯(dagger G);咪菌威(debacarb);苯氟磺胺(dichlofluanid);二氯萘醌(dichlone);雙氯酚(dichlorophen);雙氯氰菌胺(diclocymet);噠菌酮(diclomezine);氯硝胺(dicloran);乙霉威(diethofencarb);苯嘧甲環唑(difenoconazole);diflumetorim;二甲嘧酚(dimethirimol);烯酰嗎啉(dimethomorph);dimoxystrobin;烯唑醇(diniconazole);烯唑醇-M(diniconazole-M);二硝酯(dinocap);二苯胺(diphenylamine);吡菌硫(dipyrithione);滅菌磷(ditalimfos);二氰蒽醌(dithianon);多果定(dodine);肼菌酮(drazoxolon);克瘟散(edifenphos);氟環唑(epoxiconazole);噻唑菌胺(ethaboxam);乙嘧酚(ethirimol);土菌靈(etridiazole);唑菌酮(famoxadone);咪唑菌酮(fenamidone);咪菌腈(fenapanil);氯苯嘧啶醇(fenarimol);腈苯唑(fenbuconazole);甲呋酰胺(fenfuram);環酰菌胺(fenhexamid);種衣酯(fenitropan);氰菌胺(fenoxanil);拌種咯(fenpiclonil);苯銹啶(fenpropidin);丁苯嗎啉(fenpropimorph);福美鐵(ferbam);氟啶胺(fluazinam);氟螨噻(flubenzimine);咯菌腈(fludioxonil);氟酰菌胺(flumetover);氟嗎啉(flumorph);氟氯菌核利(fluoromide);fluoxastrobin;氟喹唑(fluquinconazole);呋嘧醇(flurprimidol);氟硅唑(flusilazole);磺菌胺(flusulfamide);氟酰胺(flutolanil);粉唑醇(flutriafol);滅菌丹(folpet);藻菌磷(fosetyl-Al);藻菌磷(fosetyl-sodium);麥穗寧(fuberidazole);呋霜靈(furalaxyl);呋吡唑靈(furametpyr);滅菌胺(furcarbanil);拌種胺(furmecyclox);雙胍鹽(guazatine);六氯苯(hexachlorobenzene);己唑醇(hexaconazole);霉靈(hymexazole);抑霉唑(imazalil);亞胺唑(imibenconazole);雙胍辛胺乙酸鹽(iminoctadine triacetate);雙八胍鹽(iminoctadine tris(albesilate));iodocarb;種菌唑(ipconazole);異稻瘟凈(iprobenfos);異菌脲(iprodione);異丙菌胺(iprovalicarb);irumamycin;稻瘟靈(isoprothiolane);氯苯咪菌酮(isovaledione);春雷霉素(kasugamycin);亞胺菌(kresoxim-methyl);代森錳鋅(mancozeb);代森錳(maneb);meferimzone;嘧菌胺(mepanipyrim);滅銹胺(mepronil);甲霜靈(metalaxyl);精甲霜靈(metalaxyl-M);葉菌唑(metconazole);磺菌威(methasulfocarb);呋菌胺(methfuroxam);代森聯(metiram);苯氧菌胺(metominostrobin);噻菌胺(metsulfovax);米多霉素(mildiomycin);腈菌唑(myclobutanil);甲菌利(myclozolin);多馬霉素(natamycin);nicobifen;異丙消(nitrothal-isopropyl);noviflumuron;氟苯嘧啶醇(nuarimol);呋酰胺(ofurace);orysastrobin;霜靈(oxadixyl);喹菌酮(oxolinic acid);咪唑(oxpoconazole);氧化萎銹靈(oxycarboxin);oxyfenthiin;多效唑(paclobutrazole);稻瘟酯(pefurazoate);戊菌唑(penconazole);戊菌隆(pencycuron);氯瘟磷(phosdiphen);四氯苯酞(phthalide);picoxystrobin;病花靈(piperalin);多氧霉素(polyoxins);polyoxorim;噻菌靈(probenazole);咪鮮胺(prochloraz);腐霉利(procymidone);霜霉威(propamocarb);propanosine-sodium;丙環唑(propiconazole);丙森鋅(propineb);proquinazid;prothioconazole;pyraclostrobin;吡菌磷(pyrazophos);啶斑肟(pyrifenox);嘧霉胺(pyrimethanil);咯喹酮(pyroquilon);氟吡呋醚(pyroxyfur);硝吡咯菌素(pyrrolnitrine);唑喹菌酮(quinconazole);苯氧喹啉(quinoxyfen);五氯硝基苯(quintozene);硅氟唑(simeconazole);螺茂胺(spiroxalmine);硫(sulfur);戊唑醇(tebuconazole);葉枯酞(tecloftalam);四氯硝基苯(tecnazene);四環唑(tetcyclacis);四氟醚唑(tetraconazole);噻菌靈(thiabendazole);噻菌腈(thicyofen);噻氟菌胺(thifluzamide);硫菌靈(thiophanate-methyl);福美雙(thiram);tioxymid;tolclofos-methyl;甲苯氟磺胺(tolylfluanid);三唑酮(triadimefon);三唑醇(triadimenol);丁基三唑(triazbutil);咪唑嗪(triazoxide);tricyclamide;三環唑(tricyclazole);十三嗎啉(tridemorph);trifloxystrobin;氟菌唑(triflumizole);嗪氨靈(triforine);滅菌唑(triticonazole);烯效唑(uniconazole);有效霉素(validamycin A);乙烯菌核利(vinclozolin);代森鋅(zineb);福美鋅(ziram);苯酰菌胺(zoxamide);(2S)-N-[2-[4-[[3-(4-氯苯基)-2-丙炔基]氧基]-3-甲氧基苯基]乙基]-3-甲基-2-[(甲基磺酰基)氨基]-丁酰胺;1-(1-萘基)-1H-吡咯-2,5-二酮;2,3,5,6-四氯-4-(甲基磺酰基)吡啶;2-氨基-4-甲基-N-苯基-5-噻唑甲酰胺;2-氯-N-(2,3-二氫-1,1,3-三甲基-1H-茚-4-基)-3-吡啶甲酰胺;3,4,5-三氯-2,6-吡啶二腈;actinovate;順-1-(4-氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-環庚醇;1-(2,3-二氫-2,2-二甲基-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-甲酸甲酯;碳酸氫鉀;N-(6-甲氧基-3-吡啶基)-環丙烷甲酰胺;N-丁基-8-(1,1-二甲基乙基)-1-氧雜螺[4,5]癸-3-胺;四硫代碳酸鈉;以及銅鹽及其配制品,例如波爾多液;氫氧化銅;環烷酸銅;氯氧化銅;硫酸銅;硫雜靈;氧化銅;代森錳銅;喹啉銅。
殺細菌劑溴硝醇(bronopol);雙氯酚(dichlorophen);三氯甲基吡啶(nitrapyrin);福美鎳(nickel dimethyldithioearbamate);春雷霉素(kasugamycin);辛噻酮(octhilinone);呋喃甲酸(furancarboxylic acid);土霉素(oxytetracyclin);噻菌靈(probenazole);鏈霉素(streptomycin);葉枯酞(tecloftalam);硫酸銅和其它銅制劑。
殺蟲劑/殺螨劑/殺線蟲劑阿維菌素(abamectin)、ABG-9008、乙酰甲胺磷(acephate)、滅螨醌(acequinocyl)、啶蟲脒(acetamiprid)、acetoprole、氟丙菊酯(acrinathrin)、AKD-1022、AKD-3059、AKD-3088、棉鈴威(alanycarb)、涕滅威(aldicarb)、涕滅砜威(aldoxycarb)、烯丙菊酯(allethrin)、甲體氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)(Alphamethrin)、amidoflumet、滅害威(aminocarb)、雙甲脒(amitraz)、齊墩螨素(avermectin)、AZ 60541、印楝素(azadirachtin)、吡磷(azamethiphos)、甲基谷硫磷(azinphos-methyl)、乙基谷硫磷(azinphos-ethyl)、三唑錫(azocyclotin),波林桿菌芽孢(Bacillus popilliae)、Bacillus sphaericus、枯草桿菌(Bacillus subtilis)、蘇云金桿菌(Bacillus thuringiensis)、蘇云金桿菌菌株EG-2348、蘇云金桿菌菌株GC-91、蘇云金桿菌菌株NCTC-11821、桿狀病毒(baculoviruses)、Beauveria bassiana、Beauveria tenella、Benclothiaz、蟲威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、殺蟲磺(bensultap)、苯螨特(benzoximate)、β-氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、β-氯氰菊酯(beta-cypermethrin)、聯苯肼酯(bifenazate)、氟氯菊酯(bifenthrin)、樂殺螨(binapacryl)、反丙烯菊酯(bioallethrin)、反丙烯菊酯-S-環戊基異構體、bioethanomethrin、生物氯菊酯(biopermethrin)、生物芐呋菊酯(bioresmethrin)、bistrifluron、BPMC、brofenprox、乙基溴硫磷(bromophos-ethyl)、溴螨酯(bromopropylate)、溴苯烯磷(bromfenvinfos(-methyl))、BTG-504、BTG-505、合必威(bufencarb)、噻嗪酮(buprofezin)、特嘧硫磷(butathiofos)、丁酮威(butocarboxim)、丁酮砜威(butoxycarboxim)、丁基噠螨靈(butylpyridaben),硫線磷(cadusafos)、毒殺芬(camphechlor)、甲萘威(carbaryl)、克百威(carbofuran)、三硫磷(carbophenothion)、丁硫克百威(carbosulfan)、殺螟丹(cartap)、CGA-50439、滅螨猛(chinomethionat)、氯丹(chlordane)、殺蟲脒(chlordimeform)、chloethocarb、氯氧磷(chlorethoxyfos)、溴蟲腈(chlorfenapyr)、毒蟲畏(chlorfenvinphos)、氟啶脲(chlorfluazuron)、氟甲硫磷(chlormephos)、乙酯殺螨醇(chlorobenzilate)、氯化苦(chloropicrin)、chlorproxyfen、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、毒死蜱(chlorpyrifos(-ethyl))、chlovaporthrin、環蟲酰肼(chromafenozide)、順式氯氰菊酯(cis-cypermethrin)、順式芐呋菊酯(cis-resmethrin)、順式氯菊酯(cis-permethrin)、clocythrin、除線威(cloethocarb)、四螨嗪(clofentezine)、clothianidin、clothiazoben、十二醇二烯醇(codlemone)、蠅毒磷(coumaphos)、苯腈磷(cyanofenphos)、殺螟腈(cyanophos)、cycloprene、乙氰菊酯(cycloprothrin)、Cydia pomonella、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、三環錫(cyhexatin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、苯醚氰菊酯(1R-反式異構體)(cyphenothrin)、滅蠅胺(cyromazine),DDT、溴氰菊酯(deltamethrin)、甲基1059(demeton-S-methyl)、磺吸磷(demeton-S-methyl-sulfne)、丁醚脲(diafenthiuron)、氯亞胺硫磷(dialifos)、二嗪磷(diazinon)、除線磷(dichlofenthion)、敵敵畏(dichlorvos)、三氯殺螨醇(dicofol)、百治磷(dicrotophos)、環蟲腈(dicyclanil)、除蟲脲(diflubenzuron)、dimefluthrin、樂果(dimethoate)、甲基毒蟲畏(dimethylvinphos)、消螨通(dinobuton)、二硝酯(dinocap)、呋蟲胺(dinotefurah)、苯蟲醚(diofenolan)、乙拌磷(disulfoton)、碘酰丁二辛(docusat-sodinm)、苯氧炔螨(dofenapyn)、DOWCO-439,eflusilanate、emamectin、emamectin-benzoate、右旋烯炔菊酯(1R異構體)(empenthrin(1R-isomer))、硫丹(endostlfan)、Entomopthoraspp.、EPN、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、乙硫苯威(ethiofencarb)、ethiprole、乙硫磷(ethion)、滅克磷(ethoprophos)、醚菊酯(etofenprox)、乙螨唑(etoxazole)、乙嘧硫磷(etrimfos),伐滅磷(famphur)、苯線磷(fenamiphos)、喹螨醚(fenazaquin)、苯丁錫(fenbutatin oxide)、五氟苯菊酯(fenfluthrin)、殺螟硫磷(fenitrothion)、仲丁成(fenobucarb)、苯硫威(fenothiocarb)、fenoxacrim、雙氧威(fenoxycarb)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、fenpyrad、fenpynthrin、唑螨酯(fenpyroximate)、線蟲磷(fensulfthion)、倍硫磷(fenthion)、氟硝二苯胺(fentrifanil)、氰戊菊酯(fenvalerate)、氟蟲腈(fironil)、flonicamid、嘧螨酯(fluacrypyrim)、啶蜱脲(fluazuron)、氟螨噻(flubenzimine)、flubrocythrinate、氟螨脲(flucycloxuron)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、flufenerim、氟蟲脲(flufenoxuron)、三氟醚菊酯(flufenprox)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、吡氟硫磷(flupyrazofos)、flutenzin(氟螨嗪(flufenzine))、氟胺氰菊酯(fluvalinate)、地蟲硫磷(fonofos)、伐蟲脒(formetanate)、安硫磷(formothion)、丁苯硫磷(fosmethilan)、噻唑磷(fosthiazate)、fubfenprox(fluproxyfen)、呋線威(furathiocarb),γ-氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、林丹(gamma-HCH)、誘蟲十六酯(gossyplure)、誘殺烯混劑(grandlure)、顆粒層增殖病毒(granulosis viruses),芐螨醚(halfenprox)、氟蟲酰肼(halofenozide)、HCH、HCH-801、庚烯磷(heptenophos)、氟鈴脲(hexaflumuron)、噻螨酮(hexythiazox)、滅蟻腙(hydramethylnone)、烯蟲乙酯(hydroprene),IKA-2002、吡蟲啉(imidacloprid)、咪炔菊酯(imiprothrin)、茚蟲成(indoxacarb)、碘硫磷(iodofenphos)、異稻瘟凈(iprobenfos)、氯唑磷(isazofos)、異柳磷(isofenphos)、異丙威(isoprocarb)、異唑磷(isoxathion)、齊墩螨素(ivermectin),japonilure,噻嗯菊酯(kadethrin)、核多角體病病毒(nuclear polyhedrosisviruses)、烯蟲炔酯(kinoprene),λ-氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、林丹(lindane)、虱螨脲(lufehuron),馬拉硫磷(malathion)、滅蚜磷(mecarbam)、甲亞砜磷(mesulfenfos)、四聚乙醛(metaldehyd)、威百畝(metam-sodium)、蟲螨畏(methacrifos)、甲胺磷(methamidophos)、metharhiziumanisopliae、metharhizium flavoviride、殺撲磷(methidathion)、甲硫威(methiocarb)、滅多威(methomyl)、烯蟲酯(methoprene)、甲氧滴滴涕(methoxychlor)、甲氧蟲酰肼(methoxyfenozide)、metofluthrin、速滅威(metolcarb)、蟲酮(metoxadiazone)、速滅磷(mevinphos)、彌拜菌素(milbemectin)、milbemycin、MKI-245、MON-45700、久效磷(monocrotophos)、moxidectin、MTI-800,二溴磷(naled)、NC-104、NC-170、NC-184、NC-194、NC-196、殺螺胺(niclosamide)、煙堿(nicotine)、烯啶蟲胺(nitenpyram)、硝蟲噻嗪(nithiazine)、NNI-0001、NNI-0101、NNI-0250、NNI-9768、氟酰脲(novaluron)、noviflumuron,
OK-5101、OK-5201、OK-9601、OK-9602、OK-9701、OK-9802、氧樂果(omethoate)、殺線威(oxamyl)、砜吸磷(oxydemeton-methyl),Paecilomyces fumosoroseus、甲基對硫磷(parathion-methyl)、對硫磷(parathion(-ethyl))、氯菊酯(順式、反式)、礦油(petroleum)、PH-6045、苯醚菊酯(1R反式異構體)(phenothrin(1R-trans isomer))、稻豐散(phenthoate)、甲拌磷(phorate)、伏殺硫磷(phosalone)、亞胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、磷蟲威(phosphocarb)、辛硫磷(phoxim)、增效醚(piperonyl butoxide)、抗蚜威(pirimicarb)、甲基嘧啶磷(pirimiphos-methyl)、乙基嘧啶磷(pirimiphos-etlhyl)、油酸鉀(potassium oleate)、炔酮菊酯(prallethrin)、丙溴磷(profenofos)、profluthrin、猛殺威(promecarb)、丙蟲磷(propaphos)、炔螨特(propargite)、胺丙畏(propetamphos)、殘殺威(propoxur)、丙硫磷(prothiofos)、發硫磷(prothoate)、protrifenbute、吡蚜酮(pymetrozine)、吡唑硫磷(pyraclofos)、反滅蟲菊(pyresmethrin)、除蟲菊(pyrethrum)、噠螨靈(pyridaben)、pyridalyl、噠嗪硫磷(pyridaphenthion)、pyridathion、嘧螨醚(pyrimidifen)、吡丙醚(pyriproxyfen),喹磷(quinalphos),芐呋菊酯(resmethrin)、RH-5849、ribavirin、RU-12457、RU-15525,S-421、S-1833、蔬果磷(salithion)、硫線磷(sebufos)、SI-0009、氟硅菊酯(silafluofen)、多殺菌素(spinosad)、spirodiclofen、spiromesifen、氟蟲胺(sumuramid)、治螟磷(sulfotep)、硫丙磷(sulprofos)、SZI-121,氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、蟲酰肼(tebufenozide)、吡螨胺(tebufenpyrad)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、氟苯脲(teflu benzuron)、七氟菊酯(tefluthrin)、雙硫磷(temephos)、滅蟲畏(temivinphos)、叔丁威(terbam)、特丁磷(terbufos)、殺蟲畏(tetrachlorvinphos)、三氟殺螨砜(tetradifon)、胺菊酯(tetramethrin)、胺菊酯1R異構體、殺螨硫醚(tetrasul)、辛體氯氰菊酯(theta-cypermethrin)、噻蟲啉(thiacloprid)、thiametboxam、噻丙腈(thiapronil)、thiatriphos、硫環殺(thiocyclam hydrogen oxalate)、硫雙威(thiodicarb)、久效威(thiofanox)、甲基乙拌磷(thiometon)、thiosultap-sodium、thuringiensin、唑蟲酰胺(tolfenpyrad)、氯溴氰菊酯(tralocythrin)、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟菊酯(transfluthrin)、苯螨噻(triarathene)、唑蚜威(triazamate)、三唑磷(triazophos)、triazuron、trichlophenidine、敵百蟲(trichlorfon)、trichoderma atroviride、殺鈴脲(triflumuron)、混殺威(trimethacarb),蚜滅磷(vamidothion)、氟吡唑蟲(vaniliprole)、增效炔醚(verbutin)、麥柯特爾(Verticillium lecanii),WL-108477、WL-40027,YI-5201、YI-5301、YI-5302,XMC、滅殺威(xylylcarb),ZA-3274、ζ-氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、zolaprofos、ZXI-8901,化合物3-甲基-苯基-丙基氨基甲酸酯(速滅威Z),化合物3-(5-氯-3-吡啶基)-8-(2,2,2-三氟乙基)-8-氮雜二環[3.2.1]辛烷-3-腈(CAS登記號No.185982-80-3)和相應的3-內型異構體(CAS登記號No.185984-60-5)(參見WO-96/37494,WO-98/25923),以及含有殺蟲活性的植物提取物、線蟲、真菌或病毒的制劑。
與其它已知活性化合物例如除草劑、肥料、生長調節劑、安全劑或半合成化學物質的混合物也是可能的。
當加入以其商購可得制劑和用該制劑制得的使用形式用作殺蟲劑時,本發明的活性化合物可以進一步地以與增效劑的混合物的形式存在。增效劑是提高活性化合物的活性而無需所加入的增效劑本身具有活性作用的化合物。
當加入以其商購可得制劑和用該制劑制得的使用形式用作殺蟲劑時,本發明的活性化合物可以進一步地以與抑制劑的混合物的形式存在,所述抑制劑降低在施用至植物棲息地、植物部分的表面或植物組織中之后的活性化合物的降解。
由商購可得制劑制得的使用形式的活性化合物含量可以在較寬的范圍內變化。使用形式的活性化合物的濃度可以為0.0000001高至95重量%的活性化合物,優選介于0.0001和1重量%之間。
以適應于適合的使用形式的常規方法來進行施用。
當用于控制衛生害蟲和儲藏產品的害蟲時,活性化合物以在木材和粘土中的優良殘余活性和在石灰基質上對堿的良好穩定性而著稱。
如上所提及,可按照本發明處理所有植物及其部分。在一個優選的實施方案中,處理野生的或通過常規的生物育種方法,如雜交或原生質體融合得到的植物種類和植物變種及其部分。在另一個優選的實施方案中,處理通過基因工程方法,任選與常規方法聯合(基因修飾生物體)得到的轉基因植物和植物品種及其部分。術語“部分”或“植物的部分”或“植物部分”在上面已作過解釋。
按照本發明,特別優選處理在各種情況下市售可得的或在使用的植物品種的植物。植物品種應理解為表示具有新的性能(“特性”),并且已通過常規育種、通過誘變或通過重組DNA技術獲得的植物。它們可以是品種型、生物和基因型。
根據植物種類或植物品種、它們的棲息地和生長條件(土壤、氣候、植物生長期、營養),按照本發明方法的處理還可導致超加和的(“協同”)作用。因此,例如可達到減少用量和/或拓寬活性譜和/或提高本發明所用物質和制劑的活性、改善植物生長、增強對高或低溫的耐受性、增強對旱災或水災和土壤鹽量的耐受性、增加花卉的性能、易于收獲、加速成熟、提高收獲量、提高收獲產品的品質和/或提高產品的營養價值、提高產品的儲存穩定性和/或可加工性,這些超出了本身所期望的效果。
本發明優選進行處理的轉基因(即通過基因工程得到的)植物或植物品種包括通過基因材料的基因工程修飾得到的所有植物,所述基因修飾賦予這些植物特別有利的有用的性能(“特性”)。這種性能的例子是較好的植物生長、增強對高或低溫的耐受性、增強對旱災或水災或土壤鹽量的耐受性、增加花卉的性能、易于收獲、加速成熟、較高的收獲產量、收獲產品較好的質量和/或較高的營養價值、收獲產品較好的儲存穩定性和/或可加工性。進一步和特別強調的所述性能的例子是提高植物對動物和微生物的害蟲,如昆蟲、螨、植物病菌真菌、細菌和/或病毒的抵御性,以及提高植物對某些除草活性化合物的耐受性。可提及的轉基因植物的例子是重要的農作物,如谷類農作物(小麥、稻)、玉米、大豆、馬鈴薯、棉花、煙草、油菜和水果植物(水果蘋果、梨、柑橘和葡萄),其中特別強調的是玉米、大豆、馬鈴薯、棉花、煙草和油菜。特別強調的性能(“特性”)是通過在植物中產生的毒素,特別是通過來自Thuringiensis桿菌的遺傳物質(例如通過基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF及它們的聯合)(下文稱作“Bt植物”)在植物中產生的那些增強植物對昆蟲、蜘蛛、線蟲,以及蛞蝓類的抵御的性能。還特別需要強調的性能(“特性”)是提高通過系統獲得的抗性(SAR)、系統素(Systemin)、植物抗毒素、誘導劑(elicitors)和抗性基因以及相應表達的蛋白和毒素來抗真菌、細菌和病毒的植物防護作用。此外,特別強調的性能(“特性”)是植物對某些除草活性化合物,如咪唑啉酮類、磺酰脲類、草甘膦類或膦基麥黃酮(例如“PAT”基因)的增強的耐受性。各種情況下,給予所需性能(“特性”)的基因也可以在轉基因植物中相互聯合存在。可提及的“Bt植物”的例子是以商標名YIELD GARD(例如玉米、棉花、大豆)、KnockOut(例如玉米)、StarLink(例如玉米)、Bollgard(棉花)、Nucoton(棉花)和NewLeaf(馬鈴薯)出售的玉米品種、棉花品種、大豆品種和馬鈴薯品種。可提及的耐受除草劑的植物的例子是以商標名Roundup Ready(耐受草甘膦,例如玉米、棉花、大豆)、Liberty Link(耐受膦基麥黃酮,例如油菜籽油菜)、IMI(耐受咪唑啉酮類)和STS(耐受磺酰脲類,例如玉米)出售的玉米品種、棉花品種和大豆品種。可提及的耐除草劑的植物(以常規方式進行的除草劑耐受育種)包括以商標名Clearfield(例如玉米)出售的品種。當然,這些敘述也適用于具有所述性能或將來還要改良的遺傳性能(“特性”)的將來開發的植物品種或將來投放市場的植物品種。
所列的植物可以按照本發明以特別有利的方式用本發明通式I的化合物或者本發明的活性混合物進行處理。在上述活性化合物或混合物中給出的優選范圍也適用于這些植物的處理。特別強調的是用本文中特別提及的化合物或混合物處理植物。
本發明活性化合物不僅對植物害蟲、衛生害蟲和儲藏品害蟲具有活性,而且在獸藥領域,對動物寄生蟲(外寄生蟲)如硬體扁虱、軟體扁虱、疥螨、恙螨、蠅類(螫咬和舔咬)、寄生的蒼蠅幼蟲、白虱、頭虱、鳥虱和跳蚤也有活性。該寄生蟲包括虱目(Anoplurida),例如血虱屬(Haematopinus spp.)、長額虱屬(Linognathus spp.)、虱屬(Pediculus spp.)、陰虱屬(Phtirus spp.)、管虱屬(Solenopotes spp.)。
食毛目咬虱(Mallophagida)和粗頸豆象亞目(Amblycerina)和蝠蚤亞目(Ischnocerina),例如毛羽虱屬(Trimenopon spp.)、禽虱屬(Menoponspp.)、巨羽虱屬(Trinoton spp.),牛羽虱屬(Bovicola spp.),Werneckiellaspp.,Lepikentron spp.,畜虱屬(Damalina spp.),嚙毛虱屬(Trichodectesspp.),貓羽虱屬(Felicola spp.)。
雙翅目(Diptera)和長角亞目(Nematocerina)和直角短喙象亞目(Brachycerina),例如伊蚊(Aedes spp.),斑按蚊屬(Anopheles spp.),庫蚊(Culex spp.),蚋屬(Simulium spp.),全毛真蚋(Eusimulium spp.),白蛉(Phlebotomus spp.),羅蛉屬(Lutzomyia spp.),庫蠓(Culicoides spp.),斑虻(Chrysops spp.),瘤虻(Hybomitra spp),黃虻屬(Atylotus spp.),虻屬(Tabanus spp.),麻虻屬(Haematopota spp.),Philipomyia spp.,蜂虱蠅屬(Braula spp.),蠅屬(Musca spp.),齒股蠅屬(Hydrotaea spp.),螫蠅(Stomoxys spp.),黑角蠅屬(Haematobia spp.),Morellia spp.,廁蠅(Fannia spp.),舌蠅屬(Glossina spp.),麗蠅屬(Calliphora spp.),綠蠅屬(Lucilia spp.),金蠅屬(Chrysomyia spp.),污蠅屬(Wohlfahrtiaspp.),麻蠅屬(Sarcophaga spp.),狂蠅屬(Oestrus spp.),皮蠅(Hypodermaspp.),胃蠅屬(Gasterophilus spp.),虱蠅(Hippobosca spp.),鹿羊虱蠅屬(Lipoptena spp.)和蜱蠅屬(Melophagus spp.)。
蚤目(Siphonapterida),例如,蚤屬(Pulex spp.),櫛首蚤屬(Ctenocephalides spp.),鼠蚤(Xenopsylla spp.),和角葉蚤(Ceratophyllusspp.)。
異翅亞目(Heteropterida),例如,臭蟲屬(Cimex spp.),吸血獵蝽屬(Triatoma spp.),Rhodnius spp.,和全圓蝽屬(Panstrongylus spp.)。
蜚蠊目(Blattarida),例如東方非蠊(Blatta orientalis),美洲大蠊(Periplaneta americana),德國小蠊(Blattela germanica)和非蠊屬(Supellaspp.)。
螨亞類(Acarida)和后胸氣門目(Metastigmata)和中胸氣門目(Mesostigmata),例如,隱喙蜱屬(Argas spp.),喙蜱屬(Ornithodorus spp.),耳殘喙蜱(Otobius spp.),硬蜱(Ixodes spp.),花蜱屬(Amblyomma spp.),牛蜱屬(Boophilus spp.),革蜱屬(Dermacentor spp.),血厲螨屬(Haemophysalis spp.),璃眼蜱(Hyalomma spp.),頭蜱屬(Rhipicephalusspp.),雞皮刺螨(Dermanyssus spp.),瑞立絳蟲(Raillietia spp.),肺刺螨屬(Pneumonyssus spp.),胸孔螨屬(Sternostoma spp.),和瓦螨屬(Varroaspp.)。
Actinedida(前氣門亞目,Prostigmata)和疥螨亞目(Acaridida(Astigmata)),例如螨屬(Acarapis spp.),姬螯螨屬(Cheyletiella spp.),Ornithocheyletia spp.,Myobia spp.,疥螨(Psorergates spp.),蠕螨屬(Demodex spp.),沙螨屬(Trombicula spp.),兔牦螨屬(Listrophorus spp.),粉螨屬(Acarus spp.),酪螨屬(Tyrophagus sPP.),嗜木螨(Caloglyphusspp.),Hypodectes spp.,翼衣螨屬(Pterolichus spp.),瘁螨屬(Psoroptesspp.),皮癢螨屬(Chorioptes spp.),耳癩螨屬(Otodectes spp.),疥螨屬(Sarcoptes spp.),痂螨屬(Notoedres spp.),疙螨屬(Knemidocoptes spp.,),氣囊螨屬(Cytodites spp.),和雞雛螨屬(Laminosioptes spp.)。
根據本發明的式(I)活性化合物本身還適用于控制節肢動物,它會侵害例如牛、綿羊、山羊、馬、豬、驢、駱駝、水牛、兔、雞、火雞、鴨、鵝、蜜蜂等農業牲畜,和例如狗、貓、籠中的鳥、養魚池中的魚等其它家庭動物,以及例如倉鼠、豚鼠、大鼠、和小鼠等實驗動物。通過殺傷這些節肢動物,會將死亡和生產能力降低(例如肉、乳、毛、皮革、蛋、蜂蜜等),從而通過使用本發明的活性化合物,可以使動物的管理更經濟更簡單。
本發明活性化合物的應用,在獸醫領域,采用已知的方法,通過例如片劑、膠曩、飲劑、灌藥、粒劑、膏劑、食團、喂食方法、和栓劑等形式的腸道給藥,通過例如注射(肌內、皮下、靜脈內、腹膜內等)、和移植物等的非腸道給藥,通過鼻腔給藥,通過例如沉浸或浸漬、噴霧、潑倒(傾上和點涂)、沖洗、涂粉形式,以及借助于包含活性化合物的模制品,例如頸圈、耳標簽、尾標簽、肢環、籠頭和標識裝置等皮膚給藥來進行。
當對牛、家禽、和家庭動物等使用時,可以以含量為1-80重量%的活性化合物的制劑的形式(例如粉末、乳液、流動的藥劑)施用式(I)活性化合物,可以直接使用,也可以稀釋100-10,000倍后使用,或以化學浸漬的形式使用它們。
此外,業已發現,根據本發明的活性化合物對破壞工業材料的昆蟲具有強力的殺蟲作用。
如下所述的昆蟲是作為例示和優選的,但不限于此甲蟲例如北美家天牛(Hylotrupes bajulus),綠虎天牛(Chlorophoruspilosis),家具竊蠹(Anobium punctatum),報死竊蠹(Xestobiumrufovillosum),梳角細脈竊蠹(Ptilinus pecticornis),石斛屬(Dendrobiumpertinex),松竊囊(Ernobius mollis),Priobium carpini,褐粉蠹(Lyctusbrunneus),Lyctus africanus,南方粉蠹(Lyctus planicollis),櫟粉蠹(Lyctus linearis),柔毛粉蠹(Lyctus pubescens),Trogoxylon aequale,鱗毛粉蠹(Minthes rugicollis),材小蠹屬(Xyleborus spec),Tryptodendronspec,咖啡黑長蠹(Apate monachus),槲長蠹(Bostrychus capucins),Heterobostrychus brunneus,長蠹屬(Sinoxylon spec),竹長蠹(Dinoderusminutus);革翅目(Hautflügler)(Dermapterans),例如大樹蜂(Sirex juvencus),云杉大樹蜂(Urocerus gigas),泰加大樹蜂(Urocerus gigas taignus),Urocerus augur。
白蟻類例如Kalotermes flavicollis,麻頭堆砂白蟻(Cryptotermesbrevis),印巴結構木異白蟻(Heterotermes indicola),黃肢散白蟻(Reticulitermes flavipes),Reticulitermes santonensis,Reticulitermeslucifugus,達爾文溴白蟻(Mastotermes darwiniensis),內華達古白蟻(Zootermopsis nevadensis),臺灣乳白蟻(Coptotermes formosanus)。
糖虱(Bristle-tails)(Borstenschwnze)例如西洋衣魚(Lepismasaccharina)。
應將本文中的工業材料理解為指無生命的材料,例如優選合成材料、膠、膠料、紙和板、皮革、木材和木材制品,以及油漆。
防止昆蟲侵害的材料特別優選木材和木材制品采用根據本發明的組合物或包含該組合物的混合物保護的木材和木材制品,應理解為系指例如建筑木材、木梁、鐵路枕木、橋的部件、棧橋、木制車輛、箱柜、貨架、容器、電線桿、木制蓋面板、木制門和窗、層壓板、粗紙板、細木工制品、或在房屋結構或建筑細木工制品中一般使用的木材制品。
該活性化合物可以以濃縮物或常規制劑形式使用,例如粉末、顆粒、溶液、懸浮液、乳化物或糊劑。
上述的制劑可以采用本身已知的方法制備,例如將活性化合物與至少一種溶劑或稀釋劑、乳化劑、分散劑、和/或粘合劑或定色劑、和抗水劑混合,任選,與干燥劑和UV穩定劑混合,任選,還與著色劑和顏料以及其它加工助劑混合。
用于保護木材和木制品的殺蟲組合物或濃縮物含有濃度為0.0001-95重量%,特別是0.001-60重量%的本發明活性化合物。
所用組合物或濃縮物的量取決于昆蟲的種類和產狀以及介質。在各種情形下,最佳的使用量可以由一系列的實驗確定的。然而,基于待保護的材料而言,一般采用0.0001-20重量%、優選0.001-10重量%的活性化合物就足夠了。
所使用的溶劑和/或稀釋劑是有機化學溶劑或溶劑混合物,和/或油或油型的低揮發性有機化學溶劑或溶劑混合物,和/或極性有機化學溶劑或溶劑混合物,和/或水,以及任選的乳化劑和/或潤濕劑。
優選采用的有機化學溶劑是油或油型的溶劑,其蒸發值在35以上,閃點在30℃以上,優選在45℃以上。用作這類具有低的揮發性,并且不溶于水的油和油型溶劑是適宜的礦物油或其芳香族餾分,或含礦物油的溶劑混合物,優選石油溶劑、石油、和/或烷基苯。
采用沸程170-220℃的礦物油、沸程170-220℃的石油溶劑、沸程250-350℃的錠子油、沸程160-280℃的石油和芳香族化合物、和松節油等是有利的。
在優選的實施方案中,采用沸程180-210℃的液態脂族烴、或沸程180-220℃的芳香烴和脂族烴的高沸點混合物、和/或錠子油、和/或單氯萘,優選采用α-一氯萘。
可以采用高或中揮發性的有機化學溶劑或溶劑混合物部分代替蒸發值在35以上,閃點在30℃以上,優選45℃以上的低揮發性有機油或油型溶劑,附帶的條件是,溶劑混合物的蒸發值也在35以上,閃點也在30℃以上,優選45℃以上,并且殺蟲劑/殺真菌劑混合物在這種溶劑混合物中是可溶的或是可乳化的。
在優選的實施方案中,采用脂族極性有機化學溶劑或溶劑混合物代替部分有機化學溶劑或溶劑混合物。優選使用具有羥基和/或酯和/或醚基團的脂族有機化學溶劑如乙二醇醚、和酯類等。
本發明范圍內所使用的有機化學粘合劑是本身已知的可用水稀釋,和/或在所使用的有機化學溶劑中可溶解、或分散、或乳化的合成樹脂和/或有粘性的干燥油類,特別是由丙烯酸酯樹脂、乙烯樹脂如聚乙酸乙烯酯、聚酯樹脂、縮聚或聚加成樹脂、聚氨酯樹脂、醇酸樹脂或改性的醇酸樹脂、酚樹脂、烴樹脂例如茚/苯并呋喃樹脂、有機硅樹脂、干燥的植物油和/或干燥的油類、和/或采用物理方法干燥的基于天然和/或合成樹脂的粘合劑組成或含有它們的粘合劑。
作為粘合劑采用的合成樹脂,可以以乳化物、分散體、或溶液的形式使用。最高達10重量%的地瀝青或瀝青材料也可以用作粘合劑。此外,也可以采用本身已知的著色劑、顏料、抗水劑、臭味掩蔽劑、抑制劑或防腐劑等。
按照本發明,組合物或濃縮物優選含有作為有機化學粘合劑的至少一種醇酸樹脂或改性的醇酸樹脂和/或干燥的植物油。按照本發明優選采用醇酸樹脂,其油含量大于45重量%,優選50-68重量%。
可以采用固定劑(混合物)或增塑劑(混合物)部分或完全代替上述的粘合劑。這些添加劑意欲防止活性化合物的揮發,以及結晶或沉淀。它們優選代替0.01-30%的粘合劑(基于所使用的100%的粘合劑)。
增塑劑是來自鄰苯二甲酸酯類型的化學試劑,例如鄰苯二甲酸二丁酯,鄰苯二甲酸二辛酯或鄰苯二甲酸芐基丁基酯,磷酸酯,例如磷酸三丁酯,己二酸酯,例如己二酸二-(2-乙基己基)酯,硬脂酸酯,例如硬脂酸丁酯或硬脂酸戊酯,油酸酯,例如油酸丁酯,甘油醚或相當高分子量的乙二醇醚,甘油的酯類和對甲苯磺酸酯。
固定劑在化學上基于聚乙烯基烷基醚如聚乙烯基甲基醚,或酮類,例如二苯酮和亞乙基二苯酮。
尤其適宜作為溶劑或稀釋劑的還有水,任選與一種或多種上述有機化學溶劑或稀釋劑、乳化劑和分散劑的混合物形式。
采用工業規模的浸漬過程進行木材保護是特別有效的,例如真空、雙真空(double-vacuum)或加壓方法。
任選,該即刻可用組合物可以含有其它的殺蟲劑,以及任選其它的一種或多種殺真菌劑。
可以混合的其它組分優選為WO 94/29 268中所述的殺蟲劑和殺真菌劑。在該文獻中所述的化合物是本發明的一部分。
可以混合的極其特別優選的組分可以為殺蟲劑例如毒死蜱、辛硫磷、silafluofin、alphamethrin、氟氯氰菊酯、氯氰菊酯、溴氰菊酯、氯菊酯、吡蟲啉、NI-25、氟蟲脲、氟鈴脲、四氟苯菊酯、噻蟲啉、methoxyfenozide、殺鈴脲、clothianidin、多殺菌素、七氟菊酯,以及殺真菌劑,例如epoxyconazole、己唑醇、氧環唑、丙環唑、戊唑醇、環丙唑醇、葉菌唑、抑霉唑、苯氟磺胺、甲苯氟磺胺、3-碘代-2-丙炔基丁基氨基甲酸酯、N-辛基-異噻唑啉-3-酮和4,5-二氟-N-辛基異噻唑啉-3-酮。
同時,可以將本發明的化合物用于防止特別是與鹽水或微咸水接觸的物體如船體、濾篩、網、建筑物、系船構筑物和信號裝置上形成的植被。
附著的貧毛類環蟲,例如龍介蟲科,和被介殼和Ledamorpha類(鵝藤壺),例如各種茗荷屬和鎧茗荷屬類,或被藤壺亞目類(藤壺),例如藤壺屬或Pollicipes類形成的植被,增加了船舶拖曳的摩擦,因此由于較高的能量消耗,再加上在干燥停泊處的頻繁停留,使操作費用顯著增加。
除了被藻類,例如水云屬和仙菜屬的植被以外,被通稱蔓足亞綱(蔓足甲殼動物)的附著的昆甲類植被也是特別重要的。
現在意外地發現,本發明的化合物單獨或與其它活性化合物相組合具有優良的抗污垢(抗植被)作用。
單獨或與其它活性化合物相組合來使用本發明的化合物,可不再使用重金屬如二(三烷基錫)硫化物、月硅酸三正丁基錫、三正丁基氯化錫、氧化銅(I)、三乙基氯化錫、三正丁基(2-苯基-4-氯苯氧基)錫、三丁基氧化錫、二硫化鉬、氧化銻、聚鈦酸丁酯、苯基-(雙吡啶)-氯化鉍、三正丁基氟化錫、雙硫代氨基甲酸亞乙酯錳、二硫代氨基甲酸二甲酯鋅、雙硫代氨基甲酸亞乙酯鋅、2-吡啶硫酚1-氧化物的鋅鹽和銅鹽、雙二甲基二硫代氨基甲酰鋅雙硫代氨基甲酸亞乙酯、氧化鋅、雙二硫代氨基甲酸亞乙酯銅(I)、硫氰酸銅、環烷酸銅、和三丁基鹵化錫,或可大大降低這些化合物的濃度。
任選,該即刻可用的抗污垢油漆還可以包括其它活性化合物,優選殺藻劑、殺真菌劑、除草劑、軟體動物殺滅劑、或其它抗污垢的活性化合物。
優選與根據本發明的抗污垢組合物相組合的適宜成分為殺藻劑,例如2-叔丁氨基-4-環丙氨基-6-甲硫基-1,3,5-三嗪、二氯芬、敵草隆、草藻滅、薯瘟錫、異丙隆、噻唑隆、氟硝草醚、滅藻醌和去草凈;殺真菌劑,例如苯并[b]噻吩甲酸環己基酰胺S,S-二氧化物、抑菌靈、fluorfolpet、3-碘代-2-丙炔基丁基氨基甲酸酯、對甲抑菌靈和唑類,例如戊環唑、環唑醇、環氧唑、己唑醇、環戊唑菌、丙環唑和戊唑醇;軟體動物滅殺劑,例如薯瘟錫、聚乙醛、滅蟲成、貝螺殺、硫雙滅多威和混殺威;或常規抗污垢的活性化合物,例如4,5-二氯-2-辛基-4-異噻唑啉-3-酮,diiodomethylparatryl sulfone,2-吡啶硫酚-1-氧化物的2-(N,N-二-甲硫基氨基甲酰硫基)-5-硝基噻唑基鉀、銅、鈉、和鋅鹽,吡啶/三苯基硼烷,四丁基二錫氧烷,2,3,5,6-四氯-4-(甲基磺酰基)-吡啶,2,4,5,6-四氯間苯二甲腈,二硫化四甲基秋蘭姆和2,4,6-三氯苯基馬來酰亞胺。
所用的抗污垢組合物含有濃度為0.001-50重量%,特別是0.01-20重量%的本發明化合物的本發明活性物質。
此外,本發明的抗污垢組合物還包括常用的組分,例如在Ungerer的Chem.Ind.(化學工業)1985,37,730-732和Williams,AntifoulingMarine Coatings(抗污垢鹽水涂料),Noyes,Park Ridge,1973中所述的化合物。
除了殺藻劑、殺真菌劑、殺滅軟體動物劑和本發明的殺蟲的活性化合物以外,抗污垢的油漆還特別包含粘合劑。
被認可的粘合劑的實例是在溶劑系統中的聚氯乙烯、在溶劑系統中的氯化橡膠、在溶劑系統中的丙烯酸樹脂,特別是在水系統中,水分散體形式或有機溶劑系統形式的氯乙烯/乙酸乙烯酯共聚物系統,丁二烯/苯乙烯/丙烯腈橡膠,亞麻子油等干燥的油類,樹脂酯類,或與焦油或地瀝青、石油瀝青和環氧化合物、少量的氯橡膠、氯化的聚丙烯、和乙烯樹脂組合改性的硬化樹脂。
任選,涂料還包括無機顏料、有機顏料或著色劑,優選不溶解在鹽水中的著色劑。涂料還可以包括松香等材料,例如kolophonium,以便能夠控制釋放活性化合物。此外,涂料還可以包括增塑劑、影響流變學性質的改良劑、和其它常規成分。還可以將本發明的化合物或前述的混合物加入自拋光的抗污垢系統中。
這些活性化合物本身還適合控制動物害蟲,特別是昆蟲、蜘蛛和螨,它們出現在封閉的空間里,例如住宅、工廠的車間、辦公室、和車輛的駕駛室等。為了控制這些害蟲,可以以家用殺蟲劑產品的形式,單獨或以與其它活性化合物和助劑相組合的形式來進行使用。它們對敏感和抗性的種類以及對所有發育階段的害蟲都是有活性的。這些害蟲包括蝎目(Scorpionidea),例如鉗蝎(Buthus occitanus)。
蜱螨目(Acarina),例如波斯銳緣蜱(Argas persicus),鴿銳緣蜱(Argas reflexus),苔螨屬(Bryobia ssp.),雞皮刺螨(Dermanyssusgallinae),家甘食螨(Glyciphagus domesticus),白毛鈍緣螨(Ornithodorusmoubat),血紅扇頭蜱(Rhipicephalus sanguineus),杜氏猶沙螨(Trombicula alfreddugesi),Neutrombicula autumnalis,屋塵螨(Dermatophagoides pteronissimus)、粉塵螨(Deramtophagoidesforinae)。
蛛形綱(Araneae),例如烏蛤蛛科(Aviculariidae),圓蛛科(Araneidae)。
盲蛛目(Opiliones),例如擬蝎(Pseudoscorpiones chelifer),Pseudoscorpiones cheiridium,Opiliones phalangium。
等足目(Isopoda),例如潮蟲(Oniscus asellus),鼠婦(Porcellioscaber)。
多足綱目(Diplopoda),例如Blaniulus gutttulatus,山蛩蟲屬(Polydesmus spp.)。
蜈蚣目(Chilopoda),例如地蜈蚣屬(Geophilus spp.)。
Zygentoma目,例如櫛衣魚屬(Ctenolepisma spp.),西洋衣魚(Lepisma saccharina),Lepismodes inquilinus.。
蜚蠊目(Blattaria),例如東方蜚蠊(Blatta orientalies),德國小蠊(Blattella germanica),Blattella asahinai,馬得拉蜚蠊(Leucophaeamaderae),角腹蠊屬(Panchlora spp.),木蠊屬(Parcoblatta spp.),澳洲大蠊(Periplaneta australasiae),美洲大蠊(Periplaneta americana),褐斑大蠊(Periplaneta brunnea),煙色大蠊(Periplaneta fuliginosa),褐帶蜚蠊(Supella longipalpa)。
Saltatoria目,例如灶馬(Acheta domesticus)。
革翅目(Dermaptera),例如Forficula auricularia。
等翅目(Isoptera),例如Kalotermes spp.,白蟻屬(Reticulitermesspp.)。
嚙蟲目(Psocoptera),例如Lepinatus spp.,粉嚙蟲屬(Liposcelis spp.)。
鞘翅目(Coleptera),例如皮蠹屬(Anthrenus spp.),黑皮蠹屬(Attagenue spp.),皮蠹屬(Dermestes spp.)、長頭谷盜(Latheticus oryzae),郭公蟲屬(Necrobia spp.),蛛甲屬(Ptinus spp.),谷蠹(Rhizoperthadominica),谷象(Sitophilus granarius),米象(Sitophilus oryzae),玉米象(Sitophilus zeamais),藥材甲(Stegobium paniceum.)。
雙翅目(Diptera),例如埃及伊蚊(Aedes aegypti),白紋伊蚊(Aedesalbopictus),帶喙伊蚊(Aedes taeniorhynchus),斑按蚊屬(Anophelesspp.),紅頭麗蠅(Calliphora erythrocephala),兩麻翅虻(Chrysozonapluvialis),致乏庫蚊(Culex quinquefasciatus),尖音庫蚊(Culex pipiens),跗斑庫蚊(Culex tarsalis),果蠅屬(Drosophila spp.),黃腹廁蠅(Fanniacanicularis),家蠅(Musca domestica),白蛉屬(Phlebotomus spp.),灰肉蠅(Sarcophaga carnaria),蚋屬(Simulium spp.),廄蠅(Stomoxyscalcitrans),歐洲大蚊(Tipula paludosa)。
鱗翅目(Lepidoptera),例如小蠟螟(Achroia grisella),大黃螟(Galleria mellonella),印度谷斑螟(Plodia interpunctella),Tineacloacella,網衣蛾(Tinea pellionella),幕谷蛾(Tineola bisselliella)。
蚤目(Siphonaptera),例如犬櫛首蚤(Ctenocephalides canis),貓櫛首蚤(Ctenocephalides felis),人蚤(Pulex irritans),穿皮潛蚤(Tungapenetrans),印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)。
膜翅目(Hymenoptera),例如大木工蚊(Camponotus herculeanus),黑臭蟻(Lasius fuliginosus),黑蟻(Lasius niger),Lasius umbratus,小甲蟻(Monomorium pharaonis),Paravespula spp.,鋪道蟻(Tetramoriumcaespitum。)虱目(Anoplura),例如頭虱(Pediculus humanus capitis),體虱(Pediculus humanus corporis),陰虱(Phthirus pubis)。
異翅亞目(Heteroptera),例如熱帶臭蟲(Cimex hemipterus),溫帶臭蟲(Cimex lectularius),長紅獵蝽(Rhodinus prolixus),騷擾錐蝽(Triatoma infestans)。
其單獨或與其它適宜的活性化合物相組合用于家庭殺蟲劑,例如磷酸酯類、氨基甲酸酯類、擬除蟲菊酯類、新煙堿類、來自于其它已知殺蟲劑種類的生長調節劑或活性化合物。
可以以氣溶膠、釋放壓力霧化產品的形式使用它們,例如采用泵和噴霧器噴霧,自動霧化系統、起霧器、泡沫、凝膠、含有由纖維素或聚合物制造的蒸發器片劑的蒸發器產品、液體蒸發器、凝膠和薄膜蒸發器、螺旋槳驅動的蒸發器、無能量或鈍態的蒸發系統、蛾紙、蛾袋和蛾凝膠,在散布的誘餌中和在放誘餌的地方呈粒狀或粉塵狀。
具體實施例方式
制備實施例表1(如上)中作為實施例1所示的化合物可以例如如下制得 將0.5g(3.6mmol)的3,4-(亞甲二氧基)苯胺、0.5g(3.6mmol)的3-甲氧基-苯甲醛、0.36g(3.6mmol)的4-羥基-5H-呋喃-2-酮和10ml的乙醇的混合物加熱回流10分鐘。冷卻后,過濾分離所形成的沉淀,并且用乙醇洗滌。
產量1.13g(理論值的92%)的6,7-(亞甲二氧基)-9-(3-甲氧基苯基)-4,9-二氫-3H-呋喃[3,4-b]喹啉-1-酮。
1H-NMR(DMSO-d6,δ)=3.75(s,3H);4.85(d,1H);4.90(s,1H);4.95(d,1H);5.85(s,1H);5.95(s,1H);6.55(s,1H);6.60(s,1H);6.70-6.80(m,3H);7.15(t,1H);9.90(s,1H).
表1(如上)作為實施例107所示的化合物可以例如如下制得
將0.90g(5mmol)的3,5-二甲氧基苯乙酮、50mg(0.5mmol)的4-羥基-5H-呋喃-2-酮和10ml的三氟乙酸的混合物加熱回流3小時。在加入69mg(0.5mmol)的3,4-(亞甲二氧基)苯胺后,將反應混合物再加熱回流3小時,隨后減壓濃縮。柱層析純化殘余物。
產量55mg(理論值的28%)的9-甲基-6,7-(亞甲二氧基)-9-(3,4,5-三甲氧基苯基)-4,9-二氫-3H-呋喃并[3,4-b]喹啉-1-酮。
1H-NMR(DMSO-d6,δ)=1.87(s,3H);3.70(s,6H);4.82(d,1H);4.90(d,1H);5.91(s,1H);5.93(s,1H);6.32(t,1H);6.41(d,2H);6.47(s,1H);6.60(s,1H);9.87(s,1H).
在表1(如上)中作為實施例8所示的化合物可以例如如下制得 在室溫(大約20℃)下,將初始進料的250mg(0.66mmol)的7-甲氧基-9-(3,4,5-三甲氧基苯基)-3H-呋喃并[3,4-b]喹啉-1-酮的5ml冰醋酸與83mg(1.32mmol)的氰基硼氫化鈉相混合。將反應混合物于室溫下攪拌3小時,并且隨后減壓濃縮。柱層析純化殘余物。
產量240mg(理論值的93%)的7-甲氧基-9-(3,4,5-三甲氧基苯基)-4,9-二氫-3H-呋喃并[3,4-b]喹啉-1-酮。
1H-NMR(DMSO-d6,δ)=3.60(s,3H);3.65(s,3H);3.70(s,6H);4.85(d,1H);4.95(s,1H);5.00(d,1H);6.50(s,2H);6.70(d,1H);6.75(dd,1H);6.85(d,1H);9.90(s,1H).
在表1(如上)中作為實施例32所示的化合物可以例如如下制得 首先在5ml的甲苯中,將250mg(0.74mmol)的1-(2-氨基-4-氯苯基)-1-(3,4,5-三甲氧基苯基)乙醇和74mg(0.74mmol)的4-羥基-5H-呋喃-2-酮與15.4mg(0.07mmol)的對甲苯磺酸水合物一起加熱回流。1小時后,冷卸反應混合物,并且減壓濃縮,柱層析純化殘余物。
產量280mg(理論值的94%)的6-氯-9-甲基-9-(3,4,5-三甲氧基苯基)-4,9-二氫-3H-呋喃并[3,4-b]喹啉-1-酮。
1H-NMR(DMSO-d6,δ)==1.85(s,3H);3.60(s,3H);3.70(s,6H);4.85(d,1H);4.95(d,1H);6.50(s,2H);6.85(s,1H);6.90(d,1H);7.15(d,1H);10.10(s,1H).
在表1(如上)中作為實施例25所示的化合物可以例如如下制得 首先在5ml的甲苯中,將400mg(1.49mmol)的(2-氨基-5-氯苯基)-(2-氯苯基)甲醇和149mg(1.49mmol)的4-羥基-5H-呋喃-2-酮與31mg(0.15mmol)的對甲苯磺酸水合物一起加熱回流。1小時后,冷卻混合物,并且抽濾出沉淀出的固體,用甲基叔丁基醚進行洗滌,并且高真空干燥。
產量250mg(理論值的51%)的7-氯-9-(2-氯苯基)-4,9-二氫-3H-呋喃并[3,4-b]喹啉-1-酮。
1H-NMR(DMSO-d6,δ)=4.85(d,1H);4.95(d,1H);5.55(s,1H);6.85(d,1H);6.95(d,1H);7.20(d,1H);7.25-7.35(m,3H);7.45(d,1H);10.25(s,1H).
用于制備前體的實施例式(VI)的前體階段1 將在30ml四氫呋喃中的最初進料的0.64g(26mmol)的鎂屑與數滴5-溴-1,2,3-三甲氧基苯相混合,并且將混合物加熱沸騰直至溶液變得輕微渾濁。隨后滴加6.5g(26mmol)的5-溴-1,2,3-三甲氧基苯,在這期間混合物保持沸騰。待加入結束后,再將其加熱回流2小時。待反應混合物冷卻后,在室溫下滴加2,0g(13.1mmol)的2-氨基-4-氯芐腈的10ml的四氫呋喃溶液,并且將混合物加熱回流1小時。待混合物冷卻至室溫后,謹慎滴加100ml的2N鹽酸,并且將混合物在30℃下攪拌2小時。用2N氫氧化鈉水溶液進行中和,并且用甲基四丁基醚進行多次萃取,用水洗滌合并的有機相,硫酸鈉干燥,并且減壓濃縮。柱層析純化殘余物。
產量0.9g(理論值的19%)的(2-氨基-4-氯苯基)-(3,4,5-三甲氧基苯基)甲酮。
1H-NMR(DMSO-d6,δ)=3.75(s,3H);3.80(s,6H);6.55(dd,1H);6.80(s,2H);6.90(d,1H);7.20(s,2H);7.35(d,1H).
階段2 首先將400mg(1.13mmol)的(2-氨基-4-氯苯基)-(3,4,5-三甲氧基苯基)甲酮、113mg(1.13mmol)的4-羥基-5H-呋喃-2-酮和23mg(0.11mmol)的對-甲苯磺酸水合物在10ml的甲苯中加熱回流。將混合物放置冷卻,并且抽濾出所形成的沉淀,用甲苯洗滌。
產量400mg(理論值的91%)的6-氯-9-(3,4,5-三甲氧基苯基)-3H-呋喃并[3,4-b]喹啉-1-酮。
1H-NMR(DMSO-d6,δ)=3.77(s,6H);3.80(s,3H);5.55(s,2H);6.80(s,2H);7.75(dd,1H);7.95(d,1H);8.25(d,1H).
式(VII)的前體實施例VII-1 首先將420mg(1.3mmol)的(2-氨基-4-氯苯基)-(3,4,5-三甲氧基苯基)甲酮懸浮在20ml的二乙醚中,并且在冰冷卻下用1.3ml的3M的溴化甲基鎂的二乙醚(3.9mmol)溶液滴加混合。待混合物在室溫下攪拌5小時后,謹慎地在冰冷卻下加入冰,隨后利用1N的鹽酸將混合物的pH值調至6。用飽和的氯化鈉水溶液搖動萃取有機相,硫酸鈉干燥,并且減壓濃縮。柱層析純化殘余物。
產量280mg(理論值的60%)的1-(2-氨基-4-氯苯基)-1-(3,4,5-三甲氧基苯基)乙醇。
1H-NMR(DMSO-d6,δ)=1.75(s,3H);3.60(s,3H);3.70(s,6H);5.30(s,2H);5.95(s,1H);6.50(dd,1H);6.60(m,3H);7.15(d,1H).
實施例VII-2 首先向在200ml甲醇中的10g(37.6mmol)的(2-氨基-5-氯苯基)-(2-氯苯基)甲酮中分批加入1.42g(37.6mmol)的硼氫化鈉,隨后將混合物加熱回流2小時。待反應混合物冷卻后,用稀乙酸除去硼氫化鈉殘余物,并且濃縮全部溶液。將殘余物吸至二氯甲烷中,用5%濃度的氫氧化鈉水溶液和水多次洗滌,用硫酸鎂干燥,并且減壓濃縮。柱層析純化殘余物。
產量9.18g(理論值的91%)的(2-氨基-5-氯苯基)-(2-氯苯基)甲醇。
1H-NMR(DMSO-d6,δ)=5.22(s,2H);5.88(d,1H);6.05(d,1H);6.50(d,1H);6.70(d,1H);7.00(dd,1H);7.30(d,1H);7.35-7.45(m,2H);7.65(d,1H).
應用實施例實施例A猿葉甲(Phaedon)幼蟲試驗(噴霧處理)溶劑78重量份的丙酮1.5重量份的二甲基甲酰胺乳化劑0.5重量份的烷基芳基聚乙二醇醚通過將1重量份的活性化合物與所述量的溶劑和乳化劑相混合制得適宜的活性化合物制劑,并且將該濃縮物用含有乳化劑的水稀釋至所需濃度。
用所需濃度的活性化合物制劑噴霧白菜(Brassica pekinensis)的葉片,并且待其干燥后,讓猿葉甲蟲(Phaedon cochleariae)的幼蟲繁殖。
待所需時間后,測定活性%。本文中的100%表示所有的甲蟲幼蟲都被殺滅;0%表示沒有甲蟲幼蟲被殺滅。
在該試驗中,例如,如下制劑實施例的化合物證實了高效力。
實施例B甜菜夜蛾(spodoptera frugiperda)試驗(噴霧處理)溶劑78重量份的丙酮;1.5重量份的二甲基甲酰胺乳化劑0.5重量份的烷基芳基聚乙二醇醚通過將1重量份的活性化合物與所述量的溶劑和乳化劑相混合制得適宜的活性化合物制劑,并且將該濃縮物用含有乳化劑的水稀釋至所需濃度。
用所需濃度的活性化合物制劑噴霧玉米(Zea mays)的葉片,并且待其干燥后,讓甜菜夜蛾(Spodoptera frugiperda)的幼蟲繁殖。
待所需時間后,測定活性%。本文中的100%表示所有的幼蟲都被殺滅;0%表示沒有幼蟲被殺滅。
在該試驗中,例如,如下制劑實施例的化合物證實了高效力。
實施例C小菜蛾(Plutella)試驗溶劑7重量份的二甲基甲酰胺乳化劑1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚通過將1重量份的活性化合物與所述量的溶劑和所述量的乳化劑相混合制得適宜的活性化合物制劑,并且將該濃縮物用含有乳化劑的水稀釋至所需濃度。
通過將甘藍(Brassica oleracea)浸入所需濃度的活性化合物制劑中進行處理,待其干燥后,讓小菜蛾(Plutella xylostella)的幼蟲繁殖。
待所需時間后,測定殺滅率%。本文中的100%表示所有的毛蟲都被殺滅;0%表示沒有幼蟲被殺滅。
在該試驗中,例如,制劑實施例3、6和9的化合物顯示了如下所示的高效力。
實施例D煙芽夜蛾(Heliothis virescens)卵試驗(噴霧處理)溶劑78重量份的丙酮;1.5重量份的二甲基甲酰胺乳化劑0.5重量份的烷基芳基聚乙二醇醚通過將1重量份的活性化合物與所述量的溶劑和乳化劑相混合制得適宜的活性化合物制劑,并且將該濃縮物用含有乳化劑的水稀釋至所需濃度。
用所需濃度的活性化合物制劑噴霧大豆葉片(Glycine max),并且待其干燥后,讓煙芽夜蛾(Heliotis virescens)的卵繁殖。
待所需時間后,當孵出卵后,測定活性%。本文中的100%表示無幼蟲孵出;0%表示相對于未處理對照孵出幼蟲。
在該試驗中,例如,如下制劑實施例的化合物證實了高效力。
實施例E貪夜蛾(Spodoptera exigua)試驗溶劑7重量份的二甲基甲酰胺乳化劑1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚通過將1重量份的活性化合物與所述量的溶劑和乳化劑相混合制得適宜的活性化合物制劑,并且將該濃縮物用含有乳化劑的水稀釋至所需濃度。
通過將甘藍(Brassica oleracea)浸入所需濃度的活性化合物制劑中進行處理,待其干燥后,讓貪夜蛾(Spodoptera exigua)的幼蟲繁殖。
待所需時間后,測定殺滅率%。本文中的100%表示所有的幼蟲都被殺滅;0%表示沒有幼蟲被殺滅。
在該試驗中,例如制劑實施例3的化合物顯示了優于現有技術中的化合物的效力。
實施例F葉螨(Tetranychus)試驗(OP-抗性/噴霧處理)溶劑78重量份的丙酮;1.5重量份的二甲基甲酰胺乳化劑0.5重量份的烷基芳基聚乙二醇醚通過將1重量份的活性化合物與所述量的溶劑和乳化劑相混合制得適宜的活性化合物制劑,并且將該濃縮物用含有乳化劑的水稀釋至所需濃度。
用所需濃度的活性化合物制劑噴霧經所有階段的二斑葉螨(Tetranychus urticae)侵染的菜豆(Phaseolus vulgaris)的葉片。
待所需時間后,測定活性%。本文中的100%表示所有的螨都被殺滅;0%表示沒有螨被殺滅。
在該試驗中,例如,實施例30的化合物顯示了高效力。
實施例G根結線蟲(Meloidogyne)試驗(噴霧處理)溶劑80重量份的丙酮通過將1重量份的活性化合物與所述量的溶劑相混合制得適宜的活性化合物制劑,并且將該濃縮物用水稀釋至所需濃度。
用沙、活性化合物溶液、南方根結線蟲(Meloidogyne incognita)卵/幼蟲懸浮液和萵苣種子填充容器。萵苣種子發芽并且植物生長。在根部,形成蟲癭。
待所需時間后,由所形成的蟲癭以%測定殺線蟲效力。本文中的100%表示未發現蟲癭;0%表示相比未處理對照來說在處理植物上的蟲癭數目。
在該試驗中,例如,如下的制備實施例的化合物顯示了高效力。
實施例H瘤蚜(Myzus)試驗(噴霧處理)溶劑78重量份的丙酮1.5重量份的二甲基甲酰胺乳化劑0.5重量份的烷基芳基聚乙二醇醚通過將1重量份的活性化合物與所述量的溶劑和乳化劑相混合制得適宜的活性化合物制劑,并且將該濃縮物用含有乳化劑的水稀釋至所需濃度。
用所需濃度的活性化合物制劑噴霧經所有階段的桃蚜(Myzuspersicae)侵染的白菜(Brassica pekinensis)的葉片。
待所需時間后,測定活性%。本文中的100%表示所有的蚜蟲都被殺滅;0%表示沒有蚜蟲被殺滅。
在該試驗中,例如,如下制備實施例的化合物顯示了高效力。
權利要求
1.式(I)化合物用于控制動物害蟲的用途 其中用虛線所表示的鍵是單鍵或雙鍵,A為C=O、C=S、C=NR1,或為任選經取代的烷二基(亞烷基),Q1為單鍵,或為O(氧)、S(硫)、NR1、CO、CS、CNR1或任選經取代的烷二基,Q2為O、S、SO、SO2、C=O、C=S、C=NR1、NR1、CONR1或任選經取代的烷二基,R1為H(氫)、羥基,或為各自任選經取代的烷基、烷基羰基、烷氧基、烷氧基羰基、烷硫基、烷基亞磺酰基、烷基磺酰基、烯基、烯氧基、炔基、炔氧基、環烷基、環烷基羰基、環烷基烷基、芳基、芳基羰基、芳氧基、芳硫基、芳基亞磺酰基、芳基磺酰基、芳基烷基、芳基烷基羰基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烷基亞磺酰基、芳基烷基磺酰基、雜環基、雜環基羰基、雜環氧基、雜環硫基、雜環基亞磺酰基、雜環基磺酰基、雜環基烷基、雜環基烷基羰基、雜環基烷氧基、雜環基烷硫基、雜環基烷基亞磺酰基或雜環基烷基磺酰基,R2為H(氫)、羥基、氨基、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、鹵素,或為各自任選經取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亞磺酰基、烷基磺酰基、烷基氨基、二烷基氨基、二烷基氨基羰基或二烷基氨基磺酰基,R3為H、羥基、氨基、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、鹵素,或為各自任選經取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亞磺酰基、烷基磺酰基、烷基氨基、二烷基氨基、二烷基氨基羰基或二烷基氨基磺酰基,或與R2一起為苯并基團或烷二基,氧雜烷二基或二氧雜烷二基,R4為H、羥基、氨基、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、鹵素,或為各自任選經取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亞磺酰基、烷基磺酰基、烷基氨基、二烷基氨基、二烷基氨基羰基或二烷基氨基磺酰基,或與R3一起為苯并基團或烷二基、氧雜烷二基或二氧雜烷二基,R5為H(氫)、羥基、氨基、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、鹵素,或為各自任選經取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亞磺酰基、烷基磺酰基、烷基氨基、二烷基氨基、二烷基氨基羰基或二烷基氨基磺酰基,或與R4一起為苯并基團或烷二基、氧雜烷二基或二氧雜烷二基,R6為H或任選經取代的烷基,并且R7為H,或為各自任選經取代的烷基、環烷基、環烷基烷基、芳基、芳基烷基、雜環基或雜環基烷基。
2.根據權利要求1的式(I)化合物用于控制動物害蟲的用途, 其中用虛線所描述的鍵是單鍵或雙鍵,A為C=O、C=S、C=NR1,或為任選經羥基、氰基、鹵素、C1-C4-烷氧基或C1-C4-鹵烷氧基取代的,并且是任選分支的,即任選經C1-C4-烷基取代的,和/或與C2-C6-烷二基螺環狀連接的C1-C6-烷二基,Q1為單鍵,或為O(氧)、S(硫)、N-R1,或為C=O、C=S、C=NR1,或為任選經羥基、氰基、鹵素、C1-C4-烷氧基或C1-C4-鹵烷氧基取代的,并且是任選分支的,即任選經C1-C4-烷基取代的,和/或與C2-C6-烷二基螺環狀連接的C1-C6-烷二基,Q2為O(氧)、S(硫)、SO、SO2或CONR1,或為C=O、C=S、C=NR1,或為任選經羥基、氰基、鹵素、C1-C4-烷氧基或C1-C4-鹵烷氧基取代的,并且是任選分支的,即任選經C1-C4-烷基取代的,和/或與C2-C6-烷二基螺環狀連接的C1-C6-烷二基,R1為H(氫)、羥基,各自任選經羥基、氰基、鹵素、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亞磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-烷基氨基或二(C1-C4-烷基)氨基取代的、在烷基基團中各自具有最高達6個碳原子的烷基、烷基羰基、烷氧基、烷氧基羰基、烷硫基、烷基亞磺酰基或烷基磺酰基,各自任選經氰基或鹵素取代的各自具有最高達6個碳原子的烯基、烯氧基、炔基或炔氧基,各自任選經氰基、鹵素或C1-C4-烷基取代的在環烷基中各自具有最高達6個碳原子,并且任選在烷基中具有最高達4個碳原子的環烷基、環烷基羰基或環烷基烷基,各自任選經硝基、羥基、氨基、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、鹵素、C1-C6-烷基、C1-C4-鹵烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-鹵烷硫基、C1-C4-烷基亞磺酰基、C1-C4-鹵烷基亞磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-鹵烷基磺酰基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基、二(C1-C4-烷基)氨基羰基、二(C1-C4-烷基)氨基磺酰基、C1-C3-亞烷基二氧基或C1-C3-鹵亞烷基二氧基取代的在芳基中各自具有6或10個碳原子,并且任選在烷基部分中具有最高達4個碳原子的芳基、芳基羰基、芳氧基、芳硫基、芳基亞磺酰基、芳基磺酰基、芳基烷基、芳基烷基羰基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烷基亞磺酰基或芳基烷基磺酰基,或為各自任選經硝基、羥基、氨基、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、鹵素、C1-C6-烷基、C1-C4-鹵烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-鹵烷硫基、C1-C4-烷基亞磺酰基、C1-C4-鹵烷基亞磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-鹵烷基磺酰基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基、二(C1-C4-烷基)氨基羰基、二(C1-C4-烷基)氨基磺酰基、C1-C3-亞烷基二氧基或C1-C3-鹵亞烷基二氧基取代的雜環基、雜環基羰基、雜環氧基、雜環硫基、雜環基亞磺酰基、雜環基磺酰基、雜環基烷基、雜環基烷基羰基、雜環基烷氧基、雜環基烷硫基、雜環基烷基亞磺酰基或雜環基烷基磺酰基,其中所述雜環基是飽和或不飽和的,單環或二環的,并且各自含有最高達10個碳原子、1至4個N原子和/或1個O原子和/或1個S原子,R2為H(氫)、羥基、氨基、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、鹵素,或為各自任選經羥基、氰基、鹵素、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基氨基或二(C1-C4-烷基)氨基取代的在烷基上各自具有最高達6個碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亞磺酰基、烷基磺酰基、烷基氨基、二烷基氨基、二烷基氨基羰基或二烷基氨基磺酰基,R3為H(氫)、羥基、氨基、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、鹵素,或為各自任選經羥基、氰基、鹵素、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基氨基或二(C1-C4-烷基)氨基取代的在烷基上各自具有最高達6個碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亞磺酰基、烷基磺酰基、烷基氨基、二烷基氨基、二烷基氨基羰基或二烷基氨基磺酰基,或與R2一起為苯并基團,或各自具有最高達4個碳原子的烷二基、氧雜烷二基或二氧雜烷二基,R4為H(氫)、羥基、氨基、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、鹵素,或為各自任選經羥基、氰基、鹵素、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基氨基或二(C1-C4-烷基)氨基取代的在烷基上各自具有最高達6個碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亞磺酰基、烷基磺酰基、烷基氨基、二烷基氨基、二烷基氨基羰基或二烷基氨基磺酰基,或與R3一起為苯并基團,或各自具有最高達4個碳原子的烷二基、氧雜烷二基或二氧雜烷二基,R5為H(氫)、羥基、氨基、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、鹵素,或為各自任選經羥基、氰基、鹵素、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基氨基或二(C1-C4-烷基)氨基取代的在烷基上各自具有最高達6個碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亞磺酰基、烷基磺酰基、烷基氨基、二烷基氨基、二烷基氨基羰基或二烷基氨基磺酰基,或與R4一起為苯并基團,或各自具有最高達4個碳原子的烷二基、氧雜烷二基或二氧雜烷二基,R6為H(氫),或為任選經羥基、氰基或鹵素取代的具有最高達6個碳原子的烷基,并且R7為H(氫),任選經羥基、氰基、鹵素、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亞磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-烷基氨基或二(C1-C4-烷基)氨基取代的具有最高達6個碳原子的烷基,各自任選經氰基、鹵素或C1-C4-烷基取代的在環烷基上各自具有最高達6個碳原子和任選在烷基部分上具有最高達4個碳原子的環烷基或環烷基烷基,各自任選經硝基、羥基、氨基、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、苯基、苯氧基、芐氧基、鹵素、C1-C6-烷基、C1-C4-鹵烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-鹵烷硫基、C1-C4-烷基亞磺酰基、C1-C4-鹵烷基亞磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-鹵烷基磺酰基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基、二(C1-C4-烷基)氨基羰基、二(C1-C4-烷基)氨基磺酰基、C1-C3-亞烷基二氧基或C1-C3-鹵亞烷基二氧基取代的在芳基上各自具有6或10個碳原子和任選在烷基部分上具有最高達4個碳原子的芳基或芳基烷基,或各自任選經硝基、羥基、氨基、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、鹵素、C1-C6-烷基、C1-C4-鹵烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-鹵烷硫基、C1-C4-烷基亞磺酰基、C1-C4-鹵烷基亞磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-鹵烷基磺酰基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基、二(C1-C4-烷基)氨基羰基、二(C1-C4-烷基)氨基磺酰基、C1-C3-亞烷基二氧基或C1-C3-鹵亞烷基二氧基取代的雜環基或雜環基烷基,其中雜環基是飽和或不飽和的,單環或二環的,并且各自含有最高達10個碳原子、1至4個N原子和/或1個O原子和/或1個S原子。
3.根據權利要求1的式(I)化合物用于控制動物害蟲的用途, 其中用虛線所表示的鍵是單鍵或雙鍵,A為C=O、C=S、C=NR1,或為各自任選經羥基、氰基、氟、氯、溴、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、單氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、單氟乙氧基、二氟乙氧基或三氟乙氧基-取代的亞甲基、乙烷-1,1-二基、乙烷-1,2-二基(二亞甲基)、丙烷-1,1-二基、丙烷-1,2-二基、2-甲基丙烷-1,2-二基、丙烷-2,2-二基、丙烷-1,3-二基(三亞甲基)或4-甲基戊烷-2,2-二基,其中A=亞甲基還可以與二亞甲基、三亞甲基、四亞甲基或五亞甲基螺環狀連接,Q1為單鍵,或為O(氧)、S(硫)或N-R1,或為C=O、C=S、C=NR1,或為各自任選經羥基-、氰基-、氟-、氯-、溴-、甲氧基-、乙氧基-、正-或異丙氧基-、單氟甲氧基-、二氟甲氧基-、三氟甲氧基-、單氟乙氧基-、二氟乙氧基-或三氟乙氧基-取代的亞甲基、乙烷-1,1-二基、乙烷-1,2-二基(二亞甲基)、丙烷-1,1-二基、丙烷-1,2-二基、2-甲基丙烷-1,2-二基、丙烷-2,2-二基、丙烷-1,3-二基(三亞甲基)或4-甲基戊烷-2,2-二基,其中A=亞甲基還可以與二亞甲基、三亞甲基、四亞甲基或五亞甲基螺環狀連接,Q2為O(氧)、S(硫)、SO、SO2、CONR1,或為C=O、C=S、C-NR1,或為各自任選經羥基-、氰基-、氟-、氯-、溴-、甲氧基-、乙氧基-、正-或異丙氧基-、單氟甲氧基-、二氟甲氧基-、三氟甲氧基-、單氟乙氧基-、二氟乙氧基-或三氟乙氧基-取代的亞甲基、乙烷-1,1-二基、乙烷-1,2-二基(二亞甲基)、丙烷-1,1-二基、丙烷-1,2-二基、2-甲基丙烷-1,2-二基、丙烷-2,2-二基、丙烷-1,3-二基(三亞甲基)或4-甲基戊烷-2,2-二基,其中A=亞甲基還可以與二亞甲基、三亞甲基、四亞甲基或五亞甲基螺環狀連接,R1為H(氫)、羥基、各自任選經羥基-、氰基-、氟-、氯-、溴-、甲氧基-、乙氧基-、正-或異丙氧基-、甲硫基-、乙硫基-、正-或異丙硫基-、甲基亞磺酰基-、乙基亞磺酰基-、甲基磺酰基-、乙基磺酰基-、甲基氨基-、乙基氨基-、正-或異丙基氨基-、二甲基氨基-或二乙基氨基取代的甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔-丁基、乙酰基、丙酰基、正-或異丁酰基、甲氧基、乙氧基、正或異丙氧基、正-、異-、仲-或叔-丁氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或異丙氧基羰基、正-、異-、仲-或叔-丁氧基羰基、甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、正-、異-、仲-或叔-丁硫基、甲基亞磺酰基、乙基亞磺酰基、正-或異丙基亞磺酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基,各自任選經氰基-、氟-、氯-或溴取代的乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、丙烯基氧基、丁烯基氧基、戊烯基氧基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、丙炔基氧基、丁炔基氧基或戊炔基氧基,各自任選經氰基-、氟-、氯-、溴-、甲基-、乙基-、正-或異丙基取代的環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環丙基羰基、環丁基羰基、環戊基羰基、環己基羰基、環丙氧基、環丁氧基、環戊氧基或環己氧基,各自任選經硝基-、羥基-、氨基-、氰基-、氨基甲酰基-、硫代氨基甲酰基-、氟-、氯-、溴-、碘-、甲基-、乙基-、正-或異丙基-、正-、異-、仲-或叔-丁基-、二氟甲基-、三氟甲基-、二氯甲基-、三氯甲基-、氯二氟甲基、氟乙基-、二氟乙基-、三氟乙基-、氯乙基-、二氯乙基-、三氯乙基-、氯氟乙基-、氯二氟乙基-、甲氧基-、乙氧基-、正-或異丙氧基-、正-、異-、仲-或叔-丁氧基-、二氟甲氧基-、三氟甲氧基-、氯二氟甲氧基-、氟乙氧基-、氯乙氧基-、二氟乙氧基-、二氯乙氧基-、氯氟乙氧基-、三氯乙氧基-、三氟乙氧基-、氯二氟乙氧基-、甲硫基-、乙硫基-、正-或異丙硫基-、正-、異-、仲-或叔-丁硫基-、二氟甲硫基-、三氟甲硫基-、氯二氟甲硫基-、甲基亞磺酰基-、乙基亞磺酰基-、正-或異丙基亞磺酰基-、三氟甲基亞磺酰基-、甲基磺酰基-、乙基磺酰基-、三氟甲基磺酰基-、甲基氨基-、乙基氨基-、正-或異丙基氨基-,二甲基氨基-,二乙基氨基-,二甲基氨基羰基-、二甲基氨基磺酰基-、亞甲基二氧基-、二亞甲基二氧基-、二氟亞甲基二氧基-、二氟二亞甲基二氧基-,三氟二亞甲基二氧基-或氯二氟二亞甲基二氧基取代的苯基、萘基、苯基羰基(苯甲酰基)、萘基羰基、苯氧基、萘氧基、苯硫基、萘硫基、苯基亞磺酰基、苯基磺酰基、芐基、苯基乙基、苯基丙基、苯基乙酰基、苯基丙酰基、苯基甲氧基、苯基乙氧基、苯基丙氧基、苯基甲硫基、苯基乙硫基、苯基甲基亞磺酰基或苯基甲基磺酰基,或各自任選經硝基-、羥基-、氨基-、氰基-、氨基甲酰基-、硫代氨基甲酰基-、氟-、氯-、溴-、碘-、甲基-、乙基-、正-或異丙基-、正-、異-、仲-或叔-丁基、二氟甲基-、三氟甲基-、二氯甲基-、三氯甲基-、氯二氟甲基-、氟乙基-、二氟乙基-、三氟乙基-、氯乙基-、二氯乙基-、三氯乙基-、氯氟乙基-、氯二氟乙基-、甲氧基-、乙氧基-、正-或異丙氧基-、正-、異-、仲-或叔-丁氧基-、二氟甲氧基-、三氟甲氧基-、氯二氟甲氧基-、氟乙氧基-、氯乙氧基-、二氟乙氧基-、二氯乙氧基-、氯氟乙氧基-、三氯乙氧基-、三氟乙氧基-、氯二氟乙氧基-、甲硫基-、乙硫基-、正-或異丙硫基-、正-、異-、仲-或叔-丁硫基-、二氟甲硫基-、三氟甲硫基-、氯-二氟甲硫基-、甲基亞磺酰基-、乙基亞磺酰基-、正-或異丙基亞磺酰基-、三氟甲基亞磺酰基-、甲基磺酰基-、乙基磺酰基-、三氟甲基磺酰基-、甲基氨基-、乙基氨基-、正-或異丙基氨基-、二甲基氨基-、二乙基氨基-、二甲基氨基羰基-、二甲基氨基磺酰基-、亞甲基二氧基-、二亞甲基二氧基-、二氟亞甲基二氧基-、二氟二亞甲基二氧基-、三氟二亞甲基二氧基-或氯二氟二亞甲基二氧基取代的雜環基、雜環基羰基、雜環氧基、雜環硫基、雜環基亞磺酰基、雜環基磺酰基、雜環基烷基、雜環基烷基羰基、雜環基烷氧基、雜環基烷硫基、雜環基烷基亞磺酰基或雜環基烷基磺酰基,其中雜環基選自下組基團呋喃基、四氫呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡咯啉基、吡咯烷基、吡唑基、吡唑啉基、咪唑基、咪唑啉基、唑基、唑啉基、異唑基、異唑啉基、噻唑基、二唑基、噻二唑基、三唑基、三唑啉基、吡啶基、噠嗪基、嘧啶基或吡嗪基,R2為H(氫)、羥基、氨基、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、氟、氯、溴,或為各自任選經羥基-、氰基-、氟-、氯-、甲氧基-、乙氧基-、正-或異丙氧基-、甲基氨基-、乙基氨基-、正-或異丙基氨基-、二甲基氨基或二乙基氨基取代的甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異、仲或叔-丁基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、正-、異-、仲或叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、正-、異-、仲或叔-丁硫基、甲基亞磺酰基、乙基亞磺酰基、正-或異丙基亞磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、甲基氨基、乙基氨基、正-或異丙基氨基、正-、異-、仲或叔-丁基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二甲基氨基羰基、二乙基氨基羰基、二甲基氨基磺酰基或二乙基氨基磺酰基,R3為H(氫)、羥基、氨基、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、氟、氯、溴,或為各自任選經羥基-、氰基-、氟-、氯-、甲氧基-、乙氧基-、正-或異丙氧基-、甲基氨基-、乙基氨基-、正-或異丙基氨基-、二甲基氨基或二乙基氨基取代的甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異、仲或叔-丁基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、正-、異-、仲或叔-丁氧基、甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、正-、異-、仲或叔-丁硫基、甲基亞磺酰基、乙基亞磺酰基、正-或異丙基亞磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、甲基氨基、乙基氨基、正-或異丙基氨基、正-、異-、仲或叔-丁基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二甲基氨基羰基、二乙基氨基羰基、二甲基氨基磺酰基或二乙基氨基磺酰基,或與R3一起為苯并基團,或各自任選經氟-和/或氯-和/或甲基取代的丙烷-1,3-二基(三亞甲基)、丁烷-1,4-二基(四亞甲基)、1-氧雜丙烷-1,3-二基、1-氧雜丁烷-1,4-二基、3-氧雜戊烷-1,5-二基、1,3-二氧雜丙烷-1,3-二基(亞甲基二氧基)、1,4-二氧雜丁烷-1,4-二基(二亞甲基二氧基),R4為H(氫)、羥基、氨基、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、氟、氯、溴,或為各自任選經羥基-、氰基-、氟-、氯-、甲氧基-、乙氧基-、正-或異丙氧基-、甲基氨基-、乙基氨基-、正-或異丙基氨基-、二甲基氨基或二乙基氨基取代的甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異、仲或叔-丁基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、正-、異-、仲或叔-丁氧基、甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、正-、異-、仲或叔-丁硫基、甲基亞磺酰基、乙基亞磺酰基、正-或異丙基亞磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、甲基氨基、乙基氨基、正-或異丙基氨基、正-、異-、仲或叔-丁基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二甲基氨基羰基、二乙基氨基羰基、二甲基氨基磺酰基或二乙基氨基磺酰基、或與R3一起為苯并基團,或各自任選經氟-和/或氯-和/或甲基取代的丙烷-1,3-二基(三亞甲基)、丁烷-1,4-二基(四亞甲基)、1-氧雜丙烷-1,3-二基、1-氧雜丁烷-1,4-二基、3-氧雜戊烷-1,5-二基、1,3-二氧雜丙烷-1,3-二基(亞甲基二氧基)、1,4-二氧雜丁烷-1,4-二基(二亞甲基二氧基),R5為H(氫)、羥基、氨基、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、氟、氯、溴,或為各自任選經羥基-、氰基-、氟-、氯-、甲氧基-、乙氧基-、正-或異丙氧基-、甲基氨基-、乙基氨基-、正-或異丙基氨基-、二甲基氨基或二乙基氨基取代的甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異、仲或叔-丁基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、正-、異-、仲或叔-丁氧基、甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、正-、異-、仲或叔-丁硫基、甲基亞磺酰基、乙基亞磺酰基、正-或異丙基亞磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、甲基氨基、乙基氨基、正-或異丙基氨基、正-、異-、仲或叔-丁基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二甲基氨基羰基、二乙基氨基羰基、二甲基氨基磺酰基或二乙基氨基磺酰基、或與R4一起為苯并基團,或各自任選經氟-和/或氯-和/或甲基取代的丙烷-1,3-二基(三亞甲基)、丁烷-1,4-二基(四亞甲基)、1-氧雜丙烷-1,3-二基、1-氧雜丁烷-1,4-二基、3-氧雜戊烷-1,5-二基、1,3-二氧雜丙烷-1,3-二基(亞甲基二氧基)、1,4-二氧雜丁烷-1,4-二基(二亞甲基二氧基),R6為H(氫),或為各自任選經羥基-、氰基-或鹵素取代的甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲或叔-丁基,并且R7為H(氫),各自任選經羥基-、氰基-、氟-、氯-、溴-、甲氧基-、乙氧基-、正-或異丙氧基-、甲硫基-、乙硫基-、正-或異丙硫基-、甲基亞磺酰基-、乙基亞磺酰基-、甲基磺酰基-、乙基磺酰基-、甲基氨基-、乙基氨基-、正-或異丙基氨基-、二甲基氨基-或二乙基氨基取代的甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔-丁基,各自任選經氰基-、氟-、氯-或甲基取代的環丙基、環戊基、環己基、環丙基甲基、環戊基甲基或環己基甲基,各自任選經硝基-、羥基-、氨基-、氰基-、氨基甲酰基-、硫代氨基甲酰基-、苯基-、苯氧基-、氟-、氯-、溴-、碘-、甲基-、乙基-、正-或異丙基-、正-、異-、仲-或叔-丁基-、二氟甲基-、三氟甲基-、二氯甲基-、三氯甲基-、氯二氟甲基、氟乙基-、二氟乙基-、三氟乙基-、氯乙基-、二氯乙基-、三氯乙基-、氯氟乙基-、氯二氟乙基-、甲氧基-、乙氧基-、正-或異丙氧基-、正-、異-、仲-或叔-丁氧基-、二氟甲氧基-、三氟甲氧基-、氯二氟甲氧基-、氟乙氧基-、氯乙氧基-、二氟乙氧基-、二氯乙氧基-、氯氟乙氧基-、三氯乙氧基-、三氟乙氧基-、氯二氟乙氧基-、甲硫基-、乙硫基-、正-或異丙硫基-、正-、異-、仲-或叔-丁硫基-、二氟甲硫基-、三氟甲硫基-、氯二氟甲硫基-、甲基亞磺酰基-、乙基亞磺酰基-、正-或異丙基亞磺酰基-、三氟甲基亞磺酰基-、甲基磺酰基-、乙基磺酰基-、三氟甲基磺酰基-、甲基氨基-、乙基氨基-、正-或異丙基氨基-、二甲基氨基-、二乙基氨基-、二甲基氨基羰基-、二甲基氨基磺酰基-、亞甲基二氧基-、二亞甲基二氧基-、二氟亞甲基二氧基-、二氟二亞甲基二氧基-、三氟二亞甲基二氧基-或氯二氟二亞甲基二氧基取代的苯基、萘基或芐基、苯基乙基或苯基丙基,或各自任選經硝基-、羥基-、氨基-、氰基-、氨基甲酰基-、硫代氨基甲酰基-、氟-、氯-、溴-、碘-、甲基-、乙基-、正-或異丙基-、正-、異-、仲-或叔-丁基、二氟甲基-、三氟甲基-、二氯甲基-、三氯甲基-、氯二氟甲基-、氟乙基-、二氟乙基-、三氟乙基-、氯乙基-、二氯乙基-、三氯乙基-、氯氟乙基-、氯二氟乙基-、甲氧基-、乙氧基-、正-或異丙氧基-、正-、異-、仲-或叔-丁氧基-、二氟甲氧基-、三氟甲氧基-、氯二氟甲氧基-、氟乙氧基-、氯乙氧基-、二氟乙氧基-、二氯乙氧基-、氯氟乙氧基-、三氯乙氧基-、三氟乙氧基-、氯二氟乙氧基-、甲硫基-、乙硫基-、正-或異丙硫基-、正-、異-、仲-或叔-丁硫基-、二氟甲硫基-、三氟甲硫基-、氯二氟甲硫基-、甲基亞磺酰基-、乙基亞磺酰基-、正-或異丙基亞磺酰基-、三氟甲基亞磺酰基-、甲基磺酰基-、乙基磺酰基-、三氟甲基磺酰基-、甲基氨基-、乙基氨基-、正-或異丙基氨基-、二甲基氨基-、二乙基氨基-、二甲基氨基羰基-、二甲基氨基磺酰基-、亞甲基二氧基-、二亞甲基二氧基-、二氟亞甲基二氧基-、二氟二亞甲基二氧基-、三氟二亞甲基二氧基-或氯二氟二亞甲基二氧基取代的雜環基、雜環基羰基、雜環氧基、雜環硫基、雜環基亞磺酰基、雜環基磺酰基、雜環基烷基、雜環基烷基羰基、雜環基烷氧基、雜環基烷硫基、雜環基烷基亞磺酰基或雜環基烷基磺酰基,其中雜環基選自下組基團呋喃基、四氫呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡咯啉基、吡咯烷基、吡唑基、吡唑啉基、咪唑基、咪唑啉基、唑基、唑啉基、異唑基、異唑啉基、噻唑基、二唑基、噻二唑基、三唑基、三唑啉基、吡啶基、噠嗪基、嘧啶基或吡嗪基。
4.根據權利要求1的式(I)化合物用于控制動物害蟲的用途, 其中用虛線所表示的鍵是單鍵或雙鍵,A為各自任選經羥基-、氟-、氯-,甲氧基-或乙氧基-取代的亞甲基、乙烷-1,1-二基、乙烷-1,2-二基(二亞甲基)、丙烷-1,1-二基、丙烷-1,2-二基、2-甲基丙烷-1,2-二基或丙烷-2,2-二基,Q1為單鍵,為O(氧)或N-R1,或經羥基-、氟-、氯-、甲氧基-或乙氧基-取代的亞甲基、乙烷-1,1-二基、乙烷-1,2-二基(二亞甲基)、丙烷-1,1-二基、丙烷-1,2-二基、2-甲基丙烷-1,2-二基或丙烷-2,2-二基,Q2為O(氧)、S(硫)、SO、SO2,或經羥基-、氟-、氯-、甲氧基-或乙氧基-取代的亞甲基、乙烷-1,1-二基、乙烷-1,2-二基(二亞甲基)、丙烷-1,1-二基、丙烷-1,2-二基、2-甲基丙烷-1,2-二基或丙烷-2,2-二基,但是其中在各種情況中Q1和Q2不相同,只要它們不為A,R1為H(氫)、羥基,各自任選經羥基-、氰基-、氟-、氯-、甲氧基-、乙氧基-、正-或異丙氧基取代的甲基、乙基、正-或異丙基、乙酰基、丙酰基、正-或異丁酰基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或異丙氧基羰基、甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、甲基亞磺酰基、乙基亞磺酰基、甲基磺酰基或乙基-磺酰基,各自任選經氟-、氯或溴取代的丙烯基、丁烯基、丙烯基氧基、丁烯基氧基、丙炔基或丁炔基,各自任選經氟-、氯或甲基取代的環丙基、環戊基、環己基、環丙基羰基、環戊基羰基、環己基羰基、環丙基甲基、環戊基甲基或環己基甲基,各自任選經硝基-、羥基-、氰基-、氨基甲酰基-、硫代氨基甲酰基-、氟-、氯-、溴-、甲基-、乙基-、正-或異丙基-、正-、異-、仲-或叔-丁基、二氟甲基-、三氟甲基-、二氯甲基-、三氯甲基-、氯二氟甲基-、氟乙基-、二氟乙基-、三氟乙基-、氯乙基-、二氯乙基-、三氯乙基-、氯氟乙基-、氯二氟乙基-、甲氧基-、乙氧基-、正-或異丙氧基-、二氟甲氧基-、三氟甲氧基-、氯二氟甲氧基-、氟乙氧基-、氯乙氧基-、二氟乙氧基-、二氯乙氧基-、氯氟乙氧基-、三氯乙氧基-、三氟乙氧基-、氯二氟乙氧基-、甲硫基-、乙硫基-、正-或異丙硫基-、二氟甲硫基-、三氟甲硫基-、氯二氟甲硫基-、甲基亞磺酰基-、乙基亞磺酰基-、三氟甲基亞磺酰基-、甲基磺酰基-、乙基磺酰基-、三氟甲基磺酰基-、二甲基氨基-、二甲基氨基羰基-、二甲基氨基磺酰基-、亞甲基二氧基-、二亞甲基二氧基-、二氟亞甲基二氧基-、二氟二亞甲基二氧基-、三氟二亞甲基二氧基-或氯二氟二亞甲基二氧基取代的苯基、苯基羰基(苯甲酰基)、苯氧基、苯硫基、苯基亞磺酰基、苯基磺酰基、芐基、苯基乙基、苯基乙酰基、苯基甲氧基、苯基乙氧基、苯基甲硫基、苯基甲基亞磺酰基或苯基甲基磺酰基,R2為H(氫)、羥基、氨基、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、氟、氯、溴,或各自任選經羥基-、氰基-、氟-、氯-、甲氧基-、乙氧基-、正-或異丙氧基-、甲基氨基-、乙基氨基-、正-或異丙基氨基-、二甲基氨基或二乙基氨基取代的甲基、乙基、正-或異丙基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、甲基亞磺酰基、乙基亞磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、甲基氨基、乙基氨基、正-或異丙基氨基、二甲基氨基、二甲基氨基羰基或二甲基氨基磺酰基,R3為H(氫)、羥基、氨基、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、氟、氯、溴,或為各自任選經羥基-、氰基-、氟-、氯-、甲氧基-、乙氧基-、正-或異丙氧基-、甲基氨基-、乙基氨基-、正-或異丙基氨基-、二甲基氨基或二乙基氨基取代的甲基、乙基、正-或異丙基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、甲基亞磺酰基、乙基亞磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、甲基氨基、乙基氨基、正-或異丙基氨基、二甲基氨基、二甲基氨基羰基或二甲基氨基磺酰基,或與R2一起為苯并基團,或亞甲基二氧基,R4為H(氫)、羥基、氨基、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、氟、氯、溴,或各自任選經羥基-、氰基-、氟-、氯-、甲氧基-、乙氧基-、正-或異丙氧基-、甲基氨基-、乙基氨基-、正-或異丙基氨基-、二甲基氨基或二乙基氨基取代的甲基、乙基、正-或異丙基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、甲基亞磺酰基、乙基亞磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、甲基氨基、乙基氨基、正-或異丙基氨基、二甲基氨基、二甲基氨基羰基或二甲基氨基磺酰基,或與R3一起為苯并基團,或亞甲基二氧基,R5為H(氫)、羥基、氨基、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、氟、氯、溴,或各自任選經羥基-、氰基-、氟-、氯-、甲氧基-、乙氧基-、正-或異丙氧基-、甲基氨基-、乙基氨基-、正-或異丙基氨基-、二甲基氨基或二乙基氨基取代的甲基、乙基、止-或異丙基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、甲基亞磺酰基、乙基亞磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、甲基氨基、乙基氨基、正-或異丙基氨基、二甲基氨基、二甲基氨基羰基或二甲基氨基磺酰基,或與R4一起為苯并基團,或亞甲基二氧基。R6為H(氫),或為各自任選經羥基-、氰基-、氟或氯取代的甲基、乙基、正-或異丙基,并且R7為H(氫),各自任選經羥基-、氰基-、氟-、氯-、甲氧基-、乙氧基-、正-或異丙氧基取代的甲基、乙基、正-或異丙基,各自任選經氟-、氯或甲基取代的環丙基、環戊基、環己基、環丙基甲基、環戊基甲基或環己基甲基,各自任選經硝基-、羥基-、氰基-、氨基甲酰基-、硫代氨基甲酰基-、氟-、氯-、溴-、甲基-、乙基-、正-或異丙基-、正-、異-、仲-或叔-丁基、二氟甲基-、三氟甲基-、二氯甲基-、三氯甲基-、氯二氟甲基-、氟乙基-、二氟乙基-、三氟乙基-、氯乙基-、二氯乙基-、三氯乙基-、氯氟乙基-、氯二氟乙基-、甲氧基-、乙氧基-、正-或異丙氧基-、二氟甲氧基-、三氟甲氧基-、氯二氟甲氧基-、氟乙氧基-、氯乙氧基-、二氟乙氧基-、二氯乙氧基-、氯氟乙氧基-、三氯乙氧基-、三氟乙氧基-、氯二氟乙氧基-、甲硫基-、乙硫基-、正-或異丙硫基-、二氟甲硫基-、三氟甲硫基-、氯二氟甲硫基-、甲基亞磺酰基-、乙基亞磺酰基-、三氟甲基亞磺酰基-、甲基磺酰基-、乙基磺酰基-、三氟甲基磺酰基-、二甲基氨基-、二甲基氨基羰基-、二甲基氨基磺酰基-、亞甲基二氧基-、二亞甲基二氧基-、二氟亞甲基二氧基-、二氟二亞甲基二氧基-、三氟二亞甲基二氧基-或氯二氟二亞甲基二氧基取代的苯基、芐基或苯基乙基,或為各自任選經氟-、氯-、溴-、甲基-或乙基取代的噻吩基或吡啶基。
5.根據權利要求1的式(I)化合物用于控制動物害蟲的用途, 其中用虛線所表示的鍵是雙鍵,和A為亞甲基、乙烷-1,1-二基、乙烷-1,2-二基(二亞甲基)、丙烷-1,1-二基、丙烷-1,2-二基或2-甲基丙烷-1,2-二基,Q1為單鍵,為亞甲基、乙烷-1,1-二基、乙烷-1,2-二基(二亞甲基)、丙烷-1,1-二基、丙烷-1,2-二基或2-甲基丙烷-1,2-二基,或為O(氧)或N-R1,其中R1為氫、甲基、乙基、正-或異丙基,或苯基,Q2為亞甲基,為O(氧)、S(硫)、SO、SO2或CO,但其中在各種情況下Q1和Q2不相同,只要它們不為亞甲基,R1為H(氫),各自任選經羥基-、氰基-、氟-、氯-、甲氧基-、乙氧基-、正-或異丙氧基取代的甲基、乙基、正-或異丙基、乙酰基、丙酰基、正-或異丁酰基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或異丙氧基羰基、甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、甲基亞磺酰基、乙基亞磺酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基,各自任選經氟-、氯或溴取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基,各自任選經氟-、氯或甲基取代的環丙基、環戊基、環己基、環丙基羰基、環戊基羰基、環己基羰基、環丙基甲基、環戊基甲基或環己基甲基,各自任選經硝基-、羥基-、氰基-、氨基甲酰基-、硫代氨基甲酰基-、氟-、氯-、溴-、甲基-、乙基-、正-或異丙基-、正-、異-、仲-或叔-丁基、二氟甲基-、三氟甲基-、二氯甲基-、三氯甲基-、氯二氟甲基-、氟乙基-、二氟乙基-、三氟乙基-、氯乙基-、二氯乙基-、三氯乙基-、氯氟乙基-、氯二氟乙基-、甲氧基-、乙氧基-、正-或異丙氧基-、二氟甲氧基-、三氟甲氧基-、氯二氟甲氧基-、氟乙氧基-、氯乙氧基-、二氟乙氧基-、二氯乙氧基-、氯氟乙氧基-、三氯乙氧基-、三氟乙氧基-、氯二氟乙氧基-、甲硫基-、乙硫基-、正-或異丙硫基-、二氟甲硫基-、三氟甲硫基-、氯二氟甲硫基-、甲基亞磺酰基-、乙基亞磺酰基-、三氟甲基亞磺酰基-、甲基磺酰基-、乙基磺酰基-、三氟甲基磺酰基-、二甲基氨基-、二甲基氨基羰基-、二甲基氨基磺酰基-、亞甲基二氧基-、二亞甲基二氧基-、二氟亞甲基二氧基-、二氟二亞甲基二氧基-、三氟二亞甲基二氧基-或氯二氟二亞甲基二氧基取代的苯基、苯基羰基(苯甲酰基)、苯硫基、苯基亞磺酰基、苯基磺酰基、芐基、苯基乙基、苯基乙酰基、苯基甲硫基、苯基甲基亞磺酰基或苯基甲基磺酰基,R2為H(氫)、羥基、氨基、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、氟、氯、溴,或各自任選經羥基-、氰基-、氟-、氯-、甲氧基-、乙氧基-、正-或異丙氧基-、二甲基氨基或二乙基氨基取代的甲基、乙基、正-或異丙基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、甲基亞磺酰基、乙基亞磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、二甲基氨基、二甲基氨基羰基或二甲基氨基磺酰基,R3為H(氫)、羥基、氨基、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、氟、氯、溴,或為各自任選經羥基-、氰基-、氟-、氯-、甲氧基-、乙氧基-、正-或異丙氧基-、二甲基氨基或二乙基氨基取代的甲基、乙基、正-或異丙基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、甲基亞磺酰基、乙基亞磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、二甲基氨基、二甲基氨基羰基或二甲基氨基磺酰基,或與R2一起為苯并基團,R4為H(氫)、羥基、氨基、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、氟、氯、溴,或為各自任選經羥基-、氰基-、氟-、氯-、甲氧基-、乙氧基-、正-或異丙氧基-、二甲基氨基或二乙基氨基取代的甲基、乙基、正-或異丙基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、甲基亞磺酰基、乙基亞磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、二甲基氨基、二甲基氨基羰基或二甲基氨基磺酰基,或與R3一起為苯并基團或亞甲基二氧基,R5為H(氫)、羥基、氨基、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、氟、氯、溴,或為各自任選經羥基-、氰基-、氟-、氯-、甲氧基-、乙氧基-、正-或異丙氧基-、二甲基氨基或二乙基氨基取代的甲基、乙基、正-或異丙基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、甲基亞磺酰基、乙基亞磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、二甲基氨基、二甲基氨基羰基或二甲基氨基磺酰基,或與R4一起為苯并基團,R6為H(氫),或為各自任選經羥基-、氰基-、氟或氯取代的甲基、乙基、正-或異丙基,并且R7為H(氫),各自任選經羥基-、氰基-、氟-、氯-、甲氧基-、乙氧基-、正-或異丙氧基取代的甲基、乙基、正-或異丙基,各自任選經氟-、氯或甲基取代的環丙基、環戊基、環己基、環丙基甲基、環戊基甲基或環己基甲基,各自任選經硝基-、羥基-、氰基-、氨基甲酰基-、硫代氨基甲酰基-、氟-、氯-、溴-、甲基-、乙基-、正-或異丙基-、正-、異-、仲-或叔-丁基、二氟甲基-、三氟甲基-、二氯甲基-、三氯甲基-、氯二氟甲基-、氟乙基-、二氟乙基-、三氟乙基-、氯乙基-、二氯乙基-、三氯乙基-、氯氟乙基-、氯二氟乙基-、甲氧基-、乙氧基-、正-或異丙氧基-、二氟甲氧基-、三氟甲氧基-、氯二氟甲氧基-、氟乙氧基-、氯乙氧基-、二氟乙氧基-、二氯乙氧基-、氯氟乙氧基-、三氯乙氧基-、三氟乙氧基-、氯二氟乙氧基-、甲硫基-、乙硫基-、正-或異丙硫基-、二氟甲硫基-、三氟甲硫基-、氯二氟甲硫基-、甲基亞磺酰基-、乙基亞磺酰基-、三氟甲基亞磺酰基-、甲基磺酰基-、乙基磺酰基-、三氟甲基磺酰基-、二甲基氨基-、二甲基氨基羰基-、二甲基氨基磺酰基-、亞甲基二氧基-、二亞甲基二氧基-、二氟亞甲基二氧基-、二氟二亞甲基二氧基-、三氟二亞甲基二氧基-或氯二氟二亞甲基二氧基取代的苯基、芐基或苯基乙基,或為各自任選經氟-、氯-、溴-、甲基-或乙基取代的噻吩基或吡啶基。
6.將權利要求1的式(I)化合物的鹽用于控制動物害蟲的用途。
7.將權利要求1的式(I)化合物或權利要求2的式(I)化合物的鹽用于制備控制動物害蟲的組合物的用途。
全文摘要
本發明涉及將式(I)的喹啉衍生物用作植物處理組合物,尤其是用于控制動物害蟲的用途,其中虛線鍵是單鍵或雙鍵,并且取代基具有說明書所述的含義。本發明進一步涉及基于已知的和新的稠合的喹啉衍生物的植物處理組合物,以及新的喹啉衍生物。
文檔編號A01N43/90GK1964977SQ200580018749
公開日2007年5月16日 申請日期2005年4月2日 優先權日2004年4月8日
發明者R·維爾坦, I·阿德爾特, J·博哈默, J·弗萊肯波哈爾, T·施恩克, P·洛塞爾, O·馬爾薩姆, C·阿諾德 申請人:拜爾農作物科學股份公司